DE19844037A1 - Flachbett-Sonnenlichtsammler/-Solarreaktor für solar-photo- und solar-thermochemische Synthesen - Google Patents

Flachbett-Sonnenlichtsammler/-Solarreaktor für solar-photo- und solar-thermochemische Synthesen

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Abstract

Verfahren zur Durchführung von solar-photo- und solar-thermochemischer Synthesen mit Hilfe von Flachbett-Sonnenlichtsammlern ohne Vorrichtung zur Fokussierung des Sonnenlichts.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Durchführung solar-photo- und solar­ thermochemischer Synthesen mit Hilfe eines Flachbett-Sonnenlichtsammlers, welcher keine Vorrichtung zur Fokussierung oder Konzentrierung des Lichts benötigt und nicht dem Lauf der Sonne folgt.
Zur Durchführung solar-photochemischer Reaktionen sind gemäß DE 41 34 614 C2 mehrere solartechnische Vorrichtungen offenbart worden, bei welchen die solare Strahlung nicht direkt in das Reaktionsmedium gelangt, sondern erst nach dem Passieren vorgeschalteter Hilfsvorrichtungen zu deren Konzentrierung. Da die von der Sonne ausgesandte solare Strahlung orts- und wetterabhängig in unter­ schiedlichem Umfang diffus gestreut wird und somit nur noch zum Teil zur Strahlungskonzentration genutzt werden kann, lassen strahlungskonzentrierende Solarsysteme einen erheblichen Anteil des solaren Angebotes für photochemische Reaktionen ungenutzt. In DE 43 44 163 A1 wird hervorgehoben, dass man bei der Photooxidation von Terpenolefinen weniger Nebenprodukte bei höheren Umsätzen erhält, sofern bei hoher Bestrahlungsdichte, gearbeitet wird.
Andererseits ist in unseren geografischen Breiten mangels direkter Sonnenein­ strahlung die Anwendung von konzentrierenden oder fokussierenden Vorrichtun­ gen für (photo)chemische Umsetzungen von Nachteil.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich dieser gravierende Nachteil in der Nutzung solarer Strahlungsenergie für photo- und thermochemische Zwecke vermeiden läßt durch den Einsatz eines technisch viel einfacheren und damit erheblich billigeren Flachbett-Sonnenlichtsammlers, weil letzterer auch diffuse Strahlung sowie Kunstlicht nutzen kann, ohne daß sich wesentliche Unterschiede in der Produktverteilung bei den so durchgeführten Reaktionen zeigen. Darüber hinaus erlaubt die Kombination von Sonnenlicht und Kunstlicht im Nachtbetrieb eine kontinuierliche Produktion.
Zur Erzielung zufriedenstellender Produktausbeuten ist zudem eine Nachführung nach dem Sonnenstand kein Erfordernis für den Einsatz des Flachbett- Sonnenlichtsammler, was technisch erheblich einfacher ist und sich damit preismindernd auf die Anlagekosten auswirkt.
Als in hohem Maße ausbeutefördernd hat sich das Vorhandensein einer verspie­ gelten Fläche - zweckmäßigerweise in Form einer oberflächenstrukturierten strahlungsreflektierenden Metall- oder metallbedampften Kunststoff-Folie - auf den Innenseiten des Flachbett-Sonnenlichtsammlers, z. B. auf dem Reaktorboden erwiesen (Fig. 1). Hierdurch bleibt solare Strahlung, welche beim Durchgang durch das Reaktionsmedium in Richtung Reaktorboden nicht absorbiert wird und somit photochemisch nicht reagiert, durch Reflexion für die weitere Nutzung verfügbar. Um den Wellenlängenbereich der einfallenden Solarstrahlung den jeweiligen Anforderungen anpassen zu können, wird der Reaktor oberseitig mit einem transparenten, UV-durchlässigen Glas oder vorzugsweise Kunststoff-Folie flüssigkeitsdicht verschlossen. Bei der Durchführung photochemischer Reaktionen, welche unter Bestrahlung mit z. B. UV-Licht oder anderen Wellenlängenbereichen schlecht ablaufen, kann durch Abdecken der vorstehend erwähnten Folie z. B. mit einer UV-undurchlässigen Schicht der UV-Anteil oder andere Wellenlängenbe­ reiche im Strahlungsangebot ausgeblendet werden.
In einer besonderen Ausführungsform gemäß Fig. 1 kann der Flachbett-Sonnen­ lichtsammler zwecks Durchführung gekoppelter oder konsekutiv ablaufender photonischer und thermischer Prozesse mit einem Rohrwendel-Wärmetauscher versehen sein, welcher sich in einer separaten, mit Thermoöl oder einem anderen Wärmeträger gefüllten Kammer (Kühlkammer) unterhalb des Reaktorbodens befindet. Von dort aus erfolgt die Wärmeübertragung in die Reaktionskammer durch Wärmeleitung. Die thermische Energie für die Erwärmung des Reaktions­ mediums wird zweckmäßigerweise von einem Solar-Kollektor oder Flachbett- Sonnenlichtsammler geliefert, welcher über eine temperaturgesteuerte Förder­ pumpe dem Rohrwendel-Wärmetauscher Prozesswärme zuführt.
Zwecks Durchführung photochemischer Reaktionen, welche im Niedertemperatur­ bereich bei ca. +10°C ablaufen müssen, kann der Kollektor gemäß Fig. 1 durch einen Wärmetauscher, vorzugsweise einen Erdreichwärmetauscher - welcher sich in etwa 1 m Tiefe oder tiefer befinden sollte - erweitert werden (Fig. 1). Hierdurch ist der Reaktor unabhängig von Kühlung durch Stadtwasser oder maschinell erzeugter Kälte.
In einer besonderen Ausführungsform können mehrere Flachbett-Sonnenlicht­ sammler in einem Durchflußsystem miteinander verbunden werden. Das Syntheseprodukt wird dann dem letzten der in Reihe geschalteten Kollektoren entnommen. Ein geeigneter Detektor (z. B. auf der Basis von Lichtabsorption) sorgt für die Durchflußsteuerung mittels einer Pumpe.
Es können mit dem Flachbett-Sonnenlichtsammler beispielsweise Elektronen­ übertragungsreaktionen zur Synthese pharmazeutisch interessanter Zwischen­ produkte durchgeführt werden (Für Anwendungen solcher Synthesen, siehe Helv. Chim. Acta 78, 2065 (1995) und J. Am. Chem. Soc. 119, 1129 (1997)). Es können insbesondere mit dem Flachbett-Sonnenlichtsammler auf einfachste Weise Steroide und Derivate davon hergestellt werden. Solche werden industriell von z. B. Schering AG in grossen Mengen hergestellt; diese Produkte sind für die Hormonregulierung im Handel anerkannt (siehe Beispiel 6).
Weiterhin eignet sich der Einsatz des Flachbett-Sonnenlichtsammlers für die Photooxidation (Photooxygenierung) von Terpenolefinen und damit zur Synthese von industriell interessanten Geruchsstoffen, wie dem Rosenoxid, Myrtenol und Myrtenal (Parfum-Industrie; bisherige industrielle Herstellung mittels konventioneller Lampentechnik z. B. durch Dragoco, Givaudan, Firmenich und Reimer & Haarmann). Der Flachbett-Sonnenlichtkollektor eignet sich z. B. zur Herstellung des Duftstoffes Rosenoxid (siehe Beispiel 7).
Es können aber auch photochemische Umlagerungen und Anlagerungsreaktionen mit diesem Sonnenlichtsammler durchgeführt werden (für Anwendungen dieser Photochemie, siehe Synthesis 1989, 145).
Beispiele
Vergleich Parabolrinnenkonzentrator/Flachbett-Sonnenlichtsammler (am Beispiel der solar-photochemischen Synthese von 2 mittels Elektronenübertragung)
Die angegebenen Ausbeuten beziehen sich auf Mengen isolierten Produktes. Um die Versuche der Beispiele 1-3 vergleichen zu können, wurde jeweils alle 30 Minuten eine Probe gezogen und der Umsatz gemessen. Bei Umsätzen von etwa 50% wurden die Versuche abgebrochen und die Reaktionszeiten verglichen (siehe unten). Der Umsatz steigt in etwa bis zu 50% Umsatz linear mit der Zeit an.
Beispiel 1 Eingesetzte Lösung
5,8 g ≈ 33,33 mMol 2,6-Dimethylhepta-1,5-diene-1,1-dicarbonitril (
1
), 5,3 g ≈ 13,84 mMol 2,4,6 Triphenylpyrylium-tetrafluorobora (TPPT), 800 ml Acetonitril und 30 ml Ethanol.
Diese Lösung wurde mit Argon entgast und auch während der Belichtung unter Schutzgas gehalten.
600 ml dieser Lösung wurden im Parabolrinnenkonzentrator insgesamt 8 Stunden belichtet. Hiervon waren ca. 2 Stunden bewölkt, die restlichen Stunden waren Sonnenschein: Ausbeute 2.7 g; 51% 2.
Beispiel 2
230 ml der Lösung von Beispiel 1 wurden im Flachbett-Sonnenlichtsammler belichtet. Nach 4 Stunden wurde kein Eddukt mehr nachgewiesen. In der Belichtungszeit von 4 Stunden waren ca. 2 Stunden mit Bewölkung: Ausbeute 0,98 g; 48% 2.
Beispiel 3
230 ml der Lösung von Beispiel 1 wurden im Flachbett-Sonnenlichtsammler 6 Stunden bei bedecktem Himmel ohne direkte Sonnenstrahlung belichtet: Ausbeute 1 g; 49% 2. Ergebnis: Die Reaktionszeit bis zum Erreichen einer Ausbeute von ca. 50% ist mit vier Stunden im Beispiel 2 bzw. sechs Stunden im Beispiel 3 bei Benutzung eines Flachbett-Sonnenlichtsammlers geringer als im Beispiel 1 mit Parabolrinnen­ konzentrator mit acht Stunden Reaktionszeit trotz sechs Stunden Sonnenschein.
Vergleichende Experimente mit anderem Lösungsmittelgemisch Beispiel 4
Eingesetzte Lösung
3,4 g ≈ 19 mMol 2,6-Dimethylhepta-1,5-diene-1,1-dicarbonitril, 5 g ≈ 12,62 mMol 2,4,6 Triphenylpyrylium-tetrafluoroborat (TPPT), 1275 ml Acetonitril und 125 ml Methanol.
700 ml dieser Lösung wurden im Flachbett-Sonnenlichtsammler 3 Stunden belichtet: Erste Stunde teils sonnig, teils bewölkt zweite Stunde bewölkt teilweise Regen; dritte Stunde bewölkt teilweise Regen
Ausbeute ca. 1,35 g; 63% 2.
Beispiel 5
Parallel zu Beispiel 4 wurden unter identischen Lichtverhältnissen 700 ml der Lösung von Beispiel 4 in einem Parabolrinnenkonzentrator belichtet: Weniger als 10% Produktausbeute.
Folgerung: Beispiele 4 und 5 zeigen, daß bei überwiegender Bewölkung der Flachbett-Sonnenlichtsammler der Parabolrinne erheblich überlegen ist.
Verwendungsbeispiele Beispiel 6 Steroidsynthese
A (1,9 g) wurde zusammen mit Biphenyl (0,45 g) und 1,4-Dicyano-2,3,5,6- tetramethylbenzol (0,22 g) in Acetonitril/Wasser (10 : 1) (330 mL) gelöst. Durch die Lösung wurde 15-20 min ein Argonstrom geleitet und 3 Tage im Flachbett- Sonnenlichtsammler belichtet (ca. 50% Bewölkung und 50% direkte Sonnenstrahlung), bis dünnschichtchromatographisch kein A mehr nachweisbar war. Anschließend wurde die Lösung im Rotationsverdampfer bis zur Trockne eingeengt und das feste, farblose bis gelbe Produktgemisch säulenchromatographisch (Kieselgel, n-Pentan/Diethylether/Ethylacetat 5 : 1 : 0 bis 30 : 15 : 1) getrennt (B, Ausbeute 15-25%).
B (1 g) wurde in abs. Methanol (40 mL) gelöst und unter Argon bei 10°C mit Natriummethanolat in abs. Methanol (25 mL 0,5 molar) versetzt und bei Raumtemperatur gerührt. Zugabe von 80 mL Wasser und mit 300 mL Diethylether extrahiert. Säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlormethan/Diethylether 1 : 1): 0,73 g C (95% Ausbeute).
Beispiel 7 Herstellung von Rosenoxid (I) mittels Sonnenlicht
500 ml (429 g, 2.7 Mol Citronellol (D)
400 ml Ethanol (E)
30 g Bengalrosa (F)
D, E und 6 g von F werden zusammengegeben und im Hochbett- Sonnenlichtsammler unter Durchleiten von Luft belichtet. Wenn die dunkelrote Lösung während des Belichtens braun wird, so wird nochmals 6 g an F hinzugegeben. Dies wurde während des Belichtens mit Sonnenlicht über 3 Tage, (50% Bewölkung und 50% direkte Strahlung) viermal notwendig.
Der Reaktionsverlauf kann mittels Dünnschichtchromatographie verfolgt werden.
Zu der belichteten Lösung werden 800 ml konz. Na2SO3-Lösung (G) gegeben und für 3 Stunden auf 70°C erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur gibt man die Lösung in einen Scheidetrichter und trennt die untere (wäßrige) Phase ab.
Die im Scheidetrichter verbleibende Phase wird in einen Kolben gegeben, zu der 500 ml 5%iger Schwefelsäure (H) gegeben wird. Nach 30 minütiger Reaktionszeit wird ein Wasserdampfstrom durchgeleitet und das übergetriebene Oxidgemisch in einer Vorlage aufgefangen. Nach Abtrennung des Wassers verbleiben 210 g Rosenoxid (I) zurück.
Beispiel 8 Verwendung von in Reihe geschalteten Flachbettkollektoren Herstellung von Rosenoxid (I) mittels Sonnenlicht
Wie in allen vorangegangenen Beispielen wurden Reaktoren gleicher Gesamtfläche (1 m2) verwendet.
200 ml (172 g, 1.1 Mol Citronellol (D)
1 l Methanol (E)
4 g Bengalrosa (F)
D, E und F (3 g) werden zusammengegeben und im Flachbett-Sonnenlicht­ sammler, bestehend aus zwei in Reihe geschalteten Flachbett-Sonnenlichtsammlern mit je 0.5 m2 Reaktorfläche, unter Durchleiten von Luft belichtet. Die Reaktionslösung wurde dabei mit ca. 2 l/h durch die Reaktoren gepumpt und so eine fliessende/kontinuierliche Produktion ermöglicht. Wenn die dunkelrote Lösung während des Belichtens braun wird, so wird nochmals 1 g an F hinzugegeben. Die Reaktionszeit betrug 11 Std. bei 70% Bewölkung und 30% Sonnenschein.
Zu der belichteten Lösung werden 300 ml konz. Na2SO3-Lösung (G) gegeben und für 3 Stunden auf 70°C erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur gibt man die Lösung in einen Scheidetrichter und trennt die untere (wäßrige) Phase ab und die im Scheidetrichter verbleibende Phase wird in einen Kolben gegeben und mit 200 ml 5%-iger Schwefelsäure (H) versetzt. Nach 30-minütiger Reaktionszeit wird ein Wasserdampfstrom durchgeleitet und das übergetriebene Oxidgemisch in einer Vorlage aufgefangen. Nach Abtrennung des Wassers verbleiben 88 g Rosenoxid (I) zurück.
Beispiel 9 Vergleich von in Reihe geschalteten Flachbettkollektoren mit Parabolinnen­ kollektor Photochemische Umlagerung (Oxa-di-pi-methan-Umlagerung)
Eine Lösung, bestehend aus Acetonitril (1,9 l), 11 g 9,10-Dihyro-9,10-(11,12- bismethoxycarbonyl)ethenoanthracen und 75 ml Acetophenon, wurde je zur Hälfte in einem Parabolrinnenkollektor und in einem Flachbett-Sonnenlichtsammler belichtet.
Der Flachbett-Sonnenlichtsammler wurde wie in Beispiel 8 mit zwei in Reihe geschalteten Kollektoren mit je 0.5 m2 Fläche betrieben, wobei die Lösung umgepumpt wurde.
Aufarbeitung
Nach dem Einengen der Lösung und Chromatographieren des Rückstandes an Kieselgel 60 (Merck, 80-fach) mit Pentan-Ether (90 : 10) wurden aus der Belichtung im Flachbett-Sonnenlichtsammler 4,45 g Produkt (81% d.Th.) erhalten. Im Konzentrator entstanden nach gleicher Belichtungszeit (90 Min.) 0,9 g (ca. 16% d.Th.) Produkt.

Claims (12)

1. Verfahren zur Durchführung von solar-photo- und solar-thermochemischen Synthesen, dadurch gekennzeichnet, daß die Synthesen in einem Flachbett- Sonnenlichtsammler bei Einstrahlung von Sonnenlicht oder Kunstlicht ohne Vorrichtungen zur Fokussierung durchgeführt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Innenseiten des Flachbett-Sonnenlicht­ sammlers mit strahlungsreflektierenden Oberflächen ausgestattet sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Flachbett-Sonnenlichtsammler mit einer oder mehreren transparenten, wellenlängenselektiven Abdeckungen versehen ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei als wellenlängenselektive Abdeckung eine Fluorpolymerfolie eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1-4, wobei der Flachbett-Sonnenlichtsammler über einen mit ihm verbundenen Wärmetauscher Reaktionswärme abführt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der Wärmetauscher an einen Prozeßwärme liefernden Solarkollektor oder Flachbett-Sonnenlichtsammler angeschlossen ist.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei der Wärmetauscher des Flachbett- Sonnenlichtsammlers zur Kühlung des Flachbett-Sonnenlichtsammlers zusätzlich an einen Erdwärmetauscher angeschlossen ist.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1-7 zur Herstellung von Riechstoffen durch Photooxidation von Terpenolefinen.
9. Verfahren nach Anspruch 8 zur Herstellung von Rosenoxid, Myrtenol oder Myrtenal.
10. Verfahren nach Ansprüchen 1-7 zur Herstellung von Steroiden und Derivaten davon mit Hilfe von Elektronenübertragungsreaktionen.
11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei anstelle eines einzelnen Flachbett- Sonnenlichtsammlers mehrere miteinander im Durchfluß verbundene Flachbett- Sonnenlichtsammler eingesetzt werden.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß mit Hilfe eines Pumpensystems das in der solar-photo- oder solar-thermochemischen Synthese hergestellte Produkt kontinuierlich aus dem letzten Kollektor aus einer Reihe miteinander verbundenen Kollektoren abgezogen wird und eine entsprechende Menge Ausgangsprodukt in den ersten Kollektor der Reihe nachgeführt wird.
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