DE19812258A1 - Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen - Google Patents
Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von BlendsystemenInfo
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Abstract
Elektrolumineszierende Anordnungen, enthaltend ein Substrat, eine Anode, ein elektrolumineszierendes Element und eine Kathode, wobei wenigstens eine der beiden Elektroden im sichtbaren Spektralbereich transparent bzw. semitransparent ist und das elektrolumineszierende Element der Reihe nach enthalten kann: DOLLAR A Eine lochinjizierende Zone, eine lochtransportierende Zone, elektrolumineszierende Zone, elektronentransportierende Zone und eine elektroneninjizierende Zone, dadurch gekennzeichnet, daß die lochinjizierende Zone ein neutrales oder kationisches Polythiophen der Formel (I) enthält, DOLLAR F1 worbie DOLLAR A Q·1· und Q·2· unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C¶1¶-C¶20¶-Alkyl, CH¶2¶OH oder C¶6¶-C¶14¶-Aryl stehen oder DOLLAR A Q·1· und Q·2· zusammen -(CH¶2¶)¶m¶-CH¶2¶- mit m = 0 bis 12, vorzugsweise 1 bis 5, C¶6¶-C¶14¶-Arylen bedeuten, und DOLLAR A n für eine ganze Zahl von 2 bis 10000, vorzugsweise 5 bis 5000 steht, DOLLAR A und die an die lochinjizierende Zone angrenzende lochleitende Zone eine oder mehrere aromatische Aminverbindungen.
Description
Eine elektrolumineszierende (EL) Anordnung ist dadurch charakterisiert, daß sie unter
Anlegung einer elektrischen Spannung unter Stromfluß Licht aussendet. Derartige
Anordnungen sind unter der Bezeichnung "Leuchtdioden" (LEDs = light emitting
diodes) seit langem in der Technik bekannt. Die Emission von Licht kommt dadurch
zustande, daß positive Ladungen ("Löcher", holes) und negative Ladungen ("Elektro
nen", electrons) unter Aussendung von Licht rekombinieren.
Bei der Entwicklung lichtemittierender Bauteile für Elektronik oder Photonik kom
men heute hauptsächlich anorganische Halbleiter, wie Galliumarsenid, zum Einsatz.
Auf Basis derartiger Substanzen können punktförmige Anzeigeelemente hergestellt
werden. Großflächige Anordnungen sind nicht möglich.
Neben den Halbleiterleuchtdioden sind elektrolumineszierende Anordnungen auf Basis
aufgedampfter niedermolekularer organischer Verbindungen bekannt (US-P
4 539 507, US-P 4 769 262, US-P 5 077 142, EP-A 406 762, EP-A 278 758, EP-A
278 757).
Weiterhin werden Polymere, wie Poly-(p-phenylene) und Poly-(p-phenylenvinylene
(PPV)) als elektrolumineszierende Polymere beschrieben: G. Leising et al., Adv.
Mater. 4 (1992) No. 1; Friend et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 32 (1992); Saito
et al., Polymer, 1990, Vol. 31, 1137; Friend et al., Physical Review B, Vol. 42, No.
18, 11670 oder WO 90/13148. Weitere Beispiele für PPV in Elektrolumineszenzan
zeigen werden in EP-A 443 861, WO-A-9203490 und 92003491 beschrieben.
EP-A 0 294 061 stellt einen optischen Modulator auf Basis von Polyacetylen vor.
Zur Herstellung flexibler Polymer-LEDs haben Heeger at al. lösliche konjugierte
PPV-Derivate vorgeschlagen (WO 92/16023).
Polymerblends unterschiedlicher Zusammensetzung sind ebenfalls bekannt: M. Stolka
et al., Pure & Appt. Chem., Vol. 67, No. 1, pp 175-182, 1995; H. Bässler et al., Adv.
Mater. 1995, 7, No. 6, 551; K. Nagai et al., Appl. Phys. Lett. 67 (16), 1995, 2281;
EP-A 532 798.
Die organischen EL-Anordnungen enthalten in der Regel eine oder mehrere Schichten
aus organischen Ladungstransportverbindungen. Der prinzipielle Aufbau in der Rei
henfolge der Schichten ist wie folgt:
1 Träger, Substrat
2 Basiselektrode / Anode
3 Löcher-injizierende Schicht
4 Löcher-transportierende Schicht
5 Licht-emittierende Schicht
6 Elektronen-transportierende Schicht
7 Elektronen-injizierende Schicht
8 Topelektrode/Katiode
9 Kontakte
10 Umhüllung, Verkapselung.
2 Basiselektrode / Anode
3 Löcher-injizierende Schicht
4 Löcher-transportierende Schicht
5 Licht-emittierende Schicht
6 Elektronen-transportierende Schicht
7 Elektronen-injizierende Schicht
8 Topelektrode/Katiode
9 Kontakte
10 Umhüllung, Verkapselung.
Die Schichten 3 bis 7 stellen das elektrolumineszierende Element dar.
Dieser Aufbau stellt den allgemeinsten Fall dar und kann vereinfacht werden, indem
einzelne Schichten weggelassen werden, so daß eine Schicht mehrere Aufgaben über
nimmt. Im einfachsten Fall besteht eine EL-Anordung aus zwei Elektroden, zwischen
denen sich eine organische Schicht befindet, die alle Funktionen - inklusive der der
Emission von Licht - erfüllt. Derartige Systeme sind z. B. in der Anmeldung WO
90/13148 auf der Basis von Poly-(p-phenylenvinylen) beschrieben.
Der Aufbau von Mehrschichtsystemen kann durch Aufdampfverfahren, bei denen die
Schichten sukzessive aus der Gasphase aufgebracht werden oder durch Gießverfahren
erfolgen. Gießverfahren sind aufgrund der höheren Prozeßgeschwindigkeiten bevor
zugt. Allerdings kann der Anlöseprozeß einer bereits aufgebrachten Schicht beim
Überschichten mit der nächsten Schicht in bestimmten Fällen eine Schwierigkeit dar
stellen.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von elektrolumineszie
renden Anordnungen mit hoher Leuchtdichte, wobei die aufzubringende Mischung
gießbar aufgebracht werden kann.
Es wurde gefunden, daß elektrolumineszierende Anordnungen, die untengenanntes
Blendsystem enthalten, diese Anforderungen erfüllen. Im folgenden ist der Begriff
Zone auch mit Schicht gleichzusetzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher elektrolumineszierende Anordnun
gen, enthaltend ein Substrat, eine Anode, ein elektrolumineszierendes Element und
eine Kathode, wobei wenigstens eine der beiden Elektroden im sichtbaren Spektralbe
reich transparent bzw. semitransparent ist und das elektrolumineszierende Element der
Reihe nach enthalten kann:
Eine lochinjizierende Zone, lochtransportierende Zone, elektrolumineszierende Zone,
elektronentransportierende Zone und eine elektroneninjizierende Zone, dadurch ge
kennzeichnet, daß die lochinjizierende Zone ein neutrales oder kationisches Poly
thiophen der Formel (I) enthält,
wobei
Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1- C20-Alkyl, CH2OH oder C6-C14-Aryl stehen oder
Q1 und Q2 zusammen -(CH2)m-CH2- mit m = 0 bis 12, vorzugsweise 1 bis 5, C6- C14-Arylen bedeuten, und
n für eine ganze Zahl von 2 bis 10 000, vorzugsweise 5 bis 5 000 steht,
und die an die lochinjizierende Zone angrenzende lochleitende Zone eine oder mehrere aromatische Aminverbindungen, bevorzugt gegebenenfalls substituierte Triphenyl aminverbindungen, besonders bevorzugt Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzolverbindungen A der Formel (II) enthält.
Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1- C20-Alkyl, CH2OH oder C6-C14-Aryl stehen oder
Q1 und Q2 zusammen -(CH2)m-CH2- mit m = 0 bis 12, vorzugsweise 1 bis 5, C6- C14-Arylen bedeuten, und
n für eine ganze Zahl von 2 bis 10 000, vorzugsweise 5 bis 5 000 steht,
und die an die lochinjizierende Zone angrenzende lochleitende Zone eine oder mehrere aromatische Aminverbindungen, bevorzugt gegebenenfalls substituierte Triphenyl aminverbindungen, besonders bevorzugt Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzolverbindungen A der Formel (II) enthält.
Die sich zwischen lochinjizierender Zone und Katiode befindlichen Zonen oder Zone
können auch mehrere Funktionen übernehmen, d. h. daß eine Zone z. B. lochtrans
portierende, elektrolumineszierende, elektronentransportierende, elektroneninjizie
rende und/oder Substanzen enthalten kann.
Das elektrolumineszierende Element kann ferner einen oder mehrere transparente
polymere Binder B enthalten.
Die gegebenenfalls substituierte Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzol-Verbindung A steht
für eine aromatische tertiäre Aminoverbindung der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Halogen steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes C1-C10-Alkyl, Alkoxycarbonyl-substituiertes C1-C10-Alkyl, jeweils gegebenenfalls substitu iertes Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl stehen.
R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C1-C6-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, wie beispielsweise Methoxy-, Ethoxy-, Prop oxy-, Butoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl- C1-C4-alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl oder Anthracyl.
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Halogen steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes C1-C10-Alkyl, Alkoxycarbonyl-substituiertes C1-C10-Alkyl, jeweils gegebenenfalls substitu iertes Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl stehen.
R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C1-C6-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, wie beispielsweise Methoxy-, Ethoxy-, Prop oxy-, Butoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl- C1-C4-alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl oder Anthracyl.
Besonders bevorzugt stehen R3 und R4 unabhängig voneinander für unsubstituiertes
Phenyl oder Naphthyl oder jeweils einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, n-, iso-
Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- und/oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl oder Naph
thyl.
R2 steht vorzugsweise für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, wie beispielsweise Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl, oder Halogen.
Derartige Verbindungen und deren Herstellung sind in US-A 4 923 774 für den Ein
satz in der Elektrophotographie beschrieben, welche hiermit ausdrücklich als Bestand
teil der Beschreibung aufgenommen wird ("incorporated by reference"). Die Tris-
Nitrophenyl-Verbindung kann beispielsweise durch allgemein bekannte katalytische
Hydrierung beispielweise in Gegenwart von Raney-Nickel in die Tris-aminophenyl-
Verbindung überführt werden (Houben-Weyl 4/1C, 14-102, Ullmann (4) 13, 135-
148). Die Aminoverbindung wird in allgemein bekannter Weise mit substituierten
Halogenbenzolen umgesetzt.
Beispielhaft seien die folgenden Verbindungen genannt, wobei die Substitution am
Phenylring sowohl in ortho, meta und/oder para zum Aminstickstoff erfolgen kann:
Neben der Komponente A können gegebenenfalls weitere Lochleiter, z. B. in Form
einer Mischung mit der Komponente A, zum Aufbau des elektrolumineszierenden
Elementes eingesetzt werden. Dabei kann es sich einerseits um eine oder mehrere
Verbindungen der Formel (II), wobei auch Gemische von Isomeren umfaßt werden,
andererseits auch um Mischungen von lochtransportierenden Verbindungen mit Ver
bindungen von A - mit der allgemeinen Formel (II) - mit verschiedener Struktur han
deln.
Eine Zusammenstellung möglicher weiterer lochleitender Materialien ist in
EP-A 532 798 angegeben.
Im Falle von Mischungen der aromatischen Amine können die Verbindungen in einem
beliebigen Verhältnis eingesetzt werden.
Beispielhaft seien genannt:
Anthracen-Verbindungen, z. B. 2,6,9,10-Tetraisopropoxyanthracen; Oxadiazol-Ver bindungen, z. B. 2,5-Bis(4-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, Triphenylamin-Ver bindungen, z. B. N,N'-Diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin; aromatische tertiäre Amine, z. B. N-Phenylcarbazol, N-Isopropyl-carbazol und Ver bindungen, die in lochtransportierenden Schichten einsetzbar sind, wie sie in der japa nischen Patentanmeldung Offenlegungsnr. 62-264 692 beschrieben sind; ferner Pyra zolin-Verbindungen, z. B. 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-S-(p-diethylaminophe nyl)-2-pyrazolin; Styryl-Verbindungen, z. B. 9-(p-Diethylaminostyryl)-anthrazen; Hy drazon-Verbindungen, z. B. Bis-(4-dimethylamino-2-methylphenyl)-phenyl-methan; Stilben-Verbindungen, z. B. -(4-Methoxyphenyl)-4-N,N-diphenylamino-(4'-methoxy)- stilben, Enamin-Verbindungen, z. B. 1,1-(4,4'-diethoxyphenyl)-N,N-(4,4'-dimethoxy phenyl)enamin; Metall- oder Nichtmetall-Phthalocyanine und Porphyrin-Verbindun gen.
Anthracen-Verbindungen, z. B. 2,6,9,10-Tetraisopropoxyanthracen; Oxadiazol-Ver bindungen, z. B. 2,5-Bis(4-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, Triphenylamin-Ver bindungen, z. B. N,N'-Diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin; aromatische tertiäre Amine, z. B. N-Phenylcarbazol, N-Isopropyl-carbazol und Ver bindungen, die in lochtransportierenden Schichten einsetzbar sind, wie sie in der japa nischen Patentanmeldung Offenlegungsnr. 62-264 692 beschrieben sind; ferner Pyra zolin-Verbindungen, z. B. 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-S-(p-diethylaminophe nyl)-2-pyrazolin; Styryl-Verbindungen, z. B. 9-(p-Diethylaminostyryl)-anthrazen; Hy drazon-Verbindungen, z. B. Bis-(4-dimethylamino-2-methylphenyl)-phenyl-methan; Stilben-Verbindungen, z. B. -(4-Methoxyphenyl)-4-N,N-diphenylamino-(4'-methoxy)- stilben, Enamin-Verbindungen, z. B. 1,1-(4,4'-diethoxyphenyl)-N,N-(4,4'-dimethoxy phenyl)enamin; Metall- oder Nichtmetall-Phthalocyanine und Porphyrin-Verbindun gen.
Bevorzugt sind Triphenylamin-Verbindungen und/oder aromatische tertiäre Amine,
wobei die beispielhaft genannten Verbindungen besonders bevorzugt sind.
Materialien, die lochleitende Eigenschaften aufweisen und in reiner Form oder als
Mischpartner zur Komponente A eingesetzt werden können, sind beispielsweise die
folgenden Verbindungen, wobei X1 bis X6 unabhängig voneinander für H, Halogen,
Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy stehen.
Diese und weitere Beispiele sind beschrieben in J. Phys. Chem. 1993, 97, 6240-6248
und Appl. Phys. Lett., Vol. 66, No. 20, 2679-2681.
Generell können verschiedene Amine mit unterschiedlicher Grundstruktur und/oder
unterschiedlichen Substitutionsmustern gemischt werden.
X1 bis X6 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, C1-C10-, insbesondere C1-C4- Alkyl oder -Alkoxy, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy
und/oder Naphthyloxy. Die aromatischen Ringe können ein-, zwei, drei- oder vier
fach, gleich oder verschieden durch mindestens einen Rest X1 bis X6 substituiert sein.
Die Polythiophene der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel (I) sind bekannt
(vgl. EP-A 440 958 und 339 340). Die Herstellung der erfindungsgemäßen Disper
sionen bzw. Lösungen ist in EP-A 440 957 und DE-OS 42 11 459 beschrieben.
Die Polythiophene werden in der Dispersion bzw. Lösung bevorzugt in kationischer
Form, wie sie z. B. durch Behandlung der neutralen Thiophene mit Oxidationsmitteln
erhalten werden, eingesetzt. Übliche Oxidationsmittel wie Kaliumperoxodisulfat wer
den für die Oxidation verwendet. Durch die Oxidation erhalten die Polythiophene
positive Ladungen, die in den Formeln nicht dargestellt sind, da ihre Zahl und ihre
Position nicht einwandfrei feststellbar sind. Gemäß den Angaben in EP-A 339 340
können sie direkt auf Trägern hergestellt werden.
Vorzugsweise stehen Q1 und Q2 in Formel (I) für -(CH2)m-CH2- mit m = 1 bis 4,
ganz besonders bevorzugt für Ethylen.
Bevorzugte kationische oder neutrale Polydioxythiophene sind aus Struktureinheiten
der Formel (Ia) oder (Ib) aufgebaut
worin
Q3 und Q4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1- bis C18-Alkyl, vorzugsweise C1- bis C10-, insbesondere C1-C6-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, vorzugsweise C2- bis C8-Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, vor zugsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, C7- bis C15-Aralkyl, vorzugsweise Phenyl-C1-C4-alkyl, C6- bis C10-Aryl, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, C1- bis C18-Alkoxy, vorzugsweise C1-C10-Alkoxy, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder C2- bis C18-Alkyloxyester steht und
Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, mit jeweils mindestens einer Sulfonatgruppe substituiertes C1- bis C18-Alkyl, vorzugsweise C1- bis C10-, insbesondere C1-C6-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, vorzugsweise C2- bis C8- Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, C7- bis C15-Aralkyl, vorzugsweise Phenyl-C1-C4-alkyl, C6- bis C10-Aryl, vorzugs weise Phenyl, Naphthyl, C1- bis C18-Alkoxy, vorzugsweise C1-C10-Alkoxy, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy oder C2- bis C18-Alkyloxyester steht, wobei falls Q5 für Wasserstoff steht, Q6 verschieden von Wasserstoff ist und umgekehrt.
Q3 und Q4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1- bis C18-Alkyl, vorzugsweise C1- bis C10-, insbesondere C1-C6-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, vorzugsweise C2- bis C8-Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, vor zugsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, C7- bis C15-Aralkyl, vorzugsweise Phenyl-C1-C4-alkyl, C6- bis C10-Aryl, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, C1- bis C18-Alkoxy, vorzugsweise C1-C10-Alkoxy, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder C2- bis C18-Alkyloxyester steht und
Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, mit jeweils mindestens einer Sulfonatgruppe substituiertes C1- bis C18-Alkyl, vorzugsweise C1- bis C10-, insbesondere C1-C6-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, vorzugsweise C2- bis C8- Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, C7- bis C15-Aralkyl, vorzugsweise Phenyl-C1-C4-alkyl, C6- bis C10-Aryl, vorzugs weise Phenyl, Naphthyl, C1- bis C18-Alkoxy, vorzugsweise C1-C10-Alkoxy, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy oder C2- bis C18-Alkyloxyester steht, wobei falls Q5 für Wasserstoff steht, Q6 verschieden von Wasserstoff ist und umgekehrt.
n für eine ganze Zahl von 2 bis 10 000, vorzugsweise 5 bis 5 000 steht.
Besonders bevorzugt sind kationische bzw. neutrale Polythiophene der Formeln (Ia-1)
und (Ib-1)
worin
Q5 und n die oben angegebene Bedeutung haben.
Als Polyanionen dienen die Anionen von polymeren Carbonsäuren, wie Polyacrylsäu
ren, Polymethacrylsäure oder Polymaleinsäuren und polymeren Sulfonsäuren, wie
Polystyrolsulfonsäuren und Polyvinylsulfonsäuren. Diese Polycarbon- und -sulfon
säuren können auch Copolymere von Vinylcarbon- und Vinylsulfonsäuren mit anderen
polymerisierbaren Monomeren, wie Acrylsäureestern und Styrol, sein.
Besonders bevorzugt ist das Anion der Polystyrolsulfonsäure als Gegenion.
Das Molekulargewicht der die Polyanionen liefernden Polysäuren beträgt vorzugs
weise 1 000 bis 2 000 000, besonders bevorzugt 2 000 bis 500 000. Die Polysäuren
oder ihre Alkalisalze sind im Handel erhältlich, z. B. Polystyrolsulfonsäuren und Poly
acrylsäuren, oder aber nach bekannten Verfahren herstellbar (siehe z. B.
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. E 20 Makromolekulare Stoffe,
Teil 2 (1987), S. 1141f).
Anstelle der für die Bildung der Dispersionen aus Polydioxythiophenen und Polyanio
nen erforderlichen freien Polysäuren, kann man auch Gemische aus Alkalisalzen der
Polysäuren und entsprechenden Mengen an Monosäuren einsetzen.
Im Falle der Formel (Ib) und (Ib-1) tragen die Polydioxythiophene positive und
negative Ladung in der Monomereinheit selbst.
Das elektrolumineszierende Element kann gegebenenfalls eine weitere funktionali
sierte Verbindung aus der Gruppe der lochinjizierenden und/oder lochtrans
portierenden Materialien, ein lumineszierendes Material C und gegebenenfalls
Elektronentransportmaterialien enthalten, wobei die lochtransportierende Zone neben
der Komponente A eine oder mehrere weitere lochtransportierende, elektro
lumineszierende, elektronenptransportierende und/oder elektroneninjizierende Ver
bindungen enthalten kann, wobei mindestens eine Zone vorhanden ist, einzelne Zonen
weggelassen werden können und die vorhandene(n) Zone(n) mehrere Aufgaben über
nehmen kann.
Als lumineszierendes Material (Komponente C) können solche Substanzen eingesetzt
werden, die Photolumineszenz zeigen, d. h. Fluoreszenz- und Laserfarbstoffe, aber
auch Metallkomplexe und Chelate oder anorganische Nanoteilchen.
Beispiele für Fluoreszenz- und Laserfarbstoffe sind Stilbene, Distilbene, Methinfarb
stoffe, Cumarine, Naphthalimide, Perylene, Rubren, Chinacridone, Phenanthrene,
Anthracene, Phthalocyamine usw. Weitere Beispiele sind in EP-A 532 798 be
schrieben.
Bei den Metallkomplexen können generell ein-, zwei- oder dreiwertige Metalle be
nutzt werden, von denen bekannt ist, daß sie Chelate bilden.
Das Metall kann ein ein-, zwei- oder dreiwertiges Metall sein, beispielsweise Lithium,
Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, Bor, Aluminium, Gallium, Indium, Seltende
Erden. Als anorganische Nanoteilchen eignen sich beispielsweise Halbleiter wie CdS,
CdSe, ZnS oder ZnO.
Geeignete Beispiele für die Komponente C) sind die Oxin-Komplexe (8-Hydroxy
chinolin-Komplexe) von Al3+, Mg2+, In3+, Ga3+, Zn2+, Be2+, Li+, Ca2+, Na+ oder
Aluminiumtris(5-methyloxin)R und Galliumtris(5-chloro-chinolin). Auch Komplexe
mit Seltenenerd-Metallen sind einsetzbar.
Beispiele für Metallkomplexe sind
Inq3, Gaq3, Znq2, Beq2, Mgq2,
oder Al(qa)3, Ga(qa)3, In(qa)3, Zn(qa)2, Be(qa)2, Mg(qa)2 wobei
(qa) für
oder Al(qa)3, Ga(qa)3, In(qa)3, Zn(qa)2, Be(qa)2, Mg(qa)2 wobei
(qa) für
steht.
Es können auch Metallkomplexe eingesetzt werden, die über unterschiedliche Reste
verfügen. Beispiele für derartige Verbindungen sind Alq2 OR, Gaq2 OR, Al(qa)2 OR,
Ga(qa)2 OR, Alqa2 OCOR, Ga(qa)2 OCOR, Alq2X und Gaq2X sowie Al(qa)2X und
Ga(qa)2X wobei X für Halogen steht und wobei R für jeweils gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Aryl, Arylalkyl und Cycloalkyl stehen, vorzugsweise für jeweils
gegebenenfalls durch Halogen und/oder Cyano substituiertes C1-C12-Alkyl, insbe
sondere C1-C8-Alkyl, C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
Aryl mit 6 bis 20 C-Atomen, insbesondere Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, wo
bei die cyclischen und aromatischen Reste auch C1-C4-alkylsubstituiert sein können.
Die Kohlenstoffketten sind jeweils geradkettig oder verzweigt.
Eine Zusammenstellung geeigneter Metallkomplexe und elektronenleitender
Verbindungen ist in EP-A 525 739, EP-A 579 151 und EP-A 757 088 wiedergegeben.
Herstellungsverfahren sind beispielsweise in US-A 4 769 292 beschrieben.
Es können auch Mischungen unterschiedlicher Metallkomplexe eingesetzt werden.
Als Binder B) können Polymere und/oder Copolymere wie z. B. Polycarbonate, Poly
estercarbonate, Polystyrol, Poly-α-methylstyrol, Copolymere des Styrols wie SAN
oder Styrolacrylate, Polysulfone, Polymerisate auf Basis von Vinylgruppen-haltigen
Monomeren wie z. B. Poly(meth)acrylate, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylcarbazol,
Vinylacetat- und Vinylalkoholpolymere und -copolymere, Polyolefine, cyclische
Olelfincopolymere, Phenoxyharze usw. eingesetzt werden. Es können auch
Mischungen verschiedener Polymere eingesetzt werden. Die polymeren Binder B)
weisen Molekulargewichte von 1 000 bis 200 000 g/mol auf, sind löslich und film
bildend und sind im sichtbaren Spektralbereich transparent. Sie sind z. B. beschrieben
in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd Ed. bei A. Wiley-
Intersciencepublication.
Die Komponenten können aber auch in separaten Schichten angeordnet sein.
Die einzelnen Zonen des elektrolumineszierenden Elements können entweder aus
einer Lösung oder durch Deposition aus der Gasphase oder einer Kombination beider
Verfahren abgeschieden werden.
Zur Herstellung des Schichtaufbaus werden beispielsweise in einem geeigneten Löse
mittel gelöst und durch Gießen, Rakeln, Drucken oder spincoating auf eine geeignete
Unterlage aufgebracht. Dabei kann es sich z. B. um Glas oder ein Kunststoffmaterial
handeln, das mit einer gegebenenfalls transparenten Elektrode versehen ist. Als Kunst
stoffmaterial kann z. B. eine Folie aus Polycarbonat, Polyester wie Polyethylen
terephthalat oder Polyethylennaphthalat, Polysulfon oder Polyimid eingesetzt werden.
Als transparente und semitransparente Elektroden sind geeignet
- a) Metalloxide, z. B. Indium-Zinn-Oxid (ITO), Zinnoxid (NESA), Zinkoxid, dotiertes Zinnoxid, dotiertes Zinkoxid, etc.,
- b) semitransparente Metallfime, z. B. Au, Pt, Ag, Cu etc.,
- c) leitfähige Polymerfilme wie Polyaniline, Polythiophene, etc.
Die Metalloxid- und die semitransparenten Metallfilmelektroden werden durch Tech
niken wie Aufdampfen, Aufsputtern, Platinierung, etc., in dünner Schicht aufgebracht.
Die leitfähigen Polymerfilme werden durch Techniken wie Spincoaten, Casting,
Rakeln, Drucken etc. aus der Lösung aufgebracht.
Die Dicke der transparenten bzw. semitransparenten Elektrode beträgt 3 nm bis etwa
mehrere µm, vorzugsweise 10 nm bis 500 nm.
In einer bevorzugten Anordnung wird das elektrolumineszierende Element direkt auf
die Anode aufgebracht. In einer alternativen Ausführungsform kann das elektro
lumineszierende Element auf den mit einer Katiode versehenen Träger aufgebracht
werden.
Die Dicke des elektrolumineszierenden Elements beträgt im allgemeinen 10 nm bis
5 µm, vorzugsweise 20 nmbis 1 µm, besonders bevorzugt 50 nm bis 600 nm.
Eine Zusammenstellung von geeigneten ladungstransportierenden Zwischenschichten,
bei denen es sich um loch- und/oder elektronenleitenden Materialien handeln kann, die
in polymerer oder niedermolekularer Form gegebenenfalls als Blend vorliegen können,
ist in EP-A 532 798 aufgeführt.
Der Gehalt an niedermolekularen Verbindungen - lochinjizierende, lochtrans
portierende, elektrolumineszierende, elektronenleitende und elektroneninjizierende
Substanzen - in einem polymeren Binder ist im allgemeinen im Bereich von 2 bis
97 Gew.-% variierbar; bevorzugt beträgt der Gehalt 5 bis 95 Gew. -%, besonders
bevorzugt 10 bis 90 Gew.-%, insbesondere 10 bis 85 Gew.-%.
Filmbildende niedermolekulare Verbindungen können auch in reiner Form (100%ig)
eingesetzt werden.
Blends, die ausschließlich aus niedermolekularen Verbindungen bestehen, können
durch Deposition aus der Gasphase abgeschieden werden; lösliche und filmbildende
Blends, die neben niedermolekularen Verbindungen auch einen Binder B) enthalten
können (nicht notwendigerweise), können aus einer Lösung z. B. mittels Spin-Coating,
Gießen, Rakeln, Drucken deponiert werden.
Es ist auch möglich, emittierende und/oder elektronenleitende Substanzen in einer
separaten Schicht auf die lochleitende Schicht mit der Komponente A aufzubringen.
Dabei kann eine emittierende Substanz auch der die Verbindung A enthaltenden
Schicht zudotiert ("Dopant") und zusätzlich eine elektronenleitende Substanz aufge
bracht werden. Eine elektrolumineszierende Substanz kann auch der elektroneninjizie
renden bzw. elektronenleitenden Schicht zugesetzt werden.
Der Gehalt an niedermolekularen Elektronenleitern im polymeren Binder ist im
Bereich von 2 bis 95 Gew.-% variierbar; bevorzugt beträgt der Gehalt 5 bis 90
Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 85 Gew.-%. Filmbildende Elektronenleiter
können auch in reiner Form (100%ig) eingesetzt werden.
Die Gegenelektrode zu der sich auf dem Träger befindlichen Elektrode besteht aus
einer leitfähigen Substanz, die gegebenenfalls transparent ist, enthält vorzugsweise
Metalle, z. B. Ca, Al, Au, Ag, Mg, In, etc. oder Legierungen und Metalloxide, leit
fähige Polymere die durch Techniken wie z. B. Aufdampfen, Aufsputtern, Platinie
rung, Drucken, Gießen oder Rakeln aufgebracht werden können.
Die erfindungsgemäße Anordnung wird durch zwei elektrische Zuführungen (z. B.
Metalldrähte) mit den beiden Elektroden in Kontakt gebracht.
Die Anordnungen emittieren beim Anlegen einer Gleichspannung im Bereich von 0,1
bis 100 Volt Licht der Wellenlänge von 200 bis 2 000 nm.
Die erfindungsgemäßen Anordnungen sind zur Herstellung von Einheiten zur Be
leuchtung und zur Informationsdarstellung geeignet.
Beim erfindungsgemäßen Aufbau einer organischen Leuchtdiode (OLED) wird fol
gendermaßen vorgegangen:
- 1. Reinigung des ITO-Substrats
ITO-beschichtetes Glas (Merck Balzers AG, Fürstentum Lichtenstein, Part. No. 253 674 X0) wird in 50 mm × 50 mm große Stücke (Substrate) geschnitten. Die Substrate werden anschließend in 3%iger wäßriger Mukasol lösung im Ultraschallbad 15 min lang gereinigt. Danach werden die Substrate mit destilliertem Wasser gespült und in einer Zentrifuge trocken geschleudert. Dieser Spül- und Trockenvorgang wird 10 mal wiederholt. - 2. Aufbringen der Baytron® P-Schicht auf das ITO
Etwa 10 ml der ca. 1,2%igen Poly(ethylendioxythiophen)Polysulphonsäure- Lösung (BAYER AG, Leverkusen, Deutschland, Baytron® P) werden filtriert (Millipore HV, 0,45 µm). Das Substrat wird anschließend auf eine Lack schleuder gelegt und die filtrierte Lösung wird auf der ITO-beschichteten Seite des Substrats verteilt. Anschließend wird die überstehende Lösung durch Rotation des Tellers bei 500 U/min über den Zeitraum von 3 min abgeschleu dert. Danach wird das so beschichtete Substrat 5 min lang bei 110°C auf einer Heizplatte getrocknet. Die Schichtdicke beträgt 60 nm (Tencor, Alphastep 200). - 3. Aufbringen der lochleitenden Schicht
5 ml einer 1,5%igen Dichlorethanlösung aus 1 Gew.-Teil Polyvinylcarbazol (PVK) (BASF, Ludwigshafen, Deutschland, Luvican) und 2 Gew.-Teile des Amins A werden filtriert (Millipore HV, 0,45 µm) und auf der getrockneten Baytron P Schicht verteilt. Anschließend wird die überstehende Lösung durch Rotation des Tellers bei 800 U/min 50 sec. lang abgeschleudert. Danach wird das so beschichtete Substrat 5 min lang bei 110°C auf einer Heizplatte getrocknet. Die Gesamtschichtdicke beträgt 150 nm. - 4. Aufbringen der lichtemittierenden/elektroneninjizierenden Schicht
5 ml einer 1,5%igen Methanollösung aus dem Metallkomplex 1 werden fil triert (Millipore HV, 0,45 µm) und auf der getrockneten lochleitenden Schicht verteilt. Anschließend wird die überstehende Lösung durch Rotation des Tellers bei 400 U/min 30 sec. lang abgeschleudert. Danach wird das so beschichtete Substrat 5 min lang bei 110°C auf einer Heizplatte getrocknet. Die Gesamtschichtdicke beträgt 200 nm. - 5. Aufdampfen der Metallkathode
Auf das organische Schichtsystem wird eine Metallelektrode gedampft. Dazu wird das Substrat mit dem organischen Schichtsystem nach unten auf eine Lochmaske (Lochdurchmesser 5 mm) gelegt. Aus zwei Aufdampfschiffchen werden bei einem Druck von 10-3 Pa parallel die Elemente Mg und Ag ver dampft. Die Aufdampfraten betragen für Mg: 28 Å/sec und für Ag: 2 Å/sec. Die Dicke der aufgedampften Metallkontakte beträgt 500 nm.
Die beiden Elektroden der organischen LED werden über elektrische Zuführungen mit
einer Spannungsquelle verbunden. Der positive Pol ist mit der ITO-Elektrode, der
negative Pol ist mit der MgAg-Elektrode verbunden.
Bereits ab einer Spannung von 3 Volt läßt sich mit einer Photodiode (EG & G
C30809E) Elektrolumineszenz nachweisen. Bei einer Spannung von 10 Volt fließt ein
Flächenstrom von 35 mA/cm2 und die Elektrolumineszenz ist gut sichtbar. Die Farbe
der Elektrolumineszenz ist grün-blau.
Vorgehen beim erfindungsgemäßen Aufbau einer OLED wie in Beispiel 1, mit folgen
dem Unterschied:
- - 5 ml einer 1,0%igen Methanollösung bestehend aus 1 Gew.-Teil Metallkom plex 1 und 0,02 Gew.-Teile Fluoreszenzfarbstoff F werden filtriert (Millipore HV, 0,45 µm) und auf der getrockneten lochleitenden Schicht verteilt. Anschließend wird die überstehende Lösung durch Rotation des Tellers bei 400 U/min 30 sec lang abgeschleudert. Danach wird das so beschichtete Substrat 5 min lang bei 110°C auf einer Heizplatte getrocknet.
Ab einer Spannung von 3 Volt läßt sich mit einer Photodiode (EG & G C30809E)
Elektrolumineszenz nachweisen. Bei einer Spannung von 10 Volt fließt ein Flächen
strom von 180 mA/cm2 und die Elektrolumineszenz ist gut sichtbar. Die Farbe der
Elektrolumineszenz ist grün-blau.
Vorgehen beim erfindungsgemäßen Aufbau einer OLED wie in Beispiel 1, mit folgen
dem Unterschied:
- 1. 5 ml einer 1,0%igen Methanollösung Metallkomplex 2 werden filtriert (Millipore HV, 0,45 µm) und auf der getrockneten lochleitenden Schicht ver teilt. Anschließend wird die überstehende Lösung durch Rotation des Tellers bei 250 U/min 40 sec lang abgeschleudert. Danach wird das so beschichtete Substrat 5 min lang bei 110°C auf einer Heizplatte getrocknet.
Ab einer Spannung von 3 Volt läßt sich mit einer Photodiode (EG & G C30809E)
Elektrolumineszenz nachweisen. Bei einer Spannung von 10 Volt fließt ein Flächen
strom von 100 mA/cm2 und die Elektrolumineszenz ist gut sichtbar. Die Farbe der
Elektrolumineszenz ist grün-blau.
Lochinjizierende Schicht: Baytron®P (Bayer AG, Leverkusen) ca. 1,2%ige Lösung,
Lösemittel H2
O, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 70 nm.
Lochleitende Schicht: Polystyrol von Aldrich, 89555 Steinheim, Deutschland, Artikel.-Nr. 18, 242-7) (PS) + Amin A (1 : 1) aus Lösungsmittel Dichlorethan, 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm.
Elektroleitende Schicht: Alq3 aufgedampft ca. 60 nm bei einem Druck von 10e-6 mbar. Polystyrol von Aldrich, 89555 Steinheim, Deutschland, Artikel.-Nr. 18, 242-7)
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 9 Volt fließt ein Strom von 21 mA/cm2
Lochleitende Schicht: Polystyrol von Aldrich, 89555 Steinheim, Deutschland, Artikel.-Nr. 18, 242-7) (PS) + Amin A (1 : 1) aus Lösungsmittel Dichlorethan, 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm.
Elektroleitende Schicht: Alq3 aufgedampft ca. 60 nm bei einem Druck von 10e-6 mbar. Polystyrol von Aldrich, 89555 Steinheim, Deutschland, Artikel.-Nr. 18, 242-7)
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 9 Volt fließt ein Strom von 21 mA/cm2
; die Lichtintensität
beträgt 290 Cd/m2
.
Lochinjizierende Schicht: Baytron®P (Bayer AG, Leverkusen) ca. 1.2%ige Lösung,
Lösemittel H2
O, aufgeschleudeert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 70 nm.
Lochleitende Schicht: PS + Amin A (1 : 2) aus Lösungsmittelgemisch Cyclohexan/THF (Tetrahydrofuran) (1 : 10), 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schicht dicke ca. 60 nm.
Elektronenleitende Schicht: Metallkomplex 3, 1%ig aus Methanol bei 300 U/min aufgeschleudert, Schichtdicke ca. 30 nm.
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 7 Volt fließt ein Strom von 17 mA/cm2
Lochleitende Schicht: PS + Amin A (1 : 2) aus Lösungsmittelgemisch Cyclohexan/THF (Tetrahydrofuran) (1 : 10), 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schicht dicke ca. 60 nm.
Elektronenleitende Schicht: Metallkomplex 3, 1%ig aus Methanol bei 300 U/min aufgeschleudert, Schichtdicke ca. 30 nm.
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 7 Volt fließt ein Strom von 17 mA/cm2
; die Lichtintensität
beträgt 210 Cd/m2
.
Lichtemission: blaugrün
Lichtemission: blaugrün
Lochinjizierende Schicht: Baytron®P (Bayer AG, Leverkusen) ca. 1,2%ige Lösung,
Lösemittel H2
O, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 70 nm.
Lochleitende Schicht: PVK + Amin A (1 : 4) dotiert mit Rubren, 2,5% bezogen auf Feststoffanteil aus Lösungsmittel Dichlorethan, 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm. (PVK = Polyvinylcarbazol/Luvican EP, BASF AG, Ludwigshafen, Deutschland).
Elektroleitende Schicht: Alq3
Lochleitende Schicht: PVK + Amin A (1 : 4) dotiert mit Rubren, 2,5% bezogen auf Feststoffanteil aus Lösungsmittel Dichlorethan, 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm. (PVK = Polyvinylcarbazol/Luvican EP, BASF AG, Ludwigshafen, Deutschland).
Elektroleitende Schicht: Alq3
aufgedampft ca. 60 nm bei einem Druck von
10e-6 mbar.
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Lichtemission: gelb
Bei einer Spannung von 9 Volt fließt ein Strom von 54 mA/cm2
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Lichtemission: gelb
Bei einer Spannung von 9 Volt fließt ein Strom von 54 mA/cm2
; die Lichtintensität
beträgt 1200 Cd/m2
.
Lochinjizierende Schicht: Baytron®P (Bayer AG, Leverkusen) ca. 1,2%ige Lösung,
Lösemittel H2
O, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 70 nm.
Lochleitende Schicht: PS + Amin A (1 : 2) aus Lösungsmittelgemisch Cyclohexan/THF (1 : 10), 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 mh.
Elektronenleitende Schicht: Metallkomplex 3, 1%ig aus Methanol bei 300 U/min aufgeschleudert, Schichtdicke ca. 30 nm.
Kathode; MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 9 Volt fließt ein Strom von 21 mA/cm2
Lochleitende Schicht: PS + Amin A (1 : 2) aus Lösungsmittelgemisch Cyclohexan/THF (1 : 10), 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 mh.
Elektronenleitende Schicht: Metallkomplex 3, 1%ig aus Methanol bei 300 U/min aufgeschleudert, Schichtdicke ca. 30 nm.
Kathode; MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 9 Volt fließt ein Strom von 21 mA/cm2
; die Lichtintensität
beträgt 212 Cd/m2
.
Lichtemission: blaugrün
Lichtemission: blaugrün
Lochinjizierende Schicht: Baytron®P (Bayer AG, Leverkusen) ca. 1%ige Lösung,
Lösemittel H2
O, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 70 nm.
Lochleitende Schicht: PVK + Amin A (1 : 2) aus Lösungsmittelgemisch Cyclohexan/THF (1 : 10), 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm.
Elektronenleitende Schicht: Alq3
Lochleitende Schicht: PVK + Amin A (1 : 2) aus Lösungsmittelgemisch Cyclohexan/THF (1 : 10), 1%ige Lösung aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm.
Elektronenleitende Schicht: Alq3
aufgedampft ca. 60 nm bei einem Druck von
10e-6 mbar.
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 8 Volt fließt ein Strom von 30 mA/cm2
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 8 Volt fließt ein Strom von 30 mA/cm2
; die Lichtintensität
beträgt 500 Cd/m2
.
Lochinjizierende Schicht: Baytron®P (Bayer AG, Leverkusen) ca. 1,2%ige Lösung,
Lösemittel H2
O, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 70 nm.
Lochleitende Schicht: PVK + Amin B (1 : 1) aus Lösungsmittel Dichlorethan, 1%ige Lösung, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm.
Elektronenleitende Schicht: Alq3
Lochleitende Schicht: PVK + Amin B (1 : 1) aus Lösungsmittel Dichlorethan, 1%ige Lösung, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm.
Elektronenleitende Schicht: Alq3
aufgedampft ca. 60 nm bei einem Druck von
10e-6 mbar.
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 14 Volt fließt ein Strom von 55 mA/cm2
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 14 Volt fließt ein Strom von 55 mA/cm2
; die Lichtintensität
beträgt 521 Cd/m2
.
Lochinjizierende Schicht: Baytron®P (Bayer AG, Leverkusen) ca. 1,2%ige Lösung,
Lösemittel H2
O, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 70 nm.
Lochleitende Schicht: PVK + Amin C (1 : 1) aus Lösungsmittel Dichlorethan, 1%ige Lösung, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm.
Elektronenleitende Schicht: Metallkomplex 3, 1%ig aus Methanol bei 300 U/min aufgeschleudert, Schichtdicke ca. 30 nm.
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 11 Volt fließt ein Strom von 29 mA/cm2
Lochleitende Schicht: PVK + Amin C (1 : 1) aus Lösungsmittel Dichlorethan, 1%ige Lösung, aufgeschleudert bei 800 U/min. Schichtdicke ca. 60 nm.
Elektronenleitende Schicht: Metallkomplex 3, 1%ig aus Methanol bei 300 U/min aufgeschleudert, Schichtdicke ca. 30 nm.
Kathode: MgAg (10 : 1) aufgedampft (Kodeposition), Schichtdicke ca. 200 nm.
Bei einer Spannung von 11 Volt fließt ein Strom von 29 mA/cm2
; die Lichtintensität
beträgt 315 Cd/m2
.
Lichtemission: blaugrün
Lichtemission: blaugrün
Claims (17)
1. Elektrolumineszierende Anordnungen, enthaltend ein Substrat, eine Anode, ein
elektrolumineszierendes Element und eine Kathode, wobei wenigstens eine der
beiden Elektroden im sichtbaren Spektralbereich transparent bzw. semitrans
parent ist und das elektrolumineszierende Element der Reihe nach enthalten
kann:
Eine lochinjizierende Zone, lochtransportierende Zone, elektrolumineszierende Zone, elektronentransportierende Zone und eine elektroneninjizierende Zone, dadurch gekennzeichnet, daß die lochinjizierende Zone ein neutrales oder kationisches Polythiophen der Formel (I) enthält,
wobei
Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C20-Alkyl, CH2OH oder C6-C14-Aryl stehen oder
Q1 und Q2 zusammen -(CH2)m-CH2- mit m = 0 bis 12, vorzugsweise 1 bis 5, C6-C14-Arylen bedeuten, und
n für eine ganze Zahl von 2 bis 10000, vorzugsweise 5 bis 5000 steht,
und die an die lochinjizierende Zone angrenzende lochleitende Zone eine oder mehrere aromatische Aminverbindungen.
Eine lochinjizierende Zone, lochtransportierende Zone, elektrolumineszierende Zone, elektronentransportierende Zone und eine elektroneninjizierende Zone, dadurch gekennzeichnet, daß die lochinjizierende Zone ein neutrales oder kationisches Polythiophen der Formel (I) enthält,
wobei
Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C20-Alkyl, CH2OH oder C6-C14-Aryl stehen oder
Q1 und Q2 zusammen -(CH2)m-CH2- mit m = 0 bis 12, vorzugsweise 1 bis 5, C6-C14-Arylen bedeuten, und
n für eine ganze Zahl von 2 bis 10000, vorzugsweise 5 bis 5000 steht,
und die an die lochinjizierende Zone angrenzende lochleitende Zone eine oder mehrere aromatische Aminverbindungen.
2. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1, enthaltend einen
oder mehrere transparente polymere Binder B.
3. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1 und 2, wobei die
aromatischen Amine für mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der allge
meinen Formel (II)
in welcher
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Halogen steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes C1-C10-Alkyl, Alkoxycarbonyl-substituiertes C1-C10-Alkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl stehen.
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Halogen steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes C1-C10-Alkyl, Alkoxycarbonyl-substituiertes C1-C10-Alkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl stehen.
4. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 3, wobei in
Formel (II)
R3 und R4 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl- C1-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl- C1-C4-alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl oder Anthracyl stehen und
R2 für Wasserstoff C1-C6-Alkyl oder Halogen steht und/oder aus folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
R3 und R4 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl- C1-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl- C1-C4-alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl oder Anthracyl stehen und
R2 für Wasserstoff C1-C6-Alkyl oder Halogen steht und/oder aus folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
5. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1 bis 4, wobei das
aromatische Amin ausgewählt ist aus folgenden Verbindungen:
6. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1 bis 5, enthaltend
weitere Lochleiter, welche von der Komponente A verschieden sind.
7. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1 bis 6, enthaltend
neutrales oder kationisches Polythiophen der Formel (Ia) und/oder (Ib) oder
ein Gemisch
worin
Q3 und Q4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substi tuiertes C1- bis C18-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl, C1- bis C18-Alkoxy, oder C2- bis C18-Alkyloxyester steht und
Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, mit jeweils mindestens einer Sulfonatgruppe substituiertes C1- bis C18-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl, C1- bis C18-Alkoxy, oder C2- bis C18-Alkyloxyester steht, wobei falls Q5 für Wasserstoff steht, Q6 verschieden von Wasserstoff ist und umgekehrt, n für eine ganze Zahl von 2 bis 10000 steht.
worin
Q3 und Q4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substi tuiertes C1- bis C18-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl, C1- bis C18-Alkoxy, oder C2- bis C18-Alkyloxyester steht und
Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, mit jeweils mindestens einer Sulfonatgruppe substituiertes C1- bis C18-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl, C1- bis C18-Alkoxy, oder C2- bis C18-Alkyloxyester steht, wobei falls Q5 für Wasserstoff steht, Q6 verschieden von Wasserstoff ist und umgekehrt, n für eine ganze Zahl von 2 bis 10000 steht.
8. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 7, enthaltend katio
nische bzw. neutrale Polythiophene der Formeln (Ia-1) und (Ib-1)
worin
Q5 und n in Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben.
worin
Q5 und n in Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben.
9. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1 bis 8, enthaltend als
Polyanionen, die Anionen von polymeren Carbonsäuren und/oder polymeren
Sulfonsäuren, welche auch Copolymere von Vinylcarbon- und Vinylsulfon
säuren mit anderen polymerisierbaren Monomeren sein können.
10. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1 bis 10, enthaltend
Polystyrolsulfonsäure als Gegenion und/oder ein Erdalkalisalz davon.
11. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1 bis 9, enthaltend ein
lumineszierendes Material (Komponente C).
12. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 10, enthaltend Sub
stanzen die Photolumineszenz zeigen, Metallkomplexe, Chelate oder anorga
nische Nanoteilchen.
13. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 12, enthaltend min
destens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Stilbene, Distilbene,
Methinfarbstoffe, Cumarine, Naphthalimide, Perylene, Rubren, Chinacridone,
Phenanthrene, Anthracene, Phthalocyamine, Metallkomplexe von ein-, zwei-
oder dreiwertigen Metallen, welche Chelate bilden, oder anorganische
Nanoteilchen.
14. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 13, wobei das Metall
ausgewählt ist aus der Gruppe von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium,
Calcium, Bor, Aluminium, Gallium, Indium, Seltende Erden und die
anorganischen Nanoteilchen ausgewählt aus der Gruppe von CdS, CdSe, ZnS
oder ZnO.
15. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 14, enthaltend einen
oder eine Mischung von Oxin-Komplexen (8-Hydroxychinolin-Komplexe) von
Al3+, Mg2+, In3+, Ga3+, Zn2+, Be2+, Li+, Ca2+, Na+ oder Aluminiumtris-
(5-methyloxin)R, Galliumtris(5-chloro-chinolin) oder Seltenenerd-Metallen.
16. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 15, enthaltend Metall
komplexe ausgewählt aus
Inq3, Gaq3, Znq2, Beq2, Mgq2,
oder Al(qa)3, Ga(qa)3, In(qa)3, Zn(qa)2, Be(qa)2, Mg(qa)2 wobei
(qa) für
steht.
Inq3, Gaq3, Znq2, Beq2, Mgq2,
oder Al(qa)3, Ga(qa)3, In(qa)3, Zn(qa)2, Be(qa)2, Mg(qa)2 wobei
(qa) für
steht.
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1231251A1 (de) * | 2001-02-07 | 2002-08-14 | Agfa-Gevaert | Anorganische Dünnschicht-Leuchtelektrode |
| EP1231249A1 (de) * | 2001-02-07 | 2002-08-14 | Agfa-Gevaert | Herstellung einer anorganischen Dünnschicht-Leuchtdiode |
| DE10225826C1 (de) * | 2002-06-11 | 2003-07-03 | Bayer Ag | Pentakoordinierte Ga(III)-Carboxylatkomplexe mit blauer/blau-grüner Photo- und Elektrolumineszenz, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| US6706551B2 (en) | 2001-02-07 | 2004-03-16 | Agfa-Gevaert | Thin film inorganic light emitting diode |
| US6737293B2 (en) | 2001-02-07 | 2004-05-18 | Agfa-Gevaert | Manufacturing of a thin film inorganic light emitting diode |
| DE102005039608A1 (de) * | 2005-08-19 | 2007-03-01 | Ormecon Gmbh | Zusammensetzung mit intrinsisch leitfähigem Polymer |
| US7947199B2 (en) | 2005-03-02 | 2011-05-24 | Ormecon Gmbh | Conductive polymers consisting of anisotropic morphology particles |
| US8153271B2 (en) | 2006-09-13 | 2012-04-10 | Ormecon Gmbh | Article with a coating of electrically conductive polymer and precious/semiprecious metal and process for production thereof |
| US8344062B2 (en) | 2004-01-23 | 2013-01-01 | Ormecon Gmbh | Dispersions of intrinsically conductive polymers |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4827294B2 (ja) * | 1999-11-29 | 2011-11-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 成膜装置及び発光装置の作製方法 |
| JP4796685B2 (ja) * | 2000-05-12 | 2011-10-19 | ケミプロ化成株式会社 | 新規高分子緩衝剤およびそれを用いたエレクトロルミネッセント素子 |
| CN102516719B (zh) * | 2000-06-12 | 2016-03-23 | 住友化学株式会社 | 聚合物基质电致发光材料及装置 |
| US8206838B2 (en) * | 2000-06-12 | 2012-06-26 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymer matrix electroluminescent materials and devices |
| KR100495407B1 (ko) * | 2001-08-20 | 2005-06-14 | 티디케이가부시기가이샤 | 유기ｅｌ소자 및 그 제조방법 |
| JP4096877B2 (ja) * | 2003-02-07 | 2008-06-04 | 松下電器産業株式会社 | 情報読み取り素子及びそれを用いた情報読み取り装置 |
| EP1730215B1 (de) * | 2004-03-18 | 2017-08-16 | Enthone GmbH | Zusammensetzung, die ein leitfähiges polymer in kolloidaler form und kohlenstoff enthält |
| DE102004030388A1 (de) * | 2004-06-23 | 2006-01-26 | Ormecon Gmbh | Artikel mit einer Beschichtung von elektrisch leitfähigem Polymer und Verfahren zu deren Herstellung |
| US20060196375A1 (en) * | 2004-10-22 | 2006-09-07 | Seth Coe-Sullivan | Method and system for transferring a patterned material |
| JP2006135103A (ja) * | 2004-11-05 | 2006-05-25 | Bando Chem Ind Ltd | 有機電子機能材料及びその利用 |
| CN1984874B (zh) | 2005-01-05 | 2012-09-26 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件 |
| JP2008063340A (ja) * | 2007-11-06 | 2008-03-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非対称１，４−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP5766483B2 (ja) * | 2011-03-30 | 2015-08-19 | 株式会社Ｊｏｌｅｄ | 反転印刷用インキ組成物、それを用いた印刷方法および表示装置の製造方法 |
| WO2013046592A1 (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 凸版印刷株式会社 | 有機ｅｌ素子、有機ｅｌ素子の製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0440957B1 (de) * | 1990-02-08 | 1996-03-27 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| JP3534445B2 (ja) * | 1993-09-09 | 2004-06-07 | 隆一 山本 | ポリチオフェンを用いたｅｌ素子 |
| ATE287929T1 (de) * | 1994-05-06 | 2005-02-15 | Bayer Ag | Leitfähige beschichtungen hergestellt aus mischungen enthaltend polythiophen und lösemittel |
| US5609970A (en) * | 1995-01-12 | 1997-03-11 | Polaroid Corporation | Electroluminescent device with polymeric charge injection layer |
| JPH08279626A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | Casio Comput Co Ltd | 電界発光素子およびその製造方法 |
| JPH09274990A (ja) * | 1996-04-08 | 1997-10-21 | Mitsubishi Chem Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| DE19627071A1 (de) * | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen |
| DE19627070A1 (de) * | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
| JP3651135B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2005-05-25 | 双葉電子工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用ドープ材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR19990009297A (ko) * | 1997-07-09 | 1999-02-05 | 윤종용 | 액정표시소자 모듈 구조 |
-
1998
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-
1999
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- 1999-04-02 TW TW088104451A patent/TW408557B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1231251A1 (de) * | 2001-02-07 | 2002-08-14 | Agfa-Gevaert | Anorganische Dünnschicht-Leuchtelektrode |
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