DE19757221A1 - Vernetzbare Mischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Vernetzbare Mischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft vernetzbare Mischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
Bei der Verwendung additionsvernetzender Siliconkautschuksysteme taucht allgemein das Problem auf, daß die einmal hergestellte reaktive Mischung auch bei Raumtempe­ ratur eine endliche Aushärtegeschwindigkeit besitzt. Dies macht sich insbesondere dann störend bemerkbar, wenn die Maschinen aufgrund technischer Störungen oder anderer Ursachen längere Zeit stillstehen. In so einem Fall kann die in den Maschinen befindliche reaktive Siliconkautschukmischung auch bei Raumtemperatur vernetzen, was sehr aufwendige Reinigungsarbeiten vor der Wiederinbetriebnahme zur Folge hat.
Aus diesem Grund besteht am Markt seit langer Zeit der Bedarf nach additionsvernet­ zenden Siliconkautschuksystemen, die idealerweise bei Raumtemperatur überhaupt nicht aushärten und bei Verarbeitungsbedingungen eine möglichst hohe Reaktionsge­ schwindigkeit haben.
Zur Realisierung dieses Zieles werden üblicherweise sogenannte Inhibitoren den Kau­ tschuksystemen zugesetzt. Eine Gruppe von Inhibitoren sind phosphororganische Verbindungen. So wird beispielsweise in DE-A-36 35 236 die Verwendung cyclo­ metallierter Platinphosphitkomplexe zur Erhöhung der Lagerstabilität bei Raumtem­ peratur beschrieben. Die dort erwähnten Katalysatorinhibitorkomplexe erhöhen die Topfzeit bei Raumtemperatur, haben jedoch den Nachteil, daß sie aufwendig herzu­ stellen sind, was mit zusätzlichen Kosten bei der Produktion verbunden ist. In EP-A-662 490 werden allgemein phosphororganische Verbindungen als Inhibitoren in additionsvernetzenden Siliconsystemen beschrieben. Die dort erwähnten aliphatischen und aromatischen Phosphine haben jedoch den Nachteil, daß sie bei Verarbeitungsbe­ dingungen (T = 120 bis 170°C) eine deutliche Verlangsamung der Reaktionsge­ schwindigkeit verursachen. In DE-P 195 32 316.5 werden vernetzbare additionsvernet­ zende Mischungen beschrieben, die neben einem Hydrosilylierungskatalysator eine phosphororganische Verbindung und einen Inhibitor enthalten. Die dort beschriebene Einstellung über eine 2-Komponentensystem ist jedoch aufwendig. Mischungen, die eine völlige Inhibierung bei Raumtemperatur und die völlige Nichtbeeinflussung der Reaktionsgeschwindigkeit unter Aushärtebedingungen mit einem Zusatzstoff aufwei­ sen, sind bislang nicht bekannt.
Es bestand daher die Aufgabe, geeignete Mischungen bereitzustellen, die auch in schnellen, additionsvernetzenden Siliconsystemen die Aktivität des Katalysators bei Raumtemperatur herabsetzen, ohne die Aushärtezeiten bei Reaktionsbedingungen zu verlängern.
Zudem sollte die Mischung möglichst einfach, d. h. aus möglichst wenigen Kompo­ nenten, aufgebaut sein.
Es wurde nun gefunden, daß die Probleme in additionsvernetzenden Polysiloxanmi­ schungen dadurch gelöst werden können, daß diese Pt-Verbindungen oder Pt-elemen­ tar oder eine andere die Hydrosilierung katalysierende Substanz und mindestens eine sterisch anspruchsvolle substituierte Phosphorverbindung des weiter unten näher spezifizierten Typs enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind daher vernetzbare Mischungen, enthaltend als Kom­ ponenten
  • a) mindestens ein Polysiloxan, das über mindestens zwei olefinisch oder acetyle­ nisch ungesättigte Mehrfachbindungen verfügt,
  • b) mindestens ein Polyhydrogensiloxan, das über mindestens zwei direkt an das Silicium gebundene Wasserstoffatome verfügt,
  • c) mindestens eine die Hydrosilylierung katalysierende Substanz,
  • d) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    R1 nP(OR)3-n (I)
    mit n = eine ganze Zahl von 0-3,
    R und R1 unabhängig voneinander Verbindungen aus der folgenden Gruppe =
    mit
    R''= -H,
    -CR'''3,
    -SiR'''3,
    -Hal,
    -OR'''
    und/oder
    (CR4 2)m-P(OR1)lR2-l mit l = 0-2 m= 1 bis 10 und R4 = H, -CR'''3, -SiR'''3, -Hal, -OR''' und/oder SiR'''3,
    wobei mindestens ein Rest R'' ungleich H sein muß und für den Fall, daß n = 0 ist, mindestens einer der Reste R'' = SiR'''3 ist,
    und
    R''' = gesättigte oder ungesättigte oder eventuell funktionelle Gruppen wie Carbonsäure-Derivate tragende C1-C30-Alkyl-, Aryl-, C7-C31-Aryl­ alkyl- und/oder C7-C31-Alkylarylreste
    oder das Umsetzungsprodukt aus den Komponenten c) und d) und
  • e) gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe.
Komponente a) im Sinne der Erfindung ist vorzugsweise ein cyclisches, lineares oder verzweigtes Polysiloxan, das aus Einheiten der allgemeinen Formel (II)
(R3)a(R4)bSiO(4-a-b)/2 (II)
aufgebaut ist. Hierin bedeuten R3 ein C2-C8-Alkenylradikal, z. B. Vinyl, Allyl, 1-Bu­ tenyl, 1-Hexenyl etc. Die Alkenylradikale können an Siliciumatome innerhalb der Kette oder am Ende derselben gebunden sein. R4 ist ein einwertiger, gesättigter Koh­ lenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten Alkyl-, Aryl-, und Arylalkylradikale. Beispiele für die einwertigen Radikale R4 sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Octyl, usw., Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, usw., Phenyl, Tolyl, Xylyl, Naphthyl, usw. Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl. Für die ganzen Zahlen a und b gilt 0 ≦ a ≦ 3 bzw. 0 ≦ b ≦ 3 und 0 ≦ a + b ≦ 4. Vorzugsweise ist a gleich 0 oder 1. In den Radikalen R4 der vorliegenden Erfindung können einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluor- und/­ oder Chlor-, Brom-, bzw. Iodatome oder Cyanoradikale substituiert sein. Dies bedeutet, daß R4 beispielsweise auch ein Chlormethyl-, Trifluoropropyl-, Chloro­ phenyl-, Dibromophenyl-, -Cyanoethyl-, -Cyanopropyl oder -Cyanopropylradikal sein kann.
Das Molekulargewicht des Polysiloxans beträgt dabei vorzugsweise 100-600 000.
Mit der dem Fachmann vertrauten Nomenklatur
M: (CH3)3SiO1/2
D: (CH3)2SiO2/2
T: (CH3)SiO3/2
MVi: (CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
DVi: (CH2=CH)(CH3)SiO2/2
lassen sich folgende Beispiele für die Komponente a) angeben:
M2D100D Vi|3,
M Vi|2D180,
MViMD100D Vi|3,
T5D550M Vi|7,
T3D500M Vi|2M3,
T6D300DViM Vi|4M4,
M Vi|2D1500,
M Vi|2D4000D Vi|50,
sowie
M2D2000D Vi|5.
Der molare Anteil an ungesättigten Resten des Typs R3 kann beliebig gewählt wer­ den.
In der Komponente a) sollte bevorzugt der molare Anteil an ungesättigten Resten des Typs R3 zwischen 10-3 und 10 mmol pro Gramm liegen. Der Begriff zwischen schließt sowohl hier als auch im folgenden immer die jeweils angegebenen Eckwerte mit ein.
Die Komponente b) im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Polysiloxan, das aus Einheiten der allgemeinen Formel (III)
Hc(R4)dSiO(4-c-d)/2 (III)
aufgebaut ist, wobei R4 oben bereits definiert wurde und R4 gegebenenfalls auch die Bedeutung von R3 haben kann. Die stöchiometrischen Indices c und d sind ganze Zahlen mit 0 ≦ d ≦ 3 und 0 ≦ c ≦ 2 sowie 0 ≦ c + d ≦ 4. Bevorzugt ist 0 ≦ c ≦ 1.
Das Molekulargewicht der Komponente b) beträgt vorzugsweise 100-12 000.
Beispiele für die Komponente b) mit der dem Fachmann geläufigen Nomenklatur
Q: SiO4/2
MH: H(CH3)2SiO1/2
DR: H(CH3)SiO2/2
lassen sich folgende Beispiele für die Komponente b) angeben:
M H|2D10
M2D10D H|10,
M H|2D20D H|10,
M Vi|2D H|11,
M2D Vi|3D H|8,
sowie
QM H|1,3-1,8D0,1,
(M, D, MVi und DVi wie bei Komponente a) definiert).
Der molare Anteil von direkt an ein Siliciumatom gebundenen Wasserstoffatomen in der Komponente b) kann beliebig gewählt werden.
In der Komponente b) liegt vorzugsweise der molare Anteil von direkt an ein Silici­ umatom gebundenen Wasserstoffatomen zwischen 0,01 und 17 mmol, besonders be­ vorzugt zwischen 0,1 und 17 mmol und ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 17 mmol pro Gramm der Komponente b).
In der beschriebenen Gesamtmischung sollten vorzugsweise die Komponenten a) und b) in einem solchen Mengenverhältnis vorliegen, daß das molare Verhältnis von direkt an ein Siliciumatom gebundenen Wasserstoffatomen (SiH) in der Komponente b) zu den ungesättigten Resten (Si-Vinyl) in der Komponente a) zwischen 0,05 und 20 liegt, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 10 und ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 5.
Komponente c) im Sinne der Erfindung umfaßt vorzugsweise die Elemente Platin, Rhodium, Iridium, Nickel, Ruthenium und/oder Palladium elementar auf einer Träger­ substanz oder in Form ihrer Verbindungen. Bevorzugt sind Platinverbindungen oder Platinkomplexe, wie zum Beispiel H2PtCl6, Platin-Olefinkomplexe, Platin-Alkoholat­ komplexe, Platin-Vinylsiloxankomplexe oder auch elementares Platin auf einer Träger­ substanz, wie z. B. Aktivkohle, Al2O3 oder SiO2. Besonders bevorzugt ist Kompo­ nente c) ein Platin-Vinylsiloxankomplex. Platin-Vinylsiloxankomplexe verfügen vor­ zugsweise im Siloxan über mindestens 2 olefinisch ungesättigte Doppelbindungen, siehe z. B. US-A 3 715 334.
Unter den Begriff Siloxan fallen auch Polysiloxane, d. h. zum Beispiel auch Vinylpoly­ siloxane. Der Anteil der Komponente c) an der Gesamtmischung sollte vorzugsweise so eingestellt werden, daß der Gehalt an Edelmetall zwischen 1 und 1000 ppm, besonders bevorzugt zwischen 1 und 500 ppm und ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 100 ppm liegt.
Als Komponente d) im Sinne der Erfindung ist eine Phosphor-organische Verbindung des Typs
R1 nP(OR)3-n bevorzugt in der n = 0-3
und
R und R1 unabhängig voneinander =
mit
R''= -H,
-CR'''3,
-SiR'''3,
-Hal,
-OR''' und/oder -(CR4 2)m-P(OR1)lR2-l,
wobei mindestens ein Rest R'' ungleich H sein muß und/oder mindestens einer der Reste R oder R1 = (CR4 2)m-P(OR1)l R2-l ist, mit l = 0-2, m = 1-10 und R4 = H, -CR'''3, -SiR'''3, Hal, OR''' und/oder SiR'''3
und
R'''= gesättigte oder ungesättigte oder eventuell funktionelle Gruppen wie z. B. Car­ bonsäurederivate tragende C1-C30-Alkyl-, Aryl, C7-C31-Arylalkyl- und/oder C7-C31-Alkylarylreste.
Sterisch anspruchsvolle Reste im Sinne der Erfindung sind auch substituierte oder nichtsubstituierte Polyaromaten oder Heteroaromaten oder Heteropolyaromaten, wie z. B. Polythiophen, Furan, Thiophen, Pyridin, Pyrrol, oder Naphthalen etc.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die Komponenten c) und d) bereits miteinander reagiert, so daß ein Umsetzungsprodukt d. h. eine metallorgani­ sche Komplexverbindung in der vernetzbaren Mischung vorliegt.
Diese Umsetzungsprodukte entstehen spontan durch Inkontaktbringen der Edukte bei Temperaturen zwischen 40 und 290°C, gegebenenfalls in einem Lösemittel wie Toluol, Dichlormethan oder Heptan.
Die Komponente d) der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise in einem Mengen­ anteil von 1 ppm bis 50 000 ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, zugesetzt, besonders bevorzugt 10 ppm bis 10 000 ppm und ganz besonders bevor­ zugt zwischen 20 ppm und 2000 ppm, sofern eine separate Zugabe der Komponente d) gewünscht ist.
Die Komponenten d) sind z. B. nach dem in Methoden der organ. Chemie, Huben- Weil, Band XII/2, 1964, 4. Aufl., S. 59-61, beschriebenen Verfahren herstellbar.
Hilfsstoffe (Komponente e)) im Sinne der Erfindung sind z. B. Polysiloxanharze, die aus Bausteinen der allgemeinen Formeln (II) und (III) aufgebaut sind, Füllstoffe, die die mechanischen und elektrischen Eigenschaften der ausgehärteten erfindungsgemä­ ßen Mischung positiv beeinflussen, wie z. B. pyrogene und gefällte Kieselsäuren mit einer BET-Oberfläche von 50 bis 500 m2/g. Derartige Füllstoffe können oberflächen­ modifiziert sein, z. B. mit siliziumorganischen Verbindungen. Die Modifizierung kann auch während der Einarbeitung in das Polymer durch Zusatz von z. B. α,ω-OH end­ gestoppte Oligo- bzw. Polysiloxane oder Hexamethyldisilazan oder 1,3 -Divinyl- 1,1,3,3-tetramethyldisilazan unter Zusatz von Wasser erreicht werden.
Weiter können als Füllstoffe Substanzen wie z. B. Diatomeenerden, feinteilige Quarz­ mehle, amorphe Kieselsäuren oder Ruße sowie Al(OH)3, keramisierbare Oxide u.ä. eingesetzt werden.
In einer weiteren Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen zusätzlich Wasser oder ein organisches Lösungsmittel.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die Komponenten a) und b) in einem solchen Mengenverhältnis vor,
daß das Verhältnis SiH : Si-Vinyl zwischen 0,1 und 10,
der Gehalt an Komponente c) zwischen 1 und 1000 ppm, bezogen auf das Edelmetall, und
der Gehalt an Komponente d) zwischen 0,0001 bis 5% liegt,
wobei sich die Mengenangaben jeweils auf das Gesamtgewicht der Mischung bezie­ hen.
Gegenstand dieser Erfindung ist zudem ein Verfahren zur Herstellung der erfindungs­ gemäßen vernetzbaren Mischungen. Dabei werden vorzugsweise die Komponenten a) und d) vermischt, danach die Komponente b) und abschließend die Komponente c) zugegeben.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Komponenten c) und d) separat, gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel, abgemischt und an­ schließend zu den Komponenten a) und b) zudosiert.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die- Verwendung der erfindungsgemäßen vernetzbaren Mischung zur Herstellung von additionsvernetzenden Siliconkautschuken.
Zudem sind Gegenstand der Erfindung Siliconkautschuke, erhältlich durch Vulkani­ sation von mindestens einer vernetzbaren Mischung bei einer Temperatur zwischen 40°C und 250°C.

Claims (9)

1. Vernetzbare Mischung, enthaltend als Komponenten
  • a) mindestens ein Polysiloxan, das über mindestens zwei olefinisch oder acetylenisch ungesättigte Mehrfachbindungen verfügt,
  • b) mindestens ein Polyhydrogensiloxan, das über mindestens zwei direkt an das Silizium gebundene Wasserstoffatome verfügt,
  • c) mindestens eine die Hydrosilylierung katalysierende Substanz,
  • d) mindestens eine Verbindung der Formel
    R1 nP(OR)3-n (I)
    mit n = eine ganze Zahl von 0-3,
    R und R1 = unabhängig voneinander Verbindungen aus der folgenden Gruppe
    mit
    R'' = -H,
    -CR'''3,
    -SiR'''3,
    -Hal,
    -OR'''
    und/oder
    -(CR4 2)m-P(OR1)lR2-l mit l = 0-2 und m = 1-10 und
    R4 = H, -CR'''3, SiR'''3, Hal, -OR''' und/oder SiR'''3,
    wobei mindestens ein Rest R'' ungleich H sein muß und für den Fall,
    daß n = 0 ist, mindestens einer der Reste R'' = SiR'''3 ist
    und
    R''' = gesättigte oder ungesättigte oder eventuell funktionelle Grup­ pen wie Carbonsäure-Derivate tragende C1-C30-Alkyl-, Aryl-, C7-C31-Arylalkyl- und/oder C7-C31-Alkylarylreste
    oder das Umsetzungsprodukt aus den Komponenten c) und d) und
  • e) gegebenenfalls weitere Hilfsstoffen.
2. Vernetzbare Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente c) eine Pt-Verbindung oder ein Platinkomplex oder elementares Platin auf einer Trägersubstanz ist.
3. Vernetzbare Mischung nach einem der Anspruche 1 oder 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß Komponente c) ein Platin-Vinylsiloxankomplex ist, in dem das Siloxan über mindestens zwei olefinisch ungesättigte Doppelbindungen ver­ fügt.
4. Vernetzbare Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, da­ durch gekennzeichnet, daß diese zusätzlich Wasser enthalten kann.
5. Vernetzbare Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, da­ durch gekennzeichnet, daß diese zusätzlich ein organisches Lösungsmittel ent­ halten kann.
6. Vernetzbare Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, da­ durch gekennzeichnet, daß die Komponenten a) und b) in einem solchen Men­ genverhältnis vorliegen, daß das Verhältnis SiH : Si-Vinyl zwischen 0,01 und 300 beträgt, der Gehalt an Komponente c) zwischen 0,1 und 1000 ppm, bezogen auf den Edelmetallgehalt, und der Gehalt an Komponente d) zwischen 0,0001% bis 5% liegt, wobei sich die Mengenangaben jeweils auf das Gesamtgewicht der Mischung beziehen.
7. Verfahren zur Herstellung einer vernetzbaren Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponen­ ten a) und d) vermischt, anschließend die Komponenten b) und zuletzt die Komponente c) zugegeben wird.
8. Verwendung der vernetzbaren Mischung nach einem oder mehreren der An­ sprüche 1 bis 6 zur Herstellung von additionsvernetzenden Siliconkautschu­ ken.
9. Siliconkautschuk, erhältlich durch Vulkanisation mindestens einer vernetzba­ ren Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 bei einer Tem­ peratur zwischen 40°C und 250°C.
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