DE19745257A1 - Electron transfer photoconductive layer with low decomposition temperature for making colour picture screen - Google Patents

Electron transfer photoconductive layer with low decomposition temperature for making colour picture screen

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Abstract

Composition for a photoconductive layer for making a colour picture screen contains a styrene-acrylic copolymer of formula (I) as organic binder, a 9-oxo-9H-thioxanthene-10,10-dioxide derivative of formula (II) as electron acceptor and a tetraphenyl-butadiene derivative of formula (III) as electron donor in a solvent. In formulae, R1, R2 = hydrogen (H) or alkyl; R3 = alkyl or alkylene; X = a polar group; l, m, n are variable to regulate the concentration of photoconductive material and surface charge; R4 = alkyl-, alkoxy- or aryl-carbonyl; R5 = H, halogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, an ester group or trifluoromethyl; R6, R7 = dimethylamino or methoxy and R7 may also = H. Also claimed is (II) as electron acceptor for a photoconductive layer for a colour picture screen.

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND OF THE INVENTION a) Erfindungsgebieta) Field of invention

Die vorliegende Erfindung betrifft eine photoleitfähige Schicht für eine Farbanzeigeplatte, und zwar insbesondere eine Zusammensetzung für eine photoleitfähige Schicht für eine Farbanzeigeplatte, die als organisches Bindemittel Styren-Acryl-Copolymer, als Elektronen-Rezeptor ein Thioxanxen-Derivat und als Elektronen-Donor ein Tetraphenyl-Butadien-Derivat umfaßt. Diese Zusammensetzung weist eine niedrige Zersetzungstemperatur, eine hohe Elektronenübertragungsfähigkeit und Ladungserhaltungsfähigkeit auf, um ohne eine Veränderung der Helligkeits- und Farbkoordinaten in einem Leuchtstoff-Bildschirm eine Farbanzeigeplatte zu erzeugen.The present invention relates to a photoconductive one Layer for a color display panel, in particular one Composition for a photoconductive layer for a Color display panel used as an organic binder, styrene-acrylic copolymer, as electron receptor a thioxanxene derivative and comprises a tetraphenyl-butadiene derivative as the electron donor. This composition has a low decomposition temperature, a high electron transfer ability and Charge retention ability to order without a change in Brightness and color coordinates in a fluorescent screen to produce a color display panel.

b) Beschreibung des Standes der Technikb) Description of the state of the art

Eine Fluoreszenz-Schicht für eine Farbanzeigeplatte wird hergestellt, indem ein Schleudervorgang eines Schlamm-Beschich­ tungs-Verfahrens verwendet wird. Zunächst wird eine Platte eines Glaskolbens geschleudert, ein Photoresist wie beispielsweise Polyvinyl-Alkohol und Ammonium-Chromat darauf aufgetragen und die Platte erhitzt und getrocknet. Die Platte wird mit einem Maskenaufbau zusammengebaut, um einen Platten-Maskenaufbau herzustellen, und der darauf befindliche Photoresist wird durch einen Maskenschlitz - inform eines Punktes oder Streifens - hindurch mit Ultraviolettstrahlen (UV) belichtet, um an der Platte zu haften. Der Aufbau wird mit deionisiertem Wasser gewaschen, um den Photoresist zu entfernen, der den UV-Strahlen nicht ausgesetzt war, und getrocknet. Ein Zwischenraum zwischen den Punkten (oder Streifen) wird mit einem nicht­ fluoreszierenden Photo-Absorptionsmittel - wie beispielsweise mit einer Graphit-Lösung - überzogen, durch Hitze getrocknet und mit Wasserstoffperoxid gewaschen. Die Platte wird durch einen Hochdruckstrahl destillierten Wassers gewaschen, um den Photo­ resist und den Graphit zu entfernen. Die Platte wurde durch schnelles Schleudern getrocknet, um eine schwarze Matrix zu bilden. Rote, grüne und blaue Fluoreszenz-Stoffe wurden zwischen den schwarzen Matrizen aufgetragen, um eine Fluoreszenz-Schicht zu erzeugen. Es gibt zwei Verfahren, um Fluoreszenz-Stoffe auf die schwarze Matrix aufzutragen, nämlich ein Aufschlämmungs­ verfahren und ein elektrophotographisches Verfahren. Das Aufschlämmungsverfahren wird wie folgt ausgeführt. Ein roter Fluoreszenz-Stoff-Schlamm wird auf eine Platte aufgetragen, indem die Platte bei gleichbleibender Geschwindigkeit schnell geschleudert wird. Die Platte wird erhitzt, um die Fluoreszenz­ stoffe zu trocknen, und belichtet, indem eine Maske verwendet wird. Nach der Belichtung wird die Maske entfernt und der Fluoreszenz-Stoff, der nicht belichtet wurde, entfernt, indem deionisiertes Wasser verwendet wird, um rote Fluoreszenz-Stoff-Punkte oder -Streifen zu erzeugen. Dasselbe oben erwähnte Verfahren wird verwendet, um grüne und blaue Fluoreszenz-Stoff-Punkte oder -Streifen zu erzeugen. Die fertige Platte besteht aus Tausenden von Punkten oder Streifen. Die Belichtung ist mit der des obigen Verfahrens identisch, mit dem Unterschied, daß der Fluoreszenz-Stoff belichtet wird, indem eine Lichtquelle mit einem besonderen Winkel und an einem festen Punkt verwendet wird, damit die drei Fluoreszenz-Stoffe nicht überlagert werden. Schließlich wird die Fluoreszenz-Schicht getrocknet, um einen Fluoreszenz-Bildschirm zu bilden. Der Unterschied im Durchmesser der zentralen Punkte und Randpunkte auf der durch dieses Verfahren erzeugten Fluoreszenz-Schicht ist beträchtlich und die Form der Punkte ist verzerrt, so daß eine schlechtere Farbreinheit hergestellt wird.A fluorescent layer for a color display panel is used produced by a centrifugal process of a mud coating processing method is used. First, a plate becomes a Glass bulb flung, a photoresist such as Polyvinyl alcohol and ammonium chromate applied to it and the plate heated and dried. The plate comes with a Mask assembly assembled to form a plate mask assembly and the photoresist on it is through a mask slot - in the form of a point or stripe - exposed to ultraviolet rays (UV) through to the Stick plate. The build is made with deionized water washed to remove the photoresist from the UV rays was not exposed and dried. A space between the dots (or stripes) will come with a no fluorescent photo-absorbers - such as with a graphite solution - coated, dried by heat and washed with hydrogen peroxide. The plate is supported by a High pressure jet of distilled water washed to the photo resist and remove the graphite. The plate was through fast spin dried to a black matrix form. Red, green and blue fluorescent substances were between the black matrices applied to a fluorescent layer to create. There are two methods to get fluorescent substances on to apply the black matrix, namely a slurry method and an electrophotographic method. That The slurry process is carried out as follows. A red one Fluorescent substance slurry is applied to a plate, by moving the plate quickly at a constant speed is thrown. The plate is heated to make the fluorescence Fabrics used to dry and exposed by using a mask will. After exposure, the mask is removed and the Fluorescent material that has not been exposed is removed by Deionized water is used to make red fluorescent fabric points or strips. Same thing mentioned above Method is used to make green and blue fluorescent fabric points or strips. The finished plate consists from thousands of points or stripes. The exposure is with identical to that of the above procedure, with the difference that the fluorescent substance is exposed by using a light source used at a particular angle and at a fixed point so that the three fluorescent substances are not superimposed. Finally the fluorescent layer is dried to a Form fluorescent screen. The difference in diameter the central points and edge points on the through this The fluorescent layer produced is considerable and the process Shape of the points is distorted, making a worse one Color purity is established.

Das elektrophotographische Abschirmungsverfahren, in dem der Nachteil des obigen Aufschlämmungsverfahrens nicht vorliegt, wird wie folgt beschrieben.The electrophotographic shielding process in which the disadvantage of the above slurry process does not exist, is described as follows.

Ein leitfähiges Material wird auf eine innere Fläche einer Frontplatte einer Farbanzeigeplatte aufgetragen, um eine leitfähige Schicht zu bilden, und ein photoleitfähiges Material wird über der leitfähigen Schicht aufgetragen, um eine photoleitfähige Schicht zu bilden. Daraufhin wird eine im wesentlichen gleichmäßige Spannung an die photoleitfähige Schicht der Platte angelegt und ausgewählte Bereiche der photoleitfähigen Schicht werden mit sichtbarem Licht belichtet, um die Ladung darauf zu beeinflussen, ohne die Ladung auf dem unbelichteten Bereich der photoleitfähigen Schicht zu beeinflussen. Die Fluoreszenz-Schicht wird gebildet, indem ein Fluoreszenz-Stoff-Pulver auf den belichteten Bereich der photoleitfähigen Schicht gesprüht wird.A conductive material is applied to an inner surface of a Front panel of a color display panel applied to a to form a conductive layer; and a photoconductive material is applied over the conductive layer to provide a to form photoconductive layer. An im substantially uniform voltage across the photoconductive Layer of the plate laid out and selected areas of the photoconductive layer are exposed to visible light, to affect the charge on it without affecting the charge on the unexposed area of the photoconductive layer influence. The fluorescent layer is formed by adding a Fluorescent substance powder on the exposed area of the photoconductive layer is sprayed.

Während die photoleitfähige Schicht im Dunkeln die Funktionen eines Isolators erfüllt, strahlt ein Elektrolyt Elektronen oder Löcher in die Lichtquelle der UV- oder der sichtbaren Strahlen aus.While the photoconductive layer in the dark the If it fulfills the functions of an insulator, an electrolyte emits Electrons or holes in the light source of the UV or the visible rays.

Der Aufbau einer Fluoreszenz-Schicht für eine Farbanzeigeplatte, die eine photoleitfähige Schicht umfaßt, wird in den Fig. 3 und 4 beschrieben. Die photoleitfähige Schicht umfaßt eine organische leitfähige Schicht (13) und eine Ladungserzeuger-/Ladungsträgerschicht (15), die auf einem in einem Polymer verteilten Ladungserzeuger und Ladungsträger in einer Farbanzeigeplatte (11) in Fig. 3 aufgetragen ist. Loch- bzw. Elektronenträger wie beispielsweise Hydrazon-, Styryl-, Pyrazolin- und Triphenylamin-Verbindungen können zum Polymer hinzugefügt werden. Zusätzlich wird die photoleitfähige Schicht gebildet, um einen Elektronen-Donor (25) auf die organisch leitfähige Schicht (13) aufzutragen und um einen Elektronen-Rezeptor (27) darauf zu laminieren. Der Elektronen-Donor (25) und Elektronen-Rezeptor (27) werden in einem Binder-Polymer verteilt. Die Loch- bzw. die Elektronenträger wie beispielsweise Hydrazon-, Styryl-, Pyrazolin- und Triphenylamin-Verbindungen können zur Unterstützung des Ladungstransports dem Polymer hinzugefügt werden.The structure of a fluorescent film for a color display panel comprising a photoconductive layer is described in Figs. 3 and 4. The photoconductive layer comprises an organic conductive layer ( 13 ) and a charge generator / charge carrier layer (15 ) which is applied to a charge generator and charge carrier distributed in a polymer in a color display plate ( 11 ) in FIG . Hole or electron carriers such as hydrazone, styryl, pyrazoline and triphenylamine compounds can be added to the polymer. In addition, the photoconductive layer is formed to apply an electron donor ( 25 ) to the organic conductive layer ( 13 ) and to laminate an electron receptor ( 27 ) thereon. The electron donor ( 25 ) and electron receptor ( 27 ) are distributed in a binder polymer. The hole or electron carriers such as hydrazone, styryl, pyrazoline and triphenylamine compounds can be added to the polymer to support the charge transport.

Eine Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht besteht aus einem organischen Bindemittel, aus einem Elektronen-Rezeptor, aus einem Elektronen-Donor und aus einem Rest-Lösungsmittel. Die allgemein verwendeten organischen Bindemittel sind Polyvinyl-Carbazol, Polymethylmethacrylat oder Polypropylen-Carbonat. Die verwendeten Elektronen-Rezeptoren sind Hydrazon-, Styryl-, Pyrazolin- und Triphenylamin-Verbindungen, die nieder-molekular und leitfähig sind und für Kopiermaschinen verwendet werden. Das Koronaladungs(-)-Verfahren muß durchgeführt werden, da diese Verbindungen Löcher transportieren, wobei eine große Ozonmenge erzeugt wird. Als Verfahren zur Lösung dieses Problems werden in der japanischen Offenlegung Pyung 2-214 866, Sho 61-233 750 Trinitrofluorenon-Derivate (TNF) und Antrachinon-Derivate als Elektronen-Rezeptoren und Dimethylphenyl-Diphenylbutatrien (DMPBT) als Elektronen-Donor beschrieben. Die obigen Elektronen-Rezeptoren und -Donoren sind für den Transport und die Erhaltung von Elektronenladungen und für die Verwendung mit den Polymer-Bindemitteln nicht ausreichend. Die ungenügende Verbrennung des auf einer Platte aufgetragenen photoleitfähigen Materials findet im Abdichtungsverfahren einer Platte/eines Trichters bei der Temperatur von 450°C statt, da sich das Dimethylphenyl-Di­ phenylbutatrien bei hohen Temperaturen zersetzt. Entsprechend bleiben mehr als 10% an photoleitfähigen Materialien zurück, wodurch die Fluoreszenz-Helligkeit und die Farbkoordinate für eine Farbanzeigeplatte geschwächt werden.One composition consists of a photoconductive layer from an organic binder, from an electron receptor, from an electron donor and from one Residual solvent. The commonly used organic binders are polyvinyl carbazole, polymethyl methacrylate or Polypropylene carbonate. The electron receptors used are hydrazone, styryl, pyrazoline and Triphenylamine compounds that are low molecular weight and conductive and for Copy machines are used. The corona charge (-) process must be done as these connections have holes transport, generating a large amount of ozone. as Methods for solving this problem are described in Japanese Disclosure Pyung 2-214 866, Sho 61-233 750 Trinitrofluorenone derivatives (TNF) and anthraquinone derivatives as Electron receptors and dimethylphenyl diphenylbutatriene (DMPBT) as Electron donor described. The above electron receptors and donors are responsible for the transportation and conservation of Electron charges and for use with the Polymer binders inadequate. The insufficient combustion of the finds photoconductive material applied to a plate in the sealing process of a plate / funnel at the Temperature of 450 ° C instead, because the dimethylphenyl-di phenylbutatriene decomposes at high temperatures. Corresponding more than 10% of photoconductive materials remain, whereby the fluorescence brightness and the color coordinate for a color display panel may be weakened.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION

Die Erfindung ist entsprechend so angelegt, damit die oben beschriebenen Nachteile aus dem Stand der Technik bewältigt und eine Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte bereitgestellt wird, die eine niedrige Zerset­ zungstemperatur, eine hohe Elektronenübertragungsfähigkeit und Ladungserhaltungsfähigkeit aufweist, um eine Farbanzeigeplatte herzustellen, ohne die Helligkeits- und Farbkoordinaten in einem Fluoreszenz-Bildschirm zu verändern.The invention is accordingly designed so that the above overcomes described disadvantages from the prior art and a composition of a photoconductive layer for a Color indicator plate is provided which has a low decomposition temperature, high electron transfer ability and Has charge retention ability to a color display panel without the brightness and color coordinates in one Change fluorescence screen.

Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht für eine Farban­ zeigeplatte bereit, die ein in der Formel 1 unten ausgedrücktes Styren-Acryl-Copolymer als organisches Bindemittel, ein in der Formel 2 unten ausgedrücktes Thioxanxen-Derivat als Elektronen-Akzeptor, ein in der Formel 3 unten ausgedrücktes Tetraphenyl-Butadien-Derivat als Elektronen-Donor und ein Lösungsmittel umfaßt:
One embodiment of the present invention provides a composition of a photoconductive layer for a color display panel which comprises a styrene-acrylic copolymer expressed in Formula 1 below as an organic binder, a thioxanxene derivative expressed in Formula 2 below as an electron acceptor Tetraphenyl-butadiene derivative expressed in Formula 3 below as an electron donor and a solvent comprises:

[Formel 1][Formula 1]

[Formel 2][Formula 2]

[Formel 3][Formula 3]

worin R1 und R2 unabhängig Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe sind, R3 eine Alkyl-Gruppe oder eine Alkylen-Gruppe und X eine polare Gruppe ist, und l, m und n für die Einstellung der Konzentration des photoleitfähigen Materials und der Oberflächenladung veränderlich sind, R4 eine der mit einer Alkyl-Gruppe, mit einer Alkoxy-Gruppe oder mit einer Aryl-Gruppe substituierten Carbonyl-Gruppen ist, R5 aus einer Gruppe gewählt ist, die aus Wasserstoff, Halogen, einer Alkyl-Gruppe, einer Alkoxy-Gruppe, einer Cyano-Gruppe, einer Nitro-Gruppe, einer Ester-Gruppe und einer Trifluormethyl-Gruppe besteht, und R6 eine Dimethylamin-Gruppe oder eine Methoxy-Gruppe, und R7 Wasserstoff, eine Methoxy- oder Dimethylamin-Gruppe ist.wherein R1 and R2 are independently hydrogen or an alkyl group are, R3 is an alkyl group or an alkylene group and X is a polar group, and l, m and n for setting the Concentration of the photoconductive material and the Surface charge are variable, R4 one of the with a Alkyl group, with an alkoxy group or with an aryl group substituted carbonyl groups, R5 is selected from a group is selected from hydrogen, halogen, an alkyl group, a Alkoxy group, a cyano group, a nitro group, a Ester group and a trifluoromethyl group, and R6 a dimethylamine group or a methoxy group, and R7 Is hydrogen, a methoxy or dimethylamine group.

Die bevorzugte Zusammensetzung umfaßt 4-21 Gewichtsprozent an Styren-Acryl-Copolymer als ein organisches Bindemittel. Wenn in der vorliegenden Erfindung weniger als 4 Gewichtsprozent an organischem Bindemittel verwendet wird, reicht die Oberflächenspannung nicht aus und die Dicke der Schicht ist dünn. Wenn zusätzlich in der vorliegenden Erfindung mehr als 21 Gewichtsprozent an organischem Bindemittel verwendet wird, ist die Dicke der Schicht dicker als nötig.The preferred composition comprises 4-21 percent by weight of styrene-acrylic copolymer as an organic binder. if less than 4 weight percent in the present invention organic binder is used, the Surface tension does not matter and the thickness of the layer is slim. In addition, if in the present invention more than 21 % By weight of organic binder is used the thickness of the layer thicker than necessary.

Die bevorzugte Zusammensetzung umfaßt 0,2-2,2 Gewichtsprozent an Thioxanxen-Derivat als Elektronen-Donor. Wenn in der vorliegenden Erfindung weniger als 0,2 oder mehr als 2,2 Gewichtsprozent an Elektronen-Donor verwendet wird, fällt die Oberflächenspannung unter 150 V und das Verhältnis der Oberflächenspannung entsprechend der Zeit verringert sich.The preferred composition comprises 0.2-2.2 Percentage by weight of thioxanxene derivative as electron donor. if in the present invention, less than 0.2 or more than 2.2 Weight percent of electron donor is used, the falls Surface tension below 150 V and the ratio of Surface tension decreases with time.

Die bevorzugte Zusammensetzung umfaßt 0,8-5,8 Gewichtsprozent an Tetraphenyl-Butadien-Derivat. Wenn in der Erfindung weniger als 0,8 oder mehr als 5,8 Gewichtsprozent an Elektronen-Donor verwendet wird, fällt das Verhältnis der Oberflächenspannung entsprechend zur Zeit unter 0,7 V.The preferred composition comprises 0.8-5.8 Percentage by weight of tetraphenyl butadiene derivative. If in the Invention less than 0.8 or more than 5.8 percent by weight Electron donor is used, the ratio of falls The surface tension is currently below 0.7 V.

Das bevorzugte Lösungsmittel wird aus der Gruppe ausgewählt, die aus Toluen, Alkohol und Aceton besteht.The preferred solvent is selected from the group selected consisting of toluene, alcohol and acetone.

Das bevorzugte R4 in Formel 2 wird aus der Gruppe gewählt, die aus Ethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, Butylcarbonyl und t-Butylcarbonyl besteht.The preferred R4 in formula 2 is selected from the group those from ethoxycarbonyl, butoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, ethyl carbonyl, propyl carbonyl, butyl carbonyl and t-butylcarbonyl.

Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt für eine in Formel 2 ausgedrückte photoleitfähige Schicht einer Farbanzeigeplatte als Elektronen-Akzeptor ein Thioxanxen-Derivat bereit.One embodiment of the present invention provides for a photoconductive layer of a expressed in Formula 2 Color display plate as electron acceptor a thioxanxene derivative ready.

Das bevorzugte R4 in Formel 2 wird aus der Gruppe gewählt, die aus Ethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, Butylcarbonyl und t-Butylcarbonyl besteht.The preferred R4 in formula 2 is selected from the group those from ethoxycarbonyl, butoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, ethyl carbonyl, propyl carbonyl, butyl carbonyl and t-butylcarbonyl.

Der Elektronen-Donor und Elektron-Rezeptor werden als Komplexbaustein hergestellt, um über eine gute Elektronen-Erzeugungsfähigkeit zu verfügen. Die Isoliermaterialien mit einer guten Hafteigenschaft, und die als elektrophotographische Fluoreszenz-Stoffe verwendet werden, finden als Polymer Verwendung. Zum Beispiel werden Polystryen, Polymetacrylat, Alpha-Methylstyren und Copolymere davon verwendet. Das Auftragen einer organischen leitfähigen Schicht und eines Elektronen-Transportmaterials wird durchgeführt, indem die Schleuder-Beschichtung, Drahtbarren-Beschichtung und Walzen-Beschichtung, etc. verwendet wird. Die Dicke der Elektronen-erzeugenden Schicht und einer Transportschicht ist weniger als 5 Mikron, wie in Fig. 3 gezeigt. In Fig. 4 wird es bevorzugt, daß jede Transportschicht dünner als 3 Mikron ist.The electron donor and electron receptor are manufactured as a complex building block in order to have a good ability to generate electrons. The insulating materials having good adhesive property and used as fluorescent electrophotographic materials are used as the polymer. For example, polystyrene, polymetacrylate, alpha-methylstyrene and copolymers thereof are used. The application of an organic conductive layer and an electron transport material is carried out using the spin coating, wire bar coating and roller coating, etc. The thickness of the electron generating layer and a transport layer is less than 5 microns as shown in FIG . In Figure 4, it is preferred that each transport layer be thinner than 3 microns.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGENBRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

Die vorliegende Erfindung wird nun detaillierter beschrie­ ben, und zwar mit Bezug auf die begleitenden Zeichnungen, in denen:The present invention will now be described in more detail ben, with reference to the accompanying drawings, in which:

Fig. 1 eine graphische Darstellung ist, die die Wärmezer­ setzungseigenschaft einer photoleitfähigen Zusammensetzung für eine herkömmliche Farbanzeigeplatte in Abhängigkeit von der Temperatur darstellt. Fig. 1 is a graph showing the heat decomposition property of a photoconductive composition for a conventional color display panel as a function of temperature.

Fig. 2 eine graphische Darstellung ist, die die Wärmezer­ setzungseigenschaft einer photoleitfähigen Zusammensetzung für eine Anzeigeplatte der vorliegenden Erfindung in Abhängigkeit von der Temperatur darstellt. Fig. 2 is a graph showing the heat decomposition property of a photoconductive composition for a display panel of the present invention as a function of temperature.

Fig. 3 eine Querschnittsansicht einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte ist. Figure 3 is a cross-sectional view of a photoconductive layer for a color display panel.

Fig. 4 eine Querschnittsansicht einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte ist. Figure 4 is a cross-sectional view of a photoconductive layer for a color display panel.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMENDETAILED DESCRIPTION OF THE EMBODIMENTS

Obwohl die Erfindung mit Bezug auf eine bevorzugte Ausführungsform beschrieben wurde, ist es selbstverständlich, daß die Erfindung nicht auf die hierin beschriebene bevorzugte Ausführungsform beschränkt ist.Although the invention with reference to a preferred Embodiment has been described, it goes without saying that the invention is not preferred to that described herein Embodiment is limited.

BEISPIEL 1EXAMPLE 1

4 g (0,013 mol) von 9-Oxo-9H-Thioxanxen-3-Carbonsäure-10,10-dioxid und 4,89 g (0,036 mol) von 1-Brombutan wurden in 110 ml Dimethylformamid (DMF) aufgelöst und eine kleine Menge von NaHCO3 wurde hinzugefügt, um für 48 Stunden bei 40°C zu reagieren. Der Reaktant wurde zu einer großen Menge destillierten Wassers hinzugegeben und eine organische Schicht durch Trennung erzeugt. Die organische Schicht wurde durch die Durchführung einer Säulentrennung gereinigt, um 4,5 g 9-Oxo-9H-thioxanxen-3-butylester zu erhalten.4 g (0.013 mol) of 9-oxo-9H-thioxanxene-3-carboxylic acid-10,10-dioxide and 4.89 g (0.036 mol) of 1-bromobutane were dissolved in 110 ml of dimethylformamide (DMF) and a small amount of NaHCO 3 was added to react for 48 hours at 40 ° C. The reactant was added to a large amount of distilled water and an organic layer was formed by separation. The organic layer was purified by performing column separation to obtain 4.5 g of 9-oxo-9H-thioxanxene-3-butyl ester.

10,5 Gewichtsprozent an Styren-Acryl-Copolymer (SEKISUI CHEMICAL Co.S-LECP) als organisches Polymer, 1,5 Gewichtsprozent an Di-Diethylamin-Tetraphenyl-Butadien als Elektronendonor und 0,42 Gewichtsprozent an Thioxanxen-Derivat aus Formel 2 als Elektronenrezeptor, worin R4 mit einer Ethoxycarbonylgruppe substituiert ist, wurden fünf Stunden lang vermischt, um ein photoleitfähiges Material zu erzeugen. Das Material wurde auf die organisch leitfähige Schicht durch einen Schleudervorgang aufgetragen, um eine photoleitfähige Schicht zu erzeugen, damit eine Fluoreszenz-Schicht von 4 Mikron gebildet wird. Die photoleitfähige Schicht wurde durch eine Koronaladung von + 40 kV hergestellt und mit Licht aus einer Quecksilberhochdruckdampflampe von 400 Lux belichtet, um die Ladungseigenschaft zu überprüfen. Nach der Ladung der anfänglichen Oberflächenspannung V0 wurden das Verhältnis der Veränderung der Oberflächenspannung nach 1 Minute V1/V0 und die verbliebene Spannung Vr gemessen. V0 war +480 V, die Geschwindigkeit des Dunkelverfalls V1/V0 betrug 0,98 und Vr war unter 30 V.10.5 percent by weight of styrene-acrylic copolymer (SEKISUI CHEMICAL Co.S-LECP) as organic polymer, 1.5 percent by weight of di-diethylamine-tetraphenyl-butadiene as electron donor and 0.42 percent by weight of thioxanxene derivative from formula 2 as Electron receptors in which R4 is substituted with an ethoxycarbonyl group were mixed for five hours to produce a photoconductive material. The material was applied to the organic conductive layer by a spin process to create a photoconductive layer to form a fluorescent layer of 4 microns. The photoconductive layer was formed by corona charging of + 40 kV and exposed to light from a high-pressure mercury vapor lamp of 400 lux to check the charging property. After charging the initial surface tension V 0 , the ratio of change in surface tension after 1 minute V 1 / V 0 and the remaining voltage V r were measured. V 0 was +480 V, the rate of dark decay V 1 / V 0 was 0.98, and V r was below 30 V.

BEISPIEL 2EXAMPLE 2

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Diethylamin-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Diethylamine-tetraphenylbutadiene is used as an electron donor became. The results were similar to the results from Example 1.

BEISPIEL 3EXAMPLE 3

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Dimethoxy-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Dimethoxy-tetraphenylbutadiene is used as an electron donor became. The results were similar to the results from Example 1.

BEISPIEL 4EXAMPLE 4

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Butoxycarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that the Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Butoxycarbonyl group is substituted as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 5EXAMPLE 5

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer t-Butylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that the Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a t-butyl group is substituted, used as an electron receptor became. The results were similar to the results from Example 1.

BEISPIEL 6EXAMPLE 6

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Phenoxycarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that the Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Phenoxycarbonyl group is substituted as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 7EXAMPLE 7

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Octylcarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that the Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Octylcarbonylgruppe is substituted, as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 8EXAMPLE 8

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Butoxycarbonylgruppe und R5 mit einer Cyanogruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that the Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Butoxycarbonyl group and R5 substituted with a cyano group was used as an electron receptor. The results were similar to the results from Example 1.

BEISPIEL 9EXAMPLE 9

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Diethylamin-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Butoxycarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Diethylamine-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Butoxycarbonyl group is substituted as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 10EXAMPLE 10

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Diethylamin-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer t-Butylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Diethylamine-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a t-butyl group is substituted, used as an electron receptor became. The results were similar to the results from Example 1.

BEISPIEL 11EXAMPLE 11

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Diethylamin-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Phenoxycarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Diethylamine-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Phenoxycarbonyl group is substituted as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 12EXAMPLE 12

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Diethylamin-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, woran R4 mit einer Octoxycarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Diethylamine-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, where R4 with a Octoxycarbonyl group is substituted as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 13EXAMPLE 13

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Diethylamin-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer t-Butylgruppe und R5 mit einer Cyanogruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Diethylamine-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a t-butyl group and R5 is substituted with a cyano group, as Electron receptor was used. The results were similar to the Results from example 1.

BEISPIEL 14EXAMPLE 14

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Diethylamin-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Butoxycarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Diethylamine-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Butoxycarbonyl group is substituted as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 15EXAMPLE 15

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Dimethoxy-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer t-Butylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Dimethoxy-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a t-butyl group is substituted, used as an electron receptor became. The results were similar to the results from Example 1.

BEISPIEL 16EXAMPLE 16

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Dimethoxy-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Phenoxycarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Dimethoxy-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Phenoxycarbonyl group is substituted as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 17EXAMPLE 17

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Dimethoxy-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer Octoxycarbonylgruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Dimethoxy-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a Octoxycarbonyl group is substituted as an electron receptor was used. The results were similar to the results Example 1.

BEISPIEL 18EXAMPLE 18

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß Dimethoxy-Tetraphenylbutadien als Elektronendonor und das Thioxanxen-Derivat aus der Formel 2, worin R4 mit einer t-Butylgruppe und R5 mit einer Cyanogruppe substituiert wird, als Elektronenrezeptor verwendet wurde. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that Dimethoxy-tetraphenylbutadiene as an electron donor and that Thioxanxene derivative of the formula 2, wherein R4 with a t-butyl group and R5 is substituted with a cyano group, as Electron receptor was used. The results were similar to the Results from example 1.

VERGLEICHSBEISPIELCOMPARATIVE EXAMPLE

Beispiel 1 wurde mit Ausnahme davon wiederholt, daß 10,5 Gewichtsprozent an Polypropylen als ein organisches Bindemittel verwendet wurde, 0,42 Gewichtsprozent an Trinitrofluorenon wurde als Elektronenrezeptor und 1,5 Gewichtsprozent an Dimethylphenyl-Diphenylbutatrien wurden als Elektronendonor verwendet. Die Ergebnisse ähnelten den Ergebnissen aus Beispiel 1.Example 1 was repeated except that 10.5 Weight percent of polypropylene as an organic binder was used, 0.42 percent by weight of trinitrofluorenone was used as an electron receptor and 1.5 percent by weight Dimethylphenyl-diphenylbutatriene were used as an electron donor used. The results were similar to the results from Example 1.

Die Gewichtsveränderung der in Beispiel 1 bis Beispiel 18 und im Vergleichsbeispiel erzeugten photoleitfähigen Schichten wurde gemessen, indem eine DT/TGA-Maschine verwendet wurde, während die Temperatur bei der Geschwindigkeit von 10°C/Min auf 500°C angehoben wurde. Die Ergebnisse davon werden in Tabelle 1 unten gezeigt. The change in weight in Example 1 to Example 18 and photoconductive layers produced in the comparative example was measured using a DT / TGA machine while the temperature rose at the rate of 10 ° C / min 500 ° C was raised. The results of this are shown in Table 1 shown below.

TABELLE 1TABLE 1

Die Wärmezersetzungseigenschaft der photoleitfähigen Zusammensetzung der obigen Beispiele weist niedrigere Zersetzungstemperaturen auf und wurde verglichen mit der Zersetzung der herkömmlichen photoleitfähigen Zusammensetzungen zu 99,8% zersetzt. Diese Tatsachen sind in den Fig. 1 und 2 gezeigt.The heat decomposition property of the photoconductive composition of the above examples had lower decomposition temperatures and was 99.8% decomposed as compared with the decomposition of the conventional photoconductive compositions. These facts are shown in Figs .

Die photoleitfähige Zusammensetzung für eine Farbanzeige­ platte gemäß der vorliegenden Erfindung weist eine niedrige Zersetzungstemperatur und eine hervorragende Wärmezersetzungsei­ genschaft auf. Daher hinterblieb kein organisches Material, so daß sich die Helligkeit des Fluoreszenz-Bildschirms und die Farbkoordinate nicht veränderte. Insbesondere, da TNF nicht verwendet wurde, da es als Karzinogen und Schadstoff bekannt ist, verursachten das Thioxanxen-Derivat und das Tetraphenyl-Butadien-Derivat in der photoleitfähigen Zusammensetzung nach der vorliegenden Erfindung keine Umweltprobleme.The photoconductive composition for a color display plate according to the present invention has a low Decomposition temperature and an excellent heat decomposition egg property on. Therefore, no organic material was left behind, so that the brightness of the fluorescent screen and the Color coordinate not changed. Especially since TNF doesn't was used as it was known as a carcinogen and pollutant caused the thioxanxene derivative and the Tetraphenyl butadiene derivative in the photoconductive composition of the present invention poses no environmental problems.

Claims (6)

1. Eine Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte, die folgendes umfaßt:
ein Styren-Acryl-Copolymer als ein organisches Bindemittel, das unten durch die Formel 1 ausgedrückt wird;
ein Thioxanxen-Derivat als Elektronen-Akzeptor, das unten durch die Formel 2 ausgedrückt wird;
ein Tetraphenyl-Butadien-Derivat als Elektronen-Donor, das unten durch die Formel 3 ausgedrückt wird; und
ein Lösungsmittel,
(Formel 1) (Formel 2) (Formel 3) worin R1 und R2 unabhängig Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe sind, R3 eine Alkyl-Gruppe oder eine Alkylen-Gruppe und X eine polare Gruppe ist, und l, m und n für die Einstellung der Konzentration des photoleitfähigen Materials und der Oberflä­ chenladung veränderlich sind, R4 eine mit einer Alkyl-Gruppe, mit einer Alkoxy-Gruppe oder mit einer Aryl-Gruppe substituierte Carbonyl-Gruppe ist, R5 aus einer Gruppe gewählt ist, die aus Wasserstoff, Halogen, einer Alkyl-Gruppe, einer Alkoxy-Gruppe, einer Cyano-Gruppe, einer Nitro-Gruppe, einer Ester-Gruppe und einer Trifluormethyl-Gruppe besteht, und R6 eine Dimethylamin-Gruppe oder eine Methoxy-Gruppe, und R7 Wasserstoff, eine Methoxy- oder Dimethylamin-Gruppe ist. 1. A photoconductive layer composition for a color display panel comprising:
a styrene-acrylic copolymer as an organic binder expressed by Formula 1 below;
a thioxanxene derivative as an electron acceptor expressed by Formula 2 below;
a tetraphenyl-butadiene derivative as an electron donor, which is expressed by Formula 3 below; and
a solvent,
(Formula 1) (Formula 2) (Formula 3) wherein R1 and R2 are independently hydrogen or an alkyl group, R3 is an alkyl group or an alkylene group, and X is a polar group, and l, m and n are variable for adjusting the concentration of the photoconductive material and the surface charge , R4 is a carbonyl group substituted with an alkyl group, with an alkoxy group or with an aryl group, R5 is selected from a group consisting of hydrogen, halogen, an alkyl group, an alkoxy group, a Cyano group, a nitro group, an ester group and a trifluoromethyl group, and R6 is a dimethylamine group or a methoxy group, and R7 is hydrogen, a methoxy or dimethylamine group. 2. Die Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte nach Anspruch 1, worin die Zusammenset­ zung 4-21 Gewichtsprozent an Styren-Acryl-Copolymer, 0,2-2,2 Gewichtsprozent an Thioxanxen-Derivat, und 0,8-5,8 Gewichtsprozent an Tetraphenyl-Butadien-Derivat umfaßt.2. The composition of a photoconductive layer for a color display panel according to claim 1, wherein the composition tion 4-21 weight percent styrene-acrylic copolymer, 0.2-2.2 Percent by weight of thioxanxene derivative, and 0.8-5.8 Comprises percent by weight of tetraphenyl butadiene derivative. 3. Die Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte nach Anspruch 1, worin das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Toluen, Alkohol und Aceton besteht.3. The composition of a photoconductive layer for a color display panel according to claim 1, wherein the solvent is selected from the group consisting of toluene, alcohol and Acetone consists. 4. Die Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte nach Anspruch 1, worin R4 in der Formel 2 aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einer Ethoxycarbonyl-Gruppe, Butoxycarbonyl-Gruppe, Phenoxycarbonyl-Gruppe, Benzyloxycarbonyl-Gruppe, Ethylcarbonyl-Gruppe, Propylcarbonyl-Gruppe, Butylcarbonyl-Gruppe und t-Butylcarbonyl-Gruppe besteht.4. The composition of a photoconductive layer for a color display panel according to claim 1, wherein R4 in Formula 2 is selected from the group consisting of an ethoxycarbonyl group, Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, Benzyloxycarbonyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, Butylcarbonyl group and t-butylcarbonyl group. 5. Das Thioxanxen-Derivat als Elektronen-Akzeptor für eine photoleitfähige Schicht einer Farbanzeigeplatte, das als Formel 2 ausgedrückt wird. 5. The thioxanxene derivative as an electron acceptor for a photoconductive layer of a color display panel, which is expressed as a formula 2 is expressed. 6. Das Thioxanxen-Derivat als Elektronen-Akzeptor für eine photoleitfähige Schicht einer Farbanzeigeplatte nach Anspruch 5, worin R4 in der Formel 2 aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus der Ethoxycarbonyl-Gruppe, Butoxycarbonyl-Gruppe, Phenoxycar­ bonyl-Gruppe, Benzyloxycarbonyl-Gruppe, Ethylcarbonyl-Gruppe, Propylcarbonyl-Gruppe, Butylcarbonyl-Gruppe und t-Butylcarbonyl-Gruppe besteht.6. The thioxanxene derivative as an electron acceptor for a The photoconductive layer of a color display panel according to claim 5, wherein R4 in formula 2 is selected from the group consisting of the ethoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, phenoxycar bonyl group, benzyloxycarbonyl group, ethylcarbonyl group, Propylcarbonyl group, butylcarbonyl group and t-butylcarbonyl group.
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