DE1522718C3 - Electrophotographic recording material - Google Patents

Electrophotographic recording material

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DE1522718C3 DE1522718A DER0044997A DE1522718C3 DE 1522718 C3 DE1522718 C3 DE 1522718C3 DE 1522718 A DE1522718 A DE 1522718A DE R0044997 A DER0044997 A DE R0044997A DE 1522718 C3 DE1522718 C3 DE 1522718C3
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Description

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Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen Ladungsübertragungs-Komplex aus einer Lewis-Säure und einer polymeren organischen Verbindung enthält.The invention relates to an electrophotographic recording material having a photoconductive one Layer comprising a charge transfer complex of a Lewis acid and a polymeric organic Connection contains.

Das grundlegende elektrophotographische Abbildungsverfahren ist in der US-Patentschrift 22 97 691 beschrieben. Bei diesem Verfahren wird ein Unterlagenblatt mit einem relativ geringen elektrischen Widerstand, das z. B. aus Metall, Papier, usw. besteht und mit einer photoleitfähigen Isolierstoffschicht bedeckt ist, elektrostatisch bei Dunkelheit aufgeladen. Der aufgeladene Überzug wird dann mit einem Lichtbild belichtet. Abhängig von der jeweils in einem Flächenteil wirksam werdenden Beleuchtungsstärke fließen die dort vorhandenen Ladungen schnell auf das Unterlagenblatt, ab, während in den nichtbelichteten Flächenteilen die Ladung erhalten bleibt. Auf diese Weise wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt. Nach der Belichtung wird die Bildstoffschicht mit elektroskop!- sehen Pulverteilchen in Berührung gebracht. Diese Teilchen haften an den Flächenteilen, in denen noch elektrostatische Ladung vorhanden ist, und bilden auf diese Weise ein Pulverbild, das dem elektrostatischen latenten Bild entspricht. Ist das Unterlagenblatt relativ billig, besteht es z. B. aus Papier, so kann das Bild direkt auf diesem Blatt fixiert werden, indem es durch Wärmeeinwirkung oder Lösungsmittel verschmolzen bzw. aufgesintert wird. Das Pulverbild kann jedoch auch auf ein Bildblatt übertragen werden, das z. B. aus Papier besteht, und darauf fixiert werden.The basic electrophotographic imaging process is in U.S. Patent No. 2,297,691 described. In this process, a backing sheet with a relatively low electrical resistance, the Z. B. made of metal, paper, etc. and is covered with a photoconductive insulating layer, electrostatically charged in the dark. The charged coating is then exposed to a photo. Depending on the illuminance that becomes effective in a part of the area, the illuminance present there flows Charges quickly onto the document sheet, while in the non-exposed areas the Charge is retained. In this way an electrostatic latent image is created. After Exposure, the image layer is brought into contact with an electroscope! - see powder particles. These Particles adhere to the areas where electrostatic charge is still present and build up thus a powder image corresponding to the electrostatic latent image. Is the document sheet relative cheap, there is z. B. made of paper, the image can be fixed directly on this sheet by passing it through Heat or solvent is fused or sintered. However, the powder image can also be transferred to an image sheet, e.g. B. consists of paper, and be fixed on it.

Zur Verwendung für elektrophotographische Platten sind viele verschiedene Photoleitermaterialien bekannt. Geeignete photoleitfähige Materialien wie Anthrazen, Schwefel, Selen oder deren Mischungen sind im allgemeinen nur blau- oder fast ultraviolett empfindlich und besitzen alle außer Seien eine nur geringe Lichtempfindlichkeit, die sich einschränkend auswirkt. Glasförmiges Selen jedoch, das in vieler Hinsicht günstige Eigenschaften besitzt, hat ein Empfindlichkeitsspektrum, das auf die grünblauen und fast ultravioletten Gebiete des Spektrums beschränkt ist. Ferner sind die Verfahren zur Herstellung von Schichten aus glasförmigem Selen kostspielig und kompliziert.A wide variety of photoconductive materials are known for use in electrophotographic plates. Suitable photoconductive materials such as anthracene, sulfur, selenium or their mixtures are im generally only sensitive to blue or almost ultraviolet and all but be have only a low sensitivity Sensitivity to light, which is limiting. Vitreous selenium, however, does that in many ways Has favorable properties, has a sensitivity spectrum that extends to the green-blue and almost ultraviolet areas of the spectrum is limited. Furthermore, the processes for making Layers of vitreous selenium are costly and complicated.

Kürzlich wurde gefunden, daß gewisse anorganische photoleitfähige Pigmentstoffe bei Dispersion in geeigneten Bindemitteln gute photoleitfähige Schichten bilden. Bei anderen Arten von Platten wurden zur Bildung der photoleitfähigen Schicht auch bereits Versuche mit Mischungen aus photoleitfähigen organischen Polymeren mit sensitivierenden Farben gemacht.*" Während diese Stoffe oft billig und einfach herzustellen sind, ist ihre elektrische Lichtempfindlichkeit im allgemeinen viel geringer älsdiejenige von Selen.Recently, it has been found that certain inorganic photoconductive pigments, when dispersed in suitable Binders form good photoconductive layers. Other types of panels were used to Formation of the photoconductive layer has also already been carried out using mixtures of photoconductive organic compounds Polymers made with sensitizing colors. * "While these fabrics are often cheap and easy to manufacture their electrical photosensitivity is generally much lower than that of selenium.

Es wurde festgestellt, daß die elektrische Lichtempfindlichkeit verschiedener organischer Photöleitermaterialien durch Dotierung mit einer Lewis-Säure unter Bildung von Ladungsübertragungskomplexen erhöht werden kann. So ist es bereits aus der deutschen Patentschrift 1111 935 bekannt, die elektrische Lichtempfindlichkeit von N-Vinyl-Carbazol durch Zusatz von sogenannten Elektronenakzeptoren, die Lewis-Säuren darstellen, zu erhöhen. Derartige organische Photoleitermaterialien sind verhältnismäßig einfach und billig herzustellen. Wie sich jedoch herausgestellt hat, läßt sich die Lichtempfindlichkeit derartiger Photoleitermaterialien nicht beliebig durch eine zunehmende Menge an Lewis-Säure erhöhen. Denn wie sich herausgestellt hat, geht gleichzeitig mit der Erhöhung der zugesetzten Menge an Lewis-Säure eine Verringerung des Dunkelwiderstandes einher. Dies führt dazu, daß mit solchen Photoleitermaterialien versehene elektrophotographische Platten, die im Dunkeln auf ein vorbestimmtes Potential aufgeladen werden, sich verhältnismäßig schnell bereits im Dunkeln wieder entladen. Das führt aber dazu, daß derartige Platten für die üblichen elektrophotographischen Abbildungsverfahren nicht geeignet sind.It has been found that the electrical photosensitivity of various organic photoconductor materials increased by doping with a Lewis acid with the formation of charge transfer complexes can be. It is already known from German patent specification 1111 935, the electrical photosensitivity of N-vinyl-carbazole through the addition of so-called electron acceptors, the Lewis acids represent to increase. Such organic photoconductor materials are relatively simple and inexpensive to manufacture. However, it has been found that the photosensitivity of such photoconductor materials can be reduced do not increase arbitrarily with an increasing amount of Lewis acid. Because like yourself has found, there is a decrease in concomitant increase in the amount of Lewis acid added of the dark resistance. This leads to the fact that provided with such photoconductor materials electrophotographic plates that are charged to a predetermined potential in the dark discharged relatively quickly in the dark. But this leads to the fact that such plates for conventional electrophotographic imaging processes are not suitable.

Es hat sich herausgestellt, daß ein Zusatz von bis zu etwa 20% Elektronenakzeptor, bezogen auf die Menge Poly-N-Vinyl-Carbazol, als oberste Grenze tragbar ist. Aus der britischen Patentschrift 9 90 368 war bereits ein elektrophotographisches Material bekannt, bei dem man einer Elektronenakzeptorsubstanz bis zu 100 MoI, bezogen auf 1000 Mol des Elektronenakzeptormaterials, ein als Elektronendonator wirkendes organisches Photoleitermaterial zugesetzt hat.It has been found that an addition of up to about 20% electron acceptor, based on the amount Poly-N-Vinyl-Carbazole, as the uppermost limit, is wearable. From British Patent 9 90 368 an electrophotographic material was already known in which an electron acceptor substance up to 100 mol, based on 1000 mol of the electron acceptor material, an organic photoconductor material acting as an electron donor has been added.

Aus der DE-AS 10 32 669 waren auch bereits elektrophotographische Aufzeichnungsplatten unter Verwendung von anorganischen Photoleitermaterialien bekannt, bei denen auf einer leitenden Unterlage zunächst eine dünne isolierende Schicht, sodann hierauf die eigentliche Photoleiterschicht und hierauf wiederum eine dünne isolierende Schicht aufgebracht war.DE-AS 10 32 669 also included electrophotographic recording disks Use of inorganic photoconductor materials known in which on a conductive base first a thin insulating layer, then the actual photoconductor layer and then again a thin insulating layer was applied.

Aus dieser DE-AS geht hervor, daß der dünne Über-This DE-AS shows that the thin over-

zug bei der gewählten Polarität der Aufladung Isoliereigenschaften besitzen muß und unter dem Einfluß des angelegten Potentials imstande sein muß, Ladungsträger zu liefern.tensile at the selected polarity of the charge insulating properties must have and, under the influence of the applied potential, must be able to carry charge carriers to deliver.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein insgesamt billiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, das eine hohe Lichtempfindlichkeit bei gleichzeitigem hohen Dunkelwiderstand aufweist.It is an object of the present invention to provide a generally inexpensive electrophotographic Specify recording material that has a high photosensitivity with a high dark resistance at the same time having.

Diese Aufgabe wird, ausgehend von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial der eingangs erwähnten Art, erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß der Ladungsübertragungs-Komplex als polymere organische Verbindung Polyvinylcarbazol und als Lewis-Säure 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon in gleichen Gewichtsteilen enthält und daß auf die photoleitfähige Schicht eine elektrisch isolierende, polymere Schicht von höchstens 1 μίτι Dicke aufgebracht ist, die aus Polymethacrylsäuremethylester, Polyacrylsäuremethylester, PoIymethacrylsäure-n-butylester oder Polyäthylsiloxan besteht. Starting from an electrophotographic recording material, this object is the above mentioned type, solved according to the invention in that the charge transfer complex as polymeric organic Compound polyvinyl carbazole and containing as Lewis acid 2,4,7-trinitro-9-fluorenone in equal parts by weight and that on the photoconductive layer an electrically insulating, polymeric layer with a maximum thickness of 1 μm is applied, which consists of methyl polymethacrylate, Polyacrylic acid methyl ester, polymethacrylic acid n-butyl ester or polyethylene siloxane.

Wie sich überraschend herausgestellt hat, wird durch das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial eine ψ ausgezeichnete Lichtempfindlichkeit bei gleichzeitig hohem Dunkelwiderstand erreicht. Die Herstellung des Aufzeichnungsmaterials kann mit Hilfe einfacher Verfahren durchgeführt werden, und das abschließend erhaltene Aufzeichnungsmaterial ist bereits aufgrund der billigen Ausgangsstoffe äußerst preisgünstig. Gleichzeitig können für die elektrisch isolierende, polymere Schicht Stoffe verwandt werden, die eine harte und abnutzungsfeste Oberfläche bilden, wodurch das Aufzeichnungsmaterial eine wesentlich höhere Lebensdauer als die üblicherweise verwandten Aufzeichnungsmaterialien mit einem Photoleitermaterial aus Selen aufweisen. Weiterhin weist das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial neben einer verbesserten Lichtempfindlichkeit auch ein verbessertes Empfindlichkeitsspektrum auf.As has surprisingly been found, the recording material according to the invention achieves excellent photosensitivity with high dark resistance at the same time. The production of the recording material can be carried out with the aid of simple processes, and the recording material finally obtained is extremely inexpensive simply because of the cheap starting materials. At the same time, substances can be used for the electrically insulating, polymeric layer which form a hard and wear-resistant surface, whereby the recording material has a significantly longer service life than the recording materials usually used with a photoconductor material made of selenium. Furthermore, the recording material according to the invention has, in addition to improved photosensitivity, also an improved sensitivity spectrum.

Wie sich herausgestellt hat, wird, wenn die Dicke der isolierenden polymeren Schicht gleich oder kleiner als 1 μΐη gewählt wird, die Lichtempfindlichkeit, d. h. das schnelle Abfließen aufgebrachter Ladungen bei Belichtung nicht beeinträchtigt.It has been found that when the thickness of the insulating polymeric layer becomes equal to or less than 1 μΐη is chosen, the photosensitivity, d. H. the rapid drainage of applied charges on exposure not impaired.

g) Vorzugsweise wird das Aufzeichnungsmaterial derart hergestellt, daß die elektrisch isolierende Schicht Unterbrechungen aufweist und gemäß einer vorzugsweisen Ausführungsform erfolgt die Herstellung derart, daß die isolierende Schicht aus sich nicht berührenden Punkten besteht. Hierdurch wird die Wiedergabe von größeren durchgehend getönten Flächen wesentlich verbessert. Es bedarf hierzu keines besonderen Rasters, wodurch das Reproduktionsverfahren wesentlich vereinfacht wird. g) The recording material is preferably produced in such a way that the electrically insulating layer has interruptions and, according to a preferred embodiment, the production is carried out in such a way that the insulating layer consists of non-touching points. This significantly improves the reproduction of larger, continuously tinted areas. There is no need for a special grid, which considerably simplifies the reproduction process.

Als besonders günstiges Verfahren zum Aufbringen der elektrisch isolierenden polymeren Schicht auf die photoleitfähige Schicht hat sich eine durch Glimmentladung injizierte Polymerisation erwiesen, wie sie in der US-Patentschrift 29 32 591 beschrieben ist. Bei diesem Verfahren wird die photoleitfähige Schicht einer gasförmigen, polymerisierbaren, dielelektrischen, schichtbildenden Substanz ausgesetzt, wobei ein elektrisches Feld erzeugt wird, um eine Glimmentladung auf die photoleitfähige Schicht zu erzeugen. Dadurch wird auf dieser photoleitfähigen Schicht eine feste, durchgehende polymerisierte und homogene dielektrische Schicht mit einem hohen elektrischen Widerstand gebildet. Gleichzeitig ergibt sich eine glatte, harte und zusammenhängende Schicht mit einer gewünschten Stärke, die vorzugsweise unter 1 Mikrometer Dicke liegt.
Soll eine unterbrochene elektrisch isolierende, polymere Schicht hergestellt werden, so wird vorzugsweise das Isoliermaterial auf die photoleitfähige Schicht durch ein Gitter hindurch aufgebracht. Da das bei der Glimmentladung erzeugte elektrische Feld die zur Ablagerung bestimmten Ionen in einer geraden Linie
Polymerization injected by glow discharge, as described in US Pat. No. 2,932,591, has proven to be a particularly favorable method for applying the electrically insulating polymeric layer to the photoconductive layer. In this method, the photoconductive layer is exposed to a gaseous polymerizable dielectric layer-forming substance, whereby an electric field is generated to produce a glow discharge on the photoconductive layer. As a result, a solid, continuous polymerized and homogeneous dielectric layer with a high electrical resistance is formed on this photoconductive layer. At the same time, a smooth, hard and cohesive layer results with a desired thickness, which is preferably less than 1 micrometer thick.
If an interrupted, electrically insulating, polymeric layer is to be produced, the insulating material is preferably applied to the photoconductive layer through a grid. Since the electric field generated during the glow discharge, the ions intended for deposition are in a straight line

ίο durch das Gitter leitet, erhält man eine sehr hohe Auflösung. Beispielsweise kann mit diesem Herstellungsverfahren eine Auflösung der rasterförmig aufgebrachten Schicht in der Größenordnung von 150 Linienpaaren pro Millimeter mit einem Gitter erreicht werden, das sich in einem Abstand von ca. 6,3 mm von der photoleitfähigen Schicht befindet. Als Gitter kann etwa ein aus Metalldrähten bestehendes Sieb, das nahe der zu beschichtenden photoleitfähigen Schicht angeordnet ist, verwandt werden. Es soll möglichst feinmaschig ausgeführt sein, so daß die abschließend nicht mit dem polymeren Material überzogenen Flächenanteil zwischen den mit polymerem Material überzogenen Flächenteilen klein sind.ίο passes through the grid, you get a very high one Resolution. For example, this manufacturing method can be used to dissolve the Layer on the order of 150 line pairs per millimeter achieved with a grid at a distance of about 6.3 mm from the photoconductive layer. As a grid can for example a sieve made of metal wires, which is arranged near the photoconductive layer to be coated is to be used. It should be made as fine-meshed as possible, so that the final Area portion not coated with the polymeric material between the areas with polymeric material coated areas are small.

Im folgenden soll die Erfindung näher anhand von in der Zeichnung dargestellten sogenannten Entladungskurven erläutert werden. In der Zeichnung zeigt In the following, the invention will be explained in more detail with reference to so-called discharge curves shown in the drawing. In the drawing shows

F i g. 1 Entladungskurven der in den Beispielen I bis IV getesteten Aufzeichnungsmaterialien undF i g. 1 Discharge curves of the recording materials tested in Examples I to IV and

Fig.2 ähnliche Entladungskurven wie in Pig. I mit den in den Beispielen V bis VII getesteten Aufzeichnungsmaterialien. Fig. 2 discharge curves similar to those in Pig. I with the recording materials tested in Examples V to VII.

In den Figuren sind jeweils zwei Kurvenscharen dargestellt. Auf der Ordinate ist das Verhältnis der zu einem gegebenen Zeitpunkt auf der Platte gemessenen Ladung V zu der Originalladung VO aufgetragen. Die Abszisse gibt die Zeit in Sekunden an. Die obere Kurvenschar zeigt die Plattenentladung bei Dunkelheit (Dunkelzerfall) und die untere Kurvenschar die Entladung bei Belichtung. Im Idealfall ist die Dunkelentladung sehr langsam, so daß diese Kurven sehr wenig abfallen. Dagegen soll die Belichtung die Ladung möglichst rasch auf einen sehr geringen Ladungswert erniedrigt werden. In jeder der F i g. 1 und 2 kennzeichnet die durchgezogene Linie ein Aufzeichnungsmaterial ohne einen elektrisch isolierenden, polymeren Überzug, wie sie in den Beispielen I und V getestet werden. Die Linien »PMMA« kennzeichnen die mit Polymethylmethacrylat überzogenen Aufzeichnungsmaterialein, wie sie in den Beispielen II und VI getestet werden. Linie »PBMA« kennzeichnet ein mit Poly-n-butylmethacrylat überzogenes Aufzeichnungsmaterial, wie es in dem Beispiel III getestet wird. Die Linie »PES« kennzeichnet das mit Polyäthylsilikat überzogene Aufzeichnungsmaterial, wie es in Beispiel IV getestet wird und die Linien »ΡΕΜΑ« kennzeichnen die mit Polyäthylmethacrylat überzogenen Aufzeichnungsmaterialien, wie sie in Beispiel VII getestet werden.
Wie aus den Figuren zu ersehen ist, werden durch polymere Überzugsschichten von 0,5 Mikron Stärke die Dunkelentladungseigenschaften einer Platte weitgehend verbessert, d. h. der Dunkelwiderstand wird erhöht, ohne daß die Entladungseigenschaften bei Belichtung beeinträchtigt werden. Die in F i g. 2
In the figures, two families of curves are shown. The ratio of the charge V measured on the plate at a given point in time to the original charge VO is plotted on the ordinate. The abscissa indicates the time in seconds. The upper set of curves shows the plate discharge in the dark (dark decay) and the lower set of curves shows the discharge during exposure. In the ideal case, the dark discharge is very slow so that these curves drop very little. In contrast, the exposure should reduce the charge as quickly as possible to a very low charge value. In each of the Figs. 1 and 2, the solid line denotes a recording material without an electrically insulating, polymeric coating, as tested in Examples I and V. The lines "PMMA" identify the recording materials coated with polymethyl methacrylate, as tested in Examples II and VI. Line “PBMA” denotes a recording material coated with poly-n-butyl methacrylate, as tested in Example III. The line “PES” denotes the recording material coated with polyethylsilicate, as tested in Example IV, and the lines “ΡΕΜΑ” denote the recording material coated with polyethylene, as tested in Example VII.
As can be seen from the figures, the dark discharge properties of a plate are largely improved by polymeric coating layers of 0.5 micron thickness, ie the dark resistance is increased without the discharge properties being impaired upon exposure. The in F i g. 2

dargestellten Kurven zeigen, daß bei Überzugsstärken von 3 Mikron diese dicken Überzüge ungünstig sind, da sie die Lichtempfindlichkeit durch Erhöhung des Restpotentials nach Belichtung unerwünscht beein-The curves shown show that with coating thicknesses of 3 microns these thick coatings are unfavorable because they undesirably affect the photosensitivity by increasing the residual potential after exposure.

trächtigen.pregnant.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung im Hinblick auf die Verwendung dünner, elektrisch isolierender polymerer Überzugsschichten auf photoleitenden Schichten aus Ladungsübertragungskomplexen zur Verringerung der Dunkelentladung ohne Beeinträchtigung der Lichtempfindlichkeit. Anteile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben. Die Entladungseigenschaften bei Dunkelheit und Belichtung werden in üblicher Weise gemessen, wozu ein elektrostatisches Rückkopplungsvoltmeter verwendet wird.The following examples serve to further illustrate the present invention in terms of Use of thin, electrically insulating polymeric coating layers on photoconductive layers Charge transfer complexes to reduce dark discharge without impairing photosensitivity. Parts and percentages relate to weight, unless stated otherwise. the Darkness and exposure discharge properties are measured in a conventional manner, including a electrostatic feedback voltmeter is used.

Beispiel IExample I.

Zunächst wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wie folgt hergestellt. Es wird eine aus gleichen Volumenanteilen Toluol und Tetrahydrofuran bestehende Lösung zubereitet. In dieser gelösten Mischung werden gleiche Gewichtsanteile Polyvinylcarbazol und 2,4,7-Trinitro-9-Fluorenon aufgelöst, bis • eine 12% ige Lösung erreicht wird. Durch Eintauchen werden Aluminiumblätter mit dieser Lösung überzogen, bis eine Schicht mit einer Stärke von ca. 7 Mikron erhalten wird.First, an electrophotographic recording material is prepared as follows. It's going to be one out equal parts by volume of toluene and tetrahydrofuran existing solution prepared. In this solved Mixture, equal parts by weight of polyvinyl carbazole and 2,4,7-trinitro-9-fluorenone are dissolved until • a 12% solution is achieved. By immersion Aluminum sheets are coated with this solution until a layer with a thickness of approximately 7 microns is obtained.

Diese Platte wird bei Dunkelheit auf eine Spannung von ca. 800 V mit einer üblichen Koronaladeeinrichtung aufgeladen. Die Platte wird in der Dunkelheit belassen und die auf ihr verbleibende Ladung wird 60 Sekunden lang dauernd gemessen und in F i g. 1 graphisch aufgetragen. Die Platte wird dann nochmals auf eine Spannung von ca. 800 V aufgeladen und mit weißem Licht von ca. 8,3 Milliwatt Stärke belichtet. Die Änderung der Verhältnisse der verbleibenden Spannung zur Anfangsspannung über der Zeit wird wiederum in F i g. 1 aufgetragen. Wie zu erkennen ist, ist die Dunkelentladung der nichtüberzogenen photoleitenden Ladungsübertragungs-Komplex-Schicht relativ schnell. Die bei Belichtung auftretende Ladung dieser nichtüberzogenen Schicht ist sehr schnell und kennzeichnet eine hohe Lichtempfindlichkeit. Die Kurve für die nichtüberzogene photoleitende Schicht aus dem Ladungsübertragungs-Komplex kann als Bezugsgröße betrachtet werden, mit der die mit einer polymeren Schicht überzogenen Aufzeichnungsmaterialien verglichen werden.In the dark, this plate is brought to a voltage of approx. 800 V with a conventional corona charger charged. The plate is left in the dark and the charge remaining on it becomes 60 seconds measured continuously and shown in FIG. 1 plotted graphically. The plate is then again on a Charged voltage of approx. 800 V and exposed to white light of approx. 8.3 milliwatts. the Change in the ratios of the remaining voltage to the initial voltage over time again in FIG. 1 applied. As can be seen, the dark discharge is the uncoated photoconductive one Charge transfer complex layer relatively quickly. The charge that occurs during exposure uncoated layer is very fast and shows a high sensitivity to light. The curve for the uncoated photoconductive layer of the charge transfer complex can be used as a reference be considered, with which the recording materials coated with a polymeric layer are compared will.

Beispiel IIExample II

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wird in Form einer Platte hergestellt wie in Beispiel I. Dann wird die Platte mit einer 0,5 Mikron starken Schicht Polymethylmethacrylat mit Hilfe eines durch Glimmentladung initiierten Polymerisationsverfahren überzogen. Als monomerer Stoff wird Methylmethacrylat verwendet, das mit 1 % Hydrochinon stabilisiert ist. Die Glimmentladung wird ca. 15 Minuten bei ca. 300 kHz durchgeführt Die Stromstärke beträgt ca. 30 mA von Spitze zu Spitze, wobei ein Anfangsdruck von ca. 2,8 χ 101 mm Quecksilber verwendet wird. Eine Elektrode mit einer Oberfläche von ca. 145 cm2 wird in einem Abstand von ca. 70 mm von der zu überziehenden Platte verwendet. Ungefähr 50 cm2 werden gleichzeitig überzogen.An electrophotographic recording material is prepared in the form of a plate as in Example I. The plate is then coated with a 0.5 micron thick layer of polymethyl methacrylate using a glow discharge initiated polymerization process. Methyl methacrylate, which is stabilized with 1% hydroquinone, is used as a monomeric substance. The glow discharge is carried out for approx. 15 minutes at approx. 300 kHz. The current is approx. 30 mA from tip to tip, with an initial pressure of approx. 2.8 10 1 mm of mercury being used. An electrode with a surface of approx. 145 cm 2 is used at a distance of approx. 70 mm from the plate to be coated. Approximately 50 cm 2 are coated at the same time.

Die überzogene Platte wird dann bei Dunkelheit auf eine Spannung von ca. 800 V aufgeladen. Während die Platte in der Dunkelheit belassen wird, werden dauernde Messungen der noch vorhandenen Spannung vorgenommen und in F i g. 1 aufgetragen. Dann wird die Platte auf ca. 800 V nochmals aufgeladen und mit weißem Licht belichtet. Die Entladungseigenschaften bei Belichtung werden in ähnlicher Weise gemessen und in F i g. 1 aufgetragen.The coated plate is then charged to a voltage of approx. 800 V in the dark. While the Plate is left in the dark, continuous measurements of the remaining voltage are made made and in F i g. 1 applied. Then the plate is charged again to approx. 800 V and with exposed to white light. The discharge characteristics upon exposure are measured in a similar manner and in Fig. 1 applied.

Beispiel IIIExample III

Eine elektrophotographische Platte wird wie in Beispiel I hergestellt. Dann wird diese Platte mit einer ca. 0,5 Mikron starken Schicht aus Poly-n-Butylmethacrylat gemäß dem in Beispiel II verwendeten Verfahren überzogen. Als monomerer Stoff wird N-Butylmethylacrylat verwendet. Die Betriebsbedingungen sind dieselben wie in Beispiel II mit der Ausnahme, daß die Glimmentladung 10 Minuten lang bei einer Stromstärke von ca. 60 mA und einem Anfangsdruck von ca. 3 χ 10~' mm Quecksilber durchgeführt wird. Diese Platte wird auf eine Spannung von ca. 800 V aufgeladen und die Dunkelentladungseigenschaften werden in F i g. 1 aufgetragen, wie in den vorstehenden Beispielen.An electrophotographic plate is made as in Example I. Then this plate with a approx. 0.5 micron thick layer of poly-n-butyl methacrylate coated according to the procedure used in Example II. N-butyl methyl acrylate is used as a monomeric substance used. The operating conditions are the same as in Example II with the exception that the Glow discharge for 10 minutes at a current strength of approx. 60 mA and an initial pressure of approx. 3 χ 10 ~ 'mm of mercury is carried out. These Plate is charged to a voltage of approx. 800 V and the dark discharge properties are in F i g. 1 applied as in the previous examples.

Dann wird die Platte nochmals auf eine Spannung von 800 V aufgeladen und mit weißem Licht belichtet. Die bei Belichtung auftretenden Entladungseigenschaften werden in ähnlicher Weise aufgetragen.The plate is then charged again to a voltage of 800 V and exposed to white light. the Discharge properties occurring upon exposure are applied in a similar manner.

Beispiel IVExample IV

Eine elektrophotographische Platte wird hergestellt wie in Beispiel I. Dann wird diese Platte mit einer ca. 0,5 Mikron starken Schicht aus Polyäthylsilikat gemäß dem in Beispiel II beschriebenen Verfahren überzogen. AlsAn electrophotographic plate is made as in Example I. This plate is then made with an approximately 0.5 Micron thick layer of polyethylene silicate coated according to the procedure described in Example II. as

monomerer Stoff wird Äthylsilikat verwendet.monomeric substance, ethyl silicate is used.

Die Glimmentladungsbedingungen entsprechen denen wie in Beispiel III. Die Platte wird auf eine Spannung von ca. 800 V bei Dunkelheit aufgeladen und die Dunkelentladungseigenschaften werden gemessen und wie in F i g. 1 aufgetragen. Dann wird die Platte nochmals auf eine Spannung von 800 V aufgeladen und mit weißem Licht belichtet. Die Lichtentladungseigenschaften sind in F i g. 1 aufgetragen.The glow discharge conditions are the same as in Example III. The plate is on a Voltage of approx. 800 V is charged in the dark and the dark discharge properties are measured and as in Fig. 1 applied. Then the plate is charged again to a voltage of 800 V and exposed to white light. The light discharge properties are shown in FIG. 1 applied.

Beispiel VExample V

Eine elektrophotographische Plätte wird hergestellt wie in Beispiel I. Diese nichtüberzogene Platte wird bei Dunkelheit auf eine Spannung von ca. 500 V aufgeladen. Die Dunkelentladungseigenschaften dieser Platte werden gemessen und deren Ergebnisse in F i g. 3 aufgetragen. Dann wird die Platte nochmals auf eine Spannung von ca. 500 V aufgeladen. Die Platte wird belichtet mit weißem Licht von ca. 8,3 Milliwatt Stärke. Die Lichtentladungseigenschaften werden dann gemessen und in Fig.2 aufgetragen. Wie aus Fig.2 zu ersehen ist, hat diese nichtüberzogene Platte ausgezeichnete Lichtentladungseigenschaften, jedoch eine unerwünschte Dunkelentladung.An electrophotographic plate is made as in Example I. This uncoated plate is made in Darkness charged to a voltage of approx. 500 V. The dark discharge properties of this plate will be measured and the results in FIG. 3 applied. Then the plate is again on a Voltage of approx. 500 V charged. The plate is exposed to white light with a strength of approx. 8.3 milliwatts. The light discharge properties are then measured and plotted in Figure 2. As shown in Fig.2 As can be seen, this uncoated plate has excellent light discharge properties, but one unwanted dark discharge.

Beispiel VIExample VI

Eine elektrophotographische Platte wird hergestellt wie in Beispiel I beschrieben. Dann wird die Platte mit einer ca. 3 Mikron starken Schicht aus Polymethylmethacrylat durch Eintauchen überzogen.An electrophotographic plate is made as described in Example I. Then the plate with an approx. 3 micron thick layer of polymethyl methacrylate coated by immersion.

Die Platte wird auf eine Spannung von ca. 500 V aufgeladen und die Dunkelentladungseigenschaften werden gemessen und in F i g. 3 aufgetragen. Dann wird die Platte nochmals geladen, mit weißem Licht einer Stärke von ca. 8,3 Milliwatt belichtet und die Lichtentladungseigenschaften werden gemessen und aufgetragen. Wie aus F i g. 2 zu ersehen ist, verbessert der relativ starke Überzug die Dunkelentladungskurve, er beeinträchtigt jedoch die Lichtentladungskurve undThe plate is charged to a voltage of approx. 500 V and the dark discharge properties are measured and shown in FIG. 3 applied. Then the plate is reloaded, one with white light Strength of approximately 8.3 milliwatts exposed and the light discharge properties are measured and applied. As shown in FIG. 2, the relatively thick coating improves the dark discharge curve, however, it affects the light discharge curve and

verringert auf diese Weise die Lichtempfindlichkeit der Platte.in this way reduces the photosensitivity of the plate.

Beispiel VIIExample VII

Eine elektrophotographische Platte wird hergestellt wie in Beispiel I. Dann wird die Platte mit einer ca. 3 Mikron starken Schicht aus Polyäthylmethacrylat durch Eintauchen überzogen.An electrophotographic plate is made as in Example I. The plate is then coated with an approx Micron thick layer of polyethylene methacrylate coated by immersion.

Die Platte wird auf eine Spannung von ca. 500 V aufgeladen und die Dunkelentladungseigenschaften werden gemessen und in F i g. 2 aufgetragen. Die Platte wird dann nochmals geladen, mit weißem Licht einer Stärke von ca. 8,3 Milliwatt belichtet und die Lichtentladungseigenschaften werden gemessen und aufgetragen. Wie aus F i g. 2 zu erkennen ist, beeinträchtigt der relativ starke Überzug die Lichtentladungseigenschaften der Platte.The plate is charged to a voltage of approx. 500 V and the dark discharge properties are measured and shown in FIG. 2 applied. The plate is then reloaded, with a white light one Strength of approximately 8.3 milliwatts exposed and the light discharge properties are measured and applied. As shown in FIG. 2, the relatively thick coating affects the light discharge properties the plate.

Beispiel VIIIExample VIII

Eine elektrophotographische Platte wird hergestellt und überzogen mit einer durchgehenden, nichtleitenden Schicht wie in Beispiel I. Die Platte wird auf eine Spannung von ca. 800 V aufgeladen und mit einem Bild belichtet, das schmale Linien und breite durchgehend getönte Flächen hat. Das elektrostatische latente Bild wird durch eine bekannte Kaskadierungsentwicklung entwickelt. Es wird eine ausreichende Reproduktion der Linienzeichnungen beobachtet, jedoch werden lediglich die Kanten der durchgehend getönten Flächen entwikkelt. An electrophotographic plate is made and coated with a continuous, non-conductive one Layer as in Example I. The plate is charged to a voltage of approx. 800 V and with an image exposed that has narrow lines and wide solid tinted areas. The electrostatic latent image is developed through a well-known cascading development. There will be adequate reproduction of the Line drawings observed, but only the edges of the continuously tinted areas are developed.

Beispiel IXExample IX

Eine elektrophotographische Platte wird hergestellt wie in Beispiel I beschrieben. In einem Abstand von ca. 6,3 mm von der Oberfläche der Platte wird ein Messingdrahtsieb mit 0,14 mm lichter Maschenweite angeordnet und es wird ein Überzug aus Polymethylmethacrylat auf die Platte durch dieses Sieb hindurch gemäß dem in Beispiel II beschriebenen Verfahren aufgebracht. Es ergibt sich eine ebene Schipht mit einem Muster nahe beieinander angeordneter Punkte mit einer Stärke von ca. 0,5 Mikron.An electrophotographic plate is made as described in Example I. At a distance of approx. A brass wire screen with a mesh size of 0.14 mm is placed 6.3 mm from the surface of the plate and a coating of polymethyl methacrylate is placed on the plate through this sieve applied according to the procedure described in Example II. It results in a flat Schipht with one Patterns of closely spaced dots approximately 0.5 microns thick.

Die auf diese Weise überzogene Platte wird dann bei Dunkelheit auf eine Spannung von ca. 800 V aufgeladen und mit einem Bild belichtet, das aus schmalen Linien und breiten durchgehend getönten Flächenanteilen gebildet ist. Das elektrostatische latente Bild wird durch Kaskadierung entwickelt. Es wird ein ausgezeichnetes Bild beobachtet, bei dem der Toner auf den breiten durchgehend getönten Flächenteilen in Halbtönungsverteilung abgelagert ist. Die Qualität der Linienzeichnung ist gut, jedoch nicht ganz so gut wie in Beispiel, VIIJ.The plate coated in this way is then charged to a voltage of approx. 800 V in the dark and exposed with an image that consists of narrow lines and broad, continuously toned areas is formed. The electrostatic latent image is developed by cascading. It'll be an excellent one Image observed in which the toner on the broad, continuously tinted area parts in halftone distribution is deposited. The quality of the line drawing is good, but not quite as good as in example, VIIJ.

Zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit kann es gegebenenfalls zweckmäßig sein, zur photoleitenden Schicht Sensitivierungsfarbstoffe hinzuzufügen, um das Empfindlichkeitsspektrum der photoleitenden Schicht zu verbreitern.To increase the photosensitivity, it may be useful to use the photoconductive Layer add sensitizing dyes to the sensitivity spectrum of the photoconductive layer to widen.

Hierzu 2 Blatt ZeichnungenFor this purpose 2 sheets of drawings

030 265/2030 265/2

Claims (5)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen Ladungsübertragungs-Komplex aus einer Lewis-Säure und einer polymeren organischen Verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Ladungsübertragungs-Komplex als polymere organische Verbindung Polyvinylcarbazol und als Lewis-Säure 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon in gleichen Gewichtsteilen enthält und daß auf die photoleitfähige Schicht eine elektrisch isolierende, polymere Schicht von höchstens 1 μίτι Dicke aufgebracht ist, die aus Polymethacrylsäuremethylester, Polyacrylsäuremethylester, Polymethacrylsäure-n-butylester oder Polyäthylsiloxan besteht.1. Electrophotographic recording material having a photoconductive layer which has a Charge transfer complex of a Lewis acid and a polymeric organic compound contains, characterized in that the charge transfer complex as a polymer organic compound polyvinyl carbazole and as a Lewis acid 2,4,7-trinitro-9-fluorenone in the same Contains parts by weight and that on the photoconductive layer an electrically insulating, polymer Layer of at most 1 μίτι thickness is applied, those of methyl polymethacrylate, methyl polyacrylate, n-butyl polymethacrylate or polyethylene siloxane. 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch isolierende Schicht Unterbrechungen aufweist.2. Recording material according to claim 1, characterized in that the electrically insulating Layer has interruptions. 3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die isolierende Schicht aus sich nicht berührenden Punkten besteht.3. Recording material according to claim 2, characterized in that the insulating layer consists of non-touching points. 4. Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, bei dem ein Schichtträger mit einer photoleitfähigen Schicht beschichtet und auf die photoleitfähige Schicht eine isolierende Schicht aufgebracht wird, dadurch gekennzeichnet, daß die isolierende Schicht mit Hilfe einer durch eine Glimmentladung initiierten Polymerisation aufgebracht wird.4. Method of making an electrophotographic Recording material in which a support with a photoconductive layer coated and an insulating layer is applied to the photoconductive layer, characterized in that that the insulating layer with the aid of a polymerization initiated by a glow discharge is applied. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die isolierende Schicht durch ein Gitter hindurch auf die photoleitfähige Schicht aufgebracht wird.5. The method according to claim 4, characterized in that the insulating layer by a grid is applied through to the photoconductive layer.
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