DE19720767A1 - Pharmazeutisches Produkt, insbesondere zur Therapie und Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen - Google Patents

Pharmazeutisches Produkt, insbesondere zur Therapie und Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen

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Description

Die Erfindung betrifft Mittel, die auf Grund ihrer antio­ xidativen und Radikalfängereigenschaften zur selektiven Sen­ kung des Blutlipoidspiegels (Cholesterinspiegels) geeignet sind, über antithrombotische, antiinflammatorische, antial­ lergische, antivirale, antidiabetogene und anticancerogene Eigenschaften verfügen sowie ein Verfahren zur Herstellung desselben und von diesem enthaltende Arzneimittelpräparate sowie Nahrungsergänzungsmittel und diätetische Lebensmittel.
Therapeutisch werden Flavonole z. B. bei entzündlichen Erkrankungen mit Bindegewebsschädigung, bei Venenleiden und als Hepatoprotektiva eingesetzt. Die antiinflammatorischen, antithrombotischen und antiallergischen Eigenschaften der Flavonole resultieren besonders aus der Wechselwirkung mit verschiedenen Enzymsystemen.
Neue experimentelle Untersuchungen zeigen, daß Flavonole auch anticancerogene Eigenschaften aufweisen (R. L. Singhal, Y, A. Yeh, N. Prajda, E. Olah, G.W. Sledge, G. Weber; Bio­ chem.Biophys.Res.Comm. 208 (1995) 425-431 und H. Kamei, T. Koide, T. Kojimam, M. Hasegawa, K. Terabe, T. Umeda, Y. Has­ himoto; Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals. 11(3), 193-196, 1996).
Es ist bekannt, daß der wichtigste Risikofaktor in der humanen Sterbestatistik für Erkrankungen des Gefäßsystems und des Herzinfarktes in bestimmten Lipoidkomponenten des Blutes besteht. Nach dem heutigen Stand der medizinischen Wissenschaft sind diese Erkrankungen nicht auf eine generell hohe Serumcholesterin-Konzentration zurückzuführen, sondern es ist zu unterscheiden zwischen dem Anteil von LDL (Low-Density-Lipoid) und dem HDL (High-Density-Lipoid) im Blutse­ rum. Das LDL unterliegt leicht der Oxidation und die Oxida­ tionsprodukte werden an den Gefäßwänden abgelagert. In vitro wurde nachgewiesen, daß stark antioxidativ wirkende Flavon­ ole die LDL-Proteine vor der Oxidation schützen (E. N. Fran­ kel, J. Kanner, J.B. German, E. Parks, J.E. Kinsella, Lancet 341 (1993), 454-457) und so ihre Ablagerung in Gefäßen ver­ hindern. Unter gleichzeitiger Berücksichtigung ihrer anti­ thrombotischen Eigenschaften (C.R. Pace-Asciak, S. Hahn, E.P. Diamandis, G. Soleas, D.M. Goldberg; Clinica Chimica Acta 235 (1995) 2907-219) zeigen die Flavonole günstige ku­ mulative Wirkungen zur Bekämpfung des Herzinfarktes.
Dem Rotwein werden auf Grund seiner Inhaltsstoffe, den verschiedenen Hydroxybenzolcarbonsäuren und Flavonolen, die den sog. Antioxidantien zuzuordnen sind, besondere Eigens­ chaften zur Verhütung von Herz-Kreislauferkrankungen zuge­ schrieben. Allgemein wird das Phänomen von Medizinern und Ernährungsphysiologen als "French Paradoxon" bezeichnet. Von S. Renaud und M. De Lorgeril (The Lancet, 339 [1992] 1523-1525) werden Ergebnisse im Rahmen des MONICA-Projektes der WHO mit den Ernährungsgewohnheiten innerhalb Frankreichs und Europas untersucht und differenzierte Aussagen zum "French Paradoxon- getroffen. Daraus ergibt sich ein Nord-Süd-Abfall der Herz-Kreislauferkrankungen und es wird ein Zusammenhang zum Gemüse/Obst/Wein-Verzehr hergestellt.
In einer Studie im Rahmen des MONICA-Projektes der WHO von M.G.L. Hertog et al. (The Lancet, 342 [1993], 1007-1011) wurden über den Zeitraum von 1985-1990 an 805 männlichen Personen Wirkungen auf Herz-Kreislauferkrankungen in Zusam­ menhang mit dem Genuß von Tee und Äpfeln untersucht. Die signifikante Abnahme dieser Erkrankungen führen die Autoren auf die Flavonole aus Tee und Äpfeln zurück.
In einer dänischen Studie von Morten Grønbæk et al. (Me­ dical British Journal 310 [1995] 1165-1169) wurde an 6051 männlichen und 7234 weiblichen Personen die Sterblichkeit an Herz-Kreislauferkrankungen im Zusammenhang mit dem Genuß von Wein, Bier und Alkohol untersucht. Das Risiko der Herz-Kreislauferkrankungen ist bei den Weintrinkern am gering­ sten.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen natürli­ chen Extrakt auf der Basis von Flavonolen und Hydroxycarbon­ säuren bereitzustellen, die als Pharmaka, als Nahrungsergän­ zungsmittel und als Zusätze in Lebensmitteln mit einer teil­ bilanzierten ergänzenden Diät angewandt werden können.
Erfindungsgemäß bereitgestellt wird ein pharmazeuti­ sches Produkt insbesondere zur selektiven Senkung des Blut­ lipoidspiegels sowie zur Prophylaxe und Therapie von Herz- Kreislauf-Erkrankungen, enthaltend einen natürlichen Extrakt aus einem Gemisch von p-Hydroxybenzoesäure, Protocatechusäu­ re, Gallussäure, Vanillinsäure, Syringasäure, Myricetin, Quercetin, Kämpferol, Isorhamnetin und Anthocyanidinen, wie er bei der schonenden Extraktion von roten Weintraubentre­ stern unter reduktiven Bedingungen und nachfolgender Abtren­ nung des Extraktionsmittels erhalten wird.
Überraschenderweise gelingt es bei schonender Extrak­ tion unter reduktiven Bedingungen die Flavonole, die Hy­ droxybenzolcarbonsäuren und die Farbstoffe der roten Wein­ beere (Anthocyanidine) zu erhalten, so daß der Extrakt cha­ rakteristisch weinrot gefärbt ist.
In den roten Weintraubenschalen, die als Rückstände nach dem Auspressen der Trauben verbleiben und als Trester bezeichnet werden, kommen folgende Hauptkomponenten vor, wobei die Konzentrationen von der Rebensorte, dem Standort und dem Reifegrad abhängig sind. Als Beispiel genannt wird die Rebsorte Cencibel zum Erntezeitpunkt, Standort Madrid- Gebiet in Spanien (B.F. de Simon, T. Hernandez, I. Estrella; Z.Lebensm.Unters.Forsch. 195 (1992), 124-128):
Rotwein-Inhaltsstoffe/ Hauptkomponenten
% Gehalt
p-Hydroxybenzoesäure 0,4
Protocatechusäure 1,6
Gallussäure 3,2
Vanillinsäure 6,7
Syringasäure 9,2
Myricetin 64,2
Quercetin 11,6
Kämpferol 2,0
Isorhamnetin 1,1
Diese Hauptinhaltsstoffe können überraschenderweise im wesentlichen vollständig als Gesamt-Extrakt erhalten werden, wenn das Extrahieren mit einem C1-C4-Alkohol, einem niederen Keton, Ethylenglykol, Ethylenglycolmonomethlether, Ethylen­ glycolmonoethylether oder Gemischen davon in Gegenwart von 0,2 bis 0,01 Gew.-% eines Reduktionsmittels und in Anwesen­ heit einer anorganischen oder organischen Säure oder eines Salzes davon bei Temperaturen von 10 bis 60°C für einen Zeitraum von 1 bis 48 Stunden durchgeführt wird.
Der unter diesen Bedingungen erhaltene Extrakt wird durch Abtrennung des Lösungsmittels in eine feste oder vis­ kose Form überführt und kann direkt in dem entsprechenden Endprodukt in Form eines Arzneimittels, Nahrungsergänzungs­ mittel oder diätetischen Lebensmittels eingesetzt werden. Der rote Weintraubentrester-Extrakt enthält die Tannine/Fla­ vonoide p-Hydroxybenzoesäure, Protocatechusäure, Gallussäu­ re, Vanillinsäure, Syringasäure, Myricetin, Quercetin, Kämp­ ferol und Isorhamnetin in fester oder viskoser Form in An­ teilen entsprechend der Rebensorte und den anderen genannten natürlichen Bedingungen. Durch Mischung verschiedener Ex­ trakte können bestimmte Grenzwerte der Hauptkomponenten My­ ricetin und Quercetin im Endprodukt eingestellt werden.
Als Lösungsmittel für die Extraktion werden vorteilhaft eingesetzt lineare oder verzweigte C1-C4-Alkohole wie Metha­ nol, Ethanol, n-Propanol, i.-Propanol, sek. Butanol, i.-Bu­ tanol, sowie Aceton, Methylethylketon, Ethylenglykol, Ethy­ lenglykolmonomethylether, Ethylenglkolmonoethylether.
Als Reduktionsmittel können feste oder gasförmige Reduk­ tionsmittel eingesetzt werden. Zu den festen Reduktionsmit­ teln gehören Ascorbinsäure, Natriummetasulfit, Natrium-hy­ drogensulfit in Mengen von 0,01 bis 0,2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse des Extraktionsgemisches. Selbstverständlich können diese festen Reduktionsmittel in Form von Flüssigkei­ ten hinzugesetzt werden.
Gasförmige Reduktionsmittel, wie Schwefeldioxid oder Kohlenmonoxid können bis zur Sättigung der Lösung und des Extraktors hinzugegeben werden.
Die Anwesenheit von Säuren ist erforderlich, um die Glycosidreste abzuspalten. Als Säuren werden zweckmäßig ver­ wendet Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure, Ascorbinsäure, Phosphorsäure, Salze dieser Säuren und Gemische davon. Der Säurezusatz liegt ebenfalls bei 0,01 bis 0,2 Gew.-%.
Die Temperatur der Extraktionsbehandlung liegt vorteil­ haft im Bereich von Umgebungstemperatur bis 40°C, kann je­ doch zur Beschleunigung der Extraktion auch bis 60°C lie­ gen.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform des erfindungs­ gemäßen Verfahrens wird die Extraktion mit Ethanol in Gegen­ wart von Ascorbinsäure bei Temperaturen zwischen 10 bis 60°C über 6-48 Stunden durchgeführt.
Nach einer anderen spezielleren zweckmäßigen Ausfüh­ rungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Extrak­ tion bei Temperaturen von 10 bis 60°C durch Extraktion mit Propanolen in Gegenwart von Natriummetasulfit oder Natrium­ hydrogensulfit oder Ascorbinsäure oder einem Gemisch davon in Gegenwart von Phosphorsäure durchgeführt.
Nach einer besonderen Ausführungsform wird die Extrak­ tion bei Temperaturen von 10 bis 40°C mit Aceton in Gegen­ wart von Ascorbinsäure oder Natriummetasulfit oder Natrium­ hydrogensulfit oder einem Gemisch davon durchgeführt.
Erfindungsgemäß wird zweckmäßigerweise wie folgt vorge­ gangen. In einen Extraktor werden die Rückstände vom Aus­ pressen von roten Weintrauben gebracht. Ascorbinsäure oder Natriummetasulfit oder Natriumhydrogensulfit werden zugege­ ben und dann wird der Feststoff mit Ethanol oder Propanolen überschichtet. Die Extraktionsdauer wird durch Umpumpen der Lösung verkürzt. Nach einer Zeit von 6-48 Stunden wird die Lösung im Vakuum eingedampft und der Rückstand isoliert.
Die Erfindung betrifft somit ein pharmazeutisches Pro­ dukt mit den oben genannten Merkmalen. Unter "pharmazeuti­ sches Produkt" wird hier ein Mittel verstanden, das auf Grund seiner antioxidativen und Radikalfängereigenschaften zur Therapie und Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, zur selektiven Senkung des Blutlipoidspiegels (Cholesterin­ spiegels), geeignet ist, über antithrombotische, antiinflam­ matroische, antiallergische, antivirale, antidiabetogene und anticancerogene Eigenschaften verfügt. Dabei kann das phar­ mazeutische Produkt als Kapsel, Tropfen oder Lösung in der Konzentration eingesetzt werden, wie sie nach Entfernung des organischen Lösungsmittels vorliegt. In fester, halbfester und sonstiger flüssiger Form von verarbeiteten Produkten kann das pharmazeutische Produkt in einem Gehalt von 10 bis 90 Gew.-% und einem Gehalt an pharmazeutisch annehmbaren Trägerstoffen von 90 bis 10 Gew.-% enthalten sein.
Die Applikation beim Patienten hängt vom Alter, Körper­ gewicht, Zustand usw. ab und ist vom Arzt entsprechend vor­ zuschreiben; sie erfolgt im allgemeinem auf oralem Wege. Die Applikation kann beispielsweise im Bereich von 25 mg bis 0,5 g pro Tag erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Extrakte werden nach bekannten galenischen Verfahren für die Arzneimittelzubereitung ver­ arbeitet als Tabletten, Kautabletten, Dragees, Granulate, harte Gelatinekapseln, Brausepulver, Brausetabletten oder in flüssiger Form als Tropfen, Gele, Saft, Sirup und Lösungen.
Gegenstand der Erfindung sind auch Nahrungsergänzungs­ mittel und diätetische Mittel, die die Extrakte aus roten Weintraubentrestern enthalten. Die natürlichen Extrakte mit ihrem Gehalt an p-Hydroxybenzoesäure, Protocatechusäure, Gallussäure, Vanillinsäure, Syringasäure, Myricetin, Querce­ tin, Kämpferol, Isorhamnetin und Anthocyanidinen liegen da­ bei neben anderen lebensmittelgerechten Bestandteilen wie Kohlenhydrate, Proteine, Fette, Vitamine vor. Dies kann in Form von Backwaren (Feingebäck), Cornflakes, Müsli, Frucht­ waffeln, Kautabletten, Kaubonbon, Kaugummi, Fruchtsaftgeträ­ nken, Brausepulver, Brausetabletten, Milchprodukten wie Jo­ ghurt, Fruchtmilch sein.
Der Zusatz zu diätetischen Mitteln kann in einem breiten Bereich erfolgen, liegt aber vorzugsweise im Bereich von 0,5 g bis 25 mg.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Es wurden 1000 kg Trester von roten Weintrauben der Sorte Portugieser, Standort Rheinhessen in einen Extraktor vom Fassungsvermögen 4 m3 gebracht. Dem Feststoff wurden 150 g Ascorbinsäure zugegeben. Der Extraktor wurde mit dem not­ wendigen Volumen von 96-%igem Ethanol überschichtet. Die Temperatur wurde bei 20°C gehalten. Nach einer Stunde be­ gann das Umpumpen der Lösung (100 l pro Stunde). Nach 48 Stunden war die Extraktion beendet.
Die Lösung wurde abgelassen und in einem Vakuumverdamp­ fer der Alkohol vom Extrakt getrennt. Die Konzentration der aufgeführten Hauptkomponenten wurde mit Hilfe der HPLC in Kombination mit einem Diodenarray-Detektor bestimmt.
Man erhielt einen Extrakt mit der folgenden Zusammenset­ zung:
Inhaltsstoffe roter Weinbeerentrester, Sorte Portugieser, Standort Rheinhessen
% Gehalt
p-Hydroxybenzoesäure 0,5
Protocatechusäure 1,7
Gallussäure 3,7
Vanillinsäure 7,1
Syringasäure 9,1
Myricetin 68,9
Quercetin 6,9
Kämpferol 1,1
Isorhamnetin 1,0
Der so gewonnene Extrakt wurde direkt für die Applikation in Kapseln eingesetzt.
Beispiel 2
Es wurde wie im Beispiel 1 verfahren. Zur Gewinnung ei­ nes Trockenproduktes für die Anwendung als Granulat oder für Brausetabletten schloß sich eine übliche Fließbetttrocknung unter Zumischung der zehnfachen Menge an linearem Dextrin (Maltodextrin) an. Dabei lag die Trockentemperatur nicht über 60°C.
Beispiel 3
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unter­ schied, daß für die Gewinnung eines Trockenproduktes eine Sprühtrocknung unter Zusatz der zehnfachen Menge von Maltod­ extrin vorgenommen wurde.
Beispiel 4
Es wurde ähnlich wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied, daß das Ethanol durch i-Propanol ersetzt wurde.
Beispiel 5
Es wurde ähnlich wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied, daß das Ethanol durch i-Propanol ersetzt und die Temperatur der Extraktion auf 30°C erhöht wurde. Da­ durch konnte die Extraktionsdauer auf 24 Stunden verkürzt werden.
Beispiel 6
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unter­ schied, daß das Ethanol durch Aceton ersetzt wurde.
Beispiel 7
Von dem nach Beispiel 1 gewonnenen und nach Beispiel 3 bearbeiteten Extrakt wurden 0,3 g mit Citronensäure und Na­ triumhydrogencarbonat im Molverhältnis 3 : 1 gemischt und als Brausetablette gepreßt.
Beispiel 8
Von dem nach Beispiel 1 gewonnenen und nach Beispiel 2 bearbeiteten Extrakt wurden 0,1 g mit 150 ml Joghurt ge­ mischt.
Beispiel 9
Auf 1 kg Gebäckmasse wurden 1 g des nach Beispiel 1 ge­ wonnenen und nach Beispiel 3 bearbeiteten Extraktes zuge­ mischt und unter schonenden Bedingungen ausgebacken.
Beispiel 10
Auf 1 kg Cornflakesmasse wurden 1 g des nach Beispiel 1 gewonnenen und nach Beispiel 3 bearbeiteten Extraktes zuge­ mischt und unter schonenden Bedingungen ausgebacken.

Claims (9)

1. Pharmazeutisches Produkt, insbesondere zur Therapie und Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen und zur selekti­ ven Senkung des Blutlipoidspiegels, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt ein natürlicher Extrakt ist, bestehend aus einem Gemisch von p-Hydroxybenzoesäure, Protocatechusäure, Gallussäure, Vanillinsäure, Syringasäure, Myricetin, Querce­ tin, Kämpferol, Isorhamnetin und Anthocyanidinen, erhalten durch schonende Extraktion von roten Weintraubentrestern in Anwesenheit einer Säure und unter reduktiven Bedingungen mit einem wassermischbaren Lösungsmittel, anschließende Abtren­ nung des Lösungsmittels und Formulierung des festen, flüssi­ gen oder viskosen Rückstandes gegebenenfalls mit pharmazeu­ tisch annehmbaren oder lebensmittelgerechten Zusatzstoffen.
2. Mittel nach Anspruch 1, erhalten durch Extraktion von roten Weintraubentrestern mit einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C1-C4- Alkoholen, niederen Ketonen, Ethylenglykol, Ethylenglycol­ monomethylether, Ethylenglycolmonoethylether oder Gemischen davon besteht, in Gegenwart von 0,2 bis 0,01 Gew.-% eines Reduktionsmittels und in Gegenwart von 0,2 bis 0,01 Gew.-% einer anorganischen oder organischen Säure oder eines Salzes davon bei Temperaturen von 10 bis 60°C für einen Zeitraum von 1 bis 48 Stunden.
3. Verfahren zur Herstellung von roten Weintraubentrester- Extrakten, gekennzeichnet durch Extraktion von roten Wein­ traubentrester mit organischen Lösungsmitteln, die mit Was­ ser mischbar sind, ausgewählt unter einem C1-C4-Alkohol, ei­ nem niederen Keton, Ethylenglykol, Ethylenglycolmonomethy­ lether, Ethylenglycolmonoethylether oder Gemischen davon, in Gegenwart eines Reduktionsmittels und in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Säure oder eines Salzes davon bei Temperaturen von 10 bis 60°C für einen Zeitraum von 1 bis 48 Stunden und Abdampfen des organischen Lösungsmittels im Vakuum.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Reduktionsmittel Ascorbinsäure, Natriummetasulfit, Na­ triumhydrogensulfit, Schwefeldioxid oder Kohlenmonoxid hin­ zugegeben werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Reduktionsmittel in einer Menge von 0,01 bis 0,2 Gew.-% hinzugegeben wird.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Säure hinzugegeben wird, ausgewählt unter Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure, Ascorbinsäure und Phosphorsäure oder ein Salz davon.
7. Pharmzeutisches Produkt nach Anspruch 1 oder 2, gekenn­ zeichnet durch einen natürlichen Extrakt bestehend aus einem Gemisch von p-Hydroxybenzoesäure, Protocatechusäure, Gallus­ säure, Vanillinsäure, Syringasäure, Myricetin, Quercetin, Kämpferol, Isorhamnetin und Anthocyanidinen, wie das Gemisch bei der schon enden Extraktion von roten Weintraubentrestern in Anwesenheit einer Säure und unter reduktiven Bedingungen isoliert wird, verarbeitet als Tabletten, Kautabletten, Dra­ gees, Granulate, harte Gelatinekapseln, Brausepulver, Brau­ setabletten oder in flüssiger Form als Tropfen, Gele, Saft, Sirup oder Lösungen.
8. Diätetisches Lebensmittel, gekennzeichnet durch einen natürlichen Extrakt, bestehend aus einem Gemisch von p-Hy­ droxybenzoesäure, Protocatechusäure, Gallussäure, Vanillin­ säure, Syringasäure, Myricetin, Quercetin, Kämpferol, Isor­ hamnetin und Anthocyanidinen, wie das Gemisch bei der scho­ nenden Extraktion von roten Weintraubentrestern in Anwesen­ heit einer Säure und unter reduktiven Bedingungen isoliert wird, neben anderen lebensmittelgerechten Bestandteilen wie Kohlenhydrate, Proteine, Fette und/oder Vitamine, in Form von Backwaren (Feingebäck), Cornflakes, Müsli, Fruchtwaffeln, Fruchtsaftgetränken, Kaubonbon, Kautabletten, Kaugum­ mi, Brausepulver, Brausetabletten, Milchprodukten wie Joghurt, Fruchtmilch.
9. Diätetisches Lebensmittel nach Anspruch 8, dadurch ge­ kennzeichnet, daß es erhalten wird durch Extraktion von ro­ ten Weintraubentrestern mit einem mit Wasser mischbaren Lö­ sungsmittel, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C1-C4- Alkoholen, niederen Ketonen, Ethylenglykol, Ethylenglycol­ monomethylether, Ethylenglycolmonoethylether oder Gemischen davon besteht, in Gegenwart von 0,2 bis 0,01 Gew.-% eines Reduktionsmittels und in Gegenwart von 0,2 bis 0,01 Gew.-% einer anorganischen oder organischen Säure oder eines Salzes davon bei Temperaturen von 10 bis 60°C für einen Zeitraum von 1 bis 48 Stunden, und dosiertem Einbringen des isolier­ ten Rückstandes in flüssiger oder getrockneter Form in ein für diätetische Lebensmittel geeignetes Verbraucherprodukt.
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