DE19719688A1 - Alkali- and heat-stable alkyl di: and poly:ether sulphate and alcohol compounds rapidly wetting hydrophobic material - Google Patents

Alkali- and heat-stable alkyl di: and poly:ether sulphate and alcohol compounds rapidly wetting hydrophobic material

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Abstract

Alkyl-di- and poly-ether sulphates of formula R<1>-O-CH2-CHR<2>O-CHR<3>-CHR<4>n-OSO3M (I), and alkyl-di- and poly-ether alcohols of formula R<1>-O-CH2-CHR<2>O-CHR<3>-CHR<4>n-OH (II) and their mixtures are new; in which R<1> = 4-16C alkyl; R<2> = 2-18C alkyl; in each -O-CHR<3>-CHR<4> unit, R<3>, R<4> = H or one of R<3> and R<4> = H and the other = CH3; M = H, a monovalent metal ion or a (hydroxy)alkylammonium ion of formula R<5>NH3; R<5> = 1-12C (hydroxy)alkyl; and on average, n = 1-20. Also claimed are (a) mixtures containing (I) and/or (II) and an alkoxyalkyl sulphate (III); (b) aqueous baths for treating hydrophobic capillary materials, especially textile fibre materials, containing 0.01-2 wt.% (I) and/or (III); and (c) laundry detergents containing 1-20 wt.% (I) or mixture of (I) and (III).

Description

Die Erfindung betrifft Netzmittel zur Verwendung in wäßrigen Behandlungs­ bädern für textile Fasermaterialien. Eingesetzt werden insbesondere ethoxy­ lierte oder propoxylierte α-Hydroxymischether, die vorzugsweise sulfatiert sind.The invention relates to wetting agents for use in aqueous treatment baths for textile fiber materials. Ethoxy is used in particular lated or propoxylated α-hydroxy mixed ether, which preferably sulfates are.

Hydrophobe Fasermaterialien, insbesondere natürliche Fasern, wie Baumwol­ le, Mischungen aus natürlichen und synthetischen Fasern, wie Baumwolle/Polyester oder Baumwolle/Polyamid, lassen sich mit Wasser allein nur schwer oder gar nicht benetzen. Deshalb ist ein Zusatz von Netzmitteln in wäßrigen Behandlungsflotten notwendig. Als Netzmittel werden seit langem anionische, kationische und nichtionische Tenside einzeln oder in Kombina­ tion miteinander eingesetzt, siehe Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim 1993, 4. Auflage, Band 23, Seiten 19 bis 31.Hydrophobic fiber materials, especially natural fibers such as cotton le, mixtures of natural and synthetic fibers such as cotton / polyester or cotton / polyamide, can only be with water alone heavy or not wet at all. Therefore an addition of wetting agents is in aqueous treatment liquors necessary. As a wetting agent have been around for a long time anionic, cationic and nonionic surfactants individually or in combinations tion, see Ullmann's Encyclopedia of Technical Chemie, Verlag Chemie, Weinheim 1993, 4th edition, volume 23, pages 19 until 31.

Die Vorbehandlung textiler Fasermaterialien hat dabei das Ziel, das Faserma­ terial in der jeweils vorliegenden Aufmachungsart möglichst vollständig von Begleitstoffen zu befreien, die nachfolgenden Veredlungsgänge, wie Färben, Drucken, optisches Aufhellen oder Ausrüsten stören. Desweiteren muß den textilen Fasermaterialien ein genügend hoher Weißgrad sowie eine gleichmä­ ßige und ausreichende Saugfähigkeit, insbesondere bezüglich der Farbstoffauf­ nahme, verliehen werden, ohne das Fasermaterial in seiner chemischen Struktur zu stark zu schädigen. Hierfür werden unter anderem wäßrige Behandlungsverfahren, wie alkalisches Abkochen und Bleichen angewendet. The pretreatment of textile fiber materials has the goal, the fiber as complete as possible from To liberate accompanying substances, the subsequent finishing processes, such as dyeing, Disrupt printing, optical brightening or finishing. Furthermore, the textile fiber materials a sufficiently high degree of whiteness and an even Adequate and sufficient absorbency, especially with regard to the dye would be awarded without the fiber material in its chemical Damage structure too much. For this purpose, among other things, aqueous Treatment methods such as alkaline boil-off and bleaching are used.  

Bei der textilen Vorbehandlung wird das Fasermaterial zunächst mit einer chemikalienhaltigen Flotte in Berührung gebracht, die Netzmittel enthält. Diese Netzmittel müssen somit ausreichend alkalistabil und temperaturbestän­ dig sein.In textile pretreatment, the fiber material is first treated with a brought into contact with a chemical-containing liquor which contains wetting agents. These wetting agents must therefore be sufficiently stable to alkali and temperature resistant be dig.

Zudem ist die heutige Textilveredlungstechnologie, insbesondere in der Vorbehandlung und Färberei, durch immer schneller ablaufende Verfahrens­ prozesse geprägt, die zu immer höheren Maschinengeschwindigkeiten führen. Vor allem bei kontinuierlichen Prozessen bedeutet dies eine immer kürzere Kontaktzeit zwischen textilem Fasermaterial und Behandlungsflotte. Für die eingesetzten Netzmittel bedeutet dies, daß eine immer schnellere Benetzung des textilen Fasermaterials erfolgen muß.In addition, today's textile finishing technology, especially in the Pretreatment and dyeing, thanks to the ever faster process processes that lead to ever higher machine speeds. Especially with continuous processes, this means an ever shorter one Contact time between textile fiber material and treatment liquor. For the This means that wetting is faster and faster of the textile fiber material must be done.

Zahlreiche Netzmittel, die für jeweils ausgewählte Anwendungen vorgesehen sind, sind bekannt.Numerous wetting agents intended for selected applications are known.

DE-A-37 23 354 betrifft sulfatierte Hydroxymischether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Es werden sulfatierte Hydroxymischether der allgemeinen Formel Ra-(CH2-CH2-O-)nCH2-CHRb-OSO3M offenbart, in der n einen Wert von mindestens 1 hat und Ra und Rb bestimmte Alkylre­ ste sind. Sie werden als Netzmittel und Waschmittelrohstoffe beziehungsweise Reinigungsmittelrohstoffe verwendet. Die Netzmittel sollen nicht zur Schaum­ bildung neigen und bei vergleichbarem, gegebenenfalls gegenüber dem Stand der Technik besserem Netzvermögen hervorragend biologisch abbaubar sein. Sie wiesen jedoch keine zufriedenstellenden Netzeigenschaften auf, wie in der späteren DE-A-43 31 294 festgestellt wird.DE-A-37 23 354 relates to sulfated hydroxy mixed ethers, processes for their preparation and their use. Sulfated hydroxy mixed ethers of the general formula R a - (CH 2 -CH 2 -O-) n CH 2 -CHR b -OSO 3 M are disclosed, in which n has a value of at least 1 and R a and R b are certain alkyl radicals are. They are used as wetting agents and detergent raw materials or cleaning agent raw materials. The wetting agents should not tend to foam and should be exceptionally biodegradable with comparable, possibly better wetting ability than the prior art. However, they did not have satisfactory network properties, as will be found in the later DE-A-43 31 294.

In der DE-A-43 31 294 sind Reinigungsmittel für harte Oberflächen be­ schrieben. Die Reinigungsmittel enthalten sulfatierte Hydroxymischether auf der Basis von Octanol-α-C8-epoxid, Decanol-α-C8-epoxid oder Octanol-α-C10-epoxid. Die Mittel zur Reinigung harter Oberflächen, die diese Hydroxymischether enthalten, sollen gute Netz- und Wascheigenschaften aufweisen, verbunden mit einer guten Wasserlöslichkeit und vorteilhaften Schaumeigen­ schaften. Sie werden insbesondere zur Reinigung nicht-textiler Oberflächen wie solchen von Kunststoff, Porzellan oder Glas verwendet.DE-A-43 31 294 describes cleaning agents for hard surfaces. The cleaning agents contain sulfated hydroxy mixed ethers based on octanol-α-C 8 -epoxide, decanol-α-C 8 -epoxide or octanol-α-C 10 -epoxide. The agents for cleaning hard surfaces containing these hydroxy mixed ethers are said to have good wetting and washing properties, combined with good water solubility and advantageous foam properties. They are used in particular for cleaning non-textile surfaces such as those made of plastic, porcelain or glass.

Bekannte Netzmittel mit einem schnellen Benetzungsverhalten gegenüber hydrophoben Fasermaterialien, sogenannte Rapidnetzer, sind in alkalischen Flotten in der Regel nicht wirksam. Ausreichend alkalistabile Netzmittel hingegen zeigen oft nicht die geforderte schnelle Benetzung.Known wetting agents with a quick wetting behavior compared Hydrophobic fiber materials, so-called rapid wetting agents, are in alkaline Fleets are generally not effective. Sufficient alkali-stable wetting agents however, often does not show the required quick wetting.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Netzmitteln, insbesondere von alkali- und temperaturstabilen Netzmitteln mit verbesserten Netzmitteleigenschaften zur schnellen und gleichmäßigen Benet­ zung von hydrophoben kapillaren Materialien, insbesondere hydrophoben textilen Fasermaterialien.The object of the present invention is therefore to provide Wetting agents, especially alkali and temperature stable wetting agents Improved wetting agent properties for quick and even coverage development of hydrophobic capillary materials, especially hydrophobic textile fiber materials.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch Bereitstellung von Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) oder Gemischen davon mit Verbindun­ gen der allgemeinen Formel (VI)
This object is achieved according to the invention by providing compounds of the general formula (I) or mixtures thereof with compounds of the general formula (VI)

R1-O-CH2-CHR2[-O-CHR3-CHRJ4]n-OSO3M (I)
R 1 -O-CH 2 -CHR 2 [-O-CHR 3 -CHR J4 ] n -OSO 3 M (I)

R1-O-CH2-CHR2[-O-CHR3-CHR4]-OH (VI)
R 1 -O-CH 2 -CHR 2 [-O-CHR 3 -CHR 4 ] -OH (VI)

mit der Bedeutung von
R1 C4-16-Alkyl,
R2 C2-18-Alkyl,
in jeder Einheit [-O-CHR3-CHR4] R3, R4 H oder ein Rest CH3 und der andere Rest H
M H, einwertige Metallionen, R5NH3-Ionen mit R5 = C1-12-Alkyl, C1-12- Hydroxyalkyl und
n mit einem mittleren Wert von 1 bis 20.with the meaning of
R 1 C 4-16 alkyl,
R 2 C 2-18 alkyl,
in each unit [-O-CHR 3 -CHR 4 ] R 3 , R 4 H or one residue CH 3 and the other residue H
MH, monovalent metal ions, R 5 NH 3 ions with R 5 = C 1-12 alkyl, C 1-12 - hydroxyalkyl and
n with an average value from 1 to 20.

Die Erfindung betrifft auch die vorstehenden Verbindungen der allgemeinen Formel (VI). Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (VI) sind ethoxylierte und/oder propoxylierte α-Hydroxymischether, die sulfatiert (Formel (I)) oder nicht sulfatiert (Formel (VI)) sein können.The invention also relates to the above compounds of the general Formula (VI). The compounds of the general formulas according to the invention (I) and (VI) are ethoxylated and / or propoxylated α-hydroxy mixed ethers, which can be sulfated (formula (I)) or non-sulfated (formula (VI)).

In ihnen ist R1 vorzugsweise ein C4 -18-, bevorzugt C4-15-Alkylrest. R2 ist vorzugsweise ein C2-12-, besonders bevorzugt C2-10-Alkylrest. Besonders bevorzugt weisen R1 und R2 zusammen 10 bis 20, insbesondere 13 bis 18 C-Atome auf. Dabei können die Alkylreste lineare oder verzweigte Alkylre­ ste sein. Liegen in den Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (VI) nur Ethylenoxideinheiten vor, so sind R3=R4-H. Liegen nur Propylenoxid­ einheiten vor, so können in jeder Einheit [-O-CHR3-CHR4] einer der Reste R3 und R4 CH3 sein, und der andere Rest ist H. Es können auch gemisch­ te Ethylenoxid- und Propylenoxidreste vorliegen. Hierbei können die Ethylen­ oxidreste und Propylenoxidreste in Form von alternierenden Blöcken oder statistisch verteilt vorliegen. Vorzugsweise liegen ausschließlich Ethylen­ oxidreste vor. n hat einen mittleren Wert von 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 6, besonders bevorzugt 2 bis 4. Durch das Ethoxylierungsverfahren kann in unterschiedlichen Molekülen eine unterschiedliche Zahl an Ethylenoxid-Ein­ heiten vorliegen, so daß die angegebenen Werte mittlere Werte für eine Umsetzung darstellen.In them, R 1 is preferably a C 4 -18 -, preferably C 4-15 alkyl. R 2 is preferably a C 2-12 , particularly preferably C 2-10, alkyl radical. R 1 and R 2 together particularly preferably have 10 to 20, in particular 13 to 18, carbon atoms. The alkyl radicals can be linear or branched alkyl radicals. If only ethylene oxide units are present in the compounds of the general formulas (I) and (VI), then R 3 = R 4 -H. If only propylene oxide units are present, then in each unit [-O-CHR 3 -CHR 4 ] can be one of the radicals R 3 and R 4 CH 3 and the other radical is H. There may also be mixed ethylene oxide and propylene oxide radicals . The ethylene oxide residues and propylene oxide residues can be present in the form of alternating blocks or statistically distributed. Preferably only ethylene oxide residues are present. n has an average value of 1 to 20, preferably 1 to 6, particularly preferably 2 to 4. The ethoxylation process can have a different number of ethylene oxide units in different molecules, so that the values given represent average values for a reaction.

Im Rest SO3M der allgeimeinen Formel (I) kann M H, ein einwertiges Metallion oder ein Ion R5NH3 mit R5=H, C1-12-Alkyl oder C1-12-Hydroxy­ alkyl sein. Somit kann die Verbindung der allgemeinen Formel (I) eine freie Sulfonsäure oder deren Salz sein. Bevorzugte einwertige Metallionen sind Alkalimetallionen, insbesondere Natrium- und/oder Kaliumionen. In den Ionen R5NH3 ist R5 vorzugsweise Wasserstoff oder ein linearer C1-6-, insbesondere C1-2-Alkylrest oder C1-6-, insbesondere C1 -2-Hydroxyalkylrest. Besonders bevorzugt ist M ein Natrium- oder Kaliumion. Die Erfindung betrifft auch Gemische von mehreren der vorstehend aufgeführten Verbindungen der Formeln (I) und/oder (VI).In the SO 3 M radical of the general formula (I), MH, a monovalent metal ion or an ion R 5 NH 3 with R 5 = H, C 1-12 alkyl or C 1-12 hydroxyalkyl can be. Thus, the compound of general formula (I) can be a free sulfonic acid or its salt. Preferred monovalent metal ions are alkali metal ions, especially sodium and / or potassium ions. In the ions R 5 NH 3 , R 5 is preferably hydrogen or a linear C 1-6 -, in particular C 1-2 -alkyl radical or C 1-6 -, in particular C 1 -2 -hydroxyalkyl radical. M is particularly preferably a sodium or potassium ion. The invention also relates to mixtures of several of the compounds of the formulas (I) and / or (VI) listed above.

Ferner betrifft die Erfindung Gemische aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)
The invention further relates to mixtures of at least one compound of the general formula (I) and at least one compound of the general formula (II)

R1-O-CH2-CHR2-OSO3M (II)R 1 -O-CH 2 -CHR 2 -OSO 3 M (II)

Dabei sind vorzugsweise die Reste R1 und R2 sowie M in den praktischen Gemischen von Verbindungen dieser Formeln (I) und (II) identisch. Vorzugs­ weise beträgt in derartigen Gemischen der Anteil der nicht-ethoxylierten und/oder nicht propoxylierten Verbindungen der Formel (II) 10 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches. Dieser Wert kann vom Ethoxylierungs- und/oder Propoxylierungsgrad abhängen.The radicals R 1 and R 2 and M in the practical mixtures of compounds of these formulas (I) and (II) are preferably identical. In such mixtures, the proportion of non-ethoxylated and / or non-propoxylated compounds of the formula (II) is preferably from 10 to 70% by weight, based on the total weight of the mixture. This value can depend on the degree of ethoxylation and / or propoxylation.

Für die bevorzugten Bereiche von R1, R2 und M gelten die vorstehend für Verbindungen der Formel (I) gemachten Angaben.The statements made above for compounds of the formula (I) apply to the preferred ranges of R 1 , R 2 and M.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), einzeln oder im Gemisch, oder ihre Gemische mit Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können erfindungsgemäß als Netzmittel verwendet werden.The compounds of the general formula (I), individually or in a mixture, or their mixtures with compounds of the general formula (II) can be used according to the invention as a wetting agent.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) zeigen allein bezie­ hungsweise in den angeführten Gemischen ein überraschend schnelles Benet­ zungsverhalten gegenüber hydrophoben kapillaren Materialien, insbesondere hydrophoben Textilienfasermaterialien, sowie eine für die vorstehend be­ schriebenen wäßrigen Veredlungsprozesse ausreichende Alkali- und Tempe­ raturstabilität. Sie ermöglichen auch unter diesen Bedingungen eine schnelle Benetzung dieser Materialien.The compounds of the general formulas (I) and (II) alone show a surprisingly quick benet in the mixtures mentioned behavior towards hydrophobic capillary materials, in particular  hydrophobic textile fiber materials, and one for the above be wrote sufficient alkali and temp maturity stability. They enable fast even under these conditions Wetting of these materials.

Vorzugsweise werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel (II) als Netzmittel in Waschmitteln oder als Netzmittel für hydrophobe kapillare Materialien, insbesondere textile Fasermaterialien verwendet. Sie werden insbesondere bei der Herstellung, Vorbehandlung, Veredlung oder Färben von Textilien verwendet.The compounds of the general formula (I) and / or are preferably used Compounds of the general formula (II) as wetting agents in detergents or as a wetting agent for hydrophobic capillary materials, especially textiles Fiber materials used. They are particularly useful in manufacturing, Pretreatment, finishing or dyeing of textiles used.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder ihren Gemischen mit Verbindungen der allgemeinen Formel (II) durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
The invention also relates to a process for the preparation of compounds of the general formula (I) or their mixtures with compounds of the general formula (II) by reacting compounds of the general formula (V)

R1-O-CH2-CHR2-OH (V)
R 1 -O-CH 2 -CHR 2 -OH (V)

in der R1 und R2 die vorstehende Bedeutung haben
mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Gegenwart einer Base zu Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (VI),
und Umsetzung des Produktes mit Sulfatierungsmitteln
und gegebenenfalls Umsetzung des Sulfatierungsproduktes mit Basen ein­ wertiger Metallionen oder R5NH2, wobei R5 die vorstehende Bedeutung hat.in which R 1 and R 2 have the meaning given above
with ethylene oxide and / or propylene oxide in the presence of a base to form compounds of the general formula (VI),
and implementation of the product with sulfating agents
and optionally reacting the sulfation product with bases is a valuable metal ion or R 5 NH 2 , where R 5 has the above meaning.

Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) erfolgt entsprechend, wobei keine Umsetzung mit Sulfatierungsmitteln erfolgt. Compounds of the general formula (VI) are prepared accordingly, with no reaction with sulfating agents.  

Bevorzugt ist dabei ein Verfahren, wobei die Verbindung der allgemeinen Formel (V) hergestellt wird durch Umsetzung eines α-Epoxids der allgemei­ nen Formel (III)
A method is preferred in which the compound of the general formula (V) is prepared by reacting an α-epoxide of the general formula (III)

mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (IV)
with an alcohol of the general formula (IV)

R1OH (IV)
R 1 OH (IV)

in Gegenwart einer Base, wobei R1, R2 die obige Bedeutung haben.in the presence of a base, where R 1 , R 2 have the above meaning.

Bei der Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel (V) mit Alkylenoxiden kann die Umsetzung mit Ethylenoxid allein, Propylenoxid allein, Gemischen aus Ethylenoxid und Propylenoxid oder abwechselnd mit Ethylenoxid und Propylenoxid in beliebiger Reihenfolge erfolgen. Hierdurch sind Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) erhältlich, die Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten in unterschiedlicher Verteilung aufweisen können. Beispielsweise sind statistische Gemische oder Blöcke von Ethylen­ oxid- oder Propylenoxideinheiten zugänglich.In the reaction of the compounds of general formula (V) with Alkylene oxides can react with ethylene oxide alone, propylene oxide alone, mixtures of ethylene oxide and propylene oxide or alternately with Ethylene oxide and propylene oxide are made in any order. Hereby compounds of the general formula (VI) are available which and / or propylene oxide units in different distributions can. For example, statistical mixtures or blocks of ethylene oxide or propylene oxide units accessible.

Die Umsetzung erfolgt dabei in Gegenwart einer Base, vorzugsweise in Gegenwart von. Alkalimetallalkoholaten, insbesondere Alkali-tert.-butylat. Andere verwendbare Basen sind dem Fachmann bekannt. The reaction takes place in the presence of a base, preferably in Presence of. Alkali metal alcoholates, especially alkali tert-butoxide. Other bases which can be used are known to the person skilled in the art.  

Zur Herstellung der Sulfatierungsprodukte der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) wird das Alkoxylierungsprodukt der Formeln (V) und/oder (VI) mit einem Sulfatierungsmittel umgesetzt. Beispiele verwendbarer Mittel sind Chlorsulfonsäure und Schwefeltrioxid. Entsprechende Umsetzungen sind bekannt.For the preparation of the sulfation products of the general formulas (I) and / or (II) the alkoxylation product of the formulas (V) and / or (VI) implemented with a sulfating agent. Examples of usable means are Chlorosulfonic acid and sulfur trioxide. Corresponding implementations are known.

Die bei dieser Umsetzung erhaltenen sauren Sulfatierungsprodukte können in dieser Form oder vorzugsweise mit wäßrigen Basen umgesetzt eingesetzt werden. Dabei werden sie vorzugsweise in wäßrige Basen eingerührt, so neutralisiert und das Gemisch auf einen pH-Wert von mehr als 10 einge­ stellt. Als Basen kommen dabei die Hydroxide einwertiger Metalle, vorzugs­ weise Alkalimetalle, insbesondere Natronlauge und Kalilauge in Betracht. Ferner können Ammoniak, C1-12-Alkylamine oder C1-12-Alkanolamine ver­ wendet werden, wie sie vorstehend unter der Formel R5NH3 als Ionen beschrieben sind.The acidic sulfation products obtained in this reaction can be used in this form or, preferably, reacted with aqueous bases. They are preferably stirred into aqueous bases, neutralized and the mixture adjusted to a pH of more than 10. The bases here are the hydroxides of monovalent metals, preferably alkali metals, in particular sodium hydroxide solution and potassium hydroxide solution. Ammonia, C 1-12 -alkylamines or C 1-12 -alkanolamines can also be used, as described above under the formula R 5 NH 3 as ions.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (V) werden dabei vorzugsweise durch Umsetzung von α-Epoxiden der allgemeinen Formel (III) mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (IV) unter sauren oder basischen Bedingun­ gen, vorzugsweise in Gegenwart einer Base hergestellt. Vorzugsweise wird dazu ein Alkalimetallhydroxid, insbesondere Natronlauge verwendet.The compounds of the general formula (V) are preferred by reacting α-epoxides of the general formula (III) with a Alcohol of the general formula (IV) under acidic or basic conditions gene, preferably prepared in the presence of a base. Preferably an alkali metal hydroxide, in particular sodium hydroxide solution, is used for this.

Die Erfindung betrifft sowohl die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltenen reinen Verbindungen, wie auch deren Gemische, die aus dem beschriebenen Herstellungsverfahren erhalten werden. Gemische mehrerer Verbindungen der Formel (I) entstehen insbesondere dann, wenn schon Vorstufen im Rahmen industrieller Herstellungsverfahren in Form von Mischungen mehrerer gleichartiger Verbindungen anfallen. Die Weiterbehand­ lung solcher Gemische führt in der Regel wiederum zu Produktgemischen, deren Bestandteile jedoch homologe Strukturen aufweisen. So können bei­ spielsweise Verbindungen der Formel (I) einen unterschiedlichen Ethoxylie­ rungsgrad aufweisen; der Wert n in der Formel (I) kann somit einen mittleren Wert darstellen, wenn der Alkoxylierungsgrad eine Verteilung aufweist.The invention relates both to that described above Process obtained pure compounds, as well as their mixtures, the can be obtained from the described production process. Mixtures Several compounds of formula (I) arise in particular when even preliminary stages in the context of industrial manufacturing processes in the form of Mixtures of several similar compounds are obtained. The further treatment Such mixtures usually lead to product mixtures, whose components, however, have homologous structures. So at  for example compounds of formula (I) a different ethoxylie degree of efficiency; the value n in formula (I) can therefore be one represent middle value if the degree of alkoxylation is a distribution having.

Je nach Alkoxylierungsgrad können 10 bis 90, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% an nicht alkoxylierten Verbindungen im Gemisch vorliegen.Depending on the degree of alkoxylation, 10 to 90, preferably 30 to 70 % By weight of non-alkoxylated compounds are present in the mixture.

Ebenso können auch Gemische eingesetzt werden, in denen nur ein Teil der Verbindungen sulfatiert ist. Vorzugsweise beträgt der Sulfatierungsgrad der Verbindungen 40 bis 100, insbesondere 80 bis 100%.Mixtures in which only a part of the Compounds is sulfated. The degree of sulfation is preferably Compounds 40 to 100, especially 80 to 100%.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Gemische zeigen nicht nur sehr gute Benetzungseigenschaften, sondern auch eine ausgezeichnete Temperatur- und Alkalistabilität. Insbesondere Verbindungen mit R1 = C4 -18-Alkyl, speziell C4-15-Alkyl und R2 = C2-12-, speziell C2-10-Alkyl zeigen sehr vorteilhaftes Netzverhalten. Entsprechende ethoxylierte Produkte mit n = 1 bis 6 weisen eine sehr gute Alkalistabilität auf.The compounds or mixtures according to the invention not only show very good wetting properties, but also excellent temperature and alkali stability. In particular, compounds with R 1 = C 4 -18- alkyl, especially C 4-15 -alkyl and R 2 = C 2-12 -, especially C 2-10 -alkyl, show very advantageous wetting behavior. Corresponding ethoxylated products with n = 1 to 6 have very good alkali stability.

Die erfindungsgemäßen, beziehungsweise erfindungsgemäß verwendeten Netz­ mittel zeigen eine hohe und schnelle Netzwirkung gegenüber hydrophoben, kapillaren Materialien, insbesondere textilen Fasermaterialien. Sie zeigen bei der Erstimprägnierung textiler Flächengebilde eine hohe Flottenaufnahme, insbesondere bei hydrophoben Textilfasern. Sie zeigen diese Eigenschaften auch in alkalischen Flotten, die eine hohe Temperatur aufweisen können.The network according to the invention or used according to the invention agents show a high and fast wetting effect against hydrophobic, capillary materials, especially textile fiber materials. You show at the first impregnation of textile fabrics a high liquor absorption, especially with hydrophobic textile fibers. They show these properties also in alkaline liquors, which can have a high temperature.

Die Erfindung betrifft somit auch ein wäßriges Behandlungsbad für textile Fasermaterialien, enthaltend 0,01 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt­ gewicht des Behandlungsbades, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II).The invention thus also relates to an aqueous treatment bath for textiles Fiber materials containing 0.01 to 2 wt .-%, based on the total weight of the treatment bath, at least one compound of the general  Formula (I) and / or at least one compound of the general formula (II).

Zusätzlich enthält das wäßrige Behandlungsbad vorzugsweise eine oder mehrere der nachstehenden Verbindungen:
In addition, the aqueous treatment bath preferably contains one or more of the following compounds:

  • - anionische Tenside- anionic surfactants
  • - nichtionische Tenside- nonionic surfactants
  • - polymere Verbindungen aus einer ethylenisch ungesättigten Sulfon­ säure oder Carbonsäure oder deren Anhydrid- polymeric compounds from an ethylenically unsaturated sulfone acid or carboxylic acid or its anhydride
  • - Komplexbildner- complexing agent
  • - Sequestrierungsmittel- sequestrant
  • - Hydrotropiermittel- hydrotrope
  • - aliphatische, gesättigte Monoalkohole- Aliphatic, saturated monoalcohols
  • - Entschäumer- defoamer
  • - Mittel zur Einstellung eines basischen pH-Wertes.- Means for setting a basic pH.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II), wie auch die vorstehend beschriebenen Behandlungsbäder können erfindungsgemäß vor­ teilhaft bei der Herstellung, Vorbehandlung, Veredlung oder Färbung von Textilien eingesetzt werden. Entsprechende Verfahren sind beispielsweise im eingangs angeführten Zitat aus Ullmann beschrieben. Die Erfindung betrifft darüber hinaus ein Waschmittel, enthaltend 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Waschmittels, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Gemische oder eines Gemisches mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II).The compounds of general formulas (I) and / or (II), as well as the Treatment baths described above can according to the invention involved in the manufacture, pretreatment, finishing or coloring of Textiles are used. Appropriate procedures are, for example, in described above from Ullmann. The invention relates in addition, a detergent containing 1 to 20 wt .-%, based on the total weight of the detergent, at least one compound of general formula (I) or mixtures thereof or a mixture with at least one compound of the general formula (II).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen beziehungsweise erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden vorteilhaft als Netzmittel in Waschmitteln, oder als Netzmittel für hydrophobe kapillare Materialien, insbesondere textile Fasermaterialien, verwendet.The compounds according to the invention or according to the invention Compounds used are advantageously used as wetting agents in detergents,  or as a wetting agent for hydrophobic capillary materials, especially textiles Fiber materials used.

Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen erläutert.The invention is explained below using examples.

BeispieleExamples Allgemeine Vorschrift zur Herstellung der α-Hydroxymischether (1-Alkoxy-2-alkanole) der allgemeinen Formel (V)General instructions for the preparation of the α-hydroxy mixed ethers (1-alkoxy-2-alkanols) of the general formula (V) Beispiel 1example 1 1-Hydroxy-2-dodecanol1-hydroxy-2-dodecanol

Zu 1,36 mol 1-Hexanol werden 0,6 mol festes NaOH gegeben. Bei einer Temperatur von 40 bis 50°C werden langsam 0,4 mol Epoxydodecan zugetropft und anschließend so lange bei ca. 70°C gerührt, bis der Test auf Epoxide negativ ausfällt. Die Reaktionslösung wird in 150 ml Wasser gegeben und mit Salzsäure neutralisiert. Nach dem Ausschütteln mit einer Kochsalzlösung wird die organische Phase getrocknet und der restliche Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert.0.6 mol of solid NaOH is added to 1.36 mol of 1-hexanol. At a Temperature of 40 to 50 ° C slowly 0.4 mol epoxydodecane added dropwise and then stirred at about 70 ° C until the test Epoxy is negative. The reaction solution is in 150 ml of water given and neutralized with hydrochloric acid. After shaking with a Saline, the organic phase is dried and the rest Alcohol distilled off under reduced pressure.

Beispiel 2Example 2 1-Pentoxy-2-octanol1-pentoxy-2-octanol

Zu 1,5 mol Pentanol und 1,5 mol Epoxydecan werden etwa 2 g festes KOH gegeben. Anschließend wird so lange unter Rückfluß am Wasserab­ scheider erhitzt, bis mittels Gaschromatogramm (GC) kein Epoxid mehr nachweisbar ist. Die Reaktionslösung wird in Wasser gegeben und mit Salzsäure neutralisiert. Die organische Phase wird getrocknet und der restli­ che Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert. About 1.5 g of solid are added to 1.5 mol of pentanol and 1.5 mol of epoxydecane Given KOH. Subsequently, the water is refluxed for as long Separator heated until no more epoxy using a gas chromatogram (GC) is detectable. The reaction solution is placed in water and with Neutralized hydrochloric acid. The organic phase is dried and the rest che alcohol distilled off under reduced pressure.  

Analog den Beispielen I und II wurden die folgenden α-Hydroxymischether hergestellt. R1 und R2 sind bis auf Beispiel 2h lineare Alkylreste.The following α-hydroxy mixed ethers were prepared analogously to Examples I and II. R 1 and R 2 are linear alkyl radicals except for Example 2h.

Tabelle 1Table 1

Allgemeine Vorschrift zur Epoxidierung von α-Hydroxnmischethern zu Verbindungen der allgemeinen Formel (VI)General instructions for the epoxidation of α-hydroxy mixed ethers Compounds of the general formula (VI) Beispiel 3Example 3

Der α-Hydroxymischether der allgemeinen Formel (V) und 1 Gew.-% K- tert.-butylat werden im Reaktor vorgelegt. Ohne Druckausgleich wird auf 125°C erhitzt, wobei sich ein Druck von bis zu 1 bar einstellt. Nach Erreichen der Temperatur wird die gewünschte Menge Ethylenoxid zudo­ siert. In Abhängigkeit vom eingesetzten α-Hydroxymischether stellt sich ein Druck zwischen 2,5 und 4,0 bar ein. Danach wird 2 bis 3 Stunden bei 125°C bis zur Druckkonstanz gerührt. Mögliche Spuren an Ethylen­ oxid werden bei 80°C und 1 mbar entfernt. Das so erhaltene Rohprodukt wird in den weiteren Reaktionen eingesetzt.The α-hydroxy mixed ether of the general formula (V) and 1% by weight of K tert-Butoxide are placed in the reactor. Without pressure equalization Heated 125 ° C, with a pressure of up to 1 bar. After When the temperature is reached, the desired amount of ethylene oxide is added siert. Depending on the α-hydroxy mixed ether used a pressure between 2.5 and 4.0 bar. After that, 2 to 3 hours stirred at 125 ° C to constant pressure. Possible traces of ethylene  oxide are removed at 80 ° C and 1 mbar. The crude product thus obtained will be used in the further reactions.

Analog dem Beispiel 3 wurden folgende α-Hydroxymischetherethoxylate hergestellt.Analogously to Example 3, the following α-hydroxy mixed ether ethoxylates produced.

Tabelle 2Table 2

Allgemeine Vorschrift zur Sulfatierung der α-Hydroxnmischetherethoxy­ late zu Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II)General instructions for the sulfation of α-hydroxy mixed etherethoxy late to compounds of general formulas (I) and (II) Beispiel 4Example 4

Als Ausgangsmaterial diente das Umsetzungsprodukt aus 1,2-Epoxydecan und Hexanol. Unter Kühlung werden bei 0 bis -10°C zu 0,22 mol Chlor­ sulfonsäure langsam 0,2 mol 1-Hexoxy-2-decanol getropft. Nach dem Zu­ tropfen wird in 4h auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend werden unter Ölpumpenvakuum alle leichtflüchtigen Komponenten entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird in 0,25 mol 25 Gew.-%ige Natriumhydroxidlö­ sung oder in eine andere Base eingerührt. Der Sulfatgehalt wird mittels Ionenchromatographie bestimmt und als Natriumsulfat berechnet. Die Be­ stimmung des Wassergehaltes erfolgt nach der Karl-Fischer-Methode, ver­ gleiche F. B. Sherman, Determination of water with modified Karl Fi­ scher reagent, Talanta, Bd. 27, Seiten 1067 bis 1072 (1980); z. Ann. Chem. Bd. 307, Seite 159 (1981).The reaction product from 1,2-epoxydecane served as the starting material and hexanol. With cooling at 0.2 to -10 ° C to 0.22 mol of chlorine Sulphonic acid slowly added dropwise 0.2 mol of 1-hexoxy-2-decanol. After the Zu drop is warmed to room temperature in 4h. Then be all volatile components removed under an oil pump vacuum. The obtained crude product is dissolved in 0.25 mol 25 wt .-% sodium hydroxide solution or stirred into another base. The sulfate content is determined using Ion chromatography determined and calculated as sodium sulfate. The Be  The water content is adjusted according to the Karl Fischer method, ver same F. B. Sherman, Determination of water with modified Karl Fi scher reagent, Talanta, vol. 27, pages 1067 to 1072 (1980); e.g. Ann. Chem. Vol. 307, page 159 (1981).

Analog dem Beispiel 4 wurden folgende Verbindungen hergestellt:The following compounds were prepared analogously to Example 4:

Tabelle 3Table 3

AnwendungsbeispieleExamples of use TauchnetzvermögenDiving net assets

Das Netzvermögen wurde nach der Tauchnetzmethode in Anlehnung an DIN ISO 8022 "Bestimmung des Tauchnetzvermögens" bestimmt. Bei die­ sem Verfahren wird mit einer Tauchklemme ein standardisiertes Stück Baumwoll-Gewebe in eine wäßrige Tensidlösung eingebracht. Durch das Benetzen dringt Flüssigkeit in das Gewebe ein, wodurch die darin enthal­ tene Luft verdrängt und der Auftrieb kompensiert wird. Das Gewebestück beginnt dann zu sinken. Gemessen wird die Zeit zwischen Eintauchen und Beginn des Absinkens, im weiteren als Tauchnetzzeit bezeichnet. The net assets were based on the diving net method DIN ISO 8022 "Determination of the immersion network capacity". At the This process becomes a standardized piece with an immersion clamp Cotton fabric placed in an aqueous surfactant solution. By the Wetting liquid penetrates the tissue, causing it to be contained air is displaced and buoyancy is compensated. The piece of tissue then begins to decline. The time between immersion and Beginning of the sinking, hereinafter referred to as diving network time.  

Tauchnetzzeiten (in s) von Substanzlösungen mit 1 g/l WS im neutralen und alkalischen Bereich bei 23°C beziehungsweise 70°C und 8° dHImmersion network times (in s) of substance solutions with 1 g / l water in the neutral and alkaline range at 23 ° C and 70 ° C and 8 ° dH

Tauchnetzzeiten (in s) von Substanzlösungen mit 1 g/l WS im neutralen und alkalischen Bereich bei 23°C beziehungsweise 70°C und 8° dHImmersion network times (in s) of substance solutions with 1 g / l water in the neutral and alkaline range at 23 ° C and 70 ° C and 8 ° dH

FlottenaufnahmevermögenFleet absorption capacity

Rohes, mit Stärke geschlichtetes Baumwollgewebe (280 g/m2) wird in einem Laborfoulard unter konstanten Bedingungen (Rollendruck, Geschwin­ digkeit) imprägniert. Vor und nach der Imprägnierung wird das Gewebe­ stück gewogen und die aufgenommene Flottenmenge in Prozent zum Trockengewicht berechnet.Raw cotton fabric sized with starch (280 g / m 2 ) is impregnated in a laboratory foulard under constant conditions (roll pressure, speed). Before and after impregnation, the piece of tissue is weighed and the amount of liquor absorbed is calculated as a percentage of the dry weight.

Flottenaufnahmevermögen (in Gew.-% von Baumwollrohge­ webe bei Imprägnierung mit Substanzlösungen von 1 und 5 g/l WS im neutralen und alkalischen Bereich bei 23°C und mit 8°dHFleet absorption capacity (in% by weight of cotton tubes) weave when impregnated with substance solutions of 1 and 5 g / l WS in neutral and alkaline range at 23 ° C and 8 ° dH

Flottenaufnahmevermögen (in Gew.-% von Baumwollrohge­ webe bei Imprägnierung mit Substanzlösungen von 1 und 5 g/l WS im neutralen und alkalischen Bereich bei 23°C und mit 8°dHFleet absorption capacity (in% by weight of cotton tubes) weave when impregnated with substance solutions of 1 and 5 g / l WS in neutral and alkaline range at 23 ° C and 8 ° dH

AlkalistabilitätAlkali stability

Substanzlösungen von 5 g/l Wirksubstanz werden mit jeweils steigenden Mengen an NaOH 100% versetzt, 24 h bei 23°C gelagert und danach ihr Aussehen beziehungsweise ihre Homogenität visuell beurteilt. Als Alkalista­ bilität einer Substanz wird die maximale Menge an NaOH 100% bezeich­ net, bis zu der die Substanzlösung noch homogen bleibt.Substance solutions of 5 g / l active substance are increasing with each Amounts of NaOH 100% added, stored for 24 h at 23 ° C and then her Appearance or their homogeneity assessed visually. As an Alkalista the maximum amount of NaOH 100% net up to which the substance solution remains homogeneous.

Alkalistabilität (in g/l NaOH 100%) von Substanzlösungen mit 5 g/l bei 23°C nach 24 hAlkali stability (in g / l NaOH 100%) of substance solutions with 5 g / l at 23 ° C after 24 h

Alkalistabilität (in g/l NaOH 100%) von Substanzlösungen mit 5 g/l bei 23°C nach 24 hAlkali stability (in g / l NaOH 100%) of substance solutions with 5 g / l at 23 ° C after 24 h

Kontaktwinkel gegen TeflonContact angle against Teflon

Kontaktwinkel gegen Teflon (in °) von Substanzlösungen mit 1 g/l Wirksubstanz im neutralen und alkalischen Bereich bei 23° und mit 8°dHContact angle against Teflon (in °) of substance solutions with 1 g / l active substance in the neutral and alkaline range at 23 ° and with 8 ° dH

Kontaktwinkel gegen Teflon (in °) von Substanzlösungen mit 1 g/l Wirksubstanz im neutralen und alkalischen Bereich bei 23° und mit 8°dHContact angle against Teflon (in °) of substance solutions with 1 g / l active substance in the neutral and alkaline range at 23 ° and with 8 ° dH

Claims (11)

1. Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (VI) oder deren Gemi­ sche
R1-O-CH2-CHR2[-O-CHR3-CHR4]n-OSO3M (I)
R1-O-CH2-CHR2[-O-CHR3-CHR4]n-OH (VI)
mit der Bedeutung von
R1 C4-16-Alkyl,
R2 C2-18-Alkyl,
in jeder Einheit [-O-CHR3-CHR4] R3, R4 H oder einer der Reste R3 und R4 CH3 und der andere Rest H
M H, einwertige Metallionen, R5NH3-Ionen mit R5 = C1- 12- Alkyl, C1-12-Hydroxyalkyl und
n mit einem mittleren Wert von 1 bis 20.1. Compounds of the general formulas (I) or (VI) or mixtures thereof
R 1 -O-CH 2 -CHR 2 [-O-CHR 3 -CHR 4 ] n -OSO 3 M (I)
R 1 -O-CH 2 -CHR 2 [-O-CHR 3 -CHR 4 ] n -OH (VI)
with the meaning of
R 1 C 4-16 alkyl,
R 2 C 2-18 alkyl,
in each unit [-O-CHR 3 -CHR 4 ] R 3 , R 4 H or one of the radicals R 3 and R 4 CH 3 and the other radical H
MH, monovalent metal ion, R 5 NH 3 ions with R 5 = C 1 12 - alkyl, C 1-12 hydroxyalkyl, and
n with an average value from 1 to 20. 2. Gemisch aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formeln (I) und/oder (VI) gemäß Anspruch 1 und mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)
R1-O-CH2-CHR2-OSO3M (II)
in der R1, R2, M die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. 2. Mixture of at least one compound of the general formulas (I) and / or (VI) according to claim 1 and at least one compound of the general formula (II)
R 1 -O-CH 2 -CHR 2 -OSO 3 M (II)
in which R 1 , R 2 , M have the meaning given in claim 1. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder Gemischen gemäß Anspruch 2 durch Umset­ zung von Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
R1-O-CH2-CHR2-OH (V)
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Gegenwart einer Base zu Verbindungen der allgemeinen Formel (VI), wie sie in Anspruch 1 angegeben sind,
und Umsetzung des Produktes mit Sulfatierungsmitteln
und gegebenenfalls Umsetzung des Sulfatierungsproduktes mit Basen einwertiger Metallionen oder R5NH2, wobei R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.3. A process for the preparation of compounds of the general formula (I) according to claim 1 or mixtures according to claim 2 by reaction of compounds of the general formula (V)
R 1 -O-CH 2 -CHR 2 -OH (V)
in which R 1 and R 2 have the meaning given in claim 1,
with ethylene oxide and / or propylene oxide in the presence of a base to give compounds of the general formula (VI) as specified in claim 1,
and implementation of the product with sulfating agents
and optionally reacting the sulfation product with bases of monovalent metal ions or R 5 NH 2 , where R 5 has the meaning given in claim 1. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) gemäß Anspruch 1 nach dem Verfahren gemäß Anspruch 3, wobei keine Umsetzung mit Sulfatierungsmitteln erfolgt.4. Process for the preparation of compounds of the general formula (VI) according to claim 1 according to the method according to claim 3, wherein no reaction with sulfating agents. 5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, wobei die Verbindung der all­ gemeinen Formel (V) hergestellt wird durch Umsetzung eines α-Epoxids der allgemeinen Formel (III)
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (IV)
R1OH (IV)
in Gegenwart einer Base, und wobei R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.5. The method according to claim 3 or 4, wherein the compound of the general formula (V) is prepared by reacting an α-epoxide of the general formula (III)
with an alcohol of the general formula (IV)
R 1 OH (IV)
in the presence of a base, and wherein R 1 and R 2 have the meaning given in claim 1. 6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder von Gemischen gemäß Anspruch 2 als Netzmittel.6. Use of compounds of the general formula (I) according to Claim 1 or of mixtures according to Claim 2 as wetting agents. 7. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel (II) gemäß Anspruch 2 als Netzmittel in Waschmitteln oder Netzmittel für hydro­ phobe kapillare Materialien, insbesondere textile Fasermaterialien.7. Use of compounds of the general formula (I) according to Claim 1 and / or compounds of general formula (II) according to Claim 2 as a wetting agent in detergents or wetting agents for hydro phobic capillary materials, especially textile fiber materials. 8. Wäßriges Behandlungsbad für hydrophobe kapillare Materialien, ins­ besondere textile Fasermaterialien, enthaltend 0,01 bis 2 Gew.-%, bezo­ gen auf das Gesamtgewicht des Behandlungsbades, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) gemäß An­ spruch 2. 8. Aqueous treatment bath for hydrophobic capillary materials, ins special textile fiber materials containing 0.01 to 2 wt .-%, bezo on the total weight of the treatment bath, at least one Compound of the general formula (I) according to Claim 1 and / or at least one compound of the general formula (II) according to An saying 2.   9. Behandlungsbad nach Anspruch 8, das zusätzlich eine oder mehrere der nachstehenden Verbindungen enthält
  • - anionische Tenside
  • - nichtionische Tenside
  • - polymere Verbindungen aus einer ethylenisch ungesättigten Sulfon­ säure oder Carbonsäure oder deren Anhydrid
  • - Komplexbildner
  • - Sequestrierungsmittel
  • - Hydrotropiermittel
  • - aliphatische, gesättigte Monoalkohole
  • - Entschäumer
  • - Mittel zur Einstellung eines basischen pH-Wertes.
9. Treatment bath according to claim 8, which additionally contains one or more of the following compounds
  • - anionic surfactants
  • - nonionic surfactants
  • - Polymeric compounds from an ethylenically unsaturated sulfonic acid or carboxylic acid or its anhydride
  • - complexing agent
  • - sequestrant
  • - hydrotrope
  • - Aliphatic, saturated monoalcohols
  • - defoamer
  • - Means for setting a basic pH.
10. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel (II) gemäß Anspruch 2 oder von Behandlungsbädern nach Anspruch 7 oder 8 bei der Herstellung, Vorbehandlung, Veredelung oder Färbung von Texti­ lien. 10. Use of compounds of the general formula (I) according to Claim 1 and / or compounds of general formula (II) according to Claim 2 or of treatment baths according to claim 7 or 8 the manufacture, pre-treatment, finishing or dyeing of textiles lien.   11. Waschmittel, enthaltend 1 bis 20 Gew.-, bezogen auf das Gesamt­ gewicht des Waschmittels, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eines Gemisches gemäß Anspruch 2.11. Detergent containing 1 to 20% by weight, based on the total weight of the detergent, at least one compound of the general Formula (I) according to claim 1 or a mixture according to claim 2nd
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