DE19715842A1 - Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und grenzflächenaktiven Substanzen - Google Patents

Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und grenzflächenaktiven Substanzen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzuberei­ tungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzu­ bereitungen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem soge­ nannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und pho­ toallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi­ kalische Verbindungen, z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photopro­ dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität un­ kontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispiels­ weise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Ein vorteilhafter UVB-Filter ist der 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe­ säure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-tri­ azin.
Diese UVB-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe­ zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei­ genschaften aus.
Der Hauptnachteil dieses UVB-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte Lösungsmittel für diesen UVB-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lö­ sen, entsprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß licht­ schutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einer oder mehreren grenzflächenaktiven Sub­ stanzen der der allgemeinen Formel
  • - wobei A und A' gleiche oder verschiedene organische Reste, gewählt aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Alkyl- und Acylreste und Hydroxyacylreste mit 10-30 Kohlenstoffatomen sowie ferner aus der Gruppe der über Esterfunktionen miteinander verbundenen Hydroxyacylgruppen, nach dem Schema
    wobei R' gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkyl­ gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und R gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylengruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und b Zahlen von 0 bis 200 annehmen kann,
  • - a eine Zahl von 1 bis 100, vorzugsweise 2 bis 60, insbesondere 5 bis 40 darstellt,
  • - X eine Einfachbindung oder die Gruppe
    darstellt,
  • - R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe H, Methyl gewählt werden,
  • - R3 gewählt wird aus der Gruppe H, sowie der verzweigten und unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Alkyl- und Acylreste mit 1-20 Kohlenstoffatomen,
den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
Die Strukturformel ist nicht so zu interpretieren, daß durch den Index a alle in der Klam­ mer repräsentierten Reste R1, R2 bzw. R3 im gesamten Molekül jeweils gleich sein müs­ sen. Vielmehr können diese Reste in jedem der a Fragmente
frei gewählt werden.
Ein Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwen­ dende grenzflächenaktiven Substanzen ist das PEG-30 Dipolyhydroxystearat, welches von der Gesellschaft ICI Surfactants unter der Warenbezeichnung ARLACEL P135 ver­ kauft wird.
Die erfindungsgemäß verwendeten grenzflächenaktiven Substanzen liegen vorteilhaft in Konzentrationen von 0,1-25 Gew.-% vor, wobei es allerdings möglich und vorteilhaft ist, den Gehalt an Emulgatoren niedrig zu halten, etwa bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Erfindungsgemäß ist insbesondere auch die Verwendung eines oder mehrerer grenzflä­ chenaktiven Substanzen der der allgemeinen Formel
wobei A und A' gleiche oder verschiedene organische Reste, gewählt aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Alkyl- und Acylreste und Hydroxyacylreste mit 10-30 Kohlenstoffatomen sowie ferner aus der Gruppe der über Esterfunktionen miteinander verbundenen Hydroxyacylgruppen, nach dem Schema
wobei R' gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkyl­ gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und R'' gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylengruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und b Zahlen von 0 bis 200 annehmen kann,
  • - a eine Zahl von 1 bis 100, vorzugsweise 2 bis 60, insbesondere 5 bis 40 darstellt,
  • - X eine Einfachbindung oder die Gruppe
    darstellt,
  • - R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe H, Methyl gewählt werden,
  • - R3 gewählt wird aus der Gruppe H, sowie der verzweigten und unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Alkyl- und Acylreste mit 1-20 Kohlenstoffatomen,
als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-tri­ yltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln.
Es ist von Vorteil, wenn R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe H, Methyl gewählt werden, daß aber nicht beide Reste gleichzeitig Methyl darstellen.
Voraussetzung für die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen grenzflächenaktiven Substanzen für die erfindungsgemäßen Zwecke ist natürlich die kosmetische bzw. der­ matologische Unbedenklichkeit der zugrundeliegenden Substanzen.
Es ist erfindungsgemäß möglich die Einsatzmengen von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl­ triimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gegenüber dem Stande der Technik zu verdoppeln.
Es war erstaunlich, daß durch Zugabe erfindungsgemäß verwendeter grenzflächenakti­ ver Substanzen eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltri­ imino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) bewirkt wird, da die letztere Substanz nicht nur schlechte Löslichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskristallisiert. Erfindungsgemäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''-(1,3, 5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexyl­ ester), dadurch gekennzeichnet, daß solchen Lösungen ein wirksamer Gehalt an erfin­ dungsgemäßen Butylenglycoldiestern zugesetzt wird.
Die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethyl­ hexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an einem oder mehreren erfindungsgemäßen grenzflächenaktiven Substanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% ge­ wählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltrimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einem oder mehreren erfindungsgemäßen grenzflächenaktiven Substanzen aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteil­ haft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entspre­ chenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt han­ delt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin­ gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen­ schicht nach einer Rektion gemäß
n TiO2+ m (RO)3Si-R' → n TiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para­ meter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma Degussa erhältlich.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulie­ rungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder der­ matologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikro­ pigment, enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver­ wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver­ hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver­ dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie­ rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsge­ mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu­ ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro­ caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Deri­ vate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Chole­ steryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodi­ propionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleo­ tide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und de­ ren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-pal­ mitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhy­ droxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyro­ phenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß ge­ eigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
  • - Mineralöle, Mineralwachse;
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi­ nusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy­ lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
  • - Alkylbenzoate;
  • - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar­ bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät­ tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ketten­ länge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononyliso­ nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl­ palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsyn­ thetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkoho­ le, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlän­ ge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können bei­ spielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsyntheti­ schen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode­ canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostea­ rat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha­ senkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin­ ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono­ nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Es ist gegebenenfalls vorteilhaft, den erfindungsgemäßen Zubereitungen weitere grenz­ flächenaktive Substanzen einzuverleiben, welche aus der Gruppe der üblichen W/O- und/oder O/W-Emulgatoren gewählt werden können.
Es hat sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, den erfindungsgemäßen Zuberei­ tungen Siliconemulgatoren zuzusetzen. Solche können bespielsweise gewählt werden aus der Gruppe Cetyldimethiconcopolyol, Laurylmethiconcopolyol und ähnlichen Sub­ stanzen. Laurylmethiconcopolyol beispielsweise wird von der Gesellschaft Dow Corning unter der Bezeichnung Dow Corming Q 2-5200 verkauft.
Die Gesamtmenge an einem oder mehreren Siliconemulgatoren in den fertigen kosmeti­ schen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4,4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einem oder mehreren Siliconemulgatoren aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen.
Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von erfindungsgemäß verwendeten grenzflä­ chenaktiven Substanzen der allgemeinen Formel
und einem oder mehreren Siliconemulgatoren aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, be­ vorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor­ teilhaft
  • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo­ noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -mono­ butylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Pro­ pandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, wel­ ches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdi­ oxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der soge­ nannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981,1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllös­ liche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substan­ zen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnen­ schutzmittel dienen.
Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
  • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
  • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure-(2-ethyl­ hexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi-(2-ethylhe­ xyl)ester;
Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
  • - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri­ ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
  • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben­ zophenon-5-sulfonsäure und deren Salze;
  • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bomylidenme­ thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsge­ mäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)pro­ pan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kom­ binationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.
Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit Salicylsäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche ebenfalls UV-Strahlung absorbieren können. Zu gebräuchlichen UV-Filtern gehören
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemä­ ßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4',4''-(1,3,5-Tria­ zin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in einem oder mehreren α Propylenglycolestern oder einer Ölphase mit einem Gehalt an Propylenglycolestern bei gleichmäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspendiert und ge­ wünschtenfalls homogenisiert, gegebenenfalls mit weiteren Lipidkomponenten und ge­ gebenenfalls mit einem oder mehreren Emulgatoren vereinigt, hernach die Ölphase mit der wäßrigen Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet wor­ den ist, und welche vorzugsweise etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die Ölphase, vermischt, gewünschtenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur kann, insbesondere, wenn noch flüchtige Bestand­ teile eingearbeitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen bezogen.
Beispiel 1
Sonnenschutzcrème
Arlacel P 135 5,00
Softisan 100 3,00
Glycerin 3,00
Lunacera S 0,50
Magnesiumsulfat 0,70
Mineralöl 12,00
Caprylyl Ether 8,00
Uvinul T150 3,00
Cetearylisononanoat 6,00
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 2
Sonnenschutzlotion
Arlacel P135 5,00
DC Q2-5200 1,20
Magnesiumstearat 0,05
Buthylenglykol 5,00
Elfacos C26 1,00
Magnesiumsulfat 0,50
Isohexadecan 7,00
Capric/Caprylic Triglyceride 5,00
Cetearylisononanoat 14,00
Uvinul T150 5,00
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 3
Sonnenschutzlotion
Arlacel P135 3,00
Magnesiumstearat 0,05
Butylenglycol 5,00
Elfacos C26 1,00
Magnesiumsulfat 0,50
Isohexadecan 7,00
Capric/Caprylic Triglyceride 5,00
Cetearylisononanoat 14,00
Uvinul T150 5,00
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00

Claims (5)

1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltri­ imino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einer oder mehreren grenzflächenak­ tiven Substanzen der der allgemeinen Formel
  • - wobei A und A' gleiche oder verschiedene organische Reste, gewählt aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Alkyl- und Acylreste und Hydroxyacylreste mit 10-30 Kohlenstoffatomen sowie ferner aus der Gruppe der über Esterfunktionen miteinander verbundenen Hydroxyacylgruppen, nach dem Schema
    wobei R' gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkyl­ gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und R gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylengruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und b Zahlen von 0 bis 200 annehmen kann,
  • - a eine Zahl von 1 bis 100, vorzugsweise 2 bis 60, insbesondere 5 bis 40 darstellt,
  • - X eine Einfachbindung oder die Gruppe
    darstellt,
  • - R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe H, Methyl gewählt werden,
  • - R3 gewählt wird aus der Gruppe H, sowie der verzweigten und unverzweigte.
2. Verwendung eines oder mehrerer grenzflächenaktiven Substanzen der der allgemei­ nen Formel
  • - wobei A und A' gleiche oder verschiedene organische Reste, gewählt aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Alkyl- und Acylreste und Hydroxyacylreste mit 10-30 Kohlenstoffatomen sowie ferner aus der Gruppe der über Esterfunktionen miteinander verbundenen Hydroxyacylgruppen, nach dem Schema
    wobei R' gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkyl­ gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und R'' gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylengruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und b Zahlen von 0 bis 200 annehmen kann,
  • - a eine Zahl von 1 bis 100, vorzugsweise 2 bis 60, insbesondere 5 bis 40 darstellt,
  • - X eine Einfachbindung oder die Gruppe
    darstellt,
  • - R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe H, Methyl gewählt werden,
  • - R3 gewählt wird aus der Gruppe H, sowie der verzweigten und unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Alkyl- und Acylreste mit 1-20 Kohlenstoffatomen,
als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-tri­ yltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln.
3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß als grenzflächenaktive Substanz der der allgemeinen Formel
das PEG-30 Dipolyhydroxystearat gewählt wird.
4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris­ benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
5. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an einer oder mehreren grenzflächenaktive Sub­ stanz der der allgemeinen Formel
in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0950396A1 (de) * 1998-04-18 1999-10-20 Beiersdorf Aktiengesellschaft Stabile kosmetische oder dermatologische Zubereitungen in Form von W/O-Emulsionen enthaltend unsymmetrisch substituierte Triazinderivate
DE19833634A1 (de) * 1998-07-25 2000-02-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen, welche nichtionische Tenside enthalten und sich durch einen Gehalt an Siliconemulatoren auszeichnen
DE19844054A1 (de) * 1998-09-25 2000-03-30 Beiersdorf Ag Verwendung von Siliconemulgatoren und anderen grenzflächenaktiven Agentien zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-A-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel
DE19855153A1 (de) * 1998-11-19 2000-05-25 Beiersdorf Ag Zubereitungen von Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt enthaltend kationische Polymere
DE10049056A1 (de) * 2000-10-04 2002-04-11 Beiersdorf Ag Zubereitungen vom Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt enthaltend Polyetherpolester sowie mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe der anionischen und/oder amphoteren Polymere
DE10049066A1 (de) * 2000-10-04 2002-04-18 Beiersdorf Ag Zubereitungen vom Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt enthaltend Polyetherpolyester sowie mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe der nichtionischen Polymere

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0457687A1 (de) * 1990-05-18 1991-11-21 L'oreal Filtrierende kosmetische Emulsion, die einen UV-A-Filter und einen UV-B-Filter enthält
DE4223890A1 (de) * 1992-02-19 1993-08-26 Merck Patent Gmbh Triazin-derivate
DE4230076A1 (de) * 1992-09-09 1994-03-10 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem wirksamen Gehalt an cis-Urocaninsäure
WO1995017953A1 (en) * 1993-12-30 1995-07-06 Fmc Corporation High internal phase water/oil emulsions and water/oil/water emulsions
EP0685224A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-06 L'oreal Kosmetische Sonnenschutzmittel enthaltend eine synergistische Mischung aus Filtern und Nanopigmenten und Verwendungen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19602618A1 (de) * 1996-01-25 1997-08-07 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Glycerylverbindungen
DE19602619C2 (de) * 1996-01-25 1998-08-27 Beiersdorf Ag Stabile kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen in Form von W/O-Emulsionen, enthaltend ein Triazinderivat, einen oder mehrere spezielle(n) W/O-Emulgator(en) und/oder weitere Komponenten

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0457687A1 (de) * 1990-05-18 1991-11-21 L'oreal Filtrierende kosmetische Emulsion, die einen UV-A-Filter und einen UV-B-Filter enthält
DE4223890A1 (de) * 1992-02-19 1993-08-26 Merck Patent Gmbh Triazin-derivate
DE4230076A1 (de) * 1992-09-09 1994-03-10 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem wirksamen Gehalt an cis-Urocaninsäure
US5620680A (en) * 1992-09-09 1997-04-15 Beiersdorf Aktiengesellschaft Cosmetic and dermatological light protection formulations having an active content of cis-urocaninic acid
WO1995017953A1 (en) * 1993-12-30 1995-07-06 Fmc Corporation High internal phase water/oil emulsions and water/oil/water emulsions
EP0685224A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-06 L'oreal Kosmetische Sonnenschutzmittel enthaltend eine synergistische Mischung aus Filtern und Nanopigmenten und Verwendungen

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0950396A1 (de) * 1998-04-18 1999-10-20 Beiersdorf Aktiengesellschaft Stabile kosmetische oder dermatologische Zubereitungen in Form von W/O-Emulsionen enthaltend unsymmetrisch substituierte Triazinderivate
DE19833634A1 (de) * 1998-07-25 2000-02-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen, welche nichtionische Tenside enthalten und sich durch einen Gehalt an Siliconemulatoren auszeichnen
WO2000006113A1 (de) * 1998-07-25 2000-02-10 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische w/o-emulsionen, welche nichtionische tenside enthalten und sich durch einen gehalt an siliconemulgatoren auszeichnen
DE19844054A1 (de) * 1998-09-25 2000-03-30 Beiersdorf Ag Verwendung von Siliconemulgatoren und anderen grenzflächenaktiven Agentien zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-A-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel
DE19855153A1 (de) * 1998-11-19 2000-05-25 Beiersdorf Ag Zubereitungen von Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt enthaltend kationische Polymere
DE10049056A1 (de) * 2000-10-04 2002-04-11 Beiersdorf Ag Zubereitungen vom Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt enthaltend Polyetherpolester sowie mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe der anionischen und/oder amphoteren Polymere
DE10049066A1 (de) * 2000-10-04 2002-04-18 Beiersdorf Ag Zubereitungen vom Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt enthaltend Polyetherpolyester sowie mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe der nichtionischen Polymere

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