DE19711004A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylamin-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylamin-Derivaten

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
worin R Wasserstoff oder Ethoxycarbonyl ist, in freier Form oder gegebenenfalls in Salz­ form, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, worin R Wasserstoff ist, in freier Form oder in Salzform, die Verbindung der Formel in freier Form oder in Salzform, vorzugsweise in einer Schutzgasatmosphäre, mit einer Verbindung der Formel umsetzt oder
  • b) zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, worin R Ethoxycarbonyl ist, die Verbin­ dung der Formel II, in freier Form oder in Salzform, vorzugsweise in einer Schutzgasatmo­ sphäre, mit einer Verbindung der Formel III umsetzt und die so erhältliche Verbindung der Formel I, worin R Wasserstoff ist, in freier Form oder in Salzform, gegebenenfalls nach Zwischenisolation, vorzugsweise in Gegenwart einer Base, mit einer Verbindung der Formel C₂H₅OC(=O)X, worin X eine Abgangsgruppe ist, umsetzt.
Die Verbindung der Formel I, worin R Wasserstoff oder Ethoxycarbonyl bedeutet, ist be­ kannt. Ihre Herstellung nach dem Stand der Technik vermag jedoch nicht voll zu befrie­ digen, weshalb das Bedürfnis besteht, weitere Verfahren zur Verfügung zu stellen, wobei diese Aufgabe erfindungsgemäß durch das vorliegende Verfahren der Variante a) oder b) gelöst wird.
Die vor- und nachstehend beschriebenen Umsetzungen werden in an sich bekannter Weise durchgeführt, z. B. in Ab- oder üblicherweise in Anwesenheit eines geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches derselben, wobei man je nach Bedarf unter Kühlen, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen, z. B. in einem Temperaturbereich von etwa -80°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsmediums, vorzugsweise von etwa 0°C bis etwa +150°C, und, falls erforderlich, in einem geschlossenen Gefäß, unter Druck, in einer Inertgasatmosphäre und/oder unter wasserfreien Bedingungen arbeitet. Besonders vorteilhafte Reaktionsbedingungen können den Beispielen entnommen werden.
Die vor- und nachstehend aufgeführten Ausgangsmaterialien, die für die Herstellung der Verbindungen 1, jeweils in freier Form oder in Salzform, verwendet werden, sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden, z. B. gemäß den nachstehenden Anga­ ben, hergestellt werden.
Verbindungen 1, welche mindestens ein basisches Zentrum aufweisen, können z. B. Säure­ additionssalze bilden. Diese werden beispielsweise mit starken anorganischen Säuren, wie Mineralsäuren, z. B. Perchlorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, salpetrige Säure, einer Phosphorsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure, mit starken organischen Carbonsäu­ ren, wie gegebenenfalls, z. B. durch Halogen, substituierten C₁-C₄-Alkancarbonsäuren, z. B. Essigsäure, wie gegebenenfalls ungesättigten Dicarbonsäuren, z. B. Oxal-, Malon-, Bern­ stein-, Malein-, Fumar- oder Phthalsäure, wie Hydroxycarbonsäuren, z. B. Ascorbin-, Milch-, Äpfel-, Wein-oder Zitronensäure, oder wie Benzoesäure, oder mit organischen Sulfonsäu­ ren, wie gegebenenfalls, z. B. durch Halogen, substituierten C₁-C₄-Alkan- oder Arylsulfon­ säuren, z. B. Methan- oder p-Toluolsulfonsäure, gebildet. Infolge der engen Beziehung zwischen den Verbindungen 1 in freier Form und in Form ihrer Säureadditions-Salze sind vorstehend und nachfolgend unter den freien Verbindungen I bzw. ihren Salzen sinn- und zweckgemäß gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze bzw. die freien Verbindun­ gen 1 zu verstehen. Bevorzugt ist im allgemeinen jeweils die freie Form.
Variante a)
Die Reaktionspartner können als solche, d. h. ohne Zusatz eines Lösungs- oder Verdün­ nungsmittels, z. B. in der Schmelze, miteinander umgesetzt werden. In der Regel ist jedoch der Zusatz eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches dersel­ ben vorteilhaft. Als Beispiele für solche Lösungs- oder Verdünnungsmittel seien genannt: aromatische, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasser­ stoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetralin, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Bromben­ zol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan, Dichlorethan, Trichlorethen oder Tetrachlorethen; Ester, wie Essigsäureethylester; Ether, wie Diethylether, Dipropylether, Diisopropylether, Dibutylether, tert.-Butylmethylether, Ethyl­ englykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykoldimethylether, Di­ methoxydiethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propa­ nol, Isopropanol, Butanol, Ethylenglykol oder Glycerin; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Methylisobutylketon; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylformamid, N,N-Di­ methylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril; und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid. Bevorzugt erfolgt die Um­ setzung in Alkoholen. Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind C₁-O₃-Alkohole, vor allem Butanol, Ethylenglykol und Glycerin, ganz besonders Butanol. Die Menge an eingesetztem Lösungsmittel ist nicht kritisch; die Reaktion wird jedoch vorteilhafterweise in einem großen Überschuß an Lösungsmittel durchgeführt.
Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in einem Temperaturbereich von etwa 20°C bis etwa zum Siedepunkt des Lösungsmittels, bevorzugt von etwa 80°C bis etwa 150°C, besonders bevorzugt von etwa 100°C bis etwa 120°C.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Reaktionsschrittes a) wird die Umsetzung in n- Butanol bei der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt.
Die Reaktion erfolgt vorzugsweise bei Normaldruck.
Die Reaktionszeit ist nicht kritisch; bevorzugt wird eine Reaktionsdauer von etwa 10 bis etwa 48 Stunden, insbesondere von etwa 20 bis etwa 24 Stunden.
Besonders bevorzugte Bedingungen für die Reaktion sind im Beispiel H1a) beschrieben.
Die Isolierung des Produktes erfolgt nach üblichen Methoden, z. B. durch Filtration, Kristal­ lisation, Flüssig-Flüssig-Extraktion, Destillation oder Chromatographie oder jede geeignete Kombination dieser Verfahren.
Variante b
Das Verfahren gemäß der Variante b) wird in der Weise durchgeführt, daß zunächst das Verfahren gemäß der Variante a), z. B. in der vorstehend beschriebenen Art, durchlaufen und anschließend das entstehende Produkt der Formel I, worin R Wasserstoff ist, in freier Form oder in Salzform, gegebenenfalls nach Zwischenisolation, vorzugsweise in Gegenwart einer Base, mit einer Verbindung der Formel C₂H₅OC(=O)X, worin X eine Abgangsgruppe ist, umgesetzt wird.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Variante b) wird die Variante a) bis zu dem Punkt durchgeführt, bei welchem die Verbindung 1, worin R Wasserstoff ist, im Reaktions­ gemisch vorliegt. Diese Verbindung kann nun entweder isoliert und anschließend mit einer Verbindung der Formel C₂H₅OC(=O)X umgesetzt werden oder das Reaktionsgemisch kann ohne weitere Reinigung direkt mit einer Verbindung der Formel C₂H₅OC(=O)X umgesetzt werden.
Geeignete Abgangsgruppen X sind z. B. C₁-C₈-Alkoxy, Halogen-C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-Alka­ noyloxy, Halogen-C₁-C₈-alkanoyloxy, C₁-C₈-Alkylthio, Halogen-C₁-C₈-alkylthio, C₁-C₈-Alkan­ sulfonyloxy, Halogen-C₁-C₈-alkansulfonyloxy,C₃-C₈-Cycloalkoxy, Halogen-C₃-C₈-cycloal­ koxy, Benzolsulfonyloxy, Toluolsulfonyloxy und Halogen, bevorzugt Toluolsulfonyloxy, Trifluormethansulfonyloxy und Halogen, insbesondere Halogen.
Geeignete Basen zur Erleichterung der HX-Abspaltung sind z. B. Alkalimetall- oder Erdal­ kalimetall-hydroxide, -hydride, -amide, -alkanolate, -acetate, -carbonate, -dialkylamide oder -alkylsilylamide, Alkylamine, Alkylendiamine, gegebenenfalls N-alkylierte, gegebenenfalls ungesättigte, Cycloalkylamine, basische Heterocyclen, Ammoniumhydroxide sowie carbo­ cyclische Amine. Beispielhaft seien Natrium-hydroxid, -hydrid, -amid, -methanolat, -acetat, -carbonat, Kalium-tert.-butanolat, -hydroxid, -carbonat, -hydrid, Lithiumdiisopropylamid, Kalium-bis(trimethylsilyl)-amid, Calciumhydrid, Triethylamin, Diisopropyl-ethyl-amin, Triethy- Iendiamin, Cyclohexylamin, N-Cyclohexyl-N,N-dimethyl-amin, N,N-Diethylanilin, Pyridin, 4-(N,N-Dimethylamino)pyridin, Chinuclidin, N-Methylmorpholin, Benzyl-trimethylammonium­ hydroxid sowie 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-en (DBU) genannt.
Die Reaktionspartner im zweiten Reaktionsschritt können als solche, d. h. ohne Zusatz eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, z. B. in der Schmelze, miteinander umgesetzt werden. Meist ist jedoch der Zusatz eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches derselben vorteilhaft. Als Beispiele für solche Lösungs- oder Verdünnungsmittel seien genannt: aromatische, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetralin, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Brombenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Trichlorme­ than, Tetrachlormethan, Dichlorethan, Trichlorethen oder Tetrachlorethen; Ester, wie Essig­ säureethylester, Ether, wie Diethylether, Dipropylether, Diisopropylether, Dibutylether, tert.-Butylmethylether, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Ethy­ lenglykoldimethylether, Ethylenglykoldiethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Methylisobutylketon; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphos­ phorsäuretriamid; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril; und Sulfoxide, wie Dimethylsulf­ oxid. Bevorzugt erfolgt die Umsetzung in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, insbe­ sondere Benzol oder Toluol.
Die Umsetzung im zweiten Reaktionsschritt erfolgt vorteilhaft in einem Temperaturbereich von -20°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, bevorzugt von etwa 0°C bis etwa 50°C, besonders bevorzugt von etwa 0°C bis etwa 30°C.
In einer bevorzugten Ausführungsform des zweiten Reaktionschrittes der Variante b) wird die Umsetzung in Toluol bei etwa 0°C bis etwa 30°C durchgeführt.
Die Reaktion erfolgt vorzugsweise bei Normaldruck.
Die Reaktionszeit im zweiten Reaktionsschritt ist nicht kritisch; bevorzugt wird eine Reak­ tionsdauer von etwa 0,5 bis etwa 12 Stunden, insbesondere von etwa 1 bis etwa 5 Stun­ den.
Besonders bevorzugte Bedingungen für den zweiten Reaktionsschritt sind im Beispiel H1b) beschrieben.
Die Isolierung des Produktes erfolgt nach üblichen Methoden, z. B. durch Filtration, Kristal­ lisation, Flüssig-Flüssig-Extraktion, Destillation oder Chromatographie oder jede geeignete Kombination dieser Verfahren.
Die Verbindungen 1 können auch in Form ihrer Hydrate erhalten wer den und/oder andere, beispielsweise gegebenenfalls zur Kristallisation von in fester Form vorliegenden Verbin­ dungen verwendete, Lösungsmittel einschließen.
Die Erfindung betrifft alle diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, nach denen man von einer auf irgendeiner Stufe des Verfahrens als Ausgangs- oder Zwischenprodukt erhält­ lichen Verbindung ausgeht und alle oder einige der fehlenden Schritte durchführt oder einen Ausgangsstoff in Form eines Derivates bzw. Salzes und/oder seiner Racemate bzw. Antipoden verwendet oder insbesondere unter den Reaktionsbedingungen bildet.
Die Erfindung betrifft insbesondere die in den Beispielen H1a) und b) beschriebenen Her­ stellungsverfahren.
Die erfindungsgemäß erhältliche Verbindung 1, worin R Ethoxycarbonyl ist, ist ein wertvoller Wirkstoff auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel H1: 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylcarbaminsäureethylester a) 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylamin
In 200 ml n-Butanol werden unter einer Stickstoffatmosphäre 41,6 g wasserfreies Natrium- 4-phenoxyphenolat suspendiert und unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 26,2 g Oxazolidin-2-on in 100 ml n-Butanol zugegeben und anschließend während 24 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen werden 100 ml 20%ige Natronlauge zugefügt und 1 Stunde bei Raumtemperatur weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird filt­ riert, der Rückstand mehrmals mit Diethylether gewaschen und die vereinigten organischen Phasen nach Trocknung mit Natriumsulfat im Vakuum eingedampft und der ölige Rück­ stand zunächst auf Kieselgel mit einem Diethylether/Methanol-Gradientengemisch (3 : 1 bis 1 : 3) chromatographisch vorgereinigt, danach bei 0,3 mbar Druck destilliert (Sdp.170-2°). Man erhält so farbloses, kristallines 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylamin mit einem Schmelz­ punkt von 35,5-37°.
b) 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylcarbaminsäureethylester
Zu einer Lösung von 46 g 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylamin und 22 g Triethylamin in 400 ml Toluol tropft man unter Rühren bei 0-5° innert etwa 15 Minuten 24 g Chlorameisensäure­ ethylester zu und rührt anschließend weitere 3 Stunden bei 30°. Danach wird das Reak­ tionsgemisch dreimal mit je 200 ml Wasser gewaschen, die organische Phase über Natri­ umsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird auf Kieselgel mit Diethylether/Methanol (1 : 1) chromatographisch gereinigt. Man erhält so die Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 53-4°.

Claims (14)

1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin R Wasserstoff oder Ethoxycarbonyl ist, in freier Form oder gegebenenfalls in Salz­ form, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, worin R Wasserstoff ist, in freier Form oder in Salzform, die Verbindung der Formel in freier Form oder in Salzform, vorzugsweise in einer Schutzgasatmosphäre, mit einer Verbindung der Formel umsetzt oder
  • b) zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, worin R Ethoxycarbonyl ist, die Verbin­ dung der Formel II, in freier Form oder in Salzform, vorzugsweise in einer Schutzgasatmo­ sphäre, mit einer Verbindung der Formel III umsetzt und die so erhältliche Verbindung der Formel I, worin R Wasserstoff ist, in freier Form oder in Salzform, gegebenenfalls nach Zwischenisolation, vorzugsweise in Gegenwart einer Base, mit einer Verbindung der Formel C₂H₅OC(=O)X, worin X eine Abgangsgruppe ist, umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin R Wasserstoff ist, in freier Form oder in Salzform, die Verbindung der Formel in freier Form oder in Salzform, vorzugsweise in einer Schutzgasatmosphäre, mit einer Verbindung der Formel umsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegen­ wart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches davon durchgeführt wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkoholen und Ethern.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Methanol, Ethanol, Propa­ nol, Isopropanol, Butanol, Ethylenglykol und Glycerin.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Butanol, Ethylenglykol und Glycerin.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel Butanol ist.
8. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Temperaturbereich von etwa 0°C bis etwa zum Siedepunkt des Lösungsmittels erfolgt.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Temperaturbereich von etwa 80°C bis etwa 150°C erfolgt.
10. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Temperaturbereich von etwa 100°C bis etwa 120°C erfolgt.
11. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsdauer etwa 10 bis etwa 48 Stunden beträgt.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsdauer etwa 20 bis etwa 24 Stunden beträgt.
13. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin R Ethoxycarbonyl ist, die Verbindung der Formel in freier Form oder in Salzform, vorzugsweise in einer Schutzgasatmosphäre, mit einer Verbindung der Formel umsetzt und die so erhältliche Verbindung der Formel I, worin R Wasserstoff ist, in freier Form oder in Salzform, gegebenenfalls nach Zwischenisolation, mit einer Verbindung der Formel C₂H₅OC(=O)X, worin X eine Abgangsgruppe ist, umsetzt.
14. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel C₂H₅OC(=O)X, worin X Chlor ist, verwendet.
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