DE19681567B4 - liquid crystal composition - Google Patents
liquid crystal composition Download PDFInfo
- Publication number
- DE19681567B4 DE19681567B4 DE19681567T DE19681567T DE19681567B4 DE 19681567 B4 DE19681567 B4 DE 19681567B4 DE 19681567 T DE19681567 T DE 19681567T DE 19681567 T DE19681567 T DE 19681567T DE 19681567 B4 DE19681567 B4 DE 19681567B4
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- composition according
- formula
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 *C(CC1)CCC1C1CCC(*)CC1 Chemical compound *C(CC1)CCC1C1CCC(*)CC1 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N C1OCCOc(cccc2)c2OCCOCCOc2ccccc2OC1 Chemical compound C1OCCOc(cccc2)c2OCCOCCOc2ccccc2OC1 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/582—Electrically active dopants, e.g. charge transfer agents
- C09K19/584—Electrically active dopants, e.g. charge transfer agents having a condensed ring system; macrocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Nematische
Flüssigkristallzusammensetzung
mit einem spezifischen Widerstand von mindestens 1 × 1011 Ωcm,
dadurch gekennzeichnet, dass sie
• 1 bis 10.000 ppm eines Kronenethers
der Formal Aa und/oder Ba enthält,
dass ihre Doppelbrechung
0,110 oder weniger beträgt
und, dass sie mindestens eine flüssigkristalline
Verbindung der Formel I und mindestens eine Verbindung der Formel
II enthält,
worin
R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy oder
Alkenyl mit bis zu 12 C-Atomen,
X F, Cl, -OCF3 oder
-OCHF2,
die Ringe A, B, C und D jeweils
unabhängig
voneinander 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen oder 1,4-Phenylen, die
jeweils gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluoratome substituiert
sein können,
Z1 und Z2 jeweils
unabhängig
voneinander -C≡C-, -CH2CH2-, -COO- oder
eine Einfachbindung,
L1 F,
L2 H oder F,
n 0 oder 1 und
o 0,
1 oder 2 bedeuten.Nematic liquid crystal composition having a resistivity of at least 1 × 10 11 Ωcm, characterized in that
• 1 to 10,000 ppm of a crown ether of Forma Aa and / or Ba contains
that their birefringence is 0.110 or less and that they contain at least one liquid-crystalline compound of the formula I and at least one compound of the formula II contains
wherein
R 1 , R 2 and R 3 each independently of one another alkyl, alkoxy or alkenyl having up to 12 C atoms,
XF, Cl, -OCF 3 or -OCHF 2 ,
the rings A, B, C and D are each independently of one another 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene or 1,4-phenylene, each of which may be optionally substituted by one or two fluorine atoms,
Z 1 and Z 2 are each independently of the other -C≡C-, -CH 2 CH 2 -, -COO- or a single bond,
L 1 F,
L 2 H or F,
n 0 or 1 and
o is 0, 1 or 2.
Description
STAND DER TECHNIKSTATE OF THE ART
1. Technisches Gebiet der Erfindung1. Technical area the invention
Die vorliegende Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit einem spezifischen Widerstand von mindestens 1 × 1011 Ωcm, dadurch gekennzeichnet, daß sie
- • 1 bis 10.000 ppm eines Kronenethers der Formal Aa und/oder Ba enthält, dass ihre Doppelbrechung 0,110 oder weniger beträgt und, dass sie mindestens eine flüssigkristalline Verbindung der Formel I und mindestens eine Verbindung der Formel II enthält, worin R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit bis zu 12 C-Atomen, X F, Cl, -OCF3 oder -OCHF2, die Ringe A, B, C und D jeweils unabhängig voneinander 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen oder 1,4-Phenylen, die jeweils gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluoratome substituiert sein können, Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -C≡C-, -CH2CH2-, -COO- oder eine Einfachbindung, L1 F, L2 H oder F, n 0 oder 1 und o 0, 1 oder 2 bedeuten.
- • 1 to 10,000 ppm of a crown ether of Forma Aa and / or Ba contains that its birefringence is 0.110 or less and that it comprises at least one liquid-crystalline compound of the formula I and at least one compound of the formula II wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently alkyl, alkoxy or alkenyl having up to 12 C atoms, XF, Cl, -OCF 3 or -OCHF 2 , the rings A, B, C and D are each independently each of 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene or 1,4-phenylene, each of which may optionally be substituted by one or two fluorine atoms, Z 1 and Z 2 are each independently -C≡C-, -CH 2 CH 2 -, -COO- or a single bond, L 1 F, L 2 H or F, n is 0 or 1 and o is 0, 1 or 2.
In der japanischen Offenlegungsschrift JP 4-028-788 (A) wird vorgeschlagen, das elektrostatische Verhalten eines LCDs dadurch zu verbessern, daß man den spezifischen Widerstand des Flüssigkristalls durch Dotierung mit einem 5 Kryptanden verringert. Die hierbei entstehenden Flüssigkristallzusammensetzungen besitzen spezifische Widerstände von weniger als 1 × 1010 Ωcm.Japanese Laid-Open Patent Publication JP 4-028-788 (A) proposes to improve the electrostatic performance of an LCD by reducing the resistivity of the liquid crystal by doping with a cryptand. The resulting liquid crystal compositions have resistivities of less than 1 × 10 10 Ωcm.
Ein Verfahren zur Verringerung der Natriumionen in LCDs durch Versetzen des Flüssigkristalls mit Kronenethern ist aus der japanischen Offenlegungsschrift JP 5-088-148 (A) bekannt.One Method of reducing sodium ions in LCDs by offsetting of the liquid crystal with crown ethers is known from Japanese Patent Publication JP 5-088-148 (A).
Aus der japanischen Offenlegungsschrift JP 54-106-084 (A) ist bekannt, daß sich das Übersprechen(cross talk)bei Multiplex-LCDs durch Versetzen des Flüssigkristalls mit Kronenethern oder 15 Kryptanden verringern läßt.Out Japanese Laid-Open Patent Publication No. 54-106-084 (A) is known that yourself the crosstalk (cross talk) in multiplex LCDs by displacing the liquid crystal with crown ethers or reduce 15 cryptands.
Es findet sich jedoch kein Hinweis darauf, daß sich nematische flüssigkristalline Zusammensetzungen mit einem spezifischen Widerstand von 1 × 1011 Ωcm, die mit bis zu 10.000 ppm eines Kronenethers dotiert sind, zur Verringerung der elektrostatischen Probleme eines LCDs verwenden lassen.However, there is no suggestion that nematic liquid crystalline compositions with a resistivity of 1 × 10 11 Ωcm doped with up to 10,000 ppm of a crown ether, to reduce the electrostatic problems of an LCD.
DARSTELLUNG DER ERFINDUNGPRESENTATION OF THE INVENTION
Somit liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit einem spezifischen Widerstand von mindestens 1 × 1011 Ωcm bereitzustellen, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 10000 ppm eines Kronenethers enthält.Thus, it is an object of the invention to provide a nematic liquid crystal composition having a resistivity of at least 1 × 10 11 Ωcm, characterized in that it contains 1 to 10,000 ppm of a crown ether.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung liegt in der Bereitstellung eines Verfahrens zur Verbesserung des elektrostätischen Verhaltens eines LCDs mit Hilfe solch einer Zusammensetzung.A Another object of the invention is to provide a Method for improving the electro-chemical behavior of an LCD with the help of such a composition.
BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORMENPREFERRED EMBODIMENTS
Die erfindungsgemäße nematische Flüssigkristallzusammensetzung ist mit einem Kronenether der Formel Aa und/oder Ba dotiert.The nematic liquid crystal composition according to the invention is coated with a crown ether of the formula Aa and / or Ba doped.
Die erfindungsgemäßen nematischen Zusammensetzungen ermöglichen es, einen hohen Wert für den spezifischen Widerstand bei gleichzeitiger schneller Entladung der elektrostatischen Ladung zu erzielen, wodurch sich hervorragende LCDs herstellen lassen.The nematic according to the invention Allow compositions it, a high value for the resistivity with simultaneous rapid discharge of the to achieve electrostatic charge, resulting in excellent Have LCDs made.
Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt > 1 × 1011 Ωcm und liegt vorzugsweise zwischen 2 × 1011 und 1 × 1014 Ωcm.The specific resistance of the compositions according to the invention is> 1 × 10 11 Ωcm and is preferably between 2 × 10 11 and 1 × 10 14 Ωcm.
Die Entladezeit hängt von der Menge an zugegebenem Kronenether ab. In der Regel ergibt schon lediglich 1 ppm Kronenether eine Verringerung der Entladezeit um mindestens 30%, wobei je nach Art der nicht dotierten Zusammensetzung die Entladezeit mit Hilfe von 1 ppm Kronenether um 50 bis 85% verringert wird. Daher beträgt der Kronenetheranteil der Zusammensetzung vorzugsweise weniger als 10.000 ppm, insbesondere 1 bis 1000 ppm.The Discharge time hangs from the amount of added crown ether. Usually results just 1 ppm of crown ether reduces the discharge time by at least 30%, depending on the nature of the undoped composition the discharge time is reduced by 50 to 85% with the help of 1 ppm crown ether becomes. Therefore, amounts the crown ether content of the composition is preferably less than 10,000 ppm, especially 1 to 1000 ppm.
Im Prinzip kann dieser Kronenether jeder beliebigen Art von nematischer Zusammensetzung zugegeben werden. Vorzugsweise kommt die Erfindung bei nematischen Zusammensetzungen für TN- oder STN-Vorrichtungen, insbesondere für TN-LCDs hoher Schwellenspannung oder aktive Matrix-LCDs zur Anwendung. Diese Arten von Anzeigen werden nach dem Vorschlag von Gooch und Tarry (z.B. C.H. Gooch, H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2–4, 1974) beide vorzugsweise im ersten Transmissionsminimum betrieben.in the Principle, this crown ether of any kind of nematic Composition can be added. Preferably, the invention comes in nematic compositions for TN or STN devices, especially for TN high-threshold voltage LCDs or active matrix LCDs for use. These Types of ads are made according to the proposal of Gooch and Tarry (e.g., C.H.Gooch, H.A. Tarry, Electron, Lett., 10, 2-4, 1974). both preferably operated in the first transmission minimum.
Somit beträgt die Doppelbrechung (Δn) der erfindungsgemäßen nematischen Zusammensetzungen vorzugsweise 0,11 oder weniger, insbesondere 0,07 bis 0,105, vor allem 0,090 bis 0,102.Consequently is the birefringence (Δn) the nematic according to the invention Compositions preferably 0.11 or less, in particular 0.07 to 0.105, especially 0.090 to 0.102.
Die Viskosität bei 20°C der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise ≤ 25 mPas. Der nematische Phasenbereich beträgt vorzugsweise mindestens 70°C, insbesondere mindestens 80°C, und erstreckt sich mindestens von –20°C bis +70°C.The viscosity at 20 ° C the compositions of the invention is preferably ≤ 25 mPas. The nematic phase range is preferably at least 70 ° C, in particular at least 80 ° C, and extends at least from -20 ° C to + 70 ° C.
In der Regel enthält die nematische Zusammensetzung mindestens 3, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 8 bis 15 mesogene Verbindungen.In the rule contains the nematic composition is at least 3, preferably 5 to 20, in particular 8 to 15 mesogenic compounds.
In der Regel liegt die dielektrische Anisotropie (Δε) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen oberhalb +1,5. Vorzugsweise liegt Δε zwischen +3,0 und +10,0.In As a rule, the dielectric anisotropy (Δε) of the compositions according to the invention is above +1.5. Preferably Δε is between +3.0 and +10.0.
Die
Schwellenspannung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise
weniger als 3,5 V, insbesondere weniger als 3,0 V. Die erfindungsgemäße nematische
Flüssigkristallzusammensetzung enthält mindestens
eine flüssigkristalline
Verbindung der Formel I und mindestens eine Verbindung der Formel II, worin
R1,
R2 und R3 jeweils
unabhängig
voneinander Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit bis zu 12 C-Atomen,
X
F, Cl, -OCF3 oder -OCHF2,
die
Ringe A, B, C und D jeweils unabhängig voneinander 1,4-Cyclohexylen,
1,4-Cyclohexenylen oder 1,4-Phenylen,
die jeweils gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluoratome substituiert
sein können,
Z1 und Z2 jeweils
unabhängig
voneinander -C≡C-,
-CH2CH2-, -COO-
oder eine Einfachbindung,
L1 F,
L2 H oder F,
n 0 oder 1 und
o 0,
1 oder 2 bedeuten.The threshold voltage of the compositions of the invention is preferably less than 3.5 V, in particular less than 3.0 V. The nematic liquid crystal composition according to the invention contains at least one liquid-crystalline compound of the formula I and at least one compound of the formula II, wherein
R 1 , R 2 and R 3 each independently of one another alkyl, alkoxy or alkenyl having up to 12 C atoms,
X is F, Cl, -OCF 3 or -OCHF 2 ,
the rings A, B, C and D are each independently of one another 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene or 1,4-phenylene, each of which may be optionally substituted by one or two fluorine atoms,
Z 1 and Z 2 are each independently of the other -C≡C-, -CH 2 CH 2 -, -COO- or a single bond,
L 1 F,
L 2 H or F,
n 0 or 1 and
o is 0, 1 or 2.
In
einer besonders bevorzugten Ausführungsform
enthält
die erfindungsgemäße nematische
Flüssigkristallzusammensetzung
mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ic bis
Ie und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIa, IIb
und IIe: worin
R1, R2, R3, L1, L2,
Z1 und die Ringe B und C die in Anspruch
1 angegebene Bedeutung besitzen,
q 0 oder 1 und
L3 H oder F bedeuten.In a particularly preferred embodiment, the nematic liquid crystal composition according to the invention comprises at least one compound selected from the formulas Ic to Ie and at least one compound selected from the formulas IIa, IIb and IIe: wherein R 1 , R 2 , R 3 , L 1 , L 2 , Z 1 and the rings B and C have the meaning given in claim 1,
q is 0 or 1 and
L 3 is H or F
Nach der allgemeinen Beschreibung der Erfindung werden jetzt zum besseren Verständnis bestimmte spezifische Beispiele beschrieben, die lediglich zur Veranschaulichung angeführt sind und keine Beschränkung darstellen sollen, falls nichts anderes vermerkt ist. In den folgenden Beispielen sind die Temperatureigenschaften der Mesophasen in der üblichen Weise anhand der entsprechenden Temperaturen (°C) angegeben.To The general description of the invention will now be better understanding certain specific examples are described, for illustrative purposes only cited are and no restriction should represent, unless otherwise noted. In the following Examples are the temperature properties of the mesophases in the usual According to the corresponding temperatures (° C).
Die Untersuchungen der Entladezeit der mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gefüllten LCDs wurden in einer verdrillt-nematischen Zelle (TN) mit einem Plattenabstand von 5,7 μm nach drei verschiedenen Verfahren durchgeführt:
- • Versuch A: Anlegen von 10 kV mittels eines elektrostatischen Entladesimulators;
- • Versuch B: Anlegen von 10 V 10 Sek. lang mittels einer Gleichstromquelle;
- • Versuch C: Erzeugen statischer Elektrizität durch Reiben von Zellen mit Papier.
- Experiment A: application of 10 kV by means of an electrostatic discharge simulator;
- Experiment B: Apply 10 V for 10 sec. By means of a DC power source;
- • Experiment C: Generate static electricity by rubbing cells with paper.
Die Zusammensetzungen der Mischungen aus den Beispielen 1 bis 10 sind nachstehend im einzelnen angegeben, wobei die Einzelverbindungen wie folgt codiert sind: The compositions of the mixtures of Examples 1 to 10 are given below in detail, the individual compounds being coded as follows:
Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1
Man formuliert eine nematische Zusammensetzung A enthaltend: A nematic composition A is formulated containing:
Diese Zusammensetzung wird mit verschiedenen Mengen an 18-Krone-6 versetzt. Dessen Konzentrationen sowie die Entladezeit (τGS) und der spezifische Widerstand (ρ) sind in der nachstehenden Tabelle I angegeben. Tabelle I Entladezeit der mit 18-Krone-6 dotierten Zusammensetzung A This composition is spiked with various amounts of 18-crown-6. Its concentrations as well as the discharge time (τ GS ) and the specific resistance (ρ) are given in Table I below. Table I Discharge time of composition 18 doped with 18-crown-6
Die
Korrelation der Entladezeit und der Konzentration an Kronenether
aus Versuch A ist in
Beispiel 1example 1
Man formuliert eine nematische Zusammensetzung B enthaltend: A nematic composition B is formulated containing:
Diese Zusammensetzung wird mit verschiedenen Mengen an 18-Krone-6 versetzt. Dessen Konzentrationen sowie die Entladezeit (τGS) und der spezifische Widerstand (ρ) sind in der nachstehenden Tabelle II angegeben. Tabelle II Entladezeit der mit 18-Krone-6 dotierten Zusammensetzung B This composition is spiked with various amounts of 18-crown-6. Its concentrations as well as the discharge time (τ GS ) and the specific resistance (ρ) are given in Table II below. Table II Discharge time of 18-crown-6 doped composition B
Die
Korrelation der Entladezeit und der Konzentration an Kronenether
aus Versuch A ist in
Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2
Man formuliert eine nematische Zusammensetzung C enthaltend: A nematic composition C is formulated containing:
Diese Zusammensetzung wird mit verschiedenen Mengen an 18-Krone-6 versetzt. Deren Konzentrationen sowie die Entladezeit (τGS) und der spezifische Widerstand (ρ) sind in der nachstehenden Tabelle III angegeben. Tabelle III Entladezeit der mit 18-Krone-6 dotierten Zusammensetzung B This composition is spiked with various amounts of 18-crown-6. Their concentrations as well as the discharge time (τ GS ) and the specific resistance (ρ) are given in Table III below. Table III. Discharge time of 18-crown-6 doped composition B
KURZE BESCHREIBUNG DER ABBILDUNGENSHORT DESCRIPTION THE PICTURES
Claims (10)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP95110950 | 1995-07-13 | ||
PCT/EP1996/002860 WO1997003146A1 (en) | 1995-07-13 | 1996-07-01 | Liquid crystal composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19681567T1 DE19681567T1 (en) | 1998-10-15 |
DE19681567B4 true DE19681567B4 (en) | 2007-02-01 |
Family
ID=8219432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19681567T Expired - Lifetime DE19681567B4 (en) | 1995-07-13 | 1996-07-01 | liquid crystal composition |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4195083B2 (en) |
KR (1) | KR100433333B1 (en) |
CN (1) | CN1137241C (en) |
DE (1) | DE19681567B4 (en) |
TW (1) | TW434310B (en) |
WO (1) | WO1997003146A1 (en) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101077606B1 (en) * | 2003-08-01 | 2011-10-27 | 삼성전자주식회사 | Liquid crystalline compound having fast response time and high isotropic temperature liquid crystalline composition comprising the same and liquid crystalline display comprising the same |
JP5495003B2 (en) * | 2008-04-11 | 2014-05-21 | Dic株式会社 | Ferroelectric liquid crystal composition and display device using the same |
CN101921596B (en) * | 2009-06-16 | 2013-03-20 | 财团法人工业技术研究院 | Reflection type liquid crystal material composition and reflection type bistable state liquid crystal display |
CN104774622B (en) * | 2014-01-15 | 2018-01-26 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | Negative liquid crystal composition and the display device comprising the liquid-crystal composition |
CN107815323B (en) * | 2017-11-16 | 2018-09-14 | 黑龙江天有为电子有限责任公司 | A kind of liquid-crystal composition and its application in the vehicle-mounted segment encode liquid crystal display of antistatic |
JP2023070535A (en) * | 2021-11-09 | 2023-05-19 | スタンレー電気株式会社 | Liquid crystal display device |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0429662A1 (en) * | 1989-05-27 | 1991-06-05 | Mitsubishi Kasei Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal element |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3814700A (en) * | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
JPS54106084A (en) * | 1978-02-08 | 1979-08-20 | Mitsubishi Electric Corp | Liquid crystal composition |
JP2636035B2 (en) * | 1989-02-27 | 1997-07-30 | 松下電器産業株式会社 | Ferroelectric liquid crystal composition and ferroelectric liquid crystal display |
AU640440B2 (en) * | 1989-12-01 | 1993-08-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of complex ligands for ions in ferroelectric liquid crystal mixtures |
-
1995
- 1995-10-03 TW TW084110329A patent/TW434310B/en not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-07-01 CN CNB961954949A patent/CN1137241C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-01 DE DE19681567T patent/DE19681567B4/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-01 WO PCT/EP1996/002860 patent/WO1997003146A1/en active IP Right Grant
- 1996-07-01 KR KR10-1998-0700213A patent/KR100433333B1/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-01 JP JP52976596A patent/JP4195083B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0429662A1 (en) * | 1989-05-27 | 1991-06-05 | Mitsubishi Kasei Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal element |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JP 54106084 A, als Pat. Abstr. of Jp. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR19990028911A (en) | 1999-04-15 |
TW434310B (en) | 2001-05-16 |
KR100433333B1 (en) | 2004-07-16 |
JPH11508286A (en) | 1999-07-21 |
CN1137241C (en) | 2004-02-04 |
WO1997003146A1 (en) | 1997-01-30 |
DE19681567T1 (en) | 1998-10-15 |
CN1190982A (en) | 1998-08-19 |
JP4195083B2 (en) | 2008-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1146104B1 (en) | Liquid crystalline medium | |
EP0332005B1 (en) | Supertwist liquid-crystal display | |
DE10064995B4 (en) | Liquid-crystalline medium and its use in an electro-optical display | |
WO2009129911A1 (en) | Liquid crystalline medium | |
DE3524489A1 (en) | 2-PHENYLPYRIDINE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
DE3447359A1 (en) | LIQUID CRYSTALLINE PHASE | |
DE112013004132B4 (en) | Nematic liquid crystal composition and its use | |
DE3148148A1 (en) | "LIQUID CRYSTAL MIXTURE" | |
EP0474062A2 (en) | Matrix liquid crystal display | |
WO2009115186A1 (en) | Liquid crystalline medium | |
DE102004046103A1 (en) | Liquid crystal medium based on a mixture of polar compounds with negative dielectric anisotropy, useful in electrooptic displays, comprises trifluoroindane derivatives | |
DE112013004127T5 (en) | Nematic liquid crystal composition | |
EP0258349B1 (en) | Electro-optical display element | |
DE69008544T2 (en) | Liquid crystal compounds with high optical anisotropy. | |
DE19681567B4 (en) | liquid crystal composition | |
DE3851123T2 (en) | Liquid crystal compositions. | |
DE3318533A1 (en) | NEMATIC LIQUID CRYSTAL LINKS | |
EP0226592B1 (en) | Liquid crystal phase | |
DE19521483B4 (en) | Liquid crystalline medium | |
DE68913812T2 (en) | 1- (4-alkylphenylethynyl) -4- (alkylphenylethynyl) benzenes. | |
DE3884779T2 (en) | Ferroelectric liquid crystal composition. | |
DE19529106B4 (en) | Liquid-crystalline medium and its use | |
DE69302537T2 (en) | Tolan derivatives, liquid crystalline compositions containing them, and liquid crystalline display devices using the compositions | |
DE3026965C2 (en) | Substituted phenyl benzoates and liquid crystal compositions containing them | |
DE19720296B4 (en) | Liquid crystal mixture and its use in a Supertwist liquid crystal display |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
R071 | Expiry of right |