DE19653037A1 - Endothelin receptor antagonists - Google Patents

Endothelin receptor antagonists

Info

Publication number
DE19653037A1
DE19653037A1 DE19653037A DE19653037A DE19653037A1 DE 19653037 A1 DE19653037 A1 DE 19653037A1 DE 19653037 A DE19653037 A DE 19653037A DE 19653037 A DE19653037 A DE 19653037A DE 19653037 A1 DE19653037 A1 DE 19653037A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzothiadiazol
ylmethyl
furan
hydroxy
oxo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19653037A
Other languages
German (de)
Inventor
Dieter Dr Dorsch
Werner Dr Mederski
Claus-Jochen Dr Schmitges
Soheila Dr Anzali
Mathias Dr Oswald
Claudia Dr Wilm
Maria Christadler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19653037A priority Critical patent/DE19653037A1/en
Priority to PCT/EP1997/007045 priority patent/WO1998027077A1/en
Priority to AU56635/98A priority patent/AU5663598A/en
Priority to ARP970106016A priority patent/AR008718A1/en
Publication of DE19653037A1 publication Critical patent/DE19653037A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

New compounds of formula (I), in which R stands for (a), (b) or (c); X stands for O or S; and R<1>, R<2>, R<3>, R<4> and n have the meanings given in the first claim, or their tautomeric forms with a closed ring, as well as their (E)-isomers and their salts, exhibit endothelin-receptor antagonistic properties.

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
The invention relates to compounds of the formula I.

worin
wherein

X O oder S,
R1 H, Hal, OH, OA, A, Alkylen-O-A, NO2, NH2, NHAcyl, SO2NH2, SO3-A, SO2NHA, CN oder Formyl,
R2, R3, R4 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch R7 substituierte Phenylgruppe,
eine
XO or S,
R 1 H, Hal, OH, OA, A, alkylene-OA, NO 2 , NH 2 , NHAcyl, SO 2 NH 2 , SO 3 -A, SO 2 NHA, CN or formyl,
R 2, R 3, R 4 are each independently an unsubstituted or mono- or polysubstituted by R 7 phenyl group,
a

oder eine
or one

wobei
R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R2, R3 oder R4 einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch R7 substituierten Rest R8 bedeutet,
R5 eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA, A, S-A, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NASO2A, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, N-Piperidinyl-CO-NH, N-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,
A Alkyl mit 1-6 C-Atomen, worin eine oder zwei CH2-Gruppen durch O- oder S-Atome oder durch -CR6=CR6'-Gruppen und/oder 1-7 H-Atome durch F ersetzt sein können,
D Carbonyl oder [C(R6R6')]m,
E CH2, S oder O,
Y O oder S,
R6 und R6' jeweils unabhängig voneinander H, F oder A,
R7 Hal, OH, OA, O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5, NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, 1-Piperi­ dinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA,
R8 5-7 gliedriger Heterocyclus mit 1-4 N-, O- und/oder S-Atomen oder
eine
in which
R 2 additionally denotes A or cycloalkyl,
with the proviso that at least one of the radicals R 2, R 3 or R 4 is an unsubstituted or mono- or polysubstituted by R 7 substituted radical R 8,
R 5 is an unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, A, SA, NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NASO 2 A, NH (CO) NH 2 , NH ( CO) NHA, formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , N-piperidinyl-CO-NH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,
A alkyl with 1-6 C atoms, in which one or two CH 2 groups can be replaced by O or S atoms or by -CR 6 = CR 6 ' groups and / or 1-7 H atoms by F. ,
D carbonyl or [C (R 6 R 6 ' )] m ,
E CH 2 , S or O,
YO or S,
R 6 and R 6 'are each independently of one another H, F or A,
R 7 Hal, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH , O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA,
R 8 5-7 membered heterocycle with 1-4 N, O and / or S atoms or
a

G, Z jeweils unabhängig voneinander -CH=, N, O oder S,
L -CH=, -CH=CH- oder -CH2-CH2-CH2-,
Hal Fluor, Chlor, Brom oder Iod,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeutet,
oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und die Salze aller Isomeren.G, Z each independently of one another -CH =, N, O or S,
L -CH =, -CH = CH- or -CH 2 -CH 2 -CH 2 -,
Hal fluorine, chlorine, bromine or iodine,
n 0, 1 or 2 and
m means 1 or 2,
or a tautomeric ring-closed form, as well as the (E) isomers and the salts of all isomers.

Die tautomere ringgeschlossene Hydroxylactonform
The tautomeric ring-closed form of hydroxylactone

liegt vor, wenn die Z-Verbindungen der Formel I als Carbonsäuren isoliert werden. Fallen die Verbindungen der Formel I als Salze (Carboxylate) an, so erhält man das offenkettige Tautomere. is when the Z compounds of formula I isolated as carboxylic acids will. If the compounds of the formula I are in the form of salts (carboxylates), so you get the open chain tautomer.  

Ähnliche Verbindungen sind z. B. aus WO 95/05376 oder WO 96/23773 bekannt.Similar connections are e.g. B. from WO 95/05376 or WO 96/23773 known.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit wertvol­ len Eigenschaften aufzufinden, insbesondere solche, die zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden können.The invention was based on the object, new compounds with valuable len properties to find, especially those that are used to manufacture of drugs can be used.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I und ihre Salze bei guter Verträglichkeit sehr wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen. Insbesondere zeigen sie Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften und können daher zur Behandlung von Krankheiten wie Hypertonie, Herzinsuffizienz, koronare Herzerkrankung, renale, cerebrale und myocardiale Ischämie, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, subarachnoi­ dale Hämorrhagie, Arteriosklerose, pulmonaler Hochdruck, Entzündungen, Asthma, Prostatahyperplasie, endotoxischer Schock und bei Komplika­ tionen nach der Verabreichung von Substanzen wie z. B. Cyclosporin, sowie anderen, mit Endothelin-Aktivitäten assoziierten Krankheiten eingesetzt werden.It has been found that the compounds of formula I and their salts good tolerance very valuable pharmacological properties have. In particular, they show endothelin receptor antagonistic Properties and can therefore be used to treat diseases such as Hypertension, heart failure, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, renal failure, cerebral infarction, subarachnoi dale hemorrhage, arteriosclerosis, pulmonary hypertension, inflammation, Asthma, prostatic hyperplasia, endotoxic shock and complications after the administration of substances such. B. cyclosporin, as well as other diseases associated with endothelin activities be used.

Die Verbindungen zeigen u. a. eine hohe Affinität zu den Endothelin-Sub­ rezeptoren ETA und ETB. Diese Wirkungen können nach üblichen in vitro- oder in vivo-Methoden ermittelt werden, wie z. B. beschrieben von P.D. Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 und E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 1994, 8052-8056.The compounds show, inter alia, a high affinity for the endothelin subreceptors ET A and ET B. These effects can be determined by conventional in vitro or in vivo methods, such as. B. described by PD Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 and E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 1994, 8052-8056.

Eine geeignete Methode zur Bestimmung der blutdrucksenkenden Wirkung wird z. B. beschrieben von M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol 22, 1993, 897-905 und J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, Appl. Note 1016.A suitable method for determining the hypotensive Effect is z. B. described by M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol 22, 1993, 897-905 and J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, appl. Note 1016.

Die Verbindungen der Formel I können als Arzneimittelwirkstoffe in der Human- und Veterinärmedizin eingesetzt werden, insbesondere zur Prophylaxe und/oder Therapie von Herz-, Kreislauf- und Gefäßkrank­ heiten, vor allem von Hypertonie und Herzinsuffizienz. The compounds of formula I can be used as active pharmaceutical ingredients in the Human and veterinary medicine are used, especially for Prophylaxis and / or therapy of cardiovascular and vascular diseases diseases, especially hypertension and heart failure.  

Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihrer Salze,
worin
The invention relates to the compounds of the formula I and their salts and to a process for the preparation of these compounds and their salts,
wherein

  • a) R
    bedeutet,
    dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
    worin
    R1, R3 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
    A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
    mit einer Verbindung der Formel III
    R2-(CH2)k-CHO III
    worin
    R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
    k 0 oder 1 bedeutet,
    umsetzt,
    und anschließend den Ester spaltet,    a) R
    means
    characterized in that a compound of formula II
    wherein
    R 1 , R 3 and X have the meaning given in claim 1, and
    A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,
    with a compound of formula III
    R 2 - (CH 2 ) k -CHO III
    wherein
    R 2 has the meaning given in claim 1 and
    k means 0 or 1,
    implements
    and then cleaves the ester,

oder daß man zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worin
or that for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts,
wherein

  • b) R
    bedeutet,
    eine Verbindung der Formel IV
    worin
    R1, R4 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
    A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
    mit einer Verbindung der Formel III, wie angegeben,
    umsetzt,
    und anschließend den Ester spaltet,    b) R
    means
    a compound of formula IV
    wherein
    R 1 , R 4 and X have the meaning given in claim 1, and
    A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,
    with a compound of formula III as indicated
    implements
    and then cleaves the ester,

oder daß man zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worin
or that for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts,
wherein

  • c) R
    bedeutet,
    eine Verbindung der Formel V
    worin
    R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
    A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
    mit einer Verbindung der Formel VI,
    worin
    R1 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und
    k 0 oder 1 bedeutet,
    umsetzt,
    und anschließend den Ester spaltet,    c) R
    means
    a compound of formula V
    wherein
    R 3 and R 4 have the meaning given in claim 1, and
    A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,
    with a compound of formula VI,
    wherein
    R 1 and X have the meanings given in claim 1, and
    k means 0 or 1,
    implements
    and then cleaves the ester,

und/oder daß man in einer Verbindung der Formel I einen oder mehrere Rest(e) R1 and / or in one compound of formula I one or more radicals (R )

, R2 , R 2

, R3 , R 3

und/oder R4 and / or R 4

in einen oder mehrere Reste R1 into one or more radicals R 1

, R2 , R 2

, R3 , R 3

und/oder R4 and / or R 4

umwandelt,
indem man beispielsweise
converts
for example by

  • i) eine Nitrogruppe zu einer Aminogruppe reduziert,i) a nitro group is reduced to an amino group,
  • ii) eine Aminogruppe acyliert oder alkyliert,ii) acylated or alkylated an amino group,
  • iii) eine Aminogruppe in eine Sulfonamidogruppe umwandelt,iii) converts an amino group into a sulfonamido group,

und/oder eine Base oder Säure der Formel I in eines ihrer Salze umwandelt.and / or a base or acid of the formula I in one of its salts converts.

Für alle Reste, die mehrfach auftreten, wie z. B. R3, R4 oder R5 gilt, daß deren Bedeutungen unabhängig voneinander sind.For all residues that occur several times, such as B. R 3 , R 4 or R 5 applies that their meanings are independent of each other.

Für X und Y gilt ebenfalls, daß deren Bedeutungen unabhängig vonein­ ander sind.For X and Y it also applies that their meanings are independent of one another are different.

Vor- und nachstehend haben die Reste bzw. Parameter R, X, R1, R2, R3, R4, A, k und n die bei den Formeln I bis VI angegebenen Bedeutungen, falls nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.Above and below, the radicals or parameters R, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, k and n have the meanings given in the formulas I to VI, unless expressly stated otherwise.

In den vorstehenden Formeln bedeutet A Alkyl und hat 1 bis 6, vorzugs­ weise 1, 2, 3 oder 4 C-Atome. A bedeutet vorzugsweise Methyl, weiterhin Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl, ferner auch Pentyl, 1-, 2- oder 3-Methylbutyl, 1,1-, 1,2- oder 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Methylpentyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- oder 3,3-Dimethylbutyl, 1- oder 2-Ethylbutyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, 1,1,2- oder 1,2,2-Trimethylpropyl, weiterhin Tri­ fluormethyl, Pentafluorethyl, Allyl oder Crotyl.In the above formulas, A is alkyl and has 1 to 6, preferred wise 1, 2, 3 or 4 carbon atoms. A is preferably methyl, furthermore Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl, further also pentyl, 1-, 2- or 3-methylbutyl, 1,1-, 1,2- or 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-, 2-, 3- or 4-methylpentyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- or 3,3-dimethylbutyl, 1- or 2-ethylbutyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, 1,1,2- or 1,2,2-trimethylpropyl, furthermore tri fluoromethyl, pentafluoroethyl, allyl or crotyl.

Cycloalkyl ist vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.Cycloalkyl is preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or Cyclohexyl.

Alkylen bedeutet vorzugsweise Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, ferner Pentylen oder Hexylen. Alkylene preferably means methylene, ethylene, propylene, butylene, also pentylene or hexylene.  

Acyl bedeutet vorzugsweise Formyl, Acetyl, Propionyl, ferner auch Butyryl, Pentanoyl oder Hexanoyl.Acyl preferably means formyl, acetyl, propionyl, also butyryl, Pentanoyl or hexanoyl.

E bedeutet vorzugsweise O, ferner auch CH2 oder S.E is preferably O, furthermore CH 2 or S.

D bedeutet vorzugsweise CH2, ebenso ist auch Carbonyl bevorzugt.D is preferably CH 2 , carbonyl is also preferred.

Hal bedeutet vorzugsweise F, Cl oder Br, aber auch I.Hal is preferably F, Cl or Br, but also I.

R1 bedeutet vorzugsweise H, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Methoxymethyl, Nitro, Amino, Formamido, Acetamido, Sulfon­ amido, Methylsulfonamido, N-Methylsulfonamido, Cyan ferner auch Formyl.R 1 preferably denotes H, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, propoxy, methoxymethyl, nitro, amino, formamido, acetamido, sulfonamido, methylsulfonamido, N-methylsulfonamido, cyan and also formyl.

R2, R3 und R4 bedeuten jeweils unabhängig voneinander, mit der Maß­ gabe, daß mindestens einer der Reste R2, R3 oder R4 einen unsub­ stituierten oder einfach durch R7 substituierten Rest R8 bedeutet, unsub­ stituiertes Phenyl, vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Benzyloxy, Phenethyloxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Nitro, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methylacetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-methyl­ sulfonamido, N-Methyl-ethylsulfonamido, N-Ethyl-methylsulfonamido, N-Ethyl-ethylsulfonamido, N-Propyl-methylsulfonamido, N-Propyl-ethylsulfon­ amido, N-Butyl-methylsulfonamido, N-Butyl-ethylsulfonamido, Phenyl­ sulfonamido, (4-Methylphenyl)-sulfonamido, Ureido, Methylureido, Phenyl­ ureido, Methoxycarbonylamino Ethoxycarbonylamino, Formyl, Hydroxy­ methyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Anilino, Phenoxycarbonylamino, Benzyloxycarbonylamino, Benzylsulfonamido, N,N-Dimethylureido, 1-Piperidinyl-CONH-, 1-Pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, Methoxyethoxycarbonylamino, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Hydroxyethoxy, Methoxyethoxy, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carboxy­ methyl, Methoxycarbonylmethyl oder Ethoxycarbonylmethyl monosub­ stituiertes Phenyl, wobei R2 weiter bevorzugt A oder Cycloalkyl bedeutet.R 2 , R 3 and R 4 each independently, with the proviso that at least one of the radicals R 2 , R 3 or R 4 is an unsubstituted or simply substituted by R 7 radical R 8 , preferably unsubstituted phenyl by fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, benzyloxy, phenethyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methyl sulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, nitro, amino, methylamino, Ethylamino, dimethylamino, diethylamino, formamido, acetamido, N-methylacetamido, N-ethylacetamido, N-propylacetamido, N-butylacetamido, propionylamino, butyrylamino, methylsulfonamido, ethylsulfonamido, propylsulfonamidoamido, methyl, sulfonamidoamido, sulfyl , N-ethyl-methylsulfonamido, N-ethyl-ethylsulfonamido, N-propyl-methylsulfonamido, N-propyl-ethylsulfonamido, N-butyl-methylsulfonamido, N-butyl-ethylsulfonamido, phenyl sulfonamido, (4-Met hylphenyl) sulfonamido, ureido, methylureido, phenyl ureido, methoxycarbonylamino ethoxycarbonylamino, formyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, anilino, phenoxycarbonylamino, benzyloxycarbonylamino, benzylsulfonamido, N, N-dimethylureido-pyrrolidine-1-piperidinyl-1-piperidinyl , Hydroxyethoxycarbonylamino, Methoxyethoxycarbonylamino, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Hydroxyethoxy, Methoxyethoxy, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carboxy methyl, Methoxycarbonylmethyl or Ethoxycarbonylmethyl preferably denotes monosubstituted phenyl or cyclo, where R 2 is further preferred.

R2, R3 und R4 bedeuten daher bevorzugt, jeweils unabhängig voneinander und mit der genannten Maßgabe, o-, m- oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Ethyl­ phenyl, o-, m- oder p-Propylphenyl, o-, m- oder p-Isopropylphenyl, o-, m- oder p-tert.-Butylphenyl, o-, m- oder p-Hydroxyphenyl, o-, m- oder p-Nitro­ phenyl, o-, m- oder p-Aminophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Acetamidophenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl, o-, m- oder p-Ethoxyphenyl, o-, m- oder p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl o-, m- oder p-(N-Ethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Diethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, o-, m- oder p-Bromphenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Formylphenyl, o-, m- oder p-(Phenylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-(Methylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-Methylthiophenyl, o-, m- oder p-Benzyloxyphenyl, o-, m- oder p-Ureidophenyl, o-, m- oder p-(N-Me­ thylureido)-phenyl, o-, m- oder p-(Hydroxymethyl)-phenyl, o-, m- oder p-(Methoxymethyl)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-Methylendioxyphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, 2,3-Ethylendioxyphenyl, 3,4-Ethylendioxyphenyl, 3,4-(Difluormethylendioxy)phenyl, 2,3-Dihydrobenzofuran-5- oder 6-yl, 2,3-(2-Oxo-methylendioxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-(Difluor­ methoxy)-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Methoxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Hydroxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlor­ phenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dibromphenyl, 2,4- oder 2,5-Dinitrophenyl, 2,5- oder 3,4-Dimethoxyphenyl, 3-Nitro-4-chlorphenyl, 2-Amino-3-chlor-, 2-Amino-4-chlor-, 2-Amino-5-chlor- oder 2-Amino-6-chlor­ phenyl, 2-Nitro-4-N,N-dimethylamino- oder 3-Nitro-4-N,N-dimethylamino­ phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- oder 3,4,5-Trichlorphenyl, 2,4,6-Tri­ methoxyphenyl, 2-Hydroxy-3,5-dichlorphenyl, p-Iodphenyl, 3,6-Dichlor-4-ami­ nophenyl, 4-Fluor-3-chlorphenyl, 2-Fluor-4-bromphenyl, 2,5-Difluor-4-brom­ phenyl, 3-Brom-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-4-acetami­ dophenyl, 3-Fluor-4-methoxyphenyl, ferner bevorzugt 2,3-Di­ hydrobenzofuranyl, 2,3-Dihydro-2-oxo-furanyl, 2,1,3-Benzothiadiazol-4- oder -5-yl oder 2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl. R 2 , R 3 and R 4 are therefore preferably, in each case independently of one another and with the proviso mentioned, o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p- Propylphenyl, o-, m- or p-isopropylphenyl, o-, m- or p-tert-butylphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-nitrophenyl, o-, m - or p-aminophenyl, o-, m- or p- (N-methylamino) -phenyl, o-, m- or p-acetamidophenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p- Ethoxyphenyl, o-, m- or p- (N, N-dimethylamino) -phenyl o-, m- or p- (N-ethylamino) -phenyl, o-, m- or p- (N, N-diethylamino) -phenyl, o-, m- or p-fluorophenyl, o-, m- or p-bromophenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-formylphenyl, o-, m- or p - (Phenylsulfonamido) phenyl, o-, m- or p- (methylsulfonamido) phenyl, o-, m- or p-methylthiophenyl, o-, m- or p-benzyloxyphenyl, o-, m- or p-ureidophenyl , o-, m- or p- (N-methylureido) phenyl, o-, m- or p- (hydroxymethyl) phenyl, o-, m- or p- (methoxymethyl) phenyl, further preferably 2, 3-me methylenedioxyphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, 2,3-ethylenedioxyphenyl, 3,4-ethylenedioxyphenyl, 3,4- (difluoromethylenedioxy) phenyl, 2,3-dihydrobenzofuran-5- or 6-yl, 2,3- (2-oxo -methylene dioxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- (difluoromethoxy) - (carboxymethyloxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-methoxy- (carboxymethyloxy) -phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-hydroxy- (carboxymethyloxy) phenyl, more preferably 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-difluorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dichlorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6 -, 3,4- or 3,5-dibromophenyl, 2,4- or 2,5-dinitrophenyl, 2,5- or 3,4-dimethoxyphenyl, 3-nitro-4-chlorophenyl, 2-amino-3-chloro -, 2-amino-4-chloro, 2-amino-5-chloro or 2-amino-6-chlorophenyl, 2-nitro-4-N, N-dimethylamino- or 3-nitro-4-N, N-dimethylamino phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- or 3,4,5-trichlorophenyl, 2,4,6-tri methoxyphenyl, 2-hydroxy-3,5-dichlorophenyl, p-iodophenyl, 3,6-dichloro-4-aminophenyl, 4-fluoro-3-chloro rphenyl, 2-fluoro-4-bromophenyl, 2,5-difluoro-4-bromophenyl, 3-bromo-6-methoxyphenyl, 3-chloro-6-methoxyphenyl, 3-chloro-4-acetami dophenyl, 3-fluoro 4-methoxyphenyl, further preferably 2,3-di hydrobenzofuranyl, 2,3-dihydro-2-oxo-furanyl, 2,1,3-benzothiadiazol-4- or -5-yl or 2,1,3-benzoxadiazol-5 -yl.

R5 bedeutet unsubstituiertes Phenyl, vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyl­ oxy, Methylthio, Ethylthio, Nitro, Amino, Methylamino, Ethylamino, Di­ methylamino, Diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methylacetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-methylsulfonamido, N-Methyl-ethylsulfon­ amido, N-Ethyl-methylsulfonamido, N-Ethyl-ethylsulfonamido, N-Propyl­ methylsulfonamido, N-Propyl-ethylsulfonamido, N-Butyl-methylsulfon­ amido, N-Butyl-ethylsulfonamido, Ureido, Methylureido, Phenylureido, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Formyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, N,N-Dimethylureido, N-Piperidinyl-CONH-, N-Pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, Methoxyethoxycar­ bonylamino, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Hydroxyethoxy oder Methoxyethoxy monosubsti­ tuiertes Phenyl.R 5 denotes unsubstituted phenyl, preferably by fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, methylthio, ethylthio, nitro, amino, methylamino, ethylamino, di methylamino, diethylamino, formamido, Acetamido, N-methylacetamido, N-ethyl acetamido, N-propylacetamido, N-butylacetamido, propionylamino, butyrylamino, methylsulfonamido, ethylsulfonamido, propylsulfonamido, butylsulfonamido, N-methyl-methylsulfonamonamido, N-methylsulfonamido, N-methylsulfonamido, N-methylsulfonamido -Ethyl-ethylsulfonamido, N-propyl methylsulfonamido, N-propyl-ethylsulfonamido, N-butyl-methylsulfonamido, N-butyl-ethylsulfonamido, ureido, methylureido, phenylureido, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, formyl, hydroxymethyl, ethoxymethyl, methoxymethylethyl -Dimethylureido, N-piperidinyl-CONH-, N-pyrrolidinyl-CONH, hydroxyethoxycarbonylamino, methoxyethoxycar bonylamino, carboxymethoxy, carboxyethoxy, methoxycarbonylmethoxy, methoxycarbonylethoxy, hydroxyethoxy o the methoxyethoxy monosubstituted phenyl.

R5 bedeutet bevorzugt o-, m- oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Ethylphenyl, o-, m- oder p-Propylphenyl, o-, m- oder p-Isopropylphenyl, o-, m- oder p-tert.-Bu­ tylphenyl, o-, m- oder p-Hydroxyphenyl, o-, m- oder p-Nitrophenyl, o-, m- oder p-Aminophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Acetamidophenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl, o-, m- oder p-Ethoxy­ phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N-Ethyl­ amino)-phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Diethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, o-, m- oder p-Bromphenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Formylphenyl, o-, m- oder p-(Methylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-Methylthiophenyl, o-, m- oder p-Ureidophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylureido)-phenyl, o-, m- oder p-(Hydroxymethyl)-phenyl, o-, m- oder p-(Methoxymethyl)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-Methylendioxyphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, 2,3-Ethylendioxyphenyl, 3,4-Ethylendioxyphenyl, 3,4-(Difluormethylendioxy)phenyl, 2,3-Dihydrobenzofuran-5- oder 6-yl, 2,3-(2-Oxo-methylendioxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-(Difluor­ methoxy)-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Methoxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Hydroxy(carboxymethyloxy)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-, 2,4-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlor­ phenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dibromphenyl, 2,4- oder 2,5-Dinitrophenyl, 2,5- oder 3,4-Dimethoxyphenyl, 3-Nitro-4-chlorphenyl, 2-Amino-3-chlor-, 2-Amino-4-chlor-, 2-Amino-5-chlor- oder 2-Amino-6-chlor­ phenyl, 2-Nitro-4-N,N-dimethylamino- oder 3-Nitro-4-N,N-dimethylamino­ phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- oder 3,4,5-Trichlorphenyl, 2,4,6-Tri­ methoxyphenyl, 2-Hydroxy-3,5-dichlorphenyl, p-Iodphenyl, 3,6-Dichlor-4-ami­ nophenyl, 4-Fluor-3-chlorphenyl, 2-Fluor-4-bromphenyl, 2,5-Di­ fluor-4-bromphenyl, 3-Brom-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-6-methoxyphenyl oder 3-Chlor-4-acetamidophenyl.R 5 preferably denotes o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p-propylphenyl, o-, m- or p-isopropylphenyl, o-, m- or p-tert-butylphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-nitrophenyl, o-, m- or p-aminophenyl, o-, m- or p- (N-methylamino ) -phenyl, o-, m- or p-acetamidophenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p-ethoxyphenyl, o-, m- or p- (N, N-dimethylamino) -phenyl, o-, m- or p- (N-ethylamino) -phenyl, o-, m- or p- (N, N-diethylamino) -phenyl, o-, m- or p-fluorophenyl, o- , m- or p-bromophenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-formylphenyl, o-, m- or p- (methylsulfonamido) -phenyl, o-, m- or p- Methylthiophenyl, o-, m- or p-ureidophenyl, o-, m- or p- (N-methylureido) phenyl, o-, m- or p- (hydroxymethyl) phenyl, o-, m- or p- (Methoxymethyl) phenyl, more preferably 2,3-methylenedioxyphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, 2,3-ethylenedioxyphenyl, 3,4-ethylenedioxyphenyl, 3,4- (difluoromethylenedioxy) phenyl, 2,3-dihydrobenzofuran-5- or 6 -yl, 2,3- (2-oxomethylene dioxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- (difluoromethoxy) - (carboxymethyloxy) phenyl, 2,3-, 2,4-, 2,6-, 3,4- or 3,5-methoxy- (carboxymethyloxy) phenyl, 2,3-, 2,4-2,5 -, 2,6-, 3,4- or 3,5-hydroxy (carboxymethyloxy) phenyl, more preferably 2,3-, 2,4-, 2,6-, 3,4- or 3,5-difluorophenyl , 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dichlorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2, 6-, 3,4- or 3,5-dibromophenyl, 2,4- or 2,5-dinitrophenyl, 2,5- or 3,4-dimethoxyphenyl, 3-nitro-4-chlorophenyl, 2-amino-3- chloro, 2-amino-4-chloro, 2-amino-5-chloro or 2-amino-6-chlorophenyl, 2-nitro-4-N, N-dimethylamino or 3-nitro-4-N , N-dimethylamino phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- or 3,4,5-trichlorophenyl, 2,4,6-tri methoxyphenyl , 2-Hydroxy-3,5-dichlorophenyl, p-iodophenyl, 3,6-dichloro-4-aminophenyl, 4-fluoro-3-chlorophenyl, 2-fluoro-4-bromophenyl, 2,5-di fluoro-4 -bromophenyl, 3-bromo-6-methoxyphenyl, 3-chloro-6-methoxyphenyl or 3-chloro-4-acetamidophenyl.

R7 bedeutet vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Methylthio, Ethylthio, Nitro, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Form­ amido, Acetamido, N-Methylacetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacet­ amido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfon­ amido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-me­ thylsulfonamido, N-Methyl-ethylsulfonamido, N-Ethyl-methylsulfon­ amido, N-Ethyl-ethylsulfonamido, N-Propyl-methylsulfonamido, N-Propyl-ethyl­ sulfonamido, N-Butyl-methylsulfonamido, N-Butyl-ethylsulfonamido, Ureido, Methylureido, Phenylureido, Methoxycarbonylamino, Ethoxy­ carbonylamino, Formyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, N,N-Dimethylureido, N-Piperidinyl-CONH, N-Pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, Methoxyethoxycarbonylamino, Carboxy­ methoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyl­ ethoxy, Hydroxyethoxy oder Methoxyethoxy.R 7 preferably denotes fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, methylthio, ethylthio, nitro, amino, methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, form amido, acetamido, N-methylacetamido , N-Ethylacetamido, N-Propylacet amido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-methylsulfonamido, N-Methyl-methylsulfonamido, N-Methyl-N-sulfonamido, N-Methyl -ethylsulfonamido, N-propyl-methylsulfonamido, N-propyl-ethyl sulfonamido, N-butyl-methylsulfonamido, N-butyl-ethylsulfonamido, ureido, methylureido, phenylureido, methoxycarbonylamino, ethoxy carbonylamino, formyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxym -Dimethylureido, N-piperidinyl-CONH, N-pyrrolidinyl-CONH, hydroxyethoxycarbonylamino, methoxyethoxycarbonylamino, carboxy methoxy, carboxyethoxy, methoxycarbonylmethoxy, methoxycarbonyl ethoxy, hydroxyethoxy or methoxyethoxy.

R8 bedeutet vorzugsweise 2- oder 3-Furyl, 2- oder 3-Thienyl, 1-, 2- oder 3-Pyrrolyl, 1-, 2-, 4- oder 5-Imidazolyl, 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, 2-, 4- oder 5-Oxazolyl, 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl, 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, 2-, 4-, 5- oder 6-Pyrimidinyl, weiterhin bevorzugt 1,2,3-Triazol-1-, -4- oder -5-yl, 1,2,4-Triazol-1-, -3- oder 5-yl, 1- oder 5-Tetrazolyl, 1,2,3-Oxadiazol-4- oder -5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3- oder -5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2- oder -5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3- oder -5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-4- oder -5-yl, 3- oder 4-Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Indolyl, 1-, 2-, 4- oder 5-Benzimidazolyl, 1-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzopyrazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzoxazolyl, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzisoxazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzothiazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzisothiazolyl, 4-, 5-, 6- oder 7-Benz-2,1,3-oxadiazolyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolyl, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Isochinolyl, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Cinnolinyl, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinazolinyl, 5- oder 6-Chinoxalinyl, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-2H-Benzo[1,4]oxazinyl.R 8 preferably denotes 2- or 3-furyl, 2- or 3-thienyl, 1-, 2- or 3-pyrrolyl, 1-, 2-, 4- or 5-imidazolyl, 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl, 2-, 4- or 5-oxazolyl, 3-, 4- or 5-isoxazolyl, 2-, 4- or 5-thiazolyl, 3-, 4- or 5-isothiazolyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2-, 4-, 5- or 6-pyrimidinyl, further preferably 1,2,3-triazol-1-, -4- or -5-yl, 1,2,4-triazol-1-, -3- or 5-yl, 1- or 5-tetrazolyl, 1,2,3-oxadiazol-4- or -5-yl, 1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl, 1,3 , 4-thiadiazol-2- or -5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3- or -5-yl, 1,2,3-thiadiazol-4- or -5-yl, 3- or 4- Pyridazinyl, pyrazinyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-indolyl, 1-, 2-, 4- or 5-benzimidazolyl, 1-, 3-, 4-, 5- , 6- or 7-benzopyrazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- or 7-benzoxazolyl, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-benzisoxazolyl, 2-, 4-, 5-, 6 - or 7-benzothiazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- or 7-benzisothiazolyl, 4-, 5-, 6- or 7-benz-2,1,3-oxadiazolyl, 2-, 3-, 4 -, 5-, 6-, 7- or 8-quinolyl, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-isoquinolyl, 3-, 4 -, 5-, 6-, 7- or 8-cinnolinyl, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-quinazolinyl, 5- or 6-quinoxalinyl, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- or 8-2H-benzo [1,4] oxazinyl.

Die heterocyclischen Reste können auch teilweise oder vollständig hydriert sein.The heterocyclic radicals can also be partially or completely be hydrated.

R8 kann also z. B. auch bedeuten 2,3-Dihydro-2-, -3-, -4- oder -5-furyl, 2,5-Dihydro-2-, -3-, -4- oder 5-furyl, Tetrahydro-2- oder -3-furyl, 1,3-Dioxo­ lan-4-yl, Tetrahydro-2- oder -3-thienyl, 2,3-Dihydro-1-, -2-, -3-, -4- oder -5-pyrrolyl, 2,5-Dihydro-1-, -2-, -3-, -4- oder -5-pyrrolyl, 1-, 2- oder 3-Pyrroli­ dinyl, Tetrahydro-1-, -2- oder -4-imidazolyl, 2,3-Dihydro-1-, -2-, -3-, -4- oder -5-pyrazolyl, Tetrahydro-1-, -3- oder -4-pyrazolyl, 1,4-Dihydro-1-, -2-, -3- oder -4-pyridyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-, -2-, -3-, -4-, -5- oder -6-pyridyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Piperidinyl, 2-, 3- oder 4-Morpholinyl, Tetrahydro-2-, -3- oder -4-pyranyl, 1,4-Dioxanyl, 1,3-Dioxan-2-, -4- oder -5-yl, Hexahydro-1-, -3- oder -4-pyridazinyl, Hexahydro-1-, -2-, -4- oder -5-pyrimidinyl, 1-, 2- oder 3-Piperazinyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-chi­ nolyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder 8-isochinolyl, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazinyl.R 8 can, for. B. also mean 2,3-dihydro-2-, -3-, -4- or -5-furyl, 2,5-dihydro-2-, -3-, -4- or 5-furyl, tetrahydro-2 - or -3-furyl, 1,3-dioxolan-4-yl, tetrahydro-2- or -3-thienyl, 2,3-dihydro-1-, -2-, -3-, -4- or - 5-pyrrolyl, 2,5-dihydro-1-, -2-, -3-, -4- or -5-pyrrolyl, 1-, 2- or 3-pyrrolidinyl, tetrahydro-1-, -2- or -4-imidazolyl, 2,3-dihydro-1-, -2-, -3-, -4- or -5-pyrazolyl, tetrahydro-1-, -3- or -4-pyrazolyl, 1,4-dihydro -1-, -2-, -3- or -4-pyridyl, 1,2,3,4-tetrahydro-1-, -2-, -3-, -4-, -5- or -6-pyridyl , 1-, 2-, 3- or 4-piperidinyl, 2-, 3- or 4-morpholinyl, tetrahydro-2-, -3- or -4-pyranyl, 1,4-dioxanyl, 1,3-dioxane 2-, -4- or -5-yl, hexahydro-1-, -3- or -4-pyridazinyl, hexahydro-1-, -2-, -4- or -5-pyrimidinyl, 1-, 2- or 3-piperazinyl, 1,2,3,4-tetrahydro-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- or -8-quinolyl, 1,2 , 3,4-tetrahydro-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- or 8-isoquinolyl, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- or 8-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] oxazinyl.

R8 bedeutet auch 3,4-Dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-6- oder -7-yl.R 8 also means 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-6- or -7-yl.

Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere chirale Zentren besitzen und daher in verschiedenen stereoisomeren Formen vorkommen. Die Formel I umschließt alle diese Formen.The compounds of formula I can have one or more chiral centers possess and therefore occur in different stereoisomeric forms. Formula I encompasses all of these forms.

Besonders bevorzugt sind die Z-Isomeren der Formel I, d. h. die Verbindungen, in denen die C=C-Doppelbindung im Rest R in der Z-Konfiguration vorliegt.The Z isomers of the formula I, ie. H. the Compounds in which the C = C double bond in the radical R in the Z configuration is present.

Dementsprechend sind Gegenstand der Erfindung insbesondere diejeni­ gen Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der genannten Reste eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat. Einige bevorzugte Gruppen von Verbindungen können durch die folgen­ den Teilformeln Ia bis Ie ausgedrückt werden, die der Formel I ent­ sprechen und worin die nicht näher bezeichneten Reste die bei der Formel I angegebene Bedeutung haben, worin jedoch
in Ia R
Accordingly, the invention relates in particular to those compounds of the formula I in which at least one of the said radicals has one of the preferred meanings indicated above. Some preferred groups of compounds can be expressed by the following sub-formulas Ia to Ie, which correspond to the formula I and in which the unspecified radicals have the meaning given for the formula I, but in which
in Ia R

R1 H,
R2 R8,
X S und
n 1 bedeutet;
in Ib R
R 1 H,
R 2 R 8 ,
XS and
n represents 1;
in Ib R

R1 H,
R2 R8,
X O und
n 1 bedeutet;
in Ic R
R 1 H,
R 2 R 8 ,
XO and
n represents 1;
in Ic R

R1 H,
R2 R8
X S und
n 1 bedeutet;
in Id R
R 1 H,
R 2 R 8
XS and
n represents 1;
in Id R

R1 H,
R4 R8,
X S und
n 1 bedeutet;
in Ie R
R 1 H,
R 4 R 8 ,
XS and
n represents 1;
in Ie R

R1 H,
R3 eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA, O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5, NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH, CH2COOA, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, -O-CF2-O- oder -O-CF2-CF2-O- substituierte Phenylgruppe,
eine
R 1 H,
R 3 is an unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH (CO) NHR 5 , NHCOOA , NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH, CH 2 COOA, -O-CH 2 - CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CF 2 -O- or -O-CF 2 -CF 2 -O- substituted phenyl group,
a

oder eine
or one

wobei R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
R2 R8,
X S und
n 0, 1 oder 2 bedeutet.where R 2 additionally denotes A or cycloalkyl,
R 2 R 8 ,
XS and
n means 0, 1 or 2.

Die Verbindungen der Formel I und auch die Ausgangsstoffe zu ihrer Her­ stellung werden im übrigen nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die ge­ nannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The compounds of formula I and also the starting materials for their manufacture position are otherwise produced by methods known per se, as described in literature (e.g. in standard works such as Houben-Weyl, Methods of organic chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) are described, namely under reaction conditions for the ge mentioned implementations are known and suitable. You can also do that use of known variants not mentioned here do.

Die Ausgangsstoffe können, falls erwünscht, auch in situ gebildet werden, so daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.If desired, the starting materials can also be formed in situ, so that they are not isolated from the reaction mixture, but immediately further reacted to the compounds of formula I.

Verbindungen der Formel I, worin R
Compounds of formula I, wherein R

bedeutet,
können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III umsetzt, und anschließend den Ester spaltet. means
can preferably be obtained by reacting compounds of the formula II with compounds of the formula III and then cleaving the ester.

Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, vor­ zugsweise in Gegenwart einer Base. Als Base dient z. B. ein Kalium- oder Natriumalkoholat wie Kalium- oder Natriummethylat, -ethylat oder -tert.-bu­ tylat. Als Lösungsmittel sind besonders die zugrundeliegenden Alkohole bevorzugt.The reaction is usually carried out in an inert solvent preferably in the presence of a base. As a base z. B. a potassium or Sodium alcoholate such as potassium or sodium methylate, ethylate or tert.-bu tylat. The underlying alcohols are particularly suitable as solvents prefers.

Die Reaktionszeit liegt je nach den angewendeten Bedingungen zwischen einigen Minuten und 14 Tagen, die Reaktionstemperatur zwischen etwa 0° und 150°, normalerweise zwischen 20° und 130°.The response time is between depending on the conditions used a few minutes and 14 days, the reaction temperature between about 0 ° and 150 °, usually between 20 ° and 130 °.

Als inerte Lösungsmittel eignen sich z. B. Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Benzol, Toluol oder Xylol; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen, 1,2-Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Dichlormethan; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Propanol, n-Butanol oder tert.-Butanol; Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan; Glykolether wie Ethylenglykolmono­ methyl- oder -monoethylether (Methylglykol oder Ethylglykol), Ethylen­ glykoldimethylether (Diglyme); Ketone wie Aceton oder Butanon; Amide wie Acetamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon (NMP) oder Dimethylformamid (DMF); Nitrile wie Acetonitril; Sulfoxide wie Dimethyl­ sulfoxid (DMSO); Schwefelkohlenstoff; Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure; Nitroverbindungen wie Nitromethan oder Nitrobenzol; Ester wie Ethylacetat oder Gemische der genannten Lösungsmittel.Suitable inert solvents are, for. B. hydrocarbons such as hexane, Petroleum ether, benzene, toluene or xylene; chlorinated hydrocarbons such as Trichlorethylene, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform or Dichloromethane; Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol or tert-butanol; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, Tetrahydrofuran (THF) or dioxane; Glycol ethers such as ethylene glycol mono methyl or monoethyl ether (methyl glycol or ethyl glycol), ethylene glycol dimethyl ether (diglyme); Ketones such as acetone or butanone; Amides such as acetamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone (NMP) or Dimethylformamide (DMF); Nitriles such as acetonitrile; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (DMSO); Carbon disulfide; Carboxylic acids such as formic acid or acetic acid; Nitro compounds such as nitromethane or nitrobenzene; Esters such as ethyl acetate or mixtures of the solvents mentioned.

Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind in der Regel neu, während die der Formel III in der Regel bekannt sind.The starting compounds of formula II are usually new, while which are generally known in Formula III.

Die Verbindungen der Formel II können aber nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. So kann z. B. 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-essigsäureethylester mit 2'-Brom-4-methoxy­ acetophenon in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz eines säurebin­ denden Mittels, vorzugsweise eines Alkali- oder Erdalkalimetall-hydrids- oder -hydroxids, -carbonats oder -bicarbonats oder eines anderen Salzes einer schwachen Säure der Alkali- oder Erdalkalimetalle, vorzugsweise des Kaliums, Natriums, Calciums oder Cäsiums, erhalten werden. Auch der Zusatz einer organischen Base wie Triethylamin, Dimethylanilin, Pyridin oder Chinolin kann günstig sein. The compounds of formula II can, however, according to methods known per se getting produced. So z. B. 2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-me thoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid by reaction of Ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) with 2'-bromo-4-methoxy acetophenone in an inert solvent with the addition of an acid bin end means, preferably an alkali or alkaline earth metal hydride or hydroxide, carbonate or bicarbonate or other salt a weak acid of the alkali or alkaline earth metals, preferably of potassium, sodium, calcium or cesium can be obtained. Also the addition of an organic base such as triethylamine, dimethylaniline, Pyridine or quinoline can be beneficial.  

Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen -50° und 150°. Als inerte Lösungsmittel eignen sich die schon oben erwähnten.Preferably one works at temperatures between -50 ° and 150 °. Suitable inert solvents are those already mentioned above.

Verbindungen der Formel I, worin R
Compounds of formula I, wherein R

bedeutet,
können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel IV mit Verbindungen der Formel III umsetzt, und anschließend den Ester spaltet.means
can preferably be obtained by reacting compounds of the formula IV with compounds of the formula III and then cleaving the ester.

Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, in Ge­ genwart eines säurebindenden Mittels und bei Temperaturen wie oben angegeben.The reaction is usually carried out in an inert solvent, in Ge presence of an acid-binding agent and at temperatures as above specified.

Die Ausgangsverbindungen der Formel IV sind in der Regel neu, können aber nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden:The starting compounds of formula IV are usually new, can but can be manufactured according to known methods:

So erhält man z. B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel VII
So you get z. B. by reacting compounds of formula VII

worin X O oder S bedeutet,
mit Verbindungen der Formel VIII
where X is O or S,
with compounds of formula VIII

R4-CHO VIII,
R 4 -CHO VIII,

worin R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
Verbindungen der Formel IX
wherein R 4 has the meaning given in claim 1,
Compounds of formula IX

worin X und R4 die angegebenen Bedeutungen haben.wherein X and R 4 have the meanings given.

Durch anschließende Addition von Blausäure erhält man Verbindungen der Formel X
Subsequent addition of hydrocyanic acid gives compounds of the formula X

die durch nachfolgende Umwandlung der Nitrilgruppe in eine COOH-Grup­ pe und anschließender Veresterung in Verbindungen der Formel IV, worin
R1 H bedeutet,
überführt werden können.by the subsequent conversion of the nitrile group into a COOH group and subsequent esterification in compounds of the formula IV, in which
R 1 means H
can be transferred.

Verbindungen der Formel I, worin R
Compounds of formula I, wherein R

bedeutet,
können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel V mit Verbindungen der Formel VI umsetzt, und anschließend den Ester spaltet.means
can preferably be obtained by reacting compounds of the formula V with compounds of the formula VI and then cleaving the ester.

Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, in Ge­ genwart eines säurebindenden Mittels und bei Temperaturen wie oben angegeben. The reaction is usually carried out in an inert solvent, in Ge presence of an acid-binding agent and at temperatures as above specified.  

Ester können z. B. mit Essigsäure oder mit NaOH oder KOH in Wasser, Wasser-THF oder Wasser-Dioxan bei Temperaturen zwischen 0 und 100° verseift werden.Esters can e.g. B. with acetic acid or with NaOH or KOH in water, Water-THF or water-dioxane at temperatures between 0 and 100 ° be saponified.

Die Ausgangsverbindungen der Formel V sind in der Regel neu, können aber analog der Herstellung der Verbindungen der Formel X mit anschließender Umwandlung der Nitrilgruppe in eine Esterfunktion, erhalten werden.The starting compounds of formula V are usually new, can but analogous to the preparation of the compounds of formula X with subsequent conversion of the nitrile group into an ester function, be preserved.

Die Ausgangsverbindungen der Formel VI sind in der Regel bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.The starting compounds of the formula VI are generally known or can be produced by known methods.

Es ist ferner möglich, eine Verbindung der Formel I in eine andere Ver­ bindung der Formel I umzuwandeln, indem man einen oder mehrere Rest(e) R1, R2, R3 und/oder R4 in einen oder mehrere Reste R1, R2, R3 und/oder R4 umwandelt, z. B. indem man Nitrogruppen (beispielsweise durch Hydrierung an Raney-Nickel oder Pd-Kohle in einem inerten Lösungsmittel wie Methanol oder Ethanol) zu Aminogruppen reduziert.It is also possible to use a compound of formula I into another Ver compound of the formula I by converting one or more radical (s) R 1, R 2, R 3 and / or R 4 is, in one or more radicals R 1 Converts R 2 , R 3 and / or R 4 , e.g. B. by nitro groups (for example by hydrogenation on Raney nickel or Pd carbon in an inert solvent such as methanol or ethanol) reduced to amino groups.

Ferner kann man freie Aminogruppen in üblicher Weise mit einem Säure­ chlorid oder -anhydrid acylieren oder mit einem unsubstituierten oder substituierten Alkylhalogenid alkylieren, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Dichlormethan oder THF und/oder in Gegenwart einer Base wie Triethylamin oder Pyridin bei Temperaturen zwischen -60 und +30°.You can also free amino groups in the usual way with an acid chloride or anhydride or with an unsubstituted or Alkylate substituted alkyl halide, advantageously in an inert Solvents such as dichloromethane or THF and / or in the presence of one Base such as triethylamine or pyridine at temperatures between -60 and + 30 °.

Gewünschtenfalls kann in einer Verbindung der Formel I eine funktionell abgewandelte Amino- und /oder Hydroxygruppe durch Solvolyse oder Hydrogenolyse nach üblichen Methoden in Freiheit gesetzt werden. So kann z. B. eine Verbindung der Formel I, die eine NH-Acyl- oder eine COOA-Gruppe enthält, in die entsprechende Verbindung der Formel I umgewandelt werden, die statt dessen eine NH2- oder eine HOOC-Gruppe enthält.If desired, a functionally modified amino and / or hydroxyl group in a compound of the formula I can be liberated by solvolysis or hydrogenolysis by customary methods. So z. B. a compound of formula I, which contains an NH-acyl or a COOA group, can be converted into the corresponding compound of formula I, which instead contains an NH 2 - or a HOOC group.

Eine Base der Formel I kann mit einer Säure in das zugehörige Säure­ additionssalz übergeführt werden, beispielsweise durch Umsetzung äqui­ valenter Mengen der Base und der Säure in einem inerten Lösungsmittel wie Ethanol und anschließendes Eindampfen. Für diese Umsetzung kommen insbesondere Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Salze liefern. So können anorganische Säuren verwendet werden, z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren wie Chlor­ wasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäuren wie Ortho­ phosphorsäure, Sulfaminsäure, ferner organische Säuren, insbesondere aliphatische, alicyclische, araliphatische, aromatische oder heterocyc­ lische ein- oder mehrbasige Carbon-, Sulfon- oder Schwefelsäuren, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Pivalinsäure, Diethylessig­ säure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Malein­ säure, Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Citronensäure, Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Methan- oder Ethansulfon­ säure, Ethandisulfonsäure, 2-Hydroxyethansulfonsäure, Benzolsulfon­ säure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- und Disulfonsäuren, Lauryl­ schwefelsäure. Salze mit physiologisch nicht unbedenklichen Säuren, z. B. Pikrate, können zur Isolierung und/oder Aufreinigung der Verbindungen der Formel I verwendet werden.A base of formula I can with an acid in the associated acid addition salt can be transferred, for example by reaction equi valent amounts of the base and the acid in an inert solvent  such as ethanol and subsequent evaporation. For this implementation In particular acids are considered, the physiologically harmless Deliver salts. So inorganic acids can be used, e.g. B. Sulfuric acid, nitric acid, hydrohalic acids such as chlorine hydrochloric acid or hydrobromic acid, phosphoric acids such as ortho phosphoric acid, sulfamic acid, also organic acids, in particular aliphatic, alicyclic, araliphatic, aromatic or heterocyc misch mono- or polybasic carboxylic, sulfonic or sulfuric acids, e.g. B. Formic acid, acetic acid, propionic acid, pivalic acid, diethyl acetic acid acid, malonic acid, succinic acid, pimelic acid, fumaric acid, malein acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, gluconic acid, Ascorbic acid, nicotinic acid, isonicotinic acid, methane or ethanesulfone acid, ethanedisulfonic acid, 2-hydroxyethanesulfonic acid, benzenesulfone acid, p-toluenesulfonic acid, naphthalene mono- and disulfonic acids, lauryl sulfuric acid. Salts with physiologically unacceptable acids, e.g. B. Picrates, can be used to isolate and / or purify the compounds of formula I can be used.

Andererseits können Verbindungen der Formel I mit Basen (z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat) in die entsprechenden Metall-, ins­ besondere Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, oder in die entsprechenden Ammoniumsalze umgewandelt werden.On the other hand, compounds of formula I with bases (e.g. sodium or Potassium hydroxide or carbonate) in the corresponding metal, ins special alkali metal or alkaline earth metal, or in the corresponding Ammonium salts are converted.

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze zur Her­ stellung pharmazeutischer Zubereitungen, insbesondere auf nicht-chem­ ischem Wege. Hierbei können sie zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen und/oder halbflüssigen Träger- oder Hilfsstoff und gege­ benenfalls in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen in eine geeignete Dosierungsform gebracht werden.The invention further relates to the use of the compounds of formula I and / or their physiologically acceptable salts position of pharmaceutical preparations, especially on non-chemical ischemic way. You can do this together with at least one solid, liquid and / or semi-liquid carrier or auxiliary and counter possibly in combination with one or more other active ingredients be brought into a suitable dosage form.

Gegenstand der Erfindung sind ferner pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch unbedenklichen Salze. The invention furthermore relates to pharmaceutical preparations, containing at least one compound of formula I and / or one of them physiologically acceptable salts.  

Diese Zubereitungen können als Arzneimittel in der Human- oder Veteri­ närmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe kommen organische oder anorganische Substanzen in Frage, die sich für die enterale (z. B. orale), parenterale oder topische Applikation eignen und mit den neuen Verbin­ dungen nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Benzyl­ alkohole, Alkylenglykole, Polyethylenglykole, Glycerintriacetat, Gelatine, Kohlehydrate wie Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Vaseline. Zur oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten, Pillen, Dragees, Kapseln, Pulver, Granulate, Sirupe, Säfte oder Tropfen, zur rektalen An­ wendung Suppositorien, zur parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugs­ weise ölige oder wäßrige Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen oder Implantate, für die topische Anwendung Salben, Cremes oder Puder. Die neuen Verbindungen können auch lyophilisiert und die erhaltenen Lyophilisate z. B. zur Herstellung von Injektionspräparaten verwendet wer­ den. Die angegebenen Zubereitungen können sterilisiert sein und/oder Hilfsstoffe wie Gleit-, Konservierungs-, Stabilisierungs- und/oder Netz­ mittel, Emulgatoren, Salze zur Beeinflussung des osmotischen Druckes, Puffersubstanzen, Farb-, Geschmacks- und/oder mehrere weitere Wirk­ stoffe enthalten, z. B. ein oder mehrere Vitamine.These preparations can be used as medicinal products in human or veteri used in medicine. Organic or inorganic substances in question that are suitable for enteral (e.g. oral), parenteral or topical application and with the new compound not react, e.g. water, vegetable oils, benzyl alcohols, alkylene glycols, polyethylene glycols, glycerol triacetate, gelatin, Carbohydrates such as lactose or starch, magnesium stearate, talc, petroleum jelly. Tablets, pills, coated tablets, Capsules, powder, granules, syrups, juices or drops, for rectal application application suppositories, for parenteral application solutions, preferred wise oily or aqueous solutions, further suspensions, emulsions or implants, for topical application of ointments, creams or powder. The new compounds can also be lyophilized and the ones obtained Lyophilisates e.g. B. used for the production of injectables the. The specified preparations can be sterilized and / or Auxiliaries such as lubricants, preservatives, stabilizers and / or mesh agents, emulsifiers, salts to influence the osmotic pressure, Buffer substances, color, taste and / or several other active ingredients contain substances, e.g. B. one or more vitamins.

Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch unbedenklichen Salze können bei der Bekämpfung von Krankheiten, insbesondere von Hypertonie und Herzinsuffizienz verwendet werden.The compounds of formula I and their physiologically acceptable Salts can help fight diseases, especially those of Hypertension and heart failure can be used.

Dabei werden die erfindungsgemäßen Substanzen in der Regel vorzugs­ weise in Dosierungen zwischen etwa 1 und 500 mg, insbesondere zwischen 5 und 100 mg pro Dosierungseinheit verabreicht. Die tägliche Dosierung liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,02 und 10 mg/kg Körper­ gewicht. Die spezielle Dosis für jeden Patienten hängt jedoch von den verschiedensten Faktoren ab, beispielsweise von der Wirksamkeit der eingesetzten speziellen Verbindung, vom Alter, Körpergewicht, allge­ meinen Gesundheitszustand, Geschlecht, von der Kost, vom Verabrei­ chungszeitpunkt und -weg, von der Ausscheidungsgeschwindigkeit, Arzneistoffkombination und Schwere der jeweiligen Erkrankung, welcher die Therapie gilt. Die orale Applikation ist bevorzugt. The substances according to the invention are generally preferred wise in dosages between about 1 and 500 mg, in particular administered between 5 and 100 mg per dosage unit. The daily Dosage is preferably between about 0.02 and 10 mg / kg body Weight. However, the specific dose for each patient depends on the various factors, for example the effectiveness of used special connection, of age, body weight, general my state of health, gender, food, enjoyment time and route of excretion, Drug combination and severity of the disease, which the therapy applies. Oral application is preferred.  

Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. In den nachfolgenden Beispielen bedeutet "übliche Aufarbeitung": Man gibt, falls erforderlich, Wasser hinzu, stellt, falls erforderlich, je nach Konstitution des Endprodukts auf pH-Werte zwischen 2 und 10 ein, extrahiert mit Ethylacetat oder Dichlormethan, trennt ab, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat, dampft ein und reinigt durch Chromatographie an Kieselgel und/oder durch Kristallisation. Rf-Werte an Kieselgel;
Laufmittel: Ethylacetat/Methanol 9 : 1.
Massenspektrometrie (MS):
EI (Elektronenstoß-Ionisation) M⁺
FAB (Fast Atom Bombardment) (M+H)⁺All temperatures above and below are given in ° C. In the examples below, "customary work-up" means: if necessary, water is added, if necessary, depending on the constitution of the end product, the pH is adjusted to between 2 and 10, extracted with ethyl acetate or dichloromethane, separated, dried organic phase over sodium sulfate, evaporates and purifies by chromatography on silica gel and / or by crystallization. Rf values on silica gel;
Mobile solvent: ethyl acetate / methanol 9: 1.
Mass spectrometry (MS):
EI (electron impact ionization) M⁺
FAB (Fast Atom Bombardment) (M + H) ⁺

Beispiel 1example 1

Zu einer Lösung von 65,3 mg Natrium in 13 ml Ethanol gibt man 0,26 ml Thiophen-2-carbaldehyd und 1,00 g 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester ("A"), F. 89° (erhältlich durch Umsetzung von 5,5 g 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-essigsäureethylester mit 5,5 g 2'-Brom-4-methoxyacetophenon und 4 g Kaliumcarbonat in 200 ml Aceton, 18 Stunden unter Rückfluß; 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-es­ sigsäureethylester, F. 40-41° erhält man durch Reaktion von 24,3 g 3,4-Diaminophenylessigsäureethylester und 26,9 ml Thionylanilin in 80 ml Toluol, 4 Stunden unter Rückfluß) und erhitzt eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 4 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-yl-methyl)-5-hydroxy-5-(4-me­ thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 122°.0.26 ml is added to a solution of 65.3 mg sodium in 13 ml ethanol Thiophene-2-carbaldehyde and 1.00 g of 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-me ethyl thoxyphenyl) -4-oxo-butanoate ("A"), mp 89 ° (available from Reaction of 5.5 g of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -acetate with 5.5 g of 2'-bromo-4-methoxyacetophenone and 4 g of potassium carbonate in 200 ml Acetone, reflux for 18 hours; 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -es ethyl acetate, mp 40-41 ° is obtained by reaction of 24.3 g 3,4-Diaminophenylacetic acid ethyl ester and 26.9 ml thionylaniline in 80 ml Toluene, 4 hours under reflux) and heated under reflux for one hour. After adding 5 ml of acetic acid, the mixture is heated for a further 4 hours. The Solvent is removed and worked up as usual. You get 3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-yl-methyl) -5-hydroxy-5- (4-me thoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 122 °.

Analog erhält man durch Umsetzung von "A"
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 467;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-me­ thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 421;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-me­ thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61°;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, by converting "A"
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , FAB 467;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 421;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 61 °;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one .

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(4-methylphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-me­ thylphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-me­ thylphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-me­ thylphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxypyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one ;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxypyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-iso­ propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-iso­ propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-iso­ propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan- 2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan- 2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one .

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-ben­ zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-ben­ zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one .

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on. Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H -furan-2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H -furan-2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H -furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri­ methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di­ methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di­ methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di­ methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2one;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(2,5-di­ methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,5-dimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-me­ thyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3-me­ thyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3-me­ thyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3-me­ thyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3-methyl-4-triethoxy­ phenyl)-5H-furan-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3-methyl-4-triethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H -furan-2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H -furan-2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2 -on;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H -furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(4-propoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-pro­ poxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-pro­ poxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-propoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-pro poxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-pro poxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one .

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-difluormethoxy­ phenyl)-5H-furan-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on. Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-di fluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-di fluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-di fluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one .

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-isopropoxy­ phenyl)-5H-furan-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3-fluoro-4-isopropoxy phenyl) -5H-furan-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan -2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-4-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-fu­ ran-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hydroxy- 5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reacting
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-fu ran-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan -2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan -2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit Furan-2-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-ben­ zodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on und
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxy-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy-ben­ zyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on. Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -5H-furan-2-one;
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5- benzodioxepin-7-yl) -5H-furan-2-one;
with furan-2-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7 -yl) -5H-furan-2-one;
with thiophene-3-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 5- (3,4-dihydro-2H-1,5-ben zodioxepin-7-yl) -5H-furan-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hy droxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5- benzodioxepin-7-yl) -5H-furan-2-one;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hy droxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -5H-furan-2-one;
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hy droxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5- benzodioxepin-7-yl) -5H-furan-2-one;
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin 7-yl) -5H-furan-2-one and
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxy-benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dihydro-2H-1, 5-benzodioxepin-7-yl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 2Example 2

Zu einer Suspension von 30 mg 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-ylme­ thyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on in 1 ml Methanol gibt man 0,7 ml 0,1 N NaOH und rührt bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel wird entfernt, der Rückstand zwischen Wasser und Diethylether verteilt, und die wäßrige Phase wird anschließend lyophilisiert. Man erhält 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-yl­ methyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure Natriumsalz.To a suspension of 30 mg of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-ylme thyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one in 1 ml of methanol are added 0.7 ml of 0.1 N NaOH and stirred at room temperature. The Solvent is removed, the residue between water and Distributed diethyl ether, and the aqueous phase is then lyophilized. 2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-yl methyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid sodium salt.

Analog erhält man durch Behandlung der in Beispiel 1 genannten Furan­ derivate mit NaOH die Natriumsalze der entsprechenden offenkettigen 4-Oxo-2-butensäurederivate:
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4-5-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-oxo-2- butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4- (1,4-benzodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-5-(1,4-ben­ zodioxan-6-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(4-me­ thylphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4- (4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(4-ben­ zyloxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4- (1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-2- butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(3,4,5-tri­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(3,4,5-tri­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(3,4,5-tri­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(3,4,5-tri­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylme­ thyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(3,4,5-tri­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(3,4,5-tri­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(3,4,5-tri­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(3,4-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(2,5-di­ methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(3-chlor-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylme­ thyl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(3-chlor-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(3-chlor-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(3- chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(3-chlor-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylme­ thyl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylme­ thyl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylme­ thyl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(3-methyl-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(3-me­ thyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(3-methyl-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(3-methyl-4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(3-me­ thyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylme­ thyl)-4-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(3-me­ thyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylme­ thyl)-4-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4-(2,3-di­ hydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylme­ thyl)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylme­ thyl)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(4-propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4-oxo-2- butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylme­ thyl)-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-4-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(4-di­ fluormethoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-iso­ propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(3-fluor-4- propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-pro­ poxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-4-oxo-2-bu­ tensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylme­ thyl)-4-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-3-ylmethyl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzimidazol-5-ylmethyl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-4-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxe­ pin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(chinoxalin-6-ylmethyl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-5-ylme­ thyl)-4-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure;
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-(3,4-di­ hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure und
2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy-ben­ zyl)-4-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-2-butensäure.The sodium salts of the corresponding open-chain 4-oxo-2-butenoic acid derivatives are obtained analogously by treating the furan derivatives mentioned in Example 1 with NaOH:
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (4th -methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4-5- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -4-oxo-2 -butenic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (1st , 4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-2- butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -4-oxo -2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (4th -methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-iso propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (4-iso propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (4-iso propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (4-iso propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (4-iso propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (4th -isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (4-iso propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (4-iso propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (4-iso propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (4th -benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -4-oxo-2- butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (1st , 3-benzodioxol-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-2 -butenic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-2 -butenic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (3rd , 4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo-2-buttonic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo -2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (3rd , 4-dimethoxyphenyl) -4-oxo-2-buttonic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (3,4-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (3rd -fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-buttonic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (2nd , 5-dimethoxyphenyl) -4-oxo-2-buttonic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (2,5-di methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (3rd -chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-buttonic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (3rd -methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-bu tensic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2 -butenic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2 -butenic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (2nd , 3-dihydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2-bu tensic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2 -butenic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -4-oxo-2 -butenic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (4th -propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-di fluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (4-di fluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (4-di fluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (4-di fluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (4th -difluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (4-di fluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (4-di fluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (4-di fluoromethoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (3rd -fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-buttonic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-pro poxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (3rd -fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-2-buttonic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid ;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -4 -oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (furan-2-ylmethyl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -4 -oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-3-ylmethyl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -4 -oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzimidazol-5-ylmethyl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -4 -oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -4- (3rd , 4-dihydro-2H-1,5-benzodioxe pin-7-yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (quinoxalin-6-ylmethyl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -4 -oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -4- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hy droxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7- yl) -4-oxo-2-butenoic acid;
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -4- (3,4-di hydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -4-oxo-2-butenoic acid and
2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -4- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin 7-yl) -4-oxo-2-butenoic acid.

Beispiel 3Example 3

Zu einer Lösung von 80 mg Natrium in 5 ml Methanol gibt man 0,38 g Thiophen-2-carbaldehyd und 1,20 g 4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-2-(1,3-ben­ zodioxol-5-yl)-4-oxo-butansäureethylester ("B") und erhitzt eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 16 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-2-yl­ methyl)-5-hydroxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on, amorph.0.38 g is added to a solution of 80 mg sodium in 5 ml methanol Thiophene-2-carbaldehyde and 1.20 g of 4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -2- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester ("B") and heated for one hour under reflux. After adding 5 ml of acetic acid, another 16 Heated for hours. The solvent is removed and as usual worked up. 5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-2-yl methyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one, amorphous.

Analog erhält man durch Umsetzung von "B"
mit 5-Methoxy-thiophen-2-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(5-methoxy-thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 467;
mit Furan-2-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hydroxy-3-(4-me­ thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 421;
mit Thiophen-3-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-3-(4-me­ thoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzimidazol-5-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzimidazol-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit N-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]-oxazin-6-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(N-methyl-3,4-dihydro-2H-ben­ zo[1,4]-oxazin-6-ylmethyl)-5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Chinoxalin-6-carbaldehyd
5 08131 00070 552 001000280000000200012000285910802000040 0002019653037 00004 08012-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(chinoxalin-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit 2-Methoxy-pyridin-5-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl)-5-hy­ droxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
mit Benzothiadiazol-6-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(benzothiadiazol-6-ylmethyl)-5-hy­ droxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on und
mit 2-Methoxy-pyridin-4-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl)-5-hy­ droxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, by converting "B"
with 5-methoxy-thiophene-2-carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (5-methoxy-thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , FAB 467;
with furan-2-carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 421;
with thiophene-3-carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with benzimidazole-5-carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzimidazol-5-ylmethyl) -5-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazine-6-carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] -oxazin-6-ylmethyl) -5-hydroxy- 3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
with quinoxaline-6-carbaldehyde
5 08131 00070 552 001000280000000200012000285910802000040 0002019653037 00004 08012- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (quinoxalin-6-ylmethyl) -5-hy droxy-3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one;
with 2-methoxy-pyridine-5-carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-5-ylmethyl) -5-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ;
with benzothiadiazole-6-carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (benzothiadiazol-6-ylmethyl) -5-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one and
with 2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxy-pyridin-4-ylmethyl) -5-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one .

Beispiel 4Example 4

Zu einer Lösung von 80 mg Natrium in 5 ml Methanol gibt man 0,5 g (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-carbaldehyd ("C") und 1,20 g 2-(Thien-2-yl­ methyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester und erhitzt eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 16 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-me­ thyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.0.5 g is added to a solution of 80 mg sodium in 5 ml methanol (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) carbaldehyde ("C") and 1.20 g of 2- (thien-2-yl methyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid and heated an hour under reflux. After adding 5 ml of acetic acid heated another 16 hours. The solvent is removed and as usual worked up. 4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-me is obtained thyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von "C"
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-oxo-butansäure­ ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(4-methylphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-butansäure­ ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-butansäure­ ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-benzyloxy)-5H-furan-2-on,
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-butansäure­ ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäure­ ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäure­ ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-butansäure­ ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-n und
mit 2-(Thien-2-ylmethyl)-4-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-4-oxo-bu­ tansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(thien-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on.Analogously, by converting "C"
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan -2-one,
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxy) -5H-furan-2-one,
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan -2-one,
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2 -n and
with 2- (thien-2-ylmethyl) -4- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -4-oxobutanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -3- (thien-2-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin 7-yl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 5Example 5

Eine Lösung von 1 g 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-nitrophenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on in 25 ml Methanol wird bei Normaldruck und 20° bis zum Stillstand an 1 g Raney-Nickel hydriert. Man filtriert, entfernt das Lösungsmittel und erhält 3-(2,1,3-Benzothiadia­ zol-5-yl)-5-(4-aminophenyl)-5-hydroxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on.A solution of 1 g of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-nitrophenyl) -5-hy Droxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one in 25 ml of methanol is added Normal pressure and 20 ° to standstill hydrogenated on 1 g of Raney nickel. Man filtered, the solvent is removed and 3- (2,1,3-benzothiadia is obtained zol-5-yl) -5- (4-aminophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 6Example 6

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Acetylchlorid in Pyridin und katalytischer Mengen Dimethylaminopyridin erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-aminophenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-acetamidophenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of acetyl chloride in pyridine and catalytic amounts of dimethylaminopyridine, one obtains
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-aminophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-acetamidophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 7Example 7

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Phenylisocyanat in Dichlormethan erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-aminophenyl)-5-hydroxy-4-(thien-2-yl­ methyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-(phenylureido)-phenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on. By reaction with equimolar amounts of phenyl isocyanate in dichloromethane
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-aminophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-yl methyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -5- (4- (phenylureido) phenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one .

Beispiel 8Example 8

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Butylisocyanat in Dichlormethan erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-aminophenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-(butylureido)-phenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of butyl isocyanate in dichloromethane
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-aminophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -5- (4- (butylureido) phenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one .

Beispiel 9Example 9

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen NaH und Butyliodid in THF erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-acetamidophenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-N-butylacetamidophenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of NaH and butyl iodide in THF
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-acetamidophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-N-butylacetamidophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 10Example 10

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Butylsulfonylchlorid und Cäsiumcarbonat in DMF erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-aminophenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-[4-(butylsulfonamido)-phenyl-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of butylsulfonyl chloride and cesium carbonate in DMF is obtained
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-aminophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -5- [4- (butylsulfonamido) phenyl-5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one.

Durch analoge Umsetzung mit Tolylsulfonylchlorid erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-aminophenyl)-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-[4-(tolylsulfonamido)phenyl]-5-hy­ droxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on. An analogous reaction with tolylsulfonyl chloride gives
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-aminophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -5- [4- (tolylsulfonamido) phenyl] -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 11Example 11

Durch Behandlung von 0,25 g 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-(4-N-bu­ tylacetamidophenyl)-5-hydroxy-4-(thien-2-ylmethyl)-5H-furan-2-on in 20 ml Ethanol mit 10 ml KOH-Lösung erhält man nach üblicher Aufarbeitung 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(N-butylamino)phenyl]-3-(thien-2-yl­ methyl)-4-oxo-2-butensäure Kaliumsalz.By treating 0.25 g of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5- (4-N-bu tylacetamidophenyl) -5-hydroxy-4- (thien-2-ylmethyl) -5H-furan-2-one in 20 ml of ethanol with 10 ml of KOH solution are obtained after customary working up 2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (N-butylamino) phenyl] -3- (thien-2-yl methyl) -4-oxo-2-butenoic acid potassium salt.

Die nachfolgenden Beispiele betreffen pharmazeutische Zubereitungen:The following examples relate to pharmaceutical preparations:

Beispiel AExample A InjektionsgläserInjection glasses

Eine Lösung von 100 g eines Wirkstoffes der Formel I und 5 g Dinatrium­ hydrogenphosphat wird in 3 l zweifach destilliertem Wasser mit 2 n Salz­ säure auf pH 6,5 eingestellt, steril filtriert, in Injektionsgläser abgefüllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril verschlossen. Jedes In­ jektionsglas enthält 5 mg Wirkstoff.A solution of 100 g of an active ingredient of the formula I and 5 g of disodium Hydrogen phosphate is dissolved in 3 liters of double distilled water with 2N salt acid adjusted to pH 6.5, sterile filtered, filled into injection glasses, lyophilized under sterile conditions and sealed sterile. Every In jection glass contains 5 mg of active ingredient.

Beispiel BExample B SuppositorienSuppositories

Man schmilzt ein Gemisch von 20 g eines Wirkstoffes der Formel I mit 100 g Sojalecithin und 1400 g Kakaobutter, gießt in Formen und läßt erkalten. Jedes Suppositorium enthält 20 mg Wirkstoff.A mixture of 20 g of an active ingredient of the formula I is melted with 100 g soy lecithin and 1400 g cocoa butter, pour into molds and leave cool down. Each suppository contains 20 mg of active ingredient.

Beispiel CExample C Lösungsolution

Man bereitet eine Lösung aus 1 g eines Wirkstoffes der Formel I, 9,38 g NaH2PO4.2 H2O, 28,48 g Na2HPO4.12 H2O und 0,1 g Benzalkonium­ chlorid in 940 ml zweifach destilliertem Wasser. Man stellt auf pH 6,8 ein, füllt auf 1 l auf und sterilisiert durch Bestrahlung. Diese Lösung kann in Form von Augentropfen verwendet werden.A solution is prepared from 1 g of an active ingredient of the formula I, 9.38 g of NaH 2 PO 4 .2 H 2 O, 28.48 g of Na 2 HPO 4 .12 H 2 O and 0.1 g of benzalkonium chloride in 940 ml double distilled water. It is adjusted to pH 6.8, made up to 1 l and sterilized by irradiation. This solution can be used in the form of eye drops.

Beispiel DExample D Salbeointment

Man mischt 500 mg eines Wirkstoffes der Formel I mit 99,5 g Vaseline unter aseptischen Bedingungen.500 mg of an active ingredient of the formula I are mixed with 99.5 g of petroleum jelly under aseptic conditions.

Beispiel EExample E TablettenTablets

Ein Gemisch von 1 kg Wirkstoff der Formel I, 4 kg Lactose, 1,2 kg Kar­ toffelstärke, 0,2 kg Talk und 0,1 kg Magnesiumstearat wird in üblicher Weise zu Tabletten verpreßt, derart, daß jede Tablette 10 mg Wirkstoff enthält.A mixture of 1 kg of active ingredient of formula I, 4 kg lactose, 1.2 kg kar Potato starch, 0.2 kg talc and 0.1 kg magnesium stearate are common Formed into tablets in such a way that each tablet contains 10 mg of active ingredient contains.

Beispiel FExample F DrageesDragees

Analog Beispiel E werden Tabletten gepreßt, die anschließend in üblicher Weise mit einem Überzug aus Saccharose, Kartoffelstärke, Talk, Tragant und Farbstoff überzogen werden.Analogously to Example E, tablets are pressed, which are then made in the usual manner Wise with a coating of sucrose, potato starch, talc, tragacanth and dye are coated.

Beispiel GExample G KapselnCapsules

2 kg Wirkstoff der Formel I werden in üblicher Weise in Hartgelatine­ kapseln gefüllt, so daß jede Kapsel 20 mg des Wirkstoffs enthält.2 kg of active ingredient of formula I are in the usual way in hard gelatin capsules filled so that each capsule contains 20 mg of the active ingredient.

Beispiel HExample H AmpullenAmpoules

Eine Lösung von 1 kg Wirkstoff der Formel I in 60 l zweifach destilliertem Wasser wird steril filtriert, in Ampullen abgefüllt, unter sterilen Bedingun­ gen lyophilisiert und steril verschlossen. Jede Ampulle enthält 10 mg Wirkstoff.A solution of 1 kg of active ingredient of formula I in 60 l of double distilled Water is sterile filtered, filled into ampoules, under sterile conditions lyophilized and sealed sterile. Each ampoule contains 10 mg Active ingredient.

Claims (14)

1. Verbindungen der Formel I
worin
R
X O oder S,
R1 H, Hal, OH, OA, A, Alkylen-O-A, NO2, NH2, NHAcyl, SO2NH2, SO3-A, SO2NHA, CN oder Formyl,
R2, R3, R4 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch R7 substituierte Phenyl­ gruppe, wobei R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
eine
oder eine
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R2, R3 oder R4 einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch R7 substituierten Rest R8 bedeutet,
R5 eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA, A, S-A, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NASO2A, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, N-Piperidinyl-CO-NH, N-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,
A Alkyl mit 1-6 C-Atomen, worin eine oder zwei CH2-Grup­ pen durch O- oder S-Atome oder durch -CR6=CR6'-Grup­ pen und/oder 1-7 H-Atome durch F ersetzt sein können,
D Carbonyl oder [C(R6R6')]m,
E CH2, S oder O,
Y O oder S,
R6 und R6' jeweils unabhängig voneinander H, F oder A,
R7 Hal, OH, OA, O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5, NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA,
R8 5-7 gliedriger Heterocyclus mit 1-4 N-, O- und/oder S-Atomen oder
eine
G, Z jeweils unabhängig voneinander -CH=, N, O oder S,
L -CH=, -CH=CH- oder -CH2-CH2-CH2-,
Hal Fluor, Chlor, Brom oder Iod,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeutet,
oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und die Salze aller Isomeren.1. Compounds of formula I.
wherein
R
XO or S,
R 1 H, Hal, OH, OA, A, alkylene-OA, NO 2 , NH 2 , NHAcyl, SO 2 NH 2 , SO 3 -A, SO 2 NHA, CN or formyl,
R 2, R 3, R 4 group are each independently an unsubstituted or mono- or polysubstituted by R 7 is phenyl, where R 2 is additionally A or cycloalkyl,
a
or one
with the proviso that at least one of the radicals R 2, R 3 or R 4 is an unsubstituted or mono- or polysubstituted by R 7 substituted radical R 8,
R 5 is an unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, A, SA, NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NASO 2 A, NH (CO) NH 2 , NH ( CO) NHA, formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , N-piperidinyl-CO-NH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,
A alkyl with 1-6 C atoms, wherein one or two CH 2 groups are replaced by O or S atoms or by -CR 6 = CR 6 ' groups and / or 1-7 H atoms by F could be,
D carbonyl or [C (R 6 R 6 ' )] m ,
E CH 2 , S or O,
YO or S,
R 6 and R 6 'are each independently of one another H, F or A,
R 7 Hal, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA,
R 8 5-7 membered heterocycle with 1-4 N, O and / or S atoms or
a
G, Z each independently of one another -CH =, N, O or S,
L -CH =, -CH = CH- or -CH 2 -CH 2 -CH 2 -,
Hal fluorine, chlorine, bromine or iodine,
n 0, 1 or 2 and
m means 1 or 2,
or a tautomeric ring-closed form, as well as the (E) isomers and the salts of all isomers. 2. a) 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(thien-2-ylmethyl)-4-(4-me­ thoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;2. a) 2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (thien-2-ylmethyl) -4- (4-me thoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid; b) 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(5-methoxy-thien-2-yl­ methyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butensäure;b) 2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (5-methoxy-thien-2-yl methyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid; c) 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(furan-2-ylmethyl)-5-hy­ droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on;c) 3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (furan-2-ylmethyl) -5-hy doxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one; d) 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy­ droxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-5H-fu­ ran-2-on; d) 3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hy doxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl) -5H-fu ran-2-one;   e) 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-me­ thoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dihydro-2H-1,5-ben­ zodioxepin-7-yl)-5H-furan-2-on;e) 3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-me thoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dihydro-2H-1,5-ben zodioxepin-7-yl) -5H-furan-2-one; f) 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(thien-3-ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-me­ thoxyphenyl)-5H-furan-2-on;
sowie ihre Salze,
gemäß Anspruch 1.f) 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (thien-3-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one;
as well as their salts,
according to claim 1. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worin
  • a) R
    bedeutet,
    dadurch gekennzeichnet, daß man
    eine Verbindung der Formel II
    worin
    R1, R3 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
    A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
    mit einer Verbindung der Formel III
    R2-(CH2)k-CHO III
    worin
    R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
    k 0 oder 1 bedeutet,
    umsetzt
    und anschließend den Ester spaltet,
oder daß man zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worin
  • b) R
    bedeutet,
    eine Verbindung der Formel IV
    worin
    R1, R4 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
    A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
    mit einer Verbindung der Formel III, wie angegeben,
    umsetzt,
    und anschließend den Ester spaltet,
oder daß man zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worin
  • c) R
    bedeutet,
    eine Verbindung der Formel V
    worin
    R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
    A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
    mit einer Verbindung der Formel VI,
    worin
    R1 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und
    k 0 oder 1 bedeutet,
    umsetzt,
    und anschließend den Ester spaltet,
und/oder daß man in einer Verbindung der Formel I einen oder mehrere Rest(e) R1, R2, R3 und/oder R4 in einen oder mehrere Reste R1, R2, R3 und/oder R4 umwandelt,
indem man beispielsweise
  • i) eine Nitrogruppe zu einer Aminogruppe reduziert,
  • ii) eine Aminogruppe acyliert oder alkyliert,
  • iii) eine Aminogruppe in eine Sulfonamidogruppe umwandelt,
und/oder eine Base oder Säure der Formel I in eines ihrer Salze umwandelt.3. A process for the preparation of compounds of the formula I as claimed in claim 1 and their salts,
wherein
  • a) R
    means
    characterized in that one
    a compound of formula II
    wherein
    R 1 , R 3 and X have the meaning given in claim 1, and
    A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,
    with a compound of formula III
    R 2 - (CH 2 ) k -CHO III
    wherein
    R 2 has the meaning given in claim 1 and
    k means 0 or 1,
    implements
    and then cleaves the ester,
or that for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts,
wherein
  • b) R
    means
    a compound of formula IV
    wherein
    R 1 , R 4 and X have the meaning given in claim 1, and
    A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,
    with a compound of formula III as indicated
    implements
    and then cleaves the ester,
or that for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts,
wherein
  • c) R
    means
    a compound of formula V
    wherein
    R 3 and R 4 have the meaning given in claim 1, and
    A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,
    with a compound of formula VI,
    wherein
    R 1 and X have the meanings given in claim 1, and
    k means 0 or 1,
    implements
    and then cleaves the ester,
and / or in that converts to a compound of formula I, one or more radical (s) R 1, R 2, R 3 and / or R 4 in one or more radicals R 1, R 2, R 3 and / or R 4 ,
for example by
  • i) a nitro group is reduced to an amino group,
  • ii) acylated or alkylated an amino group,
  • iii) converts an amino group into a sulfonamido group,
and / or converts a base or acid of the formula I into one of its salts. 4. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und/oder eines ihrer physiologischen unbedenklichen Salze zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen oder halb­ flüssigen Träger- oder Hilfsstoff in eine geeignete Dosierungsform bringt.4. Process for the preparation of pharmaceutical preparations, thereby characterized in that a compound of formula I according to Claim 1 and / or one of their physiologically acceptable Salts together with at least one solid, liquid or semi liquid carrier or auxiliary in a suitable dosage form brings. 5. Pharmazeutische Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und/oder einem ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.5. Pharmaceutical preparation, characterized by a content on at least one compound of the formula I according to claim 1 and / or one of their physiologically acceptable salts. 6. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und ihre physiologisch unbedenklichen Salze zur Bekämpfung von Hypertonie, Herzinsuf­ fizienz, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, koronarer Herzerkrankung, renaler, cerebraler und myocardialer Ischämie, subarachnoidaler Hämorrhagie, Entzündungen, Asthma und endotoxischem Schock. 6. Compounds of formula I according to claim 1 and their physiological harmless salts to combat hypertension, heart failure efficiency, renal failure, cerebral infarction, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, subarachnoid Hemorrhage, inflammation, asthma and endotoxic shock.   7. Arzneimittel der Formel I nach Anspruch 1 und ihre physiologisch unbedenklichen Salze als Endothelin-Rezeptor-Antagonisten.7. Medicament of formula I according to claim 1 and its physiological harmless salts as endothelin receptor antagonists. 8. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und/oder ihre physiologisch unbedenklichen Salze zur Herstellung eines Arzneimittels.8. Use of compounds of formula I according to claim 1 and / or their physiologically acceptable salts for the preparation of a drug. 9. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze bei der Bekämpfung von Hypertonie, Herzinsuffizienz, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, koronarer Herzerkrankung, renaler, cerebraler und myocardialer Ischämie, subarachnoidaler Hämorrhagie, Entzündungen, Asthma und endotoxischem Schock.9. Use of compounds of formula I according to claim 1 and / or their physiologically acceptable salts in the Combating hypertension, heart failure, kidney failure, Cerebral infarction, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, subarachnoid hemorrhage, Inflammation, asthma and endotoxic shock.
DE19653037A 1996-12-19 1996-12-19 Endothelin receptor antagonists Withdrawn DE19653037A1 (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19653037A DE19653037A1 (en) 1996-12-19 1996-12-19 Endothelin receptor antagonists
PCT/EP1997/007045 WO1998027077A1 (en) 1996-12-19 1997-12-15 2,1,3-benzothia(oxa)diazole derivatives and their use as endothelin-receptor antagonists
AU56635/98A AU5663598A (en) 1996-12-19 1997-12-15 2,1,3-benzothia(oxa)diazole derivatives and their use as endothelin-receptor antagonists
ARP970106016A AR008718A1 (en) 1996-12-19 1997-12-19 ENDOTHELIAL RECEPTOR ANTAGONISTS, PROCEDURE TO PREPARE THEM, THE USE OF THEM TO PREPARE MEDICINES, THE PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM AND A PROCEDURE TO OBTAIN THESE PHARMACEUTICAL PREPARATIONS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19653037A DE19653037A1 (en) 1996-12-19 1996-12-19 Endothelin receptor antagonists

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19653037A1 true DE19653037A1 (en) 1998-06-25

Family

ID=7815375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19653037A Withdrawn DE19653037A1 (en) 1996-12-19 1996-12-19 Endothelin receptor antagonists

Country Status (4)

Country Link
AR (1) AR008718A1 (en)
AU (1) AU5663598A (en)
DE (1) DE19653037A1 (en)
WO (1) WO1998027077A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10155076A1 (en) * 2001-11-09 2003-05-22 Merck Patent Gmbh Use of endothelin receptor antagonists for the treatment of tumor diseases

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995005376A1 (en) * 1993-08-19 1995-02-23 Warner-Lambert Company Substituted 2(5h)furanone, 2(5h)thiophenone and 2(5h)pyrrolone derivatives, their preparation and their use as endothelin antagonists
AU4547896A (en) * 1995-02-03 1996-08-21 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 4-oxo-2-butenoic acid derivatives
DE19509950A1 (en) * 1995-03-18 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Endothelin receptor antagonists
DE19607096A1 (en) * 1996-02-24 1997-08-28 Merck Patent Gmbh Endothelin receptor antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
AU5663598A (en) 1998-07-15
WO1998027077A1 (en) 1998-06-25
AR008718A1 (en) 2000-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1025086B1 (en) Benzamidine derivatives as factor xa inhibitors
EP0733626B1 (en) N-(Benzofuranazyl)-arylsulphonamides and their analogues useful as endothelin-receptor-antagonists
DE19543639A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19537548A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19909237A1 (en) Pyrazol-3-one derivatives
EP0882030B1 (en) 2,1,3-benzothia(oxa)diazole derivatives having an endothelin receptor antagonistic effect
DE19653037A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19711428A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19527568A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE10113402A1 (en) New N,N&#39;-bis-(Aminocarbonyl)-hydrazine derivatives are Factor Xa and Factor VIIa inhibitors useful e.g. for treating thrombosis, myocardial infarction, inflammation, apoplexy, restenosis or tumors
DE19710831A1 (en) Endothelin receptor antagonists
EP0757039A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE10139060A1 (en) New bicyclic benzene derivatives useful as factor Xa and VIIa inhibitors, e.g. for treating thrombosis, myocardial infarct, arteriosclerosis, inflammation, stroke, angina, restenosis and tumors
DE19530032A1 (en) Endothelin receptor antagonists
EP1499591A1 (en) Carboxylic acid amides
DE19712141A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19606980A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19835950A1 (en) Piperazinone derivatives
DE19612101A1 (en) New aryl-benzyl-pyrimidine-carboxylic acid compounds
DE19731571A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE10218974A1 (en) New (hetero)aryl-substituted carboxamide compounds, are factor Xa and factor VIIa inhibitors useful e.g. for treating thrombosis, myocardial infarction, arteriosclerosis, inflammation or tumors

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee