DE19712141A1 - Endothelin receptor antagonists - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
The invention relates to compounds of the formula I.
worin
wherein
X, Y jeweils unabhängig voneinander O oder S,
R1 H, Hal, OH, OA, A, Alkylen-O-A, NO2, NH2, NHAcyl,
SO2NH2, SO3-A, SO2NHA, CN oder Formyl,
R2, R3, R4 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder
ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA, O-Alkylen-R5, A,
S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2,
NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5, NASO2A, NASO2-R5,
NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5,
NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5,
NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrroli
dinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH,
O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH
oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,
eine
X, Y are each independently O or S,
R 1 H, Hal, OH, OA, A, alkylene-OA, NO 2 , NH 2 , NHAcyl, SO 2 NH 2 , SO 3 -A, SO 2 NHA, CN or formyl,
R 2 , R 3 , R 4 each independently of one another are unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, O-alkylene R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl , NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl- CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,
a
oder eine
or one
wobei
R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
R5 eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH,
OA, A, S-A, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A,
NASO2A, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NHCOOA,
NAAcyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, N-Piperidinyl-CO-NH,
N-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA,
O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA,
COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte
Phenylgruppe,
A Alkyl mit 1-6 C-Atomen, worin eine oder zwei CH2-Gruppen
durch O- oder S-Atome oder durch -CR6=CR6'-Gruppen
und/oder 1-7 H-Atome durch F ersetzt sein können,
D Carbonyl oder [C(R6R6')]m,
E CH2, S oder O,
R6 und R6' jeweils unabhängig voneinander H, F oder A,
R7 -O-C(=Y)-NH-R8
R8 unsubstituiertes oder ein- oder zweifach durch R9
substituiertes Alkyl mit 1-10 C-Atomen, worin 1-2 C-Atome
durch O und/oder S ersetzt sein können und/oder durch =O
substituiert sein können,
oder
Cycloalkyl, worin 1-2 C-Atome durch N, O und/oder S
ersetzt sein können
R9 unsubstituiertes oder ein- oder zweifach durch Hal
substituiertes Phenyl,
Naphthyl, A-O-C(=O)- oder Hal,
Hal Fluor, Chlor, Brom oder Iod,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeutet,
sowie deren Salze.in which
R 2 additionally denotes A or cycloalkyl,
R 5 is an unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, A, SA, NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NASO 2 A, NH (CO) NH 2 , NH ( CO) NHA, formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , N-piperidinyl-CO-NH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,
A alkyl with 1-6 C atoms, in which one or two CH 2 groups can be replaced by O or S atoms or by -CR 6 = CR 6 ' groups and / or 1-7 H atoms by F. ,
D carbonyl or [C (R 6 R 6 ' )] m ,
E CH 2 , S or O,
R 6 and R 6 'are each independently of one another H, F or A,
R 7 -OC (= Y) -NH-R 8
R 8 is unsubstituted or mono- or disubstituted by R 9 alkyl with 1-10 carbon atoms, in which 1-2 carbon atoms can be replaced by O and / or S and / or can be substituted by = O, or
Cycloalkyl, in which 1-2 carbon atoms can be replaced by N, O and / or S.
R 9 phenyl which is unsubstituted or mono- or disubstituted by Hal,
Naphthyl, AOC (= O) - or Hal,
Hal fluorine, chlorine, bromine or iodine,
n 0, 1 or 2 and
m means 1 or 2,
as well as their salts.
Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 sowie deren Enantiomere sowie Diastereomere und deren Salze.The invention relates to the compounds of the formula I according to Claim 1 and their enantiomers and diastereomers and their Salts.
Ähnliche Verbindungen sind aus WO 95/05376 und WO 97/02265 bekannt.Similar compounds are from WO 95/05376 and WO 97/02265 known.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit wertvol len Eigenschaften aufzufinden, insbesondere solche, die zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden können.The invention was based on the object, new compounds with valuable len properties to find, especially those that are used to manufacture of drugs can be used.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formell und ihre Salze bei guter Verträglichkeit sehr wertvolle pharmakologische Eigenschaften besit zen. Insbesondere zeigen sie Endothelinrezeptor-antagonistische Eigen schaften und können daher zur Behandlung von Krankheiten wie Hyper tonie, Herzinsuffizienz, koronare Herzerkrankung, renale, cerebrale und myocardiale Ischämie, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, subarachnoidale Hämorrhagie, Arteriosklerose, pulmonaler Hochdruck, Entzündungen, Asthma, Prostatahyperplasie, endotoxischer Schock und bei Komplika tionen nach der Verabreichung von Substanzen wie z. B. Cyclosporin, sowie anderen, mit Endothelin-Aktivitäten assoziierten Krankheiten eingesetzt werden.It has been found that the compounds of the formula and their salts good tolerance very valuable pharmacological properties Zen. In particular, they show endothelin receptor-antagonistic properties and can therefore be used to treat diseases such as hyper tonie, heart failure, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, renal failure, cerebral infarction, subarachnoid Hemorrhage, arteriosclerosis, pulmonary hypertension, inflammation, Asthma, prostatic hyperplasia, endotoxic shock and complications after the administration of substances such. B. cyclosporin, as well as other diseases associated with endothelin activities be used.
Die Verbindungen zeigen u. a. eine hohe Affinität zu den Endothelin-Sub rezeptoren ETA und ETB. Diese Wirkungen können nach üblichen in vitro- oder in vivo-Methoden ermittelt werden, wie z. B. beschrieben von P.D. Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 und E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 1994, 8052-8056.The compounds show, inter alia, a high affinity for the endothelin subreceptors ET A and ET B. These effects can be determined by conventional in vitro or in vivo methods, such as. B. described by PD Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 and E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 1994, 8052-8056.
Eine geeignete Methode zur Bestimmung der blutdrucksenkenden Wirkung wird z. B. beschrieben von M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993, 897-905 und J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, Appl. Note 1016.A suitable method for determining the hypotensive Effect is z. B. described by M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993, 897-905 and J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, appl. Note 1016.
Die Verbindungen der Formel I können als Arzneimittelwirkstoffe in der Human- und Veterinärmedizin eingesetzt werden, insbesondere zur Prophylaxe und/oder Therapie von Herz-, Kreislauf- und Gefäßkrank heiten, vor allem von Hypertonie und Herzinsuffizienz.The compounds of formula I can be used as active pharmaceutical ingredients in the Human and veterinary medicine are used, especially for Prophylaxis and / or therapy of cardiovascular and vascular diseases diseases, especially hypertension and heart failure.
Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel I und ihre
Salze sowie ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I
nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
dadurch gekennzeichnet, daß man einen Rest R in einen anderen Rest R
umwandelt, indem man eine Verbindung der Formel I, in der R7 OH
bedeutet, mit einer Verbindung der Formel II
The invention relates to the compounds of the formula I and their salts and to a process for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts, characterized in that one R is converted into another R by converting a compound of the formula I, in which R 7 is OH, with a compound of formula II
R8-N=C=Y II
R 8 -N = C = Y II
worin R8 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt,
und/oder eine Base oder Säure der Formel I in eines ihrer Salze
umwandelt.in which R 8 and Y have the meanings given in claim 1,
implements
and / or converts a base or acid of the formula I into one of its salts.
Für alle Reste, die mehrfach auftreten, wie z. B. R3, R4 oder R5 gilt, daß deren Bedeutungen unabhängig voneinander sind.For all residues that occur several times, such as B. R 3 , R 4 or R 5 applies that their meanings are independent of each other.
Für X und Y gilt ebenfalls, daß deren Bedeutungen unabhängig vonein ander sind.For X and Y it also applies that their meanings are independent of one another are different.
In den vorstehenden Formeln bedeutet A Alkyl und hat 1 bis 6, vorzugs weise 1, 2, 3 oder 4 C-Atome. A bedeutet vorzugsweise Methyl, weiterhin Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl, ferner auch Pentyl, 1-, 2- oder 3-Methylbutyl, 1,1-, 1,2- oder 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Methylpentyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- oder 3,3-Dimethylbutyl, 1- oder 2-Ethylbutyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, 1,1,2- oder 1,2,2-Trimethylpropyl, weiterhin Tri fluormethyl, Pentafluorethyl, Allyl oder Crotyl.In the above formulas, A is alkyl and has 1 to 6, preferred wise 1, 2, 3 or 4 carbon atoms. A is preferably methyl, furthermore Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl, further also pentyl, 1-, 2- or 3-methylbutyl, 1,1-, 1,2- or 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-, 2-, 3- or 4-methylpentyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- or 3,3-dimethylbutyl, 1- or 2-ethylbutyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, 1,1,2- or 1,2,2-trimethylpropyl, furthermore tri fluoromethyl, pentafluoroethyl, allyl or crotyl.
Cycloalkyl ist vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.Cycloalkyl is preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or Cyclohexyl.
Alkylen bedeutet vorzugsweise Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, ferner Pentylen oder Hexylen.Alkylene preferably means methylene, ethylene, propylene, butylene, also pentylene or hexylene.
Acyl bedeutet vorzugsweise Formyl, Acetyl, Propionyl, ferner auch Butyryl, Pentanoyl oder Hexanoyl.Acyl preferably means formyl, acetyl, propionyl, also butyryl, Pentanoyl or hexanoyl.
E bedeutet vorzugsweise O, ferner auch CH2 oder S.E is preferably O, furthermore CH 2 or S.
D bedeutet vorzugsweise CH2, ebenso ist auch Carbonyl bevorzugt.D is preferably CH 2 , carbonyl is also preferred.
Hal bedeutet vorzugsweise F, Cl oder Br, aber auch I.Hal is preferably F, Cl or Br, but also I.
R1 bedeutet vorzugsweise H, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Methoxymethyl, Nitro, Amino, Formamido, Acetamido, Sulfon amido, Methylsulfonamido, N-Methylsulfonamido, Cyan ferner auch Formyl.R 1 preferably denotes H, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, propoxy, methoxymethyl, nitro, amino, formamido, acetamido, sulfonamido, methylsulfonamido, N-methylsulfonamido, cyan and also formyl.
R2, R3 und R4 bedeuten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes Phenyl, vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Benzyloxy, Phenethyloxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Nitro, Amino, Methylamino, Ethyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methyl acetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-methylsulfonamido, N-Methyl-ethylsulfonamido, N-Ethyl-methylsulfonamido, N-Ethyl-ethylsulfon amido, N-Propyl-methylsulfonamido, N-Propyl-ethylsulfonamido, N-Butyl-me thylsulfonamido, N-Butyl-ethylsulfonamido, Phenylsulfonamido, (4-Me thylphenyl)-sulfonamido, Ureido, Methylureido, Phenylureido, Methoxy carbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Formyl, Hydroxymethyl, Methoxy methyl, Ethoxymethyl, Anilino, Phenoxycarbonylamino, Benzyloxycar bonylamino, Benzylsulfonamido, N,N-Dimethylureido, 1-Piperidinyl-CONH-, 1-Pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, Methoxy ethoxycarbonylamino, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonyl methoxy, Methoxycarbonylethoxy, Hydroxyethoxy, Methoxyethoxy, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carboxymethyl, Methoxycarbonylmethyl oder Ethoxycarbonylmethyl monosubstituiertes Phenyl, wobei R2 weiter bevorzugt A oder Cycloalkyl bedeutet.R 2 , R 3 and R 4 each independently represent unsubstituted phenyl, preferably by fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, benzyloxy, phenethyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl , Methylsulfonyl, ethyl sulfonyl, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, nitro, amino, methylamino, ethyl amino, dimethylamino, diethylamino, formamido, acetamido, N-methyl acetamido, N-ethylacetamido, N-propylacetamido, N-butylacetamino, propyrylamamino, propyrylamamino Ethylsulfonamido, propylsulfonamido, butylsulfonamido, N-methyl-methylsulfonamido, N-methyl-ethylsulfonamido, N-ethyl-methylsulfonamido, N-ethyl-ethylsulfonamido, N-propyl-methylsulfonamido, N-propyl-ethylsulfonamido, N-butyl N-butylethylsulfonamido, phenylsulfonamido, (4-methylphenyl) sulfonamido, ureido, methylureido, phenylureido, methoxy carbonylamino, ethoxycarbonylamino, formyl, hydroxymethyl, methoxy methyl, ethoxyme methyl, anilino, phenoxycarbonylamino, Benzyloxycar carbonylamino, benzylsulfonamido, N, N-Dimethyl-1-piperidinyl-CONH, 1-pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, methoxy ethoxycarbonylamino, carboxymethoxy, carboxyethoxy, methoxycarbonyl methoxy, methoxycarbonylethoxy, hydroxyethoxy, methoxyethoxy, carboxyl, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, carboxymethyl, methoxycarbonylmethyl or ethoxycarbonylmethyl monosubstituted phenyl, where R 2 more preferably denotes A or cycloalkyl.
R2, R3 und R4 bedeuten bevorzugt o-, m- oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Ethyl phenyl, o-, m- oder p-Propylphenyl, o-, m- oder p-Isopropylphenyl, o-, m- oder p-tert.-Butylphenyl, o-, m- oder p-Hydroxyphenyl, o-, m- oder p-Ni trophenyl, o-, m- oder p-Aminophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Acetamidophenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl, o-, m- oder p-Ethoxyphenyl, o-, m- oder p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N-Ethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Diethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, o-, m- oder p-Bromphenyl, o-, m- oder p- Chlorphenyl, o-, m- oder p-Formylphenyl, o-, m- oder p-(Phenylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-(Methylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-Methylthiophenyl, o-, m- oder p-Benzyloxyphenyl, o-, m- oder p-Ureidophenyl, o-, m- oder p-(N-Me thylureido)-phenyl, o-, m- oder p-(Hydroxymethyl)-phenyl, o-, m- oder p-(Methoxymethyl)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-Methylendioxyphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, 2,3-Ethylendioxyphenyl, 3,4-Ethylendioxyphenyl, 3,4-(Difluormethylendioxy)phenyl, 2,3-Dihydrobenzofuran-5- oder 6-yl, 2,3-(2-Oxo-methylendioxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-(Difluor methoxy)-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Methoxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Hydroxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlor phenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dibromphenyl, 2,4- oder 2,5-Dinitrophenyl, 2,5- oder 3,4-Dimethoxyphenyl, 3-Nitro-4-chlorphenyl, 2-Amino-3-chlor-, 2-Amino-4-chlor-, 2-Amino-5-chlor- oder 2-Amino-6-chlor phenyl, 2-Nitro-4-N,N-dimethylamino- oder 3-Nitro-4-N,N-dimethylamino phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- oder 3,4,5-Trichlorphenyl, 2,4,6-Tri methoxyphenyl, 2-Hydroxy-3,5-dichlorphenyl, p-Iodphenyl, 3,6-Dichlor-4-ami nophenyl, 4-Fluor-3-chlorphenyl, 2-Fluor-4-bromphenyl, 2,5-Difluor-4-brom phenyl, 3-Brom-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-4-acetamidophenyl, 3-Fluor-4-methoxyphenyl, ferner bevorzugt 2,3-Dihydrobenzofuranyl, 2,3-Dihydro-2-oxo-furanyl, 2,1,3-Benzothiadia zol-4- oder -5-yl oder 2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl.R 2 , R 3 and R 4 are preferably o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p-propylphenyl, o-, m- or p-isopropylphenyl , o-, m- or p-tert-butylphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-nitrophenyl, o-, m- or p-aminophenyl, o-, m- or p- (N-methylamino) phenyl, o-, m- or p-acetamidophenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p-ethoxyphenyl, o-, m- or p- ( N, N-dimethylamino) phenyl, o-, m- or p- (N-ethylamino) -phenyl, o-, m- or p- (N, N-diethylamino) -phenyl, o-, m- or p -Fluorophenyl, o-, m- or p-bromophenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-formylphenyl, o-, m- or p- (phenylsulfonamido) -phenyl, o-, m- or p- (methylsulfonamido) phenyl, o-, m- or p-methylthiophenyl, o-, m- or p-benzyloxyphenyl, o-, m- or p-ureidophenyl, o-, m- or p- ( N-methylureido) -phenyl, o-, m- or p- (hydroxymethyl) -phenyl, o-, m- or p- (methoxymethyl) -phenyl, more preferably 2,3-methylenedioxyphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, 2,3-ethylenedioxyphenyl, 3 , 4-ethylenedioxyphenyl, 3,4- (difluoromethylenedioxy) phenyl, 2,3-dihydrobenzofuran-5- or 6-yl, 2,3- (2-oxomethylenedioxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- (difluoromethoxy) - (carboxymethyloxy) -phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3rd , 4- or 3,5-methoxy- (carboxymethyloxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-hydroxy- (carboxymethyloxy) - phenyl, more preferably 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-difluorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dichlorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dibromophenyl, 2, 4- or 2,5-dinitrophenyl, 2,5- or 3,4-dimethoxyphenyl, 3-nitro-4-chlorophenyl, 2-amino-3-chloro-, 2-amino-4-chloro-, 2-amino- 5-chloro or 2-amino-6-chlorophenyl, 2-nitro-4-N, N-dimethylamino or 3-nitro-4-N, N-dimethylamino phenyl, 2,3,4-, 2,3 , 5-, 2,3,6-, 2,4,6- or 3,4,5-trichlorophenyl, 2,4,6-tri methoxyphenyl, 2-hydroxy-3,5-dichlorophenyl, p-iodophenyl, 3 , 6-dichloro-4-aminophenyl, 4-fluoro-3-chlorophenyl, 2-fluoro-4-bromophenyl, 2,5-difluoro-4-bromophenyl, 3-bromo-6-me thoxyphenyl, 3-chloro-6-methoxyphenyl, 3-chloro-4-acetamidophenyl, 3-fluoro-4-methoxyphenyl, further preferably 2,3-dihydrobenzofuranyl, 2,3-dihydro-2-oxo-furanyl, 2,1, 3-benzothiadia zol-4- or -5-yl or 2,1,3-benzoxadiazol-5-yl.
R5 bedeutet unsubstituiertes Phenyl, vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyl oxy, Methylthio, Ethylthio, Nitro, Amino, Methylamino, Ethylamino, Di methylamino, Diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methylacetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-methylsulfonamido, N-Methyl-ethylsulfon amido, N-Ethyl-methylsulfonamido, N-Ethyl-ethylsulfonamido, N-Propyl-me thylsulfonamido, N-Propyl-ethylsulfonamido, N-Butyl-methylsulfon amido, N-Butyl-ethylsulfonamido, Ureido, Methylureido, Phenylureido, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Formyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, N,N-Dimethylureido, N-Piperidinyl-CONH-, N-Pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, Methoxyethoxycar bonylamino, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Hydroxyethoxy oder Methoxyethoxy monosubsti tuiertes Phenyl.R 5 denotes unsubstituted phenyl, preferably by fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, methylthio, ethylthio, nitro, amino, methylamino, ethylamino, di methylamino, diethylamino, formamido, Acetamido, N-methylacetamido, N-ethyl acetamido, N-propylacetamido, N-butylacetamido, propionylamino, butyrylamino, methylsulfonamido, ethylsulfonamido, propylsulfonamido, butylsulfonamido, N-methyl-methylsulfonamonamido, N-methylsulfonamido, N-methylsulfonamido, N-methylsulfonamido -Ethyl-ethylsulfonamido, N-propyl-methylsulfonamido, N-propyl-ethylsulfonamido, N-butyl-methylsulfonamido, N-butyl-ethylsulfonamido, ureido, methylureido, phenylureido, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, formyl, hydroxymethyl, methym , N-dimethylureido, N-piperidinyl-CONH-, N-pyrrolidinyl-CONH, hydroxyethoxycarbonylamino, methoxyethoxycarbonylamino, carboxymethoxy, carboxyethoxy, methoxycarbonylmethoxy, methoxycarbonylethoxy, hydroxyethoxy or methoxyethoxy monosubstituted phenyl.
R5 bedeutet bevorzugt o-, m- oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Ethylphenyl, o-, m- oder p-Propylphenyl, o-, m- oder p-lsopropylphenyl, o-, m- oder p-tert.-Bu tylphenyl, o-, m- oder p-Hydroxyphenyl, o-, m- oder p-Nitrophenyl, o-, m- oder p-Aminophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Acetamidophenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl, o-, m- oder p-Ethoxy phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N-Ethyl amino)-phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Diethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, o-, m- oder p-Bromphenyl, o-, m- oder p- Chlorphenyl, o-, m- oder p-Formylphenyl, o-, m- oder p-(Methylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-Methylthiophenyl, o-, m- oder p-Ureidophenyl, o-, m- oder p-(N-Me thylureido)-phenyl, o-, m- oder p-(Hydroxymethyl)-phenyl, o-, m- oder p-(Methoxymethyl)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-Methylendioxyphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, 2,3-Ethylendioxyphenyl, 3,4-Ethylendioxyphenyl, 3,4-(Difluormethylendioxy)phenyl, 2,3-Dihydrobenzofuran-5- oder 6-yl, 2,3-(2-Oxo-methylendioxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-(Difluor methoxy)-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Methoxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Hydroxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlor phenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dibromphenyl, 2,4- oder 2,5-Dinitrophenyl, 2,5- oder 3,4-Dimethoxyphenyl, 3-Nitro-4-chlorphenyl, 2-Amino-3-chlor-, 2-Amino-4-chlor-, 2-Amino-5-chlor- oder 2-Amino-6-chlor phenyl, 2-Nitro-4-N,N-dimethylamino oder 3-Nitro-4-N,N-dimethylamino phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- oder 3,4,5-Trichlorphenyl, 2,4,6-Tri methoxyphenyl, 2-Hydroxy-3,5-dichlorphenyl, p-Iodphenyl, 3,6-Dichlor-4-ami nophenyl, 4 Fluor 3-chlorphenyl, 2-Fluor-4-bromphenyl, 2,5-Difluor-4-brom phenyl, 3-Brom-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-6-methoxyphenyl oder 3-Chlor-4-acetamidophenyl.R 5 preferably denotes o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p-propylphenyl, o-, m- or p-isopropylphenyl, o-, m- or p-tert-butylphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-nitrophenyl, o-, m- or p-aminophenyl, o-, m- or p- (N-methylamino ) -phenyl, o-, m- or p-acetamidophenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p-ethoxyphenyl, o-, m- or p- (N, N-dimethylamino) -phenyl, o-, m- or p- (N-ethylamino) -phenyl, o-, m- or p- (N, N-diethylamino) -phenyl, o-, m- or p-fluorophenyl, o- , m- or p-bromophenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-formylphenyl, o-, m- or p- (methylsulfonamido) -phenyl, o-, m- or p- Methylthiophenyl, o-, m- or p-ureidophenyl, o-, m- or p- (N-methylureido) -phenyl, o-, m- or p- (hydroxymethyl) -phenyl, o-, m- or p - (Methoxymethyl) phenyl, more preferably 2,3-methylenedioxyphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, 2,3-ethylenedioxyphenyl, 3,4-ethylenedioxyphenyl, 3,4- (difluoromethylenedioxy) phenyl, 2,3-dihydrobenzofuran-5- or 6-yl, 2,3- (2-oxomethylene dioxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- (difluoromethoxy) - (carboxymethyloxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-methoxy- (carboxymethyloxy) phenyl, 2,3-, 2, 4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-hydroxy- (carboxymethyloxy) phenyl, more preferably 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- , 3,4- or 3,5-difluorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dichlorophenyl, 2,3-, 2nd , 4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dibromophenyl, 2,4- or 2,5-dinitrophenyl, 2,5- or 3,4-dimethoxyphenyl, 3-nitro -4-chlorophenyl, 2-amino-3-chloro, 2-amino-4-chloro, 2-amino-5-chloro or 2-amino-6-chlorophenyl, 2-nitro-4-N, N -dimethylamino or 3-nitro-4-N, N-dimethylamino phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- or 3,4,5- Trichlorophenyl, 2,4,6-tri methoxyphenyl, 2-hydroxy-3,5-dichlorophenyl, p-iodophenyl, 3,6-dichloro-4-aminophenyl, 4 fluoro 3-chlorophenyl, 2-fluoro-4-bromophenyl, 2,5-difluoro-4-bromophenyl, 3-bromo-6-methoxyphenyl, 3-chloro-6-methoxyphenyl or 3-chloro-4-acetamidophenyl.
R8bedeutet vorzugsweise z. B. Benzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, Phenylcyclo propyl, 1- oder 2-Phenylethyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Octadecyl, Cyclohexyl, Chlormethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1- oder 2-Chlorethyl, Allyl, 1- oder 2-Naphthylethyl, Tetrahydro-2-pyranyl, 1-(4-Bromphenyl)-ethyl, Butyloxycarbonylmethyl, 2-(Thien-2-yl)-ethyl, 1- oder 2-Methoxycarbonyl-ethyl, 1- oder 2-Methoxy carbonyl-isobutyl, Ethoxycarbonyl-methyl, 1- oder 2-Ethoxycarbonyl-ethyl, 1-Ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-Ethoxycarbonyl-pent-5-yl, 1-Methoxycarbonyl-2-methyl-butyl, 1-Ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-Ethoxycarbonyl-isobutyl, 2-tert.-Butoxycarbonyl-ethyl, 1-Ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl oder 1,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-propyl.R 8 preferably means z. B. benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (thien-2-yl) ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl -ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, ethoxycarbonyl-methyl, 1- or 2-ethoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-ethoxycarbonyl-pent-5-yl, 1-methoxycarbonyl-2-methyl- butyl, 1-ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 2-tert-butoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl or 1,3-bis (ethoxycarbonyl) propyl.
Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere chirale Zentren besitzen und daher in verschiedenen stereoisomeren Formen vorkommen. Die Formel I umschließt alle diese Formen.The compounds of formula I can have one or more chiral centers possess and therefore occur in different stereoisomeric forms. Formula I encompasses all of these forms.
Dementsprechend sind Gegenstand der Erfindung insbesondere diejeni
gen Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der genannten
Reste eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
Einige bevorzugte Gruppen von Verbindungen können durch die folgen
den Teilformeln Ia bis Ig ausgedrückt werden, die der Formel I ent
sprechen und worin die nicht näher bezeichneten Reste die bei der Formel I
angegebene Bedeutung haben, worin jedoch
Accordingly, the invention relates in particular to those compounds of the formula I in which at least one of the said radicals has one of the preferred meanings indicated above. Some preferred groups of compounds can be expressed by the following sub-formulas Ia to Ig, which correspond to the formula I and in which the unspecified radicals have the meaning given for the formula I, but in which
R1 H,
X S und
n 1 bedeutet;
R 1 H,
XS and
n represents 1;
R1 H,
X O und
n 1 bedeutet;
R 1 H,
XO and
n represents 1;
R1 H,
X S und
n 1 bedeutet;
R 1 H,
XS and
n represents 1;
R1 H,
X S und
n 1 bedeutet;
R 1 H,
XS and
n represents 1;
R1 H,
R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte
oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA,
O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5,
NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5,
NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA,
Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl,
NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA,
NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl-CONH,
O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH,
O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA,
CH2COOH, CH2COOA, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-,
-O-CF2-O- oder -O-CF2-CF2-O- substituierte
Phenylgruppe,
eine
R 1 H,
R 2 and R 3 each independently of one another are unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, O-alkylene R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH ( CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH, O ( CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH, CH 2 COOA, -O-CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CF 2 -O- or -O-CF 2 -CF 2 -O- substituted phenyl group,
a
oder eine
or one
wobei R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
X S und
n 0, 1 oder 2 bedeutet;
where R 2 additionally denotes A or cycloalkyl,
XS and
n represents 0, 1 or 2;
R1 H, A oder Hal,
R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte
oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA,
O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5,
NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5,
NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA,
Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl,
NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA,
NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl-CONH,
O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH,
O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA,
CH2COOH, CH2COOA, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-,
-O-CF2-O- oder -O-CF2-CF2-O- substituierte
Phenylgruppe,
eine
R 1 H, A or Hal,
R 2 and R 3 each independently of one another are unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, O-alkylene R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH ( CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH, O ( CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH, CH 2 COOA, -O-CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CF 2 -O- or -O-CF 2 -CF 2 -O- substituted phenyl group,
a
oder eine
or one
wobei R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
R7 -O-C(=O)-NH-R8
R8 Benzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, Phenylcyclopropyl, 1- oder
2-Phenylethyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Pentyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Octadecyl,
Cyclohexyl, Chlormethyl, Ethoxycarbonylmethyl,
1- oder 2-Chlorethyl, Allyl, 1- oder 2-Naphthylethyl,
Tetrahydro-2-pyranyl, 1-(4-Bromphenyl)-ethyl, Butyl
oxycarbonylmethyl, 2-(Thien-2-yl)-ethyl, 1- oder
2-Methoxycarbonyl-ethyl, 1- oder 2- Methoxycarbonyl-iso
butyl, Ethoxycarbonyl-methyl, 1- oder 2-Ethoxy
carbonyl-ethyl, 1-Ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-Ethoxy
carbonyl-pent-5-yl, 1-Methoxycarbonyl-2-methyl-bu
tyl, 1-Ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-Ethoxy
carbonyl-isobutyl, 2-tert.-Butoxycarbonyl-ethyl,
1-Ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl oder 1,3-Bis-(ethoxy
carbonyl)-propyl,
X S und
n 0, 1 oder 2 bedeutet.
where R 2 additionally denotes A or cycloalkyl,
R 7 -OC (= O) -NH-R 8
R 8 benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyl oxycarbonylmethyl, 2- (thien-2-yl) ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl -ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, ethoxycarbonyl-methyl, 1- or 2-ethoxy carbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-ethoxy carbonyl-pent-5-yl, 1-methoxycarbonyl-2- methyl-butyl, 1-ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-ethoxy carbonyl-isobutyl, 2-tert-butoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl or 1,3-bis (ethoxy carbonyl ) -propyl,
XS and
n means 0, 1 or 2.
R1 H, Cl oder CH3,
R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte
oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA,
A, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH,
O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA,
CH2COOH, CH2COOA, -O-CH2-CH2-O-,
-O-CH2-CH2- substituierte Phenylgruppe,
eine
R 1 H, Cl or CH 3 ,
R 2 and R 3 each independently an unsubstituted or one or more times by Hal, OH, OA, A, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O ( CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH, CH 2 COOA, -O-CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 - substituted phenyl group,
a
oder eine
or one
wobei R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
R7 -O-C(=O)-NH-R8
R8 Benzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, Phenylcyclopropyl, 1- oder
2-Phenylethyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Pentyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Octadecyl,
Cyclohexyl, Chlormethyl, Ethoxycarbonylmethyl,
1- oder 2-Chlorethyl, Allyl, 1- oder 2-Naphthylethyl,
Tetrahydro-2-pyranyl, 1-(4-Bromphenyl)-ethyl, Butyl
oxycarbonylmethyl, 2-(Thien-2-yl)-ethyl, 1- oder
2-Methoxycarbonyl-ethyl, 1- oder 2- Methoxycarbonyl-iso
butyl, Ethoxycarbonyl-methyl, 1- oder 2-Ethoxy
carbonyl-ethyl, 1-Ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-Ethoxy
carbonyl-pent-5-yl, 1-Methoxycarbonyl-2-methyl-bu
tyl, 1-Ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-Ethoxy
carbonyl-isobutyl, 2-tert.-Butoxycarbonyl-ethyl,
1-Ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl oder 1,3-Bis-(ethoxy
carbonyl)-propyl,
X S und
n 1 bedeutet.where R 2 additionally denotes A or cycloalkyl,
R 7 -OC (= O) -NH-R 8
R 8 benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyl oxycarbonylmethyl, 2- (thien-2-yl) ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl -ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, ethoxycarbonyl-methyl, 1- or 2-ethoxy carbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-ethoxy carbonyl-pent-5-yl, 1-methoxycarbonyl-2- methyl-butyl, 1-ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-ethoxy carbonyl-isobutyl, 2-tert-butoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl or 1,3-bis (ethoxy carbonyl ) -propyl,
XS and
n means 1.
Die Verbindungen der Formel I und auch die Ausgangsstoffe zu ihrer Her stellung werden im übrigen nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die ge nannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The compounds of formula I and also the starting materials for their manufacture position are otherwise produced by methods known per se, as described in literature (e.g. in standard works such as Houben-Weyl, Methods of organic chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) are described, namely under reaction conditions for the ge mentioned implementations are known and suitable. You can also do that use of known variants not mentioned here do.
Die Ausgangsstoffe können, falls erwünscht, auch in situ gebildet werden, so daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.If desired, the starting materials can also be formed in situ, so that they are not isolated from the reaction mixture, but immediately further reacted to the compounds of formula I.
Verbindungen der Formel I können vorzugsweise erhalten werden, indem
man Verbindungen der Formel I, worin R7 OH bedeutet mit einem
Isocyanat- oder Thioisocyanat-Derivat der Formel II
Compounds of the formula I can preferably be obtained by reacting compounds of the formula I in which R 7 is OH with an isocyanate or thioisocyanate derivative of the formula II
R8-N=C=Y II
R 8 -N = C = Y II
umsetzt.implements.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind in der Regel bekannt, während die der Formel I, worin R7 OH bedeutet, teilweise bekannt, teilweise neu sind.The starting compounds of the formula II are generally known, while those of the formula I in which R 7 is OH are known in some cases and are partly new.
Die Ausgangsverbindungen der Formel I, worin R7 OH bedeutet, liegen in
der ringgeschlossenen Hydroxylactonform
The starting compounds of the formula I in which R 7 denotes OH are in the ring-closed hydroxylactone form
vor, wenn diese als Carbonsäuren isoliert werden. Fallen diese Ausgangs verbindungen jedoch als Salze (Carboxylate) an, so erhält man das offen kettige Tautomere. before if these are isolated as carboxylic acids. Fall this output However, compounds as salts (carboxylates), this is obtained openly chain tautomers.
Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel. Die Reaktionszeit liegt je nach den angewendeten Bedingungen zwischen einigen Minuten und 14 Tagen, die Reaktionstemperatur zwischen etwa 0° und 150°, normalerweise zwischen 10° und 80°.The reaction is usually carried out in an inert solvent. The response time is between depending on the conditions used a few minutes and 14 days, the reaction temperature between about 0 ° and 150 °, usually between 10 ° and 80 °.
Als inerte Lösungsmittel eignen sich z. B. Kohlenwasserstoffe wie Hexan Petrolether, Benzol, Toluol oder Xylol; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen, 1,2-Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Dichlormethan; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Propanol, n-Butanol oder tert.-Butanol; Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan; Glykolether wie Ethylenglykolmono methyl- oder -monoethylether (Methylglykol oder Ethylglykol), Ethylen glykoldimethylether (Diglyme); Ketone wie Aceton oder Butanon; Amide wie Acetamid, Dimethylacetamid oder Dimethylformamid (DMF); Nitrile wie Acetonitril; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid (DMSO); Schwefelkohlenstoff; Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure; Nitroverbindungen wie Nitromethan oder Nitrobenzol; Ester wie Ethylacetat oder Gemische der genannten Lösungsmittel.Suitable inert solvents are, for. B. hydrocarbons such as hexane Petroleum ether, benzene, toluene or xylene; chlorinated hydrocarbons such as Trichlorethylene, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform or Dichloromethane; Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol or tert-butanol; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, Tetrahydrofuran (THF) or dioxane; Glycol ethers such as ethylene glycol mono methyl or monoethyl ether (methyl glycol or ethyl glycol), ethylene glycol dimethyl ether (diglyme); Ketones such as acetone or butanone; Amides such as acetamide, dimethylacetamide or dimethylformamide (DMF); Nitriles like Acetonitrile; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (DMSO); Carbon disulfide; Carboxylic acids such as formic acid or acetic acid; Nitro compounds like Nitromethane or nitrobenzene; Esters such as ethyl acetate or mixtures of mentioned solvents.
Die Umsetzung kann auch in Gegenwart eines Katalysators wie z. B. Dimethylaminopyridin (DMAP) erfolgen.The reaction can also in the presence of a catalyst such. B. Dimethylaminopyridine (DMAP).
Die Ausgangsverbindungen der Formel I, worin R
The starting compounds of formula I, wherein R
und R7 OH bedeutet, können vorzugsweise erhalten werden, indem man
Verbindungen der Formel III
and R 7 denotes OH can preferably be obtained by using compounds of the formula III
worin
R1, R3 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
und A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
mit einer Verbindung der Formel IV
wherein
R 1 , R 3 and X have the meaning given in claim 1, and A denotes alkyl having 1-4 C atoms or benzyl,
with a compound of formula IV
R2-(CH2)k-CHO IV
R 2 - (CH 2 ) k -CHO IV
worin
R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
k 0 oder 1 bedeutet,
umsetzt, und anschließend den Ester spaltet.wherein
R 2 has the meaning given in claim 1 and
k means 0 or 1,
converts, and then cleaves the ester.
Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, vor zugsweise in Gegenwart einer Base. Als Base dient z. B. ein Kalium- oder Natriumalkoholat wie Kalium- oder Natriummethylat, -ethylat oder -tert.-bu tylat. Als Lösungsmittel sind besonders die zugrundeliegenden Alkohole bevorzugt.The reaction is usually carried out in an inert solvent preferably in the presence of a base. As a base z. B. a potassium or Sodium alcoholate such as potassium or sodium methylate, ethylate or tert.-bu tylat. The underlying alcohols are particularly suitable as solvents prefers.
Die Reaktionszeit liegt je nach den angewendeten Bedingungen zwischen einigen Minuten und 14 Tagen, die Reaktionstemperatur zwischen etwa 0° und 150°, normalerweise zwischen 20° und 130°.The response time is between depending on the conditions used a few minutes and 14 days, the reaction temperature between about 0 ° and 150 °, usually between 20 ° and 130 °.
Als inerte Lösungsmittel eignen sich die oben genannten.The above-mentioned are suitable as inert solvents.
Die Verbindungen der Formel III können nach an sich bekannten Metho den hergestellt werden. So kann z. B. 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-me thoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-essigsäureethylester mit 2'-Brom-4-methoxy acetophenon in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz eines säurebin denden Mittels, vorzugsweise eines Alkali- oder Erdalkalimetall-hydroxids, -carbonats oder -bicarbonats oder eines anderen Salzes einer schwachen Säure der Alkali- oder Erdalkalimetalle, vorzugsweise des Kaliums, Natriums, Calciums oder Cäsiums, erhalten werden. Auch der Zusatz einer organischen Base wie Triethylamin, Dimethylanilin, Pyridin oder Chinolin kann günstig sein.The compounds of the formula III can be prepared by known metho which are manufactured. So z. B. 2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-me thoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid by reaction of Ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) with 2'-bromo-4-methoxy acetophenone in an inert solvent with the addition of an acid bin the agent, preferably an alkali or alkaline earth metal hydroxide, carbonate or bicarbonate or another salt of a weak Acid of alkali or alkaline earth metals, preferably of potassium, Sodium, calcium or cesium can be obtained. Also the addition of one organic base such as triethylamine, dimethylaniline, pyridine or quinoline can be cheap.
Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0° und 150°. Als inerte Lösungsmittel eignen sich die schon oben erwähnten.Preferably one works at temperatures between 0 ° and 150 °. Suitable inert solvents are those already mentioned above.
Ausgangsverbindungen der Formel I, worin R
Starting compounds of formula I, wherein R
und R7 OH bedeutet, können vorzugsweise erhalten werden, indem man
Verbindungen der Formel V
and R 7 is OH can preferably be obtained by using compounds of the formula V
worin
R1, R4 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
und A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
mit einer Verbindung der Formel IV, wie angegeben,
umsetzt,
und anschließend den Ester spaltet.wherein
R 1 , R 4 and X have the meaning given in Claim 1 and A denotes alkyl having 1-4 C atoms or benzyl,
with a compound of formula IV as indicated
implements
and then cleaves the ester.
Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, in Ge genwart eines säurebindenden Mittels und bei Temperaturen wie oben angegeben.The reaction is usually carried out in an inert solvent, in Ge presence of an acid-binding agent and at temperatures as above specified.
Die Ausgangsverbindungen der Formel V sind in der Regel neu, können aber nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.The starting compounds of formula V are usually new, can but can be produced by methods known per se.
So erhält man z. B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel VI
So you get z. B. by reacting compounds of formula VI
worin
X O oder S bedeutet,
mit Verbindungen der Formel VII
wherein
XO or S means
with compounds of formula VII
R4-CHO VII,
R 4 -CHO VII,
worin R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
Verbindungen der Formel VIII
wherein R 4 has the meaning given in claim 1,
Compounds of formula VIII
worin X und R4 die angegebenen Bedeutungen haben.
Durch anschließende Addition von Blausäure erhält man Verbindungen
der Formel IX
wherein X and R 4 have the meanings given. Subsequent addition of hydrocyanic acid gives compounds of the formula IX
die durch nachfolgende Umwandlung der Nitrilgruppe in eine
COOH-Gruppe und anschließender Veresterung in Verbindungen der Formel V,
worin
R1 H bedeutet,
überführt werden können.by the subsequent conversion of the nitrile group into a COOH group and subsequent esterification in compounds of the formula V, in which
R 1 means H
can be transferred.
Ausgangsverbindungen der Formel I, worin R
Starting compounds of formula I, wherein R
und R7 OH bedeutet, können vorzugsweise erhalten werden, indem man
Verbindungen der Formel X
and R 7 denotes OH can preferably be obtained by using compounds of the formula X
worin
R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
und
A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,
mit einer Verbindung der Formel XI,
wherein
R 3 and R 4 have the meaning given in claim 1, and
A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,
with a compound of formula XI,
worin
R1 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
und
k 0 oder 1 bedeutet,
umsetzt,
und anschließend den Ester spaltet.wherein
R 1 and X have the meanings given in claim 1, and
k means 0 or 1,
implements
and then cleaves the ester.
Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, in Ge genwart eines säurebindenden Mittels und bei Temperaturen wie oben angegeben.The reaction is usually carried out in an inert solvent, in Ge presence of an acid-binding agent and at temperatures as above specified.
Ester können z. B. mit Essigsäure oder mit NaOH oder KOH in Wasser Wasser-THF oder Wasser-Dioxan bei Temperaturen zwischen 0 und 100° verseift werden.Esters can e.g. B. with acetic acid or with NaOH or KOH in water Water-THF or water-dioxane at temperatures between 0 and 100 ° be saponified.
Eine Base der Formel I kann mit einer Säure in das zugehörige Säure additionssalz übergeführt werden, beispielsweise durch Umsetzung äqui valenter Mengen der Base und der Säure in einem inerten Lösungsmittel wie Ethanol und anschließendes Eindampfen. Für diese Umsetzung kommen insbesondere Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Salze liefern. So können anorganische Säuren verwendet werden, z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren wie Chlor wasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäuren wie Ortho phosphorsäure, Sulfaminsäure, ferner organische Säuren, insbesondere aliphatische, alicyclische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische ein- oder mehrbasige Carbon-, Sulfon- oder Schwefelsäuren, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Pivalinsäure, Diethylessigsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Citronensäure, Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Methan- oder Ethansulfon säure, Ethandisulfonsäure, 2-Hydroxyethansulfonsäure, Benzolsulfon säure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- und Disulfonsäuren, Lauryl schwefelsäure. Salze mit physiologisch nicht unbedenklichen Säuren, z. B. Pikrate, können zur Isolierung und /oder Aufreinigung der Verbindungen der Formel I verwendet werden.A base of formula I can with an acid in the associated acid addition salt can be transferred, for example by reaction equi valent amounts of the base and the acid in an inert solvent such as ethanol and subsequent evaporation. For this implementation In particular acids are considered, the physiologically harmless Deliver salts. So inorganic acids can be used, e.g. B. Sulfuric acid, nitric acid, hydrohalic acids such as chlorine hydrochloric acid or hydrobromic acid, phosphoric acids such as ortho phosphoric acid, sulfamic acid, also organic acids, in particular aliphatic, alicyclic, araliphatic, aromatic or heterocyclic mono- or polybasic carboxylic, sulfonic or sulfuric acids, e.g. B. Formic acid, acetic acid, propionic acid, pivalic acid, diethyl acetic acid, Malonic acid, succinic acid, pimelic acid, fumaric acid, maleic acid, Lactic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, gluconic acid, Ascorbic acid, nicotinic acid, isonicotinic acid, methane or ethanesulfone acid, ethanedisulfonic acid, 2-hydroxyethanesulfonic acid, benzenesulfone acid, p-toluenesulfonic acid, naphthalene mono- and disulfonic acids, lauryl sulfuric acid. Salts with physiologically unacceptable acids, e.g. B. Picrates, can be used to isolate and / or purify the compounds of formula I can be used.
Andererseits können Verbindungen der Formel I mit Basen (z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat) in die entsprechenden Metall-, ins besondere Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, oder in die entsprechenden Ammoniumsalze umgewandelt werden.On the other hand, compounds of formula I with bases (e.g. sodium or Potassium hydroxide or carbonate) in the corresponding metal, ins special alkali metal or alkaline earth metal, or in the corresponding Ammonium salts are converted.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I können aufgrund ihrer Molekülstruktur chiral sein und können dementsprechend in zwei enantiomeren Formen auftreten. Sie können daher in racemischer oder in optisch aktiver Form vorliegen.Compounds of the formula I according to the invention can, owing to their Molecular structure can be chiral and can therefore be divided into two enantiomeric forms occur. You can therefore in racemic or in optically active form.
Da sich die pharmazeutische Wirksamkeit der Racemate bzw. der Stereo isomeren der erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden kann, kann es wünschenswert sein, die Enantiomere zu verwenden. In diesen Fällen kann das Endprodukt oder aber bereits die Zwischenprodukte in enantiomere Verbindungen, durch dem Fachmann bekannte chemische oder physikalische Maßnahmen, aufgetrennt oder bereits als solche bei der Synthese eingesetzt werden.Since the pharmaceutical effectiveness of the Racemate or the Stereo can differentiate isomers of the compounds according to the invention, it may be desirable to use the enantiomers. In these In some cases, the end product or the intermediate products may already be in enantiomeric compounds, by chemical known to those skilled in the art or physical measures, separated or already as such the synthesis can be used.
Im Falle racemischer Amine werden aus dem Gemisch durch Umsetzung mit einem optisch aktiven Trennmittel Diastereomere gebildet. Als Trenn mittel eignen sich z. B. optisch aktiven Säuren, wie die R- und S-Formen von Weinsäure, Diacetylweinsäure, Dibenzoylweinsäure, Mandelsäure, Äpfelsäure, Milchsäure, geeignet N-geschützte Aminosäuren (z. B. N-Benzoylprolin oder N-Benzolsulfonylprolin) oder die verschiedenen optisch aktiven Camphersulfonsäuren. Vorteilhaft ist auch eine chromato graphische Enantiomerentrennung mit Hilfe eines optisch aktiven Trenn mittels (z. B. Dinitrobenzoylphenylglycin, Cellulosetriacetat oder andere Derivate von Kohlenhydraten oder auf Kieselgel fixierte chiral derivatisierte Methacrylatpolymere). Als Laufmittel eignen sich hierfür wäßrige oder alkoholische Lösungsmittelgemische wie z. B. Hexan/Isopropanol/Acetonitril z. B. im Verhältnis 82 : 15 : 3. In the case of racemic amines, the mixture is reacted formed with an optically active release agent diastereomers. As a separator agents are suitable for. B. optically active acids, such as the R and S forms of tartaric acid, diacetyltartaric acid, dibenzoyltartaric acid, mandelic acid, Malic acid, lactic acid, suitable N-protected amino acids (e.g. N-benzoylproline or N-benzenesulfonylproline) or the different optically active camphorsulfonic acids. A chromato is also advantageous graphic separation of enantiomers using an optically active separation means (e.g. dinitrobenzoylphenylglycine, cellulose triacetate or others Derivatives of carbohydrates or chiral derivatized ones fixed on silica gel Methacrylate polymers). Aqueous or alcoholic solvent mixtures such. B. Hexane / isopropanol / acetonitrile e.g. B. in the ratio 82: 15: 3.
Salze mit physiologisch nicht unbedenklichen Säuren, z. B. Pikrate, kön nen zur Isolierung und/oder Aufreinigung der Verbindungen der Formel I verwendet werden.Salts with physiologically unacceptable acids, e.g. B. picrates, can NEN for the isolation and / or purification of the compounds of formula I. be used.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze zur Her stellung pharmazeutischer Zubereitungen, insbesondere auf nicht-chem ischem Wege. Hierbei können sie zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen und/oder halbflüssigen Träger- oder Hilfsstoff und gege benenfalls in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen in eine geeignete Dosierungsform gebracht werden.The invention further relates to the use of the compounds of formula I and / or their physiologically acceptable salts position of pharmaceutical preparations, especially on non-chemical ischemic way. You can do this together with at least one solid, liquid and / or semi-liquid carrier or auxiliary and counter possibly in combination with one or more other active ingredients be brought into a suitable dosage form.
Gegenstand der Erfindung sind ferner pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.The invention furthermore relates to pharmaceutical preparations, containing at least one compound of formula I and / or one of them physiologically acceptable salts.
Diese Zubereitungen können als Arzneimittel in der Human- oder Veteri närmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe kommen organische oder anorganische Substanzen in Frage, die sich für die enterale (z. B. orale), parenterale oder topische Applikation eignen und mit den neuen Verbin dungen nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Benzyl alkohole, Alkylenglykole, Polyethylenglykole, Glycerintriacetat, Gelatine, Kohlehydrate wie Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Vaseline. Zur oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten, Pillen, Dragees, Kapseln, Pulver, Granulate, Sirupe, Säfte oder Tropfen, zur rektalen An wendung Suppositorien, zur parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugs weise ölige oder wäßrige Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen oder Implantate, für die topische Anwendung Salben, Cremes oder Puder. Die neuen Verbindungen können auch lyophilisiert und die erhaltenen Lyo philisate z. B. zur Herstellung von Injektionspräparaten verwendet werden. Die angegebenen Zubereitungen können sterilisiert sein und/oder Hilfsstoffe wie Gleit-, Konservierungs-, Stabilisierungs- und/oder Netz mittel, Emulgatoren, Salze zur Beeinflussung des osmotischen Druckes, Puffersubstanzen, Farb-, Geschmacks- und/oder mehrere weitere Wirk stoffe enthalten, z. B. ein oder mehrere Vitamine. These preparations can be used as medicinal products in human or veteri used in medicine. Organic or inorganic substances in question that are suitable for enteral (e.g. oral), parenteral or topical application and with the new compound not react, e.g. water, vegetable oils, benzyl alcohols, alkylene glycols, polyethylene glycols, glycerol triacetate, gelatin, Carbohydrates such as lactose or starch, magnesium stearate, talc, petroleum jelly. Tablets, pills, coated tablets, Capsules, powder, granules, syrups, juices or drops, for rectal application application suppositories, for parenteral application solutions, preferred wise oily or aqueous solutions, further suspensions, emulsions or implants, for topical application of ointments, creams or powder. The new compounds can also be lyophilized and the Lyo obtained philisate z. B. can be used for the preparation of injectables. The specified preparations can be sterilized and / or Auxiliaries such as lubricants, preservatives, stabilizers and / or mesh agents, emulsifiers, salts to influence the osmotic pressure, Buffer substances, color, taste and / or several other active ingredients contain substances, e.g. B. one or more vitamins.
Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch unbedenklichen Salze können bei der Bekämpfung von Krankheiten, insbesondere von Hypertonie und Herzinsuffizienz verwendet werden.The compounds of formula I and their physiologically acceptable Salts can help fight diseases, especially those of Hypertension and heart failure can be used.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Substanzen in der Regel vorzugs weise in Dosierungen zwischen etwa 1 und 500 mg, insbesondere zwischen 5 und 100 mg pro Dosierungseinheit verabreicht. Die tägliche Dosierung liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,02 und 10 mg/kg Körper gewicht. Die spezielle Dosis für jeden Patienten hängt jedoch von den verschiedensten Faktoren ab, beispielsweise von der Wirksamkeit der eingesetzten speziellen Verbindung, vom Alter, Körpergewicht, allge meinen Gesundheitszustand, Geschlecht, von der Kost, vom Verabrei chungszeitpunkt und -weg, von der Ausscheidungsgeschwindigkeit, Arzneistoffkombination und Schwere der jeweiligen Erkrankung, welcher die Therapie gilt. Die orale Applikation ist bevorzugt.The substances according to the invention are generally preferred wise in dosages between about 1 and 500 mg, in particular administered between 5 and 100 mg per dosage unit. The daily Dosage is preferably between about 0.02 and 10 mg / kg body Weight. However, the specific dose for each patient depends on the various factors, for example the effectiveness of used special connection, of age, body weight, general my state of health, gender, food, enjoyment time and route of excretion, Drug combination and severity of the disease, which the therapy applies. Oral application is preferred.
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. In den
nachfolgenden Beispielen bedeutet "übliche Aufarbeitung": Man gibt, falls
erforderlich, Wasser hinzu, stellt, falls erforderlich, je nach Konstitution des
Endprodukts auf pH-Werte zwischen 2 und 10 ein, extrahiert mit
Ethylacetat oder Dichlormethan, trennt ab, trocknet die organische Phase
über Natriumsulfat, dampft ein und reinigt durch Chromatographie an
Kieselgel und/oder durch Kristallisation. Rf-Werte an Kieselgel; Laufmittel:
Ethylacetat/Methanol 9 : 1.
Massenspektrometrie (MS):
EI (Elektronenstoß-Ionisation) M⁺
FAB (Fast Atom Bombardment) (M+H)⁺All temperatures above and below are given in ° C. In the examples below, "customary work-up" means: if necessary, water is added, if necessary, depending on the constitution of the end product, the pH is adjusted to between 2 and 10, extracted with ethyl acetate or dichloromethane, separated, dried organic phase over sodium sulfate, evaporates and purifies by chromatography on silica gel and / or by crystallization. Rf values on silica gel; Mobile solvent: ethyl acetate / methanol 9: 1.
Mass spectrometry (MS):
EI (electron impact ionization) M⁺
FAB (Fast Atom Bombardment) (M + H) ⁺
Zu einer Lösung von 80 mg Natrium in 5 ml Methanol gibt man 0,38 g Benzaldehyd und 1,20 g 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxyphen yl)-4-oxo-butansäureethylester ("A"), F. 89° (erhältlich durch Umsetzung von 5,5 g 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-essigsäureethylester mit 5,5, g 2'-Brom-4-methoxyacetophenon und 4 g Kaliumcarbonat in 200 ml Aceton, 18 Stunden unter Rückfluß; 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-essigsäureethyl ester, F. 40-41° erhält man durch Reaktion von 24,3 g 3,4-Diaminophenyl essigsäureethylester und 26,9 ml Thionylanilin in 80 ml Toluol, 4 Stunden unter Rückfluß) und erhitzt eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 16 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 3-(2,1,3-Benzothiadiazol- 5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 431.0.38 g is added to a solution of 80 mg sodium in 5 ml methanol Benzaldehyde and 1.20 g of 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxyphen yl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester ("A"), mp 89 ° (obtainable by reaction 5.5 g of 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) ethyl acetate with 5.5 g 2'-bromo-4-methoxyacetophenone and 4 g of potassium carbonate in 200 ml of acetone, 18 hours under reflux; 2- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) acetic acid ethyl ester, mp 40-41 ° is obtained by reaction of 24.3 g of 3,4-diaminophenyl ethyl acetate and 26.9 ml thionylaniline in 80 ml toluene, 4 hours under reflux) and heated under reflux for one hour. After adding 5 ml of acetic acid is heated for a further 16 hours. The solvent will removed and refurbished as usual. 3- (2,1,3-Benzothiadiazole- 5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 431.
Analog erhält man durch Umsetzung von "A"
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 131°
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 460
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70° und als Nebenprodukt 2-(2,1,3-Ben
zothiadiazol-5-yl)-3-(4-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-bu
tensäure, F. 184°
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 62°
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 164°, FAB 543
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 136°
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 149°
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 58°
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 67°
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 66°
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 153° und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, by converting "A"
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 131 °
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 460
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 70 ° and as a by-product 2- (2,1,3-ben zothiadiazol-5-yl) -3- (4-methoxybenzyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-bu tonic acid, mp 184 °
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, m.p. 62 °
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F 164 °, FAB 543
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 136 °
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 149 °
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 58 °
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 70 °
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one, mp 67 °
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 66 °
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 153 ° and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia
zol-5-yl)-4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(1,4-benzodi
oxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 98°
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 82°
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy-ben
zyl)-5-hydroxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 173°
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 81° und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(1,4-ben
zodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one, m. 98 °
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan -2-one, m.p. 82 °
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one, mp 173 °
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan -2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan -2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan 2-on,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) - 5H-furan-2-one,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) - 5H-furan-2-one,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one ,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6- yl) -5H-furan-2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan -2-one,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) - 5H-furan-2-one,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one, m. 81 ° and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (1,4-ben zodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia
zol-5-yl)-4-(4-methylphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-methyl-phe
nyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy-ben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1 3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(cyclohexylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(cyclopentylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2- on
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2- on
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan -2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2- on,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (cyclohexylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (cyclopentylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-phe
nyl-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-phenyl-5H-fu
ran-2-on,
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on, F. 174°
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-phe
nyl-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-phenyl-4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5-phenyl-5H-fu ran-2-one,
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one, mp 174 °
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one ,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia
zol-5-yl)-4-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-isopropoxy
phenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 180°
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 170°
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)ben
zyl]-5-hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on.
Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 180 °
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 170 °
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan -2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-iso propoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia
zol-5-yl)-4-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-benzyloxy
phenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)ben
zyl]-5-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-n itrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-n itrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan -2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia
zol-5-yl)-4-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(3,4-dimethyl
phenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)ben
zyl]-5-hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(3,4-di
methylphenyl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(3,4-di
methylphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethylphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan 2-on,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan 2-on,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methylphenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H -furan-2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan 2-on,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-di methylphenyl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-di methylphenyl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia
zol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(1,3-benzo
dioxol-5-yl)-5H-furan-2-on, F. 71°
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy-
5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on, F. 86°
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)ben
zyl]-5-hydroxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-n itrobenzyl)-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (1,3-benzo dioxol-5-yl) -5H-furan-2-one, F. 71 °
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2- on,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan -2-on, m. 86 °
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H -furan-2-one,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan -2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan -2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) - 5H-furan-2-one,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) ben zyl] -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) - 5H-furan-2-one,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-n itrobenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2- on,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5- yl) -5H-furan-2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan -2-one,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) - 5H-furan-2-one,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia
zol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäu reethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61°
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)ben
zyl]-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-
(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-
(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, by reaction of 2- (2,1,3-benzothiadia zol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester is obtained
with benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, F. 70 °
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one, mp 61 °
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H- furan-2-one,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H- furan-2-one,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H- furan-2-one,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadia
zol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(3,4-dimeth
oxyphenyl)-5H-furan-2-on
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)ben
zyl]-5-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-on,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-on,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H -furan-2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-on,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-me
thylthiophenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-methylthio
phenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-
5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)ben
zyl]-5-hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4 Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4-me
thylthiophenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylthiophenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-methylthio phenyl) -5H-furan-2-one,
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2- on,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2- on,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 4 nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan -2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2- on,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-me
thoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxypl1enyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, ethyl 2- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction
with benzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-cyanobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-methylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxypllenyl) -5H-furan-2-one,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 4-nitrobenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one,
with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on,
with cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Zu einer Lösung von 80 mg Natrium in 5 ml Methanol gibt man 0,38 g Benzaldehyd und 1,20 g 4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-2-(1,3-benzo dioxol-5-yl)-4-oxo-butansäureethylester ("B") und erhitzt eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 16 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-3-(1,3-benzo dioxol-5-yl)-5H-furan-2-on, amorph.0.38 g is added to a solution of 80 mg sodium in 5 ml methanol Benzaldehyde and 1.20 g of 4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -2- (1,3-benzo dioxol-5-yl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester ("B") and heated for one hour under reflux. After adding 5 ml of acetic acid, another 16 hours heated. The solvent is removed and worked up as usual. Man receives 5- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-3- (1,3-benzo dioxol-5-yl) -5H-furan-2-one, amorphous.
Analog erhält man durch Umsetzung von "B"
mit 4-Methoxybenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy-ben
zyl)-5-hydroxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Chlorbenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-chlorbenzyl)-5-hydroxy-3-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Brombenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-brombenzyl)-5-hydroxy-3-(1,3-
benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Cyanbenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-3-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methylbenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-3-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-me
thoxy)benzyl]-5-hydroxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Methansulfonylbenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methansulfonylbenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Benzyloxybenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-3-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Nitrobenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-3-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 4-Formylbenzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(44ormylbenzyl)-5-hydroxy-3-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit (1,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5-hy
droxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl-oxy)benzaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl
oxy)benzyl]-5-hydroxy-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,
mit Cyclohexancarbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-3-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on und
mit Cyclopentancarbaldehyd
5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-3-(1,3-ben
zodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on.Analogously, by converting "B"
with 4-methoxybenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxyphenylmethyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 3,4-dimethoxybenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on,
with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan -2-one,
with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
5- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,
with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan -2-one,
with 4-chlorobenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-chlorobenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-bromobenzaldehyde
5- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-bromobenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,
with 4-trifluoromethylbenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-cyanobenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-methylbenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan -2-one,
with 4-tert-butylbenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,
with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) - 5H-furan-2-one,
with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) - 5H-furan-2-one,
with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-methanesulfonylbenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methanesulfonylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-benzyloxybenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-dimethylaminobenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-nitrobenzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one ,
with 4-formylbenzaldehyde
5- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (44ormylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,
with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5- yl) -5H-furan-2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl-oxy) benzaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [2- (1,3-benzodioxol-5-yl oxy) benzyl] -5-hydroxy-3- (1,3-benzodioxol-5 -yl) -5H-furan-2-one,
with cyclohexane carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-3- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one and
with cyclopentane carbaldehyde
5- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-3- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one.
Zu einer Lösung von 80 mg Natrium in 5 ml Methanol gibt man 0,5 g (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-carbaldehyd ("C") und 1,20 g 2-(1,3-Ben zodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester und erhitzt eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 16 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-ben zodioxol-5-yl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 172°.0.5 g is added to a solution of 80 mg sodium in 5 ml methanol (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) carbaldehyde ("C") and 1.20 g of 2- (1,3-ben zodioxol-5-yl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid and heated under reflux for one hour. After adding 5 ml of acetic acid heated another 16 hours. The solvent is removed and as usual worked up. 4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-ben is obtained zodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 172 °.
Analog erhält man durch Umsetzung von C"
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäure
ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäure
ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-triisopropoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-triisopropoxy)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-chlorphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-bromphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-trifluormethylphenyl)-4-oxo-butansäure
ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-trifluormethylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-cyanphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-cyanphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-4-oxo-butansäure
ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-tert.-butylphenyl)-4-oxo-butansäure
ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-tert.-butylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)phe
nyl]-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)phenyl]-5H-fu
ran-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)phe
nyl]-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)phenyl]-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-methansulfonylphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-methansulfonylphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-butansäure
ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-4-oxo-butansäure
ethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-dimethylaminophenyl)-5H-furan-2-on,
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-nitrophenyl)-5H-furan-2-on und
mit 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-formylphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-formylphenyl)-5H-furan-2-on.Analogously, by converting C "
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H -furan-2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (3,4-diisopropoxy-5-methoxyphenyl) -4-oxobutanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3,4-diisopropoxy-5-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (3,4,5-triisopropoxyphenyl) -4-oxobutanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-triisopropoxy) -5H -furan-2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-chlorophenyl) -5H-furan-2 -on,
with ethyl 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-bromophenyl) -4-oxo-butanoate
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-bromophenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-trifluoromethylphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-cyanophenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-cyanophenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-methylphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxobutanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H -furan-2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-tert-butylphenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester
4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-tert-butylphenyl) -5H- furan-2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) phenyl] -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) phenyl ] -5H-fu ran-2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) phenyl] -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) phenyl ] -5H-furan-2-one,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-ethoxycarbonylphenyl) -4-oxobutanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-ethoxycarbonylphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-methanesulfonylphenyl) -4-oxobutanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-methanesulfonylphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2 -on,
with 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-dimethylaminophenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-dimethylaminophenyl) -5H-furan-2 -on,
with ethyl 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-nitrophenyl) -4-oxo-butanoate
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-nitrophenyl) -5H-furan-2 -on and
with ethyl 2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-formylphenyl) -4-oxo-butanoate
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-formylphenyl) -5H-furan-2 -on.
Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Acetylchlorid in Pyridin und
katalytischer Mengen Dimethylaminopyridin erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-acetamidobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of acetyl chloride in pyridine and catalytic amounts of dimethylaminopyridine, one obtains
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-acetamidobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Phenylisocyanat in
Dichlormethan erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(phenylureido)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of phenyl isocyanate in dichloromethane
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (phenylureido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Butylisocyanat in
Dichlormethan erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(butylureido)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of butyl isocyanate in dichloromethane
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (butylureido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen NaH und Butyliodid in THF
erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-acetamidobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(N-butylacetamido)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of NaH and butyl iodide in THF
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-acetamidobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (N-butylacetamido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Butylsulfonylchlorid und
Cäsiumcarbonat in DMF erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(butylsulfonamido)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.By reaction with equimolar amounts of butylsulfonyl chloride and cesium carbonate in DMF is obtained
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (butylsulfonamido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Durch analoge Umsetzung mit Tolylsulfonylchlorid erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(tolylsulfonamido)benzyl]-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.An analogous reaction with tolylsulfonyl chloride gives
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (tolylsulfonamido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.
Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1,3-Benzothia
diazol-6-methoxy-5-yl)-4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-oxo-butansäureethyl
ester mit Cyclohexancarbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-6-methoxy-5-yl)-4-(cyclohexylmethyl)-5-hy
droxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on.Analogously to Example 1, reaction of 2- (2,1,3-benzothia diazol-6-methoxy-5-yl) -4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-butanoic acid with Cyclohexane carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-6-methoxy-5-yl) -4- (cyclohexylmethyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on.
Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester ("D") mit Benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 65°
von "D" mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ("E")
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 539
von "A" mit (7-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-
methyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61°
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester mit "E"
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61°
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester mit "E"
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 180°
von "A" mit 4-Methylt 32339 00070 552 001000280000000200012000285913222800040 0002019712141 00004 32220hiobenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylthiobenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 64°
von "A" mit 3-Benzyloxy-4-methoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 58°
von "A" mit (2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-carbaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl
methyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 74°
von "A" mit Isobutyraldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methylpropyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 129°
von "A" mit 3,5-Dimethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 54°
von "A" mit 4-tert.-Butoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 68° und daraus durch Umsetzung
mit TFA
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-hydroxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 83°
von "A" mit 4-Trifluormethoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 56°
von "A" mit 3,5-Dimethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-iso
propoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 62°
von "A" mit 3,5-Dimethoxy-4-pentyloxy-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-pentyloxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 576
von "A" mit 3,5-Dimethoxy-4-hexyloxy-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-hexyloxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 590
von "A" mit 4-Phenoxybenzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-phenoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°
von "A" mit 4,5-Dimethoxy-3-isopropoxy-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, EI 548
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester mit "E"
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 73°
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester mit "E"
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 158°
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester mit "E"
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 80°
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxy-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy-ben
zyl)-5-hydroxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-4-oxo-bu
tansäureethylester mit "E"
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on, EI 532
von 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo-bu
tansäureethylester mit 3,5-Dimethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-iso
propoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, EI 566
von "A" mit 3,4-Dimethoxy-5-propoxy-benzaldehyd
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°.Analogously to Example 1, one obtains by implementation
of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxobutanoate ("D") with benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 65 °
of "D" with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde ("E")
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, FAB 539
from "A" with (7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) - 5H-furan-2-one, mp 61 °
of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxyphenyl) -4-oxobutanoate with "E"
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 61 °
of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxyphenyl) -4-oxobutanoate with "E"
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 180 °
from "A" with 4-methylt 32339 00070 552 001000280000000200012000285913222800040 0002019712141 00004 32220hiobenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylthiobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 64 °
from "A" with 3-benzyloxy-4-methoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-benzyloxy-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 58 °
from "A" with (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) carbaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydro-benzofuran-5-yl methyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, F. 74 °
from "A" with isobutyraldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methylpropyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 129 °
from "A" with 3,5-dimethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, m. 54 °
from "A" with 4-tert-butoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 68 ° and from it through implementation with TFA
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-hydroxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 83 °
from "A" with 4-trifluoromethoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 56 °
from "A" with 3,5-dimethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 62 °
from "A" with 3,5-dimethoxy-4-pentyloxy-benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-pentyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , FAB 576
from "A" with 3,5-dimethoxy-4-hexyloxy-benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-hexyloxy benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , FAB 590
from "A" with 4-phenoxybenzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-phenoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 70 °
from "A" with 4,5-dimethoxy-3-isopropoxy-benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , EI 548
of 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,5-dimethoxyphenyl) -4-oxobutanoic acid ethyl ester with "E"
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 73 °
of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxobutanoate with "E"
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, F. 158 °
of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxobutanoate with "E"
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, F. 80 °
of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,5-dimethoxyphenyl) -4-oxobutanoate with 3,4-diisopropoxy-5-methoxy-benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one, mp 70 °
of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydro-benzofuran-5-yl) -4-oxobutanoate with "E"
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan -2-one, EI 532
of ethyl 2- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxobutanoate with 3,5-dimethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one, EI 566
from "A" with 3,4-dimethoxy-5-propoxy-benzaldehyde
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 70 °.
Analog werden die nachstehenden Verbindungen erhalten
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-me
thoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 150°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-me
thoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on F. 164°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxy-2-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, EI 566
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 139°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 557
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 477
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy-
5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, EI 490
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 567
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 567
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-
isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 74°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-benzyloxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61° und daraus
durch Umsetzung mit Trifluoressigsäure/Thioanisol
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 69°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-propoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 60°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopro
poxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, FAB 577
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 183°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 489
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-hexyloxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 531
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isopro
poxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 145°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxy-5-butoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 533
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 52°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 539
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 126°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-benzyloxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 597
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 539
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 123°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxycarbonyl-benzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 71°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 565
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 489
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 168°
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isobutoxy
benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 154°The following compounds are obtained analogously
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 150 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on F. 164 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxy-2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, EI 566
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3,4-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 70 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 70 °
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 139 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 557
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-hydroxy-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 477
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, EI 490
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F . 70 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, FAB 567
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, FAB 567
3- (2,1,3-benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one, mp 74 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 61 ° and therefrom by reaction with trifluoroacetic acid / thioanisole
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 69 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 60 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one, FAB 577
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, F. 183 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 489
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-hexyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 531
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one, mp 145 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxy-5-butoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 533
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 52 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, FAB 539
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one, m.p. 126 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , FAB 597
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, FAB 539
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 123 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxycarbonyl-benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 71 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , FAB 565
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 489
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on, F. 168 °
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isobutoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one , F. 154 °
Analog Beispiel 4 erhält man durch Umsetzung von "C" mit 2-(7-Me
thoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester
4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 191°.Analogously to Example 4, reaction of "C" with 2- (7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester is obtained
4- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one, m. 191 °.
Eine Lösung äquimolarer Mengen von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on und Ethoxycarbonylmethyl-isocyanat in Dichlormethan wird 14 Stunden gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und üblicher Aufarbeitung erhält man [3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri methoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxy carbonylamino]-essigsäureethylester.A solution of equimolar amounts of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one and ethoxycarbonylmethyl isocyanate in dichloromethane turns 14 Hours stirred. After removing the solvent and more usual Working up gives [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxy carbonylamino] ethyl acetate.
Analog werden durch Umsetzung der in den Beispielen 1-11 erhaltenen 5-Hydroxy-furan-2-on-Derivaten mit Isocyanat-Derivaten die entsprechenden Carbaminsäure-Derivate erhalten.Analogously, by reacting those obtained in Examples 1-11 5-hydroxy-furan-2-one derivatives with isocyanate derivatives the corresponding Obtained carbamic acid derivatives.
Dementsprechend erhält man durch Umsetzung von Ethoxycarbonyl
methyl-isocyanat
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-ben
zyloxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-
5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-(3,4,5-tri
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1 3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-(3,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylme
thyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylme
thyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-pentyloxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-pentyloxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-hexyloxy-benzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-hexyloxy-benzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxyben
zyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-chlor-4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-me
thyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2,3-di
hydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isopropoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isopropoxyben
zyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2 1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxy-2-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxy-2-methoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2,4-di
methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-di
fluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-pro
poxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-iso
propoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-iso
propoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonyl
amino]-essigsäureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-benzyloxyben
zyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-propoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxyben
zyl)-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-hexyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-hexyloxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2-fluor-4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxyben
zyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-es
sigsäureethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-benzyloxyben
zyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-fluor-2-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxycarbonyl-benzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxycarbonyl-benzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
mit 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hy
droxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester.Accordingly, methyl isocyanate is obtained by reacting ethoxycarbonyl
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H- furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid, ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5- (3,4,5-tri methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] -acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5- (3,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-pentyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-pentyloxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-hexyloxy-benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-hexyloxy-benzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] -acetic acid, ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] -acetic acid, ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H- furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2,3-di hydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid, ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2 1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] -acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] -acetic acid, ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxy-2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxy-2-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3,4-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3,4-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2,4-di methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-di fluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-hydroxy-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-hydroxy-4-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-pro poxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] -acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) - 5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-hexyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-hexyloxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxycarbonyl-benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one
[3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxycarbonyl-benzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] - ethyl acetate;
with 3- (2,1,3-benzothiadiazol-4-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] -acetic acid ethyl ester.
Analog erhält man die nachstehenden Verbindungen
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben
zyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben
zyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure
ethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxy
benzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig
säureethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy
benzyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylami
no]-essigsäureethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-
isopropoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxy
carbonylamino]-essigsäureethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben
zyl)-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylami
no]-essigsäureethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben
zyl)-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylami
no]-essigsäureethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben
zyl)-5-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylami
no]-essigsäureethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxy
benzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonyl-ami
no]-essigsäureethylester;
[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben
zyl)-5-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylami
no]-essigsäureethylester.The following compounds are obtained analogously
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid, ethyl ester;
[3- (2,1,3-Benzoxadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid, ethyl ester;
[3- (2,1,3-Benzoxadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid, ethyl ester;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one-5-yl-oxy carbonylamino] ethyl acetate;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one-5-yloxycarbonylamino] acetic acid ethyl ester;
[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate.
Eine Lösung äquimolarer Mengen von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on und (S)-1-(1-Naphthyl)-ethyl-isocyanat in Dichlormethan wird 14 Stunden gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und üblicher Aufarbeitung erhält man N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadia zol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-fu ran-2-on-5-yl]-carbaminsäureester.A solution of equimolar amounts of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one and (S) -1- (1-naphthyl) ethyl isocyanate in dichloromethane Stirred for 14 hours. After removing the solvent and more usual Work-up gives N-1-naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadia zol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-fu ran-2-one-5-yl] carbamic acid ester.
Analog erhält man die nachstehenden Verbindungen
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri
methoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri
methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-me
thoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-
methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri
methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-iso
propoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopro
poxy-5-methoxybenzyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-iso
propoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri
methoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri
methoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy
benzyl)-5-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-
isopropoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester;
N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy
benzyl)-5-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car
baminsäureester.The following compounds are obtained analogously
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H- furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) - 5H-furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H- furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H- furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester.
Eine Lösung äquimolarer Mengen von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on und 2-Isocyanato-3-methyl-buttersäureethylester in Dichlormethan wird 14 Stunden gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und üblicher Aufarbeitung erhält man 2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri methoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxy carbonylamino]-3-methyl-buttersäureethylester.A solution of equimolar amounts of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one and ethyl 2-isocyanato-3-methyl-butyrate in dichloromethane is stirred for 14 hours. After removing the solvent and more usual Working up gives 2- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxy carbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester.
Analog erhält man die nachstehenden Verbindungen
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl)-5-(4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyben
zyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isopropoxyben
zyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-iso
propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-pro
poxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2-fluor-4-me
thoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl)-5-(3-flu
or-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester;
2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-flu
or-2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl
buttersäureethylester.
The following compounds are obtained analogously
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-pro poxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester;
2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl butyric acid ethyl ester.
Die nachfolgenden Beispiele betreffen pharmazeutische Zubereitungen:The following examples relate to pharmaceutical preparations:
Eine Lösung von 100 g eines Wirkstoffes der Formel I und 5 g Dinatrium hydrogenphosphat wird in 3 l zweifach destilliertem Wasser mit 2 n Salz säure auf pH 6,5 eingestellt, steril filtriert, in Injektionsgläser abgefüllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril verschlossen. Jedes In jektionsglas enthält 5 mg Wirkstoff.A solution of 100 g of an active ingredient of the formula I and 5 g of disodium Hydrogen phosphate is dissolved in 3 liters of double distilled water with 2N salt acid adjusted to pH 6.5, sterile filtered, filled into injection glasses, lyophilized under sterile conditions and sealed sterile. Every In jection glass contains 5 mg of active ingredient.
Man schmilzt ein Gemisch von 20 g eines Wirkstoffes der Formel I mit 100 g Sojalecithin und 1400 g Kakaobutter, gießt in Formen und läßt erkalten. Jedes Suppositorium enthält 20 mg Wirkstoff.A mixture of 20 g of an active ingredient of the formula I is melted with 100 g soy lecithin and 1400 g cocoa butter, pour into molds and leave cool down. Each suppository contains 20 mg of active ingredient.
Man bereitet eine Lösung aus 1 g eines Wirkstoffes der Formel I, 9,38 g NaH2PO4.2 H2O, 28,48 g Na2HPO4.12 H2O und 0,1 g Benzalkonium chlorid in 940 ml zweifach destilliertem Wasser. Man stellt auf pH 6,8 ein, füllt auf 1 l auf und sterilisiert durch Bestrahlung. Diese Lösung kann in Form von Augentropfen verwendet werden.A solution is prepared from 1 g of an active ingredient of the formula I, 9.38 g of NaH 2 PO 4 .2 H 2 O, 28.48 g of Na 2 HPO 4 .12 H 2 O and 0.1 g of benzalkonium chloride in 940 ml double distilled water. It is adjusted to pH 6.8, made up to 1 l and sterilized by irradiation. This solution can be used in the form of eye drops.
Man mischt 500 mg eines Wirkstoffes der Formel I mit 99,5 g Vaseline unter aseptischen Bedingungen.500 mg of an active ingredient of the formula I are mixed with 99.5 g of petroleum jelly under aseptic conditions.
Ein Gemisch von 1 kg Wirkstoff der Formel I, 4 kg Lactose, 1,2 kg Kar toffelstärke, 0,2 kg Talk und 0,1 kg Magnesiumstearat wird in üblicher Weise zu Tabletten verpreßt, derart, daß jede Tablette 10 mg Wirkstoff enthält. A mixture of 1 kg of active ingredient of formula I, 4 kg lactose, 1.2 kg kar Potato starch, 0.2 kg talc and 0.1 kg magnesium stearate are common Formed into tablets in such a way that each tablet contains 10 mg of active ingredient contains.
Analog Beispiel E werden Tabletten gepreßt, die anschließend in üblicher Weise mit einem Überzug aus Saccharose, Kartoffelstärke, Talk, Tragant und Farbstoff überzogen werden.Analogously to Example E, tablets are pressed, which are then made in the usual manner Wise with a coating of sucrose, potato starch, talc, tragacanth and dye are coated.
2 kg Wirkstoff der Formel I werden in üblicher Weise in Hartgelatine kapseln gefüllt, so daß jede Kapsel 20 mg des Wirkstoffs enthält.2 kg of active ingredient of formula I are in the usual way in hard gelatin capsules filled so that each capsule contains 20 mg of the active ingredient.
Eine Lösung von 1 kg Wirkstoff der Formel I in 60 l zweifach destilliertem Wasser wird steril filtriert, in Ampullen abgefüllt, unter sterilen Bedingun gen lyophilisiert und steril verschlossen. Jede Ampulle enthält 10 mg Wirkstoff.A solution of 1 kg of active ingredient of formula I in 60 l of double distilled Water is sterile filtered, filled into ampoules, under sterile conditions lyophilized and sealed sterile. Each ampoule contains 10 mg Active ingredient.
Claims (10)
worin
X, Y jeweils unabhängig voneinander O oder S,
R1 H, Hal, OH, OA, A, Alkylen-O-A, NO2, NH2, NHAcyl, SO2NH2, SO3-A, SO2NHA, CN oder Formyl,
R2, R3, R4 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA, O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5, NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,
eine
oder eine
wobei
R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
R5 eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hal, OH, OA, A, S-A, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NASO2A, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, N-Pipendinyl-CO-NH, N-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,
A Alkyl mit 1-6 C-Atomen, worin eine oder zwei CH2-Grup pen durch O- oder S-Atome oder durch -CR6=CR6'-Grup pen und/oder 1-7 H-Atome durch F ersetzt sein können,
D Carbonyl oder [C(R6R6')]m,
E CH2, S oder O,
R6 und R6, jeweils unabhängig voneinander H, F oder A,
R7 -O-C(=Y)-NH-R8,
R8 unsubstituiertes oder ein- oder zweifach durch R9 substituiertes Alkyl mit 1-10 C-Atomen, worin 1-2 C-Atome durch O und/oder S ersetzt sein können und/oder durch =O substituiert sein können, oder
Cycloalkyl, worin 1-2 C-Atome durch N, O und/oder S ersetzt sein können,
R9 unsubstituiertes oder ein- oder zweifach durch Hal substituiertes Phenyl,
Naphthyl, A-O-C(=O)- oder Hal,
Hal Fluor, Chlor, Brom oder Iod,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeutet,
sowie deren Salze.1. Compounds of formula I.
wherein
X, Y are each independently O or S,
R 1 H, Hal, OH, OA, A, alkylene-OA, NO 2 , NH 2 , NHAcyl, SO 2 NH 2 , SO 3 -A, SO 2 NHA, CN or formyl,
R 2 , R 3 , R 4 each independently of one another are unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, O-alkylene R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl , NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH , O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,
a
or one
in which
R 2 additionally denotes A or cycloalkyl,
R 5 is an unsubstituted or singly or multiply by Hal, OH, OA, A, SA, NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NASO 2 A, NH (CO) NH 2 , NH ( CO) NHA, formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , N-pipendinyl-CO-NH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,
A alkyl with 1-6 C atoms, wherein one or two CH 2 groups are replaced by O or S atoms or by -CR 6 = CR 6 ' groups and / or 1-7 H atoms by F could be,
D carbonyl or [C (R 6 R 6 ' )] m ,
E CH 2 , S or O,
R 6 and R 6 , each independently of one another H, F or A,
R 7 -OC (= Y) -NH-R 8 ,
R 8 is unsubstituted or mono- or disubstituted by R 9 alkyl with 1-10 carbon atoms, in which 1-2 carbon atoms can be replaced by O and / or S and / or can be substituted by = O, or
Cycloalkyl, in which 1-2 carbon atoms can be replaced by N, O and / or S,
R 9 phenyl which is unsubstituted or mono- or disubstituted by Hal,
Naphthyl, AOC (= O) - or Hal,
Hal fluorine, chlorine, bromine or iodine,
n 0, 1 or 2 and
m means 1 or 2,
as well as their salts.
- a) [3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben zyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylami no]-essigsäureethylester;
- b) [3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben zyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonyl amino]-essigsäureethylester;
- c) N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-tri methoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]-car baminsäureester;
- d) 2-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyben zyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxy carbonylamino]-3-methyl-buttersäureethylester sowie deren Salze.
- a) [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylami no] ethyl acetate;
- b) [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxycarbonylamino] -acetic acid ethyl ester;
- c) N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-tri methoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) - 5H-furan-2-one-5-yl] -carbamic acid ester;
- d) 2- [3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one-5-yl-oxy carbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester and their salts.
R8-N=C=Y II
worin
R8 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt,
und/oder eine Base oder Säure der Formel I in eines ihrer Salze umwandelt.4. A process for the preparation of compounds of the formula I as claimed in claim 1 and their salts, characterized in that one radical R is converted into another radical R by a compound of the formula I in which R 7 is OH with a compound of the formula II
R 8 -N = C = Y II
wherein
R 8 and Y have the meanings given in claim 1,
implements
and / or converts a base or acid of the formula I into one of its salts.
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