DE19634387A1 - Fluorescent oligomeric pyrrole dyes, for light-emitting diodes, especially for illuminating display or data display - Google Patents

Fluorescent oligomeric pyrrole dyes, for light-emitting diodes, especially for illuminating display or data display

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DE19634387A1 DE19634387A DE19634387A DE19634387A1 DE 19634387 A1 DE19634387 A1 DE 19634387A1 DE 19634387 A DE19634387 A DE 19634387A DE 19634387 A DE19634387 A DE 19634387A DE 19634387 A1 DE19634387 A1 DE 19634387A1
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Abstract

New fluorescent oligomeric pyrrole dyes have the formula (I): in which R1, Ar = a carbo- or hetero-cyclic 5- or 6-membered ring attached by a carbon (C) atom, which may have non-ionogenic substituents selected from alkyl, substituted (hetero)aryl, aldehyde (-CHO), ketone (-COR), ester (-COOR, -OOCR), amide (CONR2, -NR-COR'), carboxyl, nitro, nitrile, alkoxy and halogen; R2-7 = hydrogen (H), an optionally substituted alkyl or (hetero)aryl group, aldehyde (-CHO), ketone (-COR), ester (-COOR, -OOCR), amide (CONR2, -NR-COR'), carboxyl, nitro, nitrile, alkoxy and halogen; R = alkyl; R8, R9 = H, alkyl, aryl, aralkyl, silyl, carbonylalkyl (-COR) or carboxycarbonyl; preferably R1 = a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing hetero-atoms selected from nitrogen (N), oxygen (O) and sulphur (S), which may be substituted, e.g. by alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, halogen, alkoxy, cyano and acyl. Also claimed is an electroluminescent (EL) device containing compound(s) as EL substance.

Description

Eine elektrolumineszierende (EL) Anordnung ist dadurch charakterisiert, daß sie unter Anlegung einer elektrischen Spannung unter Stromfluß Licht aussendet. Der­ artige Anordnungen sind unter der Bezeichnung "Leuchtdioden" (LEDs = light emitting diodes) seit langem in der Technik bekannt. Die Emission von Licht kommt dadurch zustande, daß positive Ladungen ("Löcher", holes) und negative Ladungen ("Elektronen", electrons) unter Aussendung von Licht rekombinieren.An electroluminescent (EL) arrangement is characterized in that it emits light under the application of an electrical voltage under current flow. The like arrangements are called "light emitting diodes" (LEDs = light emitting diodes) has long been known in the art. The emission of light comes about because positive charges ("holes", holes) and negative Recombine charges ("electrons") while emitting light.

Bei der Entwicklung lichtemittierender Bauteile für Elektronik oder Photonik kom­ men heute hauptsächlich anorganische Halbleiter, wie Galliumarsenid, zum Ein­ satz. Auf Basis derartiger Substanzen können punktförmige Anzeigeelemente her­ gestellt werden. Großflächige Anordnungen sind nicht möglich.When developing light-emitting components for electronics or photonics com mainly inorganic semiconductors such as gallium arsenide sentence. Point-like display elements can be produced on the basis of such substances be put. Large-scale arrangements are not possible.

Neben den Halbleiterleuchtdioden sind elektrolumineszierende Anordnungen auf Basis aufgedampfter niedermolekularer organischer Verbindungen bekannt (US-P 4 539 507, US-P 4 769 262, US-P 5 077 142, EP-A 406 762). Auch mit diesen Materialien können - bedingt durch das Herstellverfahren - nur kleindimensionierte LEDs hergestellt werden. Außerdem besitzen diese elektrolumineszierenden An­ ordnungen nur sehr geringe Lebensdauern.In addition to the semiconductor light-emitting diodes, there are electroluminescent arrangements Based on evaporated low molecular weight organic compounds known (US-P 4,539,507, U.S. Patent 4,769,262, U.S. Patent 5,077,142, EP-A 406,762). Even with these Due to the manufacturing process, materials can only be small-sized LEDs are manufactured. They also have an electroluminescent type orders only very short lifetimes.

Weiterhin werden Polymere, wie Poly-(p-phenylene) und Poly-(p-phenylenvinylene (PPV)) als elektrolumineszierende Polymere beschrieben: G. Leising et al., Adv. Mater. 4 (1992) No. 1; Friend et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 32 (1992); Saito et al., Polymer, 1990, Vol. 31, 1137; Friend et al., Physical Review B, Vol. 42, No. 18, 11670 oder WO 90/13148. Weitere Beispiele für PPV in Elektro­ lumineszenzanzeigen werden in EP-A 443 861, WO-A-9203490 und 92003491 beschrieben.Furthermore, polymers such as poly- (p-phenylene) and poly- (p-phenylene vinylene (PPV)) as electroluminescent polymers: G. Leising et al., Adv. Mater. 4 (1992) No. 1; Friend et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 32 (1992); Saito et al., Polymer, 1990, Vol. 31, 1137; Friend et al., Physical Review B, Vol. 42, No. 18, 11670 or WO 90/13148. More examples of PPV in electrical Luminescent displays are described in EP-A 443 861, WO-A-9203490 and 92003491 described.

EP-A 0 294 061 stellt einen optischen Modulator auf Basis von Polyacetylen vor.EP-A 0 294 061 presents an optical modulator based on polyacetylene.

Zur Herstellung flexibler Polymer-LEDs haben Heeger et al. lösliche konjugierte PPV-Derivate vorgeschlagen (WO 92/16023).For the production of flexible polymer LEDs, Heeger et al. soluble conjugated PPV derivatives proposed (WO 92/16023).

Polymerblends unterschiedlicher Zusammensetzung sind ebenfalls bekannt: M. Stolka et al., Pure & Appl. Chem., Vol. 67, No. 1, pp. 1775-182, 1995; H. Bässler et al., Adv. Mater. 1995, 7, No. 6, 551; K. Nagai et al., Appl. Phys. Lett. 67 (16), 1995, 2281; EP-A 532 798.Polymer blends of different compositions are also known: M. Stolka et al., Pure & Appl. Chem., Vol. 67, No. 1, pp. 1775-182, 1995;  H. Bässler et al., Adv. Mater. 1995, 7, No. 6, 551; K. Nagai et al., Appl. Phys. Lett. 67 (16), 1995, 2281; EP-A 532 798.

Die organischen EL-Anordnungen enthalten in der Regel eine oder mehrere Schichten aus organischen Ladungstransportverbindungen. Der prinzipielle Aufbau in der Reihenfolge der Schichten ist wie folgt
1 Träger, Substrat
2 Basiselektrode
3 Löcher-injizierende Schicht
4 Löcher-transportierende Schicht
5 Licht-emittierende Schicht
6 Elektronen-transportierende Schicht
7 Elektronen-injizierende Schicht
8 Topelektrode
9 Kontakte
10 Umhüllung, Verkapselung.The organic EL devices typically contain one or more layers of organic charge transport compounds. The basic structure in the order of the layers is as follows
1 carrier, substrate
2 base electrode
3 hole injecting layer
4 hole transporting layer
5 light-emitting layer
6 electron transporting layer
7 electron injecting layer
8 top electrode
9 contacts
10 wrapping, encapsulation.

Dieser Aufbau stellt den allgemeinsten Fall dar und kann vereinfacht werden, indem einzelne Schichten weggelassen werden, so daß eine Schicht mehrere Auf­ gaben übernimmt. Im einfachsten Fall besteht eine EL-Anordnung aus zwei Elektro­ den, zwischen denen sich eine organische Schicht befindet, die alle Funktionen - inklusive der der Emission von Licht - erfüllt. Derartige Systeme sind z. B. in der Anmeldung WO 90/13148 auf der Basis von Poly-(p-phenylenvinylen) beschrie­ ben.This structure represents the most general case and can be simplified, by leaving out individual layers so that one layer has multiple layers gifts takes over. In the simplest case, an EL arrangement consists of two electrical devices the one between whom there is an organic layer that functions - including the emission of light - fulfilled. Such systems are e.g. B. in the Application WO 90/13148 described on the basis of poly (p-phenylene vinylene) ben.

Der Aufbau von Mehrschichtsystem kann durch Aufdampfverfahren, bei denen die Schichten sukzessive aus der Gasphase aufgebracht werden oder durch Gießver­ fahren erfolgen. Gießverfahren sind aufgrund der höheren Prozeßgeschwindigkei­ ten bevorzugt. Allerdings stellt der Anlöseprozeß einer bereits aufgebrachten Schicht beim Überschichten mit der nächsten Schicht eine Schwierigkeit dar.The structure of a multilayer system can be achieved by vapor deposition, in which the Layers can be applied successively from the gas phase or by casting drive done. Casting processes are due to the higher process speed preferred. However, the dissolving process represents one that has already been brought up Layer is difficult when layering with the next layer.

Es besteht die Aufgabe elektrolumineszierende Verbindungen, entweder als ein­ komponentige Systeme oder als Blend in geeigneten Bindern zum Aufbau von Ein- und Mehrschichtanordnungen bereitzustellen. There is the task of electroluminescent compounds, either as one component systems or as a blend in suitable binders to build up To provide single and multilayer arrangements.  

Es wurde nun gefunden, daß Fluoreszenzfarbstoffe der unten angegebenen allge­ meinen Formel (I) entweder alleine, ohne zusätzliche Komponenten oder disper­ giert in transparenten Thermoplasten durch Gießverfahren zu Schichtsystemen ver­ arbeitet werden können.It has now been found that fluorescent dyes of the general gen my formula (I) either alone, without additional components or disper vergiert in transparent thermoplastics by casting process to layer systems can be worked.

Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I)The invention relates to the compounds of the general formula (I)

wobei
R₁ ein über ein C-Atom gebundener carbo- oder heterocyclischer 5- oder 6- gliedriger Ring bedeutet und die genannten 5- oder 6-gliedrigen Ringe nichtionogene Substituenten tragen können, die nichtionogenen Substituen­ ten stehen gegebenenfalls für Wasserstoff substituiertes Alkyl, substituiertes Aryl, substituiertes Heteroaryl, Aldehyd (-CHO), Keton (-COR), Ester (-COOR, -OOCR), Amid (-CONR₂, -NR-COR′), Carboxyl, Nitro, Nitril, Alkoxy und Halogen,
Ar für einen über ein C-Atom gebundenen, carbo- oder heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring steht, der gleich oder verschieden zu R₁ sein kann und gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen kann, die nichtiono­ genen Substituenten stehen gegebenenfalls für Wasserstoff substituiertes Alkyl, substituiertes Aryl, substituiertes Heteroaryl, Aldehyd (-CHO), Keton (-COR), Ester (-COOR, -OOCR), Amid (-CONR₂, -NR-COR′), Carboxyl, Nitro, Nitril, Alkoxy und Halogen,
R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ gleich oder verschieden sein können und für Wasser­ stoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, Aldehyd (-CHO), Keton (-COR), Ester (-COOR, -OOCR), Amid (-CONR₂, -NR-COR′), Carboxyl, Nitro, Nitril, Alkoxy und Halogen steht, wobei R für Alkyl steht,
R₈ und R₉ gleich oder verschieden sein können und gegebenenfalls für Wasser­ stoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Silyl, Carbonylalkyl (-COR) und Carboxy­ carbonyl steht,
R₁ steht bevorzugt für einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der Heteroatome ausgewählt aus der Reihe N, O, S enthält, wobei der hetero­ cyclische Ring durch beispielsweise Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Cyan, Acyl substituiert sein kann.in which
R₁ is a carbo- or heterocyclic 5- or 6-membered ring bonded via a C atom and said 5- or 6-membered rings can carry nonionic substituents, the nonionic substituents are optionally hydrogen-substituted alkyl, substituted aryl, substituted Heteroaryl, aldehyde (-CHO), ketone (-COR), ester (-COOR, -OOCR), amide (-CONR₂, -NR-COR '), carboxyl, nitro, nitrile, alkoxy and halogen,
Ar represents a carbo- or heterocyclic 5- or 6-membered ring which is bonded via a C atom and which may be the same or different from R 1 and can optionally carry nonionic substituents, the nonionic substituents optionally represent hydrogen-substituted alkyl, substituted Aryl, substituted heteroaryl, aldehyde (-CHO), ketone (-COR), ester (-COOR, -OOCR), amide (-CONR₂, -NR-COR ′), carboxyl, nitro, nitrile, alkoxy and halogen,
R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ may be the same or different and for hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, aldehyde (-CHO), ketone (-COR), ester (-COOR, -OOCR), amide (-CONR₂, -NR-COR '), carboxyl, nitro, nitrile, alkoxy and halogen, where R is alkyl,
R₈ and R₉ can be the same or different and optionally represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, silyl, carbonylalkyl (-COR) and carboxy carbonyl,
R₁ preferably represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing heteroatoms selected from the series N, O, S, the heterocyclic ring being substituted by, for example, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, halogen, alkoxy, cyano, acyl can be.

Besonders bevorzugt steht R₁ für einen heterocyclischen Ring der Formel (II)R 1 particularly preferably represents a heterocyclic ring of the formula (II)

wobei
X für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Silyl, Alkoxycarbonyl, Carbonylalkyl (-COR) und Carboxycarbonyl, vorzugsweise für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenyl-C₁ -C₄-alkyl, Silyl, Carbonyl-C₁-C₆-alkyl, insbesondere für tert.-Butoxycarbonyl (Boc) steht.in which
X is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, silyl, alkoxycarbonyl, carbonylalkyl (-COR) and carboxycarbonyl, preferably hydrogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl, silyl, Carbonyl-C₁-C₆-alkyl, in particular for tert-butoxycarbonyl (Boc).

Ar steht vorzugsweise für einen aromatischen carbo- oder heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring, besonders bevorzugt für Phenyl.Ar is preferably an aromatic carbo- or heterocyclic 5- or 6-membered ring, particularly preferred for phenyl.

R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ können gleich oder verschieden sein und stehen vor­ zugsweise für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkyl substi­ tuiertes Phenyl, -CO-C₁-C₄-alkyl, -COO-C₁-C₄-alkyl, -OOC-C₁-C₄-alkyl, CON(C₁-C₄-alkyl)₂, -N(C₁-C₄-Alkyl)-COC₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halo­ gen, Nitro, Nitril,
R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ stehen unabhängig voneinander, insbesondere für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und -COO-C₁-C₄-alkyl.R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ may be the same or different and are preferably hydrogen, optionally substituted by halogen C₁-C₄-alkyl, optionally substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkyl phenyl, -CO -C₁-C₄-alkyl, -COO-C₁-C₄-alkyl, -OOC-C₁-C₄-alkyl, CON (C₁-C₄-alkyl) ₂, -N (C₁-C₄-alkyl) -COC₁-C₄-alkyl , C₁-C₄ alkoxy, halo gene, nitro, nitrile,
R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ are independently of one another, in particular hydrogen, C₁-C₄-alkyl and -COO-C₁-C₄-alkyl.

R₈ und R₉ stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff, C₁-C₄- Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkyl substi­ tuiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Silyl, Carbonyl-C₁-C₄-alkyl und Carboxycarbonyl,
R₈ und R₉ stehen unabhängig voneinander, insbesondere für tert. -Butoxycarbonyl (Boc) stehen.R₈ and R₉ independently of one another preferably represent hydrogen, C₁-C₄-alkyl, in each case optionally substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkyl, phenyl or phenyl-C₁-C₄-alkyl, silyl, carbonyl-C₁-C₄-alkyl and Carboxycarbonyl,
R₈ and R₉ are independent of one another, in particular for tert. -Butoxycarbonyl (Boc) stand.

Bevorzugt ist das lichtemittierende Pyrrol-Oligomer der FormelThe light-emitting pyrrole oligomer of the formula is preferred

in welchem
R₃, R₄, R₅ und R₆ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl,
R₂ und R₇, C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Ethyl bedeutet.in which
R₃, R₄, R₅ and R₆ are hydrogen or C₁-C₄-alkyl, especially methyl,
R₂ and R₇, C₁-C₄ alkyl, in particular ethyl.

Als Beispiel für einen Oligomer-Pyrrolfarbstoff ist genannt:An example of an oligomer-pyrrole dye is:

Ausgehend von einem zentralen Pyrrolring wird stufenweise nach außen erweitert. 4-Vinylbenzaldehyd (2) wird mit Diiodpyrrol (1) zum Dialdehyd (3) umgesetzt (Heck-Reaktion). Die Synthese des Dialdehyds (3) eröffnet nun den Zugang zu pentaaromatischen Systemen mit alternierenden Pyrrol- und Phenyleinheiten.Starting from a central pyrrole ring, it is gradually expanded outwards. 4-vinylbenzaldehyde (2) is reacted with diiodopyrrole (1) to give dialdehyde (3) (Heck reaction). The synthesis of dialdehyde (3) now opens access to pentaaromatic systems with alternating pyrrole and phenyl units.

Der Dialdehyd (3) wird durch eine doppelte Wittig-Reaktion in die entsprechende Divinylverbindung (4) überführt. Die Reaktion wird in einem Tetrahydrofuran- Dichlormethan-Gemisch durchgeführt.The dialdehyde (3) is converted into the corresponding one by a double Wittig reaction Divinyl compound (4) transferred. The reaction is carried out in a tetrahydrofuran Dichloromethane mixture carried out.

Umsetzung der Divinylverbindung (4) mit dem Iodpyrrol (5) führt zu dem pentaaromatischen System (6), das sich durch eine gute Löslichkeit auszeichnet.Reaction of the divinyl compound (4) with the iodopyrrole (5) leads to the Pentaaromatic system (6), which is characterized by good solubility.

In einer weiteren Synthesevariante kann die Diiodverbindung (8) auch direkt über eine doppelte Heck-Reaktion, mit der zuvor hergestellten Pyrrolvinylkomponente (7) zum Pyrrol-Oligomer (9) umgesetzt werden. Die Synthese der Pyrrolvinylkom­ ponente (7) geschieht durch Heckreaktion von tert.-Butoxycarbonyl geschütztem 2- Vinylpyrrol mit 4-Iodbenzaldehyd mit anschließender Wittig-Reaktion.In a further synthesis variant, the diiodine compound (8) can also be used directly a double Heck reaction with the pyrrol vinyl component previously produced (7) to be converted to pyrrole oligomer (9). The synthesis of pyrrolvinylkom Component (7) occurs through the rear reaction of tert-butoxycarbonyl protected 2- Vinyl pyrrole with 4-iodobenzaldehyde with subsequent Wittig reaction.

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen in elektrolumineszierenden Anordnungen, die mindestens 2 Elektroden, eine Basiselektrode 2, die Topelektrode 8, und eine lichtemitierende Schicht 5 enthalten.The invention also relates to the use of the Ver bonds in electroluminescent arrangements that have at least 2 electrodes, a base electrode 2, the top electrode 8, and a light-emitting layer 5 contain.

Gegenstand der Erfindung ist außerdem die elektrolumineszierende Anordnung, die als elektrolumineszierende Substanz Verbindungen der Formel (I) enthält.The invention also relates to the electroluminescent arrangement contains compounds of formula (I) as electroluminescent substance.

Unter Ladungstransportverbindungen werden alle Verbindungen verstanden, die in irgendeiner Art und Weise (Löcher und/oder Elektronen) transportieren. Darunter fallen auch ausdrücklich diejenigen Verbindungen, die Bestandteile der Emitter- Schicht sind, also photolumineszierende Materialien darstellen, wie z. B. Fluores­ zenzfarbstoffe oder Phenylaminderivate bzw. allgemeine tertiäre Amine.Charge transport connections are understood to mean all connections which are in transport in any way (holes and / or electrons). Underneath explicitly include those compounds that are components of the emitter Are layer, so represent photoluminescent materials such. B. Fluores Zen dyes or phenylamine derivatives or general tertiary amines.

In der Literatur wird eine Vielzahl von organischen Verbindungen beschrieben, die Ladungen (Löcher und/oder Elektronen) transportieren. Verwendet werden über­ wiegend niedermolekulare Substanzen, die z. B. im Hochvakuum aufgedampft werden. Meistens handelt es sich um tert. Arylamine oder Oxadiazolgruppen­ haltige Verbindungen. Einen guten Überblick über die Substanzklassen und ihre Verwendung geben z. B. die Veröffentlichungen EP-A-387 715, US-P 4 539 507, 4 720 432 und 4 769 292. Im Prinzip kann man z. B. alle Substanzen verwenden, die als Photoleiter aus der Elektrophotographie bekannt sind. Eine umfassende Beschreibung von Lochleitern und Elektronenleitern ist in EP-A-532 798 gegeben.A large number of organic compounds are described in the literature which Transport charges (holes and / or electrons). Be used over weighing low molecular weight substances, e.g. B. evaporated in a high vacuum will. Mostly it is tert. Arylamines or oxadiazole groups containing connections. A good overview of the substance classes and their Give use z. B. the publications EP-A-387 715, US-P 4 539 507, 4,720,432 and 4,769,292. In principle, one can e.g. B. use all substances which are known as photoconductors from electrophotography. A comprehensive one Description of hole conductors and electron conductors is given in EP-A-532 798.

Zur Formulierung der elektrolumineszierenden Schicht werden die photolumines­ zierenden erfindungsgemäßen Verbindungen in einem löslichen transparenten Binder oder bei ausreichender Filmbildung freitragend, direkt auf die vorher­ gehende Schicht aufgetragen.The photolumines are used to formulate the electroluminescent layer ornamental compounds according to the invention in a soluble transparent Binder or self-supporting if there is sufficient film formation, directly on the previous one applied layer.

Als inerte Binder werden vorzugsweise lösliche transparente Polymere wie z. B. Polycarbonate, Polystyrol und Copolymere des Polystyrols wie SAN, Polysulfone, Polymerisat auf Basis von Vinylgruppen-haltigen Monomeren wie z. B. Poly­ acrylate, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyrrolidon, Vinylacetat- und Vinylalkohol­ polymere und -copolymere Polyolefine, Phenoxyharze usw. eingesetzt. Diese iner­ ten Binder kommen auch als Bindemittel für die elektronenleitenden und/oder lochleitenden Materialien in Frage. Eine umfassende Darstellung geeigneter poly­ merer Binder ist in EP-A 532 798 gegeben. Soluble transparent polymers such as e.g. B. Polycarbonates, polystyrene and copolymers of polystyrene such as SAN, polysulfones, Polymer based on vinyl group-containing monomers such. B. Poly acrylates, polyvinyl carbazole, polyvinyl pyrrolidone, vinyl acetate and vinyl alcohol polymeric and copolymeric polyolefins, phenoxy resins, etc. used. This one Ten binders also come as binders for the electron-conducting and / or hole-conducting materials in question. A comprehensive presentation of suitable poly merer Binder is given in EP-A 532 798.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich u. a. dadurch aus, daß sie ent­ weder direkt oder in einem inerten Binder filmbildend sind und durch Gießen, Rakeln oder Spincoating auf geeignete Träger mit einer leitfähigen Schicht auf­ gebracht werden können.The compounds of the invention are characterized u. a. in that they ent are not film-forming directly or in an inert binder and by casting, Doctor blade or spin coating on suitable substrates with a conductive layer can be brought.

Zum Aufbau einer elektrolumineszierenden Anordnung wird eine der gefundenen Strukturen entweder allein oder in Kombination mit anderen fluoreszierenden Verbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst. Zur Verbesserung der Filmbildung können auch transparente Binder der Lösung zugefügt werden, die Lösung wird durch bekannte Verfahren - Gießen, Rakeln, Spin-Coatting - auf die transparente Elektrode aufgebracht.To build an electroluminescent arrangement, one of the found Structures either alone or in combination with other fluorescent ones Compounds dissolved in a suitable solvent. To improve the Film formation can also be added to the solution using transparent binders Solution is applied to the by known methods - pouring, knife coating, spin-coatting transparent electrode applied.

Dieser Lösung können weiter Substanzen, gegen Luft, Thermooxidation, Ozon und UV-Strahlung wirksame Stabilisatoren, lochleitende und/oder elektronenleitende Verbindungen vor der Schichtherstellung zugesetzt werden.This solution can also contain substances against air, thermal oxidation, ozone and UV radiation effective stabilizers, hole-conducting and / or electron-conducting Compounds are added before the layer production.

Im Gegensatz zu einer solchen Mehrkomponentenmischung ist es aber auch mög­ lich, lochleitende und elektronenleitende Materialien in separaten Schichten, gege­ benenfalls auch noch zusätzlich, anzuordnen. In diesem Fall wird die lochleitende Substanz, bei der es sich um polymere Verbindungen, Oligomere oder um Monomere, die in einem polymeren Binder dispergiert sind, handeln kann, auf die transparente Elektrode durch Gieß- oder Aufdampfverfahren aufgebracht. Diese Schicht wird im nächsten Schritt mit dem Blend aus Fluoreszenzfarbstoff und Binder überschichtet. Analog kann die elektronenleitende Schicht separat auf die lichtemittierende Schicht aufgebracht werden. Dazu wird der Elektronenleiter, wobei es sich um ein Polymer oder ein in einem Binder dispergierten Oligomer oder Monomere handeln kann, in einem geeigneten Lösemittel gelöst und auf die lichtemittierende Schicht gegossen oder aufgedampft.In contrast to such a multi-component mixture, it is also possible Lich, hole-conducting and electron-conducting materials in separate layers, opp if necessary, additionally to arrange. In this case, the hole-conducting Substance that is polymeric compounds, oligomers or Monomers dispersed in a polymeric binder can act on the transparent electrode applied by casting or vapor deposition. This The next step is with the blend of fluorescent dye and Binder overlaid. Analogously, the electron-conducting layer can be applied separately to the light-emitting layer can be applied. To do this, the electron conductor, which is a polymer or an oligomer dispersed in a binder or monomers can act, dissolved in a suitable solvent and on the light emitting layer cast or evaporated.

Es ist auch möglich, Lochleiter und Fluoreszenzfarbstoff in einem Blend und den Elektronenleiter als separate Schicht aufzubringen. Weiterhin kann auch erst eine separate Schicht eines Lochleiters aufgebracht werden, die mit einem Blend aus Fluoreszenzfarbstoff und Elektronenleiter überschichtet wird. It is also possible to blend hole conductors and fluorescent dye in one Applying the electron conductor as a separate layer. Furthermore, only one separate layer of a hole conductor can be applied using a blend Fluorescent dye and electron conductor is covered.  

Die Konzentration der erfindungsgemäßen Strukturen im Blend mit dem polyme­ ren Binder ist im Bereich von 2 bis 85 Gew.-% variierbar; bevorzugt beträgt der Gehalt 5 bis 75 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%.The concentration of the structures according to the invention in the blend with the polyme ren binder is variable in the range of 2 to 85 wt .-%; the is preferably Content 5 to 75% by weight, particularly preferably 10 to 70% by weight.

Der Gehalt an niedermolekularem Lochleiter in einem polymeren Binder ist im Bereich von 2 bis 85 Gew.-% variierbar; bevorzugt beträgt der Gehalt 5 bis 75 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%. Filmbildende Lochleiter können auch in reiner Form (100%ig) eingesetzt werden.The content of low molecular hole conductor in a polymeric binder is in Range can be varied from 2 to 85% by weight; the content is preferably 5 to 75% by weight, particularly preferably 10 to 70% by weight. Film-forming hole ladder can also be used in pure form (100%).

Der Gehalt an niedermolekularen Elektronenleitern in polymeren Bindern ist im Bereich von 2 bis 85 Gew.-% variierbar; bevorzugt beträgt der Gehalt 5 bis 75 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%. Filmbildende Elektronenleiter können auch in reiner Form (100%ig) eingesetzt werden.The content of low molecular weight electron conductors in polymeric binders is in Range can be varied from 2 to 85% by weight; the content is preferably 5 to 75 % By weight, particularly preferably 10 to 70% by weight. Film-forming electron conductors can also be used in pure form (100%).

Als transparenter Träger wird z. B. Glas oder Kunststoffmaterial, z. B. eine Folie aus Polyethylenterephthalat, Polyethylennaphthalat, Polycarbonat, Polysulfon oder Polyimid verwendet.As a transparent support z. B. glass or plastic material, e.g. B. a film made of polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polycarbonate, polysulfone or Polyimide used.

Als Elektrodenmaterial sind beispielsweise geeignet:Suitable electrode materials are, for example:

  • a) Metalloxide, z. B. Indium-Zinn-Oxid (ITO), Zinnoxid (NESA), etc.,a) metal oxides, e.g. B. indium tin oxide (ITO), tin oxide (NESA), etc.,
  • b) semi-transparente Metallfilme, z. B. Au, Pt, Ag, Cu etc.,b) semi-transparent metal films, e.g. B. Au, Pt, Ag, Cu etc.,
  • c) leitfähige Polymerfilme wie Polyaniline, Polythiophene, etc.c) conductive polymer films such as polyanilines, polythiophenes, etc.

Die Metalloxid- und die semitransparenten Metallfilmelektroden werden durch Techniken wie Aufdampfen, Aufsputtern, Platinierung, etc., in dünner Schicht auf­ gebracht.The metal oxide and semi-transparent metal film electrodes are made by Techniques such as vapor deposition, sputtering, platinum plating, etc., in a thin layer brought.

Eine der Elektroden ist in der Regel im sichtbaren Spektralbereich transparent.One of the electrodes is usually transparent in the visible spectral range.

Die Dicke der transparenten Elektrode beträgt 50 Å bis etwa mehrere µm, vorzugs­ weise 100 Å bis 5000 Å.The thickness of the transparent electrode is 50 Å to about several µm, preferably from 100 Å to 5000 Å.

Die elektrolumineszierende Substanz wird direkt auf die transparente Elektrode oder auf eine gegebenenfalls vorhandene ladungstransportierende Schicht als dün­ ner Film aufgebracht. Die Dicke des Films beträgt 30 Å bis 10 µm, vorzugsweise 50 Å bis 1 µm.The electroluminescent substance is applied directly to the transparent electrode or on a possibly present charge-transporting layer as a thin layer  ner film applied. The thickness of the film is 30 Å to 10 µm, preferably 50 Å to 1 µm.

Nach dem Trocknen der EL-Schicht und der gegebenenfalls aufgebrachten elektronenleitenden Schicht werden diese mit einer Gegenelektrode ausgerüstet. Diese besteht aus einer leitfähigen Substanz, die transparent sein kann.After drying the EL layer and any applied electron-conducting layer, these are equipped with a counter electrode. This consists of a conductive substance that can be transparent.

Die erfindungsgemäße Anordnung wird durch zwei elektrische Zuführungen (z. B. Metalldrähte) mit den beiden Elektroden in Kontakt gebracht.The arrangement according to the invention is implemented by two electrical leads (e.g. Metal wires) brought into contact with the two electrodes.

Die Anordnungen emittieren beim Anlegen einer Gleichspannung im Bereich bis 100 Volt Licht der Wellenlänge von 400 bis 700 nm. Sie zeigen im Bereich von 400 bis 700 nm Photolumineszenz.The arrangements emit in the range up to when a DC voltage is applied 100 volt light with a wavelength of 400 to 700 nm. They show in the range of 400 to 700 nm photoluminescence.

Die erfindungsgemäßen Blendsysteme zeichnen sich durch hohe Quantenausbeuten und geringen Einsatzspannungen für die Elektrolumineszenz aus. Mit ihnen lassen sich unterschiedliche Elektrolumineszenzfarben herstellen.The blend systems according to the invention are distinguished by high quantum yields and low threshold voltages for electroluminescence. Leave with them different electroluminescent colors are produced.

Die erfindungsgemäßen Blendsysteme können in Displays zur Beleuchtung und zur Informationsdarstellung eingesetzt werden.The blend systems according to the invention can be used in displays for lighting and be used to present information.

BeispieleExamples

Zum Aufbau der elektrolumineszierenden Anordnungen wird das Pyrrol-Oligomer PO 1 eingesetzt.The pyrrole oligomer is used to construct the electroluminescent arrangements PO 1 used.

Als Träger der Schichtsysteme (Ein- und Zweischichtsysteme) der polymeren LEDs dienen Glassubstrate der Firma Balzers, Baltracon 247. Die Substrate werden bereits mit aufgesputtertem transparentem, leitfähigem Indium-Zinn-Oxid (ITO) geliefert. Nach Reinigung der ITO-Oberfläche mit Aceton und Methanol werden hier Lösungen der polymeren Materialien mit einem Spin-Coater der Firma Convac, mit definierten Drehzahlen aufgeschleudert.As a carrier of the layer systems (one and two layer systems) of the polymers LEDs serve glass substrates from Balzers, Baltracon 247. The substrates are already sputtered with transparent, conductive indium tin oxide (ITO) delivered. After cleaning the ITO surface with acetone and methanol solutions of polymeric materials with a spin coater from the company Convac, spun at defined speeds.

Auf das gereinigte ITO-Substrat wird eine Polythiophenschicht als lochinjizierende Schicht aufgebracht. Dazu werden 2 Vol.-Teile einer gefilterten 3,4-Polyethylendi­ oxythiopen/Polystyrolsulfonat-Lösung (PEDT/PS S, EP 0 686662) Stammlösung mit 1 Vol.-Teil Methanol gemischt. Etwa 1 ml dieser Lösung wird auf dem gerei­ nigten ITO-Substrat verteilt. Die überstehende Lösung wird mit dem Spin-coater 30 sec lang bei 1500 U/min abgeschleudert. Der Film wird anschließend 20 min lang bei 70°C im Trockenschrank getrocknet. Die Schichtdicke wird mit einem Stylusprofilometer (Tencor 200) bestimmt und beträgt 50 nm,A polythiophene layer is used as a hole-injecting layer on the cleaned ITO substrate Layer applied. For this, 2 parts by volume of a filtered 3,4-polyethylene di oxythiopene / polystyrene sulfonate solution (PEDT / PS S, EP 0 686662) stock solution mixed with 1 part by volume of methanol. About 1 ml of this solution is poured on the gel distributed ITO substrate. The supernatant solution is with the spin coater Hurled at 1500 rpm for 30 sec. The film is then 20 min long in a drying cabinet at 70 ° C. The layer thickness is with a Stylus Profilometer (Tencor 200) determines and is 50 nm,

Beispiele 1 und 2Examples 1 and 2

Zusammensetzung der Blends und Herstellung der lichtemittierenden Schicht. Composition of the blends and production of the light-emitting layer.  

Beispiel 1example 1

Das Pyrrol-Oligomer PO 1 wird in Dichlorethan gelöst und über einen 0,45 µm Filter filtriert. Die Lösungskonzentration beträgt 0,4 Gew.-%. Diese Lösung wird auf die zuvor mit PEDT/PSS-Lösung beschichtete ITO-Anode aufgetragen und 10 sec bei 2500 U/min abgeschleudert.The pyrrole oligomer PO 1 is dissolved in dichloroethane and over a 0.45 µm Filter filtered. The solution concentration is 0.4% by weight. This solution will applied to the ITO anode previously coated with PEDT / PSS solution and Spun off at 2500 rpm for 10 sec.

Beispiel 2Example 2

Das Pyrrol-Oligomer PO 1 wird in Polyvinylcarbazol (PVK) dispergiert, indem eine 0,4%ige Dichlorethanlösung, bestehend aus 30 Gew.-% Pyrrol-Oligomer PO 1 und 70 Gew.-% PVK hergestellt wird.The pyrrole oligomer PO 1 is dispersed in polyvinyl carbazole (PVC) by a 0.4% dichloroethane solution consisting of 30% by weight pyrrole oligomer PO 1 and 70% by weight PVC is produced.

Nach dem Aufschleudern der Emitterschichten werden die beschichteten Substrate stets für mindestens 2 h in einem Vakuumofen bei einem Druck von 10-3 mbar und einer Temperatur von 50°C zwischengelagert, um ein vollständiges Ab­ dampfen der Lösungsmittel zu gewährleisten.After the emitter layers have been spun on, the coated substrates are always temporarily stored in a vacuum oven at a pressure of 10 -3 mbar and a temperature of 50 ° C. in order to ensure that the solvents evaporate completely.

Das Aufbringen der Kathode erfolgt jeweils bei einem Druck von ca. 10-5 mbar in einer Aufdampfanlage der Firma Leybold, Univex M 1000, wobei als Deckelek­ trode Aluminium (Al) verwendet wird.The cathode is applied at a pressure of approx. 10 -5 mbar in a vapor deposition system from Leybold, Univex M 1000, aluminum (Al) being used as the lid electrode.

Die Charakterisierungen der organischen LEDs erfolgt an rechnergesteuerten Meß­ plätzen, an denen die Diodenkennlinien, Spektren der Photolumineszenz und Elektrolumineszenz gemessen werden.The organic LEDs are characterized on computer-controlled measurement places where the diode characteristics, spectra of photoluminescence and Electroluminescence can be measured.

Alle Anordnungen zeigen Lichtemission beim Anlegen einer elektrischen Span­ nung.All arrangements show light emission when applying an electrical chip nung.

Folgende elektro-optische Kenndaten werden ermittelt: The following electro-optical characteristics are determined:  

Tabelle 1 Table 1

Claims (3)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei
R₁ ein über ein C-Atom gebundener carbo- oder heterocyclischer 5- oder 6-gliedriger Ring bedeutet und die genannten 5- oder 6-glied­ rigen Ringe nichtionogene Substituenten tragen können, die nicht­ ionogenen Substituenten stehen gegebenenfalls für Wasserstoff substituiertes Alkyl, substituiertes Aryl, substituiertes Heteroaryl, Aldehyd (-CHO), Keton (-COR), Ester (-COOR, -OOCR), Amid (-CONR₂, -NR-COR′), Carboxyl, Nitro, Nitril, Alkoxy und Halogen,
Ar für einen über ein C-Atom gebundenen, carbo- oder heterocycli­ schen 5- oder 6-gliedrigen Ring steht, der gleich oder verschieden zu R₁ sein kann und gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen kann, die nichtionogenen Substituenten stehen gegebenenfalls für Wasserstoff substituiertes Alkyl, substituiertes Aryl, substi­ tuiertes Heteroaryl, Aldehyd (-CHO), Keton (-COR), Ester (-COOR, -OOCR), Amid (-CONR₂, -NR-COR′), Carboxyl, Nitro, Nitril, Alkoxy und Halogen,
R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls sub­ stituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, Aldehyd (-CHO), Keton (-COR), Ester (-COOR, -OOCR), Amid (-CONR₂, -R-COR′), Carboxyl, Nitro, Nitril, Alkoxy und Halogen steht, wobei R für Alkyl steht,
R₈ und R₉ gleich oder verschieden sein können und gegebenenfalls für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Silyl, Carbonylalkyl (-COR) und Carboxycarbonyl steht,
R₁ steht bevorzugt für einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der Heteroatome ausgewählt aus der Reihe N, O, S enthält, wobei der heterocyclische Ring durch beispielsweise Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Cyan, Acyl substituiert sein kann.1. Compounds of the general formula (I) in which
R 1 is a carbo- or heterocyclic 5- or 6-membered ring bonded via a C atom and said 5- or 6-membered rings can carry nonionic substituents, the nonionic substituents optionally being hydrogen-substituted alkyl, substituted aryl, substituted heteroaryl, aldehyde (-CHO), ketone (-COR), ester (-COOR, -OOCR), amide (-CONR₂, -NR-COR '), carboxyl, nitro, nitrile, alkoxy and halogen,
Ar represents a carbo- or heterocyclic 5- or 6-membered ring which is bonded via a C atom and which may be the same or different from R 1 and can optionally carry nonionic substituents, the nonionogenic substituents optionally represent hydrogen-substituted alkyl, substituted Aryl, substituted heteroaryl, aldehyde (-CHO), ketone (-COR), ester (-COOR, -OOCR), amide (-CONR₂, -NR-COR ′), carboxyl, nitro, nitrile, alkoxy and halogen,
R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ may be the same or different and represent hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, aldehyde (-CHO), ketone (-COR), ester (-COOR, -OOCR), amide (-CONR₂, -R-COR ′), carboxyl, nitro, nitrile, alkoxy and halogen, where R is alkyl,
R₈ and R₉ can be the same or different and optionally represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, silyl, carbonylalkyl (-COR) and carboxycarbonyl,
R₁ preferably represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing heteroatoms selected from the series N, O, S, the heterocyclic ring being substituted by, for example, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, halogen, alkoxy, cyano, acyl can. 2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 in elektrolumineszieren­ den Anordnungen.2. Use of the compounds according to claim 1 in electroluminescence the orders. 3. Elektrolumineszierende Anordnung, die als elektrolumineszierende Sub­ stanz eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 enthält.3. Electroluminescent arrangement, which acts as an electroluminescent sub punch one or more compounds of formula (I) according to claim 1 contains.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2003073311A (en) * 2001-09-04 2003-03-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd Aromatic methylidene compound, aromatic aldehyde compound and methylstyryl compound for producing the same, and method for producing these compounds
EP1672719A2 (en) 1998-03-13 2006-06-21 Cambridge Display Technology Limited Electroluminescent devices

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