DE19539846C1 - Esterquats - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue Esterquats, die man erhält, indem man Trialkanolamine mit Fett
säuren und Dicarbonsäuren umsetzt und die resultierenden Ester - gegebenenfalls nach Alk
oxylierung - in an sich bekannter Weise quaterniert.
Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsauretri
ethanolaminestersalze verstanden, die sich in breitem Umfang sowohl für die Faser- als auch
für die Haaravivage eignen. In den vergangenen Jahren haben diese Stoffe infolge ihrer besse
ren ökotoxikologischen Verträglichkeit konventionelle quartäre Ammoniumverbindungen wie
z. B. das bekannte Distearyldimethylammoniumchlorid zu einem guten Teil vom Markt
verdrängt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von O.Ponsati in C.R. CED-
Kongress, Barcelona, 1992, S. 167 , R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993),
M.Brock in Tens. Surf Det. 30, 394 (1993) und R.Lagerman et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc.,
71, 97 (1994) erschienen.
Obschon Esterquats des Stands der Technik über sehr gute anwendungstechnische Eigen
schaften verfügen sowie eine zufriedenstellende biologische Abbaubarkeit und eine gute haut
kosmetische Verträglichkeit besitzen, gehen die Anforderungen des Verbrauchers weiterhin in
die Richtung verbesserter Produkteigenschaften.
Demzufolge hat die Aufgabe der Erfindung darin bestanden, neue Esterquat-Typen zur Ver
fügung zu stellen, die sich durch eine weiter verbesserte ökotoxikologische Verträglichkeit
auszeichnen und gleichzeitig ein gutes Avivage- und Antistatikverhalten aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind Esterquats, die man erhält, indem man Trialkanolamine mit
einer Mischung aus Fettsäuren und Dicarbonsäuren umsetzt, die resultierenden Ester gegeben
enfalls alkoxyliert und anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert.
Durch Veresterung mit einer Mischung von Fettsäuren und Dicarbonsäuren werden neue
zuckerbasierte kationische bzw. amphotere Esterquattenside erhalten, die sich über
raschenderweise gegenüber Produkten des Stands der Technik nicht nur durch eine besonders
gute ökotoxikologische Verträglichkeit, sondern auch ausgezeichnete Haar- und Faseravivage
sowie eine Verminderung der elektrostatischen Aufladung zwischen den Faserfilamenten aus
zeichnen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Esterquats,
bei dem man Trialkanolamine mit einer Mischung aus Fettsäuren und Dicarbonsäuren umsetzt
und die resultierenden Ester gegebenenfalls alkoxyliert und anschließend in an sich bekannter
Weise quaterniert.
Beispiele für Trialkanolamine, die im Sinne der Erfindung als zentrale Stickstoffverbindungen
in Betracht kommen, sind in erster Linie Triethanolamin sowie Anlagerungsprodukte von 1
bis 10 und vorzugsweise 2 bis 5 Mol Ethylenoxid an diese Verbindungen.
Unter Fettsäuren sind aliphatische Carbonsäuren der Formel (I) zu verstehen,
R¹CO-OH (I)
in der R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen und O und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele
sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecan
säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure,
Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure,
Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei
der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der
Roelen′schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen.
Bevorzugt sind technische Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise
Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettsäure, vorzugsweise in gehärteter bzw. teilgehärteter
Form.
Dicarbonsäuren, die im Sinne der Erfindung als Einsatzstoffe in Betracht kommen, folgen der
Formel (II),
HOOC-[X]-COOH (II)
in der X für eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Koh
lenstoffatomen steht. Typische Beispiele sind Bernsteinsäure, Maleinsäure, Glutarsäure, 1,12-
Dodecandisäure und insbesondere Adipinsäure.
Die Fettsäuren und die Dicarbonsäuren können im molaren Verhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1
eingesetzt werden. Es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, ein molares Verhältnis von 1 : 4
bis 1 : 6 einzustellen. Die Trialkanolamine einerseits und die Säuren - also Fettsäuren und
Dicarbonsäuren zusammengenommen - können im molaren Verhältnis 1 : 1,3 bis 1 : 2,4
eingesetzt werden. Als optimal hat sich ein molares Verhältnis Trialkanolamin: Säuren von 1 : 1,4
bis 1 : 1,8 erwiesen.
Die Veresterung kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, wie sie beispielsweise
in der Internationalen Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) beschrieben wird. Vorteilhaf
terweise erfolgt die Veresterung bei Temperaturen von 120 bis 220 und insbesondere 130 bis
170°C und Drücken von 0,01 bis 1 bar. Als geeignete Katalysatoren haben sich hypophospho
rige Säuren bzw. deren Alkalisalze, vorzugsweise Natriumhypophosphit bewährt, die in
Mengen von 0,01 bis 0,1 und vorzugsweise 0,05 bis 0,07 Gew.-% - bezogen auf die Einsatz
stoffe - eingesetzt werden können. Im Hinblick auf eine besonders hohe Farbqualität und -sta
bilität hat sich die Mitverwendung von Alkali- und/oder Erdalkaliborhydriden, wie beispiels
weise Kalium-, Magnesium- und insbesondere Natriumborhydrid als vorteilhaft erwiesen. Die
Co-Katalysatoren setzt man üblicherweise in Mengen von 50 bis 1000 und insbesondere 100
bis 500 ppm - wieder bezogen auf die Einsatzstoffe - ein. Entsprechende Verfahren sind auch
Gegenstand der beiden Deutschen Patentschriften DE-C1 43 08 792 und DE-C1 44 09 322
(Henkel), auf deren Lehren hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird. Es ist möglich,
Mischungen der Fettsäuren und Dicarbonsäuren einzusetzen oder aber die Veresterung mit
den beiden Komponenten nacheinander durchzuführen.
Zur Herstellung von polyalkylenoxidhaltigen Esterquats kann man nach zwei Alternativen
verfahren. Zum einen kann man ethoxylierte Trialkanolamine einsetzen. Dies hat den Vorteil,
daß die Alkylenoxidverteilung im später resultierenden Esterquat bezüglich der drei OH-
Gruppen des Amins annähernd gleich ist. Nachteilig ist jedoch, daß die Veresterung aus ste
rischen Gründen schwieriger wird. Die Methode der Wahl besteht daher darin, den Ester vor
der Quaternierung zu alkoxylieren. Dies kann in an sich bekannter Weise geschehen, d. h. in
Anwesenheit basischer Katalysatoren und bei erhöhten Temperaturen. Als Katalysatoren kom
men beispielsweise Alkali- und Erdalkalihydroxide und -alkoholate, vorzugsweise Natrium
hydroxid und insbesondere Natriummethanolat in Betracht; die Einsatzmenge liegt üblicher
weise bei 0,5 bis 5 und vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% - bezogen auf die Einsatzstoffe. Bei
Verwendung dieser Katalysatoren werden in erster Linie freie Hydroxylgruppen alkoxyliert.
Setzt man als Katalysatoren jedoch calcinierte oder mit Fettsäuren hydrophobierte Hydro
talcite ein, kommt es auch zu einer Insertion der Alkylenoxide in die Esterbindungen. Diese
Methode ist bevorzugt, wenn man eine Alkylenoxidverteilung wünscht, die der bei Einsatz
von alkoxylierten Trialkanolaminen nahe kommt. Als Alkylenoxide können Ethylen- und
Propylenoxid sowie deren Gemische (Random- oder Blockverteilung) eingesetzt werden. Die
Reaktion wird üblicherweise bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 180°C durchgeführt.
Durch den Einbau von im Durchschnitt 1 bis 10 Mol Alkylenoxid pro Mol Ester wird die
Hydrophilie der Esterquats gesteigert, die Löslichkeit verbessert und die Reaktivität
gegenüber anionischen Tensiden herabgesetzt.
Die Quaternierung der Fettsäure/Dicarbonsäure-trialkanolaminester kann in an sich bekannter
Weise durchgeführt werden. Obschon die Umsetzung mit den Alkylierungsmitteln auch in
Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden kann, empfiehlt sich die Mitverwen
dung zumindest von geringen Mengen Wasser oder niederen Alkoholen, vorzugsweise Iso
propylalkohol, zur Herstellung von Konzentraten, die einen Feststoffanteil von mindestens 80
und insbesondere mindestens 90 Gew.-% aufweisen.
Als Alkylierungsmittel kommen Alkylhalogenide wie beispielsweise Methylchlorid, Dial
kylsulfate wie beispielsweise Dimethylsulfat oder Diethylsulfat oder Dialkylcarbonate wie
beispielsweise Dimethylcarbonat oder Diethylcarbonat in Frage.
Üblicherweise werden die Ester und die Alkylierungsmittel im molaren Verhältnis 1 : 0,95 bis
1 : 1,05, also annähernd stöchiometrisch eingesetzt. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhn
lich bei 40 bis 80 und insbesondere bei 50 bis 60°C. Im Anschluß an die Reaktion empfiehlt
es sich, nichtumgesetztes Alkylierungsmittel durch Zugabe beispielsweise von Ammoniak,
einem (Alkanol)amin, einer Aminosäure oder einem Oligopeptid zu zerstören, wie dies
beispielsweise in der Deutschen Patentanmeldung DE-A1 40 26 184 (Henkel) beschrieben
wird.
Üblicherweise wird die Quaternierung entweder wasserfrei oder in Gegenwart von geringen
Mengen eines Lösungsmittels (z. B. Isopropylalkohol) durchgeführt. Je nach Einsatzzweck der
Esterquats kann es jedoch vorteilhaft sein, einen zukünftig mitzuverwendenen Dispergator
oder Emulgator in das Reaktionsprodukt einzubauen, d. h. auf das eigentliche Lösungsmittel
zu verzichten, das ja eigentlich nur dazu dient, eine flüssige Phase herzustellen, und die Qua
ternierung in Gegenwart des Dispergators/Emulgators als Solvens durchzuführen. Ein ent
sprechendes Verfahren ist beispielsweise in den Deutschen Patentschriften DE-C1 43 08 794,
DE-C1 43 35 782 und DE-C1 43 39 643 (Henkel) beschrieben.
Als Dispergatoren und/oder Emulgatoren kommen beispielsweise Fettalkohole in Betracht.
Typische Vertreter sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol,
Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stea
rylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolyl
alkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylal
kohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei
der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder
Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimeri
sierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit
12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfett
alkohol.
Weiterhin sind als Dispergatoren und/oder Emulgatoren Polyole geeignet. Typische Vertreter
sind
- - Glycerin;
- - Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol;
- - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
- - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethy lolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
- - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
- - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
- - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
- - Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.
Als weitere Gruppe von geeigneten Dispergatoren und/oder Emulgatoren sind Partialglyceride
wie z. B. Mono- und/oder Diglyceride sowie anionische und nichtionische Tenside zu nennen.
Unter den nichtionischen Tensiden ist der Einsatz von Alkyloligoglucosiden, Fettsäure-N-al
kylglucamiden und/oder Anlagerungsprodukten von durchschnittlich 1 bis 50 Mol Ethylen
oxid an die oben genannten Fettalkohole besonders bevorzugt. Das Gewichtsverhältnis Ester
zu Dispergator/Emulgator kann im Bereich 30 : 70 bis 70 : 30 liegen.
Die erfindungsgemäßen Esterquats können zusammen mit weiteren anionischen, nichtioni
schen, kationischen und/oder amphoteren Tensiden eingesetzt werden. Wegen des Problems
der Adduktbildung zwischen kationischen und anionischen Tensiden sind natürlich
Mischungen der Esterquats mit nichtionischen, amphoteren und zwitterionischen Tensiden
bevorzugt. Esterquats, insbesondere solche, die über Polyoxyalkylengruppen verfügen,
besitzen jedoch gegenüber anionischen Tensiden eine vergleichsweise stark herabgesetzte
Reaktivität, so daß das Problem der Salzbildung und/oder Inaktivierung in der Praxis kaum
zum Tragen kommt.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate,
Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfo
fettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischether
sulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsul
fosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ether
carbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride,
Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Protein
fettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)
phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine
konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenol
polyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolygly
colether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, Alk(en)yloligoglykoside,
Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf
Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide.
Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konven
tionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und
Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkyl
amidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen.
Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten
beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Ber
lin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive",
Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Aus anwendungstechnischer Sicht
sind Abmischungen von Esterquats mit den genannten Tensiden im Gewichtsverhältnis 10 : 90
bis 90 : 10 bevorzugt. Besonders vorteilhafte Eigenschaften werden bei Kombinationen
von Esterquats mit Alkyloligoglucosiden, Fettsäure-N-alkylglucamiden und/oder Betainen
erhalten.
Die erfindungsgemäßen Esterquats weisen ein ausgezeichnetes Avivagevermögen auf, sind
bei Vorliegen einer Betainstruktur schaumstark und reinigungsstark, vermindern als
Kationtenside die elektrostatische Aufladung zwischen synthetischen und natürlichen Fasern,
auch Keratinfasern, und zeichnen sich durch besonders vorteilhafte ökotoxikologische
Verträglichkeit aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von
oberflächenaktiven Mitteln wie z. B. Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln sowie
vorzugsweise Mitteln zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vor
zugsweise 3 bis 35 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die Haar- und Körperpflegemittel, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Dusch
gele oder Schaumbäder, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper,
Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, Kationpolymere, Siliconverbindungen,
biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Farb- und Duftstoffe enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis
18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit li
nearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₆-
C₂₀-Fettalkoholen, Ester von linearen C₆-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, ins
besondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehr
wertigen Alkoholen (wie z. B. Dimerdiol oder Trimerdiol) und/oder Guerbetalkoholen, Trigly
ceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substi
tuierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate, Dialkylether und/oder aliphatische bzw. naphthe
nische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren bzw. Co-Emulgatoren können nichtionogene, ampholytische und/oder
zwitterionische grenzflächenaktive Verbindungen verwendet werden, die sich durch eine
lipophile, bevorzugt lineare Alkyl- oder Alkenylgruppe und mindestens eine hydrophile
Gruppe auszeichnen. Diese hydrophile Gruppe kann sowohl eine ionogene als auch eine
nichtionogene Gruppe sein. Nichtionogene Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B.
eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und
Polyglycolethergruppe.
Bevorzugt sind solche Mittel, die als O/W-Emulgatoren nichtionogene Tenside aus
mindestens einer der folgenden Gruppen enthalten: (a1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30
Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-
Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen
in der Alkylgruppe; (a2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1
bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; (a3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und
-diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; (a4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22
Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga und (a5) Anlage
rungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(a6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder
Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen
aus mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder
von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerin-mono- und -diester
sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im
Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren
mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder
Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht.
C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin
sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
C8/18-Alkylmono- und oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächen
aktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19
43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre
Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit
primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl
Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol
gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise
etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem
eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. Weiterhin
können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitter-ionische
Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül
mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine
Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten
Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl
dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, bei
spielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxyl
methyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder
Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders
bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fett
säureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter
ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die
außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe
und mindestens eine -COOH- oder -SO₃H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze
befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Al
kylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy
ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropion
säuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das
Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsarcosin.
Als W/O-Emulgatoren kommen in Betracht: (b1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol
Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (b2) Partialester auf Basis linearer,
verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C12/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-
Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycertin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralko
hole (z. B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose); (b3) Trialkylphosphate; (b4) Woll
wachsalkohole; (b5) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Deri
vate; (b6) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-
PS 11 65 574 sowie (b7) Polyalkylenglycole.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolin
derivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide
verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Ge
eignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum,
Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl
cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren,
Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettal
koholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie
Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationischen Cellulosederivate,
kationischen Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte
Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere wie z. B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/
FRG), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpoly
peptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lame
quat®L, Grünau GmbH), Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z. B. Amido
methicone oder Dow Corning, Dow Corning Co./US, Copolymere der Adipinsäure und
Dimethylaminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®, Sandoz/CH), Polyamino
polyamide wie z. B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen
Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenen
falls mikrokristallin verteilt, kationischer Guar-Gum wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17,
Jaguar® C-16 der Celanese/US, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z. B. Mirapol® A-
15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol/US.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl
phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-,
fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen. Unter biogenen Wirkstoffen sind
beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche
Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan,
Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure
reihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche
Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol,
Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen
beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure
monoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten
und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation
"Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsge
meinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese
Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf
die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% -
bezogen auf die Mittel - betragen.
In einem Rührreaktor wurden 567 g (2,1 mol) teilgehärtete Palmfettsäure, 219 g (1,5 mol)
Adipinsäure und 0,3 g Hypophosphorsäure vorgelegt und bei vermindertem Druck von 20
mbar auf 70°C erhitzt. Anschließend wurden portionsweise 447 g (3 mol) Triethanolamin
zugetropft und die Temperatur dabei gleichzeitig bis auf 120°C gesteigert. Nach Beendigung
der Zugabe wurde der Ansatz auf 160°C erhitzt, der Druck auf 3 mbar abgesenkt und die
Mischung über einen Zeitraum von 2,5 h bei diesen Bedingungen gerührt, bis die Säurezahl
auf einen Wert unterhalb von 5 mg KOH/g abgesunken war. Anschließend wurde die
Mischung auf 60°C abgekühlt, das Vakuum durch Einleiten von Stickstoff gebrochen und 0,6 g
Wasserstoffperoxid in Form einer 30gew.-%igen wäßrigen Lösung zugegeben. Für die
Quaternierung wurde der resultierende Ester in 376 g Isopropylalkohol gelöst und über einen
Zeitraum von 1 h mit einer solchen Geschwindigkeit mit 357 g (2,83 mol) Dimethylsulfat
versetzt, daß die Temperatur nicht über 65°C anstieg. Nach Beendigung der Zugabe ließ man
den Ansatz weitere 2,5 h rühren, wobei der Gesamtstickstoffgehalt durch Probenentnahme
regelmäßig überprüft wurde. Die Reaktion wurde beendet, nachdem ein konstanter
Gesamtstickstoffgehalt erreicht wurde. Es wurde ein Produkt mit einem Feststoffgehalt von
80 Gew.-% erhalten.
Beispiel 1 wurde wiederholt, es wurden jedoch 540 g (2 mol) teilgehärtete Palmfettsäure, 146
g (1 mol) Adipinsäure, 1 g Hypophosphorsäure und 298 g (2 mol) Triethanolamin eingesetzt.
Der resultierende Ester wurde in 128 g Isopropylalkohol gelöst und mit 237 g (1,88 mol) Di
methylsulfat quaterniert. Es wurde ein Produkt mit einem Feststoffgehalt von 90 Gew.-%
erhalten.
Analog Beispiel 1 wurde der als Zwischenprodukt erhaltene Fettsäure/Dicarbonsäure
triethanolaminester bei 45°C mit 100 g Kokosfettalkohol zu einer homogenen Masse verrührt.
Anschließend wurde wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch ohne Zusatz von Isopropylalkohol,
quaterniert. Es resultierte eine beige-gefärbte, wachsartige Masse, die sich leicht zu Schuppen
verarbeiten ließ.
Beispiel 3 wurde wiederholt, anstelle des Kokosfettalkohols jedoch 100 g einer 35gew.-
%igen wäßrigen Paste eines Alkyloligoglucosids (Plantaren® APG 2000, Henkel KGaA,
Düsseldorf/FRG) eingesetzt. Es resultierte eine hellbeigegefärbte Paste.
Beispiel 3 wurde wiederholt, anstelle des Kokosfettalkohols jedoch 100 g eines Gemisches
aus einem Kokosfettsäuremonoglycerid und einem Talgalkohol+40 EO-Addukt (Gewichtsver
hältnis 1 : 1) eingesetzt. Es resultierte eine hellgelbgefärbte, wachsartige Masse, die sich leicht
zu Schuppen verarbeiten ließ.
Beispiel 1 wurde wiederholt, anstelle der Adipinsäure jedoch jeweils 1,5 mol Bernsteinsäure,
Glutarsäure bzw. 1,12-Dodecandisäure eingesetzt. Es resultierte in allen drei Fällen wiederum
dunkelgefärbte Pasten.
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch anstelle des Dimethylsulfats jeweils 2,8 mol Methyl
chlorid bzw. Diethylcarbonat eingesetzt. Es resultierten in beiden Fällen wiederum dunkel
gefärbte Pasten.
Beispiel 1 wurde wiederholt, der rohe Fettsäure/Dicarbonsäure-triethanolaminesters in einen
Autoklaven überführt und mit 5 g - entsprechend 2,5 Gew.-% bezogen auf den Ester -
Natriummethylat in Form einer 30gew.-%igen methanolischen Lösung versetzt. Der Auto
klav wurde dreimal abwechselnd evakuiert und wieder mit Stickstoff beaufschlagt, auf 125°C
erhitzt und dann portionsweise mit 44 g (1 mol) Ethylenoxid beaufschlagt. Nach dem Ende
der Zugabe ließ man weitere 30 min nachrühren, dann wurde der Autoklav abgekühlt und
entspannt. Der ethoxylierte Triethanolaminester wurde anschließend wie in Beispiel 1
beschrieben quaterniert. Es wurde eine hellgelbgefärbte, fließfähige Paste erhalten.
Claims (11)
1. Esterquats, dadurch erhältlich, daß man Trialkanolamine mit einer Mischung aus
Fettsäuren und Dicarbonsäuren umsetzt, die resultierenden Ester gegebenenfalls alkoxy
liert und anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert.
2. Verfahren zur Herstellung von Esterquats, bei dem man Trialkanolamine mit einer
Mischung aus Fettsäuren und Dicarbonsäuren umsetzt und die resultierenden Ester gege
benenfalls alkoxyliert und anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Triethanolamin einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäuren
der Formel (I) einsetzt,
R¹CO-OH (I)in der R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Dicarbon
säuren der Formel (II) einsetzt
HOOC-[X]-COOH (II)in der X für eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Koh
lenstoffatomen steht.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fett
säuren und die Dicarbonsäuren im molaren Verhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Trialka
nolamine einerseits und die Summe aus Fettsäuren und Dicarbonsäuren andererseits im
molaren Verhältnis 1 : 1,3 bis 1 : 2,4 einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Vereste
rung in Gegenwart von hypophosphoriger Säure bzw. deren Alkalisalzen durchführt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylie
rungsmittel einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkyl
halogeniden, Dialkylsulfaten und Dialkylcarbonaten.
10. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Quater
nierung in Gegenwart von Dispergatoren bzw. Emulgatoren durchführt, die ausgewählt
sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Fettalkoholen, Polyolen, Partialglyceriden, an
ionischen Tensiden und nichtionischen Tensiden.
11. Verwendung von Esterquats nach Anspruch 1 zur Herstellung von oberflächenaktiven
Mitteln.
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DE19539846A DE19539846C1 (de) | 1995-10-26 | 1995-10-26 | Esterquats |
EP96116673A EP0770594B1 (de) | 1995-10-26 | 1996-10-17 | Esterquats und ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere zur Haar- und Körperpflege |
ES96116673T ES2138778T3 (es) | 1995-10-26 | 1996-10-17 | Esterquats y su empleo para la obtencion de agentes tensioactivos, especialmente para el cuidado del cabello y corporal. |
DE59603216T DE59603216D1 (de) | 1995-10-26 | 1996-10-17 | Esterquats und ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere zur Haar- und Körperpflege |
US08/736,094 US5880299A (en) | 1995-10-26 | 1996-10-24 | Esterquats |
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