DE19535715A1 - Reinforced biodegradable thermoplastic moulding materials - Google Patents

Reinforced biodegradable thermoplastic moulding materials

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Abstract

Reinforced thermoplastic moulding materials (I) contg. (i) biodegradable polymers selected from (a1) aliphatic or partly aromatic polyesters, (a2) thermoplastic aliphatic polyester- urethanes, (a3) aliphatic-aromatic polyester-carbonates and (a4) aliphatic polyester-amides, with (ii) wood dust, natural fibres, natural minerals, cellulose or cellulose derivs. as reinforcing fillers. Also claimed are mouldings, moulded parts and extruded prods. made from (I). Pref. polyesters (a1) are derived from (A) linear diols and/or opt. cycloaliphatic diols and/or small amts. of branched diols, opt. with small amts. of higher functional alcohols, together with aliphatic and/or opt. aromatic di-acids, opt. with small amts. of higher functional acids, or (B) acid- and alcohol-functionalised components, or (a1) may be a mixt. or copolymer of (A) and (B); aromatic di-acids comprise not more than 50 wt% of the acid component, which may also be in the form of derivs.

Description

Biologisch abbaubare Kunststoffe sind bekannt (siehe beispielsweise EP-A 561 224). Das Einbringen von Füllstoffen in thermoplastische Kunststoffe ist ebenfalls bekannt (siehe beispielsweise Römpp-Chemielexikon, 5. Auflage, Stichwort "Füllstoffe"). Üblicherweise führt das Einbringen von Füllstoffen in thermoplastische Kunststoffe zu einer Erhöhung der Steifigkeit, gemessen am Zug-E-Modul, ca. um den Faktor 2. Holzmehl kann in vielen Thermoplasten nicht als Füllstoff verwendet werden, da es sich bei der Verarbeitung bei höheren Tem­ peraturen zersetzt.Biodegradable plastics are known (see for example EP-A 561 224). The introduction of fillers into thermoplastic materials is also known (see for example Römpp chemistry lexicon, 5th edition, Keyword "fillers"). The introduction of fillers usually leads to thermoplastic materials to increase the stiffness, measured on Tensile modulus of elasticity, approx. By a factor of 2. Wood powder cannot in many thermoplastics can be used as a filler, as it can be processed at higher temperatures temperatures decomposed.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind mit Holzmehl verstärkte thermoplastische Formmassen aus biologisch abbaubaren Polymeren, ein Verfahren zur Herstellung dieser verstärkten Formmassen sowie die Verwendung der erfindungsgemäß verstärkten thermoplastischen Formmassen als biologisch abbaubare Werkstoffe zur Herstellung von beispielsweise Spritzgußformteilen. Die Formkörper zeichnen sich durch ein hervorragendes Eigenschaftsprofil, insbesondere Zug-E-Modul aus.The present invention relates to wood flour reinforced Thermoplastic molding compounds made from biodegradable polymers, a process for the production of these reinforced molding compositions and the use of thermoplastic molding compositions reinforced according to the invention as biological degradable materials for the production of, for example, injection molded parts. The Shaped bodies are characterized by an excellent property profile, especially tensile modulus.

Als biologisch abbaubare Polymere kommen aliphatische oder teilaromatische Polyester, thermoplastische aliphatische Polyesterurethane, aliphatisch-aromatische Polyestercarbonate, aliphatische Polyesteramide in Frage.Biodegradable polymers are aliphatic or partially aromatic Polyester, thermoplastic aliphatic polyester urethane, aliphatic-aromatic Polyester carbonates, aliphatic polyester amides in question.

Die folgenden Polymere sind geeignet:
Aliphatische und teilaromatische Polyester ausThe following polymers are suitable:
Aliphatic and partially aromatic polyester

  • A) linearen bifunktionellen Alkoholen wie beispielsweise Ethylenglykol, Hexandiol oder bevorzugt Butandiol und/oder gegebenenfalls cyclo­ aliphatischen bifunktionellen Alkoholen wie beispielsweise Cyclohexan­ dimethanol und zusätzlich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunk­ tionellen Alkoholen wie beispielsweise 1,2,3-Propantriol oder Neopentyl­ glykol sowie aus linearen bifunktionellen Säuren wie beispielsweise Bernsteinsäure oder Adipinsäure und/oder gegebenenfalls cycloali­ phatischen bifunktionellen Säuren wie beispielsweise Cyclohexandi­ carbonsäure und/oder gegebenenfalls aromatischen bifunktionellen Säuren wie beispielsweise Terephthalsäure oder Isophthalsäure oder Naphthalin­ dicarbonsäure und zusätzlich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunktio­ nellen Säuren wie beispielsweise Trimellitsäure oderA) linear bifunctional alcohols such as ethylene glycol, Hexanediol or preferably butanediol and / or optionally cyclo aliphatic bifunctional alcohols such as cyclohexane dimethanol and, if necessary, small amounts of radio signals tional alcohols such as 1,2,3-propanetriol or neopentyl glycol and from linear bifunctional acids such as Succinic acid or adipic acid and / or optionally cycloali phatic bifunctional acids such as cyclohexanedi carboxylic acid and / or optionally aromatic bifunctional acids  such as terephthalic acid or isophthalic acid or naphthalene dicarboxylic acid and, if necessary, small amounts of higher functionality other acids such as trimellitic acid or
  • B) aus säure- und alkoholfunktionalisierten Bausteinen, beispielsweise Hydroxybuttersäure oder Hydroxyvaleriansäure oder deren Derivaten, bei­ spielsweise ε-Caprolacton,B) from acid and alcohol functionalized building blocks, for example Hydroxybutyric acid or hydroxyvaleric acid or their derivatives for example ε-caprolactone,

oder einer Mischung oder einem Copolymer aus A und B
wobei die aromatischen Säuren nicht mehr als 50 Gew.-% Anteil, bezogen auf alle Säuren, ausmachen.or a mixture or a copolymer of A and B
the aromatic acids making up no more than 50% by weight, based on all acids.

Die Säuren können auch in Form von Derivaten wie beispielsweise Säurechloride oder Ester eingesetzt werden;
Aliphatische Polyesterurethane ausThe acids can also be used in the form of derivatives such as acid chlorides or esters;
Aliphatic polyester urethanes

  • C) einem Esteranteil aus linearen bifunktionellen Alkoholen wie beispiels­ weise Ethylenglykol, Butandiol, Hexandiol, bevorzugt Butandiol, und/oder gegebenenfalls cycloaliphatischen bifunktionellen Alkoholen wie beispiels­ weise Cyclohexandimethanol und zusätzlich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunktionellen Alkoholen wie beispielsweise 1,2,3-Propantriol oder Neopentylglykol sowie aus linearen bifunktionellen Säuren wie bei­ spielsweise Bernsteinsäure oder Adipinsäure und/oder gegebenenfalls cycloaliphatischen bifunktionellen Säuren wie beispielsweise Cyclohexandi­ carbonsäure und zusätzlich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunktio­ nellen Säuren wie beispielsweise Trimellitsäure oderC) an ester fraction from linear bifunctional alcohols such as as ethylene glycol, butanediol, hexanediol, preferably butanediol, and / or optionally cycloaliphatic bifunctional alcohols such as as cyclohexanedimethanol and, if necessary, small Amounts of higher functional alcohols such as 1,2,3-propanetriol or neopentyl glycol and from linear bifunctional acids as in for example succinic acid or adipic acid and / or optionally cycloaliphatic bifunctional acids such as cyclohexanedi carboxylic acid and, if necessary, small amounts of higher functionality other acids such as trimellitic acid or
  • D) aus einem Esteranteil aus säure- und alkoholfunktionalisierten Bausteinen, beispielsweise Hydroxybuttersäure und Hydroxyvaleriansäure, oder deren Derivaten, beispielsweise ε-Caprolacton,D) an ester fraction from acid- and alcohol-functionalized building blocks, for example hydroxybutyric acid and hydroxyvaleric acid, or their Derivatives, for example ε-caprolactone,

oder einer Mischung oder einem Copolymer aus C) und D), undor a mixture or a copolymer of C) and D), and

  • E) aus dem Reaktionsprodukt von C) und/oder D) mit aliphatischen und/oder cycloaliphatischen bifunktionellen und zusätzlich gegebenenfalls höherfunk­ tionellen Isocyanaten, z. B. Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendi­ isocyanat, Isophorondiisocyanat, gegebenenfalls zusätlich mit linearen und/oder cycloaliphatischen bifunktionellen und/oder höherfunktionellen Alkoholen, z. B. Ethylenglykol, Butandiol, Hexandiol, Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol,E) from the reaction product of C) and / or D) with aliphatic and / or cycloaliphatic bifunctional and, if necessary, higher radio  tional isocyanates, e.g. B. tetramethylene diisocyanate, hexamethylene di isocyanate, isophorone diisocyanate, optionally additionally with linear and / or cycloaliphatic bifunctional and / or higher functional Alcohols, e.g. B. ethylene glycol, butanediol, hexanediol, neopentyl glycol, Cyclohexanedimethanol,

wobei der Esteranteil C) und/oder D) mindestens 75 Gew.-%, bezogen auf die Summe aus C), D) und E) beträgt;
Aliphatisch-aromatische Polyestercarbonate auswherein the ester content C) and / or D) is at least 75% by weight, based on the sum of C), D) and E);
Aliphatic-aromatic polyester carbonates

  • F) einem Esteranteil aus linearen bifunktionellen Alkoholen wie beispiels­ weise Ethylenglykol, Butandiol, Hexandiol, bevorzugt Butandiol, und/oder gegebenenfalls cycloaliphatischen bifunktionellen Alkoholen wie beispiels­ weise Cyclohexandimethanol und zusätzlich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunktionellen Alkoholen wie beispielsweise 1,2,3-Propantriol oder Neopentylglykol sowie aus linearen bifunktionellen Säuren wie bei­ spielsweise Bernsteinsäure oder Adipinsäure und/oder gegebenenfalls cycloaliphatischen bifunktionellen Säuren wie beispielsweise Cyclohexandi­ carbonsäure und zusätzlich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunktio­ nellen Säuren wie beispielsweise Trimellitsäure oderF) an ester fraction from linear bifunctional alcohols such as as ethylene glycol, butanediol, hexanediol, preferably butanediol, and / or optionally cycloaliphatic bifunctional alcohols such as as cyclohexanedimethanol and, if necessary, small Amounts of higher functional alcohols such as 1,2,3-propanetriol or neopentyl glycol and from linear bifunctional acids as in for example succinic acid or adipic acid and / or optionally cycloaliphatic bifunctional acids such as cyclohexanedi carboxylic acid and, if necessary, small amounts of higher functionality other acids such as trimellitic acid or
  • G) aus einem Esteranteil aus säure- und alkoholfunktionalisierten Bausteinen, beispielsweise Hydroxybuttersäure oder Hydroxyvaleriansäure, oder deren Derivaten, beispielsweise ε-Caprolacton,G) an ester fraction from acid and alcohol functionalized building blocks, for example hydroxybutyric acid or hydroxyvaleric acid, or their Derivatives, for example ε-caprolactone,

oder einer Mischung oder einem Copolymer aus F) und G) undor a mixture or a copolymer of F) and G) and

  • H) einem Carbonatanteil, der aus aromatischen bifunktionellen Phenolen, bevorzugt Bisphenol-A und Carbonatspendern, beispielsweise Phosgen, hergestellt wird,H) a carbonate component which consists of aromatic bifunctional phenols, preferably bisphenol A and carbonate donors, for example phosgene, will be produced,

wobei der Esteranteil F) und/oder G) mindestens 70 Gew.-%, bezogen auf die Summe aus F), G) und H) beträgt;
Aliphatische Polyesteramide auswherein the ester fraction F) and / or G) is at least 70% by weight, based on the sum of F), G) and H);
Aliphatic polyester amides

  • I) einem Esteranteil aus linearen und/oder cycloaliphatischen bifunktionellen Alkoholen wie beispielsweise Ethylenglykol, Hexandiol, Butandiol, bevor­ zugt Butandiol, Cyclohexandimethanol, und zusätzlich gegebenenfalls ge­ ringen Mengen höherfunktionellen Alkoholen, z. B. 1,2,3-Propantriol oder Neopentylglykol, sowie aus linearen und/oder cycloaliphatischen bifunk­ tionellen Säuren, z. B. Bernsteinsäure, Adipinsäure, Cyclohexandicarbon­ säure, bevorzugt Adipinsäure und zusätzlich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunktionellen Säure, z. B. Trimellitsäure, oderI) an ester fraction from linear and / or cycloaliphatic bifunctional Alcohols such as ethylene glycol, hexanediol, butanediol before adds butanediol, cyclohexanedimethanol, and additionally optionally ge wrestle quantities of higher functional alcohols, e.g. B. 1,2,3-propanetriol or Neopentylglycol, as well as from linear and / or cycloaliphatic bifunk tional acids, e.g. B. succinic acid, adipic acid, cyclohexanedicarbon acid, preferably adipic acid and additionally, if necessary, low Amounts of higher functional acid, e.g. B. trimellitic acid, or
  • K) aus einem Esteranteil aus säure- und alkoholfunktionalisierten Bausteinen, beispielsweise Hydroxybuttersäure, oder Hydroxyvaleriansäure, oder deren Derivaten, beispielsweise ε-Caprolacton,K) from an ester portion from acid and alcohol functionalized building blocks, for example hydroxybutyric acid, or hydroxyvaleric acid, or their Derivatives, for example ε-caprolactone,

oder einer Mischung oder einem Copolymer aus I) und K), undor a mixture or a copolymer of I) and K), and

  • L) einem Amidanteil aus linearen und/oder cycloaliphatischen bifunktionellen und zusätzlich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunktionellen Aminen, z. B. Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, Isophorondiamin, sowie aus linearen und/oder cycloaliphatischen bifunktionellen und zusätz­ lich gegebenenfalls geringen Mengen höherfunktionellen Säuren, z. B. Bernsteinsäure oder Adipinsäure, oderL) an amide component from linear and / or cycloaliphatic bifunctional and in addition, if necessary, small amounts of higher functional ones Amines, e.g. B. tetramethylene diamine, hexamethylene diamine, isophorone diamine, and from linear and / or cycloaliphatic bifunctional and additional Lich small amounts of higher functional acids, z. B. Succinic acid or adipic acid, or
  • M) aus einem Amidanteil aus säure- und aminfunktionalisierten Bausteinen, bevorzugt ω-Laurinlactam und besonders bevorzugt ε-Caprolactam,M) from an amide component from acid and amine functionalized building blocks, preferably ω-laurolactam and particularly preferably ε-caprolactam,

oder einer Mischung aus L) und M) als Amidanteil, wobei
der Esteranteil I) und/oder K) mindestens 30 Gew.-%, bezogen auf die Summe aus I), K), L) und M) beträgt.or a mixture of L) and M) as an amide component, wherein
the ester content I) and / or K) is at least 30% by weight, based on the sum of I), K), L) and M).

Die biologisch abbaubaren Copolyester, Polyesterurethane, Polyestercarbonate und Polyesteramide haben ein Molgewicht von mindestens 10.000 g/mol und besitzen eine statistische Verteilung der Ausgangsstoffe (Monomere) im Polymer.The biodegradable copolyesters, polyester urethanes, polyester carbonates and Polyester amides have a molecular weight of at least 10,000 g / mol and have a statistical distribution of the starting materials (monomers) in the polymer.

Holzmehl im erfindungsgemäßen Sinn ist mechanisch zerkleinertes Holz mit einer Kantenlänge von maximal 3 mm, bevorzugt maximal 1 mm, besonders bevorzugt maximal 0,5 mm. Aus technischen Gründen gibt es keine Einschränkungen in der Holzsorte, aus toxikologischen Gründen wird Holzmehl bevorzugt, das nicht von Eichen, Buchen oder Tropenhölzern stammt.Wood flour in the sense of the invention is mechanically crushed wood with a Edge length of at most 3 mm, preferably at most 1 mm, particularly preferred maximum 0.5 mm. For technical reasons there are no restrictions in the  Wood type, for toxicological reasons wood flour is preferred, which is not from Oak, beech or tropical woods.

Die thermoplastischen Formmassen enthalten im allgemeinen 0,1 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bevorzugt 25 Gew.-% bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt 32 Gew.-% bis 44 Gew.-% Holzmehl.The thermoplastic molding compositions generally contain 0.1% by weight to 70% by weight, preferably 25% by weight to 55% by weight, particularly preferably 32% by weight to 44% by weight wood flour.

Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen gefüllten bzw. verstärkten thermoplastischen Formmassen, dadurch gekennzeichnet, daß das Holzmehl auf einen Wassergehalt von höchstens 1 Gew.-% getrocknet wird und z. B. in einem Kneter oder vorzugsweise Extruder mit dem biologisch abbaubaren Polymer innig vermischt wird.The invention also relates to a method for producing the filled or reinforced thermoplastic molding compositions according to the invention, characterized in that the wood flour to a water content of at most 1 wt .-% is dried and z. B. in a kneader or preferably extruder is intimately mixed with the biodegradable polymer.

Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls die aus den erfindungsgemäßen thermoplastischen Formmassen hergestellten Formkörper, Formteile oder Extrudate wie beispielsweise Blumentöpfe, Pflanztöpfe, Pflanzbinder, Kranzversteifungen, Grablichtumhüllungen, Folien, Profile oder Särge. The invention also relates to those of the invention thermoplastic molding compositions produced moldings, molded parts or extrudates such as flower pots, plant pots, plant binders, stiffeners, Grave light envelopes, foils, profiles or coffins.  

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

60 Gew.-% biologisch abbaubares Polyesteramid aus 60 Gew.-% Anteilen Poly­ caprolactam und 40 Gew.-% Anteilen eines Esters aus Adipinsäure und Butandiol werden mit 40 Gew.-% Holzmehl auf einem Zweiwellenextruder Brabender ZSK 32/14 mit 10 kg/h bei einer Drehzahl von 150 Upm und 209°C Massetem­ peratur compoundiert und danach zu Prüfkörpern verspritzt.60% by weight of biodegradable polyester amide from 60% by weight of poly caprolactam and 40% by weight of an ester of adipic acid and butanediol be with 40 wt .-% wood flour on a Brabender twin-screw extruder ZSK 32/14 with 10 kg / h at a speed of 150 rpm and 209 ° C mass temperature compounded and then sprayed into test specimens.

Die Prüfung ergibt einen Zug-E-Modul von 1505 +/- 16 N/mm², gemessen nach DIN 53 457, und eine Schlagzähigkeit von 28,2 +/- 1,5 kJ/m², gemessen nach ISO 180-1C.The test results in a tensile modulus of elasticity of 1505 +/- 16 N / mm², measured according to DIN 53 457, and an impact strength of 28.2 +/- 1.5 kJ / m², measured according to ISO 180-1C.

Vergleichcomparison

Prüfkörper aus reinem Polyesteramid aus 60 Gew.-% Anteilen Polycaprolactam und 40 Gew.-% Anteilen eines Esters aus Adipinsäure und Butandiol (relative Lösungsviskosität: 2,5, gemessen an einer 1%igen Lösung in Meta-Kresol bei 20°C) haben einen Zug-E-Modul von 200 N/mm² (gemessen nach DIN 53 457) und eine Schlagzähigkeit von "nicht gebrochen" (gemessen nach ISO 180-1C)Test specimens made of pure polyester amide from 60% by weight portions of polycaprolactam and 40% by weight of an ester of adipic acid and butanediol (relative Solution viscosity: 2.5, measured on a 1% solution in meta-cresol 20 ° C) have a tensile modulus of elasticity of 200 N / mm² (measured according to DIN 53 457) and an impact strength of "not broken" (measured according to ISO 180-1C)

Beispiel 2Example 2

65 Gew.-% biologisch abbaubares Polyesteramid gemäß Beispiel 1 wird mit 35 Gew.-% Holzmehl gemäß Beispiel 1 compoundiert und zu Prüfkörpern verspritzt.65% by weight of biodegradable polyester amide according to Example 1 is added 35 wt .-% wood flour compounded according to Example 1 and test specimens splashed.

Die Prüfung ergibt einen Zug-E-Modul von 1410 ± 2 N/mm² gemessen nach DIN 53 457 und eine Schlagzähigkeit von 40,6 ± 10,2 kJ/m², gemessen nach ISO 180-1C.The test results in a tensile modulus of 1410 ± 2 N / mm² measured according to DIN 53 457 and an impact strength of 40.6 ± 10.2 kJ / m², measured according to ISO 180-1C.

Claims (6)

1. Mit Holzmehl verstärkte thermoplastische Formmassen aus biologisch ab­ baubaren Polymeren.1. Thermoplastic molding compounds reinforced with wood flour made from biologically buildable polymers. 2. Formmassen gemäß Anspruch 1, wobei die Formmasse 0,1 bis 70 Gew.-% Holzmehl enthält.2. Molding compositions according to claim 1, wherein the molding composition 0.1 to 70 wt .-% Contains wood flour. 3. Formmassen gemäß Anspruch 1, wobei als Polymere aliphatische oder teil­ aromatische Polyester, thermoplastische aliphatische Polyesterurethane, ali­ phatisch-aromatische Polyestercarbonate und aliphatische Polyesteramide eingesetzt werden.3. Molding compositions according to claim 1, wherein the polymers are aliphatic or partial aromatic polyesters, thermoplastic aliphatic polyester urethanes, ali phatic-aromatic polyester carbonates and aliphatic polyester amides be used. 4. Verfahren zur Herstellung der Formmassen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Holzmehl auf einen Wassergehalt von höchstens 1 Gew.-% getrocknet wird und mit dem biologisch abbaubaren Polymer innig vermischt wird.4. A method for producing the molding compositions according to claim 1, characterized characterized in that the wood flour to a water content of at most 1 wt .-% is dried and with the biodegradable polymer is intimately mixed. 5. Verwendung der Formmassen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Formkörpern, Formteilen oder Extrudaten.5. Use of the molding compositions according to claim 1 for the production of Moldings, molded parts or extrudates. 6. Formkörper, Formteile oder Extrudate hergestellt aus Formmassen gemäß Anspruch 1.6. Moldings, molded parts or extrudates made from molding compositions according to Claim 1.
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