DE19528305A1 - Substituierte Phenyluracile - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyluracile, Verfahren zu ihrer Her
stellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Substituierte Uracile, wie z. B. die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl
phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor
phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) so
wie 1-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-py-ridin
dion (vgl. US 5298502) sind bereits aus der Patentliteratur bekannt. Über eine her
bizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch bisher nichts bekannt ge
worden.
Es wurden nun die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I)
gefunden
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gege benenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R³ für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyc loalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio) phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carb oxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxy carbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalkoxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halo gen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substitu iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halo gen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für je weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4- Chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridin-dion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gege benenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R³ für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyc loalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio) phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carb oxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxy carbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalkoxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halo gen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substitu iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halo gen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für je weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4- Chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridin-dion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
Man erhält die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I),
wenn man
(a) Halogenarene der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X¹ für Halogen steht,
mit Uracilen der allgemeinen Formel (III)
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X¹ für Halogen steht,
mit Uracilen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(b) Aminoarene der allgemeinen Formel (IV)
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(b) Aminoarene der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamidsäureestern der allgemeinen Formel (V)
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamidsäureestern der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Ge genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Ge genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch nach weiteren üblichen
Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger
Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch nucleophile Substitution
(z. B. R³: F → OH, SH, NH₂, OCH₃, NHSO₂CH₃; durch Alkylierung (z. B. R⁶: H
→ CH₃); oder durch weitere Umwandlungen funktioneller Gruppen (z. B. R²:
CONH₂ → CN, CN → CSNH₂; R³: NO₂ → NH₂, NH₂ → F, Cl, Br, CN,
NHSO₂CH 3, SO₂Cl) - vgl. auch die Herstellungsbeispiele.
Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich
durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff
ketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in wel
cher
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für je weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Alk oxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe,daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Al kylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄- Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonylsubstitu iertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Ox etanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Tri azinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-al kyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-al kyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmeth oxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridyl methoxy steht, oder
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-Chlor- 2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für je weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Alk oxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe,daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Al kylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄- Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonylsubstitu iertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Ox etanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Tri azinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-al kyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-al kyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmeth oxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridyl methoxy steht, oder
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-Chlor- 2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t- Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Di ethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphos phoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu iertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycar bonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl oxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Bu tinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl oxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutyl methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopen tylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclo hexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl methoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxy carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyri dinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienyl methyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinyl methyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-Chlor- 2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t- Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Di ethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphos phoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu iertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycar bonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl oxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Bu tinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl oxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutyl methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopen tylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclo hexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl methoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxy carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyri dinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienyl methyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinyl methyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-Chlor- 2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion (vgl. US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent
sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwi
schenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen
den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den
nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Ar hat hierbei beispielhaft die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
2,4,5-Trichlor-phenyl, 2,4-Dichlor-5-fluor-phenyl, 2-Chlor-4,5-difluor-phenyl, 4- Chlor-2, 5-difluor-phenyl, 5-Chlor-2,4-difluor-phenyl, 2-Fluor-5 -chlor-4-cyano phenyl, 2,4,5-Trifluor-phenyl, 2,5-Dichlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-5 -fluor-4- cyanophenyl, 2-Chlor-4,5-dicyano-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-cyano-phenyl, 2,5- Difluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methoxy phenyl, 2,4-Dichlor-5-ethoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5-n-propoxy-phenyl, 2,4-Dichlor- 5-i-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-ethoxy phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-n-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- trifluormethyl-phenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluor methyl-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-4- methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-5-methyl-phenyl, 2,5-Difluor-4-thiocarbamoyl phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methoxy-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-propinyloxy)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-i-pro poxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2- propenyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methylsulfonyl amino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- cyclopropylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylaminophenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-cyan amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluormethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(2,2-difluorethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-phenylsulfonyl amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-t-butylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- methoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5ethoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-thio carbamoyl-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-cyclopropyl-ethy sulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinylthio)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-methylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-methoxy carbonylmethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-methyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(bis-ethylsulfonyl amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-methylsul1onylethylsulfonylamino)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclo propyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano- 5-methylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylsulfonyloxy-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-difluormethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonyl methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-cyanomethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-nitro-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-diethoxyphosphorylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-chlorsulfonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxycarbonyloxy phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylmethoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N,N-diacetyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano- 5-acetylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-thiocyanato-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- diethylaminooxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofuryloxy-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-ureido-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethoxymethylenamino-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-ethoxymethylenamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-ethoxy carbonyloxy)phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylaminomethylenamino-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(perhydropyran-4-yloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-methoxy carbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2- chlor-2-s-butoxycarbonyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-carbamoyl-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-phenyl,- 2- Fluor-4-cyano-5-(1,2-dibrom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- (2-chlor-2-i-propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2,4-Dichlor-5-(2-methoxycarbonyl ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-allyl aminocarbonyl-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-ethoxycarbonyl ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-cyclopropylaminocarbonyl-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-dimethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl,- 2-Fluor-4- chlor-5-(2-carboxy-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-(2-ethylamino carbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonylethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-carboxy phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-i- propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4- cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4- chlor-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-i-butoxyphenyl, 2-Fluor-4- hydroxy-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxy)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxycarbonylmethoxy)-phenyl.
2,4,5-Trichlor-phenyl, 2,4-Dichlor-5-fluor-phenyl, 2-Chlor-4,5-difluor-phenyl, 4- Chlor-2, 5-difluor-phenyl, 5-Chlor-2,4-difluor-phenyl, 2-Fluor-5 -chlor-4-cyano phenyl, 2,4,5-Trifluor-phenyl, 2,5-Dichlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-5 -fluor-4- cyanophenyl, 2-Chlor-4,5-dicyano-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-cyano-phenyl, 2,5- Difluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methoxy phenyl, 2,4-Dichlor-5-ethoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5-n-propoxy-phenyl, 2,4-Dichlor- 5-i-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-ethoxy phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-n-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- trifluormethyl-phenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluor methyl-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-4- methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-5-methyl-phenyl, 2,5-Difluor-4-thiocarbamoyl phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methoxy-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-propinyloxy)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-i-pro poxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2- propenyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methylsulfonyl amino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- cyclopropylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylaminophenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-cyan amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluormethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(2,2-difluorethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-phenylsulfonyl amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-t-butylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- methoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5ethoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-thio carbamoyl-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-cyclopropyl-ethy sulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinylthio)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-methylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-methoxy carbonylmethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-methyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(bis-ethylsulfonyl amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-methylsul1onylethylsulfonylamino)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclo propyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano- 5-methylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylsulfonyloxy-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-difluormethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonyl methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-cyanomethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-nitro-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-diethoxyphosphorylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-chlorsulfonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxycarbonyloxy phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylmethoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N,N-diacetyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano- 5-acetylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-thiocyanato-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5- diethylaminooxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofuryloxy-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-ureido-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethoxymethylenamino-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-ethoxymethylenamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-ethoxy carbonyloxy)phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylaminomethylenamino-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(perhydropyran-4-yloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-methoxy carbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2- chlor-2-s-butoxycarbonyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-carbamoyl-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-phenyl,- 2- Fluor-4-cyano-5-(1,2-dibrom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5- (2-chlor-2-i-propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2,4-Dichlor-5-(2-methoxycarbonyl ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4- cyano-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-allyl aminocarbonyl-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-ethoxycarbonyl ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-cyclopropylaminocarbonyl-ethyl)- phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-dimethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl,- 2-Fluor-4- chlor-5-(2-carboxy-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-(2-ethylamino carbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2- Chlor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonylethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-carboxy phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-i- propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4- cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4- chlor-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-i-butoxyphenyl, 2-Fluor-4- hydroxy-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxy)-phenyl, 2- Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxycarbonylmethoxy)-phenyl.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-4,5-difluor-benzonitril und 1,2,3,4-Tetra
hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions
ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema
skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2,4-Dichlor-5-methoxy-anilin und 2-Cyano-3-meth
oxy-1-oxo-2-propenyl-carbamidsäure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der
Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende
Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenarene sind durch die
Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹, R² und R³ vorzugs
weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vor
zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben wurde;
X¹ steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder
Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 191181, EP 370332, EP 431373, EP 441064.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Uracile sind durch die
Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R⁴, R⁵ und R⁶ vorzugs
weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschrei
bung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugs
weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R⁴, R⁵ und R⁶ angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 34 02 193, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972),
1380-1388).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoarene sind durch die
Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben R¹, R² und R³ vorzugs
weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschrei
bung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugs
weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 224001).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl
carbamidsäureester sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel
(V) haben R⁴, R⁵ und R⁶ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung,
die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Ver
bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R⁴,
R⁵ und R⁶ angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. US 4266056, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972),
1380-1388).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen
der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfs
mittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die
üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht.
Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide,
-carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie bei
spielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hy
drid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium
methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin
auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl
amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-
Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dime
thyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-,
2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-
methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo-
[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), und 1,8 Diaza
bicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen
der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durch
geführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen
Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische
und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels
weise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol,
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan
(Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkyl
ether, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether
(MTBE), Ethyl-t-butylether, Methyl-t-pentylether (TAME), Ethyl-t-pentylether,
Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder -diethyl
ether, Diethylenglycol-dimethylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie bei
spielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-i-propylketon oder
Methyl-i-butylketon, Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyro
nitril oder Benzonitril; Amide, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF),
N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexa
methyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methylester,
-ethylester, -n- oder -i-propylester, -n-, -i- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie bei
spielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder
i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder
-monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether; deren
Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen
10°C und 150°C, insbesondere zwischen 20°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter
Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen
Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen
0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus
gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist
jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß
zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Ver
dünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Re
aktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Tem
peratur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl.
die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten
aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale
oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten
Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver
wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matrica
ria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica,
Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun
culus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecu
rus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf
diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Un
krautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-,
Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und
Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven
Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono
kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
In gewissem Umfang zeigen die Verbindungen der Formel (I) auch insektizide und
akarizide Wirksamkeit.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg
nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu
genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwas
serstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und
pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester,
Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus
anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder
schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und
anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett
alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl
sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B.
Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver
wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho
lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie
rungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver
wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide,
wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolin
säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4
DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester,
wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl
und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate,
wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracet
anilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor,
Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und
Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen,
Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlor
toluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron;
Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und
Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr
und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxy
acetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Ben
sulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron
methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl,
Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate,
Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate;
Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und
Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin;
Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clom
azone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone,
Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate
und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek
tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr
stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfenige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auf
laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden
eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
6,5 g (0,05 mol) 5-Fluor-uracil werden mit 7,6 g (0,055 mol) Kaliumcarbonat in
100 ml Dimethylsulfoxyd vorgelegt, mit 7,9 g (0,05 mol) 2,4,5-Trifluor-benzonitril
versetzt und 12 Stunden bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raum
temperatur wird mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 4 eingestellt und
das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.
Man erhält 12 g (90% der Theorie) an 1-(2,5-Difluor-4-cyanophenyl)-5-fluor
uracil vom Schmelzpunkt <250°C.
Zu 1,1 g (0,015 mol) Butin-1-ol-(3) in 80 ml Acetonitril werden bei 25°C
portionsweise 0,45 g (0,015 mol) Natriumhydrid (80%ig in Paraffin) eingetragen.
Nach einer Nachrührzeit von 15 Minuten bei 25°C werden 2,7 g (0,01 mol) 1-
(2,5-Difluor-4-cyano-phenyl)-5-fluor-uracil zugesetzt und die Reaktionsmischung
wird 12 Stunden bei 70°C gerührt. Die auf 25°C abgekühlte Mischung wird unter
vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz.
Salzsäure auf pH 4 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration
isoliert.
Man erhält 2,0 g (63% der Theorie) an 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy
phenyl)-5-fluor-uracil vom Schmelzpunkt 175°C.
3,2 g (0,01 mol) 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy-phenyl)-5-fluor-uracil
werden in 100 ml Acetonitril mit 0,36 g (0,012 mol) 80%igem Natriumhydrid eine
Stunde bei 60°C gerührt, anschließend mit 1,6 g (0,011 mol) Methyliodid versetzt
und 12 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Die abgekühlte Reaktionsmi
schung wird unter vermindertem Druck im Vakuum eingeengt, mit Wasser ver
rührt, mit konz. Salzsäure angesäuert und das ausfallende Produkt abfiltriert. Das
Rohprodukt wird mittels Säulenchromatographie (Laufmittel: Cyclohexan/Essig
säureethylester 1 : 1) gereinigt.
Man erhält 0,5 g (15% der Theorie) an 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy
phenyl)-3-methyl-5-fluor-uracil vom Schmelzpunkt 141°C.
Analog Beispiel 1, 2 und 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der
erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt
werden.
In den Anwendungsbeispielen wird die folgende Verbindung als Vergleichssub
stanz herangezogen:
1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5--carbonitril (be
kannt aus US 4266056).
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die
Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon
zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand
menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädi
gung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.
100% totale Vernichtung.
In verschiedenen Tests zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Her
stellungsbeispiel 3, 15, 26, 30 und 32 bei weitgehend guter Verträglichkeit
gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais (0-50%) und einer Aufwandmenge
von 125 g/ha starke Wirkungen gegen Unkräuter wie Setaria (95-100%),
Abutilon (100%), Amaranthus (100%), Gallium (70-100%), Sinapis (70-100%),
Alopecurus (90%), Cyperus (95%).
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm
haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.
100% totale Vernichtung.
In verschiedenen Tests zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Her
stellungsbeispiel 3 und 30 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultur
pflanzen, wie z. B. Mais (bis 25%) und einer Aufwandmenge von 125 g/ha starke
Wirkung gegen Unkräuter wie Setaria (95%), Abutilon (90-100%), Amaranthus
(80-100%) sowie Sinapis (90%).
Claims (8)
1. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils ge gebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R³ für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alk oxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gege benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alki nyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Al kyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo alkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxy carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogen alkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryl oxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxy carbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Py ridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalk oxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für je weils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für je weils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo gen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils ge gebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R³ für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alk oxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gege benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alki nyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Al kyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo alkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxy carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogen alkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryl oxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxy carbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Py ridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalk oxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für je weils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für je weils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo gen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
2. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Al kyl oder Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄- Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe,daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phospho ryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkyliden amino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxycarbo nyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbo nyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Koh lenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Al kyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-car bonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄- alkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Py ridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl- C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄- alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl methoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, oder
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hy droxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substi tuiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hy droxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Al kyl oder Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄- Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe,daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phospho ryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkyliden amino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxycarbo nyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbo nyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Koh lenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Al kyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-car bonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄- alkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Py ridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl- C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄- alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl methoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, oder
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hy droxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substi tuiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hy droxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
3. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Tri fluormethyl steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -CO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Meth oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl steht,
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Meth oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsul fonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carb amoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Me thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsul fonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphos phoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Di isopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexyliden amino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyc lopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycar bonyl steht,
A³ weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylme thyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyri midinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyri dylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-te trahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phe nyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Tri fluormethyl steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -CO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Meth oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl steht,
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Meth oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsul fonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carb amoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Me thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsul fonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphos phoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Di isopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexyliden amino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyc lopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycar bonyl steht,
A³ weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylme thyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyri midinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyri dylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-te trahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phe nyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.
4. Verfahren zur Herstellung substituierter Phenyluracile der allgemeinen For
mel (I)
in welcher R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) Halogenarene der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X¹ für Halogen steht,
mit Uracilen der allgemeinen Formel (III) in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man
(b) Aminoarene der allgemeinen Formel (IV) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamidsäureestern der allgemeinen Formel (V) in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) Halogenarene der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X¹ für Halogen steht,
mit Uracilen der allgemeinen Formel (III) in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man
(b) Aminoarene der allgemeinen Formel (IV) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamidsäureestern der allgemeinen Formel (V) in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
substituierten Phenyluracil der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprü
chen 1 bis 4.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch ge
kennzeichnet, daß man substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel
(I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von substituierten Phenyluracilen der allgemeinen Formel (I)
gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflan
zen.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß der
Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substan
zen vermischt.
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- 1995-08-02 DE DE1995128305 patent/DE19528305A1/de not_active Withdrawn
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- 1996-07-22 AU AU66585/96A patent/AU6658596A/en not_active Abandoned
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