DE19528172A1 - Vulkanisationsbeschleuniger - Google Patents

Vulkanisationsbeschleuniger

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DE19528172A1
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Roland Dipl Chem Schall
Dieter Dipl Ing Vos
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ZF Friedrichshafen AG
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Fichtel and Sachs AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
    • C07D277/78—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a second sulphur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der all­ gemeinen Formel I sowie deren Verwendung als Vulkanisations­ beschleuniger für Elastomermischungen sowie entsprechende Vulkanisationsbeschleuniger.
Bei der Vulkanisation von Naturkautschuk mit Schwefel werden auch bei der Heißvulkanisation zur Beschleunigung sogenannte Vulkanisationsbeschleuniger organischer Art zugesetzt, z. B. Xanthogenate, Dithiocarbamate, Tetramethylthioramdisulfid und andere, Thiorame, Mercaptobenzothiazole und andere, Thiazole, Guanidine, Thioharnstoffderivate oder Aminderivate. Für Synthesekautschuke und allgemein Elastomere und Elastomermi­ schungen ist nach wie vor die Bereitstellung von neuen Sub­ stanzen wünschenswert, die Vorteile bei der Vulkanisation oder eine Verbesserung der Produkte ermöglichen.
Weitere zur Vulkanisation geeignete Verbindungen bereitzustellen war daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
Gelöst wird diese Erfindung durch Verbindungen der allgemeinen Formel I
wobei X einen aliphatischen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine cycloaliphatische oder aroma­ tische Gruppierung mit bis zu 7 C-Atomen oder gegebenenfalls Heteroatomen bedeutet, ausgenommen die Morpholinogruppe.
Besonders bevorzugt ist als Substituent X in dieser Verbindung eine Cyclohexylgruppe vorhanden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung als Vulkanisa­ tionsbeschleuniger für Elastomermischungen. Ein solcher Vulkanisationsbeschleuniger ist wiederum ein weiterer Gegen­ stand der vorliegenden Erfindung, der eine Verbindung der Formel I und insbesondere eine Verbindung dieser Formel enthält, welche als Substituenten X eine Cyclohexylgruppe aufweist. Dieser bevorzugte erfindungsgemäße Vulkanisations­ beschleuniger wirkt mit sehr starker Zeitverzögerung, was gerade bei der Herstellung von großvolumigen Teilen aus Elastomermischungen Vorteile bringt, da die endgültige Aushär­ tung erst erfolgt, wenn das Formen des Teils abgeschlossen ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter.
Beispiel 1 Herstellung von 2-(Cyclohexyldithio)-benzothiazol (CDB)
Äquimolares Gemisch 2-Mercaptobenzothiazol und n-(Cyclo­ hexylthio)phthalimid (= CTP) wurden in 200 ml THF bei Raumtem­ peratur umgesetzt. Es kristallisierte dabei Phthalimid aus, das nach vollständiger Auskristallisation abgetrennt wurde. Für die verbleibende ölige Substanz wurde die Struktur
ermittelt.
Ausbeute: 95%
Molekulargewicht: 281
¹H-NMR-Spektrum: Fig. 2
¹³C-NMR-Spektrum: Fig. 3
Massenspektrum: Fig. 4
Beispiel 2 2-(Cyclohexyldithio)-benzothiazol (CDB) als Vulkanisations­ beschleuniger
In einem üblichen Vulkanisationsansatz einer Elastomermischung wurde CDB im Vergleich zu Mercaptobenzothiazol (MBT) einge­ setzt. Die Messung der Wirkungsweise der beiden Beschleuniger erfolgte mittels Vulkametrie (DIN 53529). Fig. 1 zeigt die gemessenen Werte für MBT alleine, für eine 1 : 1-Mischung von MBT und CTP sowie für CDB alleine.
Es ist aus Fig. 1 deutlich zu erkennen, daß im Vergleich zu MBT CDB eine deutlich verzögerte Wirkung aufweist.

Claims (4)

1. Verbindung der allgemeinen Formel wobei X einen aliphatischen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl­ rest mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine cycloaliphatische oder aromatische Gruppierung mit bis zu 7 C-Atomen oder gegebenenfalls Heteroatomen bedeutet, ausgenommen die Morpholinogruppe.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Cyclohexylgruppe bedeutet.
3. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 oder 2 als Vulkanisationsbeschleuniger für Elastomermi­ schungen.
4. Vulkanisationsbeschleuniger, insbesondere für Elastomermi­ schungen, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 enthält.
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