DE1948996A1 - Benzisothiazole azo dyes for polyesters - Google Patents

Benzisothiazole azo dyes for polyesters

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Abstract

Benzisothiazole azo. dyes (I for polyester textiles R is H, Cl, Br, CN or NO2, R1 is H or (subst) (ar) alkyl, R2 is (subst) (ar)alkyl or cycloalkyl, R3 is H or (m)ethoxy, R4 is H, Cl, methyl, (chloro) or (hydroxy)acetylamino, or propionylamino.

Description

Neue, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Benzisothiazolreihe Die Erfindung betrifft wertvolle neue Monoa-zqfarbstoffe der allgemeinen Formel I in der R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Aralkylgruppe, R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- oder Äthoxygruppe und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Acetylamino-, ChSracetylamino-, Hydroxyacetylamino- oder Propionylaminogruppe bedeuten.New, water-insoluble monoazo dyes of the benzisothiazole series The invention relates to valuable new monoazo dyes of the general formula I. in which R is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a nitro group, R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aralkyl group, R2 is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group, R3 is a hydrogen atom or a methoxy or Ethoxy group and R4 is a hydrogen or chlorine atom or a methyl, acetylamino, ChSracetylamino, hydroxyacetylamino or propionylamino group.

Reste R1 sind neben Wasserstoff z.B.: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Acetoxyäthyl, ß-Carbomethoxy- oder -äthoxyäthyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl, ß-Chloräthyl, ß-(ßt-Cyanäthoxy)-äthyl, ß-Acetyläthyl, ß-Phenoxyacetoxyäthyl, Methylsulfonyloxyäthyl, ß-(ß'-Acetylacetoxy)-äthyl, ß-Hydroxypropyl, γ-Hydroxypropyl, ß-γ-Dihydroxypropyl, γ-Acetylaminopropyl, Benzyl- oder Phenyläthyl Für R2 kommen neben den für R1 genannten Resten noch die Reste Cyclohexyl, Phenyl, Äthoxyphenyl oder Methoxyphenyl in Betracht.In addition to hydrogen, radicals R1 are e.g .: methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl, ß-hydroxyethyl, ß-cyanoethyl, ß-acetoxyethyl, ß-carbomethoxy or -ethoxyethyl, ß-methoxyethyl, ß-ethoxyethyl, ß-chloroethyl, ß- (ß-cyanoethoxy) -ethyl, ß-acetylethyl, ß-phenoxyacetoxyethyl, methylsulfonyloxyethyl, ß- (ß'-acetylacetoxy) ethyl, ß-hydroxypropyl, γ-hydroxypropyl, ß-γ-dihydroxypropyl, γ-acetylaminopropyl, Benzyl or phenylethyl For R2, in addition to the radicals mentioned for R1, there are also the Cyclohexyl, phenyl, ethoxyphenyl or methoxyphenyl radicals are possible.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia in der X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine ß-Hydroxyäthyl-, ß-Cyanäthyl-, ß-Acetoxyäthyl-, ß-Methoxyäthyl-, ß-Carbomethoxyäthyl-, ß-Carboäthoxyäthyl-, ß-(ß'-Acetylacetoxy)-äthyl-, ß-(ß'-Acetylacetoxy)-propyl-, ß,γ-Dihydroxypropyl-, Benzyl- oder Pheny-läthylgruppe, R6 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine ß-Hydroxyäthyl-, ß-Cyanäthyl, ß-Acetoxyäthyl, Cyclohexyl- oder Phenoxyäthylgruppe und R7 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Acetylaminogruppe bedeuten und Rdieangegebene Bedeutung hat.Dyes of the general formula Ia are of particular industrial importance in which X is a hydrogen, chlorine or bromine atom, R5 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a ß-hydroxyethyl, ß-cyanoethyl, ß-acetoxyethyl, ß-methoxyethyl, ß-carbomethoxyethyl, ß -Carboethoxyethyl, ß- (ß'-acetylacetoxy) -ethyl, ß- (ß'-acetylacetoxy) -propyl, ß, γ-dihydroxypropyl, benzyl or phenylethyl group, R6 is an alkyl group with 1 to 4 C. Atoms or a ß-hydroxyethyl, ß-cyanoethyl, ß-acetoxyethyl, cyclohexyl or phenoxyethyl group and R7 is a hydrogen or chlorine atom or a methyl or acetylamino group and Rdi has the specified meaning.

Farbstoffe Die neuen/eignen sich zum Färben von synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat,oder chemisch ähnlich aufgebauten Verbindungen. Sie sind sehr farbstark und ergeben bordorote bis blaue Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten. Als Färbemethode eignen sich die Carrier-Färbeweise und die Hochtemperatur-Färbeverfahren. Dyes The new / are suitable for dyeing synthetic linear Polyesters, such as polyethylene glycol terephthalate, or of a similar chemical structure Links. They are very strong in color and produce a red to blue coloration with excellent fastness properties. Carrier staining methods are suitable as a staining method and the high temperature dyeing process.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III umsetzen. R> R1, R2, R3 und R4 haben dabei die angegebenen Bedeutungen.To prepare the dyes of the formula I, diazo compounds of amines of the general formula II can be used with coupling components of the general formula III realize. R> R1, R2, R3 and R4 have the meanings given.

Verbindungen der Formel II sind z.B.-: 4-Amino-7-niro-1,2-benzisothiazol 4-Amino-5-chlor-7-nitro-1,2-benzisothiazol 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzosothiazol 4-Amino-5,7-dinitro-1,2-benzisothiazol.Compounds of the formula II are for example: 4-Amino-7-niro-1,2-benzisothiazole 4-Amino-5-chloro-7-nitro-1,2-benzisothiazole 4-Amino-5-bromo-7-nitro-1,2-benzosothiazole 4-amino-5,7-dinitro-1,2-benzisothiazole.

Verbindungen der Formel III sind beispielsweise: In den folgenden Ansprüchen beziehen sich Angaben über Teile und prozente auf das Gewicht.Compounds of the formula III are for example: In the following claims, parts and percentages relate to weight.

Beispiel 1 13,7 Teile 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol werden bei 10 bis 150C in 100 Teilen 96-prozentiger Schwefelsäure gelöst. Example 1 13.7 parts of 4-amino-5-bromo-7-nitro-1,2-benzisothiazole become Dissolved in 100 parts of 96 percent sulfuric acid at 10 to 150C.

Man gibt dann allmählich bei O bis 50 c 30 Teile eines Eisessig/ Propionsäure-Gemisches (17:3) zu der Lösung und diazotiert bei 0 bis 5°C durch Zutropfen von 16,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (11>5 % N20)). Man rührt 3 Stunden bei O bis 5°C nach und läßt die Diazolösung zu einer Lösung aus 8,7 Teilen N-ß-Cyanäthyl-N-äthylanilin, 25 Teilen Wasser, 10 Teilen 36-prozentiger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 500 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser fließen. Nach dem Rühren über Nacht wird der kristallin ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C getrocknet. Man erhält ein blauschwarzes Pulver, das in feinverteilter Form Polyäthylenglykolterephthalat in intensiv violetten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.You then gradually add 30 parts of a glacial acetic acid / propionic acid mixture at 0 to 50 ° C (17: 3) to the solution and diazotized at 0 to 5 ° C by adding dropwise 16.5 parts Nitrosylsulfuric acid (11> 5% N20)). The mixture is subsequently stirred at 0 to 5 ° C. for 3 hours lets the diazo solution form a solution of 8.7 parts of N-ß-cyanoethyl-N-ethylaniline, 25 parts of water, 10 parts of 36 percent hydrochloric acid, 1 part of sulfamic acid, 500 Parts of ice and 500 parts of water flow. After stirring overnight it becomes crystalline precipitated dye is filtered off with suction, washed neutral with water and reduced under reduced pressure Print dried at 500C. A blue-black powder is obtained which is finely divided into Form polyethylene glycol terephthalate in intense violet tones with very good fastness properties colors.

Verwendet man anstelle der Kupplungskomponente des Beispiels 1 die in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen sehr guten Echtheitseigenschaften.Is used instead of the coupling component of Example 1, the Coupling components given in the table below give dyes with similar very good fastness properties.

Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung Nr. auf Polyester CI 2 g" O , marineblau C2H5 3 ÄN C2H4OH violett \ C,HI, CN s C2H4CN Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 4 m , C2H4OH blau )=J C2H4OH CH3 5 >/ C2H4OH violett C2H40H Cl 6 A No C2H40H blau C2H4OH NHCOCH) OCH3 7 > N C2H4OH grUnstichig-blau C2H4CN NHCOCH) 8 5 25 violett C2H4C02CHn .w CH 9 C NX 2 5 violett C2H4CN Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester C2H4OCH 10 ffÖ 3 violett C2H4C02CH3 c, 11 O No C2H4CN violett C2H4OCH3 12 ¢>No C2H5 blau )=J C3H6NHCOCHn CH3 13 O C2H40CH3 violett C2H4° ,C, CH3 0 14 NC2H4OH marineblau C2H4C02CH3 15 (3 nu C2H4OH marineblau C2H40CH3 Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 16 5 C2H5 .violett C2H40CCH3 0 17 O N ,C2H4CN rot violett C2H40-C,CH3 0 18 (3~ o C2H4OH marinebl.au C2H4OH CH 19 9, CH3 marineblau CH3 OCH3 20 N C2H40H blaugrün C2H4OH NHCOCH3 21 <2AX ,N½ C2H4OH violett C2H40 -C11CH3 0 Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 22 9 o C2H5 marineblau C2H40CH3 23 Ç» nu C2H5 marineblau C2H4OH CH3 24 C2H4CN violett C2H4OCH3 CH3 25 5 / C2H4CN violett pd C2H40H CH3 26 e o C2H5 violett C2H4C1 Beispiel 27 9,75 Teile 4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazol werden in 70 Teilen 36-prozentiger Salzsäure unter Rühren in 30 Minuten gelöst, dann werden 100 Teile Eis zugefügt und unter Außenkühlung 15 Teile einer 23-prozentigen Natriumnitritlösung zugetropft. -Man rührt eine Stunde bei O bls 5°C nach, entfernt einen geringen Uberschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure und filtriert die Diazolösung in eine Lösung aus 11,85 Teilen N-ß-Carbomethoxyäthyl-N-ß-methoxyäthylanilin, 25 Teilen Wasser, 8 Teilen einer 36-prozentigen Salzsäure und 100 Teilen Eis. Die Kupplungsmischung wird danach mit 250 Teilen einer 20-prozentigen Natriumacetatlösung versetzt und 2 Stunden nachgerührt. Der kristallin ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält ein farbstarkes blauschwarzes Pulver, das in feinverteilter Form Polyäthylenglykolterephthalat in sehr echten rotvioletten Tönen färbt.Example of coupling component shade of dyeing no. On polyester CI 2 g "O, navy blue C2H5 3 AN C2H4OH violet \ C, HI, CN s C2H4CN Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 4 m, C2H4OH blue ) = J C2H4OH CH3 5> / C2H4OH purple C2H40H Cl 6 A No C2H40H blue C2H4OH NHCOCH) OCH3 7> N C2H4OH green-tinged blue C2H4CN NHCOCH) 8 5 25 purple C2H4C02CHn .w CH 9 C NX 2 5 purple C2H4CN Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester C2H4OCH 10 ffÖ 3 purple C2H4C02CH3 c, 11 O No C2H4CN purple C2H4OCH3 12 ¢> No C2H5 blue ) = J C3H6NHCOCHn CH3 13 O C2H40CH3 purple C2H4 °, C, CH3 0 14 NC2H4OH navy blue C2H4C02CH3 15 (3 nu C2H4OH navy blue C2H40CH3 Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 16 5 C2H5. Violet C2H40CCH3 0 17 ON, C2H4CN red purple C2H40-C, CH3 0 18 (3 ~ o C2H4OH navy blue, au C2H4OH CH 19 9, CH3 navy blue CH3 OCH3 20 N C2H40H teal C2H4OH NHCOCH3 21 <2AX, N½ C2H4OH purple C2H40 -C11CH3 0 Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 22 9 o C2H5 navy blue C2H40CH3 23 Ç »nu C2H5 navy blue C2H4OH CH3 24 C2H4CN purple C2H4OCH3 CH3 25 5 / C2H4CN purple pd C2H40H CH3 26 eo C2H5 purple C2H4C1 Example 27 9.75 parts of 4-amino-7-nitro-1,2-benzisothiazole are dissolved in 70 parts of 36 percent strength hydrochloric acid with stirring in 30 minutes, then 100 parts of ice are added and, with external cooling, 15 parts of a 23 percent strength sodium nitrite solution added dropwise. The mixture is stirred for one hour at 0 to 5 ° C., a slight excess of nitrite is removed with sulfamic acid and the diazo solution is filtered into a solution of 11.85 parts of N-ß-carbomethoxyethyl-N-ß-methoxyethylaniline, 25 parts of water, 8 Parts of 36 percent hydrochloric acid and 100 parts of ice. 250 parts of a 20 percent strength sodium acetate solution are then added to the coupling mixture and the mixture is stirred for a further 2 hours. The dyestuff which has precipitated in crystalline form is filtered off with suction, washed neutral with water and dried at 50 ° C. under reduced pressure. A strong blue-black powder is obtained which, in finely divided form, dyes polyethylene glycol terephthalate in very genuine red-violet shades.

Ähnliche Farbstoffe erhält man mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten.Similar dyes are obtained with those given in the table below Coupling components.

Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester C2H4CN 28 N$ bordo C2H4OCH3 29 n , C2H5 violett C,H6NHCOCH CH3 Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester C3HI,OCH, 30 N( C2HCH3 korinth C2H4OCOCH3 31 C2H4OH korinth C2H4C02CH3 32 -N C,HI,OH 32 - N \ korinth C2H4OCH3 g / C2H4CN bordo 34 C2H5 korinth C2H4OCCH3 0 C2H5 korinth C2H40CH) Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 36 9 C2H5 violett C2H40H X C2H40CH3 rotviolett C,HI,OCH, CH3 38 A No C2H4CN korinth C2H4OH CH3 39-N/ 39 5 nu C2H5 rotviolett C2H4C1 c 40 N korinth C2H4C02CH3 OCH3 41 4 N,C2H40H blau )=/ C2H40H NHCOCH3 -15- Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 42 5 nu C2H4OH rotviolett C2H4OffCCH3 0 Beispiel 43 12,0 Teile 4-Amino-5,7-dinitro-1,2-benzisothiazol werden beilO bis 150C in 100 Teilen 96-prozentiger Schwefelsäure gelöst. Bei O bis 50C werden dann 50 Teile eines Gemisches aus Eisessig und Propionsäure (17:3) zugetropft und danach bei O bis 50C 16,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (11,5-prozentig). Man rührt bei dieser Temperatur 3 Stunden nach und läßt die Diazolösung dann zu einer Lösung aus 8,7 Teilen N-ß-Cyanäthyl-N-äthylanilin, 25 Teilen Wasser, 7 Teilen 36-prozentiger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 500 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser zulaufen.Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester C2H4CN 28 N $ bordo C2H4OCH3 29 n, C2H5 violet C, H6NHCOCH CH3 Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester C3HI, OCH, 30 N (C2HCH3 corinth C2H4OCOCH3 31 C2H4OH corinth C2H4C02CH3 32-NC, HI, OH 32 - N \ corinth C2H4OCH3 g / C2H4CN bordo 34 C2H5 corinth C2H4OCCH3 0 C2H5 corinth C2H40CH) Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 36 9 C2H5 purple C2H40H X C2H40CH3 red-violet C, HI, OCH, CH3 38 A No C2H4CN corinth C2H4OH CH3 39-N / 39 5 nu C2H5 red-violet C2H4C1 c 40 N corinth C2H4C02CH3 OCH3 41 4 N, C2H40H blue ) = / C2H40H NHCOCH3 -15- Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 42 5 nu C2H4OH red-violet C2H4OffCCH3 0 Example 43 12.0 parts of 4-amino-5,7-dinitro-1,2-benzisothiazole are dissolved in 100 parts of 96 percent strength sulfuric acid at from 0 ° to 150 ° C. At 0 ° to 50 ° C., 50 parts of a mixture of glacial acetic acid and propionic acid (17: 3) are then added dropwise and then at 0 ° to 50 ° C. 16.5 parts of nitrosylsulfuric acid (11.5 percent). The mixture is stirred at this temperature for 3 hours and the diazo solution is then added to a solution of 8.7 parts of N-ß-cyanoethyl-N-ethylaniline, 25 parts of water, 7 parts of 36 percent hydrochloric acid, 1 part of sulfamic acid, 500 parts of ice and Add 500 parts of water.

Nach dem Rühren über Nacht wird der kristalline Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bsl 500C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyestergewebe in echten, blauvioletten Tönen.After stirring overnight, the crystalline dye is suctioned off, Washed neutral with water and dried to 500C under reduced pressure. He dyes polyester fabric in real, blue-violet tones.

Beispiel 44 11>5 Teile 4-Amino-5-chlor-7-nitro-1,2-benzisothiazol werden bei 10 bis 150C in 100 Teilen 96-prozentiger Schwefelsäure gelöst 0 bei O bis 5 C mit 50 Teilen eines Gemisches aus Eisessig/Propionsäure (17:3) versetzt und bei O bis 5°C mit 16,5 Teilen-Nitrosylschwefelsäure (11,2 % N203) diazotiert. Die Mischung wird 3 Stunden bei 0 bis und nachgerührt und dann mit einer Lösung aus 8,7 Teilen N-ß-Cyanäthyl-N-äthylanilin, 25 Teilen Wasser, 7 Teilen 36-prozentiger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 1000 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser vereinigt. Man läßt über Nach rühren, saugt dann den kristallinen Farbstoff ab, wäscht ihn neutral und trocknet ihn bei 500C unter vermindertem Druck. Man erhält ein blauschwarz gefärbtes Pulver, das in feinverteilter Form Polyäthylenglykolterephthalat in rotvioletten Tönen von hpher Lichtechtheit anfärbt. Example 44 11> 5 parts of 4-amino-5-chloro-7-nitro-1,2-benzisothiazole are dissolved in 100 parts of 96 percent sulfuric acid at 10 to 150C 50 parts of a mixture of glacial acetic acid / propionic acid (17: 3) are added up to 5 ° C and diazotized at 0 to 5 ° C with 16.5 parts nitrosylsulfuric acid (11.2% N203). The mixture is stirred for 3 hours at 0 to and then with a solution from 8.7 parts of N-ß-cyanoethyl-N-ethylaniline, 25 parts of water, 7 parts of 36 percent Hydrochloric acid, 1 part of sulfamic acid, 1000 parts of ice and 500 parts of water are combined. One lets stir over after, then soaks up the crystalline dye off, washes it neutral and dries it at 500C under reduced pressure. You get a blue-black colored powder, the finely divided form of polyethylene glycol terephthalate dyes in red-violet shades of high lightfastness.

Mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten erhält man mit der gleichen Diazokomponente ähnliche Farbstoffe, die Polyester im angegebenen Farbton färben.With the coupling components specified in the following table obtained with the same diazo component similar dyes, the polyester in color specified shade.

Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 45 C2H5 marineblau C2H4OH ,C,HI, OH 46 ' N rotviolett C2H4CN 47 / ,C2H40H marineblau 2H40H CH3 48 0/ w N C2H40H violett C,HIOH C1 Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 49 zu C,HI,OW t/ C2H40H NHCOCH3 OCH 50 Ä;CC;4;N blau C,HI,CN NHCOCH r; 51 O N C2H5 violett C2H4C02CH3 52 C2Hg 52 , C2H5 korinth - C2H4CN CH3 3 53 I j korinth C2H4CO2CH3 54 NW N o C2H4CN korinth C2H4.°CH3 Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 55 A Ns marineblau )n/ C3H6NHCOCH CH3 56 'L "' eC2H40CH3 korinth C2H4OC,' CH3 0 57 NC2H4OH korinth C2H4C02CH3 / C,HI, OH 58 ( iNs violett C2H4OCH3 59 C2H5 korinth C2H5OC?CH3 0 60 9 C2H4CN bordo C,HI,OCCH3 0 Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 61 C2H,,OH 61 e NN 40H violett I\C3HIOH 62 / >; N C2H5 violett sW C2H40CH3 63 )>-NX C2H5 marineblau C2H4OH CH3 64 C2H4CN rotviolett C2H4OCH3 CH3 65 C2H4CN korinth ¼--, C2H4OH CH3 66 < No 2 5 violett C2H4Cl Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 67eN korpinth korinth C2H4Co,cH C1 68 N CH3 violett CH3 OCH, 69 ¢ 9 C2H4OH blau C2H4OH NHCOCH3 C H OH 70 5 N.= 44o11-3 violett C2H40,C, CH3 0 Weitere ähnliche Farbstoffe erhält man mit der Diazokomponente der Formel und den angegebenen Kupplungskomponenten: Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester 71 , c2i'4w'141 C2H4 \/;N\%H4oH C,H, OH 72 P\ P CH2 t ;rotviolett IrOH 73 C -N' CN if 8s; CH25t &\ 73 violett »=1 \ CH3 C2H40H 74 f½-NW C2H5 marineblau X CH2- ,CH-CH20H CH 3 OH 75 ( Vr"Ns C2H40-COCH) bordo 1 C2H4O-COCH3 76 t N H bords \ C2H40H Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Nr. Polyester CI zu / C2H5 77 9 NX L5 violett - C2H5 78 -N CH3 78 violett C2H4OH 79 9 No C4Hg violett C2H4OH 8° O NH e rotviolett or r r - 81 n N' blau - C2H4OH Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 45 C2H5 navy blue C2H4OH , C, HI, OH 46'N red-purple C2H4CN 47 /, C2H40H navy blue 2H40H CH3 48 0 / w N C2H40H purple C, HIOH C1 Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 49 to C, HI, OW t / C2H40H NHCOCH3 OCH 50 Ä; CC; 4; N blue C, HI, CN NHCOCH r; 51 ON C2H5 purple C2H4C02CH3 52 C2Hg 52, C2H5 corinth - C2H4CN CH3 3 53 I j corinth C2H4CO2CH3 54 NW N o C2H4CN Corinth C2H4. ° CH3 Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 55 A Ns navy blue ) n / C3H6NHCOCH CH3 56 'L "' eC2H40CH3 corinth C2H4OC, 'CH3 0 57 NC2H4OH corinth C2H4C02CH3 / C, HI, OH 58 (in violet C2H4OCH3 59 C2H5 corinth C2H5OC? CH3 0 60 9 C2H4CN bordo C, HI, OCCH3 0 Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 61 C2H ,, OH 61 e NN 40H purple I \ C3HIOH 62 />; N C2H5 violet sW C2H40CH3 63)> - NX C2H5 navy blue C2H4OH CH3 64 C2H4CN red-violet C2H4OCH3 CH3 65 C2H4CN corinth 1/4 -, C2H4OH CH3 66 <No 2 5 purple C2H4Cl Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester 67eN corpinth corinth C2H4Co, cH C1 68 N CH3 purple CH3 OCH, 69 [9 C2H4OH blue C2H4OH NHCOCH3 CH OH 70 5 N. = 44o11-3 purple C2H40, C, CH3 0 Other similar dyes are obtained with the diazo component of the formula and the specified coupling components: Example coupling component Color shade of the dye on No. polyester 71, c2i'4w'141 C2H4 \ /; N \% H4oH C, H, OH 72 P \ P CH2 t ; red-violet IrOH 73 C -N 'CN if 8s; CH25t & \ 73 purple »= 1 \ CH3 C2H40H 74 f½-NW C2H5 navy blue X CH2-, CH-CH20H CH 3 OH 75 (Vr "Ns C2H40-COCH) bordo 1 C2H4O-COCH3 76 t NH boards \ C2H40H Example of coupling component Color shade of the dye on No. polyester CI to / C2H5 77 9 NX L5 purple - C2H5 78 -N CH3 78 purple C2H4OH 79 9 No C4Hg purple C2H4OH 8 ° E NH e red-violet or rr - 81 n N 'blue - C2H4OH

Claims (1)

Patentansprüche \1. Neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Benzisothiazolreihe der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder AraIkylgruppe, R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- oder Athoxygruppe und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Acetylamino-, Chloracetylamino-, Hydroxyacetylamino- oder Propionyl aminogruppe bedeuten 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel in der X -ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine ß-Hydroxyäthyl-, ß-Cyanäthyl-, ß-Acetoxyäthyl-, ß-Methoxyäthyl-, ß-Carbomethoxyäthyl-, ß-Carbo äthoxyäthyl-, ß-(ß'-Acetylacetoxy)-athyl-, ß-γ-Dihydroxypropyl-, Benzyl- oder Phenyläthylgruppe, R6 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine ß-Hydroxyäthyl-, ß-Cyanåthylw, ß-Acetoxyäthyl-, Cyclohexyl- oder Phenoxyacetoxyätylgruppe und R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Acetylaminogruppe bedeuten und R3 die angegebene Bedeutung hat 3 Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1. zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen linearen Polyestern.Claims \ 1. New water-insoluble monoazo dyes of the benzisothiazole series of the general formula in which R is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a nitro group, R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or araIkylgruppe, R2 is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group, R3 is a hydrogen atom or a methoxy or Athoxy group and R4 denote a hydrogen or chlorine atom or a methyl, acetylamino, chloroacetylamino, hydroxyacetylamino or propionyl amino group. 2. Dyes according to claim 1 of the general formula in which X is a hydrogen, chlorine or bromine atom, R5 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a ß-hydroxyethyl, ß-cyanoethyl, ß-acetoxyethyl, ß-methoxyethyl, ß-carbomethoxyethyl, ß-Carbo äthoxyäthyl-, ß- (ß'-Acetylacetoxy) -ethyl-, ß-γ-Dihydroxypropyl-, Benzyl- or Phenyläthylgruppe, R6 is an alkyl group with 1 to 4 C-atoms or a ß-Hydroxyäthyl-, ß-Cyanåthylw , ß-Acetoxyäthyl-, Cyclohexyl- or Phenoxyacetoxyätylgruppe and R is a hydrogen or chlorine atom or a methyl or acetylamino group and R3 has the meaning indicated. 4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III umsetzt4. A process for the preparation of dyes according to claim 1, characterized in that diazo compounds of amines of the general formula II with coupling components of the general formula III implements
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