DE1948996C3 - Water-insoluble monoazo dyes of the benzisothiazole series, their production and use for dyeing textile material made from synthetic linear polyesters - Google Patents

Water-insoluble monoazo dyes of the benzisothiazole series, their production and use for dyeing textile material made from synthetic linear polyesters

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DE1948996C3 DE19691948996 DE1948996A DE1948996C3 DE 1948996 C3 DE1948996 C3 DE 1948996C3 DE 19691948996 DE19691948996 DE 19691948996 DE 1948996 A DE1948996 A DE 1948996A DE 1948996 C3 DE1948996 C3 DE 1948996C3
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    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/06—Dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes

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Description

bedeutet.means.

2. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemiiß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel Il2. A process for the preparation of dyes according to claim 1, characterized in that that one diazo compounds of amines of the general formula II

NH,NH,

R —R -

Ü N O N

NO2 NO 2

mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IIIwith coupling components of the general formula III

(III)(III)

in denen die Reste R b/w. R1 bis R4 die im Anspruch I genannten Bedeutungen haben, in bekannter Weise umsetzt.in which the radicals R b / w. R 1 to R 4 have the meanings given in claim I, is reacted in a known manner.

3. Hie Verwendung der Farbstoffe gcmäl.1 Anspruch I /um Färben von Textilmaterial aus synthetischen linearen Polyestern.3. Hie use of the dyes gcmäl.1 claim I / um dyeing of textile material made of synthetic linear polyesters.

Die Erfindung betrifft wertvolle neue Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel IThe invention relates to valuable new monoazo dyes of the general formula I.

O,N-< 5^N=N-O, N- <5 ^ N = N-

R4 R 4

R1 R 1

.4T- Ν χ <·)
R2 .4T- Ν χ <·)
R 2

in derin the

R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe,R is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a nitro group,

R1 und R2 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Cyan, Methoxy, Äthoxy, Ac^joxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, //-Cyanäthoxy, Acetyl, /i-Phenoxyacetoxy, Methylsulfonyloxy, Acetoacetoxy oder Acetylamino substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyläthyl, wobei fürR 1 and R 2 hydrogen, optionally substituted by hydroxy, chlorine, cyano, methoxy, ethoxy, ac ^ joxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, // - cyanoethoxy, acetyl, / i-phenoxyacetoxy, methylsulfonyloxy, acetoacetoxy or acetylamino substituted C 1 - to C 4- alkyl, benzyl or phenylethyl, where for

R2 zusätzlich Cyclohexyl, Phenyl, Phenoxyäthyl, Methoxyphenyl oder ein Äthoxyphenylrest in Frage kommt,R 2 is also cyclohexyl, phenyl, phenoxyethyl, methoxyphenyl or an ethoxyphenyl radical,

'' R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- oder Äthoxygruppe und'' R 3 is a hydrogen atom or a methoxy or ethoxy group and

R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Äthyl-, Acetylamino-, Chloracetylamino-, Hydroxyacetylamino- oder Propionylaminogruppc R 4 is a hydrogen or chlorine atom or a methyl, ethyl, acetylamino, chloroacetylamino, hydroxyacetylamino or propionylamino group

bedeutet.means.

Reste R1 sind anstelle von WasserstoffÄthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, //-Hydroxyathyl, /f-Chlor-R 1 is instead of hydrogen, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl, // - hydroxyethyl, / f-chlorine-

n äthyl, /5-Acetoxyäthyl, //-Carbomethoxy- oder -äthoxyäthyl, /f-Methoxyäthyl, /i-Äthoxyäthyl, //-Chloräthyi, /M^'-Cyanäthoxy)-äthyl, /i-Acetyläthyl, /f-Phenoxyacetoxyäthyl, Methylsulfonyloxyäthyl, /j-(//'-Acctylacetoxy)-äthyl, /(-Hydroxypropyl, 7-Hydroxypropyl,n ethyl, / 5-acetoxyethyl, // - carbomethoxy or -ethoxyethyl, / f-Methoxyäthyl, / i-Äthoxyäthyl, // - Chloräthyi, / M ^ '- cyanoethoxy) ethyl, / i-acetylethyl, / f-phenoxyacetoxyethyl, Methylsulfonyloxyäthyl, / j - (// '- Acctylacetoxy) -äthyl, / (- hydroxypropyl, 7-hydroxypropyl,

in /i-v-Dihydroxypropyl oder j-Acetylaminopropyl.in / i-v-dihydroxypropyl or j-acetylaminopropyl.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel IaDyes of the general formula Ia are of particular industrial importance

C), NC), N

S-NS-N

in derin the

X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,X is a hydrogen, chlorine or bromine atom,

R5 eine Alkylgruppc mit I bis 4 C-Atomen oder eine //-Hydroxyäthyl-, //-Cyanäthyl-, //-Acctoxyälhyl-. /f-Methoxyäthyl-, /i'-Carbomethoxyäthyl-, //-Carboülhoxyäthyl -, // - (//' - Acetylacetoxy) - äthyl -, /('-(//'-AcetylacctoxyJ-propyl-, //,;-Dihydroxypropyl-, Benzyi- oder PhcnyliithylgruppcR 5 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a // - hydroxyethyl, // - cyanoethyl, // - acctoxyälhyl-. / f-Methoxyäthyl-, / i'-Carbomethoxyäthyl-, // - Carboülhoxyäthyl -, // - (// '- Acetylacetoxy) - ethyl -, / (' - (// '- AcetylacctoxyJ-propyl-, //, ; -Dihydroxypropyl, benzyl or phenylethyl groupc

R'' eine Alkylgruppc mit I bis 4 C-Atomen oder eine /i-Hydroxyäthyl-, //-Cyanäthyl-, //-Aectoxyülhyl-. Cyclohexyl- oder Phcnoxyäthylgruppe undR '' is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a / i-hydroxyethyl, // - cyanoethyl, // - aectoxyülhyl-. Cyclohexyl or Phcnoxyäthylgruppe and

R1 ein Wasserstoff- oder C'hloratom oder eine Methyl- oder Acctylaminogruppc bedeuten undR 1 denotes a hydrogen or C'hloratom or a methyl or Acctylaminogruppc and

R' die angegebene Bedeutung hat.R 'has the meaning given.

Die neuen Farbstolfc eignen sich /um Färben von synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylen-The new dyes are suitable for dyeing synthetic linear polyesters such as polyethylene

19 48 99619 48 996 33 NH1 NH 1 / V-N
\/ VN
\ C2H4CNC 2 H 4 CN OvOv ,/" V '
V / N , / "V '
V / N GH4O-C-CH,
IlGH 4 OC-CH,
Il C2H4C)IIC 2 H 4 C) II inin // ν // ν 44th >— N> - N V2H4OCH3 V 2 H 4 OCH 3 // λ-Νλ-Ν \\ C2H4OHC 2 H 4 OH >—N> —N \\ C2H4OHC 2 H 4 OH /
^- N /
^ - N >—N> —N C2H4-CO2CH3 C 2 H 4 -CO 2 CH 3 — N- N \
C2H4CO2CH.,\
C 2 H 4 CO 2 CH., — N- N Vh3 Vh 3 ^N^ N C2H4OHC 2 H 4 OH OCH3 OCH 3 C2H4OHC 2 H 4 OH -N-N C2Ii4OCH,C 2 Ii 4 OCH, C)CH,C) CH, II. glykollerepbthalat, oder chemisch ähnlich aufgebautenglycollerepthalate, or chemically similar I "I " C2H4OCH,C 2 H 4 OCH, V=/ \
C2H4CCJ2CH,V = / \
C 2 H 4 CCJ 2 CH, I!
OI!
O \ )\) C2H4CNC 2 H 4 CN C2H5 C 2 H 5 \
C3H1-NHCOCH3 \
C 3 H 1 -NHCOCH 3 C2H4OHC 2 H 4 OH CH3 CH 3 C2H4OHC 2 H 4 OH Hl C2H4OII Hl C 2 H 4 OII II. Verbindungen. Sie sind farbstark und ergeben bordoLinks. They are strong in color and give bordo R_A/\
! i| N (II) R _A / \
! i | N (II) C2H5 C 2 H 5 V=/V = / C2H4OHC 2 H 4 OH C2H4OHC 2 H 4 OH CH3 CH 3 11 rote bis blaue Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten.red to blue dyeings with excellent fastness properties. γ s γ s C2H4CNC 2 H 4 CN C2II4OHC 2 II 4 OH üü Als Färbemethode eignen sich die Carrier-FärbeweiseCarrier staining methods are suitable as a staining method NO2 NO 2 ππ V
C2H4OHV
C 2 H 4 OH mm und die Hochtemperatur-Färbeverfahren.and the high temperature dyeing process. mit Kupplungskomponenten der allgemeinen For
mel IHwith coupling components of the general For
mel IH mm Gegenüber nächstvergleichbaren aus der US-PSCompared to the next comparable from the US-PS /"—\/ "- \ C2H4OHC 2 H 4 OH 11 34 55 898 und der FR-PS 15 51 777 bekannten Farb34 55 898 and the FR-PS 15 51 777 known color \~/^N (III) \ ~ / ^ N (III) stoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbinsubstances are characterized by the connection according to the invention R4 Rz R 4 margin no dungen bei Färbungen auf Polyester und 2'/2-Acetatapplications when dyeing on polyester and 2 '/ 2 acetate II. überraschenderweise durch bessere Lichtechtheit aus.Surprisingly, it is characterized by better lightfastness. umsetzen. R, R,, R2, R3 und R4 hüben dabei die anrealize. R, R ,, R 2 , R 3 and R 4 lift the II. Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kannFor the preparation of the dyes of the formula I can gegebenen Bedeutungen.given meanings. man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinenone diazo compounds of amines of the general Verbindungen der Formel II sind z. B.Compounds of formula II are, for. B. KlKl Formel IIFormula II 4-Ainino-7-nitro-l,2-bcnzisothiazol,4-Ainino-7-nitro-1,2-benzisothiazole, ii 4-AmJnO-S-ChIOr-7-nitro-l,2-benzisothiazul,4-AmJnO-S-ChIOr-7-nitro-1,2-benzisothiazul, I
CH3 I.
CH 3 4^111^0-5-^0111-7-^^0-1,2-benzisothiazol,4 ^ 111 ^ 0-5- ^ 0111-7 - ^^ 0-1,2-benzisothiazole, 4-Amino-5,7-dinitro-l,2-benzisothiazol.4-Amino-5,7-dinitro-1,2-benzisothiazole. ΓιΓι OO Verbindungen der Formel III sind beispielsweise:Compounds of the formula III are for example: r
CH3 r
CH 3 C2H5 C 2 H 5 << 111111 I
Cl I.
Cl II. ■r>■ r> OO rr VlVl ClCl OO MlMl OO ρρ II. NHCNHC OO CKCK yy NHCNHC

II. 55 \\ C2H4CNC 2 H 4 CN C)CH.,C) CH., C2H4OHC 2 H 4 OH — N
\- N
\ C2H4CNC 2 H 4 CN // CH4O-C-CH,CH 4 OC-CH, C2H,
--N
\C 2 H,
--N
\ \\ C2H4O-C-CH.,C 2 H 4 OC-CH., CH5 CH 5 >— N > - N \\ C2H4CNC 2 H 4 CN CzH4O-C-CH,CzH 4 OC-CH, C2H5 C 2 H 5 ' N'N C2II4OCH,C 2 II 4 OCH, - N- N C2II4OIIC 2 II 4 OII 19481948 996996 // NN \\ NN \\ N
\N
\ NN \\ /
N/
N 66th C2H4OHC 2 H 4 OH C2H4CNC 2 H 4 CN ^C2H,^ C 2 H, NIICNIIC H., CH OH H., CH OH C2H4OHC 2 H 4 OH — N
\- N
\ Il
OIl
O C2H4CO2CH,C 2 H 4 CO 2 CH, OO C2H,
,— ^jC 2 H,
, - ^ j IlIl C2II,C 2 II, /
N
\ /
N
\ \\ C)CC) C -N-N C2H4OHC 2 H 4 OH \\ OO \\ /
N
\/
N
\ C2H4CIC 2 H 4 CI OO \\ /
N/
N /
N/
N C2H4OCH,C 2 H 4 OCH, •■4H„• ■ 4 H " \
C2H4OH\
C 2 H 4 OH \\ C2H4CNC 2 H 4 CN C2H5 C 2 H 5 C2H4OCH.,C 2 H 4 OCH., NHNH CH5 CH 5 CJhOIICJhOII Γ
NHCOCHjΓ
NHCOCHj NHCOCH,NHCOCH, CH4-O-C-CH2-C-CHjCH 4 -OC-CH 2 -C-CHj IIIIII C^C ^ Il !I
O O Il! I
OO ^O^ O //Ά// Ά CH3 CH 3 OO CH4CNCH 4 CN OO ππ CH4OHCH 4 OH OO OO rr CH3 CH 3 C2H,C 2 H, >n> n CHjCHj T1 T 1 OO \=/\ = / O-O- C2H4OHC 2 H 4 OH illill CyCy ■CHj \=/■ CHj \ = / ΓιΓι C2H4O-CCH,C 2 H 4 O-CCH, IlIl 411411 °° I
CHj I.
CHj /-\/ - \ \=7\ = 7 4")4 ") VlVl CH,CH, tilltill h'iHi

V-NV-N

NlKOCH.,NlKOCH.,

NHCOC2II5 NHCOC 2 II 5

CH. <CH. <

C2IIjOH C2HjOIl C 2 IIjOH C 2 HjOIl

C2H4OII HC 2 H 4 OII H

C2IIjCNC 2 IIjCN

C2II4CNC 2 II 4 CN

NilNile

s- N s- N

C2H4OHC 2 H 4 OH

C2H5
C2H4-O-C2H4-CNC 2 H 5
C 2 H 4 -OC 2 H 4 -CN

cn, — f ;;cn, - f ; ;

C2H4OH C2H5 C 2 H 4 OH C 2 H 5

CH2-CH-CH2-Cl OHCH 2 -CH-CH 2 -Cl OH

V-NV-N

IlIl

V-V-

°(Hj ° (Hj

— N- N

C2H4OHC 2 H 4 OH

CH,CH,

NHCOCH1 NHCOCH 1

> N > N

CW,CW,

v - - Nv - - N

NHCOCH,NHCOCH,

/- N/ - N

CH-CH-CH2OHCH-CH-CH 2 OH

OH C2H4C NOH C 2 H 4 CN

V2U1O-C -C-H2-O -- V 2 U 1 OC -C - H 2 -O - -

O CH2-CH2-COOCH.,O CH 2 -CH 2 -COOCH.,

\ CH2-CH2-COOCH,\ CH 2 -CH 2 -COOCH,

C2H4OCOCH,C 2 H 4 OCOCH,

C2H4OCOCH, C2H5 C 2 H 4 OCOCH, C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

-N-N

V-NV-N

€ Vn € Vn

SC2H4—O—SO2CH3 /C2H5 S C 2 H 4 -O-SO 2 CH 3 / C 2 H 5

CH:—CH>—C-CH3 CH : —CH> —C-CH 3

Ii οIi ο

H >H>

CH,CH,

C2H4OHC 2 H 4 OH

C2H4OHC 2 H 4 OH

OCH,OCH,

I4OHI 4 OH

.Oll.Oll

NHCOCII, ClNHCOCII, Cl

(,H1OH(, H 1 OH

NHCONHCO

C2II4CN
CH1OHC 2 II 4 CN
CH 1 OH

In den folgenden Ansprüchen beziehen sich Annähen über [eile und Prozente auf das (iewicht.In the following claims, sewing refers to over [hurry and percent to the (weight.

H e i s ρ i e I IH e i s ρ i e I I

13.7 Teile 4-Amino-5-brom-7-nilio-l.2-benzisothia/ol werden bei IO bis 15 C in KK) Teilen 96pro/entigcr Schwefelsäure gelöst. Man gibt dann allmählich bei O bis 5 C 30 Teile eines Fisessig Propionsäure-(iemisches (17:3) zu der Lösung und diazotiert bei O bis 5 C durch Zutropfen von 16,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (11,5% N2O.,). Man rührt 3 Stunden bei13.7 parts of 4-amino-5-bromo-7-nilio-1.2-benzisothia / ol are dissolved at 10 ° to 15 ° C. in KK) parts of 96% strength sulfuric acid. Then gradually at 0 to 5 C 30 parts of a fisacetic acid propionic acid mixture (17: 3) are added to the solution and diazotized at 0 to 5 C by the dropwise addition of 16.5 parts of nitrosylsulfuric acid (11.5% N 2 O., The mixture is stirred for 3 hours

0 bis 5 C nach und läßt die Diazolösung zu einer I ösung aus 8,7 Teilen N-zi-Cyanäthyl-N-äthylanilin. 25 Teilen Wasser. 10 Teilen 36prozentigcr Salzsäure.0 to 5 C and leaves the diazo solution to a solution from 8.7 parts of N-zi-cyanoethyl-N-ethylaniline. 25 parts of water. 10 parts of 36 percent hydrochloric acid.

1 Teil Amidosulfonsäurc,.5(X) Teilen Kisund 500 Teilen Wasser fliehen. Nach dem Rühren über Nacht wird der kristallin ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50 C getrocknet. Man erhält ein blauti-hvi'ir/i'G Pulver il:ic in f*»in Vi»rllM lli'r [-nrni PnIv-■'* — ■ --·■-·■ --· ·- j 1 part of sulfamic acid, 5 (X) parts of Kis and 500 parts of water flee. After stirring overnight, the dyestuff which has precipitated in crystalline form is filtered off with suction, washed neutral with water and dried at 50 ° C. under reduced pressure. A blue ti-hvi'ir / i'G powder il: ic in f * »in Vi» rllM lli'r [-nrni PnIv- ■ '* - ■ - · ■ - · ■ - · · - j

äthylenglykolterephthalat in intensiv violetten Tönen mit sehr guten F.chtheitseigenschaften färbt.Ethylene glycol terephthalate dyes in intense violet tones with very good fastness properties.

Verwendet man anstelle der Kupplungskomponente des Beispiels I die in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen sehr nuten Fchtheitseinenschaften.If, instead of the coupling component of Example I, those given in the table below are used Coupling components, dyes with similar, very good fastness properties are obtained.

ΙΚ·ι»ριοΙΙΚ · ι »ριοΙ

Nr.No.

l;irhton der ;iuf PoKcskTl; irhton the ; iuf PoKcskT

CJI4OHCJI 4 OH

>- N> - N

marineblaunavy blue

ClCl

-N-N

C2 C 2 H4OHH 4 OH C2 C 2 H4OHH 4 OH C2 C 2 H4OHH 4 OH C2 C 2 H4OHH 4 OH C2 C 2 H4OHH 4 OH C2 C 2 H4OHH 4 OH C2 C 2 C2H4OHC 2 H 4 OH

V2H4OHV 2 H 4 OH

NHCOCH3 NHCOCH 3

C2H4OHC 2 H 4 OH

C2H4CNC 2 H 4 CN

NHCOCH3 NHCOCH 3

violettviolet

blaublue

violettviolet

blaublue

grünstichigblaugreenish blue

IlIl

HcispK'l KiipphiniiskornpnnunU' Nr.HcispK'l KiipphiniiskornpnnunU ' No.

r--Nr - N

-N-N

-N-N

CJI,CJI,

CJI4C(KCiI1 CJI,CJI 4 C (KCiI 1 CJI,

CJI1CN CJI4OCH1 CJI 1 CN CJI 4 OCH 1

CJI4CO2CH, CJI4CNCJI 4 CO 2 CH, CJI 4 CN

C2H4OCII1 CJIS C 2 H 4 OCII 1 CJI S

C1II11NHCOCH, C2H4OCH,C 1 II 11 NHCOCH, C 2 H 4 OCH,

C2H4O- C CH,C 2 H 4 O- C CH,

O C2H4OIIOC 2 H 4 OII

C2H4CO2CH, C2H4OHC 2 H 4 CO 2 CH, C 2 H 4 OH

C2H4OCHj C2H5 C 2 H 4 OCHj C 2 H 5

C2H4O-CCH,C 2 H 4 O-CCH,

O CH4CNO CH 4 CN

C2H4O-CCH., OC 2 H 4 O-CCH., O

1212th

I .irhiiriL1 I.irhiiriL 1

.uif I'oKcslcr.uif I'oKcslcr

violett violclt violett \iolctl blauviolet violet violet \ iolctl blue

violettviolet

marineblau marineblaunavy blue navy blue

violettviolet

rotviolettred-violet

1313th

Fortsetzungcontinuation

Beispiel KupplungskomponenteExample of a coupling component

CJI4OIICJI 4 OII

C ,1 IjC, 1 Ij

CH.,CH.,

CII,CII,

•( C2H4OII• ( C 2 H 4 OII

- N- N

C, II4OHC, II 4 OH

NHCOCH,NHCOCH,

/- N/ - N

C2H4OIIC 2 H 4 OII

C2II4O CCH,C 2 II 4 O CCH,

C1H5 C 1 H 5

C2H4OCH, C2H5 C 2 H 4 OCH, C 2 H 5

<LHi C2II4OH<L Hi C 2 II 4 OH

C2H4CNC 2 H 4 CN

C2H4OCH,C 2 H 4 OCH,

C2H4CNC 2 H 4 CN

CFi,CFi,

/- N/ - N

C^ C2H4OHC 1 -C 2 H 4 OH

1414th

l-'iirblon tier l-ürhuni! auf l'iiheslerl-'iirblon tier l-ürhuni! on l'iihesler

marinehhiumarinehhiu

marineblau hliiiiiminnavy blue hliiiiimin

violettviolet

marineblaunavy blue

marineblau violett violettnavy blue violet violet

/ N/ N

violettviolet

1515th

1616

B e j sp iB e j sp i

9,75 Teile 4-Amino-7-nitro-l,2-bcnzisothiazo| werden in 70 Teilen 36prozentiger Salzsäure unter Rühren in 30 Minuten gelöst, -lann werden 100 Teile Eis züge- ί fügt und unter Außenkühlung 15 Teile einer 23prozentigen Natriumnitritlösung zugetropft. Man rührt eine Stunde bei 0 bis 5' C nach, entfernt einen geringen Mbcrschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure und IiI-rriert die Diazolösung in eine Lösung aus 11,85 Teilen in N -,; - Carbomelhoxyäthyl - N - /■' - methoxyäthylanilin, Teilen Wasser, 8 Teilen einer 36prozcntigen Salzsäure und 100 Teilen Eis. Die Kupplungsmischung9.75 parts of 4-amino-7-nitro-1,2-benzisothiazo | are in 70 parts of 36 percent hydrochloric acid with stirring dissolved in 30 minutes, -lann 100 parts of ice are added ί adds and, with external cooling, 15 parts of a 23 percent sodium nitrite solution are added dropwise. One stirs one After an hour at 0 to 5 ° C, a small excess of nitrite is removed with amidosulfonic acid and the reaction is carried out the diazo solution in a solution of 11.85 parts in N - ,; - Carbomelhoxyethyl - N - / ■ '- methoxyethylaniline, Parts of water, 8 parts of 36% hydrochloric acid and 100 parts of ice. The clutch mix

el wird danach mit 250 Teilen einer 20prozcntigen Natriumacetatlösung versetzt und 2 Stunden nachgerührt. Der kristallin ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50 C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält ein farbstarkes blauschwarzes Pulver, das in feinverteilter Form Polyäthylenglykolterephthalat in sehr echten rotvioletten Tönen färbt.el is then with 250 parts of a 20 percent sodium acetate solution added and stirred for 2 hours. The crystalline precipitated dye is suctioned off, washed neutral with water and dried at 50 ° C. under reduced pressure. You get a deeply colored blue-black powder which, in finely divided form, contains polyethylene glycol terephthalate in very real red-violet tones.

Ähnliche Farbstoffe erhält man mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten.Similar dyes are obtained with the coupling components given in the table below.

Beispiel KupplunüsknmpnnenleExample of coupling components

Nr.No.

l-arblon der !"iirbiinü auf Polyesterl-arblon the! "iirbiinü on polyester

2828

2929

3030th

3131

3232

3333

C2H4CNC 2 H 4 CN

C2H4OCHj ,C2H5 C 2 H 4 OCHj, C 2 H 5

CH, CiH CH, CiH

A-NAT

OKOK

/7 \K 7 / 7 \ K 7

3HhNHCOCHj C2H4OCHj 3 H h NHCOCHj C 2 H 4 OCHj

C2H4OCOCH3 C2H4OHC 2 H 4 OCOCH 3 C 2 H 4 OH

V2H4CO2CH3 C2H4OHV 2 H 4 CO 2 CH 3 C 2 H 4 OH

C2H4OCH., C2H4CNC 2 H 4 OCH., C 2 H 4 CN

bordobordo

violettviolet

korinthcorinth

korinthcorinth

korinthcorinth

bordobordo

3434

-N-N

CH4(KTH,CH 4 (KTH,

' Ii ■'Ii ■

( ,H, ClI1O(H, korinth(, H, ClI 1 O (H, Corinth

koiinlhkoiinlh

B(Ml C79/S.1B (Ml C79 / S.1

Fortsetzungcontinuation

Beispielexample

Nr.No.

Kiipplrnigskomponenii.·Kiipplrnigskomponenii. ·

f-'sirhion «Kt auf Polyesterf-'sirhion «Kt on polyester

violettviolet

rotviolettred-violet

korinthcorinth

■N■ N

OCH,OCH,

,C2H5 , C 2 H 5

C2H4Cl ,CH,C 2 H 4 Cl, CH,

C2H4CO2CH., C2H4OH rolviolettC 2 H 4 CO 2 CH., C 2 H 4 OH teal

korinthcorinth

-N blau -N blue

NHCOCH, ^in*KJn C2H4OHNHCOCH, ^ i n * KJn C 2 H 4 OH

C2H4OCCH, O mtviolcttC 2 H 4 OCCH, O mtviolctt

Beispielexample

12.0 Teile 4-Amino-5,7-dinitro-l,2-bcnzisothiazol werden bei IO bis 15 C in 100 Teilen 96prozentigcr Schwefelsäure gelöst. Hei 0 bis 5 C werden dann SO Teile eines Gemisches aus Eisessig und Propionsäure (17:3) zugetropft und danach bei 0 bis 5 C 16,5 Teile Nitrosylschwcfelsäure (I l.5prozcntig). Man rührt bei dieser Temperatur 3 Stunden nach und läßt die Din/olösung datin zu einer Lösung aus 8.7 Teilen12.0 parts of 4-amino-5,7-dinitro-1,2-benzisothiazole are dissolved at 10 to 15 C in 100 parts of 96 percent sulfuric acid. Hei 0 to 5 C are then SO parts of a mixture of glacial acetic acid and propionic acid (17: 3) were added dropwise and then at 0 to 5 ° C 16.5 parts of nitrosyl sulfuric acid (1.5 percent strength). Man stirs at this temperature for 3 hours and lets the din / o solution datin to a solution of 8.7 parts

Beispielexample

N-,>'-Cy;mälhyl-N-äthylanilin, 25 Teilen Wasser, 7Teilen 36prozcntigcr Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 500 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser zulaufen.N -,> '- Cy; mälhyl-N-ethylaniline, 25 parts of water, 7 parts Run in 36% hydrochloric acid, 1 part sulfamic acid, 500 parts ice and 500 parts water.

Nach dem Rühren über Nacht wird der kristalline Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50 C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyestergewebc in echten, blauvioletten Tönen.After stirring overnight, the crystalline dye is filtered off with suction and washed neutral with water and dried at 50 C under reduced pressure. He dyes polyester fabrics in real, blue-violet ones Tones.

11,5 Teile 4-Amino-5-chlor-7-nitro-I.2-ben/isothia/ol werden bei IO bis 15 C in KX) Teilen %prozentiger Schwefelsäure gelöst bei 0 bis 5 C mit 50 Teilen eines Gemisches aus Eisessig Propionsäure (17:3) vcrsetzl und bei 0 bis 5 C mit 16.5 Teilen Nitrosylschwcfelsäure (11,2% N2O,) diu/olicrt. Die Mischung wird 3 Stunden bei ( bis 5 C nuchgcrührt und dann mil einer Lösung aus 8.7 Teilen Ν-,ί-Cyanäithyl-11.5 parts of 4-amino-5-chloro-7-nitro-I.2-ben / isothia / ol are dissolved at 10 to 15 ° C. in KX) parts of% percent sulfuric acid at 0 to 5 ° C. with 50 parts of a mixture Glacial acetic acid propionic acid (17: 3) and at 0 to 5 C with 16.5 parts nitrosylsulfuric acid (11.2% N 2 O,) diu / olicrt. The mixture is stirred for 3 hours at (to 5 C and then mixed with a solution of 8.7 parts of Ν-, ί-cyanoethyl

1919th

2020th

N-äthylanilin, 25 Teilen Wasser, 7 Teilen 36prozentiger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 1000 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser vereinigt. Man läßt über Nacht rühren, saugt dann den kristallinen Farbstoff ab, wäscht ihn neutral und trocknet ihn bei 50 C unter vermindertem Druck. Man erhält ein blauschwarzgefärbtes Pulver, das in feinverteilter FormN-ethylaniline, 25 parts of water, 7 parts of 36 percent Hydrochloric acid, 1 part sulfamic acid, 1000 parts Ice and 500 parts of water combined. The mixture is left to stir overnight, then the crystalline dye is sucked off off, washes it neutral and dries it at 50 C under reduced pressure. A blue-black colored one is obtained Powder that is in finely divided form

Beispiel KupplungskomponenteExample of a coupling component

Nr.No.

4545

4646

4747

4848

4949

5151

>—N> —N

-N-N

C2H5 C 2 H 5

V2H4OH C2H4OHV 2 H 4 OH C 2 H 4 OH

V2H4CN C2H4OHV 2 H 4 CN C 2 H 4 OH

V2H4OH C2H4OHV 2 H 4 OH C 2 H 4 OH

C2H4OH C2H4OH Polyäthylenglykolterephthalat in roivioletten Tönen von hoher Lichtechtheil anfärbt.C 2 H 4 OH C 2 H 4 OH dyes polyethylene glycol terephthalate in violet shades of high lightfastness.

Mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten erhält man mit der gleichen -. Diazokomponente ähnliche Farbstoffe, die Polyester im angegebenen Farbton färben.With the coupling components given in the table below, one obtains with the same -. Diazo component-like dyes that color polyester in the specified shade.

Farbton der Färbung auf PolyesterColor shade on polyester

marineblaunavy blue

NHCOCH3 ^11+"11 ?CHj C2H4OHNHCOCH 3 ^ 11 + " 11 ? CHj C 2 H 4 OH

(S>-\(S> - \

NHCOCH, C2H4CNNHCOCH, C 2 H 4 C N

C2H5 C 2 H 5

C2H4CO2CH, roiviolettC 2 H 4 CO 2 CH, purple

marineblaunavy blue

violettviolet

blaublue

blaublue

violctlviolctl

5252

5353

C2II4CN C2H4OCH,C 2 II 4 CN C 2 H 4 OCH,

>-N> -N

korinlhkorinlh

korinthcorinth

C2H4CO2CH,C 2 H 4 CO 2 CH,

21
Fortsei/ung 21
Continuation 19 48 99619 48 996 C3H4CNC 3 H 4 CN / N/ N CJUOCCH1 CJUOCCH 1 NN C JI1OIIC JI 1 OII NN CJI.OCII.CJI.OCII. 2222nd Hcjspii.·!Hcjspii. ·!
Nr-No- Kupplungsknmpom-'nu'Coupling Knmpom-'nu ' C2H4OCH.,C 2 H 4 OCH., OO CJUCJU liirhlnn eier liirhuns;liirhlnn eggs liirhuns;
iinf I'iiIjcsIltiinf I'iiIjcsIlt 5454 C3H5 C 3 H 5 CJI1OIICJI 1 OII korinihkorinih λ-Ν
\
CjH11NHCOCH.,λ-Ν
\
CjH 11 NHCOCH., C2H4OCH,
y-'A
\
C2H4OCCH,C 2 H 4 OCH,
y-'A
\
C 2 H 4 OCCH, 5555 9
CH, 9
CH, I!
O I!
O marineblaunavy blue 5656 OO C2H4OH
/-N
Xn C 2 H 4 OH
/ -N
X n korinihkorinih C2H4CO2CH1 C 2 H 4 CO 2 CH 1 5757 s~
X / s ~
X / C2H4OH
/-NC 2 H 4 OH
/ -N korinihkorinih C2H4OCH,C 2 H 4 OCH, 5858 C2H5 C 2 H 5 violcllviolcll C2IUOCCH.,C 2 IUOCCH., 5959 I!
O I!
O korinihkorinih C2II4CNC 2 II 4 CN fit)fit) horilchorilc MM. vick-llvick-ll (,2(, 2 sink-llsink-ll

2323

Fortsetzungcontinuation

Hvispiel Kupplungskomponente Nr.Example coupling component No.

C2H,C 2 H,

\ .. ' N x <·„, V2H4OH\ .. ' N x <· ", V 2 H 4 OH

(',H4CN ■ N CU -C2HjOCH,(', H 4 CN ■ N CU -C 2 HjOCH,

C2H4CNC 2 H 4 CN

f /- N f / - N

C2H4OIlC 2 H 4 OIl

C1H1 C 1 H 1

ClCl

OCH,OCH,

C2H5 C 2 H 5

C2H4CI CH, C 2 H 4 CI CH,

V2H4CO2CH, CH, CH.,
C2H4OHV 2 H 4 CO 2 CH, CH, CH.,
C 2 H 4 OH

<f V<f V

NHCOCH, *-2»4^« C2H4OHNHCOCH, * -2 "4 ^" C 2 H 4 OH

2424

laihlon der liiτΗιιημ ;ηιΓ I'iiIsi-sUtlaihlon of liiτΗιιημ ; ηιΓ I'iiIsi-sUt

niiirincbliiuniiirincbliiu

rotviolcllred violcll

korinthcorinth

violettviolet

korinthcorinth

violettviolet

blaublue

violettviolet

C2H4OC-CH., OC 2 H 4 OC-CH., O

Weilen ähnliche Farbstoffe erhält man mit der Diazokomponente der FormelSimilar dyes are obtained with the diazo component of the formula

O7NO 7 N

und den angegebenen Kupplungskomponenten:and the specified coupling components:

2525th

Fortsetzungcontinuation

Heispiel Kupplungskomponente Nr.Example coupling component No.

V2H4OHV 2 H 4 OH

C2H4OFlC 2 H 4 OFl

CFI, C2FI4OHCFI, C 2 FI 4 OH

C2H, / N \C 2 H, / N \

CFI2-CFI-CFI2OHCFI 2 -CFI-CFI 2 OH

CH1 CH 1

■-Ν■ -Ν

OH
C2H4O-COCH,OH
C 2 H 4 O-COCH,

C2H4O-COCHj HC 2 H 4 O-COCHj H

C2H4OH 26 C 2 H 4 OH 26

larhldn der larhun^ auf Polyesterlarhldn the larhun ^ on polyester

korinlh rotviolett violett marineblaukorinlh red violet violet navy blue

bordobordo

bordobordo

>-N> -N

C2H5 CH1 C 2 H 5 CH 1

C2H4OH C4H9 C 2 H 4 OH C 4 H 9

C2H4OHC 2 H 4 OH

C2H4OH violettC 2 H 4 OH purple

violettviolet

violettviolet

rotviolettred-violet

blaublue

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Benzisothiazolreihe der allgemeinen Formel1. Water-insoluble monoazo dyes of the benzisothiazole series of the general formula O,N—<f V~ N=N-<f >-N (I)O, N— <f V ~ N = N- <f> -N (I) in derin the R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe,R is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a nitro group, R1 und R2 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Cyan, Mcthoxy, Äthoxy, Acctoxy, Methoxycarbonyl.Äthoxycarbonyl, /f-Cyanäthoxy, Acetyl, /i-Phenoxyacetoxy, Methylsulfonyloxy, Acetoacetoxy oder Acetylamino substituiertes C,- bis C4-AIkyl, Benzyl oder Phenyläthyl, wobei fürR 1 and R 2 hydrogen, optionally substituted by hydroxy, chlorine, cyano, methoxy, ethoxy, acetoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, / f-cyanoethoxy, acetyl, / i-phenoxyacetoxy, methylsulfonyloxy, acetoacetoxy or acetylamino substituted C, - to C 4 - Alkyl, benzyl or phenylethyl, where for R2 zusätzlich Cyclohexyl, Phenyl, Phenoxyäthyl, Methoxyphenyl oder ein Äthoxyphenylrest in Frage kommt,R 2 is also cyclohexyl, phenyl, phenoxyethyl, methoxyphenyl or an ethoxyphenyl radical, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- oder Äthoxygruppe undR 3 is a hydrogen atom or a methoxy or ethoxy group and R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Niethyl-, Äthyl-, Acetylamino-, Chloracetylamino-, Hydroxyacetylamino-oder Propionylaminogruppe R 4 is a hydrogen or chlorine atom or a niethyl, ethyl, acetylamino, chloroacetylamino, hydroxyacetylamino or propionylamino group
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