DE1942095A1 - Resin for Electrically Usable Laminates and Processes for Making Them - Google Patents
Resin for Electrically Usable Laminates and Processes for Making ThemInfo
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Description
dr. W.Schalk · dipl.-ing. P. Wirth · dipl.-ing. G. dannenberg D R. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEI N HOLD · DR. D. G UDELdr. W.Schalk dipl.-ing. P. Wirth dipl.-ing. G. Dannenberg DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEI N HOLD · DR. D. G UDEL
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267OU267OU
BP Choniicüla (U.K.) Limited Britannic House, Moor L~«ne , London E.C. 2, EnglandBP Choniicüla (U.K.) Limited Britannic House, Moorland, London E.C. 2, England
Harz für olektrijoh verwendbare Gchicht-Resin for olektrijoh usable Gchicht-
stoffe und Verfahren zur Herstellung von diesen.substances and processes for making them.
Die vorliegende Anmeldung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von elektrisch verwendbaren Schichtstoffen. The present application relates to a method of making electrically usable laminates.
Bisher «urden .»eitgehendst Harze auf Krejolbaais als '..;So far, most of the resins on Krejolbaais have been called '..;
Bindeharz für elektrisch verwendbare Schichtstoffe verwendet, und zwar wegen ihrer niedrigen Kosten und ^Binder resin for electrically usable laminates used because of their low cost and ^
ihrer hervorragenden elektrischen Eigenschaften, verglichen mit Harzen auf Phenolbasis, Wegen der zunehmenden Knappheit an Kresol aus natürlichen Quellen und dessen erhöhte Kosten, verglichen mit Phenol, sind geeignete Harze auf Kresolbasis kostspielig geworden. 'their excellent electrical properties with phenolic-based resins, because of the increasing scarcity of cresol from natural sources and its increased cost compared to phenol, suitable cresol-based resins have become costly. '
Phenol ist zwar billig und leicht erhältlich, aber Phenolformaldehydharze oder Harze, die aus Phenol in Mischung mit Kresolen oder Xylenolen und Formaldehyd hergestellt worden sind, ergeben Schichtstoffe mit schlechteren elektrischen Eigenschaften und niedrigerer Wasserbeständigkeit, verglichen mit Schichtstoffen, diePhenol is cheap and readily available, but phenol-formaldehyde resins, or resins derived from phenol in Mixtures with cresols or xylenols and formaldehyde produce laminates with poorer electrical properties and lower water resistance compared to laminates that
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
mit unmodifizierten Kresol- oder Xylenolharzen hergestellt worden sind. have been made with unmodified cresol or xylenol resins.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Harz für elektrisch verwendbare Schichtstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ein Kondensat!onaprodukt aus etwa 1 bis 2,5 molekularen Teilen Formaldehyd und 1 molekularem Teil eines Gemisches von Phenol und -einem Alkyl- oder Alkylenphenol mit etwa' 2 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- oder Alkylengruppe umfaßt, wobei das molekulare Verhältnis von Phenol zu Alkyl- oder Alkylenphenöl .vie 1 (Phenol) zu etwa 0,05 bis 0,4 (Alkyl- oder Alkylenphenole ) iüt.The present invention is a resin for electrically usable laminates, which thereby it is indicated that it is a condensate product from about 1 to 2.5 molecular parts formaldehyde and 1 molecular part of a mixture of phenol and phenol Alkyl or alkylene phenol with about '2 to 12 Carbon atoms in the alkyl or alkylene group includes, the molecular ratio of phenol to Alkyl or alkylenephen oil .vie 1 (phenol) at about 0.05 to 0.4 (alkyl or alkylene phenols) iüt.
Die Alkyl- oder Alkylengruppe kann eine gerade oder verzweigte Kette oder eine alizyklische Gruppe sein.The alkyl or alkylene group can be a straight or branched chain or an alicyclic group.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Alkyl- oder Alkylen-t phenole können z.veckmäßigerweise durchbekannte Friedel-Crafts-Umsetzung der Olefine oder Diolefine mit Phenol (G.A. OLAH, »Priedel-Crafts and Belated Beactions", BandII, "Alkylation and related reactions", Teil 1, 1964, Interscience Publishers) hergestellt werden. Insbesondere ergibt die Friedel- Crafts-Ümsetzung von Äthylen, Propen, Gg-*-Alkylenen und Dicyclopentadien mit Phenol, Alkyl- oder Alkylenphenolprodukte, die für die erfindungsgemäßen Harze sehr gut geeignet sind. -The alkyl or alkylene t used according to the invention Phenols can usually be obtained by the known Friedel-Crafts reaction of olefins or diolefins with phenol (G.A. OLAH, "Priedel-Crafts and Belated Beactions", Volume II, "Alkylation and related reactions", Part 1, 1964, Interscience Publishers). In particular, the Friedel-Crafts translation of ethylene, propene, Gg - * - alkylenes and dicyclopentadiene with phenol, alkyl or Alkylene phenol products which are very useful in the resins of the present invention. -
Das Alkyl- oder Alkylenphenöl sollte größtenteils in Form von iäono-alkyl-oder iüono-alkylenphenol vorliegen, jedoch können kleine Mengen Dialkyl- öder Dia'lkylenphenole oder andere alkylierte Komponente .anwesend sein. Die Menge dieser disubstituierten oder anderen aIkylierten Komponenten sollten etwa 30 Gew.# des gesamten Alkyl-The alkyl or alkylene phenol should be mostly in In the form of iäono-alkyl- or iüono-alkylenphenol, however, small amounts of dialkyl or dialkylene phenols can be used or other alkylated component .be present. the Amount of these disubstituted or other alkylated Components should be about 30 wt. # Of the total alkyl
Alkenyl BAD ORiGiNALAlkenyl BAD ORiGiNAL
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odor Alkylenphenols nicht überschreiten,und jeglioches polymeres Material oder phenolische oder andere Komponenten, die gegenüber Formaldehyd unter den hier beschriebenen Bedingungen nicht reagieren, sollte nicht in Mengen über etwa 10 Gew.#, vorzugsweise nicht über etwa 5 Gew.$,des gesamten Alkyl- oder Alkylenphenols, anwesend sein. Weiterhin sollte das Monoalkyl- oder Monoalkylenphenol entweder aus ortho-, meta- oder para-.Monoalkyl- oder Monoalkylenphenol oder Gemische dieser Isomeren, gegebenenfalls mit kleineren Mengen an 2,3-2,4-2,5-2,6-3 ,4-- oder 3,5-disubstituierten Phenole oder an höheren Homologen, bestehen.Do not exceed odor alkylenephenols, and any polymeric material or phenolic or other components opposed to formaldehyde among those described herein Conditions not responding should not be used in amounts above about 10 wt. #, Preferably not above about 5% by weight of the total alkyl or alkylene phenol, to be present. Furthermore, the monoalkyl or monoalkylene phenol should be selected from either ortho-, meta- or para-.Monoalkyl- or monoalkylene phenol or mixtures of these isomers, optionally with smaller amounts of 2,3-2,4-2,5-2,6-3 , 4- or 3,5-disubstituted phenols or of higher homologues.
Die Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Geniischen von Phenol und dem Alkyl- oder Alkylenphenol sollte wenigstens teilweise unter alkalischen Bedingungen durchgeführt werden. Vorzugsweise werden Ammoniak oder ein Amin, wie z.B. Triäthylamin verwendet. 'The condensation reaction of formaldehyde with mixtures of phenol and the alkyl or alkylene phenol should carried out at least partially under alkaline conditions will. Preferably ammonia or an amine such as triethylamine is used. '
Die umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 50 bis 1200C durchgeführt.The reaction is preferably carried out at a temperature of about 50 to 120 0 C.
Das Formaldehyd kann zweckmäßig als Paraformaldehyd, in anderer polymerer Form des Formaldehyds oder als eine wäßrige Lösung , z.B. Formalin, verwendet ,verden.The formaldehyde can conveniently be used as paraformaldehyde, used in another polymeric form of formaldehyde or as an aqueous solution, e.g. formalin.
Bevorzugt wird ein Verhältnis von Alkyl- oder Alkylenphenolprodukt zu Phenol in dem Phenolgemisch von etwa 0,05 bis 0,25 molekulare Teile an Alkyl- oder Alkylenphenol zu 1 Teil Phenol, und der bevorzugte Bereich der gesamten Phenolverbindungeizu Formaldehyd beträgt 1 molekularer Teil der gesamten Phenolverbindung^u etwa 1,0 bis 1,8 molekulare Teile Formaldehyd.Preferably a ratio of alkyl or Alkylenphenolprodukt to phenol in the phenol mixture is from about 0.05 to 0.25 parts molecular alkyl or Alkylenphenol to 1 part of phenol, and the preferred range of the total phenol compound to formaldehyde is 1 ei molecular part of the total phenolic compound ^ u about 1.0 to 1.8 molecular parts formaldehyde.
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BAD ORiGtNALBAD ORiGtNAL
- ■■■ ■■ ._:.. ■■-■■... : ..■- 4 - ■ .; ."■;■.■ ; λ - _■.■■■■- ■■■ ■■ ._: .. ■■ - ■■ ... : .. ■ - 4 - ■.; . "■; ■. ■; λ - _ ■. ■■■■
Gegebenenfalls kann das Harz durch Zugabe von'v Zusatzstoffen, wie z.B. Füllmittel, Weichmacher, Stabilisatoren und Flammenschutzmittel, modifiziert werden.Optionally, the resin may by addition of 'v additives such as fillers, plasticizers, stabilizers and flame retardants, can be modified.
Nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden bei einem Verfahren zur Herstellung von elektrisch verwendbaren Schichtstoffen Folien oder Lagen mit den erfindungsgemäßen Harzen imprägniert oder beschichtet," die Folien vorgeliärtet und danach durch Hitze und Druck zu einem""S cnlent stoff verformt. " : ■ :According to one embodiment of the present invention, in a process for the production of electrically usable laminates, foils or layers are impregnated or coated with the resins according to the invention, "the foils are pre-cured and then shaped into a" material "by means of heat and pressure." : ■:
Zum zufriedenstellenden Imprägnieren oder Beschichten der Folien oder Lagen, die z.B. aus Kraft-Papier, Asbestpapier, Ba umwoll- oder Glasgewebe oder Holz bestehen . können, kann das Harz als Lösung in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Methanol, Äthanol, Toluol oder Methyläthylketon, verwendet werden. Ein besonders bevor-ζugtes Lösungsmittel ist denaturierter Industriealkohol, und es ist ein vorteilhaftes Merkmal der Erfindung, daß ' die Harze im allgemeinen in wäßrigem, denaturiertem Industriealkohol löslich sind.For the satisfactory impregnation or coating of the Foils or layers made of e.g. Kraft paper, asbestos paper, cotton or glass fabric or wood . The resin can be used as a solution in an organic Solvent, e.g. in methanol, ethanol, toluene or Methyl ethyl ketone can be used. A particularly preferred one Solvent is denatured industrial alcohol, and it is an advantageous feature of the invention that The resins are generally soluble in aqueous, denatured industrial alcohol.
Die beschichteten oder imprägnierten Folien oder Lagen' ' werden auf eine Temperatur von etwa 70 bis I7Q C (vorzugs weise etwa 90 bis 13O0C) erhitzt, bevor sie zusammengefügt und durch" 'Hitze zu einem Schichtstoff verpreßt werden* Diese an sich bekannte Varhärtung dient zur Entfernung des Lösungsmittels und läßt die Härtung soweit fortschreiten, daß während der nachfolgenden Erhitzungsund Komprimierungsstufe optimale Fließeigenschaften erhalten werden. Optimale Fließeigenschaften werden erreicht,-.venn das Harz unter Hitze- und Druckbedingungen einen ausreichenden Fluß besitzt, der eine gute HaftungThe coated or impregnated sheets or layers''are (as preference about 90 to 13O 0 C) heated to a temperature of about 70 to I7Q C before assembled and by "' are pressed heat to a laminate * These known per se Varhärtung serves to remove the solvent and allows hardening to proceed to such an extent that optimal flow properties are obtained during the subsequent heating and compression stage
*bzw. Lagen ' BAD *respectively. Lagen ' BAD
CT09809/1664 ——-—CT09809 / 1664 ——-—
der Schichtstofflagen oder -folien ermöglicht, jedoch · wenig'oder keine Neigung zeigt, aus dem Schichtstoff auszutreten.of the laminate layers or foils, but shows little or no tendency out of the laminate to resign.
Die aus den erfindungsgemäßen Harzen hergestellte Schichtstoffe können jede gewünschte Form besitzen, z.B. Flachfolien oder runde oder rechtwinklig aufgewickelte Rohre. Die Schichtstoffe können bei Nieder- oder Hochfrequenz verwendet werden und auch zur.Verwendung in Fernübertragungs— und ähnlichen elektronischen Anlagen , z.B. mit Kupfer, plattier-1 sein.The laminates made from the resins of the invention can have any desired shape, e.g. flat foils or round or rectangular wound Tube. The laminates can be used at low or high frequency and also for use in Remote transmission and similar electronic equipment, e.g. with copper, be plating-1.
Die Schichtstoffe können auch für Zwecke Verwendung finden, bei denen die elektrischen Eigenschaften nicht wichtig sind, jedoch sind die aus den erfindungsgemäßen Harzen hergestellten Schichtstoffe auf dem elektrischen Sektor besonders geeignet.The laminates can also be used for purposes find where the electrical properties are not important, but are those of the invention Laminates made on the resins particularly suitable for the electrical sector.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. 'The following examples serve to provide a more detailed explanation of the present invention. '
■Beispiel 1·■ Example 1 ·
306 g einer rsopropylpheholmischung mit TB Gew S ortho-, 59 .Gew.9$ meta-, und 23 Gew.# pära-Isopropylphenol und einer Spür höherer Homologe, die durch Friedel-Crafts-Alkyiieruhg von Phenol mit Propylengewonnen wurden, 1575 g Formalin (3ΐ Gew.^) und 80 g Ammoniak wurden in einen 5~Iiiter-Dreihäiskc>lben, der mit einem Thermometer, Hührer und Rückflußkünler versehen war, gegeben. Das Gemisch wurde 30 Minuten rückfließend erhitzt und dann auf 500C abgekühlt. Es wurden dann 1200 g Phenol zugegeben, und das Gemisch für weitere 60 Minuten rückfließend' erhitzt. Das Harz wurde dann unter Vakuum (20 mm Hg) destilliert, bis eine Harzprobe beim Auflösen306 g of a rsopropylphenol mixture with TB wt. S ortho-, 59 wt. 9 $ meta-, and 23 wt (3% by weight) and 80 g of ammonia were placed in a five-liter three-necked bottle fitted with a thermometer, stirrer and reflux mixer. The mixture was heated back fluent 30 minutes and then cooled to 50 0 C. 1200 g of phenol were then added and the mixture was refluxed for an additional 60 minutes. The resin was then distilled under vacuum (20 mm Hg) until a sample of resin was dissolved
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
in einor gleichen Gewiehtsmenge an 89pro:ze,ntigem ("74 over prctof") denaturiertem Industriealkohol eine Viskosität von etwa 15 cPs hatte. Das" Harz wurde mit 1 5OQ: g.etwa 76prozentigem denaturiertem Industriealkohol verdünnt, und man erhielt einen Beschichtungslack mit einer Viskosität von etwa 28 cPs.in an equal weight of 89 percent of what is necessary ("74 over prctof") denatured industrial alcohol Had a viscosity of about 15 cPs. The "resin was made with 1 5OQ: g.approximately 76% denatured industrial alcohol diluted, and a coating varnish was obtained with a viscosity of about 28 cPs.
Beispiel 2 . " . Example 2 . ".
Ein Harz wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 unter Verwendung der folgenden Materialien hergestellt: 274,5 g A'thy !phenol mit 44 Gew.$ ortho-?, 31 GeW-.$ meta- und 24;."Gewv"# para-AtHyipnenolv 0,2 Gew.^ j?'Eenol und 0,5 Gew.^ Diathy!phenol, das durch-Friede1-Crafts-Alkylierung von Phenol mit Äthylen gewonnen worden isty 1575 g Formalin, 80 g Ammoniak (d=0,910) und 1200 g Phenol. Das erhaltene Harz wurde mit 1600 g ernes etwa 76prözehtige denaturierten industriearkohöis gelöst= \xnd ein Lack miljeiner Viskosität von etwa 29 cPs hergestellt. ■A resin was prepared in the same manner as in Example 1 using the following materials: 274.5 g of ethy! Phenol with 44 wt. $ Ortho- ?, 31 wt. $ Meta- and 24 ; . "Gewv"# para-AtHyipnenolv 0.2 wt. ^ J? 'Enol and 0.5 wt Ammonia (d = 0.910) and 1200 g phenol. The resin obtained was dissolved with 1600 g of approximately 76% denatured industrial alcohol = \ xnd a varnish with a viscosity of approximately 29 cPs was produced. ■
Zu 1547 g Phenol in einem 5-Liter-Dreihalskolben, der mit einem Thermometer, Bührer und fiückflußkiihler auage-i stattet war, wurden bei 4O0C 2,4 g einer 98$igen Schwefelsaure gegeben. Das Gemisch wurde auf 1320C · erhitzt und 264 g Dicyclopentadien, ,zu dem 51 g Phenol gegeben wprden Aaren, um da3 Dicyclopentadien in flüssiger Phase zu halten, wurden während .einer .Stunde über den Kühler zugegeben und die Temperatur des Ansatzes auf 130 bis 1350C gehalten. Der Ansatz wurde für weitere 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und dann auf 50°C abgekühlt. 90 g Ammoniak (d= 0,910) und 1785 g: Formalin wurden zugegeben und das Gemisch für 1 Stunde rückfließend erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde Vakuum (20 mmHg) angewendet und das Harz dehydratisiert-,To 1547 g of phenol in a 5-liter three-necked flask equipped with a thermometer, and Buehrer fiückflußkiihler auage-i equips was were at 4O 0 C 2.4 g of a 98 $ strength by weight sulfuric acid. The mixture was heated to 132 0 C and 264 g · dicyclopentadiene, to which 51 g of phenol added wprden Aaren to hold da3 dicyclopentadiene in the liquid phase, was added during .One .Stunde via the radiator and the temperature of the batch to 130 held up to 135 0 C. The batch was kept at this temperature for a further 30 minutes and then cooled to 50.degree. 90 g of ammonia (d = 0.910) and 1785 g: formalin were added and the mixture was refluxed for 1 hour. At the end of this time, vacuum (20 mmHg) was applied and the resin was dehydrated,
BAD ORIGUNALBAD ORIGUNAL
bis eine Harzprobe, die in der gleichen"Gewichtsmenge von 89prozentigern denaturiertem Industrieälkohol gelöst, eine Viskosität von etwa 16 cPs. hatte. Dao Harz wurde mit 190Og eines etwa 76prozüntigem denatariertem Industriealkohl verdünnt und ergab einen Lack mit einer Viskosität von etwa 33 cPu,up a resin sample that is in the same "amount by weight." of 89 percent denatured industrial alcohol dissolved, a viscosity of about 16 cPs. would have. Dao Resin was denated with 190Og of about 76% Diluted industrial alcohol and gave a varnish with a viscosity of about 33 cPu,
Zu 94-Og Phenol in einem 3-Liter-Dreihalcikolben, der
mit einem Thermometer, Bührer und Rückflußkühlür ausgestattet
war, wurden bei 800C 18 g Fulcut 14 (ein säureak ti viertos Fullorerdepräparu t, h-j rgau fcull t von
laporte Industries Ltd.) gegeben. Das Gemia.ch .vurde
auf 130°C erhitzt und 198 g einer Cg-Olefinmischung
aus 93 Gew.$ Cg-Alkylenen mit C' p-Alkylenen als
Hauptverunreinigungen wurden innerhalb von 30 Minuten zugegeben. Der Ansatz wurde für weitere 30 Minuten
auf 1:
kühlt,94-Og phenol in a 3-liter Dreihalcikolben equipped with a thermometer, and Buehrer Rückflußkühlür, 18 g Fulcut were incubated at 80 0 C 14 (a säureak ti viertos Fullorerdepräparu t, hj rgau fcull t Industries of Laporte Ltd. ) given. The Gemia.ch .v was heated to 130 ° C. and 198 g of a Cg-olefin mixture of 93% by weight of Cg-alkylenes with C'p-alkylenes as the main impurities were added over the course of 30 minutes. The approach was for a further 30 minutes at 1:
cools,
auf 130 bis 135°C gehalten und danach <*uf 400C abge-kept at 130 to 135 ° C and then <* uf 40 0 C
40 g Ammoniak (d=0,910) und 1050 g Formalin .vurden zugegeben und das Gemisch für 1 Stunde rtickfließend erhitzt. Dann wurde Vakuum angewendet und das Hrarz bei einer Endtemperatur von 980C dehydratisiert. Das Harz wurde dann mit 850 g 76pro»zentigem denaturiertem Industriealkohol verdünnt, und ein*:Lack mit eiiier ; j Viskosität von 31 cPs. erhalten. .40 g of ammonia (d = 0.910) and 1050 g of formalin were added and the mixture was refluxed for 1 hour. Then vacuum was applied and the dehydrated Hrarz at a final temperature of 98 0 C. The resin was then diluted with 850 g of 76 percent denatured industrial alcohol, and a varnish with egg; j viscosity of 31 cPs. obtain. .
Die Lösungen der Beispiele 1, 2, 3, und 4 wurden verwendet, um Schichtstoffe in der folgenden Weise herzustellen: .The solutions of Examples 1, 2, 3, and 4 were used to make laminates in the following way: .
Elektrisch verwendbares Kraft-Papier wurde zur Erreichung eines nominalen Trockenharzgehaltes von 50 Gew.fi mit den entsprechenden Lösungen imprägniert.Nachdem das imprägnierte Papier bei 1050C etwa 35 bis 45 MinutenElectrically suitable Kraft paper was used to achieve a nominal dry resin content of 50 wt. Fi with the corresponding solutions imprägniert.Nachdem the impregnated paper at 105 0 C for about 35 to 45 minutes
009809/1664 - --009809/1664 - -
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
:^ vorgehärtet worden war, wurden die "für einen 1 ,59 mm Schichtstoff erforderliche Zahl Lagen bei 7OO ata und 1450C für 45. Minuten gepreßt. Die erhaltenen Platten wurden einem Test (British Standard Specification 1137 (1949) Grade 1) unterzogen, und es wurde folgende Durchschlagsfestigkeit festgestellt:: Was precured ^, the "for a 1 59 mm laminate required number of layers in 7OO ata and 145 0 C for 45 minutes were pressed The plates obtained were subjected to a test (British Standard Specification 1137 (1949) Grade 1). , and the following dielectric strength was determined:
Harz DurchschlagsfestigkeitResin dielectric strength
Die Mindestanforderung der Durchschlagsfestigkeit für diesen British Standard-Test beträgt 19 KV.The minimum dielectric strength requirement for this British Standard test is 19 KV.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
009809/1664009809/1664
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