DE1939758B2 - Polyamide-based hot melt adhesive - Google Patents
Polyamide-based hot melt adhesiveInfo
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Description
A. 10—40 Mol-% aliphatischen, offenkettigen und/oder cyclischen Dicarbonsäuren mit 4—12 Kohlenstoffatomen und aliphatischen offenkettigen und/oder cyclischen Diaminen mit 2—15 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens die Hälfte der Diaminreste wenigstens drei an Kohlenstoffatome der Hauptkette oder des Ringes gebundene Alkylgruppen enthältA. 10-40 mol% aliphatic, open chain and / or cyclic dicarboxylic acids with 4-12 carbon atoms and aliphatic open-chain and / or cyclic diamines having 2-15 carbon atoms, at least half of which of the diamine radicals at least three carbon atoms of the main chain or of the ring contains bonded alkyl groups
C 25—80 Mol-% ©-Aminocarbonsäuren mit 7—12 Kohlenstoffatomen und ggf.C 25-80 mol% -aminocarboxylic acids with 7-12 carbon atoms and possibly
D. geringen Mengen aromatischen Dicarbonsäuren oder Diaminen.D. small amounts of aromatic dicarboxylic acids or diamines.
2. Verwendung von Copolyamiden nach dem Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als offenkettige Diamine mit wenigstens drei an Kohlenstoffatome der Hauptkette gebundenen Alkylgruppen 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin und/oder 2,2,4-Trimethylhecamethylendiamin als entsprechendes cyclisches Diamin l-Amino-3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcycIohexan (Isophorondiamin) verwendet2. Use of copolyamides according to claim 1, characterized in that as open-chain diamines with at least three bonded to carbon atoms of the main chain Alkyl groups 2,4,4-trimethylhexamethylenediamine and / or 2,2,4-trimethylhecamethylenediamine as corresponding cyclic diamine 1-amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexane (Isophoronediamine) is used
3. Verwendung von Copolyamiden nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die offenkettigen und cyclischen Diamine mit drei an Kohlenstoffatome der Hauptkette oder des Ringes gebundenen Alkylgruppen im Molverhältnis 80 :20 bis 20 :80 verwendet3. Use of copolyamides according to Claims 1 and 2, characterized in that one the open-chain and cyclic diamines with three carbon atoms of the main chain or des Ring-bonded alkyl groups in a molar ratio of 80:20 to 20:80
kettige Diamine drücken zwar den Schmelzpunkt herab, jedoch auch die HeißwasserbeständigkeitChain diamines reduce the melting point, but also the hot water resistance
Als Schmelzkleber wurden schließlich solche Copolyamide bekannt, welche als Säurekomponenten polymere Fettsäuren enthalten (Skeist, Handbock of Adhesives 1962, ρ 425—433), Auch diese Copolyamide zeigen neben der geringen chemischen Reinigungsbeständigkeit keine ausreichende Heißwasserbeständigkeit, d. h. sie sind nicht ausreichend beständig gegenüber ίο heißen Waschlaugen.Finally, those copolyamides became known as hot melt adhesives, which are polymeric as acid components Contain fatty acids (Skeist, Handbock of Adhesives 1962, ρ 425-433), also these copolyamides In addition to their poor resistance to chemical cleaning, they do not show sufficient resistance to hot water, d. H. they are not sufficiently resistant to ίο hot detergents.
z.B. Aminoundecansäure oder Laurinlactam ergeben zwar Schmelzkleber die geeignet sind zum Heißsiegeln von Textilien, sie besitzen jedoch keine ausreichendee.g. aminoundecanoic acid or laurolactam Although hot melt adhesives are suitable for heat sealing textiles, they are not sufficient
ι 5 Waschbeständigkeit, d. h. Heißwasserbeständigkeitι 5 wash resistance, d. H. Hot water resistance
bereitzustellen, welche sowohl gut heißwasserbeständig als auch gut beständig sind bei der chemischen Reinigung.provide which are both good hot water resistant as well as being resistant to dry cleaning.
Selbstverständlich sollen die Schmelztemperaturen unter 1600C liegen.Of course, the melting temperatures should be below 160 0C.
Die Lösung der Aufgabe gelingt, wenn man Copolyamide auf der Basis von Dicarbonsäuren, Diaminen und ω-Arninocarbonsäuren verwendet, welche The problem is solved if copolyamides based on dicarboxylic acids, Diamines and ω-aminocarboxylic acids used which
A. 10—40 Mol-% Reste von aliphatischen, offenkettigen und/oder cyclischen Dicarbonsäuren mit 4— 12A. 10-40 mol% of residues of aliphatic, open-chain and / or cyclic dicarboxylic acids with 4-12
so C-Atomen und diesen äquivalente Reste von aliphatischen und/oder cyclischen Diaminen mit 2—15 C-Atomen, wobei mindestens die Hälfte der Diaminreste wenigstens drei an Kohlenstoffatomen der Hauptkette oder des Ringes gebundene so carbon atoms and their equivalent residues of aliphatic and / or cyclic diamines with 2-15 carbon atoms, with at least half of the diamine residues at least three bonded to carbon atoms of the main chain or the ring
C. 25—80 Mol-1 j Reste von ω-Aminocarbonsäuren mit 7 — 12 C-Atomen, enthalten.C. 25-80 mol 1 j residues of ω-aminocarboxylic acids having 7 - which contain 12 carbon atoms.
Aus der US-PS 22 52 555 ist bekannt daß Copolyamide aus mindestens einem Diamin mit mindestens einem Wasserstoffatom an den Stickstoffatomen, mindestens 4^ einem Wasserstoffatom an den Stickstoffatomen, mindestens einer Dicarbonsäure und mindestens einer Monoaminocarbonsäure auch als Schmelzkleber verwendet werden können. Das Beispiel 1 dieser Patentschrift beschreibt ein binäres Copolyamid aus e-Amino- w Capronsäure und dem Salz aus 2,5-Dimethylhexamethylendiamin und ot/t'-Dimethyladipinsäure. Dieses Copolyamid hat zwar einen niedrigen Schmelzpunkt; dieses Merkmal ist jedoch für die Verarbeitung von Textilien allein nicht hinreichend. Dieses Copolyamid hat zwar " einen niedrigen Schmelzpunkt; dieses Merkmal ist jedoch für die Verarbeitung von Textilien allein nicht hinreichend. Dieses Copolyamid ist auch nicht reinigungsbeständig, da es in Halogenkohlenwasserstoffen löslich ist. Schließlich ist dieses Copolyamid auch nicht **> heißwasserbesländig und außerdem fehlf ein längerkettiges Lactam. Caprolactam allein in Verbindung mit polyamidbildenden Komponenten aus Dicarbonsäuren und Diaminen sind nicht hinreichend heißwasserbeständig. Der niedrige Schmelzpunkt ist zwar ein notwendi- ^ ges jedoch nicht hinreichendes Merkmal, da zusätzlich die Bedingungen der Heißwasserbeständigkeit und der Reinigungsbeständigkeit erfüllt sein müssen. Verzweigt-Folgende offenkettige und cyclische, verzweigte oder unverzweigte aliphatische Dicarbonsäuren mit 4 bis 12 C-Atomen können in dem erfindungsgemäßen Schmelzkleber beispielsweise enthalten sein: Bernsteinsäure, Adipinsäure, 2,2,4-Trimethyladipinsäure, Azelainsäure, Dodekandisäure, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure.From US-PS 22 52 555 it is known that copolyamides of at least one diamine with at least one hydrogen atom on the nitrogen atoms, at least 4 ^ one hydrogen atom on the nitrogen atoms, at least one dicarboxylic acid and at least one monoaminocarboxylic acid can also be used as hot melt adhesives. Example 1 of this patent describes a binary copolyamide of e-amino w caproic acid and the salt of 2,5-dimethylhexamethylenediamine and ot / t'-dimethyladipic acid. This copolyamide has a low melting point; however, this feature alone is not sufficient for processing textiles. This copolyamide has indeed "a low melting point; fehlf this feature is however not in itself sufficient for the processing of textiles This copolyamide is not cleanable, because it is soluble in halocarbons Finally, this copolyamide is it **> heißwasserbesländig and also a.. Longer-chain lactam. Caprolactam alone in connection with polyamide-forming components from dicarboxylic acids and diamines are not sufficiently hot water resistant. The low melting point is a necessary but not sufficient feature, since the conditions of hot water resistance and resistance to cleaning must also be met Open-chain and cyclic, branched or unbranched aliphatic dicarboxylic acids with 4 to 12 carbon atoms can be contained in the hot melt adhesive according to the invention, for example: succinic acid, adipic acid, 2,2,4-trimethyladipic acid, azelaic acid, dodecanedioic acid, C. cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid.
Folgende geeignete Diamine seien beispielsweise genannt: Bis zu 50 Mol-% des Diaminanteils offenkettige oder cyclische aliphatische unverzweigte Diamine mit 2 bis 12 C-Atomen, z.B. Hexamethylendiamin, Dodekamethylendiamin und bis zu 00 bis 100 Mol-% der verzweigten Diamine, wie 2,4,4- und 2,2,4-Trimethylhexamethylendiamin, I -AminoO-aminomethyl-S^.S-trimethylcyclohexan. The following suitable diamines may be mentioned, for example: up to 50 mol% of the diamine content open-chain or cyclic aliphatic unbranched diamines with 2 to 12 carbon atoms, for example hexamethylene diamine, dodecamethylene diamine and up to 00 to 100 mol% of the branched diamines, such as 2.4 , 4- and 2,2,4-trimethylhexamethylenediamine, I -aminoO-aminomethyl-S ^ .S-trimethylcyclohexane.
Unter ω-Aminocarbonsäuren werden auch deren Lactame verstanden. Beispielsweise seien genannt: ω-Aminocapronsäure (Caprolactam), ω-Aminoundekansäure, ω-Aminolaurinsäure (Laurinlactam).Ω-Aminocarboxylic acids are also understood to mean their lactams. For example: ω-aminocaproic acid (caprolactam), ω-aminoundecanoic acid, ω-aminolauric acid (laurolactam).
Durch Zusatz kleiner Mengen aromatischer Dicarbonsäuren oder Diaminen kann die Schmelztemperatur bei Bedarf erhöht werden.By adding small amounts of aromatic dicarboxylic acids or diamines, the melting temperature can be increased if necessary.
Die midieren Molgewichte der erfindungsgemäß als Schmelzkleber verwendeten Polyamide liegen zwischen 2000 und 40 000. Die für Tcxtilverklebung am besten geeigneten Polyamide haben mittlere Molgewichte zwischen 6000 und 25 000.The middle molecular weights of the polyamides used as hot melt adhesives according to the invention are between 2000 and 40,000. The most suitable polyamides for textile bonding have average molecular weights between 6,000 and 25,000.
Die verwendeten Copolyamide können sehr leicht nach bekannten Verfahren, /.. B. durch Schmelzkondensation, hergestellt werden. Die Molgewichte werden inThe copolyamides used can very easily by known processes, / .. B. by melt condensation, getting produced. The molecular weights are in
bekannter Weise durch Anwendung eines Diamin- oder Dicarbonsäure-Oberschusses oder durch Zusatz monofunktioneller Amine bzw. Carbonsäuren bei der Kondensation eingestelltknown way by using a diamine or Dicarboxylic acid excess or by adding monofunctional ones Amines or carboxylic acids adjusted during the condensation
Die Angabe der Molprozente bezieht sich auf die CONH-Gruppen, & h. die Summe aus 0,5 Mol Dicarbonsäure-Resten und 0,5 Mol Diaminresten wird als 1 MoI behandeltThe specification of the mol percent relates to the CONH groups, & h. the sum of 0.5 mol of dicarboxylic acid residues and 0.5 mol of residual diamine is treated as 1 mol
Die Schmelztemperaturen wurden mit dem Heiztischmikroskop bestimmt Bei den angegebenen Temperaturen beginnen die Proben auf der Unterlage zu kleben.The melting temperatures were determined with a hot stage microscope at the temperatures indicated the samples begin to stick to the base.
Beispiel 1
Ein Copolyamid ausexample 1
A copolyamide from
1,06 MoI Adipinsäure1.06 mol adipic acid
0,60 MoI l-Amino-3-aminomethyl-3,5,5-t:rimethyl-0.60 mol l-amino-3-aminomethyl-3,5,5-t: rimethyl-
cyclohexancyclohexane
0,20 Mol Dodekamethylendiamin0.20 moles of dodecamethylene diamine
0,20 Mol 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin0.20 moles of 2,4,4-trimethylhexamethylene diamine
2,00 MoI Caprolactam2.00 mol caprolactam
4,00 MoI ω-Aminoundekansäure4.00 mol ω-aminoundecanoic acid
wird durch Schmelzkondensation bei 200—2300C hergestellt Das mittlere Molgewicht liegt bei 17 000.is prepared by melt condensation at 200-230 0 C The average molecular weight is 17 000th
Die Schmelztemperatur betrögt 140° C, die max, Wasseraufnahme 8%, Das Copolymerisat wird in Äthanol gelöst und auf ein Vlies aus Zellstoffaser aufgesprüht Nach kurzem Pressen bei 1300C erhält s man einen festen Vliesstoff, der beim Waschen mit Waschlauge von 80" C seine Festigkeit behältThe melting temperature betrögt 140 ° C, the max, water absorption 8%, the copolymer is dissolved in ethanol and sprayed onto a web of pulp fiber After brief pressing at 130 0 C s is obtained a solid non-woven fabric when washed with wash liquor of 80 "C retains its strength
Beispiel 2
Ein Copolyamid ausExample 2
A copolyamide from
0,70 Mol Adipinsäure0.70 moles of adipic acid
030 Mol Azelainsäure030 moles of azelaic acid
1,08 MoI l-Amino-S-aminomethyl-S.S.S-trimethyl-1.08 mol l-amino-S-aminomethyl-S.S.S-trimethyl-
cyclohexan
1,00 MoI Caprolactamcyclohexane
1.00 mol caprolactam
5,00 Mol ω-Aminoundekansäure5.00 moles of ω-aminoundecanoic acid
wird durch Schmelzkondensation bei 200—2300C hergestellt Das mittlere Molgewicht liegt bei 54 000. Die Schmelztemperatur beträgt 1500C, die max.is prepared by melt condensation at 200-230 0 C The average molecular weight was 54 000. The melt temperature is 150 0 C, the max.
μ Wasseraufnahme 12%. Aus diesem Polyamid wurden Stapelfasern hergestellt und diese bei der Herstellung eines Vlieses aus Nylon 6,6 in einer Gewichtsmenge von 5% zugesetzt Durch Pressen bei 1200C wurde das Vlies verfestigt Beim Waschen in Waschlauge von 100°C wurde kein Festigkeitsverlust beobachtetμ water absorption 12%. For this polyamide staple fibers were produced and this was in an amount by weight of 5% is added in the production of a nonwoven web of nylon 6,6 by pressing at 120 0 C the fleece is solidified when washing in the wash liquor of 100 ° C no strength loss was observed
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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OGA | New person/name/address of the applicant | ||
8227 | New person/name/address of the applicant |
Free format text: HUELS AG, 4370 MARL, DE |
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8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: SCHMITT, KARL, DR. GUDE, FRITZ, DR. BRANDT, SIEGFRIED, DR., 4690 HERNE, DE |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |