DE1933612A1 - Metal oxide acylates and processes for their preparation - Google Patents
Metal oxide acylates and processes for their preparationInfo
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Bernardsville, N.J. /USABernardsville, N.J. /UNITED STATES
2. Juli 1969 SJ/Hu2nd July 1969 SJ / Hu
70597059
Metalloxidacylate und "Verfahren zu deren HerstellungMetal oxide acylates and "processes for their preparation
Die Erfindung betrifft Metalloxidacylate und ein Verfahren zur Herstellung derselben.The invention relates to metal oxide acylates and a process for preparing the same.
Die erfindungsgemaßen Metalloxidacylate (weiterhin mit "MOA" abgekürzt) sind dadurch gekennzeichnet, daßThe inventive metal oxide acylates (further with "MOA" abbreviated) are characterized in that
(A) deren Metallkomponente auswenigstens zwei, mindestens zweiwertigen, vorzugsweise 2-bis 4—wertigen, gleichen oder verschiedenen, über Sauerstoffbrücken miteinander verbundenen Metallatomen und(A) their metal component of at least two, at least bivalent, preferably bivalent to tetravalent, identical or different, with one another via oxygen bridges connected metal atoms and
(B) deren Acylatkomponente zu wenigstens 55 Mol%(B) their acylate component to at least 55 mol%
(a) aus Resten von mindestens 7» vorzugsweise 9 bis(A) from residues of at least 7 »preferably 9 to
22 O-Atome enthaltenden, nichtflüchtigen Monocarbonsäuren undNon-volatile monocarboxylic acids containing 22 O atoms and
(b) zu O bis 100, vorzugsweise 5 bis 100 Mol%, berechnet auf (a), aus Phenol-Resten, und restlich aus Oxacylresten flüchtiger aliphatischer Carbonsäuren bestehen.(b) from 0 to 100, preferably from 5 to 100, mol% calculated on (a), from phenol residues, and remaining from oxacyl residues of volatile aliphatic Carboxylic acids exist.
Die neuen MOA-Produkte bestehen im wesentlichen aus nachstehenden Verbindungstypen, in deren Formeln bedeutet: M - ein 2-wertiges, M1 - ein 3-wertiges, M" - ein 4—wertiges, M11' ein 2-, 3- oder 4-wertiges Metall, X - einen Oxacylrest, η 1, 2 oder 3 und m = 2, 3 oder 4-:The new MOA products essentially consist of the following compound types, in their formulas means: M - a 2-valent, M 1 - a 3-valent, M "- a 4-valent, M 11 'a 2-, 3- or Tetravalent metal, X - an oxacyl radical, η 1, 2 or 3 and m = 2, 3 or 4-:
(1) Linearverbindungen mit 2-, 3- oder 4—wertigen Metallatomen im Molekül:(1) Linear compounds with 2-, 3- or 4-valent metal atoms in the molecule:
(X-0-)n M1 ' '-0-M1 ' ' (-0-X)n X-M-O-M1 (X)-O-M-X(X-0-) n M 1 "-0-M 1 " (-0-X) n XMOM 1 (X) -OMX
(X-M-O-M"(X2)-O-M-X (X-M-0-)n M1 ' '-0-M1 ' ' (0-M-X)n (XMOM "(X 2 ) -OMX (XM-0-) n M 1 " -0-M 1 "(0-MX) n
M1''(O-E-X)m.M 1 '' (OEX) m.
(2) Cyclische Trimere mit 3-wertigen Metallatomen im Molekül (OM1X)5:(2) Cyclic trimers with trivalent metal atoms in the molecule (OM 1 X) 5 :
M
i i M.
i i
(3) Cyclische Tetramere mit 4-wertigen Metallatomen im Molekül:(3) Cyclic tetramers with tetravalent metal atoms in the molecule:
Die erfindungsgemäßen Produkte können als Metallkomponente vorzugsweise enthalten: die 2-wertigen Metalle Calcium, Magnesium,The products according to the invention can preferably be used as a metal component contain: the bivalent metals calcium, magnesium,
009840/2305 '*'3 009840/2305 '*' 3
Strontium, Barium, Zink, Cadmium, Nickel, Kotalt, Quecksilber; die 2- oder 3-wertigen Metalle Eisen, Chrom und Mangan; die 3-wertigen Metalle Aluminium, Antimon, Wismut und Cer; die 2- oder 4—wertigen Metalle Zinn und Blei sowie die 4-wertigen Metalle Titan, Silicium und Zirkon. Sind die Metallatome im MOA-Molekül verschieden, so können sie von gleicher oder verschiedener Wertigkeit sein. Sind lediglich die Metalle Zink, Blei, Aluminium, Antimon, Titan, Zirkon oder Quecksilber anwesend, so sind die Produkte fast oder ganz farblos; einige andere Metalle ergeben gefärbte Produkte (siehe unten).Strontium, Barium, Zinc, Cadmium, Nickel, Kotalt, Mercury; the divalent or trivalent metals iron, chromium and manganese; the trivalent metals aluminum, antimony, bismuth and cerium; the 2- or 4-valent metals tin and lead as well as the 4-valent metals Metals titanium, silicon and zircon. If the metal atoms in the MOA molecule are different, they can be of the same or be of different values. If only the metals zinc, lead, aluminum, antimony, titanium, zirconium or mercury are present, so the products are almost or completely colorless; some other metals give colored products (see below).
Das Verhältnis zwischen der Metallkomponente zu der Acylatkomponente beträgt mindestens 1:1, d.h. vorzugsweise mit Metall im Überschuß, z.B. im Verhältnis von 2:1, 3:1 oder höher. In diesen Fällen liegt das überschüssige Metall in Form von Metalloxid, und zwar in einem derart feinstverteilten Zustand vor, daß es im MOA dispergiert bleibt und als lichtechtes Pigment wirkt. Ein derartiges Pigment enthaltende Produkte sind als Anstrichfarben mit hohem Metallgehalt verwendbar, die leicht herstellbar sind und deren Pigment zuvor nicht verrieben oder gemahlen zu werden brauchte. Anstrichfarben dieser Art trocknen mit hohem Glanz und enthalten als Farbpigment vorzugsweise Ferri- (braunes MOA)oder Ferroxide (schwarzes MOA), Kupfer- (grünes MOA), Chrom- (grünes MOA), Nickel- (grünes MOA) oder Manganoxide (braunes MOA). Ein gutes rotbraunes Farbpigment stellt das Ferrioxid enthaltende Ferrioxidtallat der Formel (OFeX)-, dar, das fest an Aluminiumoberflächen haftetThe ratio between the metal component to the acylate component is at least 1: 1, i.e. preferably with an excess of metal, e.g. in a ratio of 2: 1, 3: 1 or higher. In these cases the excess metal is in the form of metal oxide, in such a finely divided state suggest that it remains dispersed in the MOA and acts as a lightfast pigment. Products containing such a pigment are can be used as paints with a high metal content, which are easy to manufacture and whose pigment is not previously rubbed or needed to be ground. Paints of this type dry with a high gloss and preferably contain the color pigment Ferric (brown MOA) or ferroxide (black MOA), copper (green MOA), chrome (green MOA), nickel (green MOA) or manganese oxides (brown MOA). A good red-brown color pigment is the ferric oxide tallate containing ferric oxide Formula (OFeX) -, which adheres firmly to aluminum surfaces
..Λ..Λ
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und im Gemisch mit Aluiainiumschüppchen für Goldfarbenimita-. tionen, während das e'uprooxidhaltige Cuprioxidtallat der Formel 0(GuX)2 als grüne Antifäulnisfarbe anwendbar ist.and mixed with Aluiainiumschüppchen for gold imitation. tionen, while the e'uprooxidhaltige cupric oxide tallate of the formula 0 (GuX) 2 can be used as a green anti-rot paint.
Acylat-Komponente. Acylate component.
Bei den in der Acylat-Komponente vorliegenden Resten nichtflüchtiger Monocarbonsäuren handelt es sich im wesentlichen um Oxacylreste nachstehender organischer Säuren:The residues of non-volatile monocarboxylic acids present in the acylate component are essentially Oxacyl residues of the following organic acids:
(1) Aliphatischen linearkettigen Säuren wie Stearinsäure; verzweigtkettigen Säuren wie 2-Äthylhexansäure; gesättigten Säuren wie Palmitinsäurej ungesättigten Säuren wie öl- und Linolsäure.(1) Aliphatic linear chain acids such as stearic acid; branched chain Acids such as 2-ethylhexanoic acid; saturated acids like palmitic acidj unsaturated acids like oil and Linoleic acid.
(2) Gycloaliphatisehen Säuren wie Naphthensäuren, z.B. Gyclopentylcarbonsäure. (2) Cycloaliphatic acids such as naphthenic acids, e.g., cyclopentyl carboxylic acid.
(3) Aromatischen Säuren wie Abietinsäure des Kolophoniums und Tallölfettsäure sowie p-Toluolsulphönsäure.(3) Aromatic acids such as rosin and abietic acid Tall oil fatty acid and p-toluenesulphonic acid.
Die Oxacylreste können auch von Gemischen verschiedener Säuren abstammen, wie sie vor allem in Kokonus- und Tallöl-Fettsäuren vorliegen.The oxacyl residues can also be derived from mixtures of different acids, such as those in coconut and tall oil fatty acids are present.
Die Acylat-Komponente kann in Einzelfällen auch Reste flüchtiger aliphatischen Monocarbonsäuren mit Λ bis 5 G-Atomen, insbesondere von Ameisen- und vor allem von Essigsäure, d.h. Formiat- und Acetatgruppen, enthalten, die vom weiter unten näher beschriebenen Herstellungsprozeß herrühren; dies gilt vor allem für Blei- und Zinkoxidacylate. In der Regel sollten aber die Produkte frei von Resten flüchtiger Monocarbonsäuren sein,In individual cases, the acylate component can also contain residues of volatile aliphatic monocarboxylic acids with Λ to 5 carbon atoms, in particular formic and especially acetic acid, ie formate and acetate groups, which originate from the manufacturing process described in more detail below; this is especially true for lead and zinc oxide acylates. As a rule, however, the products should be free of residues of volatile monocarboxylic acids,
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da diese die Viskosität und den Schmelzpunkt der Fertigprodukte in für deren Anwendung ungünstiger Weise erhöhen, deren Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln dagegen herabsetzen; daher ist die Anwesenheit jener Beste für die Produkte von Nachteil. Grundsätzlich soll die Acylat-Komponente aus solchen Resten bestehen, daß die Produkte entweder flüssig sind oder einen verhältnismäßig niedrigen Schmelzpunkt aufweisen, so daß sich leicht flüssige Kompositionen bilden können; auch sollen sie nach Möglichkeit in Farben- und Lacklösungsmitteln, wie Ligroin, Xylol oder Terpentin, leicht löslich sein und die Lo-1 sungen beim Trocken harte, hitzestabile, festhaftende Schutzüberzüge auf Metall- und Nichtmetalloberflächen geben.since these increase the viscosity and the melting point of the finished products in a manner which is unfavorable for their use, but decrease their solubility in organic solvents; therefore, the presence of those best is detrimental to the products. In principle, the acylate component should consist of such residues that the products are either liquid or have a relatively low melting point, so that liquid compositions can easily form; Also they should as far as possible in paint and paint solvents, such as naphtha, xylene or turpentine, be readily soluble and the Lo-1 solutions in the dry hard, heat stable, give adherent protective coatings on metal and non-metal surfaces.
Unter Einhaltung dieser Bedingungen können vorzugsweise bis zu 50 Mol% der Monocarbonsäuren durch Phenolreste unter Bildung von Phenolatgruppen ersetzt sein, und zwar durch Reste unsubstituierter oder substituierter Phenole, insbesondere von o-, m- oder p-Kresol, Pentachlorphenol und Phenylphenol, gegebenenfalls auch von Naphtholen wie ß-ETaphthol. Die Gesamtmenge der Acylatgruppen auf der Basis nichtflüchtiger Garbonsäuren (a) und Phenole (b) soll mindestens 70 Mol%, berechnet auf die Gesamtmenge der Acylatgruppen, betragen. Phenolathaltige Eisenoxidacylate sind mit Vorteil als Farbpigment und Holzschutzmittel anwendbar.If these conditions are observed, up to 50 mol% of the monocarboxylic acids can preferably be formed by phenol radicals be replaced by phenolate groups, specifically by radicals of unsubstituted or substituted phenols, in particular by o-, m- or p-cresol, pentachlorophenol and phenylphenol, if appropriate also of naphthols such as ß-ETaphthol. The total amount of the acylate groups based on non-volatile carboxylic acids (a) and phenols (b) should be at least 70 mol%, calculated on the Total amount of acylate groups. Phenolate-containing iron oxide acylates are advantageous as color pigments and wood preservatives applicable.
Ferner können die erfindungsgemäßen Produkte Kondensationsprodukte der MOA mit Metalloxiden darstellen; der Gehalt an dieserThe products according to the invention can also be condensation products represent the MOA with metal oxides; the content of this
Komponente beträgt vorzugsweise bis zu 10 Gew.% vom Gewicht des MOA-Bestandteils. Der Metalloxid-Bestandteil besteht aus Titan- oder Aluminiumoxid oder aus einem Titan-Silicium-Mischoxid. Component is preferably up to 10% by weight by weight of the MOA component. The metal oxide component consists of titanium or aluminum oxide or a titanium-silicon mixed oxide.
Die neuen MOA-Produkte reagieren mit organischen Säuren, insbesondere mit.Mono- und Dicarbonsäuren, wie~ Essig- und Maleinsäure, unter Bildung von Feststoffen, ferner mit anorganischen ^ Säuren, wie Schwefelsäure, unter Bildung von Seifen und sind daher als Säure bindemittel anwendbar. Auch reagierten die MOA-Produkte mit Alkoholen unter Bildung von Lösungen, mit Phenolen wie Pentachlorphenol unter Bildung von ITungiziden und mit Schwefel unter Bildung von Zwischenprodukten für die Herstellung hochviskoser Polymere.The new MOA products react with organic acids, in particular with mono- and dicarboxylic acids, such as acetic and maleic acid, with the formation of solids, furthermore with inorganic acids such as sulfuric acid, with the formation of soaps and are therefore it can be used as an acid binder. The MOA products also reacted with alcohols to form solutions, with phenols such as pentachlorophenol to form fungicides and with Sulfur with the formation of intermediate products for the production of high-viscosity polymers.
Herstellung der Metalloxidacylate. Production of the metal oxide acylates.
Bekannte Verfahren zur Gewinnung von Metallacylaten sind im allgemeinen begrenzt auf Metalle, die Metallalkoholate (vgl. US-Patentschrift 3 296 242), -alkoxide und -aryloxide zu bilden vermögen, und auf niedere Acylreste im Fertigprodukt.Known processes for the production of metal acylates are generally limited to metals, the metal alcoholates (cf. U.S. Patent 3,296,242), alkoxides and aryloxides able, and on lower acyl residues in the finished product.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der vorbeschriebenen Metalloxidacylate ist dadurch gekennzeichnet, daß man The process according to the invention for the preparation of the metal oxide acylates described above is characterized in that
(A) mindestens ein Metall oder dessen Metalloxidverbindung mit den nichtflüchtigen Monocarbonsäuren, gegebenenfalls in Gegenwart einer bis zu 5 C-Atome enthaltenden flüchtigen(A) at least one metal or its metal oxide compound with the non-volatile monocarboxylic acids, if appropriate in the presence of a volatile one containing up to 5 carbon atoms
...7 . 009*40/2305... 7. 009 * 40/2305
a Monocarbonsäure, vorzugsweise Ameisen- odera monocarboxylic acid, preferably form or
Essigsäure s^iasetzt undAcetic acid sets and
(B) aus den SeafeteLonsmassen bei einer Temperatur zwischen 100 und 25O°Ö möglichst weitgehend die flüchtigen Verbindungen in Gegenwart eines Mittels zum Infreiheitsetzen derselben abde stlllieirfe .(B) from the SeafeteLons masses at a temperature between 100 and 25O ° Ö the volatile compounds as much as possible in the presence of a means of setting them free abde stlllieirfe.
Als Ausgangsstoffe für die Metallkomponente dienen Oxide, Hydroxide, Carbonateund niedere Acylate, deren Acylreste 1 bis C-Atome aufweisen, vorzugsweise in einem Alkohol gelöste Acetate. Die fffe-feallaeylate können auch in situ während des Prozesses gebildet; werden, wobei in der Regel ein Gemisch eines Metalloxids vorzugsweise mit Essigsäure als Ausgangsstoff benutzt wird. Die Metalle kann man ferner als Metallpulver zum Einsatz bringen. Werden zwei oder mehrere verschiedene Metalle als Ausgangssöffe hemrözi;, so liegt gewöhnlich das eine Metall als Acetat oder Formoacetat und das andere oder die anderen Metalle als Oxide vor. Beispielsweise seien als Ausgangsstoffe genannt:Oxides, hydroxides, Carbonates and lower acylates, the acyl radicals of which are 1 to Have carbon atoms, preferably acetates dissolved in an alcohol. The fffe-feallaeylate can also be used in situ during the process educated; be, usually a mixture of a metal oxide is preferably used with acetic acid as the starting material. The metals can also be used as metal powder bring. Are two or more different metals as an exit point hemrözi; so the one metal usually lies as Acetate or formoacetate and the other or the other metals as oxides. For example, the following are starting materials:
1) Metalloxide wie Chromtrioxid und Bleioxid;1) metal oxides such as chromium trioxide and lead oxide;
2) Metallhydroxide wie Calcium™ und Aluminiumhydroxid;2) metal hydroxides such as Calcium ™ and aluminum hydroxide;
3) Metallcarbonate wie Mangan- und Bleicarbonate3) Metal carbonates such as manganese and lead carbonates
4-) Metallacetate wie basisches Ferriacetat HOFe(OCOGH^)2 und Titantetracetat Ti(OCOCH,)^.4-) Metal acetates such as basic ferric acetate HOFe (OCOGH ^) 2 and titanium tetracetate Ti (OCOCH,) ^.
Als AcylatJEOMponente wird die freie Säure bzw. ein Phenol angewandt. Setzt m&n die Metallverbindungen im Verhältnis zurThe free acid or a phenol is used as the AcylatJEOM component. Sets m & n the metal compounds in relation to the
009840/2305 °°°8 009840/2305 °°° 8
Acylatkomponente im Überschuß ein, so entstehen - wie oben beschrieben - MOA-Produkte, welche den Metallüberschuß in FormIf an excess of acylate component is used, then - as described above - MOA products are formed, which form the excess metal
i
zenden Metalloxid-Pigmenten enthalten. i
contain metal oxide pigments.
von inisitu gebildeten, feinstverteilten und sich nicht absetAls flüchtige Carbonsäure dient vorzugsweise Essigsäure; auch Ameisensäure ist anwendbar, weniger Propion- und Buttersäure.by inisitu educated, finely divided and not dismissed as volatile carboxylic acid is preferably acetic acid; Formic acid can also be used, less propionic and butyric acid.
Das Gemisch der Ausgangsstoffe wird solange erhitzt, bis die metallischen Ausgangsstoffe vollständig in Lösung gegangen sind. Die Umsetzung erfolgt nach folgenden FormelSchemen (worin M - ein 2-wertiges, M' - ein 3-wertiges, M" - ein 4—wertiges Metall, X - der Oxacylrest einer nichtflüchtigen aliphati schen Monocarbonsäure und R - ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkyl- oder Acylrest ist):The mixture of starting materials is heated until the metallic starting materials have completely gone into solution. The implementation takes place according to the following formula schemes (in which M - a 2-value, M '- a 3-value, M "- a 4-value Metal, X - the oxacyl residue of a non-volatile aliphati between monocarboxylic acid and R - a hydrogen atom, a lower one Alkyl or acyl radical):
I. MCO-,+ 2CH-,C00H—^M(OOCCHO0 + H0O MO + 2CH5COOH—^M( 00OCH5) 2 + H2O M(OH)2 + 2/CH5COOH—^M(OOCCH )2 + M + 2CH,C00H—> M(OOCCH5,) o + H0 I. MCO-, + 2CH-, C00H- ^ M (OOCCHO 0 + H 0 O MO + 2CH 5 COOH- ^ M (00OCH 5 ) 2 + H 2 O M (OH) 2 + 2 / CH 5 COOH- ^ M (OOCCH) 2 + M + 2CH, C00H-> M (OOCCH 5 ,) o + H 0
1 t> 1 t> 0 c-0 c- eiegg
M(OOCCH-, )o + HX-> XTiOOCCHx + CH2COOH XMOOCCH5 + H2O-> XMOH + CH5COOHM (OOCCH-,) o + HX-> XTiOOCCH x + CH 2 COOH XMOOCCH 5 + H 2 O-> XMOH + CH 5 COOH
+ H2° + H 2 °
COCO
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II. -M1^(OO,), + 4- GH^COOH—?-2Μ'(OH)(0OCGHx)o + 3CO0+ H0OII. -M 1 ^ (OO,), + 4- GH ^ COOH -? - 2Μ '(OH) (OOCGH x ) o + 3CO 0 + H 0 O
M' 205 + 4'GH3GOOH-^ 2M' ( OH) ( 0OGGH3 ) g. + M1 (OH), + ^GH3GOOH—> M1 (OH)(0OGGH3)2 + 3M1 + 4CH3GOOH + 3Η2°--7"ΦιίΟΗΉοοσΟΗ3)2 HOM1 (0OGCH3) 2 + HX—-^HOM'(X)OOGGH3 + GH3GOOH 3HOM^(X)OOCGH3--> (OM1X)3. + 3/3H3GOOH νM ' 2 0 5 + 4'GH 3 GOOH- ^ 2M' (OH) (0OGGH 3 ) g . + M 1 (OH), + ^ GH 3 GOOH—> M 1 (OH) (0OGGH 3 ) 2 + 3M 1 + 4CH 3 GOOH + 3Η 2 ° --7 "Φ ι ί ΟΗ Ή οοσΟΗ 3) 2 HOM 1 (OOGCH 3 ) 2 + HX - ^ HOM '(X) OOGGH 3 + GH 3 GOOH 3HOM ^ (X) OOCGH 3 -> (OM 1 X) 3. + 3 / 3H 3 GOOH ν
III. 4-M" (0OGGH3)4 + ψβ + ^O—^ X^'^Og+ 161GH3COOHIII. 4-M "(OOGGH 3 ) 4 + ψβ + ^ O- ^ X ^ '^ Og + 161GH 3 COOH
IV. 2XM0M'(0R)0MX—> [(XMO)2M1J2O + ROR.IV. 2XM0M '(0R) 0MX-> [(XMO) 2 M 1 J 2 O + ROR.
Die Umsetzung und die nachfolgende Destillisation erfolgt in Abwesenheit von Lösungsmitteln, wenn als Metallkomponente Blei und Zink vorliegt. Andere Metalle können dagegen, die Anwesenheit begrenzter Mengen an Lösungsmitteln-benötigen, Zr.B. von Ligroin (Ep, I50 bis 1700G), Terpentin oder o-, m- undp-Xylolen bzw. deren Gemischen, um das Umsetzungsprödukt während der Destillation in flüssigem Zustand zu halten. Sobald der größte Teil der flüchtigen Garbonsäuren abdestilliert ist,, werden die Produkte flüssig (dies zeigt die Abwesenheit von Wasserstoffbindungen und des größten Teils der niedermolekularen Sauren an) oder sind in Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln leicht löslich. Die Destillation erfolgt bei Temperaturen zwischen 100 und 25O0C.The conversion and the subsequent distillation take place in the absence of solvents if lead and zinc are present as metal components. Other metals can, however, require the presence of limited amounts of solvents, Zr.B. of ligroin (Ep, 150 to 170 0 G), turpentine or o-, m- and p-xylenes or mixtures thereof in order to keep the reaction product in the liquid state during the distillation. As soon as most of the volatile carboxylic acids are distilled off, the products become liquid (this indicates the absence of hydrogen bonds and most of the low molecular weight acids) or are readily soluble in hydrocarbon solvents. The distillation takes place at temperatures between 100 and 25O 0 C.
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- ίο -- ίο -
Die Entfernung der niedermolekularen Saurereste aus dem Umsetzung sprodukt soll, wie oben dargelegt, möglichst vollständig
erfolgen, ist aber oftmals mit Schwierigkeiten verbunden.
Chemisch gebundenes Wasser begünstigt die Abspaltung jener
Saurere ste. Um diesen Vorgang zu verstärken, setzt man dem Umsetzung sgemi sch während der Destillation einen der nachstehend
genannten Stoffe, welche die faawoaonaLea flüchtigen niedermolekularen
aliphatischen Verbindungen (Carbonsäuren, Alkohole,
fe Ester - siehe weiter unten -)in Freiheit setzen, zu, und zwar
desto mehr, je weniger chemisch gebundenes Wasser vorliegt:The removal of the low molecular weight acid residues from the reaction product should, as explained above, take place as completely as possible, but is often associated with difficulties. Chemically bound water favors the splitting off of these
Sour ste. In order to intensify this process, one of the following substances is added to the reaction mixture during the distillation, which contain the faawoaonaLea volatile, low molecular weight aliphatic compounds (carboxylic acids, alcohols,
fe esters - see below -) set free, and the more, the less chemically bound water is present:
(1). Wasser oder Wasserdampf, - solange, bis im Destillat keine niedere aliphatisch^ Verbindung mehr nachweisbar ist. In der Regel wird bei 100 bis 25O°C destilliert; bei einigen Metallen wie Kupfer und Quecksilber, genügen 100 bis 1500C, wogegen z.B. Eisen und Chrom Temperaturen über 1500C benötigen. (1). Water or steam, until no lower aliphatic compound can be detected in the distillate. As a rule, distillation is carried out at 100 to 250 ° C .; For some metals such as copper and mercury, 100 to 150 ° C. are sufficient, whereas, for example, iron and chromium require temperatures above 150 ° C.
* (2). Ein flüchtiges Alkanol, wie Isopropanol oder Butanol, statt oder in Ergänzung des Wasser- oder Dampfzusatzes| dieser Zusatz erfolgt zwecks Umsetzung mit dem niederen Acylatrest unter Bildung flüchtiger Ester und Kupplung der Metalle mittels Sauerstoff, z.B. nach der Gleichung:* (2). A volatile alkanol, such as isopropanol or butanol, instead or in addition to the addition of water or steam | this Addition takes place for the purpose of reaction with the lower acylate residue with formation of volatile esters and coupling of the metals by means of oxygen, e.g. according to the equation:
20M0C0R + 2;R'0H OMOM + 2RC00R' + H2O.20M0C0R + 2 ; R'0H OMOM + 2RC00R '+ H 2 O.
(ßLlAlkylrest einer flüchtigen Säure, R' s Alkyl rest des(ßLl-alkyl residue of a volatile acid, R's alkyl residue of
i
niederen Alkohols).i
lower alcohol).
... I I... I I
0098A0/23G50098A0 / 23G5
(3). -Ein Metallalkoholat, und zwar entweder ein Aluminium- oder Titanalkoholat mit höchstens 4- C-Atomen, wie Aluminium- oder Titanbutoxid und -isopropoxid, oder vor allem ein Kondensationsprodukt von Titan- und Siliciumalkoxiden, in welchem die !Titan- und Silicumatome über ein Brückensauerstoff atom miteinander verbunden sind. Besonders geeignet ist das Mischalkoxid der Formel(3). -A metal alcoholate, either an aluminum- or titanium alcoholate with a maximum of 4 carbon atoms, such as aluminum or titanium butoxide and isopropoxide, or above all a condensation product of titanium and silicon alkoxides, in which the titanium and silicon atoms via a bridging oxygen atom are connected to each other. The mixed alkoxide of the formula is particularly suitable
das durch Kondensation von Titafcetraisopropoxid und kondensiertem Kieselsäureäthylester bereitet wird» In der Regel setzt man davon 1 bis 10 Gew.% dem rohen Beaktionsprodukt zu. Für Antimon- und Wismutoxidacylate, die nichttrocknende Öle sind, sind dagegen bis zu 25 Gew.% erforderlich. that by condensation of titanium acetraisopropoxide and condensed Silicic acid ethyl ester is prepared »As a rule 1 to 10% by weight of this is added to the raw reaction product to. For antimony and bismuth oxide acylates, the non-drying ones Oils are, on the other hand, up to 25% by weight are required.
Die Arbeitsweise gemäß (1) wird bevorzugt. Die Temperatur für die Arbeitsweisen (2) und (5) beträgt mindestens 150* vorzugsweise zwischen 170 und 2000C. In einigen Fällen, z.B. bei Ferrioxidtallat, werden zur Verhütung des Festwerdens des Bades abwechselnd Wasser und Alkohol zugegeben. Die Arbeitsweise (3) führt zu einem andersartigen Produkt als die Arbeitsweisen (1) und (2), jedoch ist das Produkt ähnlich. Die nach (3) erhaltenen Produkte sind bei Baumtemperatur flüssig, wogegen die Produkte nach (1) und (2) gewöhnlich fest, aber in Ligroin, Terpentin und Xylol leicht löslich sind.The procedure according to (1) is preferred. The temperature for the procedures (2) and (5) is at least 150 * is preferably between 170 and 200 0 C. In some cases, such as Ferrioxidtallat, the bath are alternately water and alcohol is added for the prevention of solidification. Procedure (3) leads to a different product than procedures (1) and (2), but the product is similar. The products obtained according to (3) are liquid at tree temperature, whereas the products according to (1) and (2) are usually solid, but easily soluble in ligroin, turpentine and xylene.
...12... 12
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In den nachfolgenden Beispielen werden verschiedene Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens näher erläutert.In the examples below, various embodiments are presented of the method according to the invention explained in more detail.
I. Metalloxidacylate mit Λ Metall (Beispiele 1 bis 14jl I. Metal oxide acylates with Λ metal (Examples 1 to 14jl
Beispiel 1: Titanoxid-stearat.
Man vermischt Example 1: titanium oxide stearate.
One mixes
114 g einer Isopropanol-Lösung von Titanacetat [£g=öf 9,6 g Tijmit "53 g Stearinsäure114 g of an isopropanol solution of titanium acetate [£ g = öf 9.6 g of Tijmit "53 grams of stearic acid
bei 600O, gibt während der Destillation bei 1500C langsam 10 g Wasser zwecks Entfernung der restlichen Acetatgruppen zu und . setzt bei 180 C ein Vakuum von 5 mmHg an. Es wird ein in Hexan klar lösliches, zum Wasserdichtmachen geeignetes Wachs erhalten. 1. 400C.at 60 0 O, 10 g of water are slowly added during the distillation at 150 0 C in order to remove the remaining acetate groups and. sets a vacuum of 5 mmHg at 180 C. A wax which is clearly soluble in hexane and is suitable for waterproofing is obtained. 1. 40 0 C.
Beispiel 2: Zinnoxid-äthylhexanoat.
Man destilliert ein Gemisch von Example 2: tin oxide ethyl hexanoate.
A mixture of
83 g einer ButamL-Lösung von Zinntetraacetat (23,6 g Sn) und JO g Äthylhlcyl säure,83 g of a ButamL solution of tin tetraacetate (23.6 g Sn) and JO g ethyl cyclic acid,
gibt bei 1300C langsam 5 G Wasser zu und setzt bei 180°C Vakuum an. Erhalten wird eine viskose, als Katalysator für die Urethanschaumherstellung anwendbare Flüssigkeit.is at 130 0 C was slowly added 5 g of water and is applied at 180 ° C vacuum. A viscous liquid which can be used as a catalyst for the production of urethane foam is obtained.
Beispiel 3>· Zirkonoxid-oleat.
Es werden erhitzt: Example 3 Zirconium Oxide Oleate.
The following are heated:
150 g einer Isopropanol-Lösung von Zirkonacetat (18,2 g Zr)-<~>150 g of an isopropanol solution of zirconium acetate (18.2 g Zr) - <~>
...13... 13
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56 g Ölieafsäure und56 g oleic acid and
60 g Ligroin (Kp.
dann tropft man bei 2000O in die Masse etwa 50 ml Wasser ein,
bis sie sich zu trüben beginnt, setzt ein 5 mm-Vakuum an und
setzt das Erhitzen fort, bid eine Temperatur von 260°0 erreicht ist. Man erhält einen braunen, festen, in Xylol löslichen
und als Trockner für Ölfarben geeigneten Feststoff.60 g ligroin (bp.
then added dropwise at 200 0 O in the mass of about 50 ml of water until it starts to become cloudy, is a 5 mm vacuum and continuing the heating, bid a temperature of 260 ° 0 achieved. A brown, solid solid which is soluble in xylene and suitable as a drier for oil paints is obtained.
Beispiel 4; Ferrioxid-tallat (OFeX);,. Es werden Example 4; Ferric oxide tallate (OFeX);,. It will
38,2 g basisches Ferriacetat mit38.2 g of basic ferric acetate with
28 g Tallölfettsäurengemisch28 g tall oil fatty acid mixture
auf 2200G erhitzt. Dann läßt man in das Gemisch langsam 25 g Wasser eintropfen und setzt ein 5 mm-Vakuum an. Man erhalt eine rötlich-braune harzartige Masse. Diese ergibt nach Vermischen' mit 30 g Ligroin oder Terpentin eine hellbraune Farbe, die zu einem glänzenden harten Überzug trocknet.heated to 220 0 G. Then 25 g of water are slowly added dropwise to the mixture and a 5 mm vacuum is applied. A reddish-brown resin-like mass is obtained. When mixed with 30 g of ligroin or turpentine, this gives a light brown color which dries to a glossy, hard coating.
oxid-Be i spiel 5? Eisenoxidhaiti ge s Eiseifcffallat.oxide example 5? Iron oxide-containing ice ice precipitate.
Man erhitzt das Gemisch vonThe mixture is heated by
22,4 g Eisenpulver \22.4 g iron powder \
80 g Essigsäure und80 g acetic acid and
80 ml Wasser80 ml of water
unter Rückfluß, bis kein Wasserstoff mehr entweicht, destilliert dann das Wasser und die überschüssige Säure ab und gibt langsamunder reflux until no more hydrogen escapes, distilled then the water and the excess acid from and slowly gives
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56 g Tallölfettsäurengemisch und56 g tall oil fatty acid mixture and
40 g Ligroin40 grams of ligroin
zu. Die entstandene tief schwarze Lösung hält man bei einer Temperatur von 20Q°C, versetzt sie hierauf zwecks Abspaltung der restlichen Acetatgruppen mit 100 g Wasser und 10 g Isopropanol und erhitzt im 5 mm-Vakuum bei 220°G. to. The resulting deep black solution is kept at a temperature of 200 ° C., then treated with 100 g of water and 10 g of isopropanol in order to split off the remaining acetate groups and heated in a 5 mm vacuum at 220 ° C.
Es werden 84 g eines schwarzen Peststoffs und durch Losen desselben in einer Mischung von 30 g Xylol und 10 g Butanol eine schwarze Anstrichfarbe erhalten, in welcher das suspendierte Eisenoxid beim Lagern sich nicht absetzt und welche zu^einem hochglänzenden, rostfesten Überzug trocknet.It becomes 84 g of a black pest and by loosening the same in a mixture of 30 g xylene and 10 g butanol one obtained black paint, in which the suspended iron oxide does not settle on storage and which to ^ one high-gloss, rust-proof coating dries.
Beispiel 6: IPerrioxid-tallat-kresolat. Man erhitzt eine Mischung von Example 6: IPerrioxide tallate cresolate. Heat a mixture of
38,2 g basischem Ferriacetat HOFe(OCOCH;,),., 28 g Tallölfettsäurengemisch und38.2 g basic ferric acetate HOFe (OCOCH;,),., 28 g tall oil fatty acid mixture and
11 g p- und m-Kresol-Gemisch
im Laufe von 30 mis. suf 220 bis 230 0, tropft dann bei dieser
Temperatur langsam 25 nil Wasser ein und setzt ein 5 mm-Vakuum
an.11 g p- and m-cresol mixture
over the course of 30 mis. suf 220 to 230 0, then slowly drop in 25 nil water at this temperature and apply a 5 mm vacuum.
Erhalten wird ein dunkelbraunes, in jedem Xylol und Butanol lösliches Hartharz, dessen Lösungen in dünner Schicht zu hochglänzenden Überzügen trocknen. Das Harz ist zur Ilolzkonservierung anwendbar und besitzt dank des eingebauten Kresols ein stark verringertes Verdampfungsvermögen.A dark brown color is obtained in every xylene and butanol Soluble hard resin, the solutions of which dry in thin layers to form high-gloss coatings. The resin is used to preserve wood applicable and, thanks to the built-in cresol, has a greatly reduced evaporation capacity.
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Beispiel 7· Kuprioxid-tallat.
Die Mischung von Example 7 · Cuprioxide Tallate.
The mix of
41,2 g Kuprihydroxid,41.2 g cupric hydroxide,
56 g Tallölfettsäurengemisch,56 g tall oil fatty acid mixture,
40 g Ligroin oder Xylol und40 g ligroin or xylene and
24 ' g Essigsäure24 g acetic acid
wird bei 1400C erhitzt. "Bei dieser Temperatur tropft man dann langsam 100 ml Wasser ein.is heated at 140 0 C. "At this temperature, 100 ml of water are slowly added dropwise.
Bemerkenswert ist, daß beim Arbeiten unterhalb 150°G das erhaltene
Produkt grün ist und unter langsamem Trocknen hellgrüne Filme gibt, wird ;
grünen Überzügen.It is noteworthy that when working below 150 ° G, the product obtained is green and, with slow drying, gives light green films;
green coatings.
Filme gibt, wird aber bei etwa 200°C braun und trocknet zu hell-Films, but turns brown at around 200 ° C and dries too light-
Die obige, mit Wasser -versetzte Mischung erhitzt man auf 1900G und gibt abwechselnd Ligroin und Xylol - insgesamt je 30 g zu, um die Mischung im flüssigen Zustand zu halten und das Kuprioxid zu Kuprooxid zu reduzieren; hierbei schlägt die Farbe der Masse von grün nach braun um. Man erhitzt auf 23O0G und destilliert im 5 mm-Vakuum.The above, -versetzte water mixture was heated to 190 0 G, and alternately outputs ligroin and xylene - a total of 30 g to in order to keep the mixture in the liquid state and to reduce the Kuprioxid to Kuprooxid; the color of the mass changes from green to brown. Heating to 23O 0 G and distilled in a 5 mm vacuum.
Erhalten wird ein brauner Peststoff, dessen Xylollösungen an der Luft zu dichromatischen Überzügen mit gutem Glanz trocknen und als fäulnisverhindernde Anstrichfarben für Schiffsboden anwendbar sind.What is obtained is a brown pest, whose xylene solutions air dry to form dichromatic coatings with a good gloss and are applicable as antifouling paints for ship floors.
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Beispiel 8: Kuprooxidhaltiges Kuprioxid-tallat (XCuOGuX+CuoO). Es wird gemäß Beispiel 4- gearbeitet, jedoch statt Ferriacetat 4-0 g Kupriacetat angewandt. Man erhält ein Kuprioxidtallat, in welchem Euprooxid Gu2O suspendiert ist, und nach Lösen in einem der genannten Lösungsmittel eine schnell trocknende, braune, fäulnisverhütende Anstrichfarbe. Example 8: Cupric oxide-containing cupric oxide tallate (XCuOGuX + CuoO). The procedure is as in Example 4-, but 4-0 g of cupric acetate are used instead of ferric acetate. A cupric oxide tallate is obtained in which euprooxide Gu 2 O is suspended and, after dissolving in one of the solvents mentioned, a quick-drying, brown, antifouling paint.
Beispiel 9: Zinkoxid-abietinat.
Man erhitzt bei 900G eine Lösungjvon Example 9: zinc oxide abietinate.
The mixture is heated at 90 0 G Lösungjvon
120 g Kolophonium (Säureuahl 300) in 4-0 g Ligroin und120 g rosin (acid number 300) in 4-0 g ligroin and
20 g Essigsäure mit20 g acetic acid with
32,4- g Zinkoxid,32.4 g zinc oxide,
läßt die Temperatur auf 190°C ansteigen unddann langsam 25 ml Wasser eintropfen, worauf zwecks Erhaltung der Masse bei 200 bis 23O0C im flüssigen Zustand 15 g Butanol und 20 g Ligroin zugegeben werden (der Geruch von Butylacetat ist spürbar). Abschließend wird im 2,5 cm-Vakuum bei 200 C erhitzt.allowing the temperature to rise to 190 ° C and then slowly added dropwise 25 ml of water, whereupon added for the purpose of conservation of mass at 200 to 23O 0 C in the liquid state 15 g of butanol and 20 g of ligroin (the smell of butyl acetate is felt). Finally, it is heated at 200 ° C. in a 2.5 cm vacuum.
Das Produkt hat 16,5 Gew.% Zink und schmilz bei 15O0G. Seine Lösung in 50 g Xylol gibt eine harzige Lösung.The product has 16.5 wt.% Zinc and Schmitz at 15O 0 G. Its solution in 50 g of xylene are a resinous solution.
Beispiel 10; Bleioxialäthylhexanoat.
Man vermischt eine Mischung von Example 10; Lead oxyethylhexanoate.
Mix a mixture of
74,2 g Äthylhexylsäure,74.2 g ethylhexyl acid,
70 g Essigsäure und70 g of acetic acid and
20 g Ligroin mit20 g of ligroin with
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,5 S Bleioxid PbO
und erhitzt bei 1500G, bis eine klare Lösung erhalten wird.
Zu dieser setzt man bei einer Temperatur zwischen 160 und, 5 S lead oxide PbO
and heated at 150 0 G until a clear solution is obtained. To this one sets at a temperature between 160 and
G 50 s Butanol zu und hält diese Temperatur 60 min aufrecht, währenddessen das Butylacetat langsam abdampft. Nach dem Erhitzen im 5 mm-Vakuum erhält man 185 S einer klaren, farblosen, sirupartigen Flüssigkeit, die als Grundiermittel für Überzüge anwendbar ist.G 50 s butanol and maintains this temperature for 60 min, during which the butyl acetate slowly evaporates. To Heating in a 5 mm vacuum gives 185 S of a clear, colorless, syrupy liquid that can be used as a primer is applicable to coatings.
Die nachfolgenden Beispiel 11 bis 15 betreffen cyclische Metall oxi da cylate. ■Examples 11 to 15 below relate to cyclic metal oxides. ■
Beispiel 11: Cyclisches Aluminiumoxid-isostearat (OAlX)-,.
Es werden bei 1800G Example 11: Cyclic aluminum oxide isostearate (OAlX) - ,.
At 180 0 G
7,2 g Aluminium-acetat-formiat mit7.2 g of aluminum acetate formate with
14 g Isostearinsäure und
20 g Ligroin14 g of isostearic acid and
20 grams of ligroin
erhitzt, dann bei der gleichen Temperatur 15 ml Wasser zugegeben und im 5 mm-Vakuum bei 2200G erhitzt.heated, then added 15 ml of water at the same temperature and heated at 220 0 G in a 5 mm vacuum.
Beispiel 12: Cyclische Ghromoxid-isostearate (OGrX) . Example 12: Cyclic chromium oxide isostearates (OGrX).
(a) Man destilliert das Gemisch von
24,7 g Ghromacetat,(a) The mixture is distilled from
24.7 g ghroma acetate,
15 g Butanol und15 g butanol and
55 ml Wasser und versetzt es zuerst mit
28 g IsoStearinsäure,
50 g Butanol und 55 ml of water and first add
28 g of I so stearic acid,
50 g butanol and
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20 g Xylol und nach Erreichung von 1600C mit 20 g des Hydrocarbon-Lösungsmittels "IsoparM." . Hierauf wird das Gemisch der Wasserdampfdestillation unterworfen, dann die Temperatur auf 240°C erhöht und im 5 mm-Vakuum die in Freiheit gesetzte Essigsäure abgedampft.20 g of xylene, and after reaching 160 0 C with 20 g of the hydrocarbon solvent "IsoparM." . The mixture is then subjected to steam distillation, the temperature is then increased to 240 ° C. and the acetic acid which has been liberated is evaporated off in a 5 mm vacuum.
Der erhaltene Feststoff der Formel (OCrX) , worin η vorwiegend 3, 4- oder 5, vorzugsweise 3 ist, schmilzt oberhalb 1500C; seine Xylollösungen haben eine klare, glänzende, sattgrüne Farbe.The solid obtained of formula (OCRX) wherein η predominately 3, 4 or 5, preferably 3, melting above 150 0 C; its xylene solutions are clear, glossy, deep green in color.
(b) Der durch Verrühren von(b) The one obtained by stirring
20 g Chromtrioxid CrO^,20 g chromium trioxide CrO ^,
25 g Essigsäure und25 g acetic acid and
10 ml Wasser10 ml of water
erhaltenen klaren Lösung werden zwecks Eeduktion des CrO^ zum Chromooxidobtained clear solution are for the purpose of Eeduktion the CrO ^ to Chromoxide
^O,^ O,
10 g Butanol und10 g butanol and
56 g IsoStearinsäure56 g of isostearic acid
zugegeben, worauf man die Temperatur allmählich auf 250 C erhöht (wobei Wasser und Essigsäure abdampfen) und nacheinander je 20 g Wasser, Butanol und wieder Wasser zugesetzt werden. Nach Ansetzen eines 5 cm-Vakuums destilliert man noch mindestens 10 min.added, whereupon the temperature is gradually increased to 250 ° C. (water and acetic acid evaporate) and one after the other 20 g each of water, butanol and again water are added. After applying a 5 cm vacuum, at least one distillation is carried out 10 min.
Erhalten wird ein grüner Feststoff, der überwiegend oder völlig· aus cyclischen! (OCrX)n besteht und dessen Lösungen im Butanol, Xylol oder Ligroin zu glatten, hochglänzenden, satt- A green solid is obtained, which is predominantly or entirely · composed of cyclic! (OCrX) n and its solutions in butanol, xylene or ligroin become smooth, high-gloss, saturated
ÖÖ9I4Ö/2IÖSÖÖ9I4Ö / 2IÖS
grünen, durchscheinenden Überzügen trocknen; im Gemisch mit Leinöl und Alkydharz kann der Peststoff z.B. zur Bildung von Schutzüberzügen dienen.dry green, translucent coatings; mixed with Linseed oil and alkyd resin can be used, for example, to form protective coatings.
Beispiel 13?; Cyclisches Ferrioxid-neoheptanoat. . Example 13 ?; Cyclic ferric oxide neoheptanoate. .
Man erhitztOne heats up
38 g Ferriacetat mit38 g of ferric acetate with
26 g Weoheptyl säure und26 g weoheptyl acid and
30 g Hydrocarbon-Lösungsmittel "Isopar M" auf 240°C, gibt dann bei dieser Temperatur 15 ml Wasser zu und destilliert im 2 cm-Vakuum. Die erhaltene dunkelbraune Flüssigkeit erhärtet beim Abkühlen zu einem schwarzen Feststoff, der in gleichen Teilen einer 2:1-Xylol-Butanol-Mischung löslich ist.30 g hydrocarbon solvent "Isopar M" to 240 ° C., then 15 ml of water are added at this temperature and distilled in a 2 cm vacuum. The dark brown liquid obtained hardens to a black solid on cooling, which is soluble in equal parts of a 2: 1 xylene-butanol mixture.
Beispiel 1A-: Cyclisches Ferrioxid-linoleat ^ Die Mischung von Example 1A-: Cyclic ferric oxide linoleate ^ The mixture of
19,1 g basischem Eisendiacetat,19.1 g basic iron diacetate,
29,5 g Methyllinoleat und29.5 g of methyl linoleate and
10 g Ligroih10 g of ligroih
erhitzt man etwa 60 min bei 240°G, bis die Schaumbildung beendet ist, gibt dann 10 ml Wasser zu und setzt ein 5 mm-Vakuum an. Erbalten wird eine klare braune Flüssigkeit, die nach Zusatz von 0,1 Gew.% Kobaltnaphthenat zu einem nichtklebrigen, klaren Überzug erhärtet.the mixture is heated at 240 ° G for about 60 minutes until foaming has ended then add 10 ml of water and apply a 5 mm vacuum. A clear brown liquid is inherited, which after addition from 0.1 wt.% cobalt naphthenate to a non-tacky, clear coating hardened.
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II. Metalloxidacylate mit 2 Metallen (Beispiele 15 bis 26).. II. Metal oxide acylates with 2 metals (Examples 15 to 26) ..
Beispiel 15: Eisen (III)-blei(II)-oxid-isostearat (XiPbO) ,Fe. Man erhitzt die Mischung von Example 15: Iron (III) lead (II) oxide isostearate (XiPbO), Fe. The mixture is heated by
9,5 S basischem Eisenacetat und9.5 S basic iron acetate and
33,5 S Bleioxid mit33.5 S lead oxide with
35 ml Wasser
5 niin bei 1000G, setzt dann unter Weitererhitzen
42 g IsoStearinsäure, dann allmählich
40 g Ligroin35 ml of water
5 min at 100 0 G, then add 42 g of isostearic acid with further heating, then gradually 40 g of ligroin
und nach Erhöhung der Temperatur auf 2000C 10 ml Wasser zu und destilliert im 5 mm-Vakuum zu Ende. Erhalten wird eine dunkelbraune Flüssigkeit, die beim Abkühlen erstarrt.and after increasing the temperature to 200 ° C., 10 ml of water are added and the distillation is completed in a 5 mm vacuum. A dark brown liquid is obtained, which solidifies on cooling.
Beispiel 16; Aluminium-mangan-oxid-stearat (XMnO)pAlX. Erhitzt werden bei 130°0 Example 16; Aluminum manganese oxide stearate (XMnO) pAlX. It is heated at 130 ° 0
24,5 g kristallines Manganacetat mit24.5 g of crystalline manganese acetate with
3,9 g frisch bereitetem Aluminiumhydroxid und 60 g Ligroin, dann mit '3.9 g freshly prepared aluminum hydroxide and 60 g ligroin, then with '
28 g Stearinsäure, anschließend bei 175 C niit28 g of stearic acid, then at 175 ° C
14 g Stearinsäure und
50 g Hydrocarbon-Lösungsmittel "Isopar M".14 g stearic acid and
50 g "Isopar M" hydrocarbon solvent.
Die Masse klärt sich bei 200 G und verflüssigt sich langsam bei 2300C. Nach Zusatz von 10 ml Wasser setzt man ein 5 mni-Vakuum an. Man erhält ein dunkelbraunes, in Butanol und Ligroin lösliches festes Wachs.The mass is defined at 200 G and liquefied slowly at 230 0 C. After addition of 10 ml of water is to a 5-mni vacuum on. A dark brown solid wax which is soluble in butanol and ligroin is obtained.
...21... 21
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Beispiel 17: Aluminium-magnesium-oxid-stearat RxMgO)pAl7pO. Man erhitzt Example 17: aluminum magnesium oxide stearate RxMgO) pAl7pO. One heats up
14,8 g Aluminiumacetat-formiat HGOOAi(OH)OCOCH^ mit '11,6 g Magnesiumhydroxid und14.8 g of aluminum acetate formate HGOOAi (OH) OCOCH ^ with '11, 6 g magnesium hydroxide and
50 ml Wasser, setzt.nach Abdampfen von 5 ml Wasser 53 g Stearinsäure und50 ml of water, sets after 5 ml of water has evaporated 53 g of stearic acid and
30 g Ligroin30 grams of ligroin
zu und erhitzt weiter bis auf 180°G. Sobald die Masse sich klärt, wird langsam 10 ml Wasser zugesetzt, dann auf 20O0C " erhitzt und im 5 mm-Vakuum destilliert.closed and heated further up to 180 ° G. As soon as the mass clears, 10 ml of water are slowly added, then heated to 20O 0 C "and distilled in a 5 mm vacuum.
Beispiel 18: Aluminium-zink-oxid-stearatI(XZnO)0Al Lo. Example 18: aluminum zinc oxide stearate (XZnO) 0 Al Lo.
Man arbeitet genau nach Beispiel 175 verwendet jedoch statt 11,6 g Magnesiumhydroxid 16,2 g Zinkoxid.The procedure is exactly as in Example 17 5 , but instead of 11.6 g of magnesium hydroxide, 16.2 g of zinc oxide are used.
Beispiel 19: Zink-aluminium-oxid-tallat (XZnO)2AlX. Erhitzt werden Example 19: Zinc aluminum oxide tallate (XZnO) 2 AlX. To be heated
22 g kristallines Zinkacetat mit 3,9 S Aluminiumhydroxid und
5 ml Wasser, dann bei 1300C mit22 g of crystalline zinc acetate with 3.9 S aluminum hydroxide and
5 ml of water, then at 130 0 C with
28 g Tallölfettsäurengemisch und 14 g von letzterem bei 1800C.28 g tall oil fatty acid mixture and 14 g of the latter at 180 ° C.
Nach Ansetzen des 5 mm-Vakuums werden langsam 10 ml Wasser zugesetzt. Die Masse erhitzt man dann auf 2000C und destilliert im 5 mm-Vakuum. Das erhaltene klare ül trocknet zu einem klaren Film nach Zueatz von 0,5 g eines Kobalttrockners.t-1—e-s After applying the 5 mm vacuum, 10 ml of water are slowly added. The mass is then heated to 200 ° C. and distilled in a 5 mm vacuum. The clear oil obtained dries to a clear film according to Zueatz of 0.5 g of a cobalt dryer.t- 1 - es
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Beispiel 20: Zink-aluminium-oxid-tallat [(XZnO)2AlJ2O. Man erhitzt eine Dispersion von Example 20: Zinc aluminum oxide tallate [(XZnO) 2 AlJ 2 O. A dispersion of
16,2 g Zinkoxid und
2,7 S Aluminiumpulver in16.2 g zinc oxide and
2.7 S aluminum powder in
30 g Ligroin mit einem Gemisch von-56 g Tallölfettsäurengemisch und 12 g Essigsäure.30 g of ligroin with a mixture of -56 g tall oil fatty acid mixture and 12 g acetic acid.
Die (sich bei 400C versteifende, aber bei 600G wieder schmelzende) Masse wird dann 60 min bei 1600C erhitzt; hierauf werden bei 2600C die flüchtigen Bestandteile abgedampft, dann 15 ml Wasser zugesetzt und im 5 mm-Vakuum destilliert.The (to stiffening at 40 0 C, but again, melting at 60 0 G) mass is then 60 min at 160 0 C heated; the volatile constituents are then evaporated off at 260 ° C., then 15 ml of water are added and the mixture is distilled in a 5 mm vacuum.
Beispiel 21: Blei-alumino-oxid-tallat-acetat T(XPbO)0Al]0O und (XPbO)2AlX1. U ^Jd- Example 21: Lead alumino oxide tallate acetate T (XPbO) 0 Al] 0 O and (XPbO) 2 AlX 1 . U ^ Jd-
Zu einer Mischdng vonTo a mixture of
14,8 g Aluminiumformoacetat,14.8 g aluminum formoacetate,
56 g Tallölfettsäurengetnisch und 6 g Essigsäure werden56 g tall oil fatty acids and 6 g of acetic acid will be
44,6 g Bleimonoxid und
• 15 g Ligroin44.6 g lead monoxide and
• 15 g of ligroin
zugesetzt. Nach Erhitzen auf 2000C klärt sich die Masse, die man nun mit 30 g Butanol versetzt, dann auf 235°C erhitzt und [schließt] einem 5 mm-Vakuum an[-]j)as graue Produkt ist bei 500C fest und besteht gemäß den oben angegebenen Formeln aus einem Gemisch von Tallat (X) und Tallat-Acetat (Χ,Χ1)·added. After heating to 200 0 C, the mass which is then treated with 30 g of butanol and then heated to 235 ° C and [includes] a 5 mm vacuum to clarify [-] j) as gray product is at 50 0 C determined and, according to the formulas given above, consists of a mixture of tallat (X) and tallat acetate (Χ, Χ 1 )
0098407230500984072305
Beispiel 22: Zink-chrom-oxid-tallat (XZnO)2GrX.
Es werden einer Lösung von
10 g Chromtrioxid in Example 22: Zinc-chromium-oxide-tallate (XZnO) 2 GrX. There will be a solution of
10 g chromium trioxide in
12 g Essigsäure und12 g acetic acid and
5 ml Wasser unter Erhitzen5 ml of water with heating
13 g Zinkstaub13 g zinc dust
zugesetzt. Das Umschlagen der Farbe der Masse von orangegelb nach hellgrün zeigt die fortschreitende Umsetzung an. Man setzt dannadded. The change in the color of the mass from orange-yellow to light green indicates the ongoing implementation. Man then sets
84 g Tallolfettsäurengemisch, nach Erhitzen auf 220°C 15 ml Wasser und anschließend84 g tallol fatty acids mixture, after heating to 220 ° C 15 ml of water and then
5 g Butanol5 g butanol
zu und destilliert im 5 mm-Vakuum. Das in Ligroin gelöste Produkt ist als Holzschutzbeize anwendbar.and distilled in a 5 mm vacuum. The product dissolved in ligroin can be used as a wood preservative stain.
Beispiel 23: Zink-ehrom-oxid-tallate. Man gibt einer Mischung von Example 23: Zinc-Ehrom-Oxide-Tallate. One gives a mixture of
32,4 g Zinkoxid (nach Reduktion mit 10 g Butanol), 20 g Chromtrioxid,32.4 g zinc oxide (after reduction with 10 g butanol), 20 g chromium trioxide,
25 g Essigsäure und25 g acetic acid and
10 ml Wasser10 ml of water
119 g Tallolfettsäurengemisch119 g tallol fatty acid mixture
zu und erhöht die Temperatur langsam auf 270°C, wobei Wasser und Essigsäure abdampfen, erhitzt weiter mindestens 60 min, versetzt mit 20 ml Wasser und destilliert im 5 cm-Vakuum mindestens 10 min. bei 2700C.and to increase the temperature slowly to 270 ° C, wherein water and acetic acid evaporate heated further at least 60 min, added with 20 ml of water and distilled in a 5 cm vacuum least 10 min. at 270 0 C.
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Das hellgrüne Produkt besteht vorwiegend aus (XZnO)2CrI2O, • kann aber auch (XZnO)pCrX enthalten. Seine XyIöllösungen trocknen zu klaren Überzügen, die als Holzschutz und Rostschutz geeignet sind.The light green product consists mainly of (XZnO) 2 CrI 2 O, • but can also contain (XZnO) pCrX. His xylene solutions dry to form clear coatings that are suitable as wood protection and rust protection.
Beispiel 24; Zink-chrom-oxid-tallat KXZnO)2GrLo Zu einer Mischung von Example 24; Zinc-chromium-oxide-tallat KXZnO) 2 GrLo for a mixture of
24,7 g kristallinem Ghromtriacetat und 16,2 g Zinkoxid werden24.7 g of crystalline chromium triacetate and 16.2 g of zinc oxide will be
80 ml Wasser80 ml of water
zugesetzt; hierauf wird die Masse 30 min bei 100°C erhitzt, wobei die Farbe in tiefgrün umschlägt. Dann gibt manadded; then the mass is heated for 30 min at 100 ° C, whereby the color turns into deep green. Then you give
56 g Tallölfettsäurengemisch und 45 g Ligroin56 g tall oil fatty acid mixture and 45 grams of ligroin
zu, erhitzt auf 220°C, versetzt mit 20 ml Wasser und destilliert im 5 mm-Vakuum. Lösungen des hellgrünen Produkts in Ligroin trocknen in Gegenwart von 0,5 Gew.% eines Kobalttrockners zu hochglänzenden glasklaren Überzügen, die als Holz- und Rostschutzmittel dienen können.—to, heated to 220 ° C, mixed with 20 ml of water and distilled in a 5 mm vacuum. Solutions of the light green product in Ligroin dry in the presence of 0.5% by weight of a cobalt dryer to high-gloss, crystal-clear coatings that are available as wood and Can serve as a rust inhibitor.
Die folgenden Beispiele 25 und 26 betreffen cyclische Metalloxidacylate. The following Examples 25 and 26 relate to cyclic metal oxide acylates.
Beispiel 25; Gyclisches Mangan-chrom-oxid-isostearat. Man erhitzt eine Aufschlämmung von Example 25; Cyclic manganese chromium oxide isostearate. Heat a slurry of
...25... 25
009840/2305009840/2305
5 g Cr(X in 10 ml Wasser sowie5 g of Cr (X in 10 ml of water as well as
36,8 g Manganacetat und36.8 g of manganese acetate and
56 g IsoStearinsäure56 g of isostearic acid
allmählich auf 2500G und mindestens 60 min bei dieser Temperatur, wobei Wasser und Essigsäure abdampfen. Nach Zusatz von 20 ml Wasser wird mindestens 10 min im 5 cm-Vakuum bei 250 G destilliert. Das tiefbraune, nichttrocknende flüssige Produkt hat die !Formelgradually to 250 0 G and at least 60 min at this temperature, with water and acetic acid evaporating. After adding 20 ml of water, the mixture is distilled in a 5 cm vacuum at 250 G for at least 10 minutes. The deep brown, non-drying liquid product has the! Formula
JQ-Mn—X
X—Gt n0 JQ- Mn-X
X— Gt n 0
X0—-Pli—X. X 0- -Pli-X.
Im Gemisch mit Alkydharz ist es zur Erzeugung hochglänzender, durchscheinender Überzüge anwendbar.When mixed with alkyd resin, it can be used to produce high-gloss, translucent coatings.
Beispiel 26; Cyclisches Kobalt-chrom-oxid-tallat. Man arbeitet genau nach Beispiel 25 unter Ersatz der 36,8 g Manganacetat durch 37»3 g Kobaltacetat und gewinnt ein Produkt der Formel Example 26; Cyclic cobalt-chromium-oxide-tallate. Work exactly as in Example 25, replacing the 36.8 g of manganese acetate with 37.3 g of cobalt acetate, and a product of the formula is obtained
0 Go X0 Go X
X—-Gr X0X - Gr X 0
^O Co X.^ O Co X.
III. Metalloxidacylate mit mindestens 3 Metallen (Beispiele 27 bis .34).III. Metal oxide acylates with at least 3 metals (examples 27 to .34).
Beispiel 27: Aluminium-zink-cadmium-oxid-isostearat XZnOAl(X)- Example 27: Aluminum-zinc-cadmium-oxide-isostearate XZnOAl (X) -
■ -OCdX.■ -OCdX.
Ein auf 500C erhitztes Gemisch vonA heated to 50 0 C mixture of
009840/2305 --·26 009840/2305 - 26
84 g I so Stearinsäure und84 g of I so stearic acid and
12 g Essigsäure wird mit12 g of acetic acid is added
12,8 g Gadmiumoxid und12.8 g of gadmium oxide and
8,1 g Zinkoxid8.1 g zinc oxide
versetzt und die Masse auf 1400G erhitzt, wodurch eine Klärung eintritt. Dann versetzt man sie mitadded and the mass heated to 140 0 G, whereby a clarification occurs. Then you put them with
14,8 g Aluminiumformoacetat,14.8 g aluminum formoacetate,
das bei obiger Temperatur in Lösung geht, und anschließend
unter Erhöhung der Temperatur auf 2000C mit 20 ml. Wasser,
worauf im 5 mm-Vakuum destilliert wird. Die erhaltene klare Flüssigkeit erhärtet unterhalb 100 C. Der Feststoff ist als
Stabilisator von Kunststoffmassen anwendbar.—that goes into solution at the above temperature, and then
increasing the temperature to 200 ° C. with 20 ml. water,
which is then distilled in a 5 mm vacuum. The clear liquid obtained hardens below 100 ° C. The solid can be used as a stabilizer of plastic compounds.
In den folgenden Beispielen 28 bis.34 werden zwecks Abspaltung der leichtflüchtigen niedermolekularen Bestandteile der Ausgangsgemische diesen die anfangs beschriebenen Kondensationsprodukte von Titan- und Siliciumalkoxiden einverleibt, wodurch die Endprodukte 3 oder 4 verschiedene Metalle enthalten können. Die Gewinnung der vorgenannten Kondensationsprodukte erfolgt beispielsweise in einer der folgenden Weisen: In the following Examples 28 to 34, the condensation products of titanium and silicon alkoxides described at the beginning are incorporated into them for the purpose of splitting off the volatile, low molecular weight constituents of the starting mixtures, whereby the end products can contain 3 or 4 different metals. The aforementioned condensation products are obtained, for example, in one of the following ways:
(a) Das Reaktionsgemisch von(a) The reaction mixture of
284 g Tetraisopropyltitanat Ti(O-I-C5H7)^(TPT) und284 g of tetraisopropyl titanate Ti (OIC 5 H 7 ) ^ (TPT) and
3OO g kondensiertem Äthyl silikat (40% SiO.,)
ergibt eine klare, farblose, stabile Flüssigkeit, die keine
unlösliche Haut oder Kruste im Hals des Reaktionsbehälters3OO g condensed ethyl silicate (40% SiO.,)
results in a clear, colorless, stable liquid that has no insoluble skin or crust in the neck of the reaction vessel
bildet. Das Produkt hat die Formel (1-GxHnO)0Ti 10Si(OG0H1^)x |2.forms. The product has the formula (1-G x H n O) 0 Ti 10Si (OG 0 H 1 ^) x | 2 .
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(b) Die auf 120°C erhitzte Mischung von 284 g TPT mit 250 g tetramerem Siliciumoxid-bu1>oxid (CLHqO)2,Si.O^ ergibt ein klares farbloses, flüssiges Produkt der cyclischen Struktur(b) The mixture, heated to 120 ° C., of 284 g of TPT with 250 g of tetrameric silicon oxide bu1> oxide (CLHqO) 2 , Si.O ^ results in a clear, colorless, liquid product of the cyclic structure
,0 Si-O-X-C2Hn , 0 Si-OXC 2 H n
\ 3 7 \ 3 7
Ci-G5-H^O-) ~=Ti . 0Ci-G 5 -H ^ O-) ~ = Ti. 0
0 Si-0-i-0,H7 ,0 Si-0-i-0, H 7 ,
OC4H9 OC 4 H 9
Das Produkt hat eine höhere Stabilität hinsichtlich Temperatur und Hydrolyse als die Ausgangsstoffe. Es trocknet an der Luft zu einem glatten Überzug und ist als Grundiermittel für Schutzüberzüge oder als Haftmittel für feste Unterlagen anwendbar. Eine Kondensation bei 500C gibt ein gleichartiges Produkt.The product has a higher stability in terms of temperature and hydrolysis than the starting materials. It dries in the air to give a smooth coating and can be used as a primer for protective coatings or as an adhesive for solid substrates. A condensation at 50 0 C gives a similar product.
(c) Das auf 100°C erhitzte Gemisch von 568 g TPT und 150 g kondensiertem Äthylsilikat gibt ein flüssiges Oligomer, das eine geringere Hydrolygeschwindigkext als TPT aufweist und als Katalysator bei der Herstellungvon Siliciumoxidalkoxid-Oligomeren anwendbar ist.(c) The mixture of 568 g TPT and 150 g heated to 100 ° C Condensed ethyl silicate is a liquid oligomer that has a lower hydrolyzing rate than TPT and than Catalyst in the manufacture of silica alkoxide oligomers is applicable.
(d) Die unter langsamem Eintropfen von Wasser auf eine Temperatur von 100 bis 1200C erhitzte Mischung von 568 g TPT und 150 g regulärem Orthoäthylsilikat ergibt ein ähnliches Oligomer. (d) The heated with slow dropwise addition of water to a temperature of 100 to 120 0 C mixture of 568 g of TPT and 150 g of regular Orthoäthylsilikat gives a similar oligomer.
... 28... 28
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(e) Aus dem bei 100 bis 1200G erhitzten Gemisch von 182 g kondensiertem TPT und 208 g Orthoäthylsilikat erhält man ein Kondensat mit abwechselnden -Si-O- und -Ti-O-Gruppierungen. Das kondensierte TPT gewinnt man durch Erhitzen von TPT mit Wasser bei 100 bis 1200C gemäß der Gleichung: (n+1) Ti(OR)4 + nH20-> (EO)3Ti-O-[Ti (OR) 2-Ojn-1-Ti(OR) 5+2nR0H, worin R-Isopropyl ist.(e) From the mixture, heated at 100 to 120 0 G, of 182 g of condensed TPT and 208 g of orthoethylsilicate, a condensate with alternating -Si-O- and -Ti-O groups is obtained. The condensed TPT is obtained by heating TPT with water at 100 to 120 0 C according to the equation: (n + 1) Ti (OR) 4 + nH 2 0-> (EO) 3 Ti-O- [Ti (OR) 2-Oj n-1 -Ti (OR) 5 + 2nR0H, where R is -isopropyl.
(f) Durch Erhitzen einer Mischung von 145 S cLes gemäß der US-Patentschrift 3 087 94-9 bereiteten Titanoxidbutoxids und 206 g Sxliciumtetraathoxid (Kp. 165°0) bei 50°C erhält man eine farblose Flüssigkeit, die ohne Zersetzung oder Verdampfung bis auf 200 G erhitzt werden kann. Sie besteht aus Siliciumtitanoxidester; in ihr herrschen cyclische, in erster Linie tetramere Oligomere vor, obwohl auch etwas an linearem Oligomer vorliegt.(f) By heating a mixture of 145 S cLes according to the US patent 3,087 94-9 of the prepared titania butoxide and 206 g Sxliciumtetraathoxid (bp 165 ° 0) at 50 ° C is a colorless one Liquid that can be heated up to 200 G without decomposition or evaporation. It consists of silicon titanium oxide ester; it is dominated by cyclic, primarily tetrameric oligomers, although some linear oligomer is also present.
Man erhitzt ein Gemisch vonA mixture of
30 g Antimontriacetat,30 g antimony triacetate,
56 g Tallölfettsäurengemisch und56 g tall oil fatty acid mixture and
10 g Ligroin10 grams of ligroin
auf 2000G, setzt ein 5 mm-Vakuum an, bringt die Temperatur auf 1JO0G, gibt dann 12 g des vorstehend unter (a) beschriebenen Ti-Si-Kondensationsproduktes zu und erhöht die Temperatur auf 1700G. Nach Abdestillieren der Äthyl- und Isopropylacetate wird im 5 mm-Vakuum destilliert. Man erhält eine klare, lichtbraune Flüssigkeit, die als Katalysator zur Herstellungto 200 0 G, sets a 5 mm vacuum, brings the temperature to 1JO 0 G, then adds 12 g of the Ti-Si condensation product described above under (a) and increases the temperature to 170 0 G. After distilling off the Ethyl and isopropyl acetate is distilled in a 5 mm vacuum. A clear, light brown liquid is obtained, which is used as a catalyst for production
009840/2305009840/2305
...29... 29
von Urethanharzen dienen kann.of urethane resins can serve.
Beispiel 29: . Example 29:.
Erhitzt wird eine Mischung vonA mixture of
30 g Antimontriacetat und30 g of antimony triacetate and
56 g Tallölfettsäurengemisch .56 g tall oil fatty acid mixture.
auf 2100C. Dann setzt man ein 5 mm-Vakuum an, kühlt auf 1000C
ab, gibt eine Mischung von
6 g Titanisopropoxid undto 210 ° C. A 5 mm vacuum is then applied, the mixture is cooled to 100 ° C. and a mixture of
6 g titanium isopropoxide and
6 g kondensiertem Äthylsilikat
zu und erhitzt auf 1900C. Man erhält ein öl.6 g condensed ethyl silicate
and heated to 190 ° C. An oil is obtained.
Hier läßt man das im Beispiel 28 zugesetzte Ti-Si-Kondensationsprodukt (a) in der Reaktionsmasse in situ entstehen.The Ti-Si condensation product added in Example 28 is left here (a) arise in situ in the reaction mass.
Man erhitztOne heats up
25,5 g Wismutcarbonat BIoO2CO, und25.5 g bismuth carbonate BIoO 2 CO, and
40 g Essigsäureanhydrid
unter Rückfluß, gibt40 g acetic anhydride
under reflux, there
36 g Äthylhexylsäure36 g of ethylhexyl acid
zu, erhöht die Temperatur auf 2100C, setzt ein 5 mm-Vakuum an und kühlt auf 1000C ab. Dann werden 20 g des Ti-Si-Kondensationsproduktes (a) zugesetzt; die Temperatur wird nun für 10 min auf 1300C erhöht und im 5 mm-Vakuum das Gemisch von Äthanol und Isopropanol abdestilliert. Man erhält eine klare braune Flüssigkeit.to, increases the temperature to 210 ° C., a 5 mm vacuum is applied and cools down to 100 ° C. Then 20 g of the Ti-Si condensation product (a) are added; the temperature is now increased to 130 ° C. for 10 min and the mixture of ethanol and isopropanol is distilled off in a 5 mm vacuum. A clear brown liquid is obtained.
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Beispiel 31 '- Ein Gemisch von Example 31 '- A mixture of
40,6 g Wismuttriacetat und 56 g Tallölfettsäuregemisch40.6 g bismuth triacetate and 56 g tall oil fatty acid mixture
wird auf 21O0C erhitzt, dann ein 5 mm-Vakuum angesetzt und auf 10O0C abgekühlt. Dann setzt man, wie im. Beispiel 29,is heated to 21O 0 C, then a 5 mm vacuum applied and cooled to 10O 0 C. Then, as in the. Example 29,
6H g Titanisopropoxid und 6 H g of titanium isopropoxide and
6 g kondensiertes Äthylsilikat,6 g condensed ethyl silicate,
die in situ das Kondensationsprodukt (a) bilden, zu und erhitzt auf 1900G. Erhalten wird eine dunkel gefärbte Flüssigkeit. the in situ condensation product (a) form, and heated to 190 0 G. obtaining a dark-colored liquid.
Man erhitzt eine Lösung von 20 g Zinkoxid in einer Mischung von 43 g Äthylhexylsäure und 6 g EssigsäureA solution of 20 g of zinc oxide in a mixture of 43 g ethylhexyl acid and 6 g acetic acid
auf 2200G, setzt;ein 5 mm-Vakuum an und bringt die Temperatur auf 1500C. Dann wird das Ti-Si-Kondensationsprodukt (a) eingebracht, 40 min bei 1?0 bis 1800C erhitzt und im 5 mm-Vakuum destilliert. Man erhält eine viskose Flüssigkeit.to 220 ° C., a 5 mm vacuum is applied and the temperature is brought to 150 ° C. The Ti-Si condensation product (a) is then introduced, heated for 40 min at 10 ° to 180 ° C. and in the 5 mm -Vacuum distilled. A viscous liquid is obtained.
Beispiel 33' Eine Mischung von Example 33 ' A mixture of
28,6 g basischem Ferriacetat, .24,3 g Zinkoxid und 84 g Tallölfettsäurengemisch28.6 g basic ferric acetate, 24.3 g zinc oxide and 84 g tall oil fatty acid mixture
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wir auf 200 0 erhitzt. Nach Ansetzen eines 5 mm-Vakuums setzt manwe heated to 200 0. After applying a 5 mm vacuum, it sets man
10 g des Ti-Si-Kondensationsproduktes (a)10 g of the Ti-Si condensation product (a)
zu und destilliert im Vakuum. Erhalten wird eine klare dunkelbraune Flüssigkeit, die als Schutzbeize für Nutzholz dienen kann.and distilled in vacuo. A clear, dark brown color is obtained Liquid that can be used as a protective stain for timber.
Wechselt man das Kondensationsprodukt (a) gegen jedes der Produkte (b) bis (f) aus, so erhält man gleichartige Ergebnisse.If the condensation product (a) is exchanged for each of the products (b) to (f), similar results are obtained.
Beispiel 34-sExample 34-s
Eine 100 0 heiße Lösung von ■A 100 0 hot solution of ■
25.5 g Bariumacetat in25.5 g barium acetate in
40 ml Wasser versetzt man mit ' ■40 ml of water are mixed with '■
74- g Äthylhexyl säure
und erhitzt auf 100°C, gibt dann74 g ethylhexyl acid
and heated to 100 ° C, then gives
12.6 g Wismutcarbonat12.6 g bismuth carbonate
zu und erhitzt noch 30 min weiter, bis die Masse sich klärt. Hierauf wird ein 5 mm-Vakuum angesetzt, auf 1100G gekühlt und 9 g des Ti-Si-Kondensationsproduktes (a) zugegeben. Man erhitzt nun auf 130°G und setzt wieder ein 5 nua-Vakuum zur Entfernung der Alkohole an. Erhalten werden 117 g eines viskosen, klaren Öls, das als Hitzestabilisator, z.B. für Vinylkunststoffe, sich eignet.and heated for another 30 minutes until the mass clears. Thereafter, a 5 mm vacuum is set, cooled to 110 0 G, and 9 of the Ti-Si-condensation product (a) g was added. The mixture is then heated to 130 ° C. and a 5 nua vacuum is applied again to remove the alcohols. 117 g of a viscous, clear oil which is suitable as a heat stabilizer, for example for vinyl plastics, are obtained.
009840/2305009840/2305
Claims (1)
SJ/Hu2nd July 1969
SJ / Hu
22 C-Atome enthaltenden, nichtflüchtigen Monocarbonsäuren, (A) from residues of at least 7 »preferably 9 to
Non-volatile monocarboxylic acids containing 22 carbon atoms,
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