DE1932246C - Process for dyeing leather - Google Patents

Process for dyeing leather

Info

Publication number
DE1932246C
DE1932246C DE1932246C DE 1932246 C DE1932246 C DE 1932246C DE 1932246 C DE1932246 C DE 1932246C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
leather
yellow
parts
sulfo
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Andre Louis Frank Pierre Saint-Clair du Rhone Sailer (Frankreich). BOId 1-06
Original Assignee
Fa. Ugine Kuhlmann, Paris
Publication date

Links

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Fiirbung von Leder. Bs wurde gefunden, daß mun auf Ledorartonunlerschiedliehpr Gerbungen sehr lebhafte -GelbtonunBon mit ausgezeichneten Echtheiiscigenschafton erhiilt, wenn man auf diesen die Farbstoffe; der allgemeinen Formel aufbringtThe present invention relates to a new process for dyeing leather. It was found that on Ledorarton different tannings, very vivid yellow tones with excellent Genuine heat properties are obtained when the dyes are applied to them; the general formula applies

worin A ein o-Methyl^-benzothiazolyl- oder 6-(6'-Mcthyl-2'-benzthiazolyl)-2-benzolhiazoiyIrest, X ein löslichmachender SulfonsUure- oder Carbonsilurerest ist, η die Zahl O, 1 oder 2 ist und der Benzolkern B gegebenenfalls einen anderen Substiluenten tragen kann.wherein A is an o-methyl ^ -benzothiazolyl- or 6- (6'-methyl-2'-benzthiazolyl) -2-benzolhiazoiyIrest, X is a solubilizing sulfonic acid or carboxylic acid radical, η is the number O, 1 or 2 and the benzene nucleus is B optionally can carry another substituent.

Die Farbstoffe können durch Diazotierung des Dehydrothioparatoluidins, seinen mono- oder disulfonierten Derivaten, von Primulin, seiner sulfo-The dyes can be mono- or disulfonated by diazotization of the dehydrothioparatoluidine Derivatives, of primulin, its sulfo-

20 nierten Derivate, von einem Gemisch von Dehydrothioparatoluidin und Primulin oder weiterhin von einem Gemisch eines monosulfonierten Derivats von Dehydrothioparatoluidin und einem sulfonierten Derivat von Primulin, wobei diese Gemische durch irgendwelche Anteile der beiden Amine gebildet se;n können, dann durch Kuppeln des Diazoderivats oder des Gemisches der Diazoderivate mit einer Verbindung der Formel 20 nated derivatives, of a mixture of dehydrothioparatoluidine and primulin or, furthermore, of a mixture of a monosulphonated derivative of dehydrothioparatoluidine and a sulphonated derivative of primulin, these mixtures being formed by any proportions of the two amines ; n can, then by coupling the diazo derivative or the mixture of the diazo derivatives with a compound of the formula

CH3 - CO — CH2 — COCH 3 - CO - CH 2 - CO

Die Farbstoffe der Formel (I) eignen sich besonders gut zur Färbung von Leder mit mineralischer, pflanzlicher oder synthetischer Gerbung.The dyes of the formula (I) are particularly suitable for dyeing leather with mineral, vegetable or synthetic tanning.

Die Färbung wird nach den in der Lederindustrie üblichen Verfahren bewirkt, beispielsweise in einem Bad von 60 bis 80" C für mit basischem Chromsulfat chromgegerbte Leder, bei 60 bis 70" C für Velourchromleder. Es kann in diesem letzteren Falle vorteilhaft sein, den Farbstoff durch Zugabe von Säure zu fixieren. Die erhaltenen Farbtönungen bieten gute Echtheitseigenschaften gegenüber Licht, Waschen, Lösungsmitteln und Abscheuern.The dyeing is effected by the methods customary in the leather industry, for example in one Bath from 60 to 80 "C for leather tanned with chrome sulphate, at 60 to 70" C for suede chrome leather. In this latter case, it can be advantageous to add acid to the dye fix. The shades obtained offer good fastness properties to light, washing, Solvents and abrasion.

Aus dem Color-Index, Bd. 2, S. 20/14, ist die Ver wondung dfb I aibs.iuffs CI 13 950 der allgemeinen FormelFrom the Color Index, Vol. 2, pp. 20/14, the Ver wondung dfb I aibs.iuffs CI 13 950 is the general one formula

SO3HSO 3 H

SO3H COCH3 SO 3 H COCH 3

/ V-N = N-CH-CO-NH/ V-N = N-CH-CO-NH

zur Färbung von Leder bekannt. Gegenüber diesem Farbstoff besitzen die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe den Vorteil einer wesentlich besseren färberischen Ausbeute.known for coloring leather. Compared to this dye, those used according to the invention have Dyes have the advantage of a much better dyeing yield.

Die nachfolgenden Beispiele, in denen die angegebenen Teile Gewichtsteile sind, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken. The following examples, in which the specified parts are parts by weight, illustrate the Invention without limiting the scope of the invention.

Beispiel 1example 1

Man löst 0,2 Teile des durch Kupplung des Diazoderivats der Primiulin-Sulfonsäure mit dem 3-Sulfo-N-acetylacetylanilinerhaltenen Farbstoffsin lOOTeilen Wasser bei 60"C. Man führt 20 Teile (errechnet auf gefalztes Leder) einer Probe von Chrombox ein, wobei dieses zuvor gespült, neutralisiert und dann von neuem gespült wurde. Man färbt 45 Minuten bei 6O'C und gibt damn ein Lederpflegemittel zu, wobei dieses in 10 Teilen Wasser mit Hilfe eines Dispergiermittels in Suspension gehalten wurde. Man rührt dann 30 Minuten lang bei 60' C. Danach bewirkt man die Nachbehandlung. Das so gefärbte Boxleder zeigt eine sehr lebhafte, grünlichgelbe Farbtönung mit besonderer Echtheit gegenüber Licht, Waschen und Lösungsmitteln.0.2 part of that obtained by coupling the diazo derivative of primiulin sulfonic acid with the 3-sulfo-N-acetylacetylaniline is dissolved Dyestuff in 100 parts of water at 60 "C. 20 parts (calculated on folded leather) a sample of chromium box, which was previously rinsed, neutralized and then from was rinsed again. The dyeing is carried out for 45 minutes at 60.degree. C. and a leather care product is then added, with this was kept in suspension in 10 parts of water with the aid of a dispersant. One stirs then for 30 minutes at 60.degree. C. Thereafter, the aftertreatment is effected. The box leather dyed in this way shows a very lively, greenish-yellow color tint with particular authenticity to light and washing and solvents.

Beispiel 2Example 2

Man stellt eine Lösung bei 60"C von 1,2 Teilen des Farbstoffs von Beispiel 1 in 400 Teilen Wasser her. Man führt 20 Teile (Trockengewicht) eine Probe von Chromvelourleder ein, das vorausgehend in Gegenwart von ein wenig Ammoniak benetzt wurde. Man färbt i Stunde bei 60üC, gibt dünn 0,5 Teile reine Ameisensäure zu und färbt weitere 30 Minuten. Man quetscht ab, trocknet und rauht auf. Das so gefärbte Velourleder hat eine grünlichgelbe, besonders lebhafte Farbtönung, die farbecht ist gegenüber Licht, Abrieb, Waschen und Lösungsmitteln.A solution of 1.2 parts of the dye from Example 1 in 400 parts of water is prepared at 60 ° C. A 20 parts (dry weight) sample of chrome suede which has previously been wetted in the presence of a little ammonia is introduced. The dye is dyed 1 hour at 60 ° C, thinly add 0.5 part of pure formic acid and dye for a further 30 minutes. It is squeezed off, dried and roughened. The suede thus dyed has a greenish-yellow, particularly lively color shade, which is colorfast to light and abrasion , Washing and solvents.

I 932 24(3 JI 932 24 (3 y

3 4 3 4

Die nfiehfolgendo Tabelle gibt weitere, zu den vorausgehenden, annlogo Beispiele,The following table gives further, to the previous, annlogo examples,

ticispiolticispiol Diii/.oilorburos AmInDiii / .oilorburos AmIn 33 4'-Amino-2"phenyl"7-sulfo-6-methyl-4'-amino-2 "phenyl" 7-sulfo-6-methyl- benzolhiiizolbenzolhiiizole 44th S'-SulftM'-amino^-phenylbcnzothiazolS'-SulftM'-amino ^ -phenylbenzothiazole 55 Gemisch von Primulinsulfonsa'ureMixture of primulin sulfonic acid (V2 Mol) und von 4'-Amino-(V 2 mol) and of 4'-amino ä-phenyl^-sulfo-o-methylbenzo-ä-phenyl ^ -sulfo-o-methylbenzo- thiuzol (V2 Mol)thiuzole (V 2 moles) . 6. 6th 4'-Amino-2-phenyl-7-sulfo-6-metliyl-4'-Amino-2-phenyl-7-sulfo-6-methyl- benzothiazolbenzothiazole 77th desgl.the same 88th desgl.the same 99 desgl.the same 1010 4/-Amino-3'-sulfo-2-phenyl-6-rriethyl-4 / -Amino-3'-sulfo-2-phenyl-6-rriethyl- benzothiazolbenzothiazole IlIl Primulin-sulfonsäurePrimulin sulfonic acid 12 .12th desgl.the same 1313th desgl.the same 1414th desgl.the same

KupplunaskoinpohoiHuKupunaskoinpohoiHu

S-Sulfo-N-acetylacetylunilinS-sulfo-N-acetylacetyluniline

desgl.
desgl.
the same
the same

(I Mol)(I mole)

2-Carboxy-N-acetylacetylanilin2-carboxy-N-acetylacetylaniline

S-Carboxy-^hydroxy-N-acetylacetyl-S-carboxy- ^ hydroxy-N-acetylacetyl-

anilinaniline

4-Carboxy-N-acetylacetylanilin
4-Sulfo-N-acetylacetylanilin
desgl.
4-carboxy-N-acetylacetylaniline
4-sulfo-N-acetylacetylaniline
the same

2-Carboxy-N-acetylacetylanilin
3-Carboxy-4-hydroxy-N-acetylacetyl-
2-carboxy-N-acetylacetylaniline
3-carboxy-4-hydroxy-N-acetylacetyl-

anilinaniline

4-Carboxy-N-acetylacetylanilin
4-Sulfo-N-acetylacetylanilin
4-carboxy-N-acetylacetylaniline
4-sulfo-N-acetylacetylaniline

auf Leder Grüngelbgreen-yellow on leather

Grüngelb GrüngelbGreen-yellow green-yellow

Grüngelb GrünlichgelbGreen-yellow Greenish-yellow

Grüngelb Grüngelb GrüngelbGreen-yellow Green-yellow Green-yellow

Grünlichgelb GelbGreenish yellow yellow

Grünlichgelb GrünlichgelbGreenish yellow Greenish yellow

Beispiel 15 Man färbt 45 Minuten bei 45°C, gibt 0,2 Teile reineEXAMPLE 15 The dyeing is carried out for 45 minutes at 45 ° C., 0.2 parts are pure

Ameisensäure zu und färbt weitere 30 Minuten. ManFormic acid is added and stains for a further 30 minutes. Man

Man löst 0,4 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 führt dann die Endbehandlung durch. Das so gefärbte in 400 Teilen Wasser von 45" C, führt dann 20 Teile Leder hat eine sehr lebhafte grünlichgelbe Farb-(Trockengewicht) Leder pflanzlicher Gerbung, das 35 tönung mit besonderer Echtheit gegenüber Licht, vorausgehend wieder benetzt bzw. eingeweicht wurde. Waschen und Lösungsmitteln.0.4 part of the dye from Example 1 is dissolved, then the final treatment is carried out. The one so colored in 400 parts of water at 45 "C, then leads to 20 parts leather has a very lively greenish-yellow color (dry weight) Vegetable tanned leather, which is tinted with particular fastness to light, was previously wetted or soaked again. Washing and solvents.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Färbung von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man dieses mit den Farbstoffen der allgemeinen FormelProcess for dyeing leather, characterized in that this is done with the dyes the general formula B
X
B.
X
(HO3S(HO 3 S in welcher A der o-MethyW-benzothiazolyl- oder 6-(6'-Methyl-2'-benzothiazolyl)-2-benzothiazolylrest, X ein löslichmachender Sulfonsäure-oder Carbonsäureress, η die Zahl 0,1 oder 2 ist und der Benzolkern B gegebenenfalls einen anderen Substituenten tragen kann, oder mit Gemischen solcher Farbstoffe färbt.in which A is the o-MethyW-benzothiazolyl or 6- (6'-methyl-2'-benzothiazolyl) -2-benzothiazolyl radical, X is a solubilizing sulfonic acid or carboxylic acid, η is the number 0.1 or 2 and the benzene nucleus is B may optionally carry another substituent, or colors with mixtures of such dyes.

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1932246C (en) Process for dyeing leather
DE2203614A1 (en) New polyazo dyes and processes for their preparation
DE1769398C3 (en) Water-soluble phthalocyanine azo dyes and processes for their preparation and their use
DE1469868C3 (en) Use of heterocyclic dyes for dyeing polyamides in bulk
DE2636798A1 (en) ORGANIC COMPOUNDS
DE1932246A1 (en) Process for coloring leather
DE2734806A1 (en) HYDRO-SOLUBLE TRISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them
DE1619349A1 (en) Dye mixture for browning fur
DE2239445C3 (en) Cationic pyrazole dyes, process for their preparation and their use
DE1012010B (en) Process for the production of cobalt-containing monoazo dyes
DE1932246B (en) Process for dyeing leather
DE1292277B (en) Process for the preparation of polyazo dyes
DE431773C (en) Process for the production of azo dyes
DE2126814C3 (en)
DE734667C (en) Process for the production of azo dyes
DE2033602A1 (en) Polyazo dyes, their manufacture and use
DE2457800A1 (en) HYDRO-SOLUBLE DISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them
DE767692C (en) Process for the production of azo dyes
DE2614201A1 (en) UNSYMMETRIC 1 TO 2 CHROME COMPLEXES CONTAINING AN AZO AND AN AZOMETHINE COMPLEX
DE533617C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE601832C (en) Process for the preparation of azine dyes
DE2460466C3 (en) Water-soluble disazo dyes, process for their preparation and their use
DE2429524C2 (en) Chromium-containing azo dyes, their production and use
DE2637883A1 (en) ORGANIC COMPOUNDS
DE889341C (en) Process for the production of water-soluble dyes of the anthraquinone series