DE1912224A1 - Amino s-triazine cpds as plant protection - agents - Google Patents

Amino s-triazine cpds as plant protection - agents

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DE1912224A1 DE19691912224 DE1912224A DE1912224A1 DE 1912224 A1 DE1912224 A1 DE 1912224A1 DE 19691912224 DE19691912224 DE 19691912224 DE 1912224 A DE1912224 A DE 1912224A DE 1912224 A1 DE1912224 A1 DE 1912224A1
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Abstract

Amino s-triazine cpds. as plant protection agents. (in which R', R2 and R3 are subst. aliphatic, alicyclic or aromatic groups R1 in addition may be H, and R2 and R3 combined with the amine N may be parts of a ring system which could contain other hetero atoms) are prepared by reacting cpds. RO-CCl=NCONHCSNHR' (in which R = a halogenalkyl or a substituted aromatic gp. which can also be joined to a heterocyclic gp., and R' = H or a substituted aliphatic, alicyclic or aromatic group) with about 2 mol. proportions of a secondary amine HNR2R3, pref. in a diluted solvent.

Description

Neue Amino-s-Trviazin-Derivate Gegenstand der Erfindung sind neue 2-Thioketo-4-keto-6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-s-triazine und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. New Amino-s-Trviazine Derivatives The invention relates to new ones 2-Thioketo-4-keto-6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-s-triazine and a method for their Manufacturing.

Es wurde gefunden, dass man 2-Thioketo-4-keto-6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-s-triazine erhält, wenn man N-(Aroxy-chlor-methylen-)harnstoff-N'-thiocarbonsäureamide der allgemeinen Formel in cier R für einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit hetero-1 acyclischen Resten verbunden sein kann, stcht und R1 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest oder Wasserstoff bedeutet, vorzugsweise in einem Verdünnungsmittel, mit etwa der doppelt molaren Menge eines sekundären kmins der allgemeinen Formel in der R² und R³ für gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische oder aromitische est stehen können oder R2 und R) gemeinsam mit dem Aminstickstoff Bestandteil eines Ringsystems sein können, das auch weitere Hetero-Atome enthalten kann, umsetzt.It has been found that 2-thioketo-4-keto-6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-s-triazines are obtained if N- (aroxy-chloro-methylene) urea-N'- thiocarboxamides of the general formula in cier R stands for a haloalkyl radical or an optionally substituted aromatic radical, which can also be linked to hetero-1 acyclic radicals, and R1 denotes an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radical or hydrogen, preferably in a diluent, with about twice molar amount of a secondary kmine of the general formula in which R² and R³ can represent optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic or aromatic est or R2 and R) together with the amine nitrogen can be part of a ring system which can also contain further heteroatoms.

Im allgemeinen wird bei Temperaturen zwischen 0° und 100°C gearbeitet. Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.In general, temperatures between 0.degree. And 100.degree. C. are used. The new compounds obtainable according to the invention correspond to the general formula wherein R1, R2 and R3 have the meaning given above.

Halogenalkylreste R sind z. B. Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die vorzugsweise in ß-Stellung yhlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatome tragen.Haloalkyl radicals R are, for. B. Hydrocarbon residues with up to 12 Carbon atoms, which are preferably in the ß-position yhlor, bromine, fluorine or iodine atoms wear.

Als aromatische Reste R kommen aromatische Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 20 kohlenstoffatomen (vorzugsweise mit bis zu 14 Kohlenstoffatomen), insbesondere mit 10 Kohlenstoffatomen im Ringsystem in betracht. Die aromatischen Reste R können als Substituenten beispie-lsweise tragen: Alkyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkoxyreste mit bis zu 12 kohlenstoffatomen (vorzugsweise mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen), weiterhin niedere Acylamino- und Acyloxy-Gruppen, ferner ryl- und Aroxy-Gruppen mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise jedoch Phenyl, Phenoxy), desgleichen Nitro-, Halogen-, Carbonyl-, Carboxyl-, Carbonester-, -amid-, Sulfonyl-, Sulfonester-, -amid-, Acyl-, Cyano-, Rhodanid-, Alkylmercapto-, Arylmercapto- oder Acylmercapto-Gruppen.Aromatic hydrocarbon radicals come as aromatic radicals R with up to 20 carbon atoms (preferably with up to 14 carbon atoms), especially with 10 carbon atoms in the ring system. The aromatic For example, radicals R can carry: alkyl, alkylamino, dialkylamino, Alkoxy radicals with up to 12 carbon atoms (preferably with up to 6 carbon atoms), furthermore lower acylamino and acyloxy groups, furthermore ryl and aroxy groups with up to 10 carbon atoms (but preferably phenyl, phenoxy), the same Nitro, Halogen, carbonyl, carboxyl, carbon ester, amide, sulfonyl, sulfonic ester, amide, Acyl, cyano, rhodanide, alkyl mercapto, aryl mercapto or acyl mercapto groups.

Ferner können die aromatischen Reste R mit 5- oder 6-gliedrigen Ringsystemen, die auch Heteroatome, wie N, 0 oder , enthalten können, verbunden sein.Furthermore, the aromatic radicals R with 5- or 6-membered ring systems, which can also contain heteroatoms such as N, 0 or, be linked.

Aliphatische Reste R¹, R² und R³ seien vorzugsweise geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen, welche bis zu 2 Doppel- oder eine Dreifachbindung enthalten kcnnen, und cycloaliphatische Reste mit 5, 6, 7, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen im Ringsystem, die gegebenenfalls auch substituiert sein können durch beispielsweise Aryl- (bis zu C C20 im Ringsystem), roxy- (bis zu C10 im dingsystem), Älkoxy-(C1-C6), Nitro-, Halogen- (Fluor, Chlor, Brom, Jod), Acyl-(C1-C6), Phenyl), Alkylmercapto- (C1-C6), Arylmercapto-(Phenyl), Cyano-, Rhodano-, Carbonester- (C1-C12, Aryl bis C20 im Ringsystem), Carbonamid-, Dialkylamino- (C1-C8) oder Acylamino (C-16, Phenyl)-Reste.Aliphatic radicals R¹, R² and R³ are preferably straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radicals with up to 25 carbon atoms, which can contain up to 2 double or one triple bonds, and cycloaliphatic Residues with 5, 6, 7, 8, 10 or 12 carbon atoms in the ring system, which optionally can also be substituted by, for example, aryl (up to C C 20 in the ring system), roxy (up to C10 in the thing system), alkoxy (C1-C6), nitro, halogen (fluorine, chlorine, Bromine, iodine), acyl (C1-C6), phenyl), alkyl mercapto- (C1-C6), aryl mercapto- (phenyl), Cyano, rhodano, carbon ester (C1-C12, aryl to C20 in the ring system), carbonamide, Dialkylamino (C1-C8) or acylamino (C-16, phenyl) radicals.

Für aromatische Reste R¹, R² und R³ soll die gleiche Definition wie oben für aie entsprechenden este R angegeben gelten.For aromatic radicals R¹, R² and R³ the same definition as apply to aie corresponding este given above.

tehen R2 und n3 gemeinsam für ein Ringsystem, das auch weitere Heteroatome entnalten kann, so ist dabei insbesondere an 5-, 6- oder 7-Ring-Systeme, wie z.B. Piperidin,Morpholin pyrrolidin, Dekahydrochinolin, Tetrahydroisochinolin, Dc -dekahydrocarbazol, Benztriazol, Imidazol oder auch Hexamethylenimin, gedacht. R2 and n3 stand together for a ring system that also contains further heteroatoms in particular, 5-, 6- or 7-ring systems, such as e.g. Piperidine, morpholine pyrrolidine, decahydroquinoline, tetrahydroisoquinoline, Dc -dekahydrocarbazole, Benztriazole, imidazole or hexamethyleneimine, thought.

Die für das erfindungsgemässe Verfahren verwendeten Komponenten der Formel I sind nach eigenen Vorschlägen durch Umsetzung von Cyansäureestern mit Phosgen und dann mit Thioharnstoffen in einem inerten Lösungsmittel unter H2O-Ausschluss bei Temperaturen zwischen 0° und 1200 herstellbar.The components of the used for the inventive method Formula I are based on our own proposals by reacting cyanic acid esters with phosgene and then with thioureas in an inert solvent with exclusion of H2O Can be produced at temperatures between 0 ° and 1200.

Es können beispielsweise die durch Umsetzung der in der folgenden aufzählung A) genannten Cyansäureester mit Phosgen und anschliessender Umsetzung mit den in der folgenden Aufzählung B) genannten Thioharnstoffe erhaltenen Verbindungen der Formel I in die Reaktion eingesetzt werden: A) Cyansäureester: Phenylcyanat, Mono- und Polyalkylphenylcyanate wie 3-Methyl-, 4-Isododecyl-, 4-Cyclohexyl-, 2-tert.Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 2,4-Dimethyl-, 3,5-Dimethyl-, 2,6-Diäthyl-, 4-Allyl-2-methoxyphenylcyanat; Arylphenylcyanate wie Cyanatodiphenyl; Dialkylaminophenylcyanate wie 4-Dimethylamino-, 4-Dimethylamino-3-methylphenylcyanat; Acylaminophenylcyanate wie Acetylaminophenylcyanat; Nitrophenylcyanate wie 4-Nitro-, 3-Nitro-, 4-Nitro-3-methyl, 3-Nitro-6-methyl-phenylcyanat; Halogenphenylcyanate wie 2-Chlor-, 3-Chlor-, 4-Chior-, 2,4-Dichlor-, 2,6-Dichlor-, 3-Brom-, 4-Fluor-, 4-Jod--, 2-hlor-6-methyl-phenylcyanat; Cyanatophenylcarbonsäure-, -ester, -amide wie 2-Cyanatobenzoesäure-äthylester, 2-Cyanatobenzoesäure-morpholid und -diäthylamid; Cyanatophenylsulfonsäure-, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzolsulfonsäureäthylester; Alkoxyphenylcyanate wie 2-Methoxy-, 3-Methoxy-, 4-Isopropoxy-phenylcyanat; Phenoxyphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyläther; Acyloxyphenylcyanate wie 3-Acetoxyphenylcyanat; Acylphenylcyanate wie 4-Acetylphenylcyanat; 4-Methylmercapto-phenylcyanat und 3-N,N-Dimethylcarbamylphenylcyanat; sowie α- und ß-Naphthylcyanat und Chinolincyanate wie 5-Cyanatochinolin und die Cyansäureester beispielsweise folgender Alkohole: ß,ß,ß-Trichloräthylalkohol, ß,ß,ß-Trifluoräthylalkohol, ß,ß,ß-Tribromäthylalkohol, ß,ß-Dichloräthylalkohol, H(CF2-CF2 CH2OH.For example, it can be obtained by implementing the following enumeration A) named cyanic acid ester with phosgene and subsequent reaction with the compounds obtained with the thioureas mentioned in the following list B) of the formula I are used in the reaction: A) Cyanic acid ester: phenyl cyanate, Mono- and polyalkylphenyl cyanates such as 3-methyl-, 4-isododecyl-, 4-cyclohexyl-, 2-tert-butyl-, 3-trifluoromethyl, 2,4-dimethyl, 3,5-dimethyl, 2,6-diethyl, 4-allyl-2-methoxyphenyl cyanate; Arylphenyl cyanates such as cyanatodiphenyl; Dialkylaminophenylcyanates such as 4-dimethylamino, 4-dimethylamino-3-methylphenyl cyanate; Acylaminophenyl cyanates such as acetylaminophenyl cyanate; Nitrophenyl cyanates such as 4-nitro, 3-nitro, 4-nitro-3-methyl, 3-nitro-6-methyl-phenyl cyanate; Halophenyl cyanates such as 2-chloro, 3-chloro, 4-chloro, 2,4-dichloro, 2,6-dichloro, 3-bromo, 4-fluoro, 4-iodo, 2-chloro-6-methyl-phenyl cyanate; Cyanatophenylcarboxylic acid, esters, amides such as ethyl 2-cyanatobenzoate, morpholide 2-cyanatobenzoic acid and diethylamide; Cyanatophenylsulphonic acid, esters and amides such as ethyl 4-cyanatobenzenesulphonate; Alkoxyphenyl cyanates such as 2-methoxy, 3-methoxy, 4-isopropoxyphenyl cyanate; Phenoxyphenyl cyanate such as 4-cyanatodiphenyl ether; Acyloxyphenyl cyanates such as 3-acetoxyphenyl cyanate; Acyl phenyl cyanates such as 4-acetylphenyl cyanate; 4-methyl mercaptophenyl cyanate and 3-N, N-dimethylcarbamylphenyl cyanate; as well as α- and ß-naphthyl cyanate and quinoline cyanates such as 5-cyanatoquinoline and the cyanic acid esters of the following alcohols, for example: ß, ß, ß-trichloroethyl alcohol, ß, ß, ß-trifluoroethyl alcohol, ß, ß, ß-tribromoethyl alcohol, ß, ß-dichloroethyl alcohol, H (CF2-CF2 CH2OH.

B) Thioharnstoffe: Thioharnstoff, N-Methylthioharnstoff, N-Äthyl-thioharnstoff, N-Isopropylthioharnstoff, N-tert.Butylthioharnstoff, N-Allylthioharnstoff, N-Stearylthioharnstoff, N-Benzylthioharnstoff, N-Phenylthioharnstoff, N-p(m,o)Tolylthioharnstoff, N-p(m,o)-Nitrophenylthioharnstoff, N-p(m,o)Chlorphenylthioharnstoff, N-p(m,o)Methoxyphenylthioharnstoff, N-p(m,o)-Dimethylaminophenylthioharnstoff, N-p(m,o)Cyanophenylthioharnstoff, N-p(m,o) Acetylphenylthioharnstoff, N-Di(Tri,Tetra,Penta)-chlorphenylthioharnstoff, N-Cyclohexylthioharnstoff.B) Thioureas: thiourea, N-methylthiourea, N-ethyl-thiourea, N-isopropylthiourea, N-tert-butylthiourea, N-allylthiourea, N-stearylthiourea, N-benzylthiourea, N-phenylthiourea, N-p (m, o) tolylthiourea, N-p (m, o) -nitrophenylthiourea, N-p (m, o) chlorophenylthiourea, N-p (m, o) methoxyphenylthiourea, N-p (m, o) -dimethylaminophenylthiourea, N-p (m, o) cyanophenylthiourea, N-p (m, o) acetylphenylthiourea, N-di (tri, tetra, penta) chlorophenylthiourea, N-cyclohexylthiourea.

Sekundäre Amine sind hinreichend definiert. Es seien daher nur folgende beispielhaft genannt: Diäthylamin, N-Methyl-N-stearylamin, N-ivlethylanilin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin.Secondary amines are well defined. Let there be only the following mentioned by way of example: diethylamine, N-methyl-N-stearylamine, N-ivlethylaniline, morpholine, Piperidine, pyrrolidine.

Das erfindungsgemässe Verfahren sei an der folgenden Umsetzung beispielhaft erläutert: Die Reaktion wird durch Zusammengeben der beiden Komponenten, vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, durchgeführt. Im allgemeinen gibt man die Komponenten bei Raumtemperatur zusammen und erhitzt gegebenenfalls das Reaktionsgemisch. Die Temperaturgrenzen liegen im allgemeinen zwischen etwa 00G und 1000C. Man gibt zweckmässig zur Bindung aer bei der Reaktion entstehenden Salzsäure einen Uberschuss sek. Amin zu. Bevorzugtes Verhältnis Komponente I zu min 1 : 2. Die rufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt durch bekannte Methoden wie Absaugen, gegebenenfalls nach iainengen. Fällt Aminhydrochlorid aus dem Reaktionsgemisch mit aus, kann es durch Behandeln mit Wasser aus dem Endprodukt herausgelöst werden.The method according to the invention is illustrated by way of example using the following implementation: The reaction is carried out by combining the two components, preferably in an inert organic solvent. In general, the components are combined at room temperature and, if appropriate, the reaction mixture is heated. The temperature limits are generally between about 00G and 1000C. To bind the hydrochloric acid formed in the reaction, an excess of sec is expediently given. Amine too. Preferred ratio of component I to min 1: 2. The reaction product is worked up by known methods such as suction, if necessary after diluting. If amine hydrochloride also precipitates from the reaction mixture, it can be dissolved out of the end product by treatment with water.

Als Verdünnungsmittel werden vorzugsweise Äther, wie Diathyläther, Dioxan, Retone, wie Aceton, Nitrile, wie Acetonitril, Ester, wie Essigester, und gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Leichtbenzin, Petroläther, Nitrobenzol, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, verwendet.The preferred diluents are ethers, such as dietary ether, Dioxane, retones such as acetone, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, and optionally halogenated or nitrated hydrocarbons, such as benzene, toluene, Light petrol, petroleum ether, nitrobenzene, chlorobenzene, methylene chloride, chloroform or carbon tetrachloride is used.

Die Verbindungen sind neu und zeigen Wirksamkeit als Pflanzenschutzmittel. Beispiel 1: 1 0 7,7 g (,021 ol) H,C0- 1 11 II-IJH- 7,3 g (0,021 Mol) H3C O -0-C=N-C-NH-C-NH O und 3,6 g (0,042 kol) Morpholin werden in 60 ml Aceton p.a.The compounds are new and show effectiveness as crop protection agents. Example 1: 1 0 7.7 g (.021 ol) H, C0- 11 II-IJH- 7.3 g (0.021 mole) H3C O-O-C = NC-NH-C-NH O and 3.6 g (0.042 kol) of morpholine are dissolved in 60 ml of acetone pa

auf 40 - 450 erwärmt. Nach 20 Minuten wird kalt abgesaugt und mit aceton gewaschen. Die so erhaltenen 7,7 g Festprodukt werden durch Anschlämmen mit Wasser von lflorpholin-Hydrochlorid befreit. Es bleiben 4,4 g (= 75 % der Theorie) des vom Fp.183 - 184 (Z.) zurück.heated to 40-450. After 20 minutes, the product is filtered off with suction while cold and washed with acetone. The 7.7 g of solid product obtained in this way are freed from lflorpholine hydrochloride by slurrying with water. There remain 4.4 g (= 75% of theory) of the from mp 183-184 (Z.) back.

Analyse: C13H14N4O2S (290) C H N 0 S Berechnet: 53,8 %; 4,85 %; 19,3 %; 11,0 %; 11,0% Gefunden: 53,8 %; 5,1 %; 19,4 %; 11,4 %; 10,8 % Beispiel 2: Analog Beispiel 1 erhält man aus und Morpholin das vom Fp. 2870 (Zers.) Analyse: C7H10N4O2S (214) C H N 0 S Berechnet: 39,1 %; 4,7 %; 26,2 %; 15,0 %; 15,0% Gefunden : 39,1 %; 5,0 %; 26,0 %; 15,4 %; 14,8 % Beispiel 3: Wie in Beispiel 1 erhält man bei der Umsetzung von mit iorphölin das Die Ausgangsverbindungen können beispielsweise wie folgt erhalten werden: 7,6 g (o,l Mol) Thioharnstoff werden in 250 ml wasserfreiem Aceton gelöst und bei 250 23,2 g (0,1 Mol) unter Außenkühlung zugetropft. Nach 30-minütigem Nachrühren wird das ausgefallene abgesaugt, mit Aceton gewaschen und im Exsiccator getrocknet.Analysis: C13H14N4O2S (290) CHNO S Calculated: 53.8%; 4.85%; 19.3%; 11.0%; 11.0% Found: 53.8%; 5.1%; 19.4%; 11.4%; 10.8% Example 2: Analogously to Example 1, one obtains from and morpholine that of m.p. 2870 (dec.) Analysis: C7H10N4O2S (214) CHNO S Calculated: 39.1%; 4.7%; 26.2%; 15.0%; 15.0% Found: 39.1%; 5.0%; 26.0%; 15.4%; 14.8% Example 3: As in Example 1, the reaction of with iorphölin that The starting compounds can be obtained, for example, as follows: 7.6 g (0.1 mol) of thiourea are dissolved in 250 ml of anhydrous acetone and at 250 23.2 g (0.1 mol) added dropwise with external cooling. After 30 minutes of stirring, the precipitated suctioned off, washed with acetone and dried in a desiccator.

Die hierbei verwendete Ausgangsverbindung wurde wie folgt erhalten: In 250 ml Tetrachlorkohlenstoff werden bei Raumtemperatur 45 g (Phosgen (0,45 Mol) eingeleitet und gelöst. Nach Abkühlen der Lösung auf 0°C werden 60 g 4-Methyl-phenylcyanat zugetropft.The starting compound used here was obtained as follows: In 250 ml of carbon tetrachloride, 45 g (phosgene (0.45 mol) initiated and resolved. After cooling the solution to 0 ° C., 60 g of 4-methylphenyl cyanate are added added dropwise.

Wenig weiße Substanz ist ausgefallen, die sich beim Erw;rmen auf Raumtemperatur wieder löst. Nach beendeter Reaktion werden 100 ml Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert. 8,5 g Tris-4-methylphenylcyanurat, die als Nebenprodukt durch Trimerisation des 4-Methyl-phenylcyanats gebildet wurden, fallen aus und werden durch Absaugen entfernt. Im Wasserstrahlvakuum wird der restliche Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert und der klare, flüssige Rückstand bei 800 C/0,3-0,5 torr entgast. Der zurückbleibende Rückstand wird destilliert.Little white substance has precipitated, which is increased on warming to room temperature again solves. When the reaction has ended, 100 ml of carbon tetrachloride are distilled off. 8.5 g of tris-4-methylphenyl cyanurate, which is obtained as a by-product by trimerization of the 4-Methyl-phenylcyanats were formed, precipitate and are removed by suction. The remaining carbon tetrachloride is distilled off in a water jet vacuum and the clear, liquid residue degassed at 800 C / 0.3-0.5 torr. The one left behind The residue is distilled.

Man erhält mit 68 0 Ausbeute das destillierte vom Siedepunkt 81°-82° C/0.18 torr. IR-Spektrum: Starke Banden bei 5.65 und 5.95» . Auch die anderen für die Durchführung des Verfahrens erforderlichen Ausgangsverbindungen können in analoger Weise erhalten werden.The distilled one is obtained with a yield of 68% with a boiling point of 81 ° -82 ° C / 0.18 torr. IR spectrum: strong bands at 5.65 and 5.95 ». The other starting compounds required for carrying out the process can also be obtained in an analogous manner.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1) Verbindungen der allgemeinen Formel in der R¹, R2 oder R3 für gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste stehen, R¹ ausserdem Wasserstoff bedeuten kann und R² und R³ gemeinsam mit dem Amin-Stickstoff Bestandteile eines Ringsystems sein können, das auch weitere heteroatome enthalten kann.1) Compounds of the general formula in which R¹, R2 or R3 stand for optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radicals, R¹ can also mean hydrogen and R² and R³ together with the amine nitrogen can be components of a ring system which can also contain further heteroatoms. 2) Verfahren zur Herstellung neuer Amino-s-lriazinderivate, dadurçh gekennzeichnet, dass man N-(ntroxy-chlor-methylen)-harnstoff-N'-thiocarbonsäureamide der allgemeinen Formel in der R für einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit lleterocyclischen Resten verbunden sein kann, sterit und R¹ Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, vorzugsweise in einem Verdünnungsmittel, mit etwa der doppelt molaren Menge eines sekundären Amins der allgemeinen Formel in der R2 und R3 für gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste stehen-und R2 und R3 gemeinsam mit dem Amin-Stickstoff Bestandteile eines Ringsystems sein können, das auch weitere Heteroatome enthalten kann, umsetzt.2) Process for the preparation of new amino-s-lriazine derivatives, dadurçh characterized in that one N- (ntroxy-chloro-methylene) -urea-N'-thiocarboxamides of the general formula in which R is a haloalkyl radical or an optionally substituted aromatic radical, which can also be linked to lleterocyclic radicals, sterite and R¹ is hydrogen, an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radical, preferably in a diluent, with about twice the molar amount of one secondary amine of the general formula in which R2 and R3 stand for optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radicals and R2 and R3 together with the amine nitrogen can be components of a ring system which can also contain further heteroatoms. 3) Verfahren naçh Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, da9 man im Temperaturbereich von etwa 0 bis 1000C arbeitet.3) Method according to claim 2, characterized in that one is in the temperature range works from about 0 to 1000C.
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