DE191088C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE191088C DE191088C DENDAT191088D DE191088DA DE191088C DE 191088 C DE191088 C DE 191088C DE NDAT191088 D DENDAT191088 D DE NDAT191088D DE 191088D A DE191088D A DE 191088DA DE 191088 C DE191088 C DE 191088C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- morphine
- water
- parts
- alkali
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
- C07D489/04—Salts; Organic complexes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 191088 KLASSE Up. GRUPPE- M 191088 CLASS Up. GROUP
Zusatz zum Patente 165898 vom 9. Juni 1904.Addendum to patent 165898 of June 9, 1904.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. Dezember 1906 ab. Längste Dauer: 8. Juni 1919.Patented in the German Empire on December 5, 1906. Longest duration: June 8, 1919.
Das. durch Patent 165898 geschützte Verfahren zur Darstellung der Bromalkylate des Morphins besteht darin, daß man Morphin mit Alkylbromiden oder Dialkylsulfaten behandelt und die Additionsprodukte der Ifetzteren in Bromide überführt oder Morphinjodalkylat oder Morphinsulfatalkylat mit den Bromiden solcher Metalle umsetzt, die schwerlösliche oder unlösliche Jodide bzw. Sulfate bilden oder daß man Alkylmorphiniumbasen mit Bfomwasserstofrsäure behandelt. Es wurde nun gefunden, daß man diese therapeutisch wertvollen Bromalkylate auch aus den Chloralkylaten des · Morphins erhalten kann, indem man diese mit löslichen Bromsalzen, z. B. Bromalkalisalzen oder mit Bromwasserstoffsäure behandelt. Dieses Verfahren bietet den Vorteil, daß es die Verwertung des bei der bekannten Darstellung von Codein aus Morphin, Alkali und Chlormethyl (britische Patentschrift 7413/1885) als Nebenprodukt abfallenden Morphinchlormethylats gestattet.That. Process protected by patent 165898 for the preparation of the bromoalkylates of Morphine consists in treating morphine with alkyl bromides or dialkyl sulfates and the addition products of the latter are converted into bromides or morphine iodine alkylate or morphine sulfate with the bromides of those metals which are sparingly soluble or form insoluble iodides or sulfates, or that alkylmorphinium bases are treated with hydrochloric acid. It it has now been found that these therapeutically valuable bromoalkylates can also be obtained from the chloroalkylates of morphine can be obtained by treating them with soluble bromine salts, z. B. bromine alkali salts or treated with hydrobromic acid. This method has the advantage that there is the recovery of the known representation of codeine from morphine, alkali and chloromethyl (British patent 7413/1885) as a by-product falling morphine chloromethylate permitted.
Beispiel I.
Morphinbromäthylat.Example I.
Morphine bromoethylate.
2 Teile Morphinchloräthylat, das durch mehrstündiges Erhitzen von Morphin mit Alkohol und Äthylchlorid dargestellt oder durch Einwirkung von Äthylchlorid auf eine alkoholische Lösung von Morphinalkali oder -erd-35 2 parts of morphine chloroethylate, which is produced by heating morphine with alcohol and ethyl chloride for several hours or by the action of ethyl chloride on an alcoholic solution of morphine alkali or earth 35
4545
alkali neben Morphinäthyläther und dessen Chloräthylat gewonnen wird und aus einem Gemisch von Wasser und Aceton in farblosen Nadeln oder Prismen vom Schmelzpunkt 255° kristallisiert, werden in 3 Teilen warmen Wassers gelöst und I1Z2 bis 2 Teile gepulvertes Bromkalium unter Rühren eingetragen. Der sogleich entstehende Brei von Morphinbromäthylat wird bei mäßiger Wärme noch einige Zeit digeriert, nach dem Erkalten abgesaugt und mit gesättigter Bromkaliumlösung nachgewaschen. Zur völligen Reinigung wird es aus Wasser oder Spiritus umkristallisiert und bildet farblose Nädelchen vom Schmelzpunkt 245 °.alkali is obtained in addition to morphine ethyl ether and its chloroethylate and crystallized from a mixture of water and acetone in colorless needles or prisms with a melting point of 255 °, are dissolved in 3 parts of warm water and I 1 Z 2 to 2 parts of powdered potassium bromide are added with stirring. The resulting paste of morphine bromoethylate is digested for some time at moderate heat, filtered off with suction after cooling and washed with saturated potassium bromide solution. For complete cleaning, it is recrystallized from water or alcohol and forms colorless needles with a melting point of 245 °.
Statt in wässeriger Lösung kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Methyl- oder Äthylalkohol oder Aceton erfolgen.Instead of in aqueous solution, the reaction in the presence of methyl or Ethyl alcohol or acetone.
Beispiel II.
Morphinbrommethylat.Example II.
Morphine bromomethylate.
2 Teile Morphinchlormethylat (Ann. 222 [1884], S. 208) werden in 3 Teilen warmen Wassers gelöst und mit 3 Teilen einer wässerigen Bromwasserstoffsäure . vom spezifischen Gewicht 1,208 vermischt. Der sogleich entstehende Brei von Morphinbrommethylat wird bis zum Erkalten durchgerührt, alsdann abgesaugt und mit kaltem Wasser oder gesättigter Bromkaliumlösung bis zur neutralen Reaktion nachgewaschen. Durch Kristallisation aus heißem2 parts of morphine chloromethylate (Ann. 222 [1884], p. 208) are heated in 3 parts Water and dissolved with 3 parts of an aqueous hydrobromic acid. the specific weight 1.208 mixed. The resulting paste of morphine bromomethylate is up to Stirred to cool, then suctioned off and rinsed with cold water or saturated potassium bromide solution washed until the reaction is neutral. By crystallization from hot
5555
6060
Wasser wird das Morphinbrommethylat vollends gereinigt und in farblosen Nadeln oder Prismen vom Schmelzpunkt 265 bis 266 ° erhalten. The morphine bromomethylate is completely purified and in colorless needles or water Obtain prisms with a melting point of 265 to 266 °.
Auch hier kann das Wasser durch andere Lösungsmittel wie Alkohol oder Aceton ersetzt werden.Here, too, the water can be replaced by other solvents such as alcohol or acetone will.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE191088T |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE191088C true DE191088C (en) |
Family
ID=32997304
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT191088D Active DE191088C (en) | |||
DENDAT165898D Active DE165898C (en) |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT165898D Active DE165898C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (2) | DE165898C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2741614A (en) * | 1956-04-10 | N-isobutylnormorpfflne compounds | ||
US2741609A (en) * | 1956-04-10 | N-chjchjchj |
-
0
- DE DENDAT191088D patent/DE191088C/de active Active
- DE DENDAT165898D patent/DE165898C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2741614A (en) * | 1956-04-10 | N-isobutylnormorpfflne compounds | ||
US2741609A (en) * | 1956-04-10 | N-chjchjchj |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE165898C (en) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE191088C (en) | ||
DE963424C (en) | Process for the preparation of therapeutically active tertiary amines | |
DE1265758B (en) | Process for the preparation of o- (beta-dialkylaminoaethoxy) phenyl ketones and their acid addition salts and quaternary salts | |
DE563131C (en) | Process for the preparation of 3,5-dihalo-2-pyridone-N-alkylcarbon- and sulfonic acids and their salts | |
DE878943C (en) | Process for the production of unsaturated nitriles | |
DE233325C (en) | ||
DE897407C (en) | Process for the preparation of 4- (pyridine-3'-carboxylic acid amido or -alkylamido) -2, 3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolones | |
DE123695C (en) | ||
DE90412C (en) | ||
DE266123C (en) | ||
AT66598B (en) | Process for the preparation of N-alkyl azyl derivatives of homopiperonylamine. | |
DE246165C (en) | ||
DE1229532B (en) | Process for the preparation of new piperidine derivatives | |
DE528268C (en) | Process for the preparation of porphyrins | |
DE301498C (en) | ||
DE365367C (en) | Process for the preparation of 2-oxy-1-arylaminonaphthalenes | |
DE486863C (en) | Process for the preparation of emetine | |
DE1593206A1 (en) | Process for the preparation of 3-oxime and 3-aza steroids | |
DE672971C (en) | Process for the preparation of disubstituted carbamic acid esters | |
DE281097C (en) | ||
DE269338C (en) | ||
DE608314C (en) | Process for the preparation of o-xylylene-1íñ8-naphthalene | |
DE113762C (en) | ||
DE1157629B (en) | Process for the production of aromatic sulfoammonium or -phosphonium betaines | |
DE944491C (en) | Process for the preparation of ª ‡ - (3-Amino-2, 4, 6-triiodobenzyl) propionic acid and its salts |