DE1909034A1 - Weedkillers - Google Patents

Weedkillers

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DE1909034A1
DE1909034A1 DE19691909034 DE1909034A DE1909034A1 DE 1909034 A1 DE1909034 A1 DE 1909034A1 DE 19691909034 DE19691909034 DE 19691909034 DE 1909034 A DE1909034 A DE 1909034A DE 1909034 A1 DE1909034 A1 DE 1909034A1
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DE
Germany
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salt
weedkillers
ammonium
ammonium salt
salts
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DE19691909034
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German (de)
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Edmund Kirt
Bryde Pilgaard
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Kemisk Vaerk Koge AS
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Kemisk Vaerk Koge AS
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(Für diese Anme Idling wird Sie Priorität aus der bri tischen Anmeldung TTo., 9231/63 vom 26. Februar 1968 in Anspruch genommen) ■'."".-(For this anme idling you will take priority out of the bri table registration TTo., 9231/63 of February 26, 1968 used) ■ '. "" .-

Die Erfindung betrifft ein. neues "Unkrautbekämpfungsmittel in fester Forn, insbesondere ein als Unkrautbekämpfungsmittel v/irkaatnes festes Salz der 2,4-DiohlorplienOxypropionsäure, die Im Folgenden als 2,.A-D? beizeichnet \:ird.The invention relates to a. new "herbicide in solid form, especially one used as a herbicide v / irkaatnes solid salt of 2,4-DiohlorplienOxypropionäure, which hereinafter as 2, .A-D? denotes \: ird.

Us ist allgemein begannt", daß Galae und Eater der 2,4-DP wirksr.zie Ilorbiside, d.h. XTnkrautböki?i;ipfun.gsmittol sind, die in der land.wirtschaft -weitverbreitete Anwendung finden, und zwar hauptsächlich in1 Form konaentricrter wässrige"" Losungen des ICa-It is generally known that Galae and Eater of the 2,4-DP are effective ilorbiside, ie X T nkrautböki? I; ipfun.gsmittol, which are widely used in agriculture, mainly in one form Konaentricrter aqueous "" solutions of the ICa-

2-3±~r IDinsatp bsv/. Yortrio'b"dieser Lösungen ergeben sich jedoch Y?rnchie-deno Trobleme, so ζ.~°-. die .Frage, wie die leerge-L.rauchton .Yorpackungsbehälter beseitigt werden können, weil diese wegen möglicher Vergiftungsgefahren- nicht herumliegen ;l';~?feii. Das Verpackungsmaterial muß "infolgedessOn entweder sur^C-goschickt odor in ausreichender T.reise serstört werden; das lctn-tore ist aber gerade schwierig, weil es sich bei dem Ver- 2-3 ± ~ r IDinsatp bsv /. Yortrio'b "of these solutions, however, Y? Rnchie-deno problems arise, so ζ. ~ ° -. The .question how the empty-smoked ';. ~ feii The packaging material must "either infolgedessOn sur ^ C-goschickt odor in sufficient T. r else be serstört; the lctn gate is difficult precisely because it is

9098 37/1 SS?9098 37/1 SS?

packungsmaterial gewöhnlich, inn Glasbehälter und lietallfässer / . handelt, . -, ■: ;.; -■'' packing material usually, in glass containers and barrels /. acts,. -, ■:;.; - ■ ''

Ein weiteres Problem ist wirtschaftlicher Art, wöil Gfes und Metall verhältnismäßig teure Verpackungsmaterialien sind,die außerdem den ITachteil aufweisen, ziemlich schwer zu sein« Durch das hohe Gewicht erhöhen sich die Transport- und Rückfuhrungskosten noch weiter. ; · .Another problem is economic, wöil Gfes and Metal are relatively expensive packaging materials as well Have the IT disadvantage of being quite heavy «By the high weight increases the transport and return costs further. ; ·.

Ein drittes Problem ergibt sich aus der Gefahr der Kristäilisation, zu der es kommen kann, wenn die konzentrierten Lösun- ;■-gen.während der lagerung einer Kühlung ausgesetzt werden; Ist es erst einmal zu einer Kristallisation gekommen/ so ist die / "fiederauflösung schwierig, auf jeden 3?alllangwierig,· bei Metallbehältern ist es möglich, daß die Kristallisation erst gemerkt wird, wenn ein erheblicher Teil der lösung bereits; verbraucht ist. Das führt dann wiederum flazu-, daß die"pro Quadrateinheit aiif gebrachte Menge an aktivem Mittel unbestimmt und gegebenenfalls für einen bestimmten Zweck unzureichend 1st. .-.-■ A third problem arises from the risk of Kristäilisation to which can occur when the concentrated solutions; ■ - gen.während of storage are subjected to cooling; Once crystallization has occurred / so the / "feathers dissolution is difficult, on every 3? All lengthy, · with metal containers it is possible that the crystallization is only noticed when a considerable part of the solution has already been used up. This leads then again it goes without saying that the "amount of active agent applied per square unit is indefinite and possibly insufficient for a particular purpose. .-.- ■

Die Entv/icklung geht infolgedessen dahin, Unl:r.aiitb"ekänpfurigs.-mittel in ]?orm fester Pulver auf den Harkt zu bringen, die dann von dem Verbraucher in T."fasser aufgelöst werden. Solehe Pulver, lassen sich in Papier- oder Kunststoffsäcken verpacken,, die leicht durch Verbrennen beseitigt werden können* Die Transportkosten verringern sich.erheblich^ weil einmal der Transport des Vassers in den konzentrierten Lösungen und zum ändereti/die Rückführung der leeren Verpaclaingsbehälter gespart .'..'örden; •schließlich ist auch die Gefahr einer unkontrollierten: Kristallisation ausgeschaltet. -. V ' -. "As a result, the development is aimed at bringing Unl: r.aiitb "ekänpfurigs. -mittel in] orm solid powder onto the market, which are then dissolved by the consumer in T. " Vats. Sole powders can be packed in paper or plastic bags, which can easily be disposed of by incineration. .. 'örden; • Finally, the risk of uncontrolled: crystallization is eliminated. -. V '-. "

Peste "Unkrautbekämpfungsmittel lassen sich auch leicht ohne nennenswerte Erhöhung der Kosten in kleineren !-!engen äbpacl-ön, wodurch die genaue Dosierung vereinfacht wird. . . . ! 'Weedkillers can also be easily removed without pests significant increase in costs in smaller! -! narrow äbpacl-ön, whereby the exact dosage is simplified. . . . ! '

Bisher wurden im allgemeinen die festen Hätrium-. und Kaliuinsalze der 2,4-DP verwendet, deren Herstellung etwas"schwierig ist und die nur sehr langsam kristallisieren. Diese ÄlkäliQalaeSo far, the solid hemorrhoidal. and potassium salts the 2,4-DP uses which are a little "difficult to manufacture." and which crystallize very slowly. This ÄlkäliQalae

909837/1SSa909837 / 1SSa

sind sehr hygroskopisch, so daß "besondere Maßnahmen ergriffen werden müssen, um die Feuchtigkeit in. den Räumen, in denen die Salze verpackt und gelagert v/erden, niedrig zu halten. Außerdem müssen wasserundurchlässige Ye^ackungen .verwendet werden, weil die Salze sonst während der lagerung zusammenbacken und dann nur noch schwierig aufzulösen sind.are very hygroscopic, so that "special measures are taken need to keep the moisture in. the rooms where the Salts packed and stored v / ground to keep low. In addition, waterproof covers must be used. because otherwise the salts will stick together during storage and will then be difficult to dissolve.

Es wurde jetzt gefunden, daß das Ammoniumsalz der 2,4-Dichlorphenoxyproplflnsaure, welches - soweit bekannt - in der Literatur noch nicht beschrieben worden ist, leicht herzustellen ist, indem man die Säure mit Ammoniak neutralisiert:-; das Salz kristallisiert leicht und das feste kristalline Salz ist-weit weniger hygroskopisch als die iTatrium- und Ealiumsalze., so daß es ohne besondere Torsichtsmaßnahmen verpackt und gelagert werden kann und seine verpackung in billigem Verpackungsmaterial möglich ist. .; ■■:. : . - " - ■ .--■...'■"-■" - ■■;.'■ .- .■--■;■.■ It has now been found that the ammonium salt of 2,4-dichlorophenoxyproplic acid, which - as far as is known - has not yet been described in the literature, can be easily prepared by neutralizing the acid with ammonia: -; the salt crystallizes easily and the solid crystalline salt is far less hygroscopic than the sodium and potassium salts, so that it can be packed and stored without any special precautions and it can be packed in cheap packaging material . .; ■■ :. : . - "- ■ .-- ■ ... '■" - ■ "- ■■;.' ■ .-. ■ - ■; ■. ■

Gegenstand der Erfindung sind demgemäß Unkrautbekämpfungsmittel, die.ganz oder teilweise aus dem festen kristallinen Ammoniumsalz der Zj^Dichlorphenoxypropionsäure bestehen·The invention accordingly relates to weedkillers, which consist entirely or partially of the solid crystalline ammonium salt of dichlorophenoxypropionic acid

Da sich das Ammoniumsalz leicht und schnell löst,, lassen sich Sprühlösungen für die Unkrautbekämpfung in einfacher Weise daraus herstellen, und zwar auch bei Verwendungvon ziemlich kaltem Wasser, was bei der Herstellung der Lösungen im frühen .Frühjahr wichtig sein kann.Since the ammonium salt dissolves easily and quickly, can Easily prepare spray solutions for weed control from it, even using fairly cold ones Water what in the preparation of the solutions in the early stages .Spring can be important.

Da Ammoniak ein sehr niedriges Äquivalentgewicht aufweist, enthält das erfindungsgemäße Sals einen-entsprechend hohen prozentualen Anteil Her herbizid wirkenden 2,4-DP; es ist infolgedessen tatsächlich, billiger als Jede andere Ease, die bisher zur Herstellung eines 2,4-DP-salzes mit einer gegebenen, herbiziden V/irkung herangesogen worden ist*Since ammonia has a very low equivalent weight, contains the Sals according to the invention has a correspondingly high percentage Percentage of herbicidal 2,4-DP; it is as a result In fact, cheaper than any other ease used to make a 2,4-DP salt with a given herbicidal Effect has been drawn in *

Die Salze und 3ster der 2,4-DP werden insbes'onäere zur Bekämpfung von Voselmiere (Stelläria media) und Plohlcnöterich (PoIyconum persicäria) in Getreide und G-räsern verwendet, weil diese tTnlcritater:"-£e-gen die" üblicher\'/eise ver^/enöeten. Unkrautbekämpfungsmittel von [DyD der Phenosyessigsäure--unempfindlich sind. : - ■ 909837/1582 ;SSOif ■■ ■ ■ ■The salts and thirds of the 2,4-DP are used in particular to control Voselmiere (Stelläria media) and Plohlnöterich (Polyconum persicäria) in cereals and grasses, because these criteria : "- £ e-gen the" usual \ '/ ice desolate. Weedkillers from [DyD of phenosyacetic acid - are insensitive. : - ■ 909837/1582 ; SSOif ■■ ■ ■ ■

Um die Wirkung des erf indungsgemäßen Salzes zu zeigen, sind Versuche durchgeführt worden, in. denen seine !Tirlatng mit der , Wirkung bekannter Kalium- und Methylaminsalze der 2-,4-D- ver-; glichen wurde. _".".--■-"■-In order to show the effect of the salt according to the invention, are Experiments have been carried out in which his! Tirlatng with the, Effect of known potassium and methylamine salts of the 2-, 4-D- ver; was resembled. _ "." .-- ■ - "■ -

miner diener Versuche wurde in einem Gerstenfeld durchgeführt, welches im April auf einem lehmigen Boden angesät: worden war. Am 31. Hai, als das Wachstum TDeSPrUlIt-WUrUe, hatte die Gerste eine Länge von 20 "bis 25 cm und "befand sich gerade am Beginn der Streckperiode. I3ei den Unkräutern handelte es sich ha up t-" sächlich um Vogelmiere von etwa 10 cm Länge und Jlohknöterioh von etwa 10 bis 15 cu Länge.miner diener experiments were carried out in a barley field, which had been sown in April on a loamy soil. On the 31st shark, when the growth TDeSPrUlIt-WUrUe, had the barley a length of 20 "to 25 cm and" was just beginning the stretching period. The weeds were ha up t- " mainly around chickweed about 10 cm in length and jlohknöterioh about 10 to 15 cu in length.

Vier Stücke nit einer Größe von je 50 m" wurden dann besprüht, und zwar je eines mit einer Kalium-, Methylamin- und Ammoniun-Four pieces with a size of 50 m " each were then sprayed, one each with a potassium, methylamine and ammonium

p salslösuiig in einer Menge, die 1 kg 2,4-DP pro 10.000 m" entsprach; die Konzentration der wässrigen Lösungen betrug 0,2-5; Gewichtsprozent. P salslösuiig in an amount corresponding to 1 kg of 2,4-DP per 10,000 m "; the concentration of the aqueous solutions was 0.2-5; percent by weight.

Die herbizide Ifirkuiig \mrde am 30. Juni bestimmt; die Erträge vmrden am 21. August ermittelt. Die Ergebnisse sind nachfolgend tabellarisch zusammengestellt. ■· The herbicidal Ifirkuiig \ mrde determined on June 30th; the income vmrden determined on August 21. The results are summarized in the following table. ■ ·

Salzsalt

Herbizide
in -J
Herbicides
in -J
Wirkung-Effect- ErträgeIncome ■ erhoti.il
■:. Er-
.trliße
■ erhoti.il
■ :. He-
.trliße
Vogel
miere
bird
miere
Floh^ -
knoterich
Flea ^ -
knotich
ia.tüq
,10,0OC
ia.tüq
, 10.0OC
5 pro
3 q.m
5 per
3 sqm
100 ^100 ^ 100 ;i100; i 4^2: 4 ^ 2 : ■2,0■ 2.0 100 f. 100 f. 99,5 i'J99.5 years 42,0 ; 42.0 ; - 0,2- 0.2 100 ·'100 · ' too i> too i> 0-,10-, 1 OO "O"O 42*242 * 2 ". Ό". Ό

Ammotiiuta
Kalium
Methjrlamin
Kontrolle
Ammotiiuta
potassium
Methjrlamine
control

Ein. weiterer Versuch wurde in einem Ilaferfeld durchgeführt, welches im April auf einem lehmigen, humusreichen Boden angesät v/orden war. Das Besprühen erfolgte .wie bei dem· ersten, vorstehend beschriebenen Versuch.A. Another experiment was carried out in an Ilafer field, which was sown in April on a loamy, humus-rich soil. The spraying was carried out as with the first above described experiment.

909837/MS82909837 / MS82

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

~ 5 " 1309034~ 5 "1309034

Zum Zeitpunkt des Besprühens hatte der Hafer eine Länge von etwa 25 cm und befand sich gerade am Anfang der fltreekperiode. Auch in diesem Pail handelte es sich bei den Unkräutern hauptsächlich tim ¥ogelmiere Lind Plohlaiöterich, welche eine Länge von 10 bzw. 15 cm aufwiesen.At the time of spraying, the oats were about 25 cm and was just at the beginning of the fltreek period. In this pail, too, the main weeds were tim ¥ ogelmiere Lind Plohlaiöterich, which has a length of 10 and 15 cm respectively.

Die herbizide Wirkung wurde am 1. Juli bestimmt; die Ertrage wurden am 24- August ausgewogen. Die Ergebnisse sind nachfolgend tabellarisch zusammengestellt,,The herbicidal activity was determined on July 1st; the yields were balanced on August 24th. The results are as follows compiled in tabular form,

Herbizide
in p
Herbicides
in p
TiirkungEffect ErträgeIncome Erhöhte
Erträge
Increased
Income
3,13.1
GaIiζ GaIi ζ Vogel
miere
bird
miere
Ploh-
kiiöterich
Ploh-
kiiotterich
in Hektok]l)gi?amm
pro 10.000 qm
in hectok] l) gi? amm
per 10,000 sqm
2,32.3
Ammoniumammonium 98,5 ;'98.5; ' 99,5 Γ'99.5 Γ ' 42f742 f 7 1,81.8 EaIiumEaIium 90,5 ■'- 90.5 ■ '- 99,0 '// 99.0 '// 41,941.9 OO KethylaminMethylamine 99S° ;'99 S °; ' 99,5 ?'99.5? ' 4-1,44-1.4 Kontrollecontrol OO OO ■?f).6■? F) .6

Man erkennt aus den Tabellen, dafi das Annnoniuincalz gegen Yogoln^ere hervorragend v/irksam ist und dem üblicherv/eise für el"5 ccGii Sv/ecl: benutzten Zaliurasals gl.eichl:onirat. Töllig überr'nnnlioiidori.'oiso ergab das Ammoniumsalz jedoch bei beiden Yerauchou erhöhte Getreideertrage. Da durch dasOesprühen mit einem ITn^rn-jitbGkr.rrf-fungainittel vor allem eine Erhöhung des Ertrages erreicht -.'erden soll, indem der Kampf der Hutzpflanzen mit den lTnkr;i.i'.tc??n um Licht, '.fasser und Hahrung ausgeschaltet v/ird, ? 1^-1J c*ie Erhöhung der Erträge bei "Verv/endung des Ammoniumsalzes ein uoitorer Vorteil. ·It can be seen from the tables that the ammonium salt is extremely effective against yogoln ^ ere and that the ammonium salt is the same as the usual zaliuras used for the " 5 ccGii Sv / ecl: onirat .. but increased in both Yerauchou grain produce of Da achieved by dasOesprühen with a ITn ^ rn-jitbGkr.rrf-fungainittel in particular, increase the yield - 'to earth by the struggle of Hutzpflanzen with l T nkr; I.I'. tc ?? n to light, '.fasser and Hahrung off v / ill, 1 ^ - 1 J c * ie increase in income in "Verv / ending of the ammonium salt a uoitorer advantage. ·

Sc ist auch bekannt, daß die bisher eingesetzten, 2,4-DP-Prä- ^r.rate für'die behandelten PfIaακοή nicht ganz unschädlich sind; es ist infolgedessen eine überraschende und unerwartete Eigenschaft des Ainmoniumsalzes, daß es von den Nutzpflanzen boncor vortragen wird. · ■ . ■■Sc is also known that the 2,4-DP pre- ^ r.rate für'die treated PfIaακοή not completely harmless are; it is therefore surprising and unexpected Property of the ammonium salt that it is obtained from useful plants boncor will perform. · ■. ■■

900837/1582900837/1582

Claims (1)

DIPL-INO. O. IL KRiSTZSCHMAR. |gQfM4 » hM^DIPL-INO. O. IL KRiSTZSCHMAR. | g Q fM4 »hM ^ »ATBNTANWALT *» L' »ATBNTANWALT *» L ' - EU? a« 67 «3 - EU? a «67« 3 Eemisl: Yaerk E^ge A/S 21 „ Eebruar 19&9Eemisl: Yaerk E ^ ge A / S 21 "February 19 & 9 011)y Lyng
E φ g e / Da
011) y Lyng
E φ ge / Da
Aav/altsakte: 3393Aav / old file: 3393 Pateatans priicb. ...■■": ■-■■"""..,." Pateatan s priicb. ... ■■ ": ■ - ■■""" ..,. " ■ Fnkraiittiekämpfuassniittel, gana oder teilweise "bestelienü aus dom Ammoniumsala der ^^-■ Fnkraiittiekämpfuassniittel, gana or partially "bestelienü dom ammonium sala of ^^ - 909837/1562909837/1562 tONTIN. 91IISKI1 BANB. KOHTS-WB. 8499 - fOlTICRI» HAMBtf'KB MB. ·»*.»■**tONTIN. 91IISKI1 BANB. KOHTS-WB. 8499 - fOlTICRI »HAMBtf'KB MB. · »*.» ■ **
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NO124510B (en) 1972-05-02
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SE379342B (en) 1975-10-06
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