DE1815466A1 - 5-nitro-2-furfurylideneaminooxazolidinones antibacterial - Google Patents
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuryl-derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte heterocyclische Verbindungen, die wertvolle pharmakologische Aktivität besitzen, und inshesondere Nitrofurylderivate von Oxazolidinonen, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.Process for the preparation of new 5-nitrofuryl derivatives The present Invention relates to substituted heterocyclic compounds that are valuable pharmacological Have activity, and in particular nitrofuryl derivatives of oxazolidinones, as well Process for the preparation of these compounds.
Erfindungsgemäss werden 5-Nitro-2-furfurylidenaminooxazolidinone der allgemeinen Formel: geschaffen, worin R Wasserstoff oder einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen bedeutet.According to the invention, 5-nitro-2-furfurylideneaminooxazolidinones of the general formula: created, wherein R is hydrogen or an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical having 1 to 11 carbon atoms or an alkoxyalkyl group having 2 to 11 carbon atoms.
Die Gruppe R kann beispielsweise eine Alkylgruppe mit bis 11 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 11 Kohlensteffatomen und vorzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatomen in dem carbocylischen Ring sein. The group R can, for example, be an alkyl group with up to 11 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 11 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 11 carbon atoms and preferably 5 to 7 carbon atoms in the carbocylic Be ring.
Wenn die Gruppe R eine Alkylgruppe ist, so kann das Alkyl beispielsweise Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, n-Octyl, Isooctyl oder n-Undecyl sein. When the group R is an alkyl group, the alkyl can be, for example Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, n-hexyl, n-octyl, isooctyl or n-undecyl.
Wenn die Gruppe R eine Alkenylgruppe ist, so kann das Alkenyl beispielsweise Allyl, 2-Methallyl, But-2-enyl (Crotyl), But-3-enyl, Pent-l-enyl, Pent-2-enyl, Hex-l-enyl, Hexadienyl oder Undecylenyl sein. When the group R is an alkenyl group, the alkenyl can, for example Allyl, 2-methallyl, but-2-enyl (crotyl), but-3-enyl, pent-l-enyl, pent-2-enyl, hex-l-enyl, Be hexadienyl or undecylenyl.
Wenn die Gruppe R eine Cycloallcylgruppe ist, kann das Cycloalkyl beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder Cycloundecyl sein. When the group R is a cycloalkyl group, this can be cycloalkyl for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl or be cycloundecyl.
Wenn die Gruppe R eine Alkoxyalkylgruppe ist, so kann dies beispielsweise Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxy-npropyl, Methoxyisopropyl, Methoxy-n-butyl, Methoxy-tert. -butyl, Methoxyhexyl, Methoxyoctyl, Methoxydecyl, Aethoxymethyl, Aethoxyäthyl, Isopropoxymethyl, tert.-Butyloxymethyl, Decyloxymethyloder Pentyloxyhexyl sein. If the group R is an alkoxyalkyl group, this can be, for example Methoxymethyl, methoxyethyl, methoxy-n-propyl, methoxy-isopropyl, methoxy-n-butyl, Methoxy tert. -butyl, methoxyhexyl, methoxyoctyl, methoxydecyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, Be isopropoxymethyl, tert-butyloxymethyl, decyloxymethyl or pentyloxyhexyl.
Verbindungen des 5 -Nitro-2 -fur furylidenaminooxazoli dinons der allgemeinen Formel (I) werden hergestellt, indem man das 5-Hydroxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon der Formel II mit der entsprechenden Acylierungsverbindung, die die Gruppe -CO-R enthält, worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.Compounds of the 5-nitro-2 -fur furylidenaminooxazolidinone of the general formula (I) are prepared by adding the 5-hydroxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone of the formula II with the corresponding acylation compound which contains the group -CO-R, in which R has the meaning given above.
Die bei dieser erfindungsgemässen Arbeitsweise verwendete acylierende Verbindung kann beispielsweise eine Carbonsäure, ein Carbonsäureanhydrid oder ein gemischtes Anhydrid, oder ein Säurechlorid sein, ist jedoch vorzugsweise Essigsäureanhydrid oder ein anderes Carbonsäureanhydrid. Die Umsetzung kann durchgeführt werden, indem die Reaktionsteilnehmer zusammen erhitzt werden, gewünschtenfalls in Anwesenheit eines basischen Kondensierungsmittels oder Dehydratisierungsmittels. Zu Beispielen für Kondensierungsmittel, die verwendet werden können, gehören Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, Dimethylanilin und andere tertiSre organische Basen. Das Ausgangsmaterial mit der Formel (II) ist in der britischen Patentschrift Nr. 735 136 beschrieben. The acylating used in this procedure according to the invention Compound can, for example, be a carboxylic acid, a carboxylic acid anhydride or a mixed anhydride, or an acid chloride, however, is preferably acetic anhydride or another carboxylic acid anhydride. The implementation can be done by the reactants are heated together, if desired in the presence a basic condensing agent or dehydrating agent. For examples for condensing agents that can be used include trimethylamine, triethylamine, Pyridine, dimethylaniline and other tertiary organic bases. The source material having formula (II) is described in British Patent Specification No. 735,136.
Nach einem zweiten Verfahren werden Verbindungen des 5-Nitro-2-furfurylidenaminooxazolidinons der allgemeinen Formel (1) hergestellt, indem man die entsprechende Oxazolidinonverbindung der allgemeinen Formel III, worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, nitriert.According to a second process, compounds of 5-nitro-2-furfurylideneaminooxazolidinone of the general formula (1) are prepared by adding the corresponding oxazolidinone compound of the general formula III, wherein R has the meaning given above, nitrated.
Die Nitrierung kann mit Salpetersäure unter Bedingungen durchgeführt werden, die bei der Nitrierung von substituierten Furylderivaten üblich sind, beispielsweise durch Umsetzung in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels, wobei das wasserbindende Mittel beispielsweise Schwefelsäure sein kann, vorzugsweise jedoch Essigsäureanhydrid ist. Gewünschtenfalls kann ein Anteil an Essigsäure in der Reaktionsmischung vorliegen. The nitration can be carried out with nitric acid under conditions which are customary in the nitration of substituted furyl derivatives, for example by reaction in the presence of a water-binding agent, the water-binding agent The agent can be, for example, sulfuric acid, but preferably acetic anhydride is. If desired, a proportion of acetic acid can be present in the reaction mixture.
Die Nitrierung wird vorzugsweise bei einer 15"C nicht Überschreitenden Temperatur unter Verwendung von konzentrierter oder rauchender Salpetersäure durchgeführt. Die Umsetzung kann beispielsweise durchgeführt werden, indem eine Mischung von konzentrierter oder rauchender Salpetersäure, Essigsäure und Essigsäureanhydrid langsam zu einer Suspension oder Lösung des Oxazolidinöns der allgemeinen Formel (III) in einer Mischung von Essigsäure und Essigsäureanhydrid gegeben wird, während die Temperatur bei 5 bis 150C, vorzugsweise bei etwa 100C, gehalten wird. Cewünschtenfalls kann die Verbindung der Formel (III) während der Nitrierung hergestellt werden, indem die Verbindung der Formel IV mit einem Acylierungsmittel umgesetzt wird, welches die Gruppierung -CO-R enthält. Das Acylierungsmittel kann beispielsweise eine Carbonsäure-, ein Carbonsäureanhydrid oder ein gemischtes Anhydrid oder ein 5äurechlorid sein, ist jedoch vorzugsweise Essigsäureanhydrid oder ein anderes Carbonsäureanhydrid.The nitration is preferably carried out at a temperature not exceeding 15 "C. using concentrated or fuming nitric acid. The reaction can be carried out, for example, by slowly adding a mixture of concentrated or fuming nitric acid, acetic acid and acetic anhydride to a suspension or solution of the oxazolidinone in general Formula (III) is given in a mixture of acetic acid and acetic anhydride while the temperature is maintained at 5 to 150 ° C., preferably at about 100 ° C. If desired, the compound of formula (III) can be prepared during the nitration by adding the compound of formula IV is reacted with an acylating agent which contains the group -CO-R. The acylating agent can be, for example, a carboxylic acid, a carboxylic acid anhydride or a mixed anhydride or a 5 acid chloride, but is preferably acetic acid anhydride or another carboxylic acid anhydride.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeigen wertvolle antimikrobielle Eigenschaften und insbesondere antibakterielle, anthelminthische, coccidiostatische, trypanocide und antimalaria-Eigenschaften, die in der Human- oder Veterinärmedizin von Wert sind. Die Verbindungen sind besonders wertvoll bei der Behandlung von Infektionen des Intestinal- und Harntrakts. Die Verbindungen können auch dazu verwendet werden, um hydrophobes oder anderes organisches Material mit hohem Molekulargewichts das gegen Zerstörung durch Bakterien oder andere Mikroben empfindlich ist, zu schützen, indem das organische Material mit den Verbindungen kontaktiert, imprägniert oder in anderer Weise behandelt wird. Die-Verbindungen finden auch Anwendung als wachstumsfördernde Zusätze in Tierfutter. The compounds of the general formula (I) according to the invention show valuable antimicrobial properties and especially antibacterial, anthelmintic, coccidiostatic, trypanocidal and antimalarial properties found in human or veterinary medicine are of value. The connections are especially valuable at the treatment of infections of the intestinal and urinary tract. The connections can also be used to make hydrophobic or other organic material high molecular weight that against destruction by bacteria or other microbes sensitive is to protect by the organic material with the compounds contacted, impregnated or otherwise treated. The connections are also used as growth-promoting additives in animal feed.
Erfindungsgemäss wird somit auch ein therapeutisches Mittel geschaffen, das eine gegen Mikroben wirksame Menge eines 5-Nitro-2-furfurylidenaminooxazolidinons der allgemeinen Formel (I) und einen pharmakologisch verträglichen festen Träger oder ein pharmakologisch verträgliches flüssiges Verdünnungsmittel enthält. According to the invention, a therapeutic agent is thus also created that is a microbial effective amount of a 5-nitro-2-furfurylideneaminooxazolidinone of the general formula (I) and a pharmacologically acceptable solid carrier or contains a pharmacologically acceptable liquid diluent.
Die erfindungsgemåssen pharmazeutischen Mittel enthalten mindestens eine- Verbindung der allgemeinen Formel (1) als aktive Substanz zusammen mit einem herkömmlichen pharmazeutischen Träger. Der Typ des tatsächlich verwendeten Trägers hängt in grossem Ausmass von der beabsichtigten Anwendung ab, beispielsweise werden für äusserliche Anwendung bei der Desinfektion von gesunder Haut, der Desinfektion von Wunden und der Behandlung von Dermatosen und Affektionen der Schleimhäute, die durch Bakterien hervorgerufen sind, insbesondere Salben? Pulverzubereitungen und Tinkturen verwendet. Die Salbengrundlagen können wasserfrei sein und beispielsweise aus Mischungen von Wollfett und Weichparaffin bestehen oder sie können aus wässrigen Emulsionen bestehen, worin die aktive Substanz suspendiert ist. Geeignete Träger für Pulverzubereitungen sind beispielsweise Reisstärke und andere Stärken, wobei das Schüttgewicht der Träger gewünschtenfalls erniedrigt werden kann, beispielsweise durch Zugabe von hochdisperser Kieselsäure oder durch Zugabe von Talk erhöht werden-kann. Die Tinkturen können mindestens einen aktiven Bestandteil der Formel (I) in wässrigem Aethanol, insbesondere 45 bis 75%igem Aethanol, enthalten, dem gewünschtenfalls 10 bis 20 % Glycerin zugesetzt werden können. Aus Polyäthylenglykol und anderen herkömmlichen Löslichkeitspromotoren und gegebenenfalls auch Emulgiermitteln hergestellte Lösungen können mit besonderem Vorteil bei der Desinfektion von gesunder Haut verwendet werden. Die Konzentration des aktiven Bestandteils in pharmazeutischcn Mitteln für äusserliche Anwendung liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 5 %. The pharmaceutical agents according to the invention contain at least a compound of the general formula (1) as an active substance together with a conventional pharmaceutical carrier. The type of carrier actually used depends to a large extent on the intended application, for example will For external use in the disinfection of healthy skin, the disinfection of wounds and the treatment of dermatoses and affections of the mucous membranes that caused by bacteria, especially ointments? Powder preparations and Tinctures used. The ointment bases can be anhydrous and, for example consist of mixtures of wool fat and soft paraffin or they can consist of aqueous Emulsions consist in which the active substance is suspended. Suitable carriers for powder preparations are, for example, rice starch and other starches, where the bulk density of the carrier can be lowered if desired, for example can be increased by adding highly dispersed silica or by adding talc. The tinctures can contain at least one active ingredient of formula (I) in aqueous Ethanol, in particular 45 to 75% ethanol, contain, if desired 10 to 20% glycerin can be added. Made of polyethylene glycol and others conventional solubility promoters and optionally also emulsifiers Solutions can be used with particular advantage in the disinfection of healthy skin will. The concentration of the active ingredient in pharmaceutical agents for External use is preferably in the range from 0.1 to 5%.
Mundwässer oder Konzentrate zu ihrer Herstellung und Tabletten zur langsamen Auflösung im Mund sind für die Desinfektion des Mundes und Rachens geeignet Erstere werden vorzugsweise aus alkoholischen Lösungen hergestellt, die 1 bis 5 % an-aktiver Substanz enthalten, denen Glycerin oder Geschmacksstoffe zugesetzt. werden können. Pastillen, d.h. feste Dosierungseinheiten, haben vorzugsweise einen relativ hohen Gehalt an Zucker oder ähnlichen Substanzen und einen relativ niedrigen Gehalt an aktiver Substanz, beispielsweise 0,2 bis 20 Gew.-%, und enthalten die üblichen herkömmlichen Zusätze, wie Bindemittel und Geschmacksstoffe. Mouthwashes or concentrates for their manufacture and tablets for slow dissolving in the mouth are suitable for disinfecting the mouth and throat The former are preferably made from alcoholic solutions containing 1 to 5 % of active substance to which glycerine or flavorings have been added. can be. Pastilles, i.e. solid dosage units, preferably have one relatively high content of sugar or similar substances and a relatively low one Active substance content, for example 0.2 to 20% by weight, and contain the common conventional additives such as binders and flavorings.
Feste Dosierungseinheiten, insbesondere Tabletten, Dragees (mit Zucker überzogene Tabletten) und Kapseln, sind für die Verwendung bei der Intestinaldesinfektion und für die orale Behandlung von Infektionen des Harntrakts geeignet. Diese Einheiten enthalten vorzugsweise 10 bis 90 % der Verbindung der allgemeinen Formel (I), um die Verabreichung von täglichen-Dosen von 0,1 bis 2,5 g an Erwachsene oder von in geeigneter Weise verminderten Dosen an Kinder zu ermöglichen. Tabletten und Drageekerne werden hergestellt, indem die Verbindungen der allgemeinen Formel. (I) mit festen pulverförmlgep Trägern, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Maisstärke, Kartoffelstärke oder Amylopectin, Zellulosederivaten oder Gelatine, vorzugsweise unter Zugabe von Gleitmitteln, wie Magnesium- oder calciumstearat oder von Polyäthylenglykolen mit geeignetem Molekulargewicht, kombiniert werden. Drageekerne können dann überzogen werden, beispielsweise mit konzentrierten Zuckerlösungen, die auch Gummiarabikum, Talk und/oder Titandioxyd enthalten können, oder'sie können mit einem Lack überzogen werden, der in flüchtigen organischen Lösungsmitteln oder Mischungen von Lösungsmitteln gelöst ist. Fixed dosage units, especially tablets, coated tablets (with sugar coated tablets) and capsules, are for use in intestinal disinfection and suitable for the oral treatment of urinary tract infections. These units preferably contain 10 to 90% of the compound of the general formula (I) to the administration of daily doses of 0.1 to 2.5 g to adults or of in appropriately to allow reduced doses to children. Tablets and dragee cores are prepared by using the compounds of the general formula. (I) with fixed powdered carriers such as lactose, sucrose, sorbitol, corn starch, potato starch or amylopectin, cellulose derivatives or gelatin, preferably with the addition of Lubricants, such as magnesium or calcium stearate or polyethylene glycols with a suitable molecular weight, be combined. Dragee cores can then be coated, for example with concentrated sugar solutions that also include gum arabic, talc and / or titanium dioxide may contain, or they can be coated with a varnish that is volatile organic solvents or mixtures of solvents.
Diesen Ueberzügen können Farbstoffe zugesetzt werden, beispielsweise zur Differenzierung zwischen verschiedenen Dosierungen.Dyes can be added to these coatings, for example to differentiate between different dosages.
Weichgelatinekapseln und andere geschlossene Kapseln bestehen beispielsweise aus einer Mischung von Gelatinen und Glycerin und können beispielsweise Mischungen der Verbindung der Formel (I) mit Polyäthylenglykol enthalten. Hartgelatinekapseln enthalten beispielsweise Granulate einer aktiven Substanz mit festen pulverförmigen Trägern, beispielsweise Lactose, Saccharoste, Sorbit, Mannit, Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopectin, Zellulosederivate oder Gelatinen und Magnesiumstearat oder Stearinsäure In allen Verabreichungsformen können Verbindungen der allgemeinen Formel (1) als einzige aktive Bestandteile vorliegen oder sie können auch mit anderen bekannten pharmakologisch aktiven und insbesondere antibakteriell und/oder antimykotisch aktiven Substanzen kombiniert sein, beispielsweise um den Anwendungsbereich auszuweiten. Sie können beispielsweise mit 5,7-Dichlor-2-methyl-8-chinolinol oder anderen Derivaten des 8-Chinolinols, mit Sulfamerazin oder Sulfafurazol oder anderen Sulfanilamidderivaten, mit Chloramphenicol oder Tetracyclin oder anderen Antibiotika, mit 3,4'-,5-Tribromsalicylanilid oder anderen halogenierten Salicylaniliden, mit halogenierten Carbaniliden, mit halogenierten Benzoxazolen oder Benzoxazolonen, mit Polychlorhydroxydiphenylmethanen, mit Halogendihydroxydiphenylsulfiden, mit 4,4'-Dichlor-2-hydroxydiphenyläther, 2',4,4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther oder anderen PolyhalogenhydroxydiphenylEthern, mit bakteriziden, quaternären Verbindungen oder mit bestimmten Dithiocarbaminsäurederivaten, wie Tetramethylthiuramdisulfid, kombiniert werden. Es können auch Träger verwendet werden, die selbst günstige pharmakologische Eigenschaften besitzen, beispielsweise Schwefel als Pulvergrundlage oder Zinkstearat als Komponente von Basengrundlagen.For example, soft gelatin capsules and other closed capsules exist from a mixture of gelatins and glycerin and can, for example, mixtures contain the compound of formula (I) with polyethylene glycol. Hard gelatin capsules contain, for example, granules of an active substance with solid powdery Carriers, for example lactose, sucrose, sorbitol, mannitol, starches such as potato starch, Corn starch or amylopectin, cellulose derivatives or gelatins and magnesium stearate or stearic acid In all forms of administration, compounds of the general Formula (1) exist as the only active ingredients or they can also be used with others known pharmacologically active and in particular antibacterial and / or antifungal active substances can be combined, for example to expand the scope of application. You can, for example, with 5,7-dichloro-2-methyl-8-quinolinol or other derivatives of 8-quinolinols, with sulfamerazine or sulfafurazole or others Sulfanilamide derivatives, with chloramphenicol or tetracycline or other antibiotics, with 3,4 '-, 5-tribromosalicylanilide or other halogenated salicylanilides, with halogenated carbanilides, with halogenated benzoxazoles or benzoxazolones, with Polychlorhydroxydiphenylmethanen, with Halogendihydroxydiphenylsulfiden, with 4,4'-dichloro-2-hydroxydiphenyl ether, 2 ', 4,4'-trichloro-2-hydroxydiphenyl ether or other polyhalohydroxydiphenyl ethers, with bactericidal, quaternary compounds or with certain dithiocarbamic acid derivatives, such as tetramethylthiuram disulfide, be combined. Carriers that are themselves pharmacological can also be used Have properties such as sulfur as a powder base or zinc stearate as a component of base bases.
Erfindungsgemäss wird auch ein Verfahren geschaffen, um ein organisches Material, das gegen Angriff durch Bakterien oder andere Mikroben empfindlich ist, zu schützen, gemäss dem man das Material mit einem 5-Nitro-2-furfurylidenaminooxazolidinon der allgemeinen Formel (I) behandelt. Das organische Material kann beispielsweise ein natürliches oder synthetisches polymeres Material, eine Protein- oder Rohlehydratsubstanz, eine natürliche oder synthetische Faser oder ein daraus hergestelltes Textilmaterial sein. According to the invention, a method is also created to produce an organic Material that is sensitive to attack by bacteria or other microbes, to protect, according to which the material with a 5-nitro-2-furfurylideneaminooxazolidinone of the general formula (I) treated. The organic material can, for example a natural or synthetic polymeric material, a protein or crude leehydrate substance, a natural or synthetic fiber or a textile material made from it be.
Erfindungsgemäss wird auch ein Tierfuttermittel geschaffen, das ein 5-Nitro-2-furfurylidenaminooxalzolidinon der allgemeinen Formel (I) in einer Menge enthält, die ausreicht, um das Wachstum des Tieres zu fördern, das mit dem Mittel gefüttert wird. According to the invention, an animal feed is also created that has a 5-nitro-2-furfurylideneaminooxalzolidinone of the general formula (I) contains in an amount sufficient to promote the growth of the animal, that is fed with the agent.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen. Prozentangaben sind gewichtsbezogen, wenn nichts anderes angegeben ist. The following examples are intended to further illustrate the invention. Percentages are based on weight, unless otherwise stated.
Beispiel 1 Zu 20 g 5-Hydroxymethyl-3- (5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinon werden 100 g 98 %ige Ameisensäure und 10 g Essigsäureanhydrid zugegeben und die Mischung wird 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand wird mit Esssigsaureäthylester extrahiert. Konzentrieren der Essigsäureäthylesterlösung ergibt ein kristallines Produkt, das gesammelt und getrocknet wird.Example 1 To 20 g of 5-hydroxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone 100 g of 98% formic acid and 10 g of acetic anhydride are added and the The mixture is refluxed for 2 hours. The reaction mixture becomes dry evaporated and the residue is extracted with ethyl acetate. Focus the ethyl acetate solution gives a crystalline product which is collected and is dried.
Das Produkt ist das 5-Formyloxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=161°C nach Umkristallisation aus EssigsSureSthylester.The product is 5-formyloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 161 ° C after recrystallization from ethyl acetate.
Beispiel 2 Eine Mischung von 10,2 g 5-Hydroxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon und 50 g Essigsäureanhydrid wird 1 Stunde lang zum Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand wird aus Aethanol umkristallisiert. Das erhaltene kristalline Produkt wird gesammelt und getrocknet.Example 2 A mixture of 10.2 g of 5-hydroxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone and 50 g of acetic anhydride is refluxed for 1 hour. The reaction mixture is evaporated to dryness and the residue is recrystallized from ethanol. The crystalline product obtained is collected and dried.
Das Produkt ist das 5-Acetoxymethyl-3- (5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinon mit einem Smp.=186°C nach Umkristallisation aus Aethanol.The product is the 5-acetoxymethyl-3- (5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 186 ° C after recrystallization from ethanol.
Beispiel 3 Eine Mischung von 7,7 g 5-Hydroxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon und 50 g Propionsäureanhydrid wird 1 Stunde lang zum Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen wird das erhaltene kristalline Produkt gesammelt und getrocknet.Example 3 A mixture of 7.7 g of 5-hydroxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone and 50 g of propionic anhydride is refluxed for 1 hour. After cooling down the crystalline product obtained is collected and dried.
Als Produkt erhält man das 3-(5-Nitrofurfurylidenamino)-5-propionyloxymethyl-2-oxazolidinon mit einem Smp.=192°C.The product obtained is 3- (5-nitrofurfurylideneamino) -5-propionyloxymethyl-2-oxazolidinone with a m.p. = 192 ° C.
Beispiel 4 Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Isobuttersäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgefuhrt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.Example 4 The procedure described in Example 2 is carried out under Use of isobutyric anhydride instead of acetic anhydride carried out, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Das Produkt ist das 5-Isobutyryloxymethyl-3-(5-nitro-furfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=181°C nach Umkristallisieren aus Essigsäureäthylester.The product is 5-isobutyryloxymethyl-3- (5-nitro-furfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 181 ° C. after recrystallization from ethyl acetate.
Beispiel 5 Es wird die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise unter Verwendung von Buttersäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt> wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.Example 5 The procedure described in Example 2 is followed Use of butyric anhydride instead of acetic anhydride carried out> the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Das Produkt ist das 5-Butyryloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=l480C nach Umkristallisation aus Essigsäureäthylester. The product is 5-butyryloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 1480C after recrystallization from ethyl acetate.
Beispiel 6 Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Valeriansäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Example 6 The procedure described in Example 2 is carried out under Using valeric anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Als Produkt erhält man das 3-(5-Nitrofurfurylidenamino)-5-valeryloxymethyl-2-oxazolidinon mit einem Smp.=1290C.The product obtained is 3- (5-nitrofurfurylideneamino) -5-valeryloxymethyl-2-oxazolidinone with a m.p. = 1290C.
Beispiel 7 Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wlrd unter Verwendung von Hexansäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.Example 7 The procedure described in Example 2 is below Using hexanoic anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Als Produkt erhält man das 5-Hexanoyloxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=1330C.The product obtained is 5-hexanoyloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a m.p. = 1330C.
Beispiel 8 Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Crotonsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.Example 8 The procedure described in Example 2 is carried out under Using crotonic anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Als Produkt erhält man das 5-Crotonyloxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=1819C nach Umkristallisation aus Essigsäureäthylester.The product obtained is 5-crotonyloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 1819C after recrystallization from ethyl acetate.
Beispiel 9 Zu einer gerührten Mischung von 36,2 g 5-Hydroxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinon und 100 g wasserfreiem Pyridin'werden tropfenweise 28,5 g Decanoylchlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wird stehen gelassen und danach in Wasser gegossen und der niedergeschlagene Feststoff wird gesammelt, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet.Example 9 To a stirred mixture of 36.2 g of 5-hydroxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone and 100 g of anhydrous pyridin 'become 28.5 g of decanoyl chloride dropwise given. The reaction mixture is left to stand and then poured into water and the precipitated solid is collected, washed well with water and dried.
Das Produkt ist das 5-Decanoyloxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=1370C.The product is 5-decanoyloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a m.p. = 1370C.
Beispiel 10 Die in Beispiel 9 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Dodecanoylchlorid anstelle von Decanoylchlorid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.Example 10 The procedure described in Example 9 is carried out under Using dodecanoyl chloride instead of decanoyl chloride carried out, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Ds Produkt ist das 5-Dodecanoyloxymethyl-3-(5-nitro-furfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=138°C.The product is 5-dodecanoyloxymethyl-3- (5-nitro-furfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a m.p. = 138 ° C.
Beispiel 11 in so Beispiel 9 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Cyclohexanoylchlorid anstelle von Decanoylchlorid durchgeführt, wobei die~Reaktionsbedingungen sonst im wesentlochen die gleichen sind.Example 11 in the procedure described in Example 9 is under Use of cyclohexanoyl chloride instead of decanoyl chloride carried out, whereby the reaction conditions are otherwise essentially the same.
Als Produkt erhält man das 5-Cyclohexanoyloxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=164°C nach Umkristallisation aus Essigsäureäthylester.The product obtained is 5-cyclohexanoyloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 164 ° C. after recrystallization from ethyl acetate.
Beispiel 12 Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Methoxyesigsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.Example 12 The procedure described in Example 2 is carried out under Using methoxyacetic anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Als Produkt erhält man das 5-Methoxyacetoxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=187°C nach Umkristallisation aus Essigsäureäthylester.The product obtained is 5-methoxyacetoxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 187 ° C. after recrystallization from ethyl acetate.
Beispiel 13 Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Decyloxyessigsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.Example 13 The procedure described in Example 2 is carried out under Using decyloxyacetic anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Das Produkt ist das 5-Decyloxyacetoxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinon.The product is the 5-decyloxyacetoxymethyl-3- (5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinone.
Beispiel 14 Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Aethoxyessigsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.Example 14 The procedure described in Example 2 is carried out under Using ethoxyacetic anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Das Produkt ist das 5-Aethoxyacetoxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinon.The product is the 5-ethoxyacetoxymethyl-3- (5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinone.
Beispiel 15 Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von 10-Undecylensäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im esentlichen die gleichen sind.Example 15 The procedure described in Example 2 is carried out under Use of 10-undecylenic anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions otherwise being essentially the same.
Das Produkt ist das 3-(5-Nitrofurfurylidenamino)-5-(l0'-undecylenoyloxymethyl) -2-oxazoldinon.The product is 3- (5-Nitrofurfurylidenamino) -5- (l0'-undecylenoyloxymethyl) -2-oxazoldinone.
Beispiel 16 a) Zu einer Lösung von 13,2 g 3-Amino-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinon in 100 g Wasser werden 9,6 g Furfurol gegeben.Example 16 a) To a solution of 13.2 g of 3-amino-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone 9.6 g of furfural are added to 100 g of water.
Nach dem Stehenlassen wird das Produkt gesamrr.elt und getrocknet. After standing, the product is collected and dried.
Das Produkt ist das 3-Furfurylidenamino-5-hydroxy-methyl-2-oxazolidinon. The product is 3-furfurylideneamino-5-hydroxy-methyl-2-oxazolidinone.
b) Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von 3-Furfurylidenamino-5 -hydroxymethyl-2-oxazolidinon anstelle von 3- (5-Nitrofurfurylidenamino)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinon durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.b) The procedure described in Example 2 is used of 3-furfurylideneamino-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone instead of 3- (5-nitrofurfurylideneamino) -5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone carried out, the reaction conditions otherwise being essentially the same are.
Das Produkt ist das 5-Acetoxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon. The product is 5-acetoxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone.
c) Zu einer Mischung von 10,3 g Essigsäureanhydrid und 1,9 g konzentrierter Salpetersäure werden anteilsweise 2,5 g 5-Acetoxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon unter Kühlen gegeben. Die Reaktionsmischung wird stehen gelassen und danach wird der erhaltene gelbe Feststoff gesammelt und aus Essigsäureäthylester umkristallisiert*.c) To a mixture of 10.3 g of acetic anhydride and 1.9 g of concentrated Nitric acid is partially 2.5 g of 5-acetoxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone given under cooling. The reaction mixture is left to stand and then is the yellow solid obtained collected and from ethyl acetate recrystallized *.
Als Produkt erhält man das 5-Acetoxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=186°C, das mit dem Produkt von Beispiel 2 identisch ist. The product obtained is 5-acetoxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 186 ° C, which is identical to the product of Example 2.
d) Zu einer Mischung von 10,3 g Essigsäureanhydrid und 1,9 g konzentrierter Salpetersäure werden rationenweise 2,2 g 3-Furfurylidenamino-5 -hydroxymethyl-2-oxazolidinon unter Kühlen gegeben. Die Reaktionsmischung wird stehen gelassen, wonach der erhaltene gelbe Feststoff gesammelt und aus Aethanol umkristallisiert wird.d) To a mixture of 10.3 g of acetic anhydride and 1.9 g of concentrated 2.2 g of 3-furfurylideneamino-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone are added in rations to nitric acid given under cooling. The reaction mixture is left to stand, after which the obtained yellow solid is collected and recrystallized from ethanol.
Das Produkt ist das 5-Acetoxymethyl-3-(S-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=186°C, das mit dem Produkt von Beispiel 2 identisch ist. The product is 5-acetoxymethyl-3- (S-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 186 ° C, which is identical to the product of Example 2.
Beispiel 17 Die in Beispiel 16 b) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Ameisensäure anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 5-Formyloxymethyl- 3-fur furylidenamino-2-oxazolidinon.Example 17 The procedure described in Example 16 b) is carried out under Use of formic acid instead of acetic anhydride carried out, whereby the reaction conditions are otherwise essentially the same. The one made in this way The intermediate product is 5-formyloxymethyl-3-furylideneamino-2-oxazolidinone.
Die in Beispiel 16 c) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung des 5-Formyloxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.The procedure described in Example 16 c) is then used of 5-formyloxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone carried out, the reaction conditions being otherwise essentially the same.
Das Produkt ist das 5-Formyloxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.=1610C, das mit dem Produkt von Beispiel 1 identisch ist. The product is 5-formyloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a m.p. = 1610C, which is identical to the product of Example 1.
Beispiel 18 Die in Beispiel 16 b) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Propionsäureanhydr id anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 3-Furfurylidenamino-5-propionyloxymethyl-2-oxazolidinon.Example 18 The procedure described in Example 16 b) is under Using propionic anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same. The one made in this way The intermediate product is 3-furfurylideneamino-5-propionyloxymethyl-2-oxazolidinone.
Die in Beispiel 16 c) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung des 3-Furfurylidenamino-5-propionyloxymethyl-2 oxazolidinons anstelle des 5-Acetoxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons durchgefthrt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.The procedure described in Example 16 c) is then used of 3-furfurylideneamino-5-propionyloxymethyl-2-oxazolidinone instead of 5-acetoxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone carried out, the reaction conditions otherwise being essentially the same are.
Das Produkt ist das 3-(5-Nitrofurfurylidenamino)-5-propionyl oxymethyl-2-oxazoldinon mit einem Smp. = 1920C, das mit dem Produkt von Beispiel 3 identisch ist.The product is 3- (5-nitrofurfurylideneamino) -5-propionyl oxymethyl-2-oxazoldinone with a m.p. = 1920C, which is identical to the product of Example 3.
Beispiel 19 Die in Beispiel 16 b) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Buttersäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 5-Butyryloxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon.Example 19 The procedure described in Example 16 b) is carried out under Using butyric anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same. The one made in this way The intermediate product is 5-butyryloxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone.
Die in Beispiel 16 c) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung des 5-Butyryloxymethyl-3-furfurylidenatino-2-oxazolidinons anstelle des 5-Acetoxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.The procedure described in Example 16 c) is then used of 5-butyryloxymethyl-3-furfurylidenatino-2-oxazolidinone instead of 5-acetoxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone carried out, the reaction conditions otherwise being essentially the same are.
Als Produkt erhält man das 5-Butyryloxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.= 1480C, das mit dem Produkt von Beispiel 5 identisch ist.The product obtained is 5-butyryloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a m.p. = 1480C, which is identical to the product of Example 5.
Beispiel 20 Die in Beispiel 16 b) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Valeriansäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeftihrt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 3-Furfurylidenamino-5-valeryloxymethyl-2 -oxazolidinon.Example 20 The procedure described in Example 16 b) is under Use of valeric anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same. The one made in this way The intermediate product is 3-furfurylideneamino-5-valeryloxymethyl-2-oxazolidinone.
Die in Beispiel 16 c) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung des 3-Furfurylidenamino-5-valeryloxymethyl-2-oxazolidinons anstelle des 5-Acetoxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.The procedure described in Example 16 c) is then under use of 3-furfurylideneamino-5-valeryloxymethyl-2-oxazolidinone instead of 5-acetoxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone carried out, the reaction conditions otherwise being essentially the same are.
Das Produkt ist das 3-(5-Nitrofurfurylidenamino)-5-valeryloxymethyl-2-oxazolidinon mit einem Smp.=l290C, das mit dem Produkt von Beispiel 6 identisch ist.The product is 3- (5-nitrofurfurylideneamino) -5-valeryloxymethyl-2-oxazolidinone with a m.p. = 1290C, which is identical to the product of Example 6.
Beispiel 21 Die in Beispiel 16 b) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Crotonsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingunen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 5-Crotonyloxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon.Example 21 The procedure described in Example 16 b) is carried out under Using crotonic anhydride instead of acetic anhydride, otherwise the reaction conditions are essentially the same. The one made in this way The intermediate product is 5-crotonyloxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone.
Die in Beispiel 16 c) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung des 5-Crotonyloxymethyl-3-furfurylidenamino-2 oxazolidinons anstelle des 5-Acetoxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.The procedure described in Example 16 c) is then used of 5-crotonyloxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone instead of 5-acetoxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone carried out, the reaction conditions otherwise being essentially the same are.
Das Produkt ist das 5-Crotonyloxymethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.= 1810C, das mit dem Produkt von Beispiel 8 identisch ist.The product is 5-crotonyloxymethyl-3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a m.p. = 1810C, which is identical to the product of Example 8.
Beispiel 22 Die in Beispiel 16 b) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Hexansäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 3-Furfurylidenamino-5-hexanoyloxymethyl-2-oxazolidinon.Example 22 The procedure described in Example 16 b) is under Using hexanoic anhydride instead of acetic anhydride, the reaction conditions being otherwise essentially the same. The one made in this way The intermediate product is 3-furfurylideneamino-5-hexanoyloxymethyl-2-oxazolidinone.
Die in Beispiel 16 c) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung des 3-Furfurylidenamino-5-hexanoyloxymethyl-2-oxazolidinons anstelle des 5-Acetoxymethyl-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.The procedure described in Example 16 c) is then used of 3-furfurylideneamino-5-hexanoyloxymethyl-2-oxazolidinone instead of 5-acetoxymethyl-3-furfurylideneamino-2-oxazolidinone carried out, the reaction conditions otherwise being essentially the same are.
Das Produkt ist das 5-Hexanoyloxymethyl-3-(S-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp.= 133°C, das mit dem Produkt von Beispiel 7 identisch ist.The product is 5-hexanoyloxymethyl-3- (S-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone with a melting point = 133.degree. C., which is identical to the product of Example 7.
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