DE1807685A1 - 3-acyl-4-quinazolones antiinflammatory pesticidal - Google Patents

3-acyl-4-quinazolones antiinflammatory pesticidal

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DE1807685A1 DE19681807685 DE1807685A DE1807685A1 DE 1807685 A1 DE1807685 A1 DE 1807685A1 DE 19681807685 DE19681807685 DE 19681807685 DE 1807685 A DE1807685 A DE 1807685A DE 1807685 A1 DE1807685 A1 DE 1807685A1
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Dipl-Ing Zoltan Ecsery
Dipl-Ing Ildiko Kosa
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Abstract

4-Quinazolone derivs. (I) R1 = H, alkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl R2 = as R1, alkoxy R3,4 = H, halogen, NO2, NH2, OH, alkoxy, aryloxy, alkyl, aryl X = O, S or a linkage. As acylating agents in peptide chemistry. Also show antiinflammatory, pesticidal, fungicidal, insecticidal and herbicidal properties. A mixt. of 4-quinazolone (5 g.) and Ac2O (50 ml) is refluxed for 6 hrs. and then evapd. in vacuo. The residue is treated with benzene, filtered to remove unreacted material and the filtrate evapd. to yield 3-acetyl-4-quinazolone, m.p.86-8 deg. (benzene).

Description

NEUE CHINAZOLON DERIVATE UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DERSELBEN Die Erfindung betrifft einerseits neue 4-Chinazolon--Derivate der allgemeinen Formel worin R1 sin Wasserstoffatom, oder eine Alkyl, Aryl, Aralkyl oder heterocyclische Gruppe; ein Wasserstoffatom, oder eine Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkyl, oder heterocyclische Gruppe; R3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatorn, oder eine Nitro-, Amino-, Hydroxy-, Alkoxy-, AryloxyT Alkyl oder Arylgruppe; R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Nitro, Amino, Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Alkyl oder Arylgruppe; und x einen Valenzstrich oder ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten.NEW QUINAZOLONE DERIVATIVES AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME The invention relates on the one hand to new 4-quinazolone derivatives of the general formula wherein R1 is a hydrogen atom, or an alkyl, aryl, aralkyl or heterocyclic group; a hydrogen atom, or an alkyl, alkoxy, aryl, alkyl, or heterocyclic group; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a nitro, amino, hydroxy, alkoxy, aryloxy, alkyl or aryl group; R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro, amino, hydroxy, alkoxy, aryloxy, alkyl or aryl group; and x represents a valence stroke or an oxygen atom or a sulfur atom.

Die "Alkylgruppen" sind geradkettige oder verzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit vorteilhaft 1-6 Kohlenstoffatomen, wie z.E. Methyl, Athyl, n-Propyl, Isobutyl usw. The "alkyl groups" are straight or branched chain saturated hydrocarbon radicals with advantageously 1-6 carbon atoms, such as e.g. Methyl, ethyl, n-propyl, isobutyl etc.

Unter dem Ausdruck "Arylgruppe" sind vorteilhaft aromatische Gruppen, die aus einem oder zwei Phenylringen bestehen, zu verstehen (z.B. Phenyl oder Naphthyl). Diese Aryiradikale können gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, wie Halogenatome (z.B. Chlor-oder Brom), Alkylgruppen (z.B. Methyl oder Äthyl), Alkoxy-Gruppen (z.B. The term "aryl group" advantageously includes aromatic groups, consisting of one or two phenyl rings (e.g. phenyl or naphthyl). These aryi radicals can optionally be replaced by one or more substituents, such as halogen atoms (e.g. chlorine or bromine), alkyl groups (e.g. methyl or ethyl), Alkoxy groups (e.g.

Methoxy- oder Äthoxy), Hydroxy, Mercapto, Nitro, Amino oder substituierte Amino-Gruppen substituiert sein.Methoxy or ethoxy), hydroxy, mercapto, nitro, amino or substituted Amino groups may be substituted.

Die ltralkyliruppen enthalten vorteilhaft höchstens 10 Kohlenstoff-Atome (z.B. Benzyl oder Phenäthyl). Die Aralkyl-Gruppen können gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sein. Geeignete Substituenten sind die Halogenatome (z.B. Chlor- oder Brom), Alkyl-Gruppen (z.B. The alkyl groups advantageously contain a maximum of 10 carbon atoms (e.g. benzyl or phenethyl). The aralkyl groups can optionally be replaced by a or more substituents may be substituted. Suitable substituents are the halogen atoms (e.g. chlorine or bromine), alkyl groups (e.g.

Methyl- oder Äthyl), Alkoxy-Gruppen (z.B. Methoxy, oder Äthoxy), Hydroxy, Mercapto, Nitro, Amino oder substituierte Aminogruppen.Methyl or ethyl), alkoxy groups (e.g. methoxy, or Ethoxy), Hydroxy, mercapto, nitro, amino or substituted amino groups.

Der Ausdruck "heterocyclische Gruppe" bezieht sich auf Radikale, welche 1 oder 2 Heteroatome wie Stickstoff-, Saueratoff-, und/oder Schwefelatorne enthalten, Die heterocyclische Gruppen können aue 1 oder 2 Ringen bestehen. Die monocyclischen heterocyclischen Radikale können 5-gliedrig oder G-gliedrig sein. Geeignete heterocyclische Gruppen sind die folgenden Radikale: Thiazolyl, Furyl, Pyridyl, Piperidyl, Piperazinyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Morpholinyl, Benzimidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl usw. Diese Radikale können gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten tragen. Geeignete Substituenten sind die Halogenatome (z.B. Chlor, oder Brom), Alkylgruppen (z.B. The term "heterocyclic group" refers to radicals, which 1 or 2 heteroatoms such as nitrogen, Saueratoff, and / or sulfur atoms contain, The heterocyclic groups can consist of 1 or 2 rings. the monocyclic heterocyclic radicals can be 5-membered or G-membered. Suitable heterocyclic groups are the following radicals: thiazolyl, furyl, Pyridyl, piperidyl, piperazinyl, imidazolyl, pyrazolyl, morpholinyl, benzimidazolyl, Oxazolyl, isoxazolyl, etc. These radicals may optionally be one or more Carry substituents. Suitable substituents are the halogen atoms (e.g. chlorine, or bromine), alkyl groups (e.g.

Methyl oder Äthyl), Alkoxy-Gruppen (z.B. Methoxy oder Äthoxy), Hydroxy, Merkapto, Nitro, Ainino, substituierte Amino, oder Arylgruppen (z.B. Phenyl- oder substituiertes Phenyl).Methyl or ethyl), alkoxy groups (e.g. methoxy or ethoxy), hydroxy, Mercapto, nitro, ainino, substituted amino, or aryl groups (e.g. phenyl or substituted phenyl).

Der Ausdruck "Halogenatom" wnfaßt die vier Halogenatome, d.h. Chlor, Brom, Iod und Fluor. Geeignete Halogenatome sind jedoch die Chlor- und Bromatome. The term "halogen atom" includes the four halogen atoms, i.e. chlorine, Bromine, iodine and fluorine. However, suitable halogen atoms are the chlorine and bromine atoms.

Der Aufdruck "Alkoxy-Gruppe" betrifft geradkettige und verzweigte Alkoxy-Gruppen, die vorteilhaft 1-6 Kohlenstoffatome enthalten (z.B. Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, usw.). The term "alkoxy group" refers to straight and branched chain Alkoxy groups, which advantageously contain 1-6 carbon atoms (e.g. methoxy, ethoxy, Isopropoxy, etc.).

Die Aryloxy Radikale enthalten vorteilhaft monecyclische oder bicyclische Arylgruppen (z.B. Benzyloxy, oder Naphthyloxy). Diese Gruppen können am Aryl-Ring gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten tragen. Geeignete Substituenten ind dieselbe welche bei der Definition des lrylradikales bereite ungeführt wurden. The aryloxy radicals advantageously contain monecyclic or bicyclic ones Aryl groups (e.g. benzyloxy, or naphthyloxy). These groups can be on the aryl ring optionally carry one or more substituents. Suitable substituents ind the same as in the definition of the lryl radical ready were unguided.

Besonders vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der Formel 1. sind die folgenden Derivate: 3-Acetyl-7-nitro-4-chinazolon 3-Acetyl-6-chlor-4-chinazolon 3-Acetyl-4-chlnazolon 3-Acetyl-6,8-dichlor-4-chinazolon 3-Benzoyl-4-chinazolon 3-(p-Nitro-benzoyl)-4-chinazolon 3-( p-Chlor-benzoyl ) -4-chinazolon 3-Carbethoxy-4-chinazolon 3 -Benzoyl-7-nitro-4-chinazolon 3-(p-Chlor-benzoyl)-7-nitro-4-chinazolon 3-Acetoxy-4-chinazolon 3-Benzoxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-acetoxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-butiryloxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-carbethoxy-oxy-4-chinazolon 2-Yethyl-3-(N-carbobenzyloxy-glycyl-oxy)-4-chlnazolon 2-Methyl-3-benzoyloxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-(p-chlor-benzoyl-oxy)-4-chinazolon 2-Methyl-3-(3,5-dinitro-benzoyloxy)-4-chinazolon 2-Methyl-3-(p-toluyloxy)-4-chinazolon 2-Methyl-3-(p-nitro-benzoyloxy)-4-chinazolon 2-Methyl-3-(3-phenyl-5-methyl-4-isoxazolyl-carbonyloxy)-4-chinazolo@ 2-Pheny1-3-acetoxy-4-chinazolon 2-Phenyl-3-benz oyloxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-benzoyloxy-4-chinazolon Die Erfindung betrifft andererseits ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel 1. Particularly advantageous representatives of the compounds of formula 1 are the following derivatives: 3-acetyl-7-nitro-4-quinazolone 3-acetyl-6-chloro-4-quinazolone 3-acetyl-4-chlnazolone 3-acetyl-6,8-dichloro-4-quinazolone 3-benzoyl-4-quinazolone 3- (p-nitro-benzoyl) -4-quinazolone 3- (p-chloro-benzoyl) -4-quinazolone 3-carbethoxy-4-quinazolone 3-benzoyl-7-nitro-4-quinazolone 3- (p-chloro-benzoyl) -7-nitro-4-quinazolone 3-acetoxy-4-quinazolone 3-benzoxy-4-quinazolone 2-methyl-3-acetoxy-4-quinazolone, 2-methyl-3-butiryloxy-4-quinazolone, 2-methyl-3-carbethoxy-oxy-4-quinazolone 2-ethyl-3- (N-carbobenzyloxy-glycyl-oxy) -4-chlnazolone 2-methyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone 2-methyl-3- (p-chloro-benzoyl-oxy) -4-quinazolone 2-methyl-3- (3,5-dinitro-benzoyloxy) -4-quinazolone 2-methyl-3- (p-toluyloxy) -4-quinazolone 2-methyl-3- (p-nitro-benzoyloxy) -4-quinazolone 2-methyl-3- (3-phenyl-5-methyl-4-isoxazolyl-carbonyloxy) -4-quinazolo @ 2-pheny1-3-acetoxy-4-quinazolone 2-phenyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone 2-methyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone the On the other hand, the invention relates to a process for the preparation of compounds of general formula 1.

(worin R1, R2, R3, R4 und X die obige Bedeutung haben), dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (worin R1, R3, R4 und x die obige Bedeutung haben), oder deren mit organischen oder anorganischen Basen gebildete Salze mit Säuren der allgemeinen Formel (worin R2 die obige Bedeutung hat) oder mit deren reaktionsfähigen Derivaten umsetzt.(in which R1, R2, R3, R4 and X have the above meanings), characterized in that compounds of the general formula (in which R1, R3, R4 and x have the above meanings), or their salts, formed with organic or inorganic bases, with acids of the general formula (where R2 has the above meaning) or reacts with their reactive derivatives.

Die Chinazolon-Derivate der Formel II. können auch in Form ihrer Alkalisalze, Erdalkalisalze oder mit organischen Basen gebildete Salze eingesetzt werden. Die Natrium-, Kalium-, Kalciumsalze und mit tertiären oder heterocyclischen Basen gebildeten Salze (z.B. mit Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, gebildeten Salze) haben sich als besonders vorteilhaft erwiesen. Die Säuren der Formel III, können in Porm der freien Säure oder eines reaktionsfähigen Säurederivates verwendet werden. Als reaktionef-ähige Säurederivate können die Säurehalogenide, besonders Säurechloride und die Säuren anhydride erwähnt werden. The quinazolone derivatives of the formula II can also be used in the form of their Alkali salts, alkaline earth salts or salts formed with organic bases are used will. The sodium, potassium, calcium salts and with tertiary or heterocyclic Salts formed by bases (e.g. salts formed with triethylamine, pyridine, quinoline) have been found to be particularly beneficial. The acids of the formula III can be used in the form of the free acid or a reactive acid derivative. As reactive acid derivatives can the acid halides, especially Acid chlorides and the acids anhydrides are mentioned.

Nach einer vorteilhaften Ausführungsforin des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Anhydride der Säuren der Formel III. mit den Verbindungen der Formel II. oder deren Salzen umgesetzt, wobei die entstandene Säure aus dem Reaktionsgemisch gegebenenfalls entfernt werden kann. Die Umsetzung wird vorteilhaft unter Erwärmen durchgeführt. Bei sehr reaktionsfähigen Derivaten kann es vorkommen, daß die hergestellte Verbindung der Formel I. mit der, aus dem Säureanhydrid während der Reaktion entstandene Säure reagiert, wobei das Säureanhydrid und der Ausgangsstoff der tt Formel II. gebildet werden. Das Aquilibrum zwischen den Chinazolon-Derivaten der Formel II. und den Säureanhydriden wird durch die folgende Reaktionsgleichung geschildert: Ein solches Xquillbrum ist z.B. bei der Umsetzung eines 4-Chinazoloné oder 6,8-Dichlor-4-chinazolons mit Acetanhydrid vorhanden. Das Äquilibrum kann in Richtung des obigen Pfeiles, d.h. zugunsten der Bildung des N-Acetyl-4-chinazolons der Formel I. dadurch verschoben werden, daß die entstandene Essigsäure aus dem Systhem mit Xylol abdestilliert wird.According to an advantageous embodiment of the process according to the invention, the anhydrides of the acids of the formula III. reacted with the compounds of the formula II. or their salts, it being possible, if appropriate, to remove the acid formed from the reaction mixture. The reaction is advantageously carried out with heating. In the case of very reactive derivatives, it can happen that the compound of formula I prepared reacts with the acid formed from the acid anhydride during the reaction, the acid anhydride and the starting material of formula II being formed. The equilibrium between the quinazolone derivatives of the formula II and the acid anhydrides is described by the following reaction equation: Such a Xquillbrum is present, for example, when a 4-quinazolone or 6,8-dichloro-4-quinazolone is reacted with acetic anhydride. The equilibrium can be shifted in the direction of the above arrow, ie in favor of the formation of N-acetyl-4-quinazolone of the formula I. by distilling off the acetic acid formed from the system with xylene.

Nach einer anderen Ausführungeform des erfindungsgeden Verfahrens werden Alkalisalze, Erdalkalisalze, oder mit tertiären Aminen, oder heterocyclischen Basen gebildete Salze der Verbindungen der Formel II. mit Säurehalogeniden der Säuren der Formel III. umgesetzt. Die Reaktion wird vorteilhaft in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck kann irgendein inertes Lösungsmittel eingesetzt werden, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Dimethylformamid, Dioxan, Tetrahydrofuran, Äther oder chlorierte Lösungsmittel, wie Chloroform. Die Umsetzung kann vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen -20° C und +1000 C vollzogen werden. According to another embodiment of the method according to the invention are alkali salts, alkaline earth salts, or with tertiary amines, or Heterocyclic bases formed salts of the compounds of formula II. with acid halides the acids of the formula III. implemented. The reaction is advantageous in the presence a solvent carried out. Any inert solvent can be used for this purpose used, e.g. benzene, toluene, xylene, gasoline, dimethylformamide, dioxane, Tetrahydrofuran, ether, or chlorinated solvents such as chloroform. The implementation can advantageously be carried out at a temperature between -20 ° C and +1000 C.

Die Reaktion kann zweckmäßig in Gegenwart eines Säurebindemitteis (z.B. organische tertiäre Basen) durchgeführt werden. In diesem Falle kann die organische tertiäre Base such als Lösungsmittel dienen, die Reaktion kann jedoch auch in Gegenwart eines anderen Lösungsmittels oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden Es ist rortellhaft 1 Mol Säurehalogenid auf 2 Mole der Verbindung der Formel II. zu verwenden. The reaction can advantageously be carried out in the presence of an acid binder (e.g. organic tertiary bases). In this case, the organic tertiary base such as serve as a solvent, but the reaction can also be carried out in the presence another solvent or in the absence of a solvent It is Rortell-like 1 mole of acid halide to 2 moles of the compound of the formula II. To use.

Nach einer weiteren Aufuhrungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Chinazolon-Derivate der Formel II. According to a further list of the process according to the invention the quinazolone derivatives of the formula II.

mit der freien Säure der Formel III. in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels umgesetzt. lis Dehydratisierungsmittel kennen vorteilhaft, N,N1-Carbodiimyde z.B. N,N'-Dicyclohexyl--carbodiimid eingesetzt werden. Die Reaktion wird zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungemittels durchgeftihrt. Zu dieses Zweck kann ein jedes entsprechendes Ldsungemittel angewendet werden, welches mit den Ausgangsstoffen und den entstandenen Produkten nicht reagiert. Geeignete Lösungsmittel sind die aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Benzene, usw.), Dimethylformamid, Äther, Dioxan, Tetrahydrofuran, chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Chloroform, Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff) usw. Die Umsetzung kann bei einer Temperatur zwlschen -20° C und +1000 C durchgeführt werden.with the free acid of the formula III. in the presence of a dehydrating agent implemented. lis dehydrating agents advantageously know N, N1-carbodiimyds e.g. N, N'-dicyclohexyl - carbodiimide can be used. The reaction is conveniently carried out in In the presence of an inert solvent. Anyone can do this for this purpose Appropriate solvent must be used, which is with the starting materials and does not react to the resulting products. Suitable solvents are the aromatic or aliphatic hydrocarbons (e.g. benzene, Toluene, xylene, benzene, etc.), dimethylformamide, ether, dioxane, tetrahydrofuran, chlorinated hydrocarbons (e.g. chloroform, trichlorethylene, carbon tetrachloride) etc. The reaction can be carried out at a temperature between -20 ° C and +1000 C will.

Nach einer weiteren Ausführungsform des erfindungegemäßen Verfahrens werden die Verbindungen der Formel II. According to a further embodiment of the method according to the invention the compounds of formula II.

mit gemischten Anhydriden umgesetzt. Die gemischten Säuren anhydride können durch Umsetzung der entsprechenden Säure und eines Chlorkohleneäureesters oder eines anderen Säurederivates in Gegenwart eines Säurebindemittels (z.B. eines tertiäre Amins) hergestellt werden. Das so erhaltene, das gemischte Anhydrid enthaltende Reaktionsgemisch wird dann mit dem 4-Chinazolonderivat der Formel II. umgesetzt. Die Reaktion kann vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungemittels durchgeführt werden, es kann jedoch auch in Abwesenheit eines Lösungsmlttels gearbeitet werden.implemented with mixed anhydrides. The mixed acids anhydrides can by reacting the corresponding acid and a chlorocarbonic acid ester or another acid derivative in the presence of an acid binding agent (e.g. a tertiary amine). The thus obtained containing the mixed anhydride The reaction mixture is then reacted with the 4-quinazolone derivative of the formula II. The reaction can advantageously be carried out in the presence of an inert solvent but it can also be used in the absence of a solvent.

Nach einer anderen Ausführungsform des Verfahrens werden aus einer Verbindung der Formel II. oder aus deren likalisalzen oder Erdalkalisalzen mit Phosgen in Gegenwart eines Säurebindemittels die Harnstoff- bzw. Carbonatderivate hergestellt, welche danach durch Umsetzung mit der entsprechenden Säure in Verbindungen der Formel I. überführt werden. According to another embodiment of the method, from a Compound of the formula II. Or from their likali salts or alkaline earth salts with phosgene the urea or carbonate derivatives are produced in the presence of an acid binder, which then by reaction with the corresponding acid in compounds of the formula I. be convicted.

Die durch d as erfindungsgemäße Verfahren hergestellte Verblidungen der Formel I. sind in der organischen Chemie sehr vorteilhaft verwendbare Acylierungsmittel. The facings produced by the method according to the invention of the formula I. are acylating agents which can be used very advantageously in organic chemistry.

Einige Verbindungen der Formel I. besitzen therapeutische, fungistatische oder pesticide Eigenschaften. Some compounds of formula I. have therapeutic, fungistatic or pesticide properties.

Die Chinazolon-Derivate der Formel 1. weisen gegenüber den konventionellen Acylierungsmittel (Säurechloride, oder Säureanhydride) den wesentlichen Vorteil auf, daß bei der Acylierungsreaktion keine Produkte sauren Charakter freigesetzt werden. Die Verbindungen der Formel I. sind einfacher herstellbar als die zur Acylierung ebenfalls angewendeten Säureazide. Der VorL'ail der Ohinazolon-Derivate der Formol 1 gegenüber den , ,in der Peptid-Chemie angewendeten p-Nitro-phenyl-ester (Acta Chem.Acad.Sci.Hung.10. 335 (1957) ) besteht in n ihrer größerer Reaktionsfähigkeit. Infolge der geringen Lösbarkeit der Verbindungen der Formel II. können die Ausgangsstoffe besser zurückgewonnen werden als im Falle der in neuerer Zeit üblichen 1-Hydroxy-piperidin-ester und N,N--Dialkylhydroxylamin-ester (J.Chem.Soc.1965,6814). Die Verbindungen der Formel I. sind stabiler als die N-Hydroxyphthalamid-Derivate (Rel.des Travaux Chem.d.Pays Bas 81.683 (1952) ). The quinazolone derivatives of formula 1. have compared to the conventional Acylating agents (acid chlorides, or acid anhydrides) have the main advantage on that no acidic products are released during the acylation reaction will. The compounds of the formula I. are easier to prepare than those for acylation also used acid azides. The VorL'ail of the ohinazolone derivatives of the formula 1 compared to the p-nitro-phenyl ester (Acta Chem.Acad.Sci.Hung.10. 335 (1957)) consists in their greater responsiveness. As a result of the low solubility of the compounds of the formula II. The starting materials can be recovered better than in the case of the 1-hydroxypiperidine esters that have been customary in recent times and N, N - dialkyl hydroxylamine esters (J. Chem. Soc. 1965,6814). The connections of the Formula I. are more stable than the N-hydroxyphthalamide derivatives (Rel.des Travaux Chem.d.Pays Bas 81,683 (1952)).

Die neuen Chinazolon-Derivate der Formel I. weisen als Acylierungsmittel verschiedene Aktivität auf und können deshalb in viel breiterem Kreise angewendet werden, als die bekannten Acylierungemittel. Verbindungen der Formel I. worin X einen Valenzstrich bedeutet, sind sehr aktiv und sind zur Acylierung von Verbindungen mit geringen nukleophilen Aktivität (z.B. sekundäre und tertiäre Alkohole) oder zur Herstellung von Säureanhydriden geeignet. Dagegen besitzen die Verbindungen der Formel 1. worin x einen Sauerstoffatom bedeutet, eine kleinere Reaktionsfähigkeit und acylieren selektiverweise die Verbindungen von größerer nukleophilen Aktivität (z.B. eine Aminogruppe enthaltende Verbindungen). The new quinazolone derivatives of the formula I. have acylating agents different activity and can therefore be applied in a much wider circle as the known acylating agents. Compounds of the formula I. wherein X a valence stroke means are very active and are used to acylate compounds with low nucleophilic activity (e.g. secondary and tertiary alcohols) or suitable for the production of acid anhydrides. In contrast, the connections have of formula 1. wherein x represents an oxygen atom, a smaller reactivity and selectively acylate the compounds of greater nucleophilic activity (e.g. compounds containing an amino group).

Die Ausgangsstoffe der Formel II. konnen z.B. aus Anthranylsäure (J.pract.Chem.(2) 51.564 (1895) ) oder aus 3,1,4-Benzoxazon-Derivaten (Chem.Ber.35. 3481 (1902) ) hergestellt werden. Die Acylierungsmittel von verschiedener Reaktionsfähigkeit können im wesentlichen aus denselben, einfach zugänglichen Ausgangsetoffen erhalten werden Die Verbindungen der Formel I. können in der Pharmazie in Form von Präparaten verwendet werden, welche den Wirkstoff und inerte, organische oder anorganische Träger enthalten5 Als Träger kann z.BX Wasser, Stärke, Magnesiumstearat. Talk, Polyalkylenglykol, Magnesiumcarbonat, usw. verwendet werden. The starting materials of the formula II can be obtained, for example, from anthranyl acid (J.pract. Chem. (2) 51.564 (1895)) or from 3,1,4-benzoxazone derivatives (Chem. Ber. 35. 3481 (1902)). Acylating agents of various reactivity can essentially be obtained from the same, easily accessible starting materials The compounds of formula I. can be used in pharmacy in the form of preparations can be used containing the active ingredient and inert, organic or inorganic Carriers contain5 As a carrier, e.g. X water, starch, magnesium stearate. Talc, polyalkylene glycol, Magnesium carbonate, etc. can be used.

Die pharmazeutischen Präparate können in fester (Tabletten, Dragées, Kapseln, Sup:qositorien) oder flüssiger Form vorliegen (z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder injizierbare Präparate). Die Präparate sind zur oralen, parenteralen, oder rectalen Verabreichung geeignet. Die orfindungsgemäßen Präparate können weitere Wirkstoffe (z.B. Stabilierungsmittel, Netzmittel, Füllstoffe, Puffer) und gegebenenfalls sande re therapeutisch-wertvollen Stoffe enthalten.The pharmaceutical preparations can be used in solid form (tablets, dragees, Capsules, sup: qositorien) or in liquid form (e.g. solutions, emulsions, Suspensions or injectable preparations). The preparations are for oral, parenteral, or rectal administration. The preparations according to the invention can contain further Active ingredients (e.g. stabilizers, wetting agents, fillers, buffers) and, if applicable contain sande re therapeutically valuable substances.

Die erfindungsgemäßen Präparate können durch an sich bekannte Methoden der pharmazeutischen Industrie durch Vermischen des Wirkstoffes mit den Trägern erhalten werden. The preparations according to the invention can be prepared by methods known per se the pharmaceutical industry by mixing the active ingredient with the carriers can be obtained.

Einige Verbindungen der Formel 1. üben eine pesticide, fungicide, insekticide; bactericide oder herbicide Wirkung aus und können in Form von pesticiden, fungiciden, insekticiden, batericiden oder herbiciden Präparaten in der Tiermedizin oder in der Landwirtachaft verwendet werden. Some compounds of formula 1. exert a pesticide, fungicide, insecticide; bactericidal or herbicidal effects and can be in the form of pesticides, fungicidal, insecticidal, batericidal or herbicidal preparations in veterinary medicine or used in agriculture.

Weitere Einzelheiten des Verfahrens sind den Beispielen zu entnehmen. Further details of the process can be found in the examples.

Beispiel 1: al 5 g 4-Chinazolon und 50 ml Acetanhydrid werden 6 Stunden lang unter RUckfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt und der Rückstand mit Benzol vermischt, Die im Benzol unlösbare Substanz wird filtriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene 4-Chinazolon schmilzt bei 208-211° C. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rllckstand aus Benzol umkristallisiert. Das so erhaltene 3-Acetyl-4--chinazolon schmilzt bei 86-88° C. Example 1: al 5 g of 4-quinazolone and 50 ml of acetic anhydride are used for 6 hours heated under reflux for a long time. The reaction mixture is under reduced pressure concentrated to dryness and the residue mixed with benzene, which are insoluble in benzene The substance is filtered, washed with benzene and dried. The 4-quinazolone obtained melts at 208-211 ° C. The filtrate is concentrated under reduced pressure and the residue recrystallized from benzene. The 3-acetyl-4-quinazolone thus obtained melts at 86-88 ° C.

Analyse: auf die Fortnei CloH8N202 berechnet: C 63,8 ; H * 4.25 ; JE X % 14.9 gefunden: C% 63,75 ; H X 4.4 ; n % 15.07 b) 20 g 4-Chinazolon erden mit 200 ml Acetanhydrid 2 Stunden lang unter RUckflu3 erhitzt, worauf das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck so destilliert wird, daß du Volumen des Gemisches durch nacheinander folgende Zugabe von 50 ml wasserfreiem xylol, 50 ml Acetanhydrid und 50 ml xylol auf konstantem Wert gehalten wird. Die Destillation dauert 4 Stunden lang. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockne eingeengt und der im siedenden Benzol völlig lösbare RUckstand aus Benzol umkristallisiert. Die erhaltenen Kristalle schmelzen bei 86-880 C. Auf Grund des Kischschmelzpunktes ist das erhaltene Produkt mit dem nach Beispiel 1/8 hergestellten 3-Acetyl-4-chinazolon identisch.Analysis: calculated on the Fortnei CloH8N202: C 63.8; H * 4.25; JE X% 14.9 found: C% 63.75; H X 4.4; n% 07/15 b) Ground 20 g of 4-quinazolone heated under reflux with 200 ml of acetic anhydride for 2 hours, whereupon the reaction mixture is distilled under reduced pressure so that you volume of the mixture through successive addition of 50 ml of anhydrous xylene, 50 ml of acetic anhydride and 50 ml of xylene is kept at a constant value. The distillation takes 4 hours long. The reaction mixture is concentrated to dryness and that in boiling benzene completely soluble residue recrystallized from benzene. The crystals obtained melt at 86-880 C. Due to the melting point, the product obtained is with the 3-Acetyl-4-quinazolone prepared according to Example 1/8 is identical.

Beispiel 2: 2 g 7-Nitro-4-chinazolon werden mit 20 ml Acetanhydrid auf die im Beispiel l/a beschriebene Weise erhitzt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches werden die ausgeschiedenen Kriatalle filtriert, mit Benzol gewaschen und aus wasserfreiem Toluol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 3-Acetyl-7-nitro-4-chinazolons beträgt 165-167° C. Example 2: 2 g of 7-nitro-4-quinazolone are mixed with 20 ml of acetic anhydride heated in the manner described in Example l / a. After cooling the reaction mixture the precipitated Kriatalle are filtered, washed with benzene and from anhydrous Toluene recrystallized. The melting point of the 3-acetyl-7-nitro-4-quinazolone thus obtained is 165-167 ° C.

Analyse: auf die Formel CloH7N304 berechnet: C % 51.4 ; H % 3,07 ; N * 18.0 gefunden: C % 51.3 ; H % 3.22 ; N % 18.2 Beispiel 3t Die 3-Acetyl-6-chlor-4-chinazolon wird nach der im Beispiel l/a beschriebenen Methode hergestellt. Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 112-113° C.Analysis: Calculated on the formula CloH7N304: C% 51.4; H% 3.07; N * 18.0 Found: C% 51.3; H% 3.22; N% 18.2 Example 3t The 3-acetyl-6-chloro-4-quinazolone is produced according to the method described in example l / a. The melting point of the product is 112-113 ° C.

Analyse: auf die Formel CloH7CL N202 berechnet: C % 53.95 ; H % 3.14 ; H * 12.58 ; Cl Q 15.95 gefunden: C % 54.10 ; H % 3.28 ; N * 12.65 ; Cl % 16.2 Beispiel 4: Das 3-Acetyl-6,8-dichlor-4-chinazolon wird nach der im Beispiel l/b beschriebenen Methode hergestellt. Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 160-162° C.Analysis: Calculated on the formula CloH7CL N202: C% 53.95; H% 3.14 ; H * 12.58; Cl Q 15.95 found: C% 54.10; H% 3.28; N * 12.65; Cl% 16.2 Example 4: The 3-acetyl-6,8-dichloro-4-quinazolone is according to the method in example l / b method described. The melting point of the product is 160-162 ° C.

Analyse: auf die Formel C10H6Cl2N2O2 berechnet: C % 46.7 t E * 2.37 ; N Q 10.88 ; Cl % 27.5 gefunden: C % 46.51: H * 2.56 ; N % 10.9 t Cl % 27.9 Beispiel 5: a) 2,92 g 4-chinazolon und 9.04 g Benzoesäureanhydrid werden unter vermindertem Druck (2 Hgmm) 6 Stunden lang bei 1400 C erhitst. Die Benzoesäure sublimiert aus dem Reaktion gemisch. Der Rückstand wird aus Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des eo erhaltenen 3-Benzoyl-4-chinazolona beträgt 135-136 C.Analysis: calculated on the formula C10H6Cl2N2O2: C% 46.7 t E * 2.37 ; N Q 10.88; Cl% 27.5 found: C% 46.51: H * 2.56; N% 10.9 t Cl% 27.9 example 5: a) 2.92 g of 4-quinazolone and 9.04 g of benzoic anhydride are reduced under reduced Print (2 Hgmm) heated for 6 hours at 1400 C. The benzoic acid sublimes out the reaction mixture. The residue is recrystallized from benzene. The melting point of the 3-benzoyl-4-quinazolona obtained is 135-136 C.

Analyse: auf die Formel C15H10N2O2 berechnet: C % 72,0 ; H % 3.95 ; N % 11.19 gefunden: 0 : 72.11 ; H % 4.10 ; N % 11.31 VI b) 4,6 g Natrium werden in 300 ml wasserfreiem Athanol gelöst, worauf 29.2 g 4-Chinazolon zugegeben werden und das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang zum Sieden erhitzt wird. Nach Entfernen des LösUngsmittels unter vermindertem Druck wird der Rückstand mit wasserfreiem Benzol alkoholfrei gewaschen Das ao erhaltene Natrium-Derivat des 4-Chinazolons wird in 120 ml wasserfreiem Dimsthylformamid suspendiert, worauf der Suspension 28.1 g Benzoylchlorid tropfenweise zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden lang gerührt, filtriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird mit heißem wasserfreiem Xylol extrahiert Die tylol-Phase wird gekühlt, filtriert und unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Nach Umkristallisierung des Rückstandes aus Benzol werden bei 135-136° C schmelzende Kristalle des 3-Benzoyl-4-chinazolons erhalten. Auf Grund des Yischschmelzpunktes ist das Produkt mit dem nach Beispiel 5/a hergestellten 3-Benzoyl-4-chinazolon identisch.Analysis: Calculated for the formula C15H10N2O2: C% 72.0; H% 3.95 ; N% 11.19 found: 0: 72.11; H% 4.10; N% 11.31 VI b) 4.6 g of sodium become dissolved in 300 ml of anhydrous ethanol, whereupon 29.2 g of 4-quinazolone are added and the reaction mixture is heated to the boil for half an hour. After removal of the solvent under reduced pressure, the residue with anhydrous Benzene washed free of alcohol The sodium derivative of 4-quinazolone obtained ao is suspended in 120 ml of anhydrous dimsthylformamide, whereupon the suspension 28.1 g of benzoyl chloride are added dropwise. The reaction mixture is 4 Stirred for hours, filtered and the filtrate concentrated. The residue is with hot anhydrous xylene extracted. The tylene phase is cooled, filtered and concentrated to dryness under reduced pressure. After recrystallization of the residue from benzene at 135-136 ° C melting crystals of 3-benzoyl-4-quinazolone become obtain. Due to the melting point, the product is the same as in the example 5 / a produced 3-benzoyl-4-quinazolone identical.

c) Einem Gemisch von 2.92 g 4-Chinazolon und 3.4 g Benzoylchlorid werden unter Kühlen 24 ml wasserfreies Pyridin zugegossen. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang stehengelassen, dann filtriert, das Filtrat mit wasserfreiem Benzin gewaschen und unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der Rückatand wird mit Benzol extrahiert. Die Benzol-Extrakte werden gekühlt, die ausgeschiedenen Kri3talle filtriert und das Filtrat wieder eingeengt. Aus dem Riickstand wird das bei 135-136° C schmelzende 3-Benzoyl-4--chinazolon erhalten. c) A mixture of 2.92 g of 4-quinazolone and 3.4 g of benzoyl chloride 24 ml of anhydrous pyridine are poured in with cooling. The reaction mixture is left to stand for 2 hours, then filtered, the filtrate with anhydrous Gasoline washed and dried under reduced pressure constricted. The residue is extracted with benzene. The benzene extracts are chilled that The precipitated crystals are filtered off and the filtrate is concentrated again. From behind 3-Benzoyl-4-quinazolone which melts at 135-136 ° C. is obtained.

d) Einem Gemisch von 1r7,6 g 4-Chinazolon und 14.05 g Benzoylchlorid werden unter Umrühren 80 ml wasserfreies Trithylamin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde lang geschüttelt und dann bei 0-5° C 24 Stunden lang stehengelassen. Das ausgeschiedene, feste Produkt wird filtriert, mit wasserfreiem Benzol gewaschen und getrocknet. d) A mixture of 1r7.6 g of 4-quinazolone and 14.05 g of benzoyl chloride 80 ml of anhydrous trithylamine are added with stirring. The reaction mixture is shaken for half an hour and then left to stand at 0-5 ° C for 24 hours. The precipitated solid product is filtered and washed with anhydrous benzene and dried.

Das getrocknete Produkt wird auf die im Beispiel 5/c beschriebene Weise aufgearbeitet. Der Schmelzpunkt des erhaltenen 3-Benzoyl-4-chinazolons beträgt 135-136° C.The dried product is made to that described in Example 5 / c Way worked up. The melting point of the 3-benzoyl-4-quinazolone obtained is 135-136 ° C.

e) 2.68 g Benzoesäure werden in einem Gemisch von 10 ml wasserfreiem Chloroform und 2.22 g Triäthylamin gelöst. e) 2.68 g of benzoic acid are anhydrous in a mixture of 10 ml Chloroform and 2.22 g of triethylamine dissolved.

worauf 2.38 g Chlorameisensäureethylester unter Umrühren und Kühlen zugetröpfelt werden. Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, worauf eine Suspension von 2.92 g 4-Chinazolon und 50 ml Chloroform zugegeben wird. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden lang gerührt, filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Die bei 200-215° C/6 Hgmm überlaufende Fraktion wird aus Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 135-136° C. Auf Grund des Mischschmelzpunktee hat sich das erhaltene Produkt mit dem gemäß Beispiel 5/a erhaltenen 3-Benzoyl-4-chinazolon identisch erwiesen.whereupon 2.38 g of ethyl chloroformate with stirring and cooling be trickled in. The reaction mixture is left for 15 minutes at room temperature stirred, whereupon a suspension of 2.92 g of 4-quinazolone and 50 ml of chloroform was added will. The reaction mixture is stirred for 3 hours, filtered and the filtrate concentrated under reduced pressure. The residue is under reduced pressure distilled off. The fraction overflowing at 200-215 ° C / 6 Hgmm is recrystallized from benzene. The melting point of the product is 135-136 ° C. Due to the mixed melting point the product obtained has compared with the 3-benzoyl-4-quinazolone obtained according to Example 5 / a proved identical.

Beispiel 6s 2.92 g 4-Chinazolon werden in 50 ml wasserfreiem Chloroform suspendiert, worauf 2,22 g wasserfreies Triäthylamin zugefügt werden. Dem Gemisch wird unter Umrühren eine Lösung von 4.1 g p-Nitro-benzoylchlorid und 30 ml wasserfreiem Chloroform zugegossen. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde lang Stehengelassen. Der Niederschlag wird filtriert, mit Chloroform gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisieren aus wasserfreiem Dimethylformamid werden bei 235-237 C schmelzende Kristalle des 3-(p-Nitrobenzoyl)-4-chinazolons erhalten. Example 6s 2.92 g of 4-quinazolone are dissolved in 50 ml of anhydrous chloroform suspended, whereupon 2.22 g of anhydrous triethylamine are added. The mixture a solution of 4.1 g of p-nitro-benzoyl chloride and 30 ml of anhydrous is stirred while stirring Poured in chloroform. The reaction mixture is left to stand for half an hour. The precipitate is filtered off, washed with chloroform and dried. After recrystallization from anhydrous dimethylformamide are crystals of melting at 235-237 C 3- (p-nitrobenzoyl) -4-quinazolones were obtained.

Analyse: auf die Formel C15H9N3O4 berechnet: C * 61,1 ; H + 3.03 ; N Q 14.25 gefunden: C * 61.2 ; H * 3.2 ; N % 14.5 Beispiel 7: 17.6 g 4-Chinazolon werden in 120 ml wasserfreien: Dioxan suspendiert, worauf dem Gemisch 10.1 g Triäthylamin und 17.5 g p-Chlor-benzoylchlorid zugegeben werden. Dae Reaktionegemisch wird 5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, die unlösbare Substanz durch Filtrieren entfernt und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt.Analysis: Calculated for the formula C15H9N3O4: C * 61.1; H + 3.03; N Q 14.25 Found: C * 61.2; H * 3.2; N% 14.5 Example 7: 17.6 g of 4-quinazolone are suspended in 120 ml of anhydrous: dioxane, whereupon 10.1 g of triethylamine are added to the mixture and 17.5 g of p-chloro-benzoyl chloride are added. The reaction mixture becomes 5 Stirred for hours at room temperature, remove the insoluble matter by filtering removed and the filtrate concentrated to dryness under reduced pressure.

Der Rückstand wird aus wasserfreiem Benzol zweimal umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 3-(p-Chlor--benzoyl)-4-chinazolons beträgt 160-1620 C.The residue is recrystallized twice from anhydrous benzene. The melting point of the 3- (p-chloro-benzoyl) -4-quinazolone thus obtained is 160-1620 C.

Analyse: auf die Formel C15H9N2C102 berechnet: C + 63.4 ; E § 3.16 ; N * 9.94 ; C1 % 12.45 gefunden: C 36 63.5 ; H % 3.28 ; N %10.05 ; C1 * 12.57 Beispiel 8: 3.82 g I7-Nitro-4-Chinazolon werden mit 2,17 g Chlorameisensäureethylester in 24 ml wasserfresem Pyridin wie im Beispiel 5/e beschrieben umgesetzt. Nach Umkristallisieren aus wasserfreiem Xylol wird das bei 152-157 C schmelzende 3-Carbethoxy-7-nitro-4-chinazolon -erhalten.Analysis: Calculated for the formula C15H9N2C102: C + 63.4; E § 3.16 ; N * 9.94; C1% 12.45 found: C 36 63.5; H% 3.28; N% 10.05; C1 * 12.57 example 8: 3.82 g of 17-nitro-4-quinazolone are mixed with 2.17 g of ethyl chloroformate in 24 ml of anhydrous pyridine reacted as described in Example 5 / e. After recrystallization 3-Carbethoxy-7-nitro-4-quinazolone, which melts at 152-157 ° C., is obtained from anhydrous xylene -obtain.

Analyse: auf die Formel C11H9N305 berechnet: C % 50.2 ; H % 3.42 ; N % 16.0 gefunden: C % 50.27 ; H % 3.61 ; N * 16.22.Analysis: Calculated for the formula C11H9N305: C% 50.2; H% 3.42; N% 16.0 found: C% 50.27; H% 3.61; N * 16.22.

Beispiel 9: a) Das 3-Benzoyl-7-nitro-4-chinazolon wird nach der im Beispiel 5/a beschriebenen Methode hergestellt. Schmelzpunkt: 217-219° C. Example 9: a) The 3-benzoyl-7-nitro-4-quinazolone is according to the im Example 5 / a method described prepared. Melting point: 217-219 ° C.

Analyse: auf die Formel C15H9N304 berechnet: C % 61.0 ; H % 3.05 ; N X 14.25 gefunden: C % 61.14 ; H jb 3.08 ; N * 14.4 b) 3.82 g 7-Nitro-4-chinazolon und 3.4 g Benzoylchlorid werden in 24 ml- wasserfreiem Pyridin ungesetzt. Die Reaktionsverhältnisse sind mit den im Beispiel 5/c beschriebenen Angaben identisch, Das ausgeschiedene Produkt wird filtriert, mit Benzin gewaschen und getrocknet. Es wird mit heißem Benzol extrahiert. Dem Extrakt wird Benzin zugegeben, worauf die ausgeschiedenen Kristalle filtriert, mit einem gemisch von Benzol und Benzin gewaschen und getrocknet werden. Das Produkt wird aus Benzol umkristallisiert. Das so erhaltene 3-Benzoyl-7-nitro-4-chinazolon schmilzt bei 217-219° C. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften des erhaltenen Produktes sind mit denen der nach Beispiel 9/a hergestellten Substanz identisch.Analysis: Calculated for the formula C15H9N304: C% 61.0; H% 3.05; N X 14.25 Found: C% 61.14; H jb 3.08; N * 14.4 b) 3.82 g of 7-nitro-4-quinazolone and 3.4 g of benzoyl chloride are set in 24 ml of anhydrous pyridine. The reaction ratios are identical to the information described in Example 5 / c, the excreted Product is filtered, washed with gasoline and dried. It gets hot with Benzene extracted. Gasoline is added to the extract, whereupon the excreted Crystals filtered, washed with a mixture of benzene and gasoline and dried will. The product is recrystallized from benzene. The 3-benzoyl-7-nitro-4-quinazolone thus obtained melts at 217-219 ° C. The physical and chemical properties of the obtained Product are with those of the example 9 / a produced substance identical.

Beispiel 10: a) 3.82 g 7-Nitro-7-chinazolon werden mit 2,8 g p-Chlorbenzoylchlorid in 24 ml wasserfreiem Pyridin auf die im Beispiel 5/c beschriebene Weise umgesetzt. Das ausgeschiedene Produkt wird filtriert und mit heißem xylol extrahiert. Example 10: a) 3.82 g of 7-nitro-7-quinazolone are mixed with 2.8 g of p-chlorobenzoyl chloride reacted in 24 ml of anhydrous pyridine in the manner described in Example 5 / c. The precipitated product is filtered and extracted with hot xylene.

Die aus dem Xylol-Extrakt ausgeschiedene Substanz wird aus Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des erhaltenen 3-(p-Chlor-benzoyl-7-nitro-4-chinazolons beträgt 240-24200.The substance excreted from the xylene extract becomes benzene recrystallized. The melting point of the obtained 3- (p-chloro-benzoyl-7-nitro-4-quinazolone is 240-24200.

Analyse: auf die Formel C15H8N3Cl04 berechnet: C % 54.8 ; H % zu 2.42 ; N % 12.75 gefunden: C % 55.0 ; H % 2.57 ; N % 12.79.Analysis: Calculated for the formula C15H8N3Cl04: C% 54.8; H% to 2.42 ; N% 12.75 found: C% 55.0; H% 2.57; N% 12.79.

b) 3.9 g 7-Nitro-4-chinazolon werden mit 2.6 g p-Chlor-benzoylchlorid auf die im Beispiel- 5/d beschriebene Weise in 20 ml wasserfreiem Triäthylamin umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 10/a gezeigt aufgearbeitet. Das erhaltene 3-(p-Chlorbenzoyl )-7-nitro-4-chinazolon schmilzt bei 2380 C und zeigt mit dem nach Beispiel l/a hergestellten Produkt keine Mischschmelzpunkt-Depression. b) 3.9 g of 7-nitro-4-quinazolone are mixed with 2.6 g of p-chloro-benzoyl chloride reacted in the manner described in Example 5 / d in 20 ml of anhydrous triethylamine. The reaction mixture is worked up as shown in Example 10 / a. The received 3- (p-Chlorobenzoyl) -7-nitro-4-quinazolone melts at 2380 C and shows with the after Example l / a produced product no mixed melting point depression.

Beispiel 11: 10 g 3-Hydroxy-4-chinazolon werden mit 50 ml Essigsäureanhydrid unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand aus Benzol umkristallisiert. Das so erhaltene 3-Acetoxy-4-chinazolon schmilzt bei 112-113° C. Example 11: 10 g of 3-hydroxy-4-quinazolone are mixed with 50 ml of acetic anhydride heated to reflux. The reaction mixture is concentrated under reduced pressure and the residue is recrystallized from benzene. The 3-acetoxy-4-quinazolone thus obtained melts at 112-113 ° C.

Analyse: auf die Formel CloH8N203 berechnet: C % 58.8 ; H % 3.92 ; N % 13.7 gefunden: C % 59.0 ; H % 4.16 ; N * U.86.Analysis: Calculated on the formula CloH8N203: C% 58.8; H% 3.92; N% 13.7 found: C% 59.0; H% 4.16; N * U.86.

Beispiel 12s 1.61 g Natrium werden in 100 ml wasserfreiem Methanol gelöst, worauf der entstandenen Natriummethylat-Lösung 11.32 g 3-Hydroxy-4-chinazolon zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde lang zum Sieden-erhitst, dann eingeengt und mit Benzol alkoholfrei gewaschen. Das so erhaltene 3-Hydroxy-4-chinazolon-natrium-derivat wird in 150 ml wasserfreiem Dioxan suspendiert, worauf der Suspension 9.85 g Benzoylchlorid unter Umrühren zugetröpfelt werden. Das Reaktionsgemisch wird 7 Stunden lang gerührt, worauf die unlösbare Substanz durch Filtrieren entfernt und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt wird. Der EtUckstand wird aus Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 3-Benzoxy-4-chinazolons betrugt 1560 C, Analyse: auf die Formel C15H10N2O3 berechnet: C % 67.8 ; H % 3.76 ; N % 10.52 gefunden: C % 67.8 ; H % 3.79 ; N * 10.79. Example 12s 1.61 g of sodium are dissolved in 100 ml of anhydrous methanol dissolved, whereupon the resulting sodium methylate solution 11.32 g of 3-hydroxy-4-quinazolone be admitted. The reaction mixture is heated to the boil for one hour, then concentrated and washed free of alcohol with benzene. The 3-hydroxy-4-quinazolone sodium derivative obtained in this way is suspended in 150 ml of anhydrous dioxane, whereupon the suspension 9.85 g of benzoyl chloride be added dropwise with stirring. The reaction mixture is stirred for 7 hours, whereupon the insoluble matter was removed by filtration and the filtrate under reduced pressure Pressure is concentrated. The residue is recrystallized from benzene. The melting point of the 3-benzoxy-4-quinazolone thus obtained was 1560 ° C. Analysis: for the formula C15H10N2O3 calculated: C% 67.8; H% 3.76; N% 10.52 found: C% 67.8; H% 3.79 ; N * 10.79.

Beispiel 13: a) Das 2-Methyl-3-acetoxy-4-chinazolon wird nach der im Beispiel 11 beschriebenen Methode hergestellt. Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 118-120° C. Example 13: a) The 2-methyl-3-acetoxy-4-quinazolone is according to the Method described in Example 11 prepared. The melting point of the product is 118-120 ° C.

Analyse: auf die Formel C11H10N203 berechnet: C % 60.5 ; H % 4.58 ; N % 12.85 gefunden: C j; 60.32 ; H % 4.80 ; N % 12.7, b) 7.05 g 2-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon werden in 140 ml wasserfreiem Dimethylforinamid gelöst, worauf der Lösung unter Umrühren 2.4 g Essigsäure und eine Lösung von 8.24 g Dicyclohexylcarbodiimid in wasserfreiem Dimethylformamid zugegeben werden. Das Reaktionsgemiseh wird 16 Stunden lang stehengelassen, worauf der ausgeschiedene Dicyclohexylharnstoff abfiltriert wird. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Riickstand aus Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 2-Methyl-3-acetoxy-4-chinazolons beträgt 118-120° C.Analysis: Calculated for the formula C11H10N203: C% 60.5; H% 4.58 ; N% 12.85 found: C j; 60.32; H% 4.80; N% 12.7, b) 7.05 g of 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are dissolved in 140 ml of anhydrous dimethylforinamide, whereupon the solution under Stir 2.4 g of acetic acid and a solution of 8.24 g of dicyclohexylcarbodiimide in anhydrous dimethylformamide be admitted. The reaction mixture is left to stand for 16 hours, whereupon the excreted dicyclohexylurea is filtered off. The filtrate is concentrated under reduced pressure and the residue recrystallized from benzene. The melting point of the 2-methyl-3-acetoxy-4-quinazolone thus obtained is 118-120 ° C.

Auf Grund des Mischschmelzpunktes ist das Produkt mit der gemaß Beispiel 13/A hergestellten Substanz identisch. Due to the mixed melting point, the product is according to the example 13 / A produced substance identical.

Beispiel 14: 8.8 g Buttersäure und 10.1 g wasserfreies Triäthylamin werden in 100 ml wasserfreiem Dioxan gelöst. Der Lösung wird bei 100 C - unter Umrühren ein Gemisch von 10.85 g Chlorameisensäureethylester und 15 ml wasserfreiem Dioxan tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten lang gerührt, worauf 17.6 g 2-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon zugegeben werden. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, worauf der unlösbare Anteil durch Filtrieren entfernt wird. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt und der Rückstand aus Benzol umkristallisiert. Das eo erhaltene 2-Methyl-3-butiryloxy-4-chinazolon schmilzt bei 78-80° C. Example 14: 8.8 g of butyric acid and 10.1 g of anhydrous triethylamine are dissolved in 100 ml of anhydrous dioxane. The solution is at 100 C - with stirring a mixture of 10.85 g of ethyl chloroformate and 15 ml of anhydrous dioxane added dropwise. The reaction mixture is stirred for 15 minutes, whereupon 17.6 g of 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are added. The mixture is 2 hours stirred for a long time at room temperature, whereupon the insoluble fraction is removed by filtration will. The filtrate is concentrated to dryness under reduced pressure and the residue recrystallized from benzene. The eo obtained 2-methyl-3-butiryloxy-4-quinazolone melts at 78-80 ° C.

Analyse: auf die Formel C13H14N203 berechnet: C 4 63.4 ; Ei % 5.68 ; N % 11.37 gefunden: C 5 63.3 ; H % 5.7 ; N * 11.48 Beispiel 15s 7 g 2-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon werden gemäß der im Beispiel lS beschriebenen Methode in das Natriumealz überführt, welches mit 4.33 g Chlorameisensäure äthylester auf die im Beispiel 12 beschriebenen Weise in Dioxan umgesetzt wird.Analysis: Calculated for the formula C13H14N203: C 4 63.4; Egg% 5.68 ; N% 11.37 Found: C 5 63.3; H% 5.7; N * 11.48 Example 15s 7 g of 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are converted into the sodium salt according to the method described in Example IS, which with 4.33 g of ethyl chloroformate on the for example 12 is implemented in the manner described in dioxane.

Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt nach der im Beispiel 12 angegebenen Methode. Der Schmelzpunkt des erhaltenen 2-Methyl-3-(carbethoxy-oxy)-4-chinazolons beträgt 84-860 C.The reaction mixture is worked up according to that in the example 12 specified method. The melting point of the obtained 2-methyl-3- (carbethoxy-oxy) -4-quinazolone is 84-860 C.

Analyse: auf die Formel C12H12N204 berechnet: 0 % 58.2 ; H % 4.83 ; N % 11.3 gefunden: C % 58.41 ; H % 4.87 ; N % 11.27.Analysis: Calculated for the formula C12H12N204: 0% 58.2; H% 4.83 ; N% 11.3 Found: C% 58.41; H% 4.87; N% 11.27.

Beispiel 16: 2.09 g Carbobenzyloxy-glycin und 2 g 2-Methyl-3--hydroxy-4-chinazolon werden in 25 m7 Wasserfreiem Dimethylformamid 3uspendiert, worauf bei 50 C eine Lösung von 2.06 g Dicyclohexylcarbodiimid und 25 ml Äthylacetat zugegossen wird. Example 16: 2.09 g carbobenzyloxy-glycine and 2 g 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are suspended in 25 m7 of anhydrous dimethylformamide, whereupon a Solution of 2.06 g of dicyclohexylcarbodiimide and 25 ml of ethyl acetate is poured in.

Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt und 16 Stunden lang bei einer Temperatur von etwa 0° C stehengelassen. Der unlösbare Anteil wird durch filtrieren entfernt und unter vermindertem Druck eingeengt.The reaction mixture is stirred for 2 hours at this temperature and allowed to stand at a temperature of about 0 ° C for 16 hours. The unsolvable one The fraction is removed by filtration and concentrated under reduced pressure.

Der Rückstand wird mit 120 ml Benzol vermischt und das erhaltene Gemisch dreimal mit je 40 ml einer 8 prozentigen Natron lauge bei 0o C gewaschen. Die Benzolphase wird mit eiskaltem Wasser neutral gewaschen, über Magnesiumsulphat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Benzol umkristallisiert.The residue is mixed with 120 ml of benzene and the resulting mixture Washed three times with 40 ml each of an 8 percent sodium hydroxide solution at 0 ° C. The benzene phase is washed neutral with ice-cold water, dried over magnesium sulphate and constricted. The residue is recrystallized from benzene.

Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 2-Methyl-3-(N-carbobenzyloxyglycyl-oxy)-4-chinazolons beträgt 128-130° C.The melting point of the 2-methyl-3- (N-carbobenzyloxyglycyl-oxy) -4-quinazolone thus obtained is 128-130 ° C.

Analyse: auf die Formel C19H17N3O5 berechnet: C % 62.0 ; H % 4.63 ; N % 11.45 gefunden: C % 62.38; H % 4.49 ; N % 11.69.Analysis: Calculated for the formula C19H17N3O5: C% 62.0; H% 4.63 ; N% 11.45 found: C% 62.38; H% 4.49; N% 11.69.

Beispiel 17: a) Das 2-Methyl-3-benzoyloxy-4-chinazolon wird durch Umsetzung von 7 g 2-Methyl-3-hydro:x:y-4-chinazolon und 5.62 g Benzoylchlorid in Analogie zum Verfahren nach Beispiel 12 hergestellt. Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 156-158°C. Example 17: a) The 2-methyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone is made by Implementation of 7 g of 2-methyl-3-hydro: x: y-4-quinazolone and 5.62 g of benzoyl chloride in Prepared analogously to the process according to Example 12. The melting point of the product is 156-158 ° C.

Analyse: auf die Formel C16H22N203 berechnet: C * 68.5 ; H % 4.28 ; N % 10.0 gefunden: C % 68,42 ; H % 4,1 ; N * 10.9.Analysis: Calculated for the formula C16H22N203: C * 68.5; H% 4.28 ; N% 10.0 Found: C% 68.42; H% 4.1; N * 9/10.

b) Das 2-Methyl-3-benzoyloxy-4-chinazolon kann auch in Analogie zu dem in Beispiel 14 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Nach Umkristallisieren aus Benzol schmilst das Produkt bei 156-158° C und zeigt mit der gemäß Beispiel 17/a hergestellten Verbindung keine Schmelzpunktdepression. b) The 2-methyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone can also in analogy to the procedure described in Example 14 can be prepared. After recrystallization from benzene, the product Schmilst at 156-158 ° C and shows with the example 17 / a produced compound no melting point depression.

Bespiel 18: a) Das 2-Methyl-3-(p-chlorbenzoyloxy)-4-chinazolon wird in Analogie zu der im Beispiel 12 angegebenen Methode hergestellt. Nach Umkristallisieren aus Benzol schmilzt das Produkt bei 180-182° C. Example 18: a) That is 2-methyl-3- (p-chlorobenzoyloxy) -4-quinazolone prepared in analogy to the method given in Example 12. After recrystallization from benzene, the product melts at 180-182 ° C.

Analyse: auf die Formel C16H11ClN2O3 berechnet C * 61.2 ; H % 3.5 ; N % 11.35.Analysis: calculated from the formula C16H11ClN2O3 C * 61.2; H% 3.5 ; N% 11.35.

gefunden: C * 61.25; H Q 3.61 ; N % 11.15 b) 17.6 g-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon werden in 150 ml wasserfreiem Dioxan suspendiert, worauf 10,1 g Triäthylamin zugegeben werden. Dem Gemisch werden unter Umrühren und Kühlen 17.5 g p-Chlor-benzoylchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden lang gerührt, filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Der Riickstand wird bei 0° C mit einer 8*-iger Natronlauge vermischt, filtriert, mit eiskaltem Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 2-Methyl--3-(p-chlor-benzoyloxy )-4-chinazolons beträgt 180-182° C.found: C * 61.25; H Q 3.61; N% 11.15 b) 17.6 g-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are suspended in 150 ml of anhydrous dioxane, whereupon 10.1 g of triethylamine are added will. 17.5 g of p-chloro-benzoyl chloride are added to the mixture while stirring and cooling admitted. The reaction mixture is stirred for 8 hours, filtered and the filtrate concentrated under reduced pressure. The residue is at 0 ° C with an 8 * -iger Sodium hydroxide solution mixed, filtered, with ice cold water neutral washed and dried under reduced pressure. The melting point of the thus obtained 2-methyl - 3- (p-chloro-benzoyloxy) -4-quinazolones is 180-182 ° C.

Das Produkt hat sich auf Grund des Mischschmelzpunktes mit der nach Beispiel 18/a hergestellten Verbindung identisch erwiesen.The product has due to the mixed melting point with the after Example 18 / a produced compound proved to be identical.

c) 3.5 g 2-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon werden in 40 m wasserfreiem Dioxan suspendiert, worauf eine Lösung von 1.75 g p-Chlorbenzoylchlorid und 10 ml wasserfreiem Dioxan zugegeben wird. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und danach unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der kristalline Rückstand wird bei 00 C mit einer 8 %-iger Natronlauge vermischt, filtriert, auf dem Filter mit eiskaltem Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, Das bei 180-182° C scamelzende 2-Methyl-3-(p-chlor-benzoyloxy)-4--chinazolon zeigt mit der nach 3eispiel 18/a hergestellten Verbindung keine Xischschmeizpunkt-Depression. Die Ausbeute ist beinahe theoretisch. c) 3.5 g of 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are anhydrous in 40 m Suspended dioxane, whereupon a solution of 1.75 g of p-chlorobenzoyl chloride and 10 ml anhydrous dioxane is added. The reaction mixture is at for 5 hours Stirred at room temperature and then concentrated to dryness under reduced pressure. The crystalline residue is mixed with an 8% sodium hydroxide solution at 00 C, filtered, washed neutral on the filter with ice-cold water and under reduced Pressure dried, the 2-methyl-3- (p-chlorobenzoyloxy) -4-quinazolone, which scamelts at 180-182 ° C shows no melting point depression with the compound prepared according to Example 18 / a. The yield is almost theoretical.

Beispiel 19: a) 7 g 2-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon werden auf die in Beispiel 12 angegebene Weise in das Natriumsalz überführt und mit 10.5 g 3.5-Dirntrobenzoylchlorid in Analogie zu dem in Beispiel 12 beschriebenen Verfahren umgesetzt. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird gemäß Beispiel 12 durchgeführt. Der Schmelzpunkt des erhaltenen 2-Methyl-3--(3.5-dinitro-benzoyloxy)-4-chinazolons beträgt 192-194° C. Example 19: a) 7 g of 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are added to the In the manner indicated in Example 12, converted into the sodium salt and mixed with 10.5 g of 3,5-dirntrobenzoyl chloride implemented in analogy to the method described in Example 12. The work-up of the reaction mixture is carried out according to Example 12. The melting point of the obtained 2-methyl-3 - (3.5-dinitro-benzoyloxy) -4-quinazolons is 192-194 ° C.

Analyse: auf die Formel C16HloN407 berechnet: C % 52.0 ; H % 2.7 ; N % 15.1 gefunden: C % 51.9 ; H % 3.02 ; N % 14.95 b) 25ethyl-3-hydroxy-4-chinazolon wird in 70 ml wasserfreiem Pyridin gelöst, worauf bei 300 C eine Lösung von 14.6 g 3.5-Dinitro-benzoylchlorid und 35 ml Benzol zugegeben wird. Das Reaktionegemisch wird 1 Stunde lang gerührt und 16 Stunden lang stehengejassen. Nach Zugabe von 200 ml Benzol wird das Gemisch erst mit Wasser und danc zur Entfernung des Pyridins mit 10%-iger Salzsäure ausgeschüttelt Der Niederschlag wird filtriert, nacheinander mit Benzol und einer auf 0° C gekühlten 8%-iger Natronlauge und schließlich mit eiskaltem Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 2-Methyl-3-(3.5-Dinitrobenzoyloxy)-4-chinazolons beträgt 190-192° C. Das erhaltene Produkt zeigt mit der gemäß Beispiel l9/a hergestellten Verbindung keine Mischschmelzpunkt-Depression.Analysis: based on the formula C16HloN407 calculated: C% 52.0; H% 2.7; N% 15.1 found: C% 51.9; H% 3.02; N% 14.95 b) 25ethyl-3-hydroxy-4-quinazolone is dissolved in 70 ml of anhydrous pyridine, whereupon at 300 C a solution of 14.6 g of 3,5-dinitro-benzoyl chloride and 35 ml of benzene are added. The reaction mixture is stirred for 1 hour and allowed to stand for 16 hours. After adding 200 ml of benzene is the mixture first with water and then to remove the pyridine extracted with 10% hydrochloric acid. The precipitate is filtered off, one after the other with benzene and an 8% sodium hydroxide solution cooled to 0 ° C and finally with Washed neutral in ice-cold water and dried under reduced pressure. Of the Melting point of the 2-methyl-3- (3.5-dinitrobenzoyloxy) -4-quinazolone thus obtained is 190-192 ° C. The product obtained shows that prepared according to Example 19 / a Link no mixed melting point depression.

Beispiel 20: Das 2-Methyl-3-(p-toluyloxy)-4-chinazolon wird in Analogie zu dem in Beispiel 12 beschriebenen Verfahren hergestellt. Nach Umkristallisieren aus Benzol schmilzt das Produkt bei 172° C. Example 20: The 2-methyl-3- (p-toluyloxy) -4-quinazolone is made in analogy according to the procedure described in Example 12. After recrystallization from benzene, the product melts at 172 ° C.

Analyse: auf die Formel C17H14N203 berechnet: C % 69.4 ; R % 4.75 ; N * 9.53 gefunden: C % 69.4 ; H % 4.95 ; N % 9.70 Beispiel 21: 14,6 g 2-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon werden in 80 ml wasserfreiem Dioxan suspendiert, worauf unter Umrühren ein Gemisch von 9.26 g p-Nitroubenzoylchlorid und 40 ml wasserfreiem Dioxan zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden lang gerührt und 12 Stunden lang stehengelassen.Analysis: Calculated for the formula C17H14N203: C% 69.4; R% 4.75 ; N * 9.53 Found: C% 69.4; H% 4.95; N% 9.70 Example 21: 14.6 g of 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are suspended in 80 ml of anhydrous dioxane, whereupon with stirring mixture 9.26 g of p-nitroubenzoyl chloride and 40 ml of anhydrous dioxane are added. The reaction mixture is stirred for 3 hours and left to stand for 12 hours.

Das Dioxan wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand auf die im Beispiel l8/b beschriebene Weise aufgearbeitet. Das bei 218-2200 C schmelzende 2-Methyl-3--(p-Nitro-benzoyloxy)-4-chinazolon wird mit beinahe theoretischen Ausbeuten erhalten.The dioxane is distilled off under reduced pressure and the residue worked up in the manner described in Example 18 / b. The one that melts at 218-2200 C. 2-Methyl-3 - (p-nitro-benzoyloxy) -4-quinazolone is produced in almost theoretical yields obtain.

Analyse: auf die Formel C16H11N3O5 berechnet: C * 59.0 ; H % 3.39 ; n * 12.93 gefunden: C % 59.08; H % 3.52 ; N 9G 12.88 Beispiel 22: 20.5 g 3-Phenyl-5-methyl-isoxazol-4-carbonsäure werden mit 15 ml Thionylchlorid 30 Minuten lang bei 700 g erhitzt.Analysis: Calculated for the formula C16H11N3O5: C * 59.0; H% 3.39 ; n * 12.93 found: C% 59.08; H% 3.52; N 9G 12.88 Example 22: 20.5 g of 3-phenyl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid are heated with 15 ml of thionyl chloride for 30 minutes at 700 g.

Das überschüssige Thionylchlorid wird unter vermindertem Druck abgezogen und die Spuren des Thionylchlorids werden durch zweimalige Destillation mit je 20 ml Benzol entfernt Das er; haltene kristalline 3-Phenyl-5-methyl-isoxazol-4-carbonsäurechlorid wird in 120 ml Dioxan gelöst und mit dem Natriumderivat von 17.6 g 2-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon umgesetzt.The excess thionyl chloride is stripped off under reduced pressure and the traces of thionyl chloride are distilled twice with 20 ml of benzene removed that he; Preserved crystalline 3-phenyl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid chloride is dissolved in 120 ml of dioxane and treated with the sodium derivative of 17.6 g of 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone implemented.

Das Natriumsalz wird in Analogie zu der im Beispiel 12 beschriebenen Methode hergestellt, das Reaktionsgemisch wie auf die im Beispiel 12 gezeigte Weise aufgearbeitet . Das erhaltene Rohprodukt wird in Benzol gelöst, bei 00 a mit einer 8%-iger Natronlauge ausgeschüttelt und mit eiskaltem Wasser neutral gewaschen. Die Benzollösung wird über Magnesiumsulphat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Benzol zweimal umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des erhaltenen 2-Methyl-3-(3-phenyl-5-methyl-4-isoxazolyl-carbonyloxy)-4-chinazolone beträgt 140-142° C.The sodium salt is described in analogy to that described in Example 12 Method prepared the reaction mixture as in the manner shown in Example 12 worked up. The crude product obtained is dissolved in benzene, at 00 a with a 8% sodium hydroxide solution extracted and washed neutral with ice-cold water. the Benzene solution is dried over magnesium sulphate and concentrated. The residue is recrystallized twice from benzene. The melting point of the received 2-Methyl-3- (3-phenyl-5-methyl-4-isoxazolyl-carbonyloxy) -4-quinazolone is 140-142 ° C.

Analyse: auf die Formel C16H11N3O5 berechnet: C % 66.5 ; H S 4.15 ; N % 11.62 gefunden: C X 66.61; H ß 4.0 ; N % 11.74 Beispiel 23: Das 2-Phenyl-3-acetoxy-4-chinazolon wird in Analogie zu dem in Beispiel 11 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 5 g 2-Phenyl-3-hydroxy-4-chinazolon und 50 ml Acetanhydrid hergestellt. Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 114-1160 C.Analysis: Calculated for the formula C16H11N3O5: C% 66.5; H S 4.15 ; N% 11.62 Found: C X 66.61; H ß 4.0; N% 11.74 Example 23: The 2-phenyl-3-acetoxy-4-quinazolone is in analogy to the method described in Example 11 by reacting 5 g of 2-phenyl-3-hydroxy-4-quinazolone and 50 ml of acetic anhydride. The melting point of the product is 114-1160 C.

Analyse: auf die Formel C16Hl2N203 berechnet: C * 68.5 ; H % 4.28 ; N N 10.0 gefunden: C % 68.45 ; H % 4.24 ; N * 10.2 Beispiel 24: 9.52 g 2-Phenyl-3-hydroxy-4-chinazolon werden mit 5.62 g Benzoylchlorid auf die im Beispiel 12 beschriebene Weise umgesetzt. Der Schmelzpunkt des erhaltenen 2-Phenyl-3-benzoyloxy-4-chinazolons beträgt 152-154° C.Analysis: Calculated for the formula C16Hl2N203: C * 68.5; H% 4.28 ; N, N 10.0 Found: C% 68.45; H% 4.24; N * 10.2 Example 24: 9.52 g of 2-phenyl-3-hydroxy-4-quinazolone are reacted in the manner described in Example 12 with 5.62 g of benzoyl chloride. The melting point of the 2-phenyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone obtained is 152-154 ° C.

Analyse: auf die Formel C21H14N2O3 berechnet: C % 73.7 ; H * 4.1 ; N * 8.19 gefunden: C % 73.98 ; H * 4.22 ; N % 8.11 Beispiel 25s 3.57 g 2-Methyl-3-hydroxy-4-chinazolon werden in Gegenwart von 2.88 ml wasserfreiem Triäthylamin in 60 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Dem Reaktionsgemisch wird bei -5° C ein 20-30% Phosgen enthaltendes Phosgen-Tetrahydrofuran-Gemisch tropfenweise zugegeben, bis das Gemisch einen alkalischen pH-Wert aufweist. Nach einem 45 minutigen Umrühren werden 1.22 g Benzoesäure zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird ó Stunden lang gerührt und unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit einer auf 0° C gekühlten 8%-iger Natriumhydroxyd@Lösung auf das Filter gebracht und mit Natronlauge und Wasser gewaschen.Analysis: Calculated for the formula C21H14N2O3: C% 73.7; H * 4.1; N * 8.19 Found: C% 73.98; H * 4.22; N% 8.11 Example 25s 3.57 g of 2-methyl-3-hydroxy-4-quinazolone are in the presence of 2.88 ml of anhydrous triethylamine in 60 ml of anhydrous Dissolved tetrahydrofuran. A 20-30% phosgene is added to the reaction mixture at -5.degree Phosgene-tetrahydrofuran mixture was added dropwise until the mixture has an alkaline pH. After stirring for 45 minutes, 1.22 g benzoic acid added. The reaction mixture is stirred for ó hours and under concentrated to dryness under reduced pressure. The residue is brought to 0 ° C with a Chilled 8% sodium hydroxide solution applied to the filter and washed with sodium hydroxide solution and washed water.

Das Produkt wird aus Benzol umkristallisiert. )ei Schmelzpunkt des erhaltenen 2-Methyl-3-benzoyloxy-4-chinazolons beträgt 156 C. Sollte man 4-chinazolon verwenden, entsteht das Harnstoff-Derivat als Zwischenprodukt.The product is recrystallized from benzene. ) ei melting point of obtained 2-methyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone is 156 C. You should be 4-quinazolone use, the urea derivative is formed as an intermediate product.

Claims (15)

PATENTANSPRÜCHEPATENT CLAIMS 1. Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoffatom, oder eine Alkyl-, Aryl-, Alkyl oder heterocyclische Gruppe; R2 ein Wasserstoffatom, oder eine Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aralkyl, oder heterocyclische Gruppe; R3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, oder eine Nitro-, Amino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkyl- oder Arylgruppe; R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Nitro-, Bmino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy, Alkyl oder Arylgruppe; und x einen Valenzstrich oder ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten.1. Compounds of the general formula wherein R1 is a hydrogen atom, or an alkyl, aryl, alkyl or heterocyclic group; R2 is a hydrogen atom, or an alkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, or heterocyclic group; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a nitro, amino, hydroxy, alkoxy, aryloxy, alkyl or aryl group; R4 is a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro, Bmino, hydroxy, alkoxy, aryloxy, alkyl or aryl group; and x represents a valence stroke or an oxygen atom or a sulfur atom. 2. 3-Acetyl-7-nitro-4-chinazolon 3-Acetyl-6-chlor-4-chinazolon 3-Acetyl-4-chinazolon 3-Acetyl-6,8-dichlor-4-chinazolon 3-Benzo yl -4-chinazulon 3-(p-Nitro-benzoyl)-4-chinazolon 3-(p-Chlor-benzoyl)-4-chinazolon :)-Carbethoxy-4-chinazolon 3-Benzoyl-7-nitro-4-chinazolon 3-(p-Chlor-benzoyl)-7-nitro-4-chinazolon 3-Acetoxy-4-chinazolon 3-Benzoxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-acetoxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-butiryloxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-carbetoxy-oxyw4-chinazolon 2-Methyl-3-( N-carbobenzyloxy-glycyl-oxy )-4-chinazoloIi 2-Methyl-3-benzoyloxy-4-chinazolon 2-Methyl-3-(p-Chlor-benzoyl-oxy )-4-chinazolon 2-Methyl-3-(3,5-dinitro-benzoyloxy)-4-chinazolon 2-Methyl-3-(p-tuluyloxy)-4-chinazolon 2-Methyl-3-(p-nitro-benzoyloxy)-4-chinazolon 2-Me thyl-3-( 3-phenyl-5-methyl-4-isoxazolyl-carbonyloxy ) -4-chinazolon 2-Phenyl-3-acetoxy-4-^hinasolon 2-Phenyl-3-benzoyloxy-4-chinazolon und 2-Methyl-3-benzoyloxy-4-chinazolon 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I. worin R1, R2, R3. R4 und X die im Anspruch 1. angegebene Bedeutung haben, dadurch g e k e n n z e i c h -net, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1, R2. 3-Acetyl-7-nitro-4-quinazolone 3-acetyl-6-chloro-4-quinazolone 3-acetyl-4-quinazolone 3-acetyl-6,8-dichloro-4-quinazolone 3-benzo yl -4 -quinazulone 3- (p-nitro-benzoyl) -4-quinazolone 3- (p-chloro-benzoyl) -4-quinazolone:) - carbethoxy-4-quinazolone 3-benzoyl-7-nitro-4-quinazolone 3- ( p-chloro-benzoyl) -7-nitro-4-quinazolone 3-acetoxy-4-quinazolone 3-benzoxy-4-quinazolone 2-methyl-3-acetoxy-4-quinazolone 2-methyl-3-butiryloxy-4-quinazolone 2-methyl-3-carbetoxy-oxyw4-quinazolone 2-methyl-3- (N-carbobenzyloxy-glycyl-oxy) -4-quinazolone 2-methyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone 2-methyl-3- (p- Chloro-benzoyl-oxy) -4-quinazolone 2-methyl-3- (3,5-dinitro-benzoyloxy) -4-quinazolone 2-methyl-3- (p-tuluyloxy) -4-quinazolone 2-methyl-3- (p-nitro-benzoyloxy) -4-quinazolone 2-methyl-3- (3-phenyl-5-methyl-4-isoxazolyl-carbonyloxy) -4-quinazolone 2-phenyl-3-acetoxy-4- ^ hinasolone 2 -Phenyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone and 2-methyl-3-benzoyloxy-4-quinazolone 3. Process for the preparation of compounds of the general formula I. wherein R1, R2, R3. R4 and X have the meaning given in claim 1, characterized in that a compound of the general formula wherein R1, R 3, R4 und X die obige Bedeutung haben, oder deren mit organischen oder anorganischen Basen gebildeten Salze mit Säuren der allgemeinen Formel worin R2 die obige Bedeutung ha-t, oder mit deren reaktionsfähigen Derivaten umsetzt.3, R4 and X have the above meanings, or their salts formed with organic or inorganic bases with acids of the general formula where R2 has the above meaning, or reacts with their reactive derivatives. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch g e k e n nz e i c h n e t , daß man als Ausgangsstoff Verbindungen der Formel III. verwendet, worin R2 eine Acylaminoalkyl-Gruppe bedeutet. 4. The method according to claim 3, characterized g e k e n nz e i c h n e t that the starting material is compounds of the formula III. used, where R2 is a Means acylaminoalkyl group. 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß man Verbindungen der Formel II. oder deren Salze mit Säureanhydriden umsetzt und gegebenenfalls die entstandene Säure aus dem Reaktionsgemisch entfernt. 5. The method according to claim 3, characterized in that g e k e n n -z e i c h n e t that compounds of the formula II. or their salts are reacted with acid anhydrides and optionally removing the acid formed from the reaction mixture. 6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, daß man Alkalisalze, Erdalkalisalze oder mit tertiären Aminen, oder heterocyclischen Basen gebildete Salze der Verbindungen der Formel II. mit Säurehalogeniden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, wobei man auf 2 Mole der Verbindung der Formel II. vorteilhaft 1 Mol Säurehalogenid verwendet. 6. The method according to claim 3, characterized in that g e k e n n -z e i c h n e t that one alkali salts, alkaline earth salts or with tertiary amines, or heterocyclic Bases formed salts of the compounds of the formula II. With acid halides, if appropriate reacted in the presence of an acid binder, on 2 moles of the compound of the formula II. Advantageously, 1 mol of acid halide is used. 7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß man Verbindungen der Formel II. mit gemischten Säureanhydriden umsetzt. 7. The method according to claim 3, characterized in that g e k e n n -z e i c h n e t that compounds of the formula II are reacted with mixed acid anhydrides. 8. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch g ek e n n z e i c h n e t, daß man Verbindungen der Formel II. in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einer Säure der Formel III. umsetzt. 8. The method according to claim 3, characterized in that g ek e n n z e i c h n e t, that one compounds of the formula II. In the presence of a condensing agent with an acid of the formula III. implements. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, daß man als Kondensierungsmittel Carbodiimide, vorteilhaft N,N'-Dicyelohexyl-carbodiimid verwendet. 9. The method according to claim 8, characterized in that g e k e n n -z e i c h n e t that the condensing agent used is carbodiimides, advantageously N, N'-dicyelohexyl-carbodiimide used. 10. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß man Carbonat- oder Harnstoffderivate der Verbindungen der Formel II. mit Säuren der Formel III. umsetzt. 10. The method according to claim 3, characterized in that g e k e n n -z e i c h n e t that one carbonate or urea derivatives of the compounds of formula II. With Acids of formula III. implements. 11,. Pharmazeutische Präparate, dadurch g e k e n nz e i c h n e t , daß sie al;3 Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I. worin R1, R2, R3, R4 und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und geeignete pharmazeutische Träger enthalten. 11 ,. Pharmaceutical preparations, not indicated t that they al; 3 active ingredient at least one compound of the formula I. wherein R1, R2, R3, R4 and X have the meaning given in claim 1, and suitable pharmaceutical Carrier included. 12. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 11. dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß diese als Wirkatoff eie Verbindung, wie im Anspruch 2 beansprucht, enthalten. 12. Pharmaceutical preparations according to claim 11. characterized g e k e n It is not noted that this compound as an active ingredient, as claimed in claim 2, contain. 13. Pharmazeutische Präparate nach einem der Ansprüche 11-12, in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder injizierbaren Präparaten. 13. Pharmaceutical preparations according to any one of claims 11-12, in Form of tablets, coated tablets, capsules, suppositories, solutions, emulsions, suspensions or injectable preparations. 14. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten nach einem der Ansprüche 11-13, dadurch g e k e n nz e i c h n e t , daß man eine Verbindung der Formel -1. mit geeigneten, organischen, oder anorganischen Trdgern und gegebenenfalls mit weiteren pharmazeutischen Hilfstoffen und erwünschtenfalls mit anderen therapeutisch wirksamen Verbindungen vermischt und die Präparate vorteilhaft in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Lösungen, Suspensionen, Injektionen oder injizierbaren Präparaten fertigstellt. 14. Process for the manufacture of pharmaceutical preparations according to one of claims 11-13, characterized in that a connection is established of the formula -1. with suitable, organic or inorganic carriers and if necessary with other pharmaceutical excipients and, if desired, with others therapeutically active compounds mixed and the preparations advantageously in the form of tablets, Dragees, capsules, suppositories, solutions, suspensions, injections or injectables Completes preparations. 15. Pestizide, fungicide, insektizide, bakterizide und herbicide Präparate, dadurch g e k e n n z e i c hn e t, daß diese als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel 1. enthalten, worin R1J R2, R3, R4 und x die im Anspruch 1. angegebene Bedeutung haben. 15. Pesticides, fungicides, insecticides, bactericides and herbicides Preparations, indicated that they are used as an active ingredient at least contain a compound of the formula 1, in which R1J, R2, R3, R4 and x are as defined in claim 1. have given meaning.
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