DE1804119A1 - Process for the production of high molecular weight polyesters - Google Patents
Process for the production of high molecular weight polyestersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung hochmolekularerProcess for the production of high molecular weight
Polyester.Polyester.
Der Aufbau von linearen Polyestern aus Dicarbonsäuren (bzw. deren Estern mit niederen, einwertigen Alkoholen) und Diolen, von denen insbesondere Polyethylenterephthalat hohe praktische Bedeutung erlangt hat, erfolgt bekanntlich durch Kondensation in der Schmelze,The structure of linear polyesters from dicarboxylic acids (or their esters with lower, monohydric alcohols) and diols, of which polyethylene terephthalate in particular has achieved great practical importance, is known to take place by condensation in the melt,
Die mit den dabei erreichbaren Molekulargewichten verbundenen Eigenschaften solcher Polyester genügen den Anforderungen( für ein sehr umfangreiches Einsatzgebiet.The properties of such polyesters associated with the molecular weights that can be achieved thereby meet the requirements ( for a very wide range of applications.
Es sind jedoch Einsatzgebiete für Polyester bekannt geworden, für die höhere Molekulargewichte erwünscht sind, als sie infolge der Zunahme von Abbaureaktionon mit steigendem Kondensationsgrad nach dem Verfahren der Sciimelzkondensation erreicht werden könne.n. Zur Herstellung solcher hochmolekularen Polyester muß man daher einen anderen Weg einschlagen, der darin besteht, daß man die Schmelzkondensation abbricht, bevor Abbaureaktionen in nennenswertem Umfang auftreten, den Polyester sich verfestigen läßt und die Kondensation sodann in fester Phase fortsetzt. Dies geschieht in der V/eise, daß der Polyester in Form von Granulat, Pulver oder Folie auf Temperaturen, die 1O°C bis 60°C unterhalb seines Erweichungsbereiches liegen, gebracht und dann in diesem Temperaturbereich im Inortgasstrom oder unter Vakuum so lange gehalten wird, bis das gewünschte hohe Molekulargewicht erreicht ist. Die Geschwindigkeit und Gleichmässigkeit des Aufheizens auf Kondensationstemperatur ist dabei für die Dauer des GesamtvorgangesHowever, areas of use for polyesters have become known for which higher molecular weights are desired than they are as a result the increase in the degradation reaction with the increasing degree of condensation can be achieved by the process of melting condensation. For the production of such high molecular weight polyester one must therefore take another route, which consists in that one Melt condensation breaks off before degradation reactions occur to a significant extent, the polyester can solidify and the condensation then continues in the solid phase. This happens in the V / that the polyester in the form of granules, powder or Film at temperatures between 10 ° C and 60 ° C below its softening range lie, brought and then kept in this temperature range in the gas stream or under vacuum as long as until the desired high molecular weight is reached. The speed and uniformity of heating to condensation temperature is for the duration of the entire process
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BAD OFÜöiNALBAD OFÜÖiNAL
Ge.Ge.
der frhermisehen Nachbehandlung sowie die Qualität dos so behandelten Polyesters von wesentlicher Bedeutung·the earlier treatment and the quality of the treatment Polyesters essential
Nun sind Polyester polare Stoffe und es wäre somit - da es bekannt ist, daß sich polare oder stark wasserhaltige Substanzen im elektrischen Wechselfeld in sehr kurzer Zeit erwärmen und i,esebenenfalls trocknen lassen - eine Möglichkeit gegeben, die thermische Nachbehandlung niedrig-molekularer Polyester mittels Hochfrequenz vorzunehmen. Einem raschen Aufheizen nach dieser Methode stehen jedoch bei Polyethylenterephthalat dessen durch die Art seiner Herstellung bedingter, amorpher Zustand sowie sein Wassergehalt entgegen. Die Feuchtigkeit würde nämlich bei höheren Temperaturen zu einem erheblichen hydrolytischen Abbau führen, während der amorphe Zustand ein Zerfließen weit unterhalb der Kristallitscluiiölztemperatur zur Folge hat. Darüber hinaus tritt trotz der sehr kurzen Aufheizzeit durch die Anwesenheit von Sauerstoff eine oxydative Schädigung ein. Aus diesen Gründen wurden bisher die zur Nachkondensation bestimmten Polyester auf konventionelle Art getrocknet und kristallisiert und erst für die eigentliche Nachkondensatibnsstufe in ein llochfrequenzfeld gebracht. Dieser Arbeitsweise stehen jedoch gewisse Schwierigkeiten einer exakten Temperaturführung im Hochfrequenzfold über einen längeren Zeitabschnitt im Wege. ♦Now polyesters are polar substances and it would therefore - as it is known that polar itself or very hot water-containing substances in the alternating electric field in a very short time and i let it dry appropriate, e, - given a chance, the thermal post-treatment low-molecular polyester to be carried out by means of high frequency. In the case of polyethylene terephthalate, however, rapid heating according to this method is opposed to its amorphous state, which is due to the way in which it is produced, as well as its water content. This is because the moisture would lead to considerable hydrolytic degradation at higher temperatures, while the amorphous state would result in deliquescence well below the crystalline crystal temperature. In addition, despite the very short heating-up time, the presence of oxygen causes oxidative damage. For these reasons, the polyesters intended for post-condensation have hitherto been dried and crystallized in the conventional manner and only brought into a hole frequency field for the actual post-condensation stage. However, certain difficulties of exact temperature control in the high-frequency fold over a longer period of time stand in the way of this mode of operation. ♦
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyester, insbesondere hochmolekularen Polyäthylenterephthalats, durch Kondensation der entsprechenden niedriger-molekularen Polyester in fester Phase, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die niedrig-molekularen Poly-/ ester in Gegenwart eines strömenden trockenen Gases nach einem bestimmten Temperaturprogramm mittels Hochfrequenz auf Kondensationstemperatur aufheizt, wobei der Aufheizvorgang so geführt wird, daß bis zum Erreichen der gewünschten Kondensatinnstemperatur Kristallisation sowie weitgehende Trocknung des eingesetztenThe present invention now relates to a process for the production of high molecular weight polyesters, in particular high molecular weight Polyethylene terephthalate, by condensation of the corresponding lower molecular weight polyester in the solid phase, which thereby is characterized by the fact that the low molecular weight poly / ester in the presence of a flowing dry gas according to a certain temperature program by means of high frequency to condensation temperature heats up, the heating process so performed is that until the desired condensate temperature is reached Crystallization and extensive drying of the used
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Polyesters stattgefunden hat, und sodann in einem feldfreien Raum die eigentliche Naclikondensatinn in an sich bekannter Weise im Xnertgasstrom oder unter Vakuum vornimmt.Polyester has taken place, and then in a field-free Space the actual Naclikondensatinn makes in a known manner in the Xnertgasstrom or under vacuum.
Pur das erfindungsgemäße Verfahren ist es wesentlich, in Abhängigkeit von der Art des Ausgangsmaterials durch eine sorgfältige Regulierung des Aufheizvorganges entweder mit Ililfts einer geeigneten Anordnung mehrerer Elektrodenpaare oder durch gelegentliches Abschalten des Feldes bei Verwendung von nur einem Elektrodenpaar dafür Sox-ge zu tragen, daß der Temperaturbereich, in dem die Kristallisation.mit optimaler Goschwindigkeit erfolgt, nicht überschritten wird, bevor der ™For the method according to the invention it is essential to depend depending on the type of starting material by carefully regulating the heating process either with Ililfts a suitable arrangement of several electrode pairs or by occasionally switching off the field when using wearing only one pair of electrodes so that the temperature range, in which the crystallization. with optimal gas speed occurs, is not exceeded before the ™
Polyester in die kristall in«, .sich durch eine höhere Erweichungstemperatur auszeichnende Form umgewandelt ist, und daß man das während des Aufheizens froigesetzte Wasser unverzüglich aus der Polyesterschüttung entfernt, weil nur dann der hydrolytische Abbau in zulässigen Grenzen gehalten werden kann. Wenn das Material nach Erreichen der für die Kondensation erwünschten Temperatur, die im allgemeinen 10 C bis 60 C unterhalb des Kristall! tschmolzpunkte.s liegt, in einer vom Hochfrequenzerhitzer unabhängigen, sich auf Kondensationetemperatur befindlichen Apparatur dann in bekannter Weise im Vakuum oder im strömenden, heißen Inertgas naclikondensiert wird, treten keinerlei Probleme hinsichtlich der Temperaturführung in dieser Stufe g mehr auf.Polyester is transformed into a crystal in a form characterized by a higher softening temperature, and that the water released during the heating process is immediately removed from the polyester bed, because only then can hydrolytic degradation be kept within permissible limits. When the material has reached the temperature desired for condensation, which is generally 10 C to 60 C below the crystal! If tschmolzpunkte.s is located in an apparatus which is independent of the high-frequency heater and which is at the condensation temperature, then subsequent condensation in a known manner in a vacuum or in a flowing, hot inert gas, no more problems arise with regard to the temperature control in this stage g .
Die Durchführung der erf indungsgeinäßen Arbeitsweise gestaltet sich im allgemeinen in der Praxis so, daü man zunächst das amorphe Material entweder langsam, d.h. über einen Zeitraum von 5 bis 15 Minuten durch Wahl der Feldstärke im Inertgasstrom bis auf Kondensationstcmpuratur erwärmt oder auch die Erhitzung im Hochfrequenzfeld im Luft- oder Inertgasstrom so schnell wie möglich auf 100 bis 180 C vornimmt (vorzugsweise 120 - 160 C) und dann im feldfreien Raum bei der erreichten ^Temperatur abwartet, bis der Polyester ausreichend durch-The implementation of the procedure according to the invention is designed In general, in practice, one starts with that amorphous material either slowly, i.e. over a period of 5 to 15 minutes by selecting the field strength in the inert gas flow heated up to the level of condensation or heating in a high-frequency field in a stream of air or inert gas as quickly as possible to 100 to 180 C (preferably 120 - 160 C) and then in the field-free space when it is reached ^ Wait for the temperature until the polyester is sufficiently
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kristallisiert ist und erst dann im Inertgasstrom auf die gewünschte Kondensationstemperatur von etwa 200 bis 25O°C bringt. Bei dieser Temperatur wird sodann im feldfreien Raum wio oben erwähnt in bekannter Weise nachkondensiert. Der Verlauf der Umwandlung vom amorphen in den kristallinen Zustand läßt sich mit Hilfe der dabei auftretenden Änderungen in der Transparenz des Polyesters leicht verfolgen.is crystallized and only then to the desired in the inert gas stream Brings condensation temperature of about 200 to 25O ° C. At this temperature then in the field-free space wio above mentioned post-condensed in a known manner. The course of the transformation from the amorphous to the crystalline state can be traced with the help of the changes in the transparency of the polyester that occur in the process.
Das orfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es, in eleganter, schneller und unkomplizierter Art von niedermolekularen zu hochmolekularen Polyestern - wie sie beispielsweise für die Spritzgußverarbeitung benötigt werden - zu kommen. Es ist jedoch nicht auf diese Kürperklasse allein beschränkt, sondern kann unter Berücksichtigung der jeweiligen Produkteigenschaften bei allen kondensierbaron Polymeren, wie Polyamiden, Polyimiden, Polyharnstoffen u.a. angewandt werden.The method according to the invention makes it possible, in elegant, faster and more straightforward kind of low molecular weight to high molecular weight polyesters - as they are for example for the Injection molding processing will be needed - to come. However, it is not limited to this body class alone, but rather can take into account the respective product properties are used in all condensable polymers such as polyamides, polyimides, polyureas and others.
Im folgenden sei anhand einiger Beispiele das Verfahren näher erläutert. Der Verlauf der Kondensation wurde durch die Messung von^spcz. verfolgt. Zur Messung wurden 500 mg Polyester in 50 ml Lösungamittelgemisch Phenol/Tetrachloräthan (3J2) gelöst.The method is explained in more detail below with the aid of a few examples. The course of condensation was determined by measuring ^ spcz. tracked. For the measurement, 500 mg of polyester were dissolved in 50 ml of phenol / tetrachloroethane (3 J 2) solvent mixture.
500 g granuliertes Polyethylenterephthalat von der spezifischen Viskoaitätijspez. = 0,85 und einem Feuchtigkeitsgeh; it von ca. 0,4 <ä wurden in einem Hochfrequenzfeld im Stickstoff strom innerhalb von 3 Minuten 45 Sek. auf 125°C aufgeheizt. Nach einer Pause von j Minuten wurde das Feld erneut eingeschaltet, bis im Produkt 240 C erreicht waren. Nach diesem Aufheizvorgang betrug^ spez. 0,817. Das heiße Material wurde anschließend dm 240 C-heißen Ν,,-Strom innerhalb von 12 Stunden auf-^spez. =' 1,48 nachkondensiert.500 g granulated polyethylene terephthalate of the specific viscosity spec. = 0.85 and a moisture content; it of approx. 0.4 <ä was heated to 125 ° C within 3 minutes 45 seconds in a high-frequency field in a nitrogen stream. After a pause of j minutes, the field was switched on again until 240 C was reached in the product. After this heating process was ^ spec. 0.817. The hot material was then dm 240 C-hot Ν ,, - current within 12 hours on- ^ spec. = '1.48 post-condensed.
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Ein im Vakuumtrockenschrank vorgetrocknetes Polyestermaterial gleicher Herkunft wie in Beispiel 1 wurde innerhalb von 5 Minuten 30 Sek. im Hoclifrequenzfeltl im N -Strom auf 125 C erhitzt. Nach 5 Minuten Pause wurde mit Hilfe von Hochfrequenz die Temperatur auf 24O°C erhöht (η spez. = 0,835)· 12-stündige Nachkondensation fülxrte zu-iispez. 1 , '♦ 9A polyester material of the same origin as in Example 1, pre-dried in a vacuum drying cabinet, was used within 5 minutes Heated to 125 C for 30 sec. In a high frequency field in an N stream. After a 5 minute break, the temperature was raised with the aid of high frequency increased to 240 ° C (η spec. = 0.835) 12-hour post-condensation fülxrte to-iisspec. 1, '♦ 9
Das Beispiel zeigt, daß trotz zusätzlichem Vortrocknungsschritt der erroiclite Kondensationsgrad sich nur unwesentlich von demThe example shows that, despite the additional pre-drying step, the erroiclite degree of condensation differs only insignificantly from that
des Produktes nach Beispiel 1 unterscheidet. M of the product according to Example 1 differs. M.
Ungetrocknetes granuliertes Polyäthylenterophtlialat von T^spez. 0,88 und einem Feuchtigkeitsgehalt von 0,4 $ wurde innerhalb von 5 Minuten im Hochfrequenzfeld auf 2frO°C gebracht. Während des Aufhei.zens wurde das Gut nicht von Gas durchströmt. Die spezifische Viskosität ging dabei auf 0,75 zurück. Außerdem war das Material zu einem Klumpen zusammengeschmolzen.Undried granulated Polyäthylenterophthalate from T ^ spec. 0.88 and a moisture content of $ 0.4 was within brought to 2frO ° C by 5 minutes in the high-frequency field. While During the heating process, gas did not flow through the material. The specific viscosity decreased to 0.75. aside from that the material had melted into a lump.
Das Beispiel zeigt die Polgen zu raschen Aufheizens und des Fehlens von Trägergas zur Entfernung des freigesetzten Wassers.The example shows the poles for rapid heating and des Lack of carrier gas to remove the released water.
Beispiel fr: ■Example for: ■
Über eine kontinuierlich arbeitende Dosiervorrichtung wurde auf das Förderband eines Ilochfrequenztrocknors mit 2 Elektroden in gleichmässiger Schüttung Polyestergranulat aufgebracht. Die Geschwindigkeit des Bandös wurde so eingestellt, daß der Polyester bei Durchgang durch das 1. Hochfrequenzfeld eine Temperatur von 16O C erreichte. In dem 2. nachgeschalteten Feld wurde sodann die Aufheizung auf die 2fr0°C betragende Kondensätionstemperatur vorgenommen. Der Abstand zwischen den beiden Elektrodenpaaren war gerade so groß, daß der Polyester vor dem Wiedereihtreten in das Feld des zweiten Klektrodonpaares ausreichend Zeit zur Kristallisation hatte.A continuously operating metering device was used Polyester granulate is applied evenly to the conveyor belt of an Ilochfrequency dryer with 2 electrodes. the The speed of the tape was adjusted so that the polyester a temperature when passing through the 1st high-frequency field of 16O C reached. In the 2nd downstream field was then the heating to the 2fr0 ° C amounting to condensation temperature is carried out. The distance between the two pairs of electrodes was just big enough that the polyester was sufficient before re-entering the field of the second pair of klektrodons Had time to crystallize.
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Ge. fri3Ge. fri3
Aus der Polyesterschüttung wurde durch vorgeheiztes Inertgas das in Freiheit gesetzte Wasser ständig entfernt. 'The water released from the polyester bed was constantly removed by preheated inert gas. '
Das heiße Granulat wurde sodann kontinuierlich in einem vom ' IIF-Gerät unabhängigen Reaktor in an sich bekannter Weise in der festen Phase kondensiert bis eine Viskosität v(on Trapez. 1,5 erreicht war.The hot pellets were then continuously in an independent from the 'IIF device reactor in known manner condensed in the solid phase until a viscosity v (on trapeze. 1.5 was reached.
Über eine Dosiervorrichtung wie in Beispiel 4 beschrieben, wurde ein Ilochfrequenztrockner mit Polyestergranulat beschickt. Während der Aufheizung auf 16O°C wurde die Polyesterschüttung von trockener Luft durchströmt.Using a metering device as described in Example 4, an I-hole frequency dryer was charged with polyester granulate. During the heating to 160 ° C., the polyester bed became flowed through by dry air.
In einem feldfreien Raum blieb der Polyester dann so lange, bis die Kristallisation beendet war. Sodann wurde in einem zweiten Ilochfrequenztrockner die weitere Aufheizung auf die 24o C betragende Kondensationstemperatur vorgenommen, wobei die Schüttung nun von trockenem Inertgas durchströmt wurde. Die weitere Arbeitsweise entsprach der in Beispiel 4 beschriebenen. In a field-free space, the polyester remained so long until crystallization was over. Then the further heating to the 24o C amount of condensation temperature made, where the bed was now flowed through by dry inert gas. The rest of the procedure corresponded to that described in Example 4.
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