DE1795646C3 - Use of cyclohexen- (3-) ylidene methyl ethers as an anti-ozone agent - Google Patents
Use of cyclohexen- (3-) ylidene methyl ethers as an anti-ozone agentInfo
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Description
wobei R1 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 3 bis 18 C-Atomen, einen Aryl- und/oder Aralkylrest bedeutet und wobei der Aralkylrest noch zusätzlich in der Kette durch Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatom unterbrochen sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel, Rj bzw. R3 Wasserstoff oder ein Methylrest ist, als nichtverfärbendes Ozonschutzmittel in Kautschukmischungen, die einen Polychloroprenanteil von mindest ens 20 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtpolymerengehalt, enthalten.where R 1 denotes straight-chain or branched alkyl radicals with 3 to 18 C atoms, an aryl and / or aralkyl radical and the aralkyl radical can additionally be interrupted in the chain by oxygen or sulfur as a hetero atom, X is oxygen or sulfur, Rj or R 3 is hydrogen or a methyl radical, as a non-discolouring ozone protection agent in rubber mixtures which contain a polychloroprene content of at least 20 percent by weight, based on the total polymer content.
worin R1 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 3 bis 18 C-Atomen, einen Ary- und/oder Aralkylrest bedeutet und wobei der Aralkylrest noch zusätz-wherein R 1 is straight-chain or branched alkyl radicals with 3 to 18 carbon atoms, an ary and / or aralkyl radical and where the aralkyl radical is additionally
Hch in der Kette durch Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatom unterbrochen sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel, R2 bzw. R3 Wasserstoff oder ein Methylrest ist, als nichtverfärbendes Ozonschutzmittel in Kautschukmischungen, die einen Polychloroprenanteil von mindestens 20 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtpolymerengehalt, enthalten.Hch can be interrupted in the chain by oxygen or sulfur as a hetero atom, X is oxygen or sulfur, R 2 or R 3 is hydrogen or a methyl radical, as a non-discolouring ozone protection agent in rubber mixtures that have a polychloroprene content of at least 20 percent by weight, based on the total polymer content, contain.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Enoläther kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. durch Umsetzung der Aldehyde mit Alkoholen oder Mercaptanen unterThe preparation of the enol ethers according to the invention can be carried out in a customary manner, for. B. through implementation of aldehydes with alcohols or mercaptans among
Säurekataiyse zu den entsprechenden Acetalen bzw. Thioacetalen. In einem zweiten Reaktionsschritt werden die primär entstandenen Verbindungen durch thermische Behandlung unter Abspaltung von Alkohol oder Mercaptan in die entsprechenden Enol- bzw.Acid catalysts to the corresponding acetals or thioacetals. In a second reaction step will be the compounds primarily formed by thermal treatment with elimination of alcohol or mercaptan into the corresponding enol or
Thioenoläther übergeführt. Thioenoläther entstehen auch direkt aus Mercaptan und Aldehyd, wenn man im Molverhältnis 1 : 1 arbeuet.Thioenol ether transferred. Thioenol ethers are also formed directly from mercaptan and aldehyde if one works in a molar ratio of 1: 1.
Beispiele der erfindungsgtmäß beanspruchten Enoläther sind derExamples of the enol ethers claimed according to the invention are the
Es ist bekannt, daß auch aus Polychloropren durch Vulkanisation hergestellte Gebrauchsartikel Risse bekommen, wenn ihre Oberfläche unter mechanischer Spannung steht, sei es durch Dehnung, Stauchung oder Scherung, und die Oberfläche gleichzeitig dem Ozon ausgesetzt ist. Obwohl die Ozonfestigkeit derartiger Artikel wesentlich höher ist als solcher aus z. B. Naturkautschuk oder Styrol-Butadien-Kautschuk, wird sie in vielen Fällen als nicht ausreichend betrachtet. Eine bedeutende Steigerung der Lebensdauer von Polychloropren-Artikeln kann erzielt werden, wenn dem Kautschuk in relativ niedriger Dosierung Derivate des p-Phenylendiamins, wie z. D. N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin, zugesetzt werden. Jedoch sind alle bisher bekanntgewordenen wirksamen Verbindungen dieser Art am Licht verfärbend, so daß man sie nur in rußhaltigen Artikeln einsetzen kann. Es kommen aber ferner auch nur solche rußhaltigen Artikel in Frage, bei denen außerdem eine Kontaktverfärbung angrenzender Materialien nicht zu befürchten ist. Es ist ferner bekannt, daß bestimmte Wachskombinationen für die Verbesserung der Ozonfestigkeit heller Artikel verwendet werden; diese üben zwar eine gewisse Schutzwirkung aus, jedoch nur, wenn der sich an der Oberfläche des Artikels bildende Schutzwaehsfilni völlig intakt bleibt. Bei dynamischer Beanspruchung reißt aber der Film leicht auf, und die dann an diesen Fehlstellen gebildeten Ozonrisse pflegen tiefer und breiter zu sein als die ohne Wachs gebildeten. Auch bei intaktem Wachsfilm ist der Schutz unvollkommen, da eine geringe Menge Ozon doch durch den Film hindurchgeht und schließlich Risse verursacht.It is known that articles made of polychloroprene by vulcanization also get cracks, when their surface is under mechanical tension, be it through stretching or compression or shear, and the surface is exposed to ozone at the same time. Although the ozone resistance of such Article is much higher than that from z. B. natural rubber or styrene-butadiene rubber, it is considered insufficient in many cases. A significant increase in service life of polychloroprene articles can be obtained if the rubber is used in relatively low dosages Derivatives of p-phenylenediamine, such as. D. N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine, can be added. However, all known so far are effective Discolouring compounds of this type when exposed to light, so that they are only used in articles containing carbon black can. Furthermore, only those articles containing carbon black come into question for which one Contact discoloration of adjacent materials is not to be feared. It is also known that certain Wax combinations are used to improve the ozone resistance of light colored articles; practice this a certain protective effect, but only if it forms on the surface of the article Schutzwaehsfilni remains completely intact. With dynamic stress, however, the film tears open easily, and the then ozone cracks formed at these imperfections tend to be deeper and wider than those without wax educated. Even if the wax film is intact, the protection is imperfect, as there is a small amount of ozone passes through the film and eventually causes cracks.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Cyclohexen-(3)-ylidenmethylülher der allgemeinen
Cyclohexen-( 3 )-y lidenmethyl-n-butyläther,
3- (bzw. 4)-MethylcycUihexen-(3)-ylidenmethyl-The subject of the invention is thus the use of cyclohexen- (3) -ylidenemethylülher of the general cyclohexen- (3) -y lidenemethyl-n-butylether,
3- (or 4) -MethylcycUihexen- (3) -ylidenemethyl-
n-butyläther.n-butyl ether.
Cyclohexen-Pl-ylidennethyl-n-hexyläther,
Cyclohexen-^-ylidenmethyl-i-octyläther,
3- (bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyl-Cyclohexen-Pl-ylidennethyl-n-hexylether,
Cyclohexen - ^ - ylidenmethyl-i-octylether,
3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyl-
n-octyläther,n-octyl ether,
3- (bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyl,
Cyclohexen-fSj-ylidenrnethyl-i-nonyläther,
Cyclohexen-fSJ-ylidenmethyl-n-dodecyläther,
3- (bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyl-3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyl,
Cyclohexen-fSj-ylidenemethyl-i-nonyl ether,
Cyclohexen-fSJ-ylidenemethyl-n-dodecylether,
3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyl-
n-dodecyl-thioäther
3- (bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyl-n-dodecyl thioether
3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyl-
4-tert.-butylphenyl-ihioäther,
S^-Dimethylcyclohexcn-lSl-ylidenmethyl-4-tert-butylphenyl-ihioether,
S ^ -Dimethylcyclohexcn-lSl-ylidenemethyl-
n-hexyläther,
3- (bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyl-n-hexyl ether,
3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyl-
n-hexyläther,
Cyclohexen-(3)-ylidenmethyl-phenyl-n-hexyl ether,
Cyclohexen- (3) -ylidenemethyl-phenyl-
äthylenglykoläther,
Cyclohexen-OJ-ylidenmethyl-benzylälher.ethylene glycol ether,
Cyclohexen-OJ-ylidenemethylbenzyl ether.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen lassen sich leicht in Kautschuk-Mischungen verteilen und können in Verbindung mit den üblicherweise benutzten Kautschuk-Chemikalien (z. V. Vulkanisationsbeschleunigern, Vulk.inisiermitteln, Alterungsschutzmitteln, Weichmachern, Füllstoffen, Wachsen, Farbstoffen) verwendet werden, ohne diese in ihrer spezifischen Wirkung zu beeinträchtigen.The compounds used according to the invention can easily be divided into rubber mixtures and can be used in conjunction with the commonly used rubber chemicals (e.g. vulcanization accelerators, Vulcanizing agents, anti-aging agents, plasticizers, fillers, waxes, Dyes) can be used without impairing their specific effect.
Die Dosierung der neuen Produkte im Kautschuk liegt zwischen 0,1 bis 6,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,3 bis 3,0 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polymergehalt, der aus 100,0 Gewichtsprozent Polychloropren oder Polychloropren mit einem covulkanisierbaren Kautschuk besteht, wobei der Mindestgehalt an Polychloropren 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 30%, beträgt.The dosage of the new products in the rubber is between 0.1 and 6.0 percent by weight, preferably 0.3 to 3.0 percent by weight, based on the polymer content, that consists of 100.0 percent by weight of polychloroprene or polychloroprene with a co-vulcanizable rubber, the minimum content of polychloroprene is 20 percent by weight, preferably 30%.
Geeignete covulkanisierbare Kautschuke sind z. B. Naturkautschuk oder synthetische kautschukähnliche Polymere, die noch Doppelbindungen enthalten und die z. B. aus konjugierten Diolefinen, wie Butadien. Dimethylbutadien, Isopren und seine Homologe erhalten werden oder Mischpolymerisate derartig konjugierter Diolefine mit polymerisierbaren Vinylverbindungen, wie z. B. Styrol, «-Methylstyrol, Acrylnitril, Methacrylnitril, Acrylaten, Methacrylaten.Suitable co-vulcanizable rubbers are, for. B. natural rubber or synthetic rubber-like Polymers that still contain double bonds and the z. B. from conjugated diolefins such as butadiene. Obtain dimethylbutadiene, isoprene and its homologues or copolymers of such conjugated diolefins with polymerizable vinyl compounds, such as B. styrene, «-Methylstyrene, acrylonitrile, Methacrylonitrile, acrylates, methacrylates.
Die Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen in Polychloropren enthaltenden Vulkanisaten besteht in einer erhöhten Stabilisierung gegen Ozoneinflüsse und in einer verlängerten Lebensdauer ozonbeanspruchter Gummiwaren.The effect of the compounds used according to the invention in vulcanizates containing polychloroprene consists in increased stabilization against the effects of ozone and in an extended service life ozone-exposed rubber products.
Folgende Mischungen wurden auf der Walze hergestellt: The following mixtures were produced on the roller:
Gcwichlslcile Gcwichlslcile
Polychloropren 100,0Polychloroprene 100.0
Magnesiumoxid 4,0Magnesia 4.0
Stearinsäure 0,5Stearic acid 0.5
Gefällte KieselsäurePrecipitated silica
(BET-Wert: 180 nr'g) 20,0(BET value: 180 nr'g) 20.0
Weichkaolin 170,0Soft clay 170.0
Titandioxid 5,0Titanium dioxide 5.0
Antimonoxid 5,0Antimony oxide 5.0
Chlorparaffin 10.0Chlorinated paraffin 10.0
naphthenischer Erdölweichmacher 20,0naphthenic petroleum plasticizer 20.0
Paraffin 4,0Paraffin 4.0
Zinkoxid 5,0Zinc oxide 5.0
Äthylenthioharnstoff 1,0Ethylene thiourea 1.0
Ozonschutzmittel gemäß Tabelle 1 0 bzw. 1,0Anti-ozone agents according to Table 1 0 or 1.0
Von diesen Mischungen wurden 0,4 χ 4,5 χ 4,5 cm Prüfkörper vulkanisiert (Preßvulkanisation 30 Minuten bei 1510C).From these mixtures, 0.4 χ χ 4.5 4.5 cm test specimens were vulcanized (press cure 30 minutes at 151 0 C).
Je 4 Prüfkörper wurden dann in einen Kunststoffrahmen so eingespannt, daß an der Oberfläche Dehnungen von 10, 20, 35 und 60% resultierten. Die gespannten Prüfkörper wurden mit einem Luftstrom, der 1000 Teile Ozon mit 100 Mill. Teilen Luft enthielt, bei Raumtemperatur behandelt. In bestimmten, in der weiter unten stehenden Tabelle angegebenen Abständen wurde die Rißbildung bewertet, und zwar sowohl die Gesamtzahl der mit freiem Auge sichtbaren gebildeten Risse als auch deren durchschnittliche Länge gemäß folgenden Schema:In each case 4 test specimens were then clamped in a plastic frame in such a way that expansions on the surface of 10, 20, 35 and 60% resulted. The clamped test specimens were with an air stream, which contained 1000 parts of ozone with 100 million parts of air, treated at room temperature. In certain, in of the intervals given below, the cracking was evaluated, namely both the total number of cracks formed visible to the naked eye and their average Length according to the following scheme:
tung der Rißzahl steht stets zuerst. In den Tabellen bedeutet +, daß der Prüfkörper durchgebrochen ist.The number of cracks always comes first. In the tables + means that the test body has broken through.
a) Ohne Ozonschutzmittela) Without ozone protection agents
b) Cyclohexen-(3)-ylidenmethyl-n-butylätherb) Cyclohexen- (3) -ylidenemethyl-n-butyl ether
Stundenhours
6666
Dehnungstrain
c) 3-(bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyln-butyläther c) 3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyln-butyl ether
Stundenhours
3333
6666
2hours
2
0/00/0
0/0
0/00/0
0/0
0/00/0
0/0
0/00/0
0/0
0/00/0
0/0
65
6th
O/strain
O/
10
20in %
10
20th
über 250 Risse80-249 cracks
over 250 cracks
e) 3-(bzw. 4)-MethyIcyclohexen-(3)-y!idenmethyln-hexyläther e) 3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -y! idenmethyln-hexyl ether
Cyclohcxcn-(3)-ylidcnmcthyl-i-nonylälherCyclohexyl (3) -ylidimethyl-i-nonyl ether
O Cyclohexen-PJ-ylidenmethyl-i-octylätherO Cyclohexen-PJ-ylidenemethyl-i-octyl ether
Stundenhours
1010
3333
6666
k) Cyclohexen-(3!-ylidenmethyi-n-dodccylätherk) Cyclohexene (3! -ylidenemethyl-n-dodccyl ether
Stundenhours
IOIO
3333
6666
Dehnungstrain
g) 3-(bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyln-octyläther g) 3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyln-octyl ether
1) 3-(bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyln-dodecylthioäther 1) 3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyln-dodecylthioether
h) 3-(bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyli-octyläther h) 3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyli-octyl ether
m) 3-(bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyl-4-lert.-butylphenyl-thioäther m) 3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyl-4-tert-butylphenyl thioether
η) Cyclohexen-(3)-ylidenmethyl-benzylätherη) Cyclohexen- (3) -ylidenemethyl-benzyl ether
Stundenhours
IOIO
(Sd(Sd
Dehnungstrain
10 0/0 0/0 0/0 0/0 0/010 0/0 0/0 0/0 0/0 0/0
20 0/0 0/0 0/0 0/0 0/020 0/0 0/0 0/0 0/0 0/0
35 0/0 0/0 0/0 0/0 0/035 0/0 0/0 0/0 0/0 0/0
60 0/0 3/2 2/4 + +60 0/0 3/2 2/4 + +
Folgende Mischungen wurden auf der Walze hergestellt: Gcwichts-The following mixtures were produced on the roller: Weight
tcilctcilc
Polychloropren 30,00Polychloroprene 30.00
Helle Crepe 70,00Light crepe 70.00
Titandioxid 50,00Titanium dioxide 50.00
Zinkoxid 70,00Zinc oxide 70.00
Stearinsäure 1,00Stearic acid 1.00
Schwefel 1,00Sulfur 1.00
Dibenzothiazyldisulfid 0,70Dibenzothiazyl disulfide 0.70
Tetramethyllhiurammonosulfid 0,30Tetramethyllhiuram monosulfide 0.30
Äthylen thioharnstoff 0,20Ethylene thiourea 0.20
Magnesiumoxid 2,00Magnesia 2.00
Ultramarinblau 0,02Ultramarine blue 0.02
Ozonschutzmitlel s. Tabelle 2 Obzw. 1,00Ozone protection agents see table 2 1.00
Von diesen Mischungen wurden 0,4 χ 4,5 χ 4,5 cm Prüfkörper vulkanisiert (Preßvulkanisation 30 Minuten bei 1510C).From these mixtures, 0.4 χ χ 4.5 4.5 cm test specimens were vulcanized (press cure 30 minutes at 151 0 C).
Diese Prüfung wurde ebenso durchgeführt wie im Beispiel 1 mit dem Unterschied, daß statt 1000 jetzt 200 Teile Ozon auf 100 Mill. Teile Luft angewendet wurden. Dabei wurden die in Tabelle 2 dargestellten Ergebnisse erhalten:This test was carried out in the same way as in Example 1 with the difference that instead of 1000 now 200 parts of ozone were applied to 100 million parts of air. In the process, those shown in Table 2 were used Get results:
a) Ohne Ozonschutzmittela) Without ozone protection agents
3535
4040
Stundenhours
Dehnung
in% strain
in%
10 0/010 0/0
20 3/120 3/1
6/1 6/16/1 6/1
3/2 4/2 6/2 6/23/2 4/2 6/2 6/2
1818th
3/4 4/43/4 4/4
5/35/3
5/35/3
3333
3/4 4/43/4 4/4
5/3 5/35/3 5/3
3/4 4/4 4/43/4 4/4 4/4
Stundenhours
3333
Dehnung
in %strain
in %
6/1 6/2 5/3 5/3 4/46/1 6/2 5/3 5/3 4/4
6/1 6/1 6/2 5/3 4/46/1 6/1 6/2 5/3 4/4
Folgende Mischungen wurden auf der Walze hergestellt: The following mixtures were produced on the roller:
Gewich tstcilc Weight tstcilc
Polychloropren 35,00Polychloroprene 35.00
Styrol-Butadien-Mtschpolymerisat 65,00Styrene-butadiene compound polymer 65.00
Titandioxid 10,00Titanium dioxide 10.00
Windgesichteter Hartkaolin 30,00Wind-sighted hard clay 30.00
Gefällte KieselsäurePrecipitated silica
(BET-Wert: 180m2/g) 20,00(BET value: 180m 2 / g) 20.00
Naphthenischer Erdölweichmacher 5,00Naphthenic petroleum plasticizer 5.00
Stearinsäure 1,00Stearic acid 1.00
Magnesiumoxid 2.00Magnesium oxide 2.00
Zinkoxid 5,00Zinc oxide 5.00
Äthylenthioharnstoff 0,25Ethylene thiourea 0.25
Dicyclohexylamin 1,00Dicyclohexylamine 1.00
Dibenzothiazyldisulfid 1,00Dibenzothiazyl disulfide 1.00
Tetr.amelhylthiuramrnonosulfid.... 0,20Tetr.amelhylthiuram monosulfide .... 0.20
Schwefel 1,40Sulfur 1.40
Ozonschutzmittel s. Tabelle 3 0 bzw. 2,00Anti-ozone agents see Table 3 0 and 2.00
Von diesen Mischungen wurden 0,4 χ 4,5 χ 4,5 cm Prüfkörper vulkanisiert (Preßvulkanisation 30 Minuten bei 1510C).From these mixtures, 0.4 χ χ 4.5 4.5 cm test specimens were vulcanized (press cure 30 minutes at 151 0 C).
Die Prüfung wurde ebenso durchgeführt wie im Beispiel 2. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 nieder gelegt.The test was carried out in the same way as in Example 2. The results are shown in Table 3 placed.
a) Ohne Ozonschutzmittela) Without ozone protection agents
Stundenhours
4545
1818th
3333
Dehnung
in %strain
in %
0/00/0
0/00/0
6/1 6/16/1 6/1
35 6035 60
2/1
4/2
6/2
6/22/1
4/2
6/2
6/2
4/24/2
5/2 5/3 5/35/2 5/3 5/3
4/3 5/3 4/4 4/44/3 5/3 4/4 4/4
b) 3-(bzw. 4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmethyln-octylätherb) 3- (or 4) -Methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyln-octyl ether
4/4 55 b) 3-(bzw.4)-Methylcyclohexen-(3)-ylidenmetbyln-dodecyilthioäther 4/4 55 b) 3- (or 4) -methylcyclohexen- (3) -ylidenemethyln-dodecylthioether
Stunden 2 6hours 2 6
6o6o
Stunden 2 fihours 2 fi
1818th
Dehnungstrain
0/0 0/00/0 0/0
0/0 0/00/0 0/0
0/00/0
1/21/2
3333
0/00/0
1/31/3
6565
Dehnungstrain
in%in%
0/00/0
0Ό0Ό
6/16/1
35 6035 60
6/16/1
0/00/0
0/0 6/2 6/20/0 6/2 6/2
1818th
0/0 0/0 6/2 6/20/0 0/0 6/2 6/2
3333
0/00/0
1/2 5/3 5/3 1/2 5/3 5/3
c) 3-(bzw. 4)-Melhylcyclohexen-(3)-ylidenmcthyln-octylather c) 3- (or 4) -Melhylcyclohexen- (3) -ylidenemethyln-octylether
Dehnung
in %strain
in %
SlumlcnSlums
0/0
0/0
0/0
0/00/0
0/0
0/0
0/0
0/00/0
0/0
0/0
2/10/0
0/0
2/1
isis
0/0 0/00/0 0/0
0/0 4/20/0 4/2
3333
0/00/0
0/00/0
1/2 4/31/2 4/3
0/0 0/00/0 0/0
1/3 4/41/3 4/4
(iewich l.steile (Which are left parts
Schwefel 1,60Sulfur 1.60
Tclramethyllhiurammonosullid. . . . 1,20
Ozonschutzmittel s. Tabelle 5 0 bzw. 2.50Tclramethyllhiuram monosullide. . . . 1.20
Ozone protection agents see table 5 0 or 2.50
Von den Mischungen wurden 0,4 χ 4,5 χ 4,5 cm Prüfkörper (Preßvulkanisation 30 Minuten bei 151 C) vulkanisiert.The mixtures were 0.4 4.5 4.5 cm Test specimen (press vulcanization for 30 minutes at 151 ° C.) vulcanized.
Die Prüfung wurde ebenso durchgerührt wie im Beispiel I, mit dem Unterschied, daß statt 1000 jetzt 400 Teile Ozon auf K)OMiII. Teile Luft angewendet wurden. Dabei wurden die in Tabelle 5 dargestellten Ergebnisse erhalten.The test was carried out in the same way as in Example I, with the difference that instead of 1000 now 400 parts of ozone on K) OMiII. Parts of air were applied. In doing so, those shown in Table 5 were used Get results.
d) Cyclohcxen-(3)-ylidenmethyl-benzyliithcrd) Cycloxen- (3) -ylidenemethyl-benzyliithcr
Stundenhours
3333
5757
Dehnungstrain
0/0 0/0 0/0 0/0 0/00/0 0/0 0/0 0/0 0/0
0/0 0/0 0/0 0/0 0/00/0 0/0 0/0 0/0 0/0
0/0 0/0 0/0 0/0 0/00/0 0/0 0/0 0/0 0/0
0/0 2/1 4/3 4/4 4/40/0 2/1 4/3 4/4 4/4
Folgende Mischung wurde auf der Walze hergestellt: Gcwichis-The following mixture was produced on the roller: Gcwichis-
leileleile
Polychloropren 20,00Polychloroprene 20.00
Styrol-Butadien-Mischpolymerisat 70,00Styrene-butadiene copolymer 70.00
Titandioxid 10,00Titanium dioxide 10.00
Windgesichteter Hartkaolin 30,00Wind-sighted hard clay 30.00
Gefällte KieselsäurePrecipitated silica
(BET-Wert = 180 m2/g) 20,00(BET value = 180 m 2 / g) 20.00
Naphthenischer Erdölweichmacher 5,00Naphthenic petroleum plasticizer 5.00
Stearinsäure 1,00Stearic acid 1.00
Magnesiumoxid 2,00Magnesia 2.00
Zinkoxid 5.00Zinc oxide 5.00
Äthylenthioharnstoff 0,20Ethylene thiourea 0.20
Dicyclohexylamin 1,00Dicyclohexylamine 1.00
Dibenzothiazyldisulfid 1,20Dibenzothiazyl disulfide 1.20
a) Ohne Ozonscluitzmitlcla) Without ozone compound
Sl undenSl unden
IXIX
b) Cyclohcxen-(3)-ylidenmethyl-phenyl-älhylenglyk okulierb) Cycloxen- (3) -ylidenemethyl-phenyl-ethylene glycol oculate
Stundenhours
1818th
3333
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671795646 DE1795646C3 (en) | 1967-07-27 | Use of cyclohexen- (3-) ylidene methyl ethers as an anti-ozone agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671795646 DE1795646C3 (en) | 1967-07-27 | Use of cyclohexen- (3-) ylidene methyl ethers as an anti-ozone agent |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1795646A1 DE1795646A1 (en) | 1972-10-26 |
| DE1795646B2 DE1795646B2 (en) | 1975-11-20 |
| DE1795646C3 true DE1795646C3 (en) | 1976-07-08 |
Family
ID=
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