DE1794350B2 - Cross-linking of polyolefins or vulcanization of natural or synthetic rubber. Eliminated from: 1494143 - Google Patents

Cross-linking of polyolefins or vulcanization of natural or synthetic rubber. Eliminated from: 1494143

Info

Publication number
DE1794350B2
DE1794350B2 DE1794350A DE1794350A DE1794350B2 DE 1794350 B2 DE1794350 B2 DE 1794350B2 DE 1794350 A DE1794350 A DE 1794350A DE 1794350 A DE1794350 A DE 1794350A DE 1794350 B2 DE1794350 B2 DE 1794350B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
crosslinking
vulcanization
synthetic rubber
natural
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE1794350A
Other languages
German (de)
Other versions
DE1794350A1 (en
Inventor
Stephanus Bernardus Den Helder Tijssen (Niederlande)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koninklijke Industrieele Noury & Van Der Lande Nv Deventer (niederlande) Mij
Original Assignee
Koninklijke Industrieele Noury & Van Der Lande Nv Deventer (niederlande) Mij
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB2015460A external-priority patent/GB954361A/en
Application filed by Koninklijke Industrieele Noury & Van Der Lande Nv Deventer (niederlande) Mij filed Critical Koninklijke Industrieele Noury & Van Der Lande Nv Deventer (niederlande) Mij
Publication of DE1794350A1 publication Critical patent/DE1794350A1/en
Publication of DE1794350B2 publication Critical patent/DE1794350B2/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14Peroxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00Preparation of peroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00Peroxy compounds
    • C07C409/16Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two carbon atoms not further substituted by oxygen atoms, i.e. peroxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

3535

4040

4545

BeispieleExamples

1. Auf einer Mischwalze wurden bei einer Tem- 6s peratur von 90° C die nachfolgenden Gemische (A, B, C und D) hergestellt.1. On a mixing roller were at a tem- 6s temperature of 90 ° C the following mixtures (A, B, C and D) are made.

Platteplate Kompressioncompression AA. 79%79% BB. 7%7% CC. 35%35% DD. 8%8th%

Die Platten C und D hatten im Gegensatz zu Platte B keinen unangenehmen Geruch.In contrast to plate B, panels C and D had no unpleasant odor.

2. Auf einer Mischwalze wurden bei einer Temperatur von 90° C die nachfolgenden Gemische (A, B, C und D) hergestellt.2. The following mixtures (A, B, C and D).

AA. BB. CC. DD. (Teile)(Parts) (Teile)(Parts) (Teile)(Parts) (Teile)(Parts) Copolymer von ÄthylenCopolymer of ethylene und Propylen and propylene 100100 100100 100100 100100 HAF Carbon black....HAF Carbon black .... 5050 5050 5050 5050 Dicumylperoxyd Dicumyl peroxide - 22 - - 2,5 Dimethyl-2,5 ditert.-2,5 dimethyl-2,5 ditert.- butylperoxyhexan ...butylperoxyhexane ... - - 1,081.08 - 1,3 Bis(tert.-butylperoxy-1.3 bis (tert-butylperoxy- isopropyl)-benzol....isopropyl) benzene .... - - - 1,251.25

Die erhaltenen Mischungen wurden 45 Minuten in einer Presse bei 160° C vulkanisiert. Von den in dieser Weise erhaltenen vulkanisierten Platten wurde nach 30 Minuten die Kompression gemessen; sie betrugThe mixtures obtained were vulcanized in a press at 160 ° C. for 45 minutes. Of those in this one The vulcanized plates thus obtained were measured for compression after 30 minutes; she was cheating

6o6o

Platteplate Kompressioncompression AA. 46%46% BB. 7%7% CC. 26%26% DD. 6%6%

Die Platten C und D hatten im Gegensatz zu Platte B keinen unangenehmen Geruch.In contrast to plate B, panels C and D had no unpleasant odor.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung von l,3-Bis(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol zur Vernetzung von Polyolefinen bzw. zum Vulkanisieren von natürlichem oder synthetischem Kautschuk.Use of 1,3-bis (tert-butylperoxyisopropyl) benzene for crosslinking polyolefins or for vulcanizing natural or synthetic rubber. Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 1,3-Bis(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol zur Vernetzung von Polyolefinen bzw. zum Vulkanisieren von natürlichem oder synthetischem Kautschuk.The present invention relates to the use of 1,3-bis (tert-butylperoxyisopropyl) benzene for crosslinking of polyolefins or for vulcanizing natural or synthetic rubber. Bei der Vernetzung von Copolymeren von Äthylen sowie beim Vulkanisieren von natürlichem oder synthetischem Kautschuk wurden bisher vielfach Dicumylperoxyd und 2,5-Dimethyl-2,5-ditertiäres-butylperoxyhexan als Katalysator oder Initiator verwendet. Die Anwendung von Dicumylperoxyd bringt jedoch die Schwierigkeit mit sich, daß die Endprodukte, welche durch Vernetzung bzw. Vulkanisierung mit diesem Peroxyd erhalten worden sind, einen unangenehmen Geruch besitzen. Das 2,5-Dimethyl - 2,5 - ditert. - butylperoxyhexan hat bei den Temperaturen, bei denen es gewöhnlich verwendet wird, eine geringe Aktivität, was ebenfalls auf Schwierigkeiten stößt.In the crosslinking of copolymers of ethylene and in the vulcanization of natural or Dicumyl peroxide and 2,5-dimethyl-2,5-di-tertiary-butylperoxyhexane have so far been used in many cases as synthetic rubber used as a catalyst or initiator. The application of dicumyl peroxide brings about However, the difficulty with it that the end products, which by crosslinking or vulcanization obtained with this peroxide have an unpleasant odor. The 2,5-dimethyl - 2.5 - ditert. - butylperoxyhexane has at the temperatures at which it is usually used becomes low activity, which also encounters difficulties. Es wurde nun gefunden, daß l,3-Bis(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol zur Verwendung als Katalysator oder Initiator bei der Vernetzung von Copolymeren des Äthylens sowie bei der Vulkanisierung von natürlichem oder synthetischem Kautschuk sehr geeignet ist, weil dieses Peroxyd den fertigen, vernetzten oder vulkanisierten Produkten keinen unangenehmen Geruch verleiht und den weiteren Vorteil besitzt, bei seiner Aufbereitungstemperatur nicht oder wenigstens fast nicht flüchtig zu sein.It has now been found that 1,3-bis (tert-butylperoxyisopropyl) benzene for use as a catalyst or initiator in the crosslinking of copolymers of ethylene as well as for the vulcanization of natural or synthetic rubber is because this peroxide does not make the finished, crosslinked or vulcanized products unpleasant Gives smell and has the further advantage of not or at least not at its processing temperature almost non-volatile. Die Vernetzung und/oder Vulkanisierung mit Hilfe des Peroxyds nach der Erfindung kann in der dafür jetzt geeigneten Apparatur unter den jetzt üblichen Umständen von Temperatur und Druck in Gegenwart der üblichen Hilfsstoffe, wie z. B. Schwefel, Ruß u. dgl, oder ohne diese ausgeführt werden.The crosslinking and / or vulcanization with the aid of the peroxide according to the invention can be used in this now suitable apparatus under the now customary conditions of temperature and pressure in the presence the usual auxiliaries, such as. B. sulfur, soot and the like, or without them. Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nachfolgend besondere Beispiele zur Erläuterung gegeben. Die in diesen Beispielen erwähnte Kompression wurde wie folgt bestimmt:For a better understanding of the invention, specific examples are given below for explanation given. The compression mentioned in these examples was determined as follows: Von dem zu untersuchenden Material wurden 4 Scheiben mit einem Durchmesser von 1,27 cm, die aus einer Platte in einer Dicke von ungefähr 0,19 cm erhalten wurden, aufeinander gelegt und daraufhin das Ganze unter das Gewicht (5 kg) eines Williams Piastimeter gebracht. Während der Messungen befand sich dieses Meter in einem Ofen mit einer Temperatur von 12O0C, d. h. einer Temperatur oberhalb des Kristallisationspunktes des zu untersuchenden Materials. Die prozentuale Kompression wurde aus der Höhe des Musters beim Anfang der Messung und der Höhe nach 30 Minuten Belastung berechnet.Of the material to be examined, 4 disks with a diameter of 1.27 cm, obtained from a plate with a thickness of approximately 0.19 cm, were placed on top of one another and then the whole was brought under the weight (5 kg) of a Williams piastimeter . During the measurements, this meter was located in an oven at a temperature of 12O 0 C, ie a temperature above the crystallization point of the material to be examined. The percentage compression was calculated from the height of the sample at the beginning of the measurement and the height after 30 minutes of exercise. AA. BB. CC. DD. (Teile)(Parts) (Teile)(Parts) (Teile)(Parts) (Teile)(Parts) 5 Copolymer von Äthylen5 copolymer of ethylene und Vinylacetat and vinyl acetate 100100 100100 100100 100100 HAF Carbon black....HAF Carbon black .... 3030th 3030th 3030th 3030th Dicumylperoxyd Dicumyl peroxide - 22 - - 2,5 Dimethyl-2,5 ditert.-2,5 dimethyl-2,5 ditert.- 0 butylperoxyhexan ... 0 butylperoxyhexane ... - - 1,081.08 - 1,3 Bis(tert.-butylperoxy-1.3 bis (tert-butylperoxy- isopropyl)-benzol isopropyl) benzene - - - 1,251.25
Die erhaltenen Mischungen wurden 45 Minuten in einer Presse bei 160° C vulkanisiert. Von den in dieser Weise erhaltenen vulkanisierten Platten wurde nach 30 Minuten die Kompression gemessen; sie betrugThe mixtures obtained were vulcanized in a press at 160 ° C. for 45 minutes. From the in vulcanized plates obtained in this way were measured for compression after 30 minutes; she fraud
DE1794350A 1960-06-08 1966-08-27 Cross-linking of polyolefins or vulcanization of natural or synthetic rubber. Eliminated from: 1494143 Ceased DE1794350B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2015460A GB954361A (en) 1960-06-08 1960-06-08 Improvements in or relating to ditertiary peroxides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1794350A1 DE1794350A1 (en) 1972-08-03
DE1794350B2 true DE1794350B2 (en) 1974-01-10

Family

ID=10141274

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19611494143 Pending DE1494143B2 (en) 1960-06-08 1961-05-17 CROSS-LINKING OF POLYOLEFINES OR VULCANIZING NATURAL OR SYNTHETIC RUBBER
DE1794350A Ceased DE1794350B2 (en) 1960-06-08 1966-08-27 Cross-linking of polyolefins or vulcanization of natural or synthetic rubber. Eliminated from: 1494143

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19611494143 Pending DE1494143B2 (en) 1960-06-08 1961-05-17 CROSS-LINKING OF POLYOLEFINES OR VULCANIZING NATURAL OR SYNTHETIC RUBBER

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE604263A (en)
DE (2) DE1494143B2 (en)
DK (1) DK125019B (en)
FR (1) FR1291965A (en)
NL (2) NL7013105A (en)
SE (2) SE307355B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426839A1 (en) * 1994-07-28 1996-02-01 Peroxid Chemie Gmbh Process for the preparation of 2,5-dimethyl-2,5-dihydroperoxy-hexane

Also Published As

Publication number Publication date
DE1494143B2 (en) 1972-02-17
SE321569B (en) 1970-03-09
DE1794350A1 (en) 1972-08-03
FR1291965A (en) 1962-04-27
DK125019B (en) 1972-12-18
BE604263A (en)
NL7013105A (en) 1971-01-25
SE307355B (en) 1969-01-07
DE1494143A1 (en) 1969-01-16
NL265027A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2053209C3 (en) Vulcanizable compound
DE1152540C2 (en) Process for stabilizing homopolymers or copolymers of olefins by means of benzophenone compounds
DE1229716B (en) Process for vulcanizing polychloroprene mixtures
DE1794350B2 (en) Cross-linking of polyolefins or vulcanization of natural or synthetic rubber. Eliminated from: 1494143
DE1494143C (en) Cross-linking of polyolefins or vulcanization of natural or synthetic rubber
DE712064C (en) Process for regenerating vulcanized rubber
DE1569093C3 (en) Crosslinking of fully saturated synthetic elastomers
AT149364B (en) Process for curing polyacrylic acid or its derivatives.
DE1177825B (en) Process for the production of low molecular weight homopolymers or copolymers of vinyl esters
DE2119149C3 (en) Vulcanizable elastomer compound
DE1203954B (en) Process for crosslinking ethylene copolymers
AT237890B (en) Process for the crosslinking of polyolefins or for the vulcanization of natural or synthetic rubber
DE1296797B (en) Vulcanizable molding compounds
DE1569076C3 (en) Process for the production of crosslinked moldings based on ethylene copolymers
DE1494076C (en) Hardenable molding compounds made of polyethylene
DE1211385B (en) Process for vulcanizing elastomer mixtures
AT211552B (en) Plastic compound and molded body made of it
DE1283520B (en) Process for improving the properties of crosslinked ethylene polymers
DE555586C (en) Vulcanizable rubber compounds with elastic glycerine esters
AT271009B (en) Process for the polymerization of vinyl chloride
DE2206635C3 (en) Hot-vulcanizable compounds based on brominated butyl rubber and sulfur as vulcanizing agents
AT224340B (en) Process for stabilizing polymers of ethylenically unsaturated hydrocarbons
DE1494082C (en) Thermally stabilized synthetic resin mixture based on mixed polymers of vinyl alkyl ethers and maleic anhydride
DE839717C (en) Plasticizers for rubber
DE1769142C3 (en) Curable elastomeric polymer mixture

Legal Events

Date Code Title Description
BHV Refusal