DE1494143C - Cross-linking of polyolefins or vulcanization of natural or synthetic rubber - Google Patents

Cross-linking of polyolefins or vulcanization of natural or synthetic rubber

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DE1494143C
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vulcanization
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German (de)
Inventor
Stephanus Bernardus Deventer Tijssen (Niederlande)
Original Assignee
Koninklijke Industrieele Maatschappij, Deventer (Niederlande)
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von l,4-Bis(tert.butyl-peroxyisopropyl)benzol zur Vernetzung von Polyolefinen bzw. zum Vulkanisieren von natürlichem oder synthetischem Kautschuk. ,The present invention relates to use of 1,4-bis (tert-butyl-peroxyisopropyl) benzene for the crosslinking of polyolefins and for the vulcanization of natural or synthetic rubber. ,

Bei der Vernetzung von Copolymeren von Äthylen sowie beim Vulkanisieren von natürlichem und synthetischem Kautschuk wurden bisher vielfach Dicumylperoxyd und 2,5-Dimethyl-2,5-ditertiär-butylperoxyhexan als Katalysator oder Initiator verwendet. Die Anwendung von Dicumylperoxyd bringt jedoch die Schwierigkeit mit sich, daß die Endprodukte, welche durch Vernetzung bzw. Vulkanisierung mit diesem Peroxyd erhalten' worden sind, einen unangenehmen Geruch besitzen. Das 2,5-Di-methyl-2,5-ditert.butylperoxyhexan hat bei den Temperaturen, bei denen es gewöhnlich verwendet wird, eine geringe Aktivität, was ebenfalls Schwierigkeiten bringt.When cross-linking copolymers of ethylene and in the vulcanization of natural and synthetic rubber, dicumyl peroxide has so far been used in many cases and 2,5-dimethyl-2,5-di-tertiary-butylperoxyhexane is used as a catalyst or initiator. The use of dicumyl peroxide, however, has the difficulty that the end products which by crosslinking or vulcanization with this peroxide 'have been obtained, an unpleasant one Own smell. The 2,5-dimethyl-2,5-ditert.butylperoxyhexane has at the temperatures at which it is usually used, has a low activity, which also brings trouble.

Es wurde nun gefunden, daß l,4-Bis(tert.butyl-peroxyisopropyljbenzol zur Verwendung als Katalysator oder Initiator bei der Vernetzung von Copolymeren des Äthylens sowie bei der Vulkanisierung von natürlichem oder synthetischem Kautschuk sehr geeignet ist, weil dieses Peroxyd den fertigen, vernetzten oder vulkanisierten Produkten keinen unangenehmen Geruch verleiht und den weiteren Vorteil besitzt, bei seiner Aufbereitungstemperatur nicht oder wenigstens fast nicht flüchtig zu sein. -It has now been found that 1,4-bis (tert-butyl-peroxyisopropylbenzene for use as a catalyst or initiator in the crosslinking of copolymers of ethylene as well as in the vulcanization of natural or synthetic rubber is very suitable, because this peroxide does not have an unpleasant odor in the finished, crosslinked or vulcanized products gives and has the further advantage of not or at least not at its processing temperature almost non-volatile. -

Die Vernetzung und/öder Vulkanisierung mit Hilfe der Peroxyde nach der Erfindung kann in der dafür geeigneten Apparatur unter den üblichen Umständen von Temperatur und Druck in Gegenwart der üblichen Hilfsstoffe, wie Schwefel, Ruß u. dgl., oder ohne diese ausgeführt werden.The networking and / or vulcanization with help the peroxides according to the invention can in the apparatus suitable for this purpose under the usual circumstances of temperature and pressure in the presence of the usual auxiliaries such as sulfur, soot and the like, or without them are executed.

Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nachfolgend besondere Beispiele zur Erläuterung gegeben. Die. in diesen Beispielen erwähnte Kompression wurde wie folgt bestimmt: Von dem zu untersuchenden Material wurden vier Scheiben mit einem Durchmesser von 1,27 cm, die aus einer Platte in einer Dicke von ungefähr 0,19 cm erhalten wurden, aufeinandergelegt und daraufhin das Ganze unter das Gewicht (5 kg) eines Williams-Plastimeter gebracht. Während der Messungen befand sich dieses Gerät in einem Ofen mit einer Temperatur von 120° C, d. h. einer Temperatur oberhalb des Kristallisationspunktes des zu untersuchenden Materials. Die prozentuale Kompression wurde aus der Höhe des Musters beim Anfang der Messung und der Höhe nach 30 Minuten Belastung berechnet.For a better understanding of the invention, specific examples are given below for explanation. The. Compression mentioned in these examples was determined as follows: From that to be tested Material were four disks with a diameter of 1.27 cm, which were made from a plate with a thickness of approximately 0.19 cm were obtained, placed on top of one another and then the whole thing under the weight (5 kg) of one Williams plastimeter brought. During the measurements, this device was in an oven with a Temperature of 120 ° C, i.e. H. a temperature above the crystallization point of the one to be examined Materials. The percentage compression was taken from the height of the sample at the start of the measurement and the amount calculated after 30 minutes of exercise.

BeispieleExamples

1. Auf einer Mischwalze wurden bei einer Temperatur von 9O0C die nachfolgenden Gemische (A, B, C, und D) hergestellt.1. In a mixing roll were prepared at a temperature of 9O 0 C, the following mixtures (A, B, C, and D).

** AA. BB. CC. D .D. Copolymer -von Äthylen und Propylen, Teile
HAF Carbon black, Teile
Dicumylperoxyd, Teile
Copolymer of ethylene and propylene, parts
HAF Carbon black, parts
Dicumyl peroxide, parts
100
50
100
50
100
. 50
2
100
. 50
2
100
50
1.08
100
50
1.08
100
50
100
50
2,5-Dimethyl-2,5-ditert.-butyl-peroxyhexan, Teile ....
l,4-Bis(tert.butyl-peroxyisopropyl)benzol, Teile ..
2,5-dimethyl-2,5-di-tert-butyl-peroxyhexane, parts ...
1,4-Bis (tert-butyl-peroxyisopropyl) benzene, parts ..
1.251.25

Die erhaltenen Mischungen wurden 45 Minuten in einer Presse bei. 160°C vulkanisiert. Von den in dieser Weise erhaltenen vulkanisierten Platten wurde nach 30 Minuten die Kompression gemessen; sie betrugThe resulting mixtures were 45 minutes in a press. 160 ° C vulcanized. Of the vulcanized plates obtained in this way, after Compression measured for 30 minutes; she was cheating

-50-50

5555

Die Platten C, und D hatten im Gegensatz zu Platte B keinen unangenehmen Geruch.Panels C and D, unlike panel B, had no unpleasant odor.

Platteplate Kompressioncompression AA. 46%46% BB. . 7%. 7% ■ .\"C ■. \ " C 26% .26%. DD. ■ 7%■ 7%

2. Es wurden 100 Teile eines Äthylen-Propylen-Copolymeren mit 40 Molprozent Propylen auf Mischwalzeh mit 50 Teilen HAF-Ruß und 3 Teilen 1,4-Bis-(tert.butyl-peroxyisopropyl) benzol gemischt. Die erhaltene Mischung wurde 30 Minuten in einer Presse bei 160° C vulkanisiert.2. There were 100 parts of an ethylene-propylene copolymer with 40 mol percent propylene on mixing rollers with 50 parts of HAF carbon black and 3 parts of 1,4-bis (tert-butyl-peroxyisopropyl) benzene mixed. The mixture obtained was vulcanized in a press at 160 ° C. for 30 minutes.

Die mechanischen Eigenschaften des vulkanisierten Produkts sind mit denjenigen vergleichbar, die man mit 4 Teilen Dicumylperoxyd unter im wesentlichen denselben Bedingungen erhält. Die Wirkung des Zusatzes von Schwefel in einer Menge von etwa 1% ist in beiden Fällen die gleiche.The mechanical properties of the vulcanized product are comparable to those of one obtained with 4 parts of dicumyl peroxide under essentially the same conditions. The effect of the addition of sulfur in an amount of about 1% is the same in both cases.

Die reduzierte Menge von l,4-Bis(tert.butyl-peroxyisopro"pyl)benzol, die notwendig ist, um befriedigende Ergebnisse zu erhalten, erklärt sich aus der Tatsache, daß dieses Peroxyd an Stelle einer Peroxydgruppe zwei Peroxydgruppen enthältThe reduced amount of 1,4-bis (tert.butyl-peroxyisopropyl) benzene, which is necessary to obtain satisfactory results is explained by the fact that this peroxide contains two peroxide groups instead of one peroxide group

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung von l,4-Bis(tert.butyl-peroxyisopropyl)benzol zum Vernetzen von Polyolefinen bzw. zum Vulkanisieren von natürlichem oder synthetischem Kautschuk.Use of 1,4-bis (tert-butyl-peroxyisopropyl) benzene for crosslinking polyolefins or for vulcanizing natural or synthetic rubber. IOIO

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