DE1772248C3

DE1772248C3 - Toner for developing charge images

Info

Publication number: DE1772248C3
Application number: DE19681772248
Authority: DE
Inventors: Shinichiro Nagashima; Terukuni Tsuneda
Original assignee: Canon Camera Co Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1967-04-22
Filing date: 1968-04-19
Publication date: 1978-04-20
Also published as: DE1772248A1; GB1231857A; GB1231856A; JPS4824901B1; DE1772248B2

Description

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Die \orliegende Erfindung betrifft Toner zur Entwicklung \on Ladungsbildern, dessen Teilchen aus einem Reaktionsprodukt zwischen einer Verbindung und einem Farbstoff bestehen. Unter Ladungsbildern 4c werden latente elektrostatische Bilder verstanden, die auf elektrophotographischem oder eiektrographischem Weg erhallen worden sind.The present invention relates to toners for development \ on charge images, whose particles consist of a reaction product between a compound and a dye. Below charge images 4c electrostatic latent images are understood to be based on electrophotographic or electrographic Have been echoed away.

Für das Entwickeln von Ladiingsbildern sind bisher Trockenentwicklungsverfahren, beispielsweise das Magnetbürstenverfahren, das Kaskadenentwicklungsverfahren oder das Piiderwolkenentwicklungsverfahren, unter Verwendung feinpulveriger Toner aus natürlichen oder synthetischen Harzen verwendet worden, denen man farbgebende Stoffe, wie Ruß, einverleibt hai, während für Naßentwicklungsverfahren feine Pulver eingesetzt worden sind, welche aus mit einem Sleuerstoff überzogenen Pigmentteilchen bestehen, wofür sich Alkydharze oder Leinöl eignen, die in einer Trägerflüssigkeit dispergiert werden.For the development of Ladiingsbilder are so far Dry development process, for example the magnetic brush process, the cascade development method or the cloud development method, using fine powder toners made from natural or synthetic resins, Coloring substances such as carbon black are incorporated into them, while fine ones are used for wet development processes Powders have been used, which consist of pigment particles coated with a fluorine, for which alkyd resins or linseed oil are suitable, which are dispersed in a carrier liquid.

Es sind auch andere Entwicklertypen auf Interesse gestoßen, insbesondere sogenannte Flüssig-Fliissig-Entwicklersysteme, bei denen eine mit Farbstoff oder Pigmenten eingefärbte Flüssigkeit als Toner verwendet wird. Derartige Toner für Flüssig-FIüssig-Entwicklersysteme bestehen aus einem Lösungsmittel, einem Öl, einer Fettsäure oder einem Harz, worin der Farbstoff oder das Pigment gelost oder dispergiert ist.Other types of developers have also met with interest, in particular so-called liquid-liquid developer systems, where a liquid colored with dye or pigments is used as a toner will. Such toners for liquid-liquid developer systems consist of a solvent, an oil, a fatty acid or a resin in which the dye or the pigment is dissolved or dispersed.

Aus dem Vorstehenden ergibt sich, daß in Flwssigentwicklcrn die Toner im allgemeinen in Form einer Suspension oder Lösung vorliegen, welche im allgemeinen aus einem natürlichen oder synthetischen Harz bzw. in dem Sonderfall der Flüssig-Flüssig-Entwicklersysteme uns einer in der Trägernüssigkeit unlöslichen Flüssigkeit sowie einem darin suspendierten oder gelösten Farbstoff bestehen. Es handelt sich bei diesen Tonern also letztlich um ein Zweikomponentensystem, wobei die eine Komponente Fixiereigenschaften aufweist und die andere Komponente ein Farbstoff ist.From the foregoing it can be seen that in Liquidation the toners are generally in the form of a suspension or solution, which generally from a natural or synthetic resin or in the special case of liquid-liquid developer systems us one insoluble in the carrier liquid Liquid and a dye suspended or dissolved therein. It is these So toners are ultimately a two-component system, one component having fixing properties and the other component is a dye.

Derartige Zweikomponeiitenentwicklersysteme weisen jedoch bestimmte Nachteile auf. Erstens ist es technisch außerordentlich schwierig, den Farbstoff völlig homogen in dem Trägermaterial zu dispergieren. Außerdem besieht die Gefahr, daß die entwickelten Bilder infolge eines Reibens oder einer anderen mechanischen Einwirkung entfärbt werden.Such two-component developer systems have however, it has certain disadvantages. First, it is technically extremely difficult to produce the dye to be dispersed completely homogeneously in the carrier material. In addition, there is a risk that the developed Images become discolored as a result of rubbing or other mechanical action.

Bei der Anwendung von flüssigen Entwicklersystemen, bei denen der Farbstoff in einer flüssigen Phase aufgelöst ist, besteht zwar nicht die Gefahr, daß das Bild durch Reiben beschädigt wird, doch weisen derartige Entwicklersysteme andere Nachteile auf. Wenn nämlich ein Lösungsmittel, wie Alkohol, welches den Farbstoff auflöst, durch Zufall auf das sichtbar gemachte BiUi tropft, so wird der Farbstoff teilweise aufgelöst und auf diese Weise wird ein verwichtes Bild mit Flecken erhalten.When using liquid developer systems in which the dye is in a liquid Phase is resolved, there is no risk of the image being damaged by rubbing, but there is such developer systems have other disadvantages. Namely, if a solvent such as alcohol which dissolves the dye, drops accidentally onto the visible BiUi, so the dye becomes partially resolved and in this way a faded image with spots is obtained.

In den deutschen Offenlegungsschriften 1 572 337 und 1 597 810 ist vorgeschlagen worden, diese Nachteile dadurch zu beheben, daß man einen reaktiven Steuerstoff mit einem reaktiven Farbstoff chemisch umsetzt und dann diese neugebildete chemische Verbindung als Toner verwendet. Da sich derartige Toner mittels der verschiedensten chemischen Synthese: i cistellen lassen und da die Substanzen durch eine einmische Kombination des Steuerstoffs und des Farbstoffes jeweils im molekularen Zustand erhalten werden, liegen derartige Toner im völlig dispergierten Zustand vor und selbst bei einem Vermählen zu feinem Puder besteht die Gewißheit, daß sich der Farbstoff nicht von dem Sauerstoff abtrennen kann. Derartige Toner zeigen Jäher beim praktischen Gebrauch eine ausgezeichnete Stabilität, eine holv Konturenschärfe und eine hohe Deckkraft. Aber auch in einem solchen Fall einheitlicher chemischer Verbindungen läßt sich nicht immer ein für die praktische Anwendung tatsächlich geeigneter Toner herstellen, da hierbei die spezielle Art des Sleuerstoffs und die spezielle Art des reaktiven Farbstoffes hinsichtlich ihrer chemischen Reaktionsfähigkeit in Betracht gezogen werden müssen. Jc nach der Auswahl des Steuerstoffs und des reaktiven Farbstoffes können daher trotzdem Toner erhalten werden, welche verschiedene Nachteile aufweisen. Beispielsweise kann es vorkommen, daß die chemische Umsetzung zwischen den Alisgangsmaterialien nur außerordentlich langsam abläuft. Außerdem kann das gebildete Reaktionsprodukt zur Zersetzung oder zur Verfärbung neigen, oder es eignet sich nicht dazu, den gewünschten Farbton zu erzeugen. Weiterhin kann der Toner elektrische Ladungen der gleichen Polarität wie die elektrostatischen Ladungen des Bildes tragen, so daß es unmöglich ist, ein positives Bild zu erhalten und stattdessen ein unerwünschtes negatives Bild entsteht. Eine Abschwächung der elektrischen Aufladung kann ferner dazu führen, daß ein nur kaum sichtbares Bild beim Entwickeln entsteht. Ein weiterer Nachteil kann darin bestehen, daß die Herstellung des Toners zu kostspielig ist. um eine wirtschaftlich praktische Anwendung zu ermöglichen.These disadvantages have been proposed in German Offenlegungsschrift 1,572,337 and 1,597,810 to fix by chemically combining a reactive control substance with a reactive dye and then use this newly formed chemical compound as a toner. Since such toner by means of the most varied of chemical synthesis: I can cistelle and then the substances are mixed in Combination of the control substance and the dye in each case obtained in the molecular state such toners are in the fully dispersed state and even when ground to fine Powder ensures that the dye cannot separate from the oxygen. Such In practical use, toners show excellent stability and sharp definition and high opacity. But even in such a case, uniform chemical compounds can be do not always produce a toner that is actually suitable for practical use, since the special kind of oxygen and the special kind of reactive dye with regard to their chemical Responsiveness must be considered. Jc after the selection of the control substance and the reactive one Therefore, toners can still be obtained with the dye, which have various disadvantages. For example, it can happen that the chemical reaction between the Alisgangmaterial only runs extremely slowly. In addition, the reaction product formed can decompose or Tends to discolour, or it does not work well to produce the desired hue. Furthermore can the toner carries electrical charges of the same polarity as the electrostatic charges in the image, so that it is impossible to obtain a positive image and an undesirable negative image is created instead. A weakening of the electrical charge can also lead to a barely visible Image is created during development. Another disadvantage can be that the manufacture of the toner is too expensive. to enable an economically practical application.

Aufgabe der Erfindung ist es Toner herzustellen, die sich gleichförmig und leicht dispergieren lassen, die eine einheitliche elektrostatische Ladung tragenThe object of the invention is to produce toners that can be uniformly and easily dispersed, that carry a uniform electrostatic charge

und die beim Entwicklungsvorgang zu scharfen, gut deckenden und gut fixierten Kopien führen.and those too sharp during the development process, good make opaque and well-fused copies.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem Toner zur Entwicklung von Ladungsbildern aus, dessen Teilchen aus einem Reaktionsprodukt zwischen einer Verbindung und einem Farbstoff bestehen, und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen aus einem Reaklionsprodukt eines Säurehalogenids oder eines Halogenids mit jeweils mehr als 5 Kohlenstoffatomen im Molekül mit einem Farbstoff mit einer primären oder sekundären Aminogruppe bestehen, ausgenommen Toner für einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler, der durch Umsetzung des Farbstoffs mit ölsäurechlorid erhalten worden ist.The object of the invention is based on a toner for developing charge images, the particles of which consist of a reaction product between a compound and a dye, and is characterized in that the particles consist of a reaction product of an acid halide or of a halide each with more than 5 carbon atoms in the molecule with a dye with a primary or secondary amino group, excluding toner for an electrophotographic Suspension developer obtained by reacting the dye with oleic acid chloride.

Die Säurehalogenide bzw. Halogenide leiten sich von aliphatischen, aromatischen und/oder heterocyclischen Verbindungen ab und können gesättigt oder ungesättigt, substituiert oder unsubstituiert sein.The acid halides or halides are derived from aliphatic, aromatic and / or heterocyclic ones Compounds from and can be saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted.

Typische erfindungsgemäße Toner werden entsprechend den nachstehenden Gleichungen erhalten:Typical toners of the present invention are obtained according to the following equations:

R · COX D - NH, - R · CONH D -HXR • COX D - NH, - R • CONH D - HX

(1)(1)

R · COX -DNH -R- CON D-HXR · COX -DNH -R- CON D-HX

R₁ R, (2)R ₁ R, (2)

RX τ- D · NH., -> R · NH · D -r HX (3)RX τ- D · NH., -> R NH D -r HX (3)

RX-D-NH - R · N · D τ- HXRX-D-NH - R * N * D τ-HX

(4)(4)

wobei R und R₁ jeweils eine aliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppe bedeuten, während D der Rest des Farbstoffmoleküls ist und X ein Halogenatom darstellt.where R and R ₁ each represent an aliphatic, aromatic or heterocyclic group, while D is the remainder of the dye molecule and X represents a halogen atom.

Die in dem Reaktionsprodukt vorliegenden aliphatischen oder aromatischen oder heterocyclischen Gruppen verleihen dem Toner die erforderlichen Fixiereigenschaften. The aliphatic present in the reaction product or aromatic or heterocyclic groups give the toner the necessary fixing properties.

Als Ausgangskomponenten für die Herstellung der Toner eignen sich beispielsweise die nachstehenden Halogenide oder Säurehalogenide: Capronylchlorid, Caprylchlorid, Adipoylchlorid, Cinnamoylchlorid, Phthaloylchlorid, Hexylbromid, Octylchlorid, Laurylchlorid, Stearinsäurechloriti, Stearylbromid, Adiphylchlorid, Bromanisol, Brom-dimethyl-anilin, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Phthalylchlorid, 2-Methylchinolin-4-carbonsäurechlorid, Antipyrinchlorid, Dipyrrolinchlorid und Furancarbonsäurechlorid.The following components, for example, are suitable as starting components for the production of the toners Halides or acid halides: capronyl chloride, capryl chloride, adipoyl chloride, cinnamoyl chloride, Phthaloyl chloride, hexyl bromide, octyl chloride, lauryl chloride, stearic acid chloride, stearyl bromide, adiphyl chloride, Bromanisole, bromo-dimethyl-aniline, dichlorobenzene, trichlorobenzene, phthalyl chloride, 2-methylquinoline-4-carboxylic acid chloride, Antipyrine chloride, dipyrroline chloride and furancarboxylic acid chloride.

Für die Umsetzung können auch Gemische solcher Halogenide oder Säurehalogenide verwendet werden.Mixtures of such halides or acid halides can also be used for the reaction.

Die als weiteres Ausgangsmaterial verwendeten Farbstoffe müssen eine primäre oder sekundäre Aminogruppe im Molekül aufweisen. Beispielsweise eignen sich hierfür saure Azofarbstoffe, beispielsweise Chinon-Echt-Rot 4 BL (C. 1. 15 620) und Supramin Rot BBL (C. 1,14 69O)₅ direktaufziehende Azofarb- So stoffe, wie Direct Violet O (C. 1. 22 570) und Benzopurprin 8 B (C. I. 23 500), basische Azofarbstoffe, beispielsweise Chrysoidin (C. I. 11 270), Bismarck-Braun G und Bismarck Braun R (C. I. 21 000), Farbstoffe der Antrachinorreihe, wie Alizarin Echt Blau R (C. I. 61 585), Anthrachinon Blau SRX (C. I. 63 010), Alizarin-Himmelblau B ^C. I. 62 105) und Alizarin Direct Blau (C. 1. 62 125), Farbstoffe des Indigotyps, wie Indanthren Grau 6 B (C, I, 59 855), Farbstoffe des Sulfidtyps, wie Sulfur Schwarz T (C, I. 53 185) sowie Farbstoffe der Triphenylrnethanreihe, beispielsweise Anilin-Blau und Parafuchsin, ferner Chinoniminfarbstoffe vom Typ des Safraninetyps T (C. 1.50 240), Anilin Schwarz (C. I, 76 000 und 76 001), Indulin 5 (C. I. 50 400) und Nigrosinbasen (z, B, C. [, 50 415), schließlich Farbstoffe der Phthalocyaninreihe, z. B. Tetra(4)-amino-kupferphthalocyanin-Blau(C. 1.74160).The dyes used as a further starting material must have a primary or secondary amino group in the molecule. For example, acidic azo dyes, for example quinone real red 4 BL (C. 1. 15 620) and supramin red BBL (C. 1.14 69O) ₅ direct azo dyes, such as Direct Violet O (C. 1 . 22 570) and benzopurprin 8 B (CI 23 500), basic azo dyes, for example chrysoidin (CI 11 270), Bismarck-Braun G and Bismarck Braun R (CI 21 000), dyes of the antraquinor series, such as alizarin real blue R (CI 61 585), anthraquinone blue SRX (CI 63 010), alizarin sky blue B ^ CI 62 105) and alizarin direct blue (C. 1. 62 125), dyes of the indigo type, such as indanthrene gray 6 B (C, I, 59 855), dyes of the sulfide type, such as sulfur black T (C, I. 53 185) and dyes of the triphenylmethane series, for example aniline blue and parafuchsin, also quinoneimine dyes of the safranine type T (C. 1.50 240), aniline black (C. I, 76 000 and 76 001), indulin 5 (CI 50 400) and nigrosine bases (z, B, C. [, 50 415), finally dyes of the phthalocyanine series, z. B. Tetra (4) amino copper phthalocyanine blue (C. 1.74160).

Je nach der Anzahl der Kohlenstoffatome in den aliphatischen Gruppen, beispielsweise der Alkylgruppe, und der Molekularstruktur des für die Reaktion eingesetzten Farbstoffes sowie je nach den Reaktionsbedingungen, welche angewendet werden, erhält man die Toner im festen, halbfesten oder flüssigen Zustand.Depending on the number of carbon atoms in the aliphatic groups, for example the alkyl group, and the molecular structure of the dye used for the reaction and depending on the reaction conditions, which are used, the toners are obtained in the solid, semi-solid or liquid state.

Durch die Erfindung wird erreicht, daß die neuen Toner für die verschiedensten Entwicklungsmethoden, sowohl Trocken- als auch Naßentwicklungsverfahren, eingesetzt verden können, beispielsweise für eine Trockenentwicklung im Fest-Fest-^r»stern, für die Puderwülkenentwickiung in einem Feslsloff-Gas-System, für eine flüssige Entwicklung unter Anwendung eines Feststoff-Flüssigkeits-Sysiems, für eine Emulsionsentwicklung mit einem Flüssig-Flüssig-System i.;nd für eine Nebelentwicklung mit einem Gas-Flüssigkeits-System.By the invention is achieved in that the new toner for a variety of development methods, both dry can Verden and wet developing method, used, for example for a dry development in solid-solid ^r "star, for Puderwülkenentwickiung in a Feslsloff-gas system, for liquid development using a solid-liquid system, for emulsion development with a liquid-liquid system i.; nd for fog development with a gas-liquid system.

Weiterhin sind zu ihrer Erzeugung keine kostspieligen Dispergiervorrichtungen erforderlich und es wird weiterhin kein Fachpersonal zum Betrieb und Wartung solcher Vorrichtungen benötigt. Auch besteht bei din neuen chemisch erzeugten Tonern nicht die Gefahr einer Zersetzung, einer Verfärbung, einer Entfärbung oder des Entstehens unscharfer Bilder, sondern sie sind stabil und lassen sich sehr gut in der gewünschten Qualität und in reproduzierbarer Weise erzeugen. Ein weiterer Vorteil der neuen Toner besteht darin, daß sie sich preislich sehr gut herstellen lassen. Außerdem lassen sich die neuen Tontr in Form einer einzigen vollständig schwarzen Phase sowie in den verschiedensten gefärbten Modifikationen herstellen, und sie weisen feiner vorzügliche Fixieieigenschaften auf.Furthermore, no expensive dispersing equipment is required to produce it, and it does furthermore, no specialist personnel are required for the operation and maintenance of such devices. Also exists in the case of new chemically produced toners, this is not the case Risk of decomposition, discoloration, discoloration or the formation of blurred images, but they are stable and can be produced very well in the desired quality and in a reproducible manner produce. Another advantage of the new toners is that they are very affordable to manufacture permit. In addition, the new Tontr can be in the form of a single completely black phase as well as in the most diverse colored modifications, and they have fine excellent fixation properties on.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung wird erreicht, daß insbesondere für die Herstellung schwarz färbender Toner, welche in der Praxis am meisten Verwendung finden, mit Vorteil Umsetzungsprodukte von Fettsäurehalogeniden und insbesonde/e Fettsäuiechloriden mit Nigrosinbasen verwendet werden können, da sich derartige Umsetzungsprodukte im Verlauf der Reaktion schwarz färben, so daß eine befriedigende Farb»iefe auch ohne die Verwendung von Ruß erhalten werden kann.According to one embodiment of the invention it is achieved that, in particular, black for manufacture Coloring toners, which are most commonly used in practice, are advantageously reaction products of fatty acid halides and especially fatty acid chlorides with nigrosine bases can be used, since such reaction products in the course color black after the reaction, so that a satisfactory depth of color even without the use of carbon black can be obtained.

DuHi Variation der relativen Mengenanteile des Fettsäurechlorids zu der Nigrosinbase können Produkte in jedem Übergangszustand von fest bis flüssig hergestellt werden. Demgemäß schwankt auch die Löslichkeit der erhaltenen Reaktionsprodukte in dem Lösungsmittel in Abhängigkeit von dem Gewichtsverhältnis, in welchem die Ausgangsmaterialien miteinander umgesetzt werden. Diese Beeinflussung der Löslichkeit ist von großer Bedeutung, instes&adere bei der Herstellung flüssiger Entwickler vom Emulsionstyp. DuHi variation of the relative proportions of the fatty acid chloride to the nigrosine base can produce products can be produced in any transition state from solid to liquid. The fluctuates accordingly Solubility of the reaction products obtained in the solvent depending on the weight ratio in which the starting materials with one another implemented. This influence on the solubility is of great importance, instes & adere in the manufacture of emulsion type liquid developers.

Für die Trockenentwicklungsverfahren wird der Toner mit beispielsweise Eisenspänen oder Glaskügelchen vermischt, so daß der fertige Entwickler etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent des Toners enthält. Für die Entwicklung kann dann die bekannteFor the dry development process, the toner is coated with iron filings or glass beads, for example mixed so that the finished developer is about 1 to 10 percent by weight of the toner contains. The known

Methode der Kaskadenentwicklung oder der Magnetbürstenentwicklung angewendet werden oder der Toner wird fein in Luft \erteilt und es wird die Piiderwolkencntwicklungsmethodc angewendet.Method of cascade development or magnetic brush development or the toner is finely dispersed in air and the cloud development method is used applied.

Für eine Naßentwicklung wird der Toner dagegen in einer Trägcrflüssigkeit dispergicrt. beispielsweise einer Lrdölfraktion, die eine hohe elektrische Widerstandsfähigkeit aufweist und die elektrostatische Ladung der Bilder nicht beeinträchtigt, und diese Dispersion wird dann mittels einer üblichen Methode, beispielsweise durch Lintauchen, Aufwalzen. Aufsprühen od. dgl., auf die Oberfläche aufgebracht, welche das latente elektrostatische HiId trägt.For wet development, on the other hand, the toner is dispersed in a carrier liquid. for example a petroleum fraction, which has a high electrical resistance and the electrostatic Charge of the images is not affected, and this dispersion is then achieved by means of a conventional method, for example by lint dipping, rolling on. Spraying or the like, applied to the surface, which carries the latent electrostatic cover.

Die als Toner verwendeten Umsctzungsprodukle erhalten entweder durch Reibungselektrizität oder infolge eines elektrischen Grenzfläehcnpotcnlials, ■welche von der Berührung des Toners mit dem Trägermaterial, wie Eisenspäne, Glaskügelchen, Luft oder Petroleum, herrühren, eine positive oder negative elektrostatische Ladung. Der Toner wird daher je nach der Aufladung des latenten elektrostatischen Bildes angezogen oder abgestoßen und hierdurch wird das latente elektrostatische Bild sichtbar gemacht. Im einen Fall wird eine positive Kopie und irn anderen Fall eine negative Kopie erhalten.The conversion products used as toners are obtained either by static electricity or as a result of an electrical interface potential, which is caused by the contact of the toner with the Carrier material, such as iron filings, glass beads, air or petroleum, come from a positive or negative electrostatic charge. The toner therefore becomes electrostatic depending on the charge of the latent The image is attracted or repelled, thereby making the electrostatic latent image visible. in the one case will receive a positive copy and in the other case a negative copy.

Bei einem Naßentwicklungsverfahren ist es auch möglich, eine leitende Flüssigkeit, wie Wasser, zu verwenden.In a wet development process, it is also possible to add a conductive liquid such as water use.

Der chemisch hergestellte Toner kann noch zusätzlich chemisch behandelt werden, um ihm eine vorbestimmte elektrostatische Ladung zu erteilen und so die Selektivität bezüglich des latenten elektrostatischen Bildes zu regeln.The chemically produced toner can also be chemically treated to give it a predetermined to give electrostatic charge and so the selectivity with respect to the latent electrostatic To regulate the image.

Eine derartige chemische Behandlung besteht darin, daß in der chemischen Struktur des Moleküls eine F.lektronen aufnehmende oder eine Elektronen abgebende Gruppe beibehalten oder eingeführt wird. Diese chemische Behandlung kann sowohl bei dem Steuerstoff als auch bei dem Farbstoff oder bei beiden Reaktionskomponenten entweder vor der Umsetzung, während der Umsetzung oder aber bei dem Reaktionsprodukt selbst nach der Umsetzung durchgeführt werden.Such a chemical treatment consists in the fact that in the chemical structure of the molecule a F. electron accepting or an electron donating group is retained or introduced. These chemical treatment can be applied to either or both of the control agent and the dye Reaction components carried out either before the reaction, during the reaction or in the case of the reaction product itself after the reaction will.

Eine solche chemische Behandlung besteht darin, daß man mindestens einen Teil der Elektronen aufnehmenden oder Elektronen abgebenden Gruppen in dem Steuerstoff oder dem Farbstoff entfernt oder neu einführt oder indem man diese Gruppen vollständig chemisch verändert.Such a chemical treatment consists in accepting at least some of the electrons or electron donating groups in the control substance or the dye removed or new or by completely chemically modifying these groups.

Aus der Literatur sind Elektronen aufnehmende und Elektronen abgebende Gruppen bekannt, beispielsweise die folgenden: Elektronen aufnehmende Gruppen sind die Nitrogruppe, die Carboxylgruppe, die Cyangruppe, die Hydroxylgruppe und Halogenatome. Elektronen abgebende Gruppen sind die Aminogruppe, die Ammoniumgruppe, die Sulfoniumgruppe, die Oxoniumgruppc, die Phosphoniumgruppe und die Pyridiniumgruppe.Groups that accept electrons and donate electrons are known from the literature, for example the following: Electron accepting groups are the nitro group, the carboxyl group, the Cyano group, the hydroxyl group and halogen atoms. Electron donating groups are the amino group, the ammonium group, the sulfonium group, the oxonium group, the phosphonium group and the Pyridinium group.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.The examples illustrate the invention.

example 1

5 Teile getrocknete Nigrosinbase werden in 150 ml Dioxan gelöst und dann setzt man unter Rühren und Abkühlen auf 0 bis 10 C 5 Teile Triäthyienamin hinzu. Anschließend gibt man zu der Mischung tropfenweise und langsam STeileMyristinsäurechlorid. Nach 30minütieem Stehen wird auf 90 bis 100" C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gerührt worauf man das Reaktionsgemisch abkühlen läßt.5 parts of dried nigrosine base are dissolved in 150 ml of dioxane and then set with stirring and Cool to 0 to 10 ° C. 5 parts of triethyienamine are added. Then add to the mixture drop by drop and slowly pour out the myristic acid chloride. After 30 minutes of standing, the temperature will rise to 90 to 100 "C heated and stirred for 4 hours at this temperature whereupon the reaction mixture is allowed to cool.

Die Flüssigkeit winl ahliltriert und das Triäthylaminlivdmchlorid sou ic Dioxan werden unter \cr· mindcrlem Druck aus dem Filtrat entfernt.The liquid is filtered and the triethylamine chloride sou ic dioxane are removed from the filtrate under minimum pressure.

Is verbleibt ein schwarzer klebriger Rückstand Durch Umfüllen dieses Rückstandes aus einer heißen Bcnzol-Mclhan.il-.VIisclHing erhält man ein schwarze¹ pastenartiges Produkt. Das IR-Spektrum dieses Um-Is a black sticky residue left by transferring this residue from a hot-Bcnzol Mclhan.il-.VIisclHing you get a black ^one pasty product. The IR spectrum of this environment

Ki setzungsprodiikles zeigt ein Absorptionsmaximum bei 1670cm '. was auf die Bildung einer neuen Siitireamidbindung hinweist. Hierdurch wird bestätigt, da f.! es sich bei dem erhaltenen Produkt um ein chemisches Reaktionsprodiükt handelt. 0,5 Teile des so erhaltenen pastenförmigcn Produktes werden in 100 Teilen eine·· isoparaffinischcn Lösungsmittels dispergicrt, wodurch man einen Suspensionsentwickler erhält. Wenn ein negativ geladenes clcktrophotogranhisehes Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrostatischen latenten Bild mit diesem Entwickler behandelt wird, bildet sich ein sehr scharfe, und klares schwarzes positives Bild aus, welches auch in den Farbtönen eine ausgezeichnete Auflösung zeigt und vollständig fixiert ist.Ki settlement prodiikles shows an absorption maximum at 1670cm '. suggesting the formation of a new amide bond indicates. This confirms that f.! the product obtained is a chemical reaction product. 0.5 part of the thus obtained paste-like product in 100 parts a ·· isoparaffinic solvent dispersed, whereby a suspension developer is obtained. When a negatively charged clcktrophotogranhisehes recording material treated with this developer with an electrostatic latent image forms a very sharp and clear black positive image, which also has an excellent color tones Shows resolution and is completely fixed.

Das Umsetzungsprodukt aus Myristinsäure unc Nigrosin hat gemäß der Analyse die folgende Zusammensetzung: C = 78,5 °/o, H = 7,9«/ο, Ν = 7,8 "Vo, AschegelKlt = O»/o. In Fig. 1 ist das IR-Spektrum des Umsetzungsproduktes mit Myristinsäurechlorid dargestellt.According to the analysis, the reaction product of myristic acid and nigrosine has the following composition: C = 78.5 ° / o, H = 7.9 "/ o, Ν = 7.8" Vo, AschegelKlt = O "/ o. In Fig. 1 is the IR spectrum of the reaction product with myristic acid chloride.

Example 2

In einem Vierhalskolbcn von 500 ml Fassiings vermögen, der mit einem Rührer und einem Rückfluß kühler ausgestattet ist, wird aus 200 Teilen absoluten: Alkohol und 8 g metallischem Natrium ein Alkohola hergestellt. Nach dem Zusatz von 53 Teilen Salicyl säuremethylester und 117 Teilen Stcarylbromid wire die Mischung 24 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt Nach dem Abkühlen gießt man die Reaktionsmischunj in eine Lösung aus 600 ml Wasser und 12 ml konzen trierter Salzsäure. Durch Extrahieren mit Äther erhall man 140 Teile eines gelben Öls. Zu diesem Öl werder 30 Gewichtsteile Kaliumhydroxyd, 70 Teile Wassei und 70 Teile Alkohol gegeben und durch 3stündige; Erhitzen unter Rückfluß wird die Reaktionsmischunc hydrolysiert. Man erhält so 152 Teile des mit Stcarylbromid verälherten Salizylsäuremethylesters. Zu 58 Teilen dieses Umsetzungsproduktes werder 119 Teile Thionylchlorid gegeben und die Misch .nc wird weitere 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, w.iraul man den Überschuß des Thionylchlorids entfernt und auf diese Weise 61 Teile des entsprechenden Salicylsäurechlorids erhält.In a four-necked flask of 500 ml Fassiings fortune, which is equipped with a stirrer and a reflux cooler, becomes absolute from 200 parts: Alcohol and 8 g of metallic sodium make an alcohol. After adding 53 parts of salicylic acid methyl ester and 117 parts of Stcarylbromid wire the mixture is refluxed for 24 hours. After cooling, the reaction mixture is poured Concentrate in a solution of 600 ml of water and 12 ml trated hydrochloric acid. Recover by extracting with ether one 140 parts of a yellow oil. 30 parts by weight of potassium hydroxide and 70 parts of water are added to this oil and 70 parts of alcohol and given by 3 hours; The reaction mixture is heated to reflux hydrolyzed. In this way, 152 parts of the methyl salicylate acidified with stcaryl bromide are obtained. 119 parts of thionyl chloride are added to 58 parts of this reaction product and the mixture .nc is refluxed for a further 3 hours, w.iraul the excess thionyl chloride is removed, and in this way 61 parts of the corresponding salicylic acid chloride receives.

In einem Vierhalskolben von 200 ml Fassungsvermögen werden 5 g gut getrocknete Nigrosinbase in 150 ml Dioxan aufgelöst und dann setzt man 5 Teil« Triäthylamin zu. Nachdem man die Mischung auf C bis 10 C abgekühlt hat, fügt man langsam 6 Teile de:In a four-necked flask with a capacity of 200 ml, 5 g of well-dried nigrosine base are poured into Dissolve 150 ml of dioxane and then add 5 parts of triethylamine. After turning the mixture on C has cooled down to 10 C, slowly add 6 parts of the:

vorstehend beschriebenen Salicylsäurechlorids zu erhitzt dann 4 Stunden unter Rückfluß auf eine Temperatur von 90 bis 100 C und läßt anschließend ab kühlen. Die Reaktionsmischunc wird dann fillrierl und das I iltrat wird von Dioxan und Triethylamin befreit. Man erhält eine schwarze klebrige Masse welche nach dem Umfallen au> einer heißen Benzol-Methanol-Mischung ein schwar/cs pastenartiges Produkt bildet. Bei einer chiomatoerafischcn Anaiv sesalicylic acid chloride described above then heated under reflux for 4 hours at a temperature of 90 to 100 ° C. and then drained cool. The reaction mixture is then filled and the filtrate is freed from dioxane and triethylamine. A black, sticky mass is obtained which after it has fallen over into a hot benzene-methanol mixture forms a black paste-like product. In the case of a chiomatoerafischcn anaiv se

unter Verwendung von Älhylazclat und Cclhisolvc im dann setzt man K) Teile l.aiirylamin hinzu. Außerdem Verhältnis i : 1 als Lntwicklerflüssigkeit erhält man sei/.I man zu der Mischung ein Alkoholat hinzu, einen einzigen schwarzen F leck, während sich das als welches aus 0,05 Teilen metallischem Natrium und Ausgangsma'cri il eingesetzte Nigrosin in 7 Kompo- 10 Teilen lcrliärcm IHilanol hcrgcslclll worden ist. nenlcn aufteilt, welche durch einen gelben, orangcfur- 5 erhitzt auf 120 bis 130 C und rührt 3 Stunden lang benen, rosafarbenen, roten, violetten, blauen und bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen gießt shcwarzcn I arbflcck gekennzeichnet sind. Hierdurch man die Rruklionsmischunr in Wasser und erhält wi-d bestätigt, daßsich durch die chemische Umsetzung einen schwarzen Niederschlag, welcher abliltriert wird, eine einheitliche schwarze Substanz gebildet hat. Her Niederschlag wird sorgfältig mit Methanol ge-using Älhylazclat and Cclhisolvc in then one adds K) parts of l.aiirylamine. aside from that Ratio i: 1 as developer liquid is obtained if / .I an alcoholate is added to the mixture, a single black leak, while that consists of 0.05 parts of metallic sodium and Starting material used nigrosine in 7 compo- 10 parts lcrliärcm IHilanol hcrgcslclll has been. nenlcn divided by a yellow, orange fur- 5 heated to 120 to 130 C and stirred for 3 hours benen, pink, red, purple, blue and at this temperature. After cooling, pour black I arbflcck are marked. This way you get the Rruklionsmischunr in water and wi-d confirms that the chemical reaction produces a black precipitate, which is filtered off, has formed a uniform black substance. Her precipitate is carefully collected with methanol

Man dispcrgiert 0,5 Teile der schwarzen Paste in io waschen und dann getrocknet, wodurch man ein 100 Volumteilen eines isoparaffinischr.i Lösungsmittels schwarzes Pulver erhält. 5 Teile dieses Pulvers werden und erhält so einen Suspensionsentwickler. zusammen mit HX) Teilen eines isoparaffinisehen Lö-One dispersed 0.5 part of the black paste in io wash and then dried, whereby one one 100 parts by volume of an isoparaffinic solvent black powder is obtained. 5 parts of this powder will be and thus receives a suspension developer. together with HX) parts of an isoparaffinic solution

lliermit wird ein clektrophotographisches Aiifzcich- sungsmitlels vermählen, beispielsweise 10 Tage lang nungsmatcrial behandelt, welches ein negativ geladenes in einer Kugelmühle.A photographic adhesive is ground with it, for example for 10 days nungsmatcrial treated, which is a negatively charged in a ball mill.

elektrostatisches ialcnics Bild aufweist. Man erhält 15 IO Teile des so erhaltenen pastenartigen Produktes eine Posilivkopie, welche tiefschwarze Umrisse auf- werden in 1000 Teilen eines isoparaffinischen Lösungsweist. mittels dispergiert. Hierdurch erhält man einen Suspenhaving electrostatic ialcnics image. 15 IO parts of the paste-like product thus obtained are obtained a positive copy showing deep black outlines in 1000 parts of an isoparaffinic solution. means dispersed. This gives you a suspen

sionsentwickler. Wenn ein elcktropholographischcssion developer. If an elctropholographic

Beispiel 3 Aufzeichnungsmaterial mit einem negativ geladenenExample 3 Recording material with a negatively charged one

20 elektrostatischen latenten Bild mit diesem Entwickler20 electrostatic latent image with this developer

Ein Vicrhalskolben von 1 Liter l^:assungsvcrmögcn, behandelt wird, erhält man eine schwarze Positivkopie, welcher mit einem Rückflußkühler, Thermometer und welche fest fixiert ist.
Rührer ausgestattet ist, wird mit 30 Teilen getrockneter Nigrosinbasc beschickt, welche in 800Teilen Beispiel 5
trockenem Dioxan gelöst ist. Es werden 30 Teile ^a5A Vicrhalskolben of 1 liter of ^l: assungsvcrmögcn is treated, to obtain a black positive copy, which with a reflux condenser, thermometer, and which is firmly fixed.
Stirrer is equipped, is charged with 30 parts of dried nigrosine basin, which in 800 parts of Example 5
dissolved in dry dioxane. There are 30 parts of ^a 5

trockenes Triäthylamin zugegeben. Die Mischung wirci [J_n Vicrhalskolben von 200 ml Fassungsvermögen,dry triethylamine added. The mixture wirci [J _n Vicrhalskolben of 200 ml capacity,

auf einer Temperatur von 0 bis 10ⁿC gehalten. Dann welcher mit einem Rückflußkühler, Thermometer und gibt man tropfenweise 60 Teile Isostearinsäurechlorid Rührer auseestattel ist, wird mit einer Lösung aus zu. Die Mischung wird 30 Minuten lang gerührt, dann 7Teilen trockenem Indulin in 150Teilen trockenem auf 95 bis 100 C erhitzt und 4 Stunden lang bei dieser 30 [)j_oxan beschickt und dann werden 13 Teile trockenes temperatur gerührt, worauf man sie abkühlen läßt. Triäthylamin hinzugesetzt. Diese Mischung wird auf Nach dem Filtrieren der Reaktionsmischung wird das einer Temperatur von 0 bis WC gehalten und dann Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt, und dann werden tropfenweise 13 Teile Myristinsäiirechlorid zusetzt man wäßriges Methanol mit einem Wassergehalt gegeben. Nach 30minütigem Rühren wird die Mivon 20",, zu. Auf diese Weise scheidet sich eine schwär- 35 schung auf 95 bis 100 C erhitzt und unter Rühren ze viskose Masse ab, welche 2 bis 3mal mit 95%igem 4 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Nach Methanol gewaschen und dann getrocknet wird, wo- dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung filtriert, durch man ein schwarzes Pulver erhält. 5 Teile dieses Man konzentriert das Filtral unter vermindertem Pulvers werden zu 100 Teilen Cyclohexan zugesetzt Druck und setzt dann wäßriges Methanol mit einem und mittels einer Kugelmühle während 10 Tagen 4» Wassergehalt von 20",', hinzu, wodurch sich eine dispergiert. Hieraus wird ein Suspensionsentwickler dunkelgrün gefärbte viskose Masse abtrennt. Dieser hergestellt, indem man 10 Teile der so erhaltenen Niederschlag wird anschließend zwei bis dreimal mit Paste in 1000 Teilen Cyclohexan dispergiert. Wenn kaltem Methanol gewaschen und zu einem pulverman ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmate- förmigen Produkt getrocknet. 5 Teile dieses Pulvers rial mit einem negativ geladenen elektrostatischen 45 werden mit 100 Teilen eines isoparaffinischen Lölatenten Bild mit diesem Entwickler behandelt, erhält sungsmittels während 10 Tagen in einer Kugelmühle man eine tiefschwarz gefärbte Positivkopie, welche behandelt, wodurch man ein pastenartiges Produkt eine hohe Fixierstabilität aufweist. erhält.kept at a temperature of 0 to 10 ⁿ C. Then, which is equipped with a reflux condenser, thermometer and 60 parts of isostearic acid chloride stirrer are added dropwise, a solution is added to. The mixture is stirred for 30 minutes, then 7 parts dry indulin in 150 parts dry heated to 95 to 100 C and _{charged for 4 hours at this 30 j oxane} and then 13 parts dry temperature are stirred, whereupon it is allowed to cool. Triethylamine added. After filtering the reaction mixture, the temperature is kept from 0 to WC , and then the filtrate is concentrated under reduced pressure, and then 13 parts of myristic chloride are added dropwise, and aqueous methanol having a water content is added. After stirring for 30 minutes, the Mivon 20 "is closed. In this way, a blackening is heated to 95 to 100 ° C. and, while stirring, a viscous mass is deposited, which is kept 2 to 3 times at 95% for 4 hours at this temperature After washing with methanol and then drying, after cooling the reaction mixture is filtered to give a black powder. 5 parts of this is concentrated, the filtral under reduced powder is added to 100 parts of cyclohexane, and then aqueous methanol is pressurized and by means of a ball mill, add 4 »water content of 20", ', for 10 days, whereby one is dispersed. A dark green colored viscous mass is separated from this by a suspension developer. This prepared by adding 10 parts of the resulting precipitate is then dispersed two to three times with paste in 1000 parts of cyclohexane. When washed cold methanol and dried to a pulverman an electrophotographic recording material-shaped product. 5 parts of this powder rial with a negatively charged electrostatic 45 are treated with 100 parts of an isoparaffinic lolatent image with this developer, a deep black colored positive copy is obtained in a ball mill for 10 days, which results in a paste-like product having a high fixing stability . receives.

10 Teile dieser Paste werden in 1000 Teilen eines10 parts of this paste are in 1000 parts of a

Beispiel 4 ⁵° isoparaffinischen Lösungsmittels dispergiert. WennExample 4 ⁵ ° isoparaffinic solvent dispersed. if

man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmate-an electrophotographic recording material

Ein Vierhalskolben von 1 Liter Fassungsvermögen, rial mit einem negativ geladenen elektrostatischen welcher mit einem Rückflußkühler, Thermometer und latenten Bild mit diesem Suspensionsentwickler be-Rührer ausgestattet ist, wird mit einer Lösung aus handelt, erhält man eine schwarze Positivkopie, 41 Teilen trockenem Nigrosin in 800 Teilen trockenem 55 welche fest fixiert ist.
Dioxan beschickt und dann werden 30 Teile trockenesA four-necked flask of 1 liter capacity, rial with a negatively charged electrostatic which is equipped with a reflux condenser, thermometer and latent image with this suspension developer agitator, is treated with a solution, you get a black positive copy, 41 parts of dry nigrosine in 800 Share dry 55 which is firmly fixed.
Dioxane is charged and then 30 parts are dry

Triäthylamin zugesetzt. Nach Abkühlen der Flüssig- Beispiel 6Triethylamine added. After cooling the liquid Example 6

keit auf eine Temperatur von 0 bis 10"C werden zuspeed to a temperature of 0 to 10 "C will be increased

der Mischung 25 Teile Acrylsäurechlorid tropfenweise Ein Vierhalskolben von 1 Liter Fassungsvermögen zugesetzt und dann rührt man 30 Stunden lang. An- ^6o wird mit einer Lösung von 40 Teilen trockenem Nischließend erhitzt man die Mischung auf 95 bis 100^cC grosin in 800 Teilen trockenem Dioxan beschickt und und rührt 4 Stunden lang, worauf man sie abkühlen dann werden noch 24 Teile trockenes Triäthylamin läßt. Die Reaktionsmischung wird dann filtriert, zu hinzugesetzt. Diese Mischung wird auf einer Tempcdem Filtrat wird Wasser zugesetzt, dabei scheidet sich ratur von 0 bis 10⁰C gehalten, worauf man 45 Teile ein schwarzer Niederschlag ab. Dieser Niederschlag ⁶5 Erucasäurechlorid tropfenweise im Verlauf von 30 Miwird mit Methanol gewaschen und dann zu einem nuten unter Rühren zusetzt. Man rührt diese Mischung schwarzen Pulver getrocknet. 7,8 Teile dieses Pulvers noch weitere 4 Stunden bei 95 bis 100⁰C und läßt sie werden in 200 Teilen Dimethylformamid aufiielöst und dann abkühlen. Die Reaktionsmischung wird filtriertTo the mixture, 25 parts of acrylic acid chloride are added dropwise to a four-necked flask of 1 liter capacity, followed by stirring for 30 hours. Arrival ^6o dry Nischließend treated with a solution of 40 parts of the mixture heated at 95 to 100 ^c C Grosin dry in 800 parts of dioxane were charged and and stirred for 4 hours, after which they are then allowed to be 24 parts of dry triethylamine can. The reaction mixture is then filtered and added. This mixture is added to the filtrate on a temperature of 0 to 10 ⁰ C, whereupon 45 parts of a black precipitate is added. This precipitate ⁶ 5 erucic acid chloride dropwise over 30 ml is washed with methanol and then added in one minute with stirring. This mixture is stirred to dry black powder. 7.8 parts of this powder a further 4 hours at 95 to 100 ⁰ C and allowed to be aufiielöst in 200 parts of dimethylformamide, and then allowed to cool. The reaction mixture is filtered

und das Fütrat wird mit wäßrigem Methanol (Wassergehalt 20°/) vermischt, wodurch sich eine schwarze viskose Masse abscheidet. Der Niederschlag wird 2-bis 3mal mit 95%igem Methanol gewaschen und getrocknet, wodurch man ein schwar/es pulverförmiges Produkt erhält. Dieses schwarze Pulver wird in einer Kugelmühle bis /u einer mittleren Teilchengröße von 10 μ vermählen und da"n mit einem reduzierten Eisenpulver mit einer mittleren Teilchengröße von 200 μ vermischt. Wenn ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem negativ geladenen elektrostatischen latenten Bild mit dieser Pulvermischung unter Verwendung der Magnetbürstentechnik entwickelt wird, erhält man eine sehr befriedigende schwarze Positivkopic.and the Fütrat is with aqueous methanol (water content 20 ° /) mixed, whereby a black viscous mass is deposited. The precipitate is 2-bis Washed 3 times with 95% methanol and dried, leaving a black powdery Product received. This black powder is in a ball mill to / u an average particle size of Grind 10 μ and then with a reduced iron powder mixed with a mean particle size of 200 μ. When an electrophotographic recording material with a negatively charged electrostatic latent image with this powder mixture is developed using the magnetic brush technique, a very satisfactory one is obtained black positive copy.

Example 7

In einem mit Rückflußkühler und Rührer ausgerüsteten 500-ml-Kolben wird aus 300 ml Äthanol und 1 g metallischem Natrium Natriumalkoholat hergestellt. Dann werden 10 g »Safranin T« (C. I. 50 240), einem Farbstoff mit einer Aminogruppe, und 6 g Palmitylbromid (C₁₁FL₁₁Br) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 40 Stunden unter Sieden gerührt. Nach dem Abkühlen wird Wasser zugegeben und ein roter Niederschlag beobachtet.In a 500 ml flask equipped with a reflux condenser and stirrer, sodium alcoholate is prepared from 300 ml of ethanol and 1 g of metallic sodium. Then 10 g of “Safranin T” (CI 50 240), a dye with an amino group, and 6 g of palmityl bromide (C ₁₁ FL ₁₁ Br) are added. The reaction mixture is stirred under boiling for 40 hours. After cooling, water is added and a red precipitate is observed.

Nach Abfiltrieren des Niederschlags wird dieser mit Wasser gewaschen, getrocknet und zur Entfernung von Verunreinigungen wiedeiliolt aus einem Gemisch von Äthanol und Kerosin umgefällt. Schließlich erhält man eine rote Paste. Diuse wird wie im Beispiel 1 beschrieben weiterverarbeitet. Man erhält ein ausgezeichnetes rotes Bild, das vollständig fixiert ist.After filtering off the precipitate this is with Water washed, dried and redistributed to remove impurities from a mixture of Ethanol and kerosene fell over. Eventually a red paste is obtained. Diuse is described as in Example 1 further processed. An excellent red image is obtained which is completely fixed.

Example 8

ίο Das Verfahren des Beispiels 9 wird mit 10 g »Para Magenta Base« (C. I. 42 500) an Stelle von »Safranin T« als Farbstoff und mit 6 g Laurylchlorid an Stelle von Palmitylbromid wiederholt. Nach dem Entfernen von Verunreinigungen erhält man eine grüne Paste. Diese wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiterverarbeitet. Man erhält eine sehr scharfe und klare grüne Kopie, die vollständig fixiert ist.ίο The procedure of Example 9 is carried out with 10 g »Para Magenta Base "(C.I. 42 500) instead of" Safranin T "as a dye and with 6 g of lauryl chloride instead of Palmityl bromide repeated. After removing impurities, a green paste is obtained. These is, as described in Example 1, processed further. A very sharp and clear green copy is obtained, which is completely fixed.

Example 9

Das Verfahren des Beispiels 9 wird mit 7 g »Janus Brown R« (C. I. 33 505) an Stelle von »Safranin T« und mit 7 g Stearylbromid (C₁₈H₁₁₇Br) wiederholt. Nach dem Entfernen von Verunreinigungen erhältThe procedure of Example 9 is repeated with 7 g of “Janus Brown R” (CI 33 505) instead of “Safranin T” and with 7 g of stearyl bromide (C ₁₈ H ₁₁₇ Br). Preserves after removing impurities

J₅ man eine braune Paste. Man verfährt hiermit weiter wie im Beispiel 1 beschrieben, und man erhält eine sehr scharfe und klare braune Kopie, die vollständig fixiert ist.J _{5 to} make a brown paste. The procedure is as described in Example 1, and a very sharp and clear brown copy is obtained which is completely fixed.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims

Claims;

1. Toner for developing charge images ^, its particles from a reaction product between a compound and a dye consist, characterized in that the particles consist of a reaction product of a Acid halide or a halide each with more than 5 carbon atoms in the molecule with a dye with a primary or secondary amino group, except Toner for an electrophotographic suspension developer which is produced by the reaction of the The dye was obtained with oleic acid chloride »5 is.

2. Toner according to claim 1, characterized in that the particles consist of a reaction product of an acid halide or a halide each with more than 5 carbon atoms a ° in the molecule with aniline swan :, nigrosine or consist of an indulin.

3. Toner according to claim 1, characterized in that the particles of a reaction product of myristyl acid chloride, isostearyl- »5 acid chloride, o-stearyloxybenzoic acid chloride, Erucylic acid chloride, palmityf bromide, lauryl chloride or stearyl bromide with a dye having a primary or secondary amino group exist. 3 »