DE1770932C3 - Dye-stable disperse dye and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fiber materials - Google Patents
Dye-stable disperse dye and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fiber materialsInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist die neue Modifikation des Azofarbstoffs 3-Phenyl-5-amino-thiodiazol-( 1,2,4) — N-Butyl-N-ß-oxyäthylanilin mit den Netzebenenabständen 3,85; 8,51: 4,03; 4,36 A (I) und die Verwendung von (1) zum Färben synthetischer und halbsynthetischer Fasermaterialien.The invention relates to the new modification of the azo dye 3-phenyl-5-amino-thiodiazole- (1,2,4) - N-butyl-N-ß-oxyethylaniline with the spacing between the lattice planes 3.85; 8.51: 4.03; 4.36 A (I) and the use of (1) for dyeing synthetic and semi-synthetic Fiber materials.
Die Charakterisierung von (I) erfolgt durch die aus Debey-Scherrer-Röntgendiagrammen (Wellenlänge 1,54 A der Cu-K-a-Eigenstrahlung) gewonnenen Netzebenenabständen der Farbstoffmoleküle im Kristallverband. Die angegebenen Netzebenenabstände werden aus den vier stärksten Linien im Debey-Scherrer-Diagramm errechnet.(I) is characterized by the X-ray diagrams from Debey-Scherrer (wavelength 1.54 A of the Cu-K-a natural radiation) of the dye molecules in the crystal structure. The specified lattice plane spacings are calculated from the four strongest lines in the Debey-Scherrer diagram.
Die erfindungsgemäße Farbstoff modifikation (I) kann durch übliche mechanische Verfahren gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Dispergiermittel und üblicher Zusät/e wie Frostschutzmittel, Puffersubstanzen, Schutzkolloide oder geringe Mengen Lösungsmittel in hohe Feinverteilung übergeführt werden. Für die gegebenenfalls vorzunehmende Feinverteilung eignen sich übliche Vorrichtungen, wie Mühlen, beispielsweise Kugelmühlen, Schwingmühlen, Sandmühlen, Homogenisatoren und Korundscheibenmühlen oder Kneter. Als Dispergiermittel kommen beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd sowie Sulfitcelluloselauge oder kationische, nichtionische oder anionische oberflächenaktive Verbindungen in Betracht. Der in hoher Feinverteilung übergeführte Farbstoff (I) eignet sich vorzüglich zum Färben synthetischer oder halbsynthetischer Fasermatenalien bei Temperaturen bis etwa I40cC, ohne die Nachteile der auf übliche Weise erhältlichen Farbstoffmodifikationen des genannten Farbstoffs aufzuweisen, welche bei Färbeverfahren, bei denen sie längere Zeit in wäßrigem Medium einer höheren Temperatur ausgesetzt sind, oft ungleichmäßige Färbungen mit schlechten Reibechtheiten liefern. Derartige Färbungen treten beispielsweise in all den Fällen auf. in denen die Färbeflotte nur langsam erschöpft wird oder wo mit einem so großen Farbstoffüberschuß gearbeitet wird, daß beispielsweise in der Apparatefärberei für loses Material, für Vorgespinste, wie Spinnbäder, Kammzüge oder Garne mit Packsystem oder beim Färben von Spulenwickeln, niemals eine Erschöpfung des Färbebades eintritt. Die genannten Nachteile sind dabei wahrscheinlich auf eine während des Färbevorgangs auftretende ungünstig verlaufende Änderung des physikalischen Zustands der Farbstoffe zurückzuführen. The dye modification (I) according to the invention can be converted into a high degree of fine division by customary mechanical processes, if appropriate in the presence of water and if appropriate in the presence of suitable dispersants and customary additives such as antifreeze, buffer substances, protective colloids or small amounts of solvent. Customary devices, such as mills, for example ball mills, oscillating mills, sand mills, homogenizers and corundum disk mills or kneaders, are suitable for the fine division which may be carried out. Suitable dispersants are, for example, condensation products of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde and also sulfite cellulose lye or cationic, nonionic or anionic surface-active compounds. The over-run in high dispersion dye (I) is especially suitable for dyeing synthetic or semisynthetic fiber matenals at temperatures up to about I40 c C, without the disadvantages of dye modifications available in a conventional manner to have said dye, which in dyeing processes in which they extended period of time in If the aqueous medium is exposed to a higher temperature, they often produce uneven dyeings with poor rub fastness properties. Such colorations occur, for example, in all of the cases. in which the dye liquor is only slowly exhausted or where work is carried out with such a large excess of dye that, for example, in apparatus dyeing for loose material, for roving, such as spinning baths, tops or yarns with a packing system or when dyeing bobbins, the dyebath is never exhausted . The disadvantages mentioned are probably due to an unfavorable change in the physical state of the dyes that occurs during the dyeing process.
Die neue Farbstoffmodifikation (I) ist im Einzelkorn färbestabil, d. h. sie ändert ihre Kristallstruktur unter für das Färben mit Dispersionsfarbstoffen üblichen Bedingungen, d. h. im wäßrigen Medium bei Tempe' raturen bis etwa 14O0C, gegebenenfalls in Gegenwart übllicher Färbereiliilfsmittel nicht mehr und ihre Kristallgeometrie ändert sich nur soweit, daß die färberischen Eigenschaften nicht nachteilig beeinflußt werden. Unter Kristallgeometrie wird dabei Kristallform und Kristallgröße verstanden.The new dye modification (I) is färbestabil in a single grain, it ie changes its crystal structure for dyeing with disperse dyes customary conditions, ie in the aqueous medium at Tempe 'temperatures up to about 14O 0 C, does not change, if appropriate in the presence übllicher Färbereiliilfsmittel more and their crystal geometry only to the extent that the coloring properties are not adversely affected. Crystal geometry is understood to mean crystal shape and crystal size.
Die Herstellung der neuen Farbstoffmodifikation (I) erfolgt dabei in der Weise, daß der in üblicher WeiseThe preparation of the new dye modification (I) takes place in such a way that the in the usual way
ίο durch Kuppeln hergestellte Farbstoff der in einer nicht-färbestabilen Modifikation vorliegt, im wäßrigem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Dispergiermitteln, vorzugsweise unter Rühren, auf Temperaturen von etwa 50 bis 75° C erhitzt wird. Das Erhitzen erfolgt dabei vorzugsweise so daß der Dispersionsfarbstoff in dem wäßrigen Medium zunächst bei etwa 58°C längere Zeit gerührt und erst anschließend auf etwa 75°C erwärmt und dann mehrere Stunden bei dieser Temperatur gehalten wird.ίο the dye made by domes in one non-dye-stable modification is present, in an aqueous medium, optionally in the presence of dispersants, preferably with stirring, to temperatures of about 50 to 75 ° C is heated. The heating takes place preferably so that the disperse dye is initially longer in the aqueous medium at about 58.degree Stirred time and only then heated to about 75 ° C and then several hours at this temperature is held.
*o Es können dabei sowohl die bei der Herstellung des Farbstoffs anfallenden wäßrigen Dispersionen als auch der isolierte, gegebenenfalls gereinigte Farbstoff, der nachträglich in Wasser dispergiert wurde, eingesetzt werden. * o It may be both products resulting from the preparation of the dye aqueous dispersions, can be used as well as the isolated, optionally purified dye which was subsequently dispersed in water.
*5 Das Verhältnis von Dispersionsfarbstoff zu wäßrigem Medium kann dabei in weiten Grenzen schwanken. Eine untere Grenze ist dadurch gegeben, daß mindestens soviel wäßriges Medium vorhanden sein muß, daß sämtliche Farbstoffteilchen davon umgeben sind. Die Prozentangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf Gewichtsprozent, die Teile sind Gewichtste'le. Die in A angegebenen Netzebenenabstände wurden aus den vier stärksten Linien im Debey-Scherrer-Diagramm errechnet.* 5 The ratio of disperse dye to aqueous The medium can fluctuate within wide limits. A lower limit is given by the fact that There must be at least enough aqueous medium to surround all of the dye particles are. The percentages in the following examples relate to percent by weight, parts are parts by weight. The spacing between the lattice planes given in A. became the four strongest lines in the Debey-Scherrer diagram calculated.
Der durch Kupplung von diazotiertem 3-PhenyI-5-amino-thiodiazol-( 1,2,4) mit N-Butyl-N-ß-oxäthylanilin erhältliche Azofarbstoff wird nach dem Abpressen mit Wasser angeteigt, mit Natronlauge auf pH 8 gestellt, nochmals abgepreßt und anschließend mit Wasser bei IO bis 25CC zu einer IO%igen Anschlämmung verrührt. 100 Teile dieser Anschlämmung werden mit 0.3 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsprodukts von Naphthalin-2-suIfonsäure mit Formaldehyd und 0.3 Teilen des Kondensationsprodukts von 1 Mol Oleylalkohol-(I) mit 50 Mol Äthylenoxid versetzt und unter gutem Rühren innerhalb I h auf 58°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wird 2 h gerührt, anschließend innerhalb von 2 h auf 75°C erwärmt und weitere 5 h unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen und Absaugen wird ein Preßgut erhalten, daß den Farbstoff in einer neuen physikalischen Struktur enthält. Der nach üblichen Methoden, beispielsweise mit einer Rührwerkskugelmühle in feine Verteilung gebrachte Farbstoff liefert beim in üblicher Weise durchgeführten Färben von Polyamidfasern egale Färbungen. Der Farbstoff ist unter Färbebedingungen in der Flotte stabil, d. h. zeigt kein Kristallwachstum oder sonstige Veränderungen des Einzelkorns.The azo dye obtainable by coupling diazotized 3-phenyl-5-amino-thiodiazole- (1,2,4) with N-butyl-N-ß-oxäthylaniline is made into a paste after pressing with water, adjusted to pH 8 with sodium hydroxide solution, again pressed and then stirred with water at 10 to 25 C C to form a 10% slurry. 0.3 part of the sodium salt of a condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid with formaldehyde and 0.3 part of the condensation product of 1 mol of oleyl alcohol- (I) with 50 mol of ethylene oxide are added to 100 parts of this suspension and the mixture is heated to 58 ° C. over a period of 1 hour with thorough stirring . The mixture is stirred at this temperature for 2 hours, then heated to 75 ° C. over the course of 2 hours and kept at this temperature for a further 5 hours with stirring. After cooling and suctioning off, a pressed material is obtained which contains the dye in a new physical structure. The dye, which is finely divided by conventional methods, for example with a stirrer ball mill, gives level dyeings when dyeing polyamide fibers is carried out in the conventional manner. The dye is stable in the liquor under dyeing conditions, ie shows no crystal growth or other changes in the individual grains.
Netzebenenabstände in A
nicht behandelter Farbstoff (instabil)Lattice plane spacing in A
untreated dye (unstable)
14,85 6,36 3,58 12,7214.85 6.36 3.58 12.72
behandelter Farbstoff (stabil)treated dye (stable)
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Claims (2)
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| DE1770932A1 DE1770932A1 (en) | 1972-01-13 |
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