DE1770931C3 - Dye-stable disperse dye and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fiber materials - Google Patents
Dye-stable disperse dye and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fiber materialsInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist die neue Modifikation des Azofarbstoffs S-Phenyl-S-amino-thiodiazolyl-(1,2,4) ·> NrN-Di-(j3-hydroxyäthyI)-m-toluidin mit den Netzebenenabständen 6,96; 10,07; 3,63; 3,50; (I) und die Verwendung von (I) zum Färben synthetischer und halbsynthetischer Fasermaterialien.The invention relates to the new modification of the azo dye S-phenyl-S-amino-thiodiazolyl- (1,2,4) ·> NrN-Di- (j3-hydroxyäthyI) -m-toluidine with the Grid level spacings 6.96; 10.07; 3.63; 3.50; (I) and the use of (I) for dyeing synthetic and semi-synthetic fiber materials.
Die Charakterisierung von (I) erfolgt durch die aus Debey-Scherrer-Röntgendiagrammen (Wellenlänge 1,54 A der Cu-K-n-Eigenstrahiung) gewonnenen Netzebenenabständen der Farbstoffmoieküie im Kristallverband. Die angegebenen Netzebenenabstände werden aus den vier stärksten Linien im Debey-Scherrer-Diagramm errechnet.(I) is characterized by the X-ray diagrams from Debey-Scherrer (wavelength 1.54 A of the Cu-K-n-Eigenstrahiung) obtained grid plane distances the dye moie in the crystal association. The specified lattice plane spacings are from the four strongest lines in the Debey-Scherrer diagram calculated.
Die erfindungsgemäße Farbstoffmodifikation (I) kann durch übliche mechanische Verfahren gegebenfalls in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Dispergiermittel und üblicher Zusätze wie Frostschutzmittel, Puffersubstanzen, Schutzkolloide oder geringer Mengen Lösungsmittel in hohe Feinverteilung übergeführt werden. Für die gegebenenfalls vorzunehmende Feinverteilung eignen sich übliche Vorrichtungen, wie Mühlen, beispielsweise Kugelmühlen, Schwingmühlen, Sandmühlcn, Homogenisatoren und Korundscheibenmühlen oder Kneter. Als Dispergiermittel kommen beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd sowie Sulfitcelluloselauge oder kationische, nichtionische oder anionische oberflächenaktive Verbindungen in Betracht. Der in hohe Feinverteilung übergeführte Farbstoff (1) eignet sich vorzüglich zum Färben synthetischer oder halbsynthetischer Fasermaterialien bei Temperaturen bis etwa 140 C, ohne die Nachteile der auf übliche Weise erhältlichen Farbstoffmodifikationen des genannten Farbstoffs aufzuweisen, welche bei Färbeverfahren, bei denen sie längere Zeit in wäßrigem Medium einer höheren Temperatur ausgesetzt sind, oft ungleichmäßige Färbungen mit schlechten Reibechtheiten liefern. Derartige Färbungen treten beispielsweise in all den Fällen auf, in denen die Färbeflotte nur langsam erschöpft wird oder wo mit einem so großen Farbstoffüberschuß gearbeitet wird, daß beispielsweise in der Apparatefärberei für loses Material, für Vorgespinste, wie Spinnbäder, Kammzüge oder Garne mit Packsystem oder beim Farben von Spulenwickeln, niemals eine Erschöpfung des Färbebades eintritt. Die genannten Nachteile sind dabei wahrscheinlich auf eine während des Färbevorgangs auftretende ungünstige verlaufende Änderung des physikalischen Zustands der Farbstoffe zurückzuführen. The dye modification (I) according to the invention can optionally be carried out by customary mechanical processes in the presence of water and, if appropriate, in the presence of suitable dispersants and more conventionally Additives such as antifreeze, buffer substances, protective colloids or small amounts of solvents in high fine distribution are transferred. They are suitable for any fine distribution that may be carried out Customary devices such as mills, for example ball mills, oscillating mills, sand mills, homogenizers and corundum disk mills or kneaders. Condensation products, for example, can be used as dispersants from naphthalenesulfonic acid and formaldehyde as well as sulfite cellulose lye or cationic, nonionic or anionic surface-active compounds into consideration. The one converted into a high degree of fine distribution Dye (1) is particularly suitable for dyeing synthetic or semi-synthetic fiber materials at temperatures of up to about 140 ° C., without the disadvantages of the conventionally obtainable dye modifications of the dye mentioned, which in dyeing processes in which they are for a long time in aqueous Medium exposed to a higher temperature, often uneven coloration with poor Deliver rubbing fastness. Such colorations occur, for example, in all cases in which the dye liquor is only slowly exhausted or where work is carried out with such a large excess of dye that for example in apparatus dyeing for loose material, for roving, such as spinning baths, tops or yarns with a packing system or when dyeing bobbins, never exhausting the dye bath entry. The disadvantages mentioned are likely due to one during the dyeing process due to unfavorable changes in the physical state of the dyes that occur.
Die neue Farbstoffmodifikation (I) ist im Einzelkorn färbestabil, d. h. sie ändert ihre Kristallstruktur unter für das Färben mit Dispersionsfarbstoffen üblichen Bedingungen, d. h. >m wäßrigen Medium bei Temperaturen bis etwa 1401C, gegebenenfalls in Gegenwart üblicher Färbereihilfsmittel nicht mehr und ihre Kristallgeometrie ändert sich nur soweit, daß die färberischen Eigenschaften nicht nachteilig beeinflußt werden. Unter Kristallgeometrie wird dabei Knstallform und Kristallgröße verstanden.The new dyestuff modification (I) is color-stable in the individual grains, ie it changes its crystal structure under the conditions customary for dyeing with disperse dyestuffs, ie> m aqueous medium at temperatures up to about 140 ° C., optionally in the presence of customary dyeing auxiliaries, and its crystal geometry no longer changes and its crystal geometry changes only to the extent that the coloring properties are not adversely affected. The crystal geometry is understood to mean the shape and size of the crystal.
Die Herstellung der neuen Farbstoffmodifikation (I) erfolgt dabei in der Weise, daß der in üblicher WeiseThe preparation of the new dye modification (I) takes place in such a way that the in the usual way
ίο durch Kuppeln hergestellte Farbstoff der in einer nichtfärbestabilen Modifikation vorliegt, im wäßrigen Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Dispergiermitteln, vorzugsweise unter Rühren, auf Temperaturen von etwa 50 bis 75 C erhitzt wird. Das Erhitzen erfolgt dabei vorzugsweise so daß der Dispersionsfarbstoff in dem wäßrigen Medium zunächst bei etwa 58 C längere Zeit gerührt und erst anschließend auf etwa 75 C erwärmt und dann mehrere Stunden bei dieser Temperatur gehalten wird.ίο Dye produced by coupling in a non-dye-stable Modification is present, in the aqueous medium, optionally in the presence of dispersants, is heated to temperatures of about 50 to 75 ° C., preferably with stirring. The heating takes place preferably so that the disperse dye in the aqueous medium is initially at about 58 ° C. for a longer period of time Stirred time and only then heated to about 75 C and then several hours at this temperature is held.
ao Es können dabei sowohl die bei der Herstellung des Farbstoffs anfallenden wäßrigen Dispersionen als auch der isolierte, gegebenenfalls gereinigte Farbstoff, der nachträglich in Wasser dispergiert wurde, eingesetzt werden.ao Both those involved in the production of the Dyestuff resulting aqueous dispersions as well as the isolated, optionally purified dyestuff, which was subsequently dispersed in water can be used.
a5 Das Verhältnis von Dispersionsfarbstoff zu wäßrigem Medium kann dabei in weiten Grenzen schwanken. Eine untere Grenze ist dadurch gegeben, daß mindestens soviel wäßriges Medium vorhanden sein muß, daß sämtliche Farbstoffteilchen davon umgeben sind. Die Prozentangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf Gewichtsprozent, die Teile sind Gewichtsteile. Die in A angegebenen Netzebenenabständen wurden aus den vier stärksten Linien im Debey-Scherrer-Diagramm errechnet. a 5 The ratio of disperse dye to aqueous medium can vary within wide limits. A lower limit is given by the fact that there must be at least enough aqueous medium to surround all of the dye particles. The percentages in the following examples relate to percent by weight, the parts are parts by weight. The lattice plane distances given in A were calculated from the four strongest lines in the Debey-Scherrer diagram.
Der durch KuDplung von diazotierten! 3-Phenyl-5-amino-thiodiazolyH 1,2,4) mit N,N-Di-(/?-hydroxyäthyl)-m-toluidin erhältliche Azofarbstoff wird nach dem Abpressen mit Wasser angeteigt, mit Natronlauge auf pH 8 gestellt, nochmals abgepreßt und anschließend mit Wasser bei 10 bis 25 C zu einer 10 /„igen Anschlämmung verrührt. 100 Teile dieser Anschlämmung werden mit 0,3 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsprodukts von Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd und 0,3 Teilen des Kondensationsprodukts von 1 Mol Oleylalkohol-(l) mit 50 Mol Äthylenoxid versetzt und unter gutem Rühren innerhalb 1 h auf 58 C erwärmt. Bei dieser Temperatur wird 2 h gerührt, anschließend innerhalb von 2 h auf 75 C erwärmt und weitere 5 h unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen und Absaugen wird ein Preßgut erhalten, daß den Farbstoff in einer neuen physikalischen Struktur enthält. Der nach üblichen Methoden, beispielsweise mit einer Rührwerkskugelmühle in feine Verteilung gebrachte Farbstoff liefert beim in üblicher Weise durchgeführten Färben von Polyamidfasern egale Färbungen. Der Farbstoff ist unter Färbebedingungen in der Flotte stabil, d. h. zeigt kein Kristallwachstum oder sonstige Veränderungen des Einzelkorns.The diazotized by coupling! 3-phenyl-5-aminothiodiazolyH 1,2,4) with N, N-di - (/? - hydroxyethyl) -m-toluidine obtainable azo dye is after pasted after pressing with water, adjusted to pH 8 with sodium hydroxide solution, pressed again and then stirred with water at 10 to 25 C to form a 10% slurry. 100 parts of this slurry with 0.3 parts of the sodium salt of a condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid with formaldehyde and 0.3 part of the condensation product of 1 mole of oleyl alcohol- (l) with 50 moles Ethylene oxide is added and the mixture is heated to 58 ° C. over the course of 1 h with thorough stirring. At this temperature is stirred for 2 h, then heated to 75 ° C. in the course of 2 h and at this for a further 5 h with stirring Temperature held. After cooling and suctioning off, a pressed material is obtained that the dye in contains a new physical structure. By customary methods, for example with an agitator ball mill Finely divided dye supplies when carried out in the usual way Dyeing of polyamide fibers level dyeing. The dye is in the liquor under dyeing conditions stable, d. H. shows no crystal growth or other changes in the single grain.
Netzebenenabstände in ALattice plane spacing in A
nicht behandelter Farbstoff (instabil)
12,12 6,36 3,68 3,22untreated dye (unstable)
12.12 6.36 3.68 3.22
behandelter Farbstoff (stabil)treated dye (stable)
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