DE1768439A1 - Process for the continuous production of organic isocyanates - Google Patents
Process for the continuous production of organic isocyanatesInfo
- Publication number
- DE1768439A1 DE1768439A1 DE19681768439 DE1768439A DE1768439A1 DE 1768439 A1 DE1768439 A1 DE 1768439A1 DE 19681768439 DE19681768439 DE 19681768439 DE 1768439 A DE1768439 A DE 1768439A DE 1768439 A1 DE1768439 A1 DE 1768439A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- temperature
- amine
- phosgene
- reactor
- preheated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur fortlaufenden Herstellung organischer Isocyanate Die Erfindung betrifft ein Verfahran zur fortlaufenden Herstellung organischer Isocyanate durch Umsetzung primärer bnina itt Phosgen in flüssiger Phase unter erhöhten Drücken und Temperaturen. Process for the continuous production of organic isocyanates Die The invention relates to a process for the continuous production of organic isocyanates by converting primary bnina itt phosgene in the liquid phase under elevated pressures and temperatures.
Bekannt ist ein kontinuierliches Verfahren zur herstellung organischer Isocyanate durch Umsetzung von Aminlösungen Bit Phosgenlösungen in organischen Lösungsmitteln oder in umlaufenden Strom der Reaktionsmassen in einen Röhrenreaktor bei einen Druck von höchstens 14 at und einer Texperatur bis zu 1800C unter mehrfachem viederumlauf der Umsetzungsprodukte und ununterbrochenen abwechselnden Zusatz frischer Anteile von Phosgen und Aminlösung (vgl. u#-Patentschrift 2 822 373). Mit der Abtrennung der Reaktionsgemische zwacks Abscheidung der Isocanate soll 3 bis 5 Stunde den nach Einführung der ersten Anteile der Lösungen von Amin und Phosgen in das umlaufende reine Lösungsmittel, sobald nämlich ein Isocyanatgehalt ja Beaktionsgemisch von 8 bis 105 erreicht ist, begonnen werden.A continuous process for the production of organic is known Isocyanates by converting amine solutions and phosgene solutions in organic solvents or in circulating flow of the reaction masses into a tubular reactor at one pressure of a maximum of 14 atm and a texperature of up to 1800C under multiple circulation of the reaction products and the uninterrupted, alternating addition of fresh portions of phosgene and amine solution (cf. u # patent specification 2,822,373). With the separation the reaction mixture should take 3 to 5 hours after the deposition of the Isocanate Introduction of the first parts of the solutions from Amine and phosgene in the circulating pure solvent, as soon as there is an isocyanate content yes reaction mixture from 8 to 105 is reached.
Dieses bekannte Verfahren wird jedoch vorsugeweise nur zur Herstellung aromatischer Isocyanate verwendet. Die H.rstellung aliphatischer Isocyanate ist nämlich sehr umständlich, da aliphatische Amine unter den Verfahrensbedingungen itt Phosgen äu#erst reaktionsfähige Carbanylchlorid-hydrochloride bilden; diese setzen sich sofort nit den freien inen au substituierten Harnstoffen um, die unter diesen Bedingungen nicht fähig sind, mit Phosgen in Reaktion zu treten. eiter von Machteil ist der verhältnimmä#ig lange Aufenthalt der Isoc7anate unter erhähter Temperatur, welche die thermische Polymerisation und Polykondensation der Isocyanate begünstigt.However, this known method is only used as a precaution for manufacture aromatic isocyanates are used. The production of aliphatic isocyanates is namely very cumbersome, since aliphatic amines under the process conditions ith phosgene form extremely reactive carbanyl chloride hydrochloride; these react immediately with the free ureas which are internally substituted are not able to react with phosgene under these conditions. pus from The disadvantage is the relatively long stay of the isocyanate under increased Temperature, which the thermal polymerization and polycondensation of the isocyanates favored.
Die Durchführung von Hei#phosgenierung bei niedrigen Drucken und Phosgenkonsentrationen fördert schlie#lich die Bildung salssaurer Amine und substituierter Harnstoffe, wodurch als Nebenreaktionen die Desaminierung der Salssauren Amine sowie die Bildung von Allophansäure- und biurst-Derivaten eintritt.Carrying out hot phosgenation at low pressures and phosgene concentrations ultimately promotes the formation of hydrochloric acid amines and substituted ureas, whereby the deamination of the hydrochloric acid amines and the formation as side reactions of allophanoic acid and biurst derivatives occurs.
Die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht in der Beseitigung der genannten Nachteile durch Entwicklung eines derartigen Verfahrens zur Herstellung von Mono-, Di- und Polyisocyanaten durch Phosgenierung von primären aliphatischen, aromatischen, fettaromatischen, alizyklischen und heterozyklischen Mono-, Die und Polyaminen, bei welchem die Bildung von Zwischen- und Nebenprodukten entweder ganz beseitigt oder zumindest weitgehend herabgesetzt wird.The object on which the present invention is based is the elimination of the disadvantages mentioned by developing such a method for the production of mono-, di- and polyisocyanates by phosgenation of primary aliphatic, aromatic, fatty aromatic, alicyclic and heterocyclic Mono-, die and polyamines, in which the formation of intermediate and by-products is either completely eliminated or at least largely reduced.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man (A) das Amin zuvor auf eine unterhalb seiner Zersetzungstemperatur liegende Temperatur und (B) das Phosgen zuvor auf eine oberhalb seiner kriti.schen Temperatur liegende Temperatur vorerhitzt, (C) die. vorerhitzten Bestandteile in der Reaktionszone des Reaktors zusammenführt und (D) einer vollständigen Verdrängungsreaktion unter isotliermischen Bedingungen unterwirft, indem die Umsetzungstemperatur nahe oder höher als die Demperatur des Beginns der Dissoziation der Hydrochloride der angewandten Amine und der Druck gleich oder höher als der zum Halten aller Bestandteile des Reaktionsgemisches in flTissiger Phase erforderliche Druck gehalten wird.According to the invention, this object is achieved in that (A) the Amine beforehand to a temperature below its decomposition temperature and (B) the phosgene to a temperature above its critical temperature beforehand preheated, (C) the. preheated components in the reaction zone of the reactor and (D) a complete displacement reaction with isotropic mixing Subject to conditions by keeping the reaction temperature close to or higher than the D temperature the beginning of the dissociation of the hydrochlorides of the applied amines and the pressure equal to or higher than that for keeping all components of the reaction mixture in FlTiger phase required pressure is maintained.
Durch das getrennte Vorerhitzen von Amin und Phosgen wi. r (i. erstens die ärme des Uberganges von Phosgen aus des Uberkritischen Zustand in die flüssige Phase sus erreichen einer hohen Umsetsungstemperatur ausgenutzt uad zweitens der Grad der Vorerhitsung der Amine in den zulässigen Grenzen geregelt.By separately preheating the amine and phosgene wi. r (i. first the poor in the transition of phosgene from the supercritical state to the liquid Phase sus reach a high conversion temperature exploited and secondly the Degree of preheating of the amines regulated within the permissible limits.
Anwendbar ist ein beliebiges prinäres Asta, das keine weitoren reaktionsfähigen Gruppen enthält. Außer den bekannten aminen werden erfindungsgemä# auch die bisher sur Herstellung von Isocyanaten noch nicht verwendeten Amine herangezogen - beispielsweise cis-1,3-Diaminocyclohexan trans-1,4-Diaminocyclohexan 4,4'-Diaminodiphenyläthan 4,4'-Diamino-2,2'-dichlordiphenylmethan 4,4'-Diamino-3,5,3',5'-tetramethyldiphenyl.Any primary Asta can be used that is not further reactive Contains groups. In addition to the known amines, the previously sur production of isocyanates used amines not yet used - for example cis-1,3-diaminocyclohexane trans-1,4-diaminocyclohexane 4,4'-diaminodiphenylethane 4,4'-diamino-2,2'-dichlorodiphenylmethane 4,4'-diamino-3,5,3 ', 5'-tetramethyldiphenyl.
Au#er flüssiger Amine können die Amine, einseln oder in Gemisch miteinander, such in Form einer Lösung oder Suspension in eine inerten organischen Lösungamittel zum einsatz kommen. @enn das gewünschte Asin nur eine geringe Löslichkeit besitst und sich in einen Lösungamittel auch nicht suspendieren lä#t, kann das Aain in Porn seiner Lösung in sinem anderen primären Amin unter Hinsufügen eines Lösungsmittels eingeführt werden, wobei die Wahl des zweiten Amins durch die Möglichkeit einer vollständigen Trennung der gleichzeitig gewonnenen Isocyanste durch Destillation oder Rektifikation bestimmt wird.Besides liquid amines, the amines can be used individually or in a mixture with one another, seek in the form of a solution or suspension in an inert organic solvent come into play. @if the desired asine has only a low solubility and cannot be suspended in a solvent, the Aain in Porn its solution in its other primary amine with the addition of a solvent be introduced, the choice of the second amine by the possibility of a complete separation of isocyanates obtained at the same time Distillation or rectification is determined.
Man führt vorzugsweise die Umsetzung bei einer Temperatur oberhalb 180°C durch und Mit den Druck im Reaktor - in Abhängigkeit von den Eigenschaften des verwendeten Lösungsmittels - im Bereich zwischen 20 und 150 at.The reaction is preferably carried out at a temperature above 180 ° C through and with the pressure in the reactor - depending on the properties of the solvent used - in the range between 20 and 150 at.
Die Menge des eingeführten Phosgens beträgt zweckmä#ig das 2,5 bis 5,5fache der stöchiometrischen. Das nicht umgesetste überschüssige Phoagen und das Lösungsmittel werden nach der Trennung von den Umsetzungsprodukten in den Stoffumlauf zurückgeleitet.The amount of phosgene introduced is expediently 2.5 to 5.5 times the stoichiometric. The unreacted excess phoage and that Solvents are released into the circulation after the separation of the reaction products returned.
Durch die Kombination hoher Temperatur itt hoher Phosgenkonzentration in Umsetzungagemisch wird die Dauer der Isocyanatherstellung stark verkürzt, sowie die Bildung von Nebenprodukten n salzsauren Aminen und substituierten Harnstoffen) unterdrückt und die Ausbeuten an sekundären Nebenprodukten verringert. Hierdurch wird die Herstellung verschiedenster mono-, Di- und Polyisocyanats aus Aminen und Phosgen in hoher Ausbeute in einer einsigen Temperaturstufe und in einem einsigen Durchgang durch den Reaktor ermöglicht. btr Verbleib der Ausgangestoffe in der Reaktionssone übersteigt erfindungsgemä# in der flegel nicht 5 bis 60 Sekunden ; die Dauer ist von der Natur des Amins abhängig. Ii F Ile des Phosgenierens der @mine ohne Lösungsmittel kann sieh die fl&uer etwas erhöhen.The combination of high temperature and high phosgene concentration In the reaction mixture, the isocyanate production time is greatly reduced, as well the formation of by-products n hydrochloric acid amines and substituted ureas) suppressed and the yields of secondary by-products reduced. Through this is the production of various mono-, di- and polyisocyanates from amines and Phosgene in high yield in a single temperature level and in a single temperature Permits passage through the reactor. btr Remaining of the starting materials in the reaction zone according to the invention does not exceed 5 to 60 seconds in the flail; the Duration depends on the nature of the amine. Ii F Ile of phosgenating the @mine without a solvent it can increase the flow a little.
Beim Phosgenieren der Amine in Lösung oder Suspension werden als Löaungsmittel vorsugsweise Chlorbensol oder auch andere organische Lösungsmittel wie Benzol, Teolwol, Xylol, o-dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, verwendet. herbei ist awecks Auflösung des Phosgens in niedriger @ls Cliilorbenzol siedenden Lösungsmitteln ein höherer Druck au benutzen, wogegen bei @nwendung hochsiedender Lösungsmittel ein niedrigerer Druck sle bei Chlorbensol genügt.When phosgenating the amines in solution or suspension are used as solvents preferably chlorobensol or other organic solvents such as benzene, teolwol, Xylene, o-dichlorobenzene or trichlorobenzene is used. here is aweck's dissolution of phosgene in lower boiling solvents than chlorobenzene is higher Use pressure au, whereas when using high-boiling solvents a lower one Pressure is sufficient for chlorobensol.
Die Ausgangestoffe werden in den Unterteil des Reaktors in einsr @eise eingeführt, daß ein vollständiger Kontakt des Phosgens itt des Amin gewährleistet ist. Die besten Ergebniese erreicht lan jedoch durch Einleiten der Estandteils ja Gegenstrom, vorsugsweinse unter eine Winkel von 180°.The starting materials are in one step in the lower part of the reactor introduced that a complete contact of the phosgene itt of the amine ensures is. However, lan achieves the best results by introducing the component yes Countercurrent, preventive wines at an angle of 180 °.
Erfindungagenä# werden beispielsweise folgende nouen Dlisecyanate hergestellt : cis-Cyclohexan-1,3-diisocyanat, Kp.23 140°, nd20 1.4809 trans-Oyclohexan-1,4-diisocyanat, Kp.32 145 bis 146°, starraqs;ri 58,5° Diphenyläthan-4,4'-diisecyanet, Mp.2 184°, y. 88,5° 2,2'-dichloxydiphexylmethan-4,4'-diisocyanat, Kp.1 181 bis 182°, F. 105°C 3,5, 5', 5'-Tetramethyldiphenyl-4,4'-diisocyanat' Kp. 1 168 bis 169ob, F. 780.Invention agents are, for example, the following new disecyanates manufactured: cis-cyclohexane-1,3-diisocyanate, b.p. 23 140 °, nd20 1.4809 trans-cyclohexane-1,4-diisocyanate, Bp 32 145 to 146 °, rigid; ri 58.5 ° Diphenylethane-4,4'-diisecyanet, Mp.2 184 °, y. 88.5 ° 2,2'-dichloxydiphexylmethane-4,4'-diisocyanate, bp 1,181 to 182 °, m.p. 105 ° C 3.5, 5 ', 5'-Tetramethyldiphenyl-4,4'-diisocyanate' bp. 1 168 to 169ob, F. 780.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise gemäß dem in der beiliegenden Zeichnung dargestellten Schema wie. folgt durchgeführt: Flüssiges Phosgen wird fortlaufend mittels der Dosierpumpe 3 aus dem Meßgefäß 1 über die Rohrleitungen 2 und 4 in den mittels eines Heizmantels thermostatierten Erhitzer 5 gepumpt, in welchem das Phosgen bis auf die überkritische Temperatur erhitzt und dann über die Rohrleitung 6 in den Unterteil des mittels eines Heizmantels thermostatierten Reaktors 7 eingeführt wird. Die Dosierpumpe 10 pumpt das Kamin bzw. dessen Lösung oder Suspension fortlaufend aus dem Meßgefäß 8 über die Rohrleitungen 9 und 11 in den mittels eines Heizmantels thermostatierten Erhitzer 12, in welchem das Amin auf eine Temperatur unterhalb seiner Zersetzungstemperatur erhitzt und hierauf über die Rohrleitung 13 - genauso wie das Phosgen - in den Unterteil des Reaktors 7 eingeführt wird.The inventive method is preferably carried out in accordance with the Scheme shown in the accompanying drawing such as. carried out as follows: liquid phosgene is continuously from the measuring vessel 1 via the pipelines by means of the metering pump 3 2 and 4 are pumped into the heater 5, which is thermostated by means of a heating jacket, in which the phosgene is heated up to the supercritical temperature and then over the Pipeline 6 in the lower part of the reactor thermostated by means of a heating jacket 7 is introduced. The metering pump 10 pumps the chimney or its solution or suspension continuously from the measuring vessel 8 via the pipes 9 and 11 in the means of a Heating jacket thermostated heater 12, in which the amine is at a temperature heated below its decomposition temperature and then via the pipeline 13 - just like the phosgene - is introduced into the lower part of the reactor 7.
Den Druck im Reaktor 7 hält man auf dem erforderlichen Niveau durch fortlaufendes Ableiten der Umsetzungsprodukte aus dem Reaktor über die Rohrleitung 14 mit Hilfe des Drosselventils 15 in den Scheider 16, in welchem ein großer Teil des gebildeten Chlorwasserstoffes und des nicht umgesetzten Phosgens vom rohen Isocyanat unter atmosphärischem oder höherem Druc-k abgetrennt wird.The pressure in reactor 7 is kept at the required level continuous discharge of the reaction products from the reactor via the pipeline 14 with the help of the throttle valve 15 in the separator 16, in which a large part of the hydrogen chloride formed and the unreacted phosgene from the crude isocyanate under atmospheric or higher pressure is separated.
Das surückbleibende rehe Isocyanat wird as dem Separator 16 über dt. Rohrleitung 17 su einer (aicht geseigten) Nebenanlage abgelcitet, in welcher es von den Resten des ii Rohpredukt gelösten Phosgens und Chlerwasserstoffs mittels Durchblasen mit Inertgas bei erhöhter Tenperatur befreit und ja bekannter weise gereinigt wird. wenn die Unsetsung in einem Lösungamittel durebgeführt wird, wird letsteres vem Isecyanat durch Destillation oder Rektifikation abgetrennt na nur Bereitung der Ausgangelösung bsw. -suspension des primären Amins Wiederverwendet.The remaining pure isocyanate is as the separator 16 via dt. Pipeline 17 su a (not sloped) secondary system in which it phosgene and hydrogen chloride dissolved from the residues of the crude product by means of Blowing through with inert gas at increased temperature freed and yes, as is well known is cleaned. if the unset is carried out in a solution agent The last vem isecyanate separated by distillation or rectification na only Preparation of the starting solution bsw. -suspension of the primary amine reused.
Das aus dem Scheider 16 austretende Gemisch von Phosgen-und Chlerwasserstoffd@npfen wird durch die Bchrleitung 18 in den Niedrigtemperatur-Kendensater 19 geieitet, in wolchem eim gre#er Teil des Phesgens kendensiert, während man dem Chlerwassersteff mit eimer Phesgenbeimagung über die Rehrleitung 20 au einer (nicht gesigten) Noutraliestionsanlage leitet. Das flüssige Phesgen flie#t aus dex Kondensater 19 in den Sammelbehälter 21, aus welchem en über die Rohrleitung 22 in das Me#gefä# 1 surückgeleitet wird.The mixture of phosgene and hydrogen chloride fumes emerging from the separator 16 is geieitet through the Bchrleitung 18 in the low temperature Kendensater 19, in some larger part of the Phesgen, while the Chlerwassersteff with a bucket of Phesgenbeimagung over the Rehrleitung 20 to a (not saturated) Noutraliestionsanlage directs. The liquid phesgene flows out of the condensate 19 into the collecting container 21, from which it is returned to the measuring vessel # 1 via the pipeline 22.
Beispiel 1 : Hexamethylendiisocyanat 2000 einer Chrlorbensollösung von 205 g Hexamethylendt-in werden in einen Vorerhitzer auf 216 bis 219°C vorerhitzt und dann eine Stunde kontinuierlich und gleichmäßig durch einen 25 ml Röhrendurchlauferhitzer geleitet.Example 1: Hexamethylene diisocyanate 2000 of a chlorobensol solution of 205 g of hexamethylendt-yne are placed in a preheater to 216 to 219 ° C preheated and then continuously and evenly through a 25 ml tubular flow heater for one hour directed.
Gleichzeitig werden 1680 g Phosgen in einem Vorerhitzer mit einer Temperatur von 220 bis 224°C vorerhitzt und dann ebenfalls kontinuierlich und gleichmäßig durch den Reaktor geführt. Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel hält man auf 218 bis 2200C, in der Reaktionszone dagegen auf 233 bis 2350C und den Druck im Reaktor auf 60 bis 62 atü, indem man die Reaktionsprodukte kontimuierlich in den Separator ableitet. Die erhaltene Lösung des Rohproduktes bläst man zur Befreiung von Phosgen und Chlorwasserstoff mit trokkenem Stickstoff bei einer Temperatur von 110 bis 12500 durch und destilliert dann im Vakuum.At the same time 1680 g of phosgene in a preheater with a Temperature from 220 to 224 ° C preheated and then also continuously and evenly passed through the reactor. Maintains the temperature of the heating medium in the reactor heating jacket one to 218 to 2200C, in the reaction zone on the other hand to 233 to 2350C and the pressure in the reactor to 60 to 62 atmospheres by continuously pouring the reaction products into the separator discharges. The resulting solution of the crude product is blown to free it of phosgene and hydrogen chloride with dry nitrogen at a temperature of 110 to 12500 and then distilled in vacuo.
Ausbeute 265 g (89% der Theorie, bezogen auf Hexamethylendiamin). Kp.3 105 bis 1060. nD20 1,4530.Yield 265 g (89% of theory, based on hexamethylenediamine). Kp.3 105 to 1060. nD20 1.4530.
Beispiel 2: Dekamethylendiisocyanat Gemäß Beispiel 1 werden durch den Reaktor im Verlauf einer Stunde 1500 ml einer vorerhitzten Lösung von 150 g Dekamethylendiamin in Chlorbenzol und 840 g eines vorerhitzten Phosgens geleitet. Ausbeute 170 g (87%). Ep. 3 140 bis 14200. nD20 1,4564.Example 2: Decamethylene diisocyanate According to Example 1, the reactor 1500 ml of a preheated solution of 150 g in the course of one hour Decamethylenediamine passed in chlorobenzene and 840 g of a preheated phosgene. Yield 170g (87%). Ep. 3 140 to 14200. nD20 1.4564.
Beispiel 3: Toluylendiisocyanat Nach Beispiel 1 führt man durch den Reaktor während einer Stunde 1560 ml einer in einem eine Temperatur. von 174 bis 17800 besitzenden Vorerhitzer vorerhitzten Lösung von 150 g Toluylendiamin, bestehend aus 65% des 2, und 35% des 2,6-Isomeren, in Chlorbenzol und 1256 g Phosgen, das in einem Vorerhitzer von 216 bis 2200C vorerhitzt war. Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel beträgt 220 bis 22500, diejenige der Reaktionszone 220 bis 2230C, der Druck im Reaktor 50 bis 54 at.Example 3: Toluylene diisocyanate Example 1 is followed by the Reactor during a Hour 1560 ml one in one one temperature. from 174 to 17800 own preheater preheated solution of 150 g toluene diamine, consisting of 65% of the 2 and 35% of the 2,6 isomer, in chlorobenzene and 1256 g of phosgene, which was preheated in a preheater from 216 to 2200C. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 220 to 22,500, that of the reaction zone is 220 to 2230C, the pressure in the reactor 50 to 54 at.
Ausbeute 220 g (94,3%) : 65% des 2, und 35% des 2,6-Isomeren. Kp.5 101 bis 102°C. nD20 1,5676.Yield 220 g (94.3%): 65% of the 2 and 35% of the 2,6 isomer. Kp.5 101 to 102 ° C. nD20 1.5676.
Beispiel 4: Chlorbenzol-1,4-diisocyanat Entsprechend Beispiel 3 werden durch den Reaktor während einer Stunde 1825 ml einer vorerhitzten Lösung von 158 g 2,4-Diaminochlorbenzol in Chlorbenzol und 1120 g eines vorerhitzten Phosgens geleitet. Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel beträgt 235 bis 240°C, diejenige der Reaktionszone 210 bis 215°C.Example 4: Chlorobenzene-1,4-diisocyanate According to Example 3 are 1825 ml of a preheated solution of 158 through the reactor for one hour g of 2,4-diaminochlorobenzene in chlorobenzene and 1120 g of a preheated phosgene passed. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 235 to 240 ° C, that the reaction zone 210 to 215 ° C.
Ausbeute 195 g (90,5%). Kp.23 145 bis 146°C, F. 65-67°c.Yield 195g (90.5%). Bp 23 145 to 146 ° C, m.p. 65-67 ° C.
Beispiel 5: Naphthalin-1, ,5-diisocyanat Gemäß Beispiel 1 führt man durch den Reaktor während einer Stunde 2600 ml einer in einem 221 bis 2230C heißem Brhitzer vorerhitzten Suspension von 200 g 1,5-Diaminonaphthalin im Chlorbenzol und 1250 g Phosgen, das in einem Erhitser mit einer Temperatur von 226 bis 2300C vorerhitzt war. Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel beträgt 230 bis 23500, diejenige der Reaktionszone 220 bis 2250C, der Druck im Beaktor 50 biß 55 at.Example 5: Naphthalene-1,5-diisocyanate Example 1 is followed through the reactor for one hour 2600 ml one in a 221 to 2230C hot Brhitzer preheated suspension of 200 g of 1,5-diaminonaphthalene in chlorobenzene and 1250 g of phosgene, which is in a hit with a temperature was preheated from 226 to 2300C. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 230 to 23500, that of the reaction zone is 220 to 2250C, the pressure in the reactor 50 to 55 at.
Ausbeute 233 g (87,6%). Kp. 40 220 bis 221°C, F. 130 bis 131°C.Yield 233g (87.6%). B.p. 40 220 to 221 ° C, m.p. 130 to 131 ° C.
Beispiel 6: m-Chlorphenylisocyanat Entsprechend Beispiel 1 werden durch den Reaktor im Laufe einer Stunde 3000 al einer bei 165 bis 170 C vorerhitten Lösung von 1395 g g-Chloranilin in Chlorbenzol und 2800 g eines bei 185 bis 190°C vorerhitzten Phosgens geleitet. Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel und der Reaktionszone beträgt 195 bis 2000C, der Druck im Reaktor 52 bis 56 at, Ausbeute 1600 g (95,2%). p. 50 103 bis 104°C. nD20 1,5578.Example 6: m-Chlorophenyl isocyanate According to Example 1 are Prehitten 3000 al one through the reactor at 165 to 170 ° C. in the course of one hour Solution of 1395 g of g-chloroaniline in chlorobenzene and 2800 g of one at 185 to 190 ° C preheated phosgene passed. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket and the reaction zone is 195 to 2000C, the pressure in the reactor 52 to 56 at, Yield 1600g (95.2%). p. 50 103 to 104 ° C. nD20 1.5578.
Beispiel 7: Phenylisocyanat (s). Gemäß Beispiel 1 werden durch den Reaktor während einer Stunde 1350 ml einer bei 215 bis 218°C vorerhitzten Lösung von 200 g anilin in Chlorbenzol und 850 g eines bei 220 bis 2250C vorerhitzten Phosgens geleitet. Die Temperatur des Heiznittels im Reaktorheizmantel beträgt 218 bis 22200, diejenige der Reaktionszone 215 bis 225°C, der Druck im Reaktor 60 bis 62 at.Example 7: Phenyl isocyanate (s). According to Example 1, the Reactor for one hour 1350 ml of a solution preheated at 215 to 218 ° C of 200 g of aniline in chlorobenzene and 850 g of phosgene preheated at 220 to 2250C directed. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 218 to 22200, that of the reaction zone 215 to 225 ° C, the pressure in the reactor 60 to 62 at.
Ausbeute 243 g (95%). Kp.16 55 bis 57°C.Yield 243g (95%). Bp 16 55 to 57 ° C.
(B). Man arbeitet gemäß (A), jedoch ohne Lösungsmittel unter Durchleiten von 365 g Anilin und 700 g Phosgen durch den Reaktor während einer Stunde. Die Temperatur der Reaktionszone beträgt 231 bis 23400, der Druck im Reaktor 50 bis 51 at.(B). The procedure is as in (A), but without a solvent while passing through of 365 g of aniline and 700 g of phosgene through the reactor over one hour. The temperature the reaction zone is 231 to 23400, the pressure in the reactor 50 to 51 at.
Ausbeute 303 g (65%). Kp.16 55 bis 5700.Yield 303g (65%). Kp. 16 55 to 5700.
Beispiel 8: Diphenylmethan-4,4' 4'-diisocyanat Entspreehend Beispiel 1 werden durch den Reaktor während einer Stunde 2380 ml einer bei 200 bis 2050C vorerhitzten Lösung von 191 g 4, 4'-Diaminodiphenylmethan in Chlorbenzol und 750 g eines auf 220 bis 224°C erhitzten Phosgens (Temperatur im Erhitzer 220 bis 224°C) geleitet. Die Temperatur desHeizmittels im Reaktorheizmantel beträgt 215 bis 22000, diejenige der Reaktionszone 215 bis 2200C, der Druck im Reaktor 50 bis 60 at.Example 8: Diphenylmethane-4,4'-4'-diisocyanate Corresponding to example 1 2380 ml are passed through the reactor for one hour at 200 to 2050C preheated solution of 191 g of 4,4'-diaminodiphenylmethane in chlorobenzene and 750 g of a phosgene heated to 220 to 224 ° C (temperature in the heater 220 to 224 ° C) directed. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 215 to 22000, that of the reaction zone 215 to 2200C, the pressure in the reactor 50 to 60 at.
Ausbeute 225 g (93%). Kp.2 187 bis 18800. F. 37 bis 38°C.Yield 225g (93%). Bp 2 187 to 18800. F. 37 to 38 ° C.
Beispiel 9: Diphenyläthan-4,4'-diisocyanat Gemäß Beispiel 8 leitet man durch den Reaktor im Laufe einer Stunde 2300 ml einer vorerhitzten Lösung von 180 g 4,4'-Diaminodiphenyläthan in Chlorbenzol und 850 g eines vorerhitzten Phosgens.Example 9: Diphenylethane-4,4'-diisocyanate According to Example 8, conducts 2300 ml of a preheated solution of 180 g of 4,4'-diaminodiphenylethane in chlorobenzene and 850 g of a preheated phosgene.
Ausbeute 191 g (85%) Kp2 184 bis 185°C. F. 88°C.Yield 191 g (85%) b.p. 184-185 ° C. M.p. 88 ° C.
Beispiel 10: 3,5,3',5'-Tetramethyldiphenylmethan-4,4'-diisocyanat Entsprechend Beispiel 8 werden durch den Reaktor während einer Stunde 2000 ml einer vorerhitzten Lösung von 130 g 4,4'-Diamino-3,5,3',5'-tetramethyldiphenylmethan in Chlorbenzol und 500 g eines vorerhitzten Phosgens geleitet.Example 10: 3,5,3 ', 5'-tetramethyldiphenylmethane-4,4'-diisocyanate According to Example 8, 2000 ml of one are through the reactor for one hour preheated solution of 130 g of 4,4'-diamino-3,5,3 ', 5'-tetramethyldiphenylmethane in Chlorobenzene and 500 g of a preheated phosgene passed.
Ausbeute 142 g (91%). Kp.1 177 bis 178°C. F. 130 bis 13100.Yield 142g (91%). Bp 1 177 to 178 ° C. F. 130 to 13100.
Beispiel 11: 2,2'-Dichlordiphenylmethan-4,4'-diisocyanat Gemäß Beispiel 1 werden durch den Reaktor während einer Stunde 3000 ml einer bei 190 bis 19500 vorerhitzten Lösung von 290 g 4,4'-Diamino-2,2'-dichlordiphenylmethan in Chlorbenzol und 1100 g eines bei 222 bis 22700 vorerhitzten Phosgens geleitet. Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel beträgt 230 bis 235°C, diejenige in der Reaktionszone 218 bis 22000, der Druck im Reaktor 50 bis 52 at.Example 11: 2,2'-dichlorodiphenylmethane-4,4'-diisocyanate According to example 1 are through the reactor for one hour 3000 ml one at 190 to 19500 preheated solution of 290 g of 4,4'-diamino-2,2'-dichlorodiphenylmethane in chlorobenzene and 1100 g of a phosgene preheated at 222 to 22700 passed. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 230 to 235 ° C, that in the reaction zone 218 to 22000, the pressure in the reactor 50 to 52 at.
Ausbeute 287 g (82,8%). Kp.1 181 bis q8200. F. 105°C.Yield 287g (82.8%). Kp. 1 181 to q8200. M.p. 105 ° C.
Beispiel 12: dicyclohexylmethan-4,4'-diisocyanat Entsprechend Beispiel 1 leitet man durch den Reaktor während einer Stunde 1000 ml einer bei 223 bis 225°C vorerhitzten Lösung von 100 g 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan in Chlorbenzol und 450 g eines bei 228 bis 2300C vorerhitzten Phosgens. Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel beträgt 240 bis 2450C, diejenige in der Reaktionazone 245 bis 2500C, der Druck im Reaktor 60 bis 62 at.Example 12: dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate According to example 1, 1000 ml of one at 223 to 225 ° C. is passed through the reactor for one hour preheated solution of 100 g of 4,4'-diaminodicyclohexylmethane in chlorobenzene and 450 g of a phosgene preheated at 228 to 2300C. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 240 to 2450C, that in the reaction zone 245 to 2500C, the pressure in the reactor 60 to 62 at.
Ausbeute 100 g (80%). Kp.1,5 167 bis 168°C. nD20 1,4977.Yield 100g (80%). Bp 1.5 167 to 168 ° C. nD20 1.4977.
Beispiel zu @ zu @ 13: Cyclohexan-1,3-(cis)-diisocyanat Gemäß Beispiel 12 erhält man aus 1000 ml einer vorerhitzten Lösung von 100 g 1, 3-(cis)-Diaminocyclohexan in Chlorbenzol und 880 g eines vorerhitzten Phosgens 110 g (75,5%) Diiscocyanat. Kp.23 140 bis 140,5°C. nD20 1,4809.Example for @ to @ 13: Cyclohexane-1,3- (cis) -diisocyanate According to the example 12 is obtained from 1000 ml of a preheated solution of 100 g of 1,3 (cis) -diaminocyclohexane in chlorobenzene and 880 g of a preheated phosgene 110 g (75.5%) diisocyanate. Bp 23 140 to 140.5 ° C. nD20 1.4809.
Beispiel 4: cyclohexan-1,4-(trans)-diiscoyanat Es werden nach Beispiel 12 aus 1000 ml einer vorerhitzten Lösung von 100 g 1,4-(trans)-Diaminocyclohexan in Chlorbenzol und 850 g eines vorerhitzten Phosgens 115 g (78,8%) Diisocyanat gewonnen. Kp.32 145 bis 1460C, Kristallisationstemperatur 58,500.Example 4: cyclohexane-1,4- (trans) -diiscoyanate According to example 12 from 1000 ml of a preheated solution of 100 g 1,4- (trans) -diaminocyclohexane 115 g (78.8%) of diisocyanate obtained in chlorobenzene and 850 g of a preheated phosgene. Bp 32 145 to 1460C, crystallization temperature 58,500.
Bei spiel 15: Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat Entsprechend Beispiel 1 leitet man durch den Reaktor im Laufe einer Stunde 1520 ml einer bei 215 biß 2200C vorerhitzten Lösung von 105 g 4,4',4"-Triaminotriphenylmethan und 580 g eines bei 225 bis 2280C vorerhitzten Phosgens.Example 15: Triphenylmethane-4,4 ', 4 "-triisocyanate According to the example 1, 1520 ml of one at 215 to 2200C are passed through the reactor over the course of one hour preheated solution of 105 g of 4,4 ', 4 "-triaminotriphenylmethane and 580 g of one at 225 to 2280C preheated phosgene.
Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel beträgt 230 bis 23500, diejenige der Kontakt zone 212 bis 217°C, der Druck im Reaktor 50 bis 55 at.The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 230 to 23500, that of the contact zone 212 to 217 ° C, the pressure in the reactor 50 to 55 at.
Ausbeute 123 g (91%) mit einem Gehalt an Grundstoff von 99%.Yield 123 g (91%) with a base material content of 99%.
Beispiel 16: 3,4-Dichlorphenylisocyanat (I) und 3,3'-Dimethoxydiphenyl-4,4'-diisocyanat (II) Gemäß Beispiel 1 werden durch den Reaktor während einer Stunde 1070 ml einer bei 193 bis 19700 vorerhitzten Chlorbenzollösung von 200 g 3,4-Dichloranilin und 81,5 g o-Dianisidin und 880 g eines bei 204 bis 206°C vorerhitzten Phosgens geleitet. Die Temperatur des Heizmittels im Reaktorheizmantel beträgt 208 bis 212°C, diejenige der Reaktionszone 230 bis 2350C, der Druck im Reaktor 51 bis 53 at. Das erhaltene Rohprodukt wird einer Vakuumdestillation unterworfen.Example 16: 3,4-dichlorophenyl isocyanate (I) and 3,3'-dimethoxydiphenyl-4,4'-diisocyanate (II) According to Example 1, 1070 ml of a at 193 to 19700 preheated chlorobenzene solution of 200 g of 3,4-dichloroaniline and 81.5 g of o-dianisidine and 880 g of a phosgene preheated at 204 to 206 ° C passed. The temperature of the heating medium in the reactor heating jacket is 208 to 212 ° C, that the reaction zone 230 to 2350C, the pressure in the reactor 51 to 53 atm The crude product is subjected to vacuum distillation.
Ausbeute 216,7 g (93,3%) I, Kp.30 117 bis 118°C, F. 43 bis 44°C, und 72 g (73,3%) II, Kp.3 210 bis 211°C, F. 117 bis 118°C.Yield 216.7 g (93.3%) of I, b.p. 117 to 118 ° C, mp 43 to 44 ° C, and 72 g (73.3%) II, b.p. 3 210 to 211 ° C, mp 117 to 118 ° C.
Claims (14)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE711392D BE711392A (en) | 1968-02-28 | 1968-02-28 | |
| GB01391/68A GB1173890A (en) | 1968-02-28 | 1968-03-08 | Process for the Production of Organic Isocyanates |
| FR142916A FR1578808A (en) | 1968-02-28 | 1968-03-08 | Process for preparing organic isocyanates |
| DD13151368A DD68502A (en) | 1968-02-28 | 1968-04-15 | Process for the continuous production of organic isocyanates |
| DE1768439A DE1768439C3 (en) | 1968-02-28 | 1968-05-14 | Process for the continuous production of organic isocyanates |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE711392 | 1968-02-28 | ||
| GB01391/68A GB1173890A (en) | 1968-02-28 | 1968-03-08 | Process for the Production of Organic Isocyanates |
| FR142916A FR1578808A (en) | 1968-02-28 | 1968-03-08 | Process for preparing organic isocyanates |
| DD13151368A DD68502A (en) | 1968-02-28 | 1968-04-15 | Process for the continuous production of organic isocyanates |
| DE1768439A DE1768439C3 (en) | 1968-02-28 | 1968-05-14 | Process for the continuous production of organic isocyanates |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768439A1 true DE1768439A1 (en) | 1971-11-18 |
| DE1768439B2 DE1768439B2 (en) | 1974-04-25 |
| DE1768439C3 DE1768439C3 (en) | 1975-01-02 |
Family
ID=3852454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1768439A Expired DE1768439C3 (en) | 1968-02-28 | 1968-05-14 | Process for the continuous production of organic isocyanates |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE711392A (en) |
| DD (1) | DD68502A (en) |
| DE (1) | DE1768439C3 (en) |
| FR (1) | FR1578808A (en) |
| GB (1) | GB1173890A (en) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998025888A1 (en) * | 1996-12-09 | 1998-06-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing isocyanates from primary amines which are not readily dissolved |
| WO2004058689A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of isocyanates |
| WO2005115974A1 (en) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Basf Aktiengesellschaft | Isocyanate production method |
| US7112694B2 (en) | 2002-05-23 | 2006-09-26 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing isocyanates |
| US7547801B2 (en) | 2006-06-26 | 2009-06-16 | Bayer Materialscience Llc | Process for the continuous preparation of isocyanates |
| US7851648B2 (en) | 2002-12-19 | 2010-12-14 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the continuous production of isocyanates |
| US8097751B2 (en) | 2004-07-07 | 2012-01-17 | Bayer Materialscience Ag | Process for preparing polyisocyanates by the adiabatic phosgenation of primary amines |
| US8212069B2 (en) | 2006-10-26 | 2012-07-03 | Ralf Boehling | Process for preparing isocyanates |
| CN101429139B (en) * | 2008-12-18 | 2012-11-14 | 宁波万华聚氨酯有限公司 | Process for producing dicyclohexyl methyl hydride diisocyanate and its midbody |
| CN101735109B (en) * | 2009-12-04 | 2013-02-27 | 赛鼎工程有限公司 | Method for continuously producing organic isocyanate |
| WO2017001322A1 (en) | 2015-06-29 | 2017-01-05 | Covestro Deutschland Ag | Process for preparing polyisocyanates |
| WO2017001320A1 (en) | 2015-06-29 | 2017-01-05 | Covestro Deutschland Ag | Process for providing hydrogen chloride for chemical reactions |
| EP3653605A1 (en) | 2018-11-13 | 2020-05-20 | Covestro Deutschland AG | Method for the preparation of isocyanate by partially adiabatic phosgenation of the corresponding amine |
| EP3653604A1 (en) | 2018-11-13 | 2020-05-20 | Covestro Deutschland AG | Method for the preparation of isocyanate by partially adiabatic phosgenation of the corresponding amine |
| WO2021228977A1 (en) | 2020-05-15 | 2021-11-18 | Covestro Deutschland Ag | Method for operating a plant for continuous production of an isocyanate |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2560596B1 (en) * | 1984-03-02 | 1986-09-26 | Atochem | DIISOCYANATES-1,10 DECANE AND THEIR MANUFACTURING METHODS |
| DE4412327A1 (en) * | 1994-04-11 | 1995-10-12 | Bayer Ag | Process for the preparation of diisocyanates |
| EP1371633A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-17 | Bayer Ag | Process for the purification of mixtures of toluenediisocyanate incorporating a dividing-wall distillation column |
| FR2940283B1 (en) | 2008-12-18 | 2011-03-11 | Perstorp Tolonates France | USE OF A PISTON REACTOR FOR THE IMPLEMENTATION OF A PHOSGENATION PROCESS |
| CN106946741B (en) * | 2017-04-26 | 2018-12-07 | 万华化学集团股份有限公司 | A kind of preparation method of dicyclohexyl methyl hydride diisocyanate |
| CN110981754A (en) * | 2019-12-19 | 2020-04-10 | 山东华阳农药化工集团有限公司 | Diphenylethane diisocyanate and preparation method thereof |
| CN111138320A (en) * | 2019-12-19 | 2020-05-12 | 常州市恒邦化工有限公司 | Preparation method of triphenylmethane-4.4 ', 4 ' ' -triisocyanate adhesive |
| CN115043758B (en) * | 2022-07-06 | 2023-10-27 | 摩珈(上海)生物科技有限公司 | Method for preparing isocyanate by combining supercritical phosgenation method and pipelining method |
| CN115108942B (en) * | 2022-07-06 | 2023-10-27 | 摩珈(上海)生物科技有限公司 | Method for preparing isocyanate by supercritical phosgenation reaction |
-
1968
- 1968-02-28 BE BE711392D patent/BE711392A/fr not_active IP Right Cessation
- 1968-03-08 FR FR142916A patent/FR1578808A/en not_active Expired
- 1968-03-08 GB GB01391/68A patent/GB1173890A/en not_active Expired
- 1968-04-15 DD DD13151368A patent/DD68502A/en unknown
- 1968-05-14 DE DE1768439A patent/DE1768439C3/en not_active Expired
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998025888A1 (en) * | 1996-12-09 | 1998-06-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing isocyanates from primary amines which are not readily dissolved |
| US7112694B2 (en) | 2002-05-23 | 2006-09-26 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing isocyanates |
| US7851648B2 (en) | 2002-12-19 | 2010-12-14 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the continuous production of isocyanates |
| WO2004058689A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of isocyanates |
| WO2005115974A1 (en) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Basf Aktiengesellschaft | Isocyanate production method |
| US8097751B2 (en) | 2004-07-07 | 2012-01-17 | Bayer Materialscience Ag | Process for preparing polyisocyanates by the adiabatic phosgenation of primary amines |
| US7547801B2 (en) | 2006-06-26 | 2009-06-16 | Bayer Materialscience Llc | Process for the continuous preparation of isocyanates |
| US8772535B2 (en) | 2006-10-26 | 2014-07-08 | Basf Se | Process for preparing isocyanates |
| US8212069B2 (en) | 2006-10-26 | 2012-07-03 | Ralf Boehling | Process for preparing isocyanates |
| CN101429139B (en) * | 2008-12-18 | 2012-11-14 | 宁波万华聚氨酯有限公司 | Process for producing dicyclohexyl methyl hydride diisocyanate and its midbody |
| CN101735109B (en) * | 2009-12-04 | 2013-02-27 | 赛鼎工程有限公司 | Method for continuously producing organic isocyanate |
| WO2017001322A1 (en) | 2015-06-29 | 2017-01-05 | Covestro Deutschland Ag | Process for preparing polyisocyanates |
| WO2017001320A1 (en) | 2015-06-29 | 2017-01-05 | Covestro Deutschland Ag | Process for providing hydrogen chloride for chemical reactions |
| EP3653605A1 (en) | 2018-11-13 | 2020-05-20 | Covestro Deutschland AG | Method for the preparation of isocyanate by partially adiabatic phosgenation of the corresponding amine |
| EP3653604A1 (en) | 2018-11-13 | 2020-05-20 | Covestro Deutschland AG | Method for the preparation of isocyanate by partially adiabatic phosgenation of the corresponding amine |
| WO2021228977A1 (en) | 2020-05-15 | 2021-11-18 | Covestro Deutschland Ag | Method for operating a plant for continuous production of an isocyanate |
| CN115397808A (en) * | 2020-05-15 | 2022-11-25 | 科思创德国股份有限公司 | Method for operating a device for the continuous production of isocyanates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD68502A (en) | 1969-08-20 |
| FR1578808A (en) | 1969-08-22 |
| GB1173890A (en) | 1969-12-10 |
| BE711392A (en) | 1968-07-01 |
| DE1768439C3 (en) | 1975-01-02 |
| DE1768439B2 (en) | 1974-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1768439A1 (en) | Process for the continuous production of organic isocyanates | |
| EP0792263B1 (en) | Process for preparing isocyanates | |
| EP0065727B1 (en) | Process for the continuous production of organic mono or polyisocyanates | |
| EP0003505B1 (en) | Process for the preparation of organic polyisocyanates containing biuret and/or urea groups, as well as dispersions of polyisocyanates containing urea groups in a diisocyanate free of urea | |
| DE1215365B (en) | Process for the production of higher molecular weight polyisocyanates with a biuret structure | |
| EP1403242B1 (en) | Process for the preparation of polyisocyanates of the diphenylmethane series by phosgenation of non-neutralised polyamines of the diphenylmethane series | |
| DE2624285A1 (en) | PROCESS FOR THE CONTINUOUS MANUFACTURING OF ORGANIC ISOCYANATES | |
| DE3403204A1 (en) | METHOD FOR THE CONTINUOUS PRODUCTION OF ORGANIC MONO- AND / OR POLYISOCYANATES | |
| EP0918809B1 (en) | Process for producing polyisocyanates containing biuret groups from (cyclo) aliphatic diisocyanates | |
| DE2403858A1 (en) | STABLE, LIQUID AMIDE AND / OR ACYLURA-BASED ISOCYANURATE-POLYISOCYANATE SOLUTIONS | |
| DE1146872B (en) | Process for the production of organic isocyanates | |
| DE69213678T2 (en) | Process for the production of polyamines for lighter polyisocyanate-based foam | |
| DE1593588C3 (en) | Process for the preparation of m- and p-xylylene diisocyanate | |
| DE2252068A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ORGANIC ISOCYANATES | |
| EP1158013B2 (en) | Process for the preparation of polyisocyanates with biuret structure | |
| DD295628A5 (en) | METHOD FOR THE DISCONTINUOUS PREPARATION OF METHYLENDIANILIN / POLYAMINE MIXTURES | |
| CH627739A5 (en) | Process for preparing polyisocyanates that contain biuret groups | |
| DE2112181A1 (en) | Process for the continuous production of organic isocyanates | |
| EP2287151B1 (en) | Method for producing polyisocyanates with biuret structure | |
| DE1192641B (en) | Process for the production of isocyanates | |
| DE2736862A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING POLYAMINES OF THE DIPHENYLMETHANE SERIES | |
| DE2404774A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ORGANIC ISOCYANATES | |
| DE2127263A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AROMATIC POLYAMINES | |
| DE1037444B (en) | Process for the production of organic isocyanates | |
| DE19521800C2 (en) | Process for the preparation of isocyanates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |