DE1767970B1 - Pest repellants - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Schäd- pulver, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Granulate, lingsbekämpfungsmittel, die durch einen Gehalt an Fliegenbänder, Streumittel und Waschmittel zube-1,2,3,4,7,7 - Hexachlorbicyclo - [2,2,1] - hepten - (2) - bis- reitet werden. Sie lassen sich auch mit anderen Insek-[hydroxymethylen-(5,6)]-sulfit der Formel I tiziden, Fungiziden, Nematoziden und HerbizidenThe present invention relates to harmful powders, emulsions, suspensions, dusts, granulates, herbicides, which contain fly tape, litter and detergents to be-1,2,3,4,7,7 - Hexachlorbicyclo - [2,2,1] - hepten - (2) - to be ridden. They can also be combined with other insect [hydroxymethylene (5,6)] sulfite of the formula I ticides, fungicides, nematocides and herbicides
5 mischen.Mix 5.
Als Trägerstoffe können verwendet werden mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin,Mineral substances such as aluminum silicates, clays, kaolin,
Cl ^ ^^^J^' CH2—O Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, Kieselgur oder hydra-Cl ^ ^^^ J ^ ' CH 2 —O chalks, silica chalks, talc, diatomite or hydra-
- tisierte Kieselsäuren oder Zubereitungen dieser mine-- tized silicas or preparations of these mini-
, ( *■' ίο rauschen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z. B. Kreide, ( * ■ ' ίο noisy substances with special additives, e.g. chalk
mit Natriumstearat gefettet.greased with sodium stearate.
Als Haftstoffe können leimartige Zelluloseprodukte " oder Polyvinylalkohole verwendet werden.Glue-like cellulose products "or polyvinyl alcohols can be used as adhesives.
Als Netzstoffe können alle geeigneten EmulgatorenAll suitable emulsifiers can be used as wetting agents
in Mischung mit l-Phenyl-3-(O,O-diäthylthionophos- 1S wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder phoryl)-l,2,4-triazol der Formel II Alkylarylsulfonsäuren, Salze von Methyltaurin, Salzein a mixture with l-phenyl-3- (O, O-diethylthionophos- 1 S such as oxethylated alkylphenols, salts of aryl or phoryl) -l, 2,4-triazole of the formula II alkylarylsulfonic acids, salts of methyltaurine, salts
von Phenylkogasinsulfonsäuren oder Seifen verwendet werden.Phenylkogasinsulfonsäuren or soaps can be used.
C6H5—N H Als Dispergierstoffe können Zellpack (Salze vonC 6 H 5 —NH Cell packs (salts of
OC2H5 20 Sulfitablaugen), Salze der Naphthalinsulf onsäure sowieOC 2 H 5 20 sulphite waste liquors), salts of naphthalenesulphonic acid and
^N'"'^ O P ^ (II) unter Umständen hydratisierte Kieselsäuren oder auch^ N '"' ^ OP ^ (II) or possibly hydrated silicas
\ Kieselgur verwendet werden.\ Kieselguhr can be used.
OC2H5 Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganischeOC 2 H 5 Suitable inorganic grinding aids can be used
oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammon-or organic salts such as sodium sulfate, ammonium
gekennzeichnet sind. 25 sulfat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Na-Marked are. 25 sulfate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, Na-
Die erstgenannte Hexachlorbicycloheptenverbin- triumthiosulfat, Natriumstearat, Natriumacetat verdung ist nach der deutschen Patentschrift 1 015 797 wendet werden.The former Hexachlorobicycloheptenverbin- trium thiosulfate, sodium stearate, sodium acetate digestion is to be applied according to the German patent specification 1 015 797.
und nach der USA.-Patentschrift 2 799 685 bekannt. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der vorliegen-and known from U.S. Patent 2,799,685. Pesticides according to the present
Sie wird als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbeson- den Erfindung können mit Vorteil in Form eines dere im Obst-, Gemüse- und Ackerbau gegen beißende 30 Emulsionkonzentrates verwendet werden, daß 10 bis und saugende Insekten sowie im Forst gegen Käfer, 70 Gewichtsprozent eines Wirkstoffgemisches und 5 Raupen und Holzläuse verwendet. bis 15 Gewichtsprozent eines Netzmittels enthält,It is used as a pesticide, in particular the invention can be used with advantage in the form of a which are used in fruit, vegetable and arable farming against pungent 30 emulsion concentrates that 10 to and sucking insects and in the forest against beetles, 70 percent by weight of an active ingredient mixture and 5 Used caterpillars and wood lice. contains up to 15 percent by weight of a wetting agent,
Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Wirkung der während der Rest bis 100 Gewichtsprozent von einem
genannten Hexachlorbicycloheptenverbindung in man- organischen Lösungsmittel gebildet wird,
chen Fällen nicht ausreicht, um eine vollständige Ver- 35 Für das sogenannte Ultra-low-Volume-Verfahren,
nichtung von Schädlingen zu erzielen. bei dem von Flugzeugen aus hochkonzentrierte Mi-It has been shown, however, that the effect is formed during the remainder up to 100 percent by weight of a hexachlorobicycloheptene compound mentioned in man-organic solvents,
35 For the so-called ultra-low-volume method, it is not sufficient to ensure that pests are completely eradicated. in which highly concentrated mini-
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen von Hexa- schungen durch Düsen abgesprüht werden, können
chlorbicyclo-[2,2,l]-hepten-(2)-bis-[hydroxymethylen- Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, die
(5,6)]-sulfit mit l-Phenyl-3-(O,O-diäthylthionophos- 70 bis 95 Gewichtsprozent einer Wirkstoffmischung
phoryl)-l,2,4-triazol eine hervorragende Wirkung ge- 40 gemäß der Erfindung und 30 bis 5 Gewichtsprozent
rade in solchen Fällen haben, in denen die erstge- von aliphatischen und/oder aromatischen Mineralölen
nannte Verbindung unzureichend ist. Vorteilhaft und/oder Ketonen, jeweils mit Siedepunkten über
werden dabei solche Schädlingsbekämpfungsmittel 1200C, oder pflanzliche Öle wie Baumwollsaatöl oder
verwendet, die durch einen Gehalt an 1 bis 10 Ge- Ricinusöl, oder flüssige Emulgatoren wie äthoxylierte
wichtsteilen Hexachlorbicyclo-[2,2,1]-hepten-(2)-bis- 45 Alkylphenole, z. B. Nonylphenol mit 5 bis 15 Äthylen-[hydroxymethylen-(5,6)]-sulfit
in Mischung mit 1 Ge- oxydeinheiten pro Molekül, enthalten,
wichtsteil l-Phenyl-3-(O,O-diäthylthionophosphoryl)-1,2,4-triazol
gekennzeichnet sind. Beispiel 1It has now been found that mixtures of hexa-mixtures are sprayed through nozzles, chlorobicyclo- [2.2, l] -heptene- (2) -bis- [hydroxymethylene pesticides can be used which (5,6)] - sulfite with l-phenyl-3- (O, O-diethylthionophos- 70 to 95 percent by weight of an active ingredient mixture phoryl) -l, 2,4-triazole have an excellent effect according to the invention and 30 to 5 percent by weight just in such cases in which the compound named first of aliphatic and / or aromatic mineral oils is inadequate. Advantageously, and / or ketones, in each case with boiling points above 120 ° C., or vegetable oils such as cottonseed oil or which have a content of 1 to 10 Ge castor oil, or liquid emulsifiers such as ethoxylated parts by weight of hexachlorobicyclo [2.2 , 1] -hepten- (2) -bis- 45 alkylphenols, e.g. B. Nonylphenol with 5 to 15 ethylene [hydroxymethylene (5,6)] sulfite in a mixture with 1 Geoxide unit per molecule, contain,
weight part l-phenyl-3- (O, O-diethylthionophosphoryl) -1,2,4-triazole are labeled. example 1
Mit diesen Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung kann eine größere Reihe von Schädlingen 50 Eine Xylol-Lösung, die 35 % 1,2,3,4,7,7-Hexachlorweit
besser bekämpft werden, als es mit der bekannten bicyclo-[2,2,l]-hepten-(2)-bis-[hydroxymethylen-(5,6)]-Hexachlorbicycloheptenverbindung
allein möglich ist. sulfit (A) und 6% einer Emulgatormischung aus
Dies ist insbesondere der Fall bei Spinnmilben (Te- Alkylarylsulfonaten und äthoxylierten Alkylphenolen
tranychidae), Schildläusen (Pseudococcus-Arten), bei enthielt, wurde mit einer weiteren Xylol-Lösung, die
Raupen aus der Familie der Wickler (Tortricidae) und 55 40% 1 - Phenyl - 3 - (0,0 - diäthylthionophosphoryl)-bei
schwer bekämpf baren Schädlingen wie der ägyp- 1,2,4-triazol (B) und 10% einer Emulgatormischung
tischen Baumwollraupe (Prodenia litura). Besonders aus Alkylarylsulfonaten mit äthoxylierten Alkylbemerkenswert
ist ein synergistischer Effekt zwischen phenolen sowie 2% Fettsäurepolyglykolester enthielt,
den beiden Wirkstoffen, wie er z. B. bei der Bekämp- zusammen in Wasser so emulgiert, daß die Wirkstofffung
des mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna 60 konzentration an dem Bicycloheptenderivat (A) 0,007
varivestis) auftritt. Die Wirkstoffmischungen gemäß bzw. 0,0035 % und die Wirkstoff konzentration an dem
der Erfindung zeigen neben einer gegenüber den Einzel- Triazolderivat (B) 0,001 bzw. 0,0005 % betrug,
komponenten wesentlich verstärkten Insektiziden Wir- Mit dieser Wirkstoffmischung gemäß der ErfindungWith these active ingredient mixtures according to the invention, a larger number of pests can be controlled far better than with the known bicyclo [2.2, l] -heptene- (2) -bis- [hydroxymethylene (5,6)] -hexachlorobicycloheptene compound is possible alone. sulfite (A) and 6% e i ner emulsifier mixture This is particularly the case with spider mites (Te- alkylaryl sulfonates and ethoxylated alkyl phenols tranychidae), scale insects (Pseudococcus species), contained in, was prepared from a further xylene solution, the caterpillars the family of curlers (Tortricidae) and 55 40% 1 - phenyl - 3 - (0.0 - diethylthionophosphoryl) - tables with difficult to control pests such as the Egyptian 1,2,4-triazole (B) and 10% of an emulsifier mixture Cotton caterpillar (Prodenia litura). Particularly noteworthy from alkylarylsulfonates with ethoxylated alkyl is a synergistic effect between phenols and 2% fatty acid polyglycol esters, the two active ingredients, as z. B. emulsified together in water during the combat so that the active ingredient of the Mexican bean beetle (Epilachna 60 concentration of the bicycloheptene derivative (A) 0.007 varivestis) occurs. The active ingredient mixtures according to or 0.0035% and the active ingredient concentration at that of the invention show in addition to a value compared to the individual triazole derivative (B) was 0.001 and 0.0005%,
components substantially strengthened insecticides We- With this active ingredient mixture according to the invention
kung auch ovizide, akarizide und nematozide Wirkung. wurden mexikanische Bohnenkäfer (Epilachna vari-Die Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung 65 vestis) im Larven- bzw. im Imago-Stadium ebenso wie können in Kombination mit festen oder flüssigen ihr Futter, das aus Phaseolus-Blättern bestand, in inerten Trägerstoffen, mit Haftmitteln, Netzmitteln, maschinell dosierten, gleichen Anteilen, das ist gleiche Dispergiermitteln und Mahlhilfsmitteln als Spritz- Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit, besprüht. DieIt also has an ovicidal, acaricidal and nematocidal effect. were Mexican bean beetles (Epilachna vari-Die Mixtures of active ingredients according to the invention 65 vestis) in the larval or imago stage as well as in combination with solid or liquid their feed, which consisted of Phaseolus leaves, in Inert carriers, with adhesives, wetting agents, machine-dosed, equal proportions, that's the same Dispersants and grinding aids as the amount of active ingredient for spraying per unit area, sprayed. the
behandelten Tiere wurden anschließend auf die getrockneten Blätter gesetzt. Der Effekt des Wirkstoffes wurde nach 1, 2, 3 und 5 Tagen beurteilt und ist in der nachstehenden Tabelle angegeben.treated animals were then placed on the dried leaves. The effect of the active ingredient was assessed after 1, 2, 3 and 5 days and is given in the table below.
Zum Vergleich wurden mexikanische Bohnenkäfer unter gleichen Bedingungen mit dem obengenannten Bicycloheptenderivat (A) in der gleichfalls obengenannten Xylollösung, mit Wasser zu einem Wirkstoffgehalt von 0,007 bzw. 0,0035% emulgiert, behandelt. Diese Vergleichsemulsion ist in der Tabelle mit Vgl. I bezeichnet.For comparison, Mexican bean beetles were tested under the same conditions as the above Bicycloheptene derivative (A) in the xylene solution also mentioned above, with water to an active substance content emulsified by 0.007 and 0.0035%, respectively. This comparative emulsion is in the table marked with cf.
Zum weiteren Vergleich wurden mexikanische Bohnenkäfer unter gleichen Bedingungen mit dem 5 obengenannten Triazolderivat (B) in der oben angegebenen Xylollösung, mit Wasser zu einem Wirkstoffgehalt von 0,001 bzw. 0,0005% emulgiert, behandelt. Diese Vergleichsemulsion ist in der Tabelle als Vgl. II bezeichnet.For further comparison, Mexican bean beetles were tested under the same conditions as the 5 above-mentioned triazole derivative (B) in the above-mentioned xylene solution, with water to an active ingredient content emulsified by 0.001 and 0.0005%, respectively. This comparative emulsion is in the table referred to as cf. II.
WirkstoffActive ingredient
Wirkstoffkonzentration Abgetötete (geschädigte) Käfer in Prozent nachActive ingredient concentration killed (damaged) beetles in percent
ITagITag
5 Tagen5 days
Wirkstoffmischung
gemäß der ErfindungMixture of active ingredients
according to the invention
Vgl. I See I.
VgLII VgLII
Wirkstoffmischung
gemäß der ErfindungMixture of active ingredients
according to the invention
Vgl. I See I.
Vgl. II See II
0,007% A
0,001% B0.007% A
0.001% B
0,007% A
0,001% B0.007% A
0.001% B
0,0035% A 0,0005% B0.0035% A 0.0005% B
0,0035% A 0,0005% B Abgetötete (geschädigte) Larven in Prozent nach
1 Tag j 2 Tagen I 3 Tagen j 5 Tagen0.0035% A 0.0005% B Killed (damaged) larvae in percent after
1 day j 2 days I 3 days j 5 days
0 (100)0 (100)
0(0)
0(10)0 (0)
0 (10)
40 (60)40 (60)
0(0)
10 (20)0 (0)
10 (20)
80 (20)80 (20)
0(0)
30(0)0 (0)
30 (0)
100 (0)100 (0)
0(0)
30(0)0 (0)
30 (0)
Die in der Tabelle aufgeführten Befunde zeigen, daß durch die Wirkstoffmischung gemäß der Erfindung in der angegebenen Konzentration die Käfer bereits nach 1 Tag vollständig abgetötet werden, während die Vergleichsemulsion I noch nach 5 Tagen keine Wirkung zeigt und die Vergleichsemulsion II nach 2 Tagen und später lediglich 40% der Käfer abzutöten vermag.The results listed in the table show that the active ingredient mixture according to the invention in the specified concentration, the beetles are completely killed after just 1 day, while the Comparative emulsion I still shows no effect after 5 days and comparative emulsion II after 2 days and can later kill only 40% of the beetles.
Die Larven werden bei Verwendung der angegebenen Konzentration (die halb so groß ist wie die bei den Käfer verwendete) durch die Wirkstoffmischung gemäß der Erfindung bereits nach 1 Tag zu 100 % geschädigt und sind nach 5 Tagen vollständig abgetötet, während die Vergleichsemulsion I wiederum keine Wirkung zeigt und die Vergleichsemulsion II nach 5 Tagen lediglich 30% der Larven abzutöten vermag.The larvae are produced using the specified concentration (which is half the size of the used in the beetles) due to the active ingredient mixture according to the invention already after 1 day 100% damaged and are completely killed after 5 days, while comparative emulsion I again shows no effect and the comparative emulsion II kills only 30% of the larvae after 5 days able.
Darüber hinaus hat sich bei der Durchführung dieser Versuche gezeigt, daß bei Verwendung der Wirkstoffmischung gemäß der Erfindung die Käfer die Blätter nur spurenweise anfressen, so daß die Pflanzen praktisch nicht geschädigt werden. Dagegen werden bei Verwendung der Vergleichsemulsionen die Blätter durch starken Fraß bis zum Kahlfraß zerstört.In addition, it has been shown when carrying out these tests that when using the active ingredient mixture According to the invention, the beetles eat the leaves only in traces, so that the plants are practical not be harmed. In contrast, when the comparative emulsions are used, the leaves are destroyed by heavy feeding to the point of balding.
4040
4545
5555
Äpfel von Walnußgröße wurden allseitig mit einer Wirkstoffmischung gemäß der Erfindung besprüht, die entsprechend der im Beispiel 1 genannten zusammengesetzt war und 0,2 % 1,2,3,4,7,7-Hexachlorbicyclo - [2,2,1] - hepten - (2) - bis- [hydroxymethylen-(5,6)] sulfit(A) zusammen mit 0,025% l-Phenyl-3-(O,O-diäthylthionophosphoryl)-l,2,4-triazol (B) in wäßriger Emulsion enthielt.Walnut-sized apples were covered with a Sprayed active ingredient mixture according to the invention, the composition according to that mentioned in Example 1 was and 0.2% 1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo - [2,2,1] - heptene - (2) - bis- [hydroxymethylene (5,6)] sulfite (A) together with 0.025% l-phenyl-3- (O, O-diethylthionophosphoryl) -l, 2,4-triazole (B) contained in an aqueous emulsion.
Die Äpfel wurden am Stiel hängend getrocknet und anschließend mit Eiern des Apfelwicklers (Carpocapsa pomonella) belegt. Die Beurteilung der Wirkung nach 7 Tagen zeigte, daß 100% der geschlüpften Raupen abgetötet wurden.The apples were dried hanging on the stalk and then mixed with codling moth eggs (Carpocapsa pomonella). The assessment of the effect after 7 days showed that 100% of the hatched caterpillars were killed.
Zum Vergleich wurden durch eine Behandlung mit einer Emulsion, die 0,2% (A) enthielt, unter sonst gleichen Bedingungen, nur 52% der geschlüpften Raupen getötet.For comparison, treatment with an emulsion containing 0.2% (A), among others same conditions, only 52% of the hatched caterpillars were killed.
Ein weiterer Vergleich ergab, daß mit einer Emulsion, die 0,025% (B) enthielt, unter sonst gleichen Bedingungen nur 88% der geschlüpften Raupen getötet wurden.A further comparison showed that with an emulsion which contained 0.025% (B), under otherwise identical conditions only 88% of the hatched caterpillars were killed.
Kleine Apfelbäume in Topfen, die stark mit Obstbaumspinnmilben (Metatetranychus ulmi) besetzt waren, wurden mit einer Wirkstoffmischung gemäß der Erfindung besprüht, die entsprechend der im Beispiel 1 genannten zusammengesetzt war und 0,04% 1,2,3,4,7,7 - Hexachlorbicyclo - [2,2,1] - hepten - (2)-bis - [hydroxymethylen - (5,6)] - sulfit (A) zusammen mit 0,01 % l-Phenyl-3-(O,O-diäthylthionophosphoryl> 1,2,4-triazol (B) enthielt. Die mikroskopische Auszählung auf akarizide und ovizide Wirkung nach 8 Tagen ergab eine 100%ige Vernichtung der Spinnmilben und der Eier.Small apple trees in pots that are heavily contaminated with fruit tree spider mites (Metatetranychus ulmi) were occupied with an active ingredient mixture according to sprayed the invention, which was composed according to that mentioned in Example 1 and 0.04% 1,2,3,4,7,7 - hexachlorobicyclo - [2,2,1] - heptene - (2) -bis - [hydroxymethylene - (5,6)] - sulfite (A) together with 0.01% l-phenyl-3- (O, O-diethylthionophosphoryl> 1,2,4-triazole (B) contained. The microscopic count on acaricidal and ovicidal action after 8 days resulted in 100% destruction of the spider mites and of eggs.
Kleine Mandarinenbäume in Topfen, die stark mit Schildläusen (Pseudococcus citri) besetzt waren, wurden mit einer Wirkstoffmischung gemäß der Erfindung besprüht, die entsprechend der im Beispiel 1 genannten zusammengesetzt war und 0,04% 1,2,3,4,7,7-Hexachlorbicyclo - [2,2,1] - hepten - (2) - bis - [hydroxymethylen-(5,6)]-sulfit (A) zusammen mit 0,02% 1-Phenyl - 3 - (O,O - diäthylthionophosphoryl) - 1,2,4 - triazol (B) enthielt. Die Schildläuse wurden innerhalb von 4 Tagen vollständig vernichtet.Small mandarin trees in pots, which were heavily covered with scale insects (Pseudococcus citri), were sprayed with an active ingredient mixture according to the invention corresponding to that mentioned in Example 1 and 0.04% 1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo - [2,2,1] - hepten - (2) - bis - [hydroxymethylene (5,6)] - sulfite (A) together with 0.02% 1-phenyl - 3 - (O, O - diethylthionophosphoryl) - 1,2,4 - triazole (B) included. The scale insects were completely destroyed within 4 days.
Neben der im Beispiel 1 genannten Wirkstoffmischung gemäß der Erfindung können beispielsweiseIn addition to the active ingredient mixture according to the invention mentioned in Example 1, for example
die folgenden mit Vorteil verwendet werden. Diese Emulsionskonzentrate werden in der entsprechenden Menge Wasser emulgiert, um die gewünschten Wirkstoffkonzentrationen zu ergeben.the following can be used to advantage. These emulsion concentrates are in the appropriate Amount of water emulsified to give the desired drug concentrations.
Wirkstoff (B)
Alkylphenylsulfon-
saures Calcium
Fettsäurepolyglykol-
ester Active ingredient (A)
Active ingredient (B)
Alkylphenylsulfone
acidic calcium
Fatty acid polyglycol
ester
5%
4,7%
11%
59,3%20 ο / ο
5%
4.7%
11%
59.3%
30%
6%
9%
25%30%
30%
6%
9%
25%
5%
6,5%
14%
39,5o/o35%
5%
6.5%
14%
39.5%
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