DE1767065A1 - Process to impart the color of smoked goods to protein-rich foods such as meat, sausage products or cheese - Google Patents

Process to impart the color of smoked goods to protein-rich foods such as meat, sausage products or cheese

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DE1767065A1 DE19681767065 DE1767065A DE1767065A1 DE 1767065 A1 DE1767065 A1 DE 1767065A1 DE 19681767065 DE19681767065 DE 19681767065 DE 1767065 A DE1767065 A DE 1767065A DE 1767065 A1 DE1767065 A1 DE 1767065A1
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Description

PATBNTAIiWAIiTPATBNTAIiWAIiT FBANKFUBT AH MATNFBANKFUBT AH MATN

β FBANKFUBT A. M. nun» (0(11)66 2023 »ττκ.ιηΐα ι»β FBANKFUBT A. M. now »(0 (11) 66 2023 »Ττκ.ιηΐα ι»

—Ac 180144 9981 Ι/ΓΟ—Ac 180144 9981 Ι / ΓΟ

Nederlandse Organ!satie voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek' ten behoeve van de Voeding, Juliana van Stolberglaan 1^8, Den Haag/HollandNederlandse Organ! Satie voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek 'ten behoeve van de Voeding, Juliana van Stolberglaan 1 ^ 8, The Hague / Holland

"Verfahren, um proteinreichen Lebensmitteln, wie Fleisch-, Wurstwaren oder Käse die Farbe geräucherter Ware zu vermitteln*1·"Process to convey the color of smoked goods to protein-rich foods such as meat, sausage products or cheese * 1 ·

Die Erfindung betrifft ein Verfahren, um Lebensmitteln, die reich sind an Protein, wie beispielsweise Fleisch-, Wurstwaren, Fisch, Käse und anderem das Aussehen, d.h. die Färbung einer entsprechenden geräucherten Ware zu vermitteln. Das Räuchern von verschiedenen Lebensmitteln ist seit langem bekannt· Seit einigen Jahren sind Rauchkonzentrate in Form wässriger Flüssigkeiten im Handel, mittels deren Lebensmittel Räucheraroma erlangen· Mischt man solche Flüssigkeiten in geeigneter Konzentration unter, beispielsweise beim Vermengen von Wurstmasse, so erhält man Würste, die zwar den Geschmack geräucherter Wurst haben und die nötige Festigkeit, die aber nicht gebräunt aussehen·The invention relates to a method for preparing foods that are rich in protein, such as meat, sausage products, To convey the appearance, i.e. the color of a corresponding smoked product, to fish, cheese and other things. That Smoking various foods has been known for a long time · For some years now, smoke concentrates in the form of water have been more watery Liquids in trade that give food a smoky aroma · If such liquids are mixed appropriately Concentration under, for example when mixing sausage mass, one obtains sausages that admittedly have the taste smoked sausage and have the necessary firmness, but which do not look browned

Ee ist demgemäß Gegenstand der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkeit sur Verfügung au stellen, mittels welcher nan Fleischwaren und dergl· in eine» einfachen und verhältnismäßig Accordingly, the object of the present invention is to provide a liquid by means of which meat products and the like can be processed in a simple and proportionate manner

109818/0647109818/0647

kurz dauernden Verfahren das Aussehen von Räucherprodukten geben kann« Ferner soll nach der Erfindung das gewünschte Ergebnis mit einem oder mehreren Substanzen, wie sie In Rauchgasen der üblicherweise zum Räuchern von Lebensmitteln verwendeten Art vorkommen, also mit natürlichen Rauchbestandtellen erhalten werden·short processes can give the appearance of smoked products «Furthermore, according to the invention, the desired Result with one or more substances as they are In Smoke gases of the type commonly used to smoke food occur, i.e. with natural smoke constituents to be obtained

Im wesentlichen besteht das erfIndungsgemäße Vorgehen darin, durch kurzes Tauchen, durch Besprühen oder dergl. die obenerwähnten Lebensmittelerzeugnisse mit einem Überzug aus der wässrigen Flüssigkeit zu versehen, die In geringer Konzentration eine Gamma-Dicarbonyl-Verbindung enthält und anschließend die Produkte auf mindestens 7o C zu erhitzen*The procedure according to the invention essentially consists in by brief immersion, by spraying or the like. The above-mentioned To provide food products with a coating of the aqueous liquid, which in low concentration contains a gamma-dicarbonyl compound and then heat the products to at least 7o C *

Da Gamma-Dicarbonyl-Verbindungen für die Praxis nicht sehr stabil sind, geht man im allgemeinen von einem Hydrolisat eines Produktes aus, das durch Hydrolyse in die entsprechende Gamma-Dicarbonyl-Verbindung umgesetzt wird· Die Hauptvertreter dieser Gruppe sind Diäthoxytetrahydrofurfuran (DETHF), das durch Hydrolyse in Succinaldehyd umgesetzt wird und Lävulinaldehyddiacetal (LAEA), das durch Hydrolyse in Lävulinaldehyd umgesetzt wird« Diese Produkte sind erheblich stabiler als eine wässrige Lösung dieser Gamma-Dicarbonyle als solcher·Because gamma-dicarbonyl compounds are not very practical for practice are stable, one generally starts from a hydrolyzate of a product which, by hydrolysis, is converted into the corresponding gamma-dicarbonyl compound is implemented · The main representatives of this group are diethoxytetrahydrofurfuran (DETHF), which by Hydrolysis is converted into succinaldehyde and levulinaldehyde diacetal (LAEA), which is converted into levulinaldehyde by hydrolysis «These products are considerably more stable than an aqueous one Solution of these gamma-dicarbonyls as such

Die Gamma-Dicarbonyle kann auch hergestellt werden in Form eines Natriumenoles oder Kaliumenoles und diese sollten dann unter der Bedingung der Trockenheit gehalten werden« In der schwach angesäuerten Lösung des Enoles liegen dann wieder dieThe gamma-dicarbonyls can also be prepared in the form of a Natriumenoles or Kaliumenoles and these should be then maintained under the condition of dryness "are then again in the weakly acidified solution of the Enoles

Gamma-Dicarbonyle vor·Gamma-Dicarbonyls before

Im allgemeinen kann eine Konzentration von Gamma-Dicarbonyl-Verbindungen angewendet werden, die zwischen o,5 Gew.$ und 3o Gew.$ liegt; vorzugsweise wendet man eine 5-15 Gew.^ige Lösung an, berechnet auf vollständige Verseifung des Ausgangsmater iales. Die Hauptvertreter dieser Gruppe, Succinsäuredialdehyd und Lävulinaldehyd lassen sich beide im Rauch mittels IR-Spektroskopie und Massenspektroskopie nach einer gas-chromatographischen Trennung ermitteln und sind demnach als natürliche Bestandteile des Rauches (erhalten beim Verschwelen, durch Verbrennen von Sägemehl bei geringem Luftzutritt) anzusehen.In general, a concentration of gamma dicarbonyl compounds can be used used, which is between 0.5 wt. $ and 3o wt. $; preferably a 5-15 wt Solution, calculated for complete saponification of the starting material iales. The main representatives of this group, succinic dialdehyde and levulinaldehyde can both be found in smoke using IR spectroscopy and mass spectroscopy after a determine gas-chromatographic separation and are accordingly as natural components of the smoke (obtained when smoldering, by burning sawdust with little air admission) to watch.

BEISPIELEXAMPLE

Wässrige Lösungen von DETHF (Diäthoxydtetrahydofurfuran) und LAEA (Lävulinaldehyddiacetal) werden k$ - 6o Min. mit o,l N NH-PO^ auf 8o°C erhitzt. Dann wird das Hydrolysat wie in der nachfolgenden Tabelle angegeben, verdünnt und mit o,l N NaOH auf den gewünschten pH-Wert mit o,l N NaOH gebracht, worauf noch ungeräucherte Frankfurter Würstchen im Hydrolysat bei verschiedenen Temperaturen und über verschiedene Zeiten, wie in der Tabelle angegeben, getaucht werden. Die Würstchen werden dann an der Luft, falls notwendig (meistens 3<> Min. bei 7o C wie bei der normalen Pasteurisierungsbehandlung) nacherhitzt.Aqueous solutions of DETHF (diethoxydtetrahydofurfuran) and LAEA (levulinaldehyde diacetal) are heated to 80 ° C for k $ - 60 min. With 0.1N NH-PO ^. Then the hydrolyzate is as indicated in the table below, diluted and brought to the desired pH with 0.1 N NaOH with 0.1 N NaOH, whereupon still unsmoked Frankfurter sausages in the hydrolyzate at different temperatures and over different times, as in indicated in the table. The sausages are then reheated in the air, if necessary (mostly 3 <> min. At 7o C as in the normal pasteurization treatment).

109818/nfU 7109818 / nfU 7

Für jeden Versuch werden mehrere verschiedene Würstchen verwendet. Leicht braun ist die Frankfurter Würstchen eigene Farbe· Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt. Several different sausages are used for each experiment. Frankfurter Würstchen is light brown in color Color · The results are summarized in the table below.

TabelleTabel

Nr. des Tauchflüssig-Versuches keitNo. of the immersion liquid test

Tauch- Temperatur- pH-Wert Angabe dei dauer Lufterhitzung FarbeImmersion temperature pH value Indication of the duration of air heating Color

1$> DETHF-Hydrolysat 1 $> DETHF hydrolyzate

5*5 *

""

4od2o 3ost7o4od2o 3ost7o

3od7o3od7o

15d2o 3ost7o15d2o 3ost7o

15d2o 6ost7o15d2o 6ost7o

15d2o 3ost7o15d2o 3ost7o

6od2o6od2o

5d9o5d9o

15d7o15d7o

LAE-hydro- 3od7o 6ost7o lysatLAE-hydro- 3od7o 6ost7o lysate

w 15d2o 9ost7o w 15d2o 9ost7o

3od7o 6ost7o hellrot3od7o 6ost7o light red

6 hellbraun6 light brown

3 reap· hellbraun 5.53 reap light brown 5.5

3 Schokoladenbraun 3 chocolate brown

3 zu reddish braun3 to reddish brown

33 55 hellrotbright red 33 bzw*
5respectively*
5 zu rot
brauntoo red
Brown 33 bzw*
5respectively*
5 hell
braunbright
Brown 33 gelblich
braunyellowish
Brown 5,5, goldbraungolden brown 3
5.3
5. hellbraunlight brown 3
5.3
5. hellbraunlight brown

0 9 8 1 8 / η R /. 70 9 8 1 8 / η R /. 7th

13 lo# LAE-hydro- 15d2o 3ost7o 5.5 hellbraun lysat13 lo # LAE-hydro- 15d2o 3ost7o 5.5 light brown lysate

lh lo# " 3od7o 3ost7o 5.5 (zu) rotbraun lh lo # "3od7o 3ost7o 5.5 (too) red-brown

d bezieht sich auf das Tauchen und st auf Behandlung in Luft und in einem Raum z.B. einem nicht ventilierten Ofen; 4od2o bedeutet danach ko Minuten Tauchen bei 2o C, 3ost7o besagt 3o Minuten bei 7o C im Lufttrockner·d refers to immersion and st to treatment in air and in a room, for example a non-ventilated oven; 4od2o then means ko minutes of diving at 2o C, 3ost7o means 3o minutes at 7o C in an air dryer

Eine Abweichung im pH-Vert hat kaum irgendwelchen Einfluß auf die Farbe.A deviation in the pH-Vert has hardly any influence on the color.

Bei einer Konzentration von 1 Gew.% läßt sich ein gutes Resultat erzielen durch nur verlängertes Tauchen oder eine hohe Temperatur der Tauchflüssigkeit.At a concentration of 1 wt.%, A good result can be achieved by only extended immersion or a high temperature of the immersion liquid.

Bei einer Konzentration von 25 - 3o Gew.<f» genügt ein kurzes Tauchen und/oder hohe Temperaturen (5 Minuten bei 9o°C bzw. 15 Minuten bei 7o C). In der Praxis, wo meist eine Pasteurisierung von 3o Minuten bei 7o°C verlangt wird, verwendet man vorzugsweise eine 5 ~ 15$ige Lösung und führt die Tauchbehandlung zwischen etwa 15 Minuten bei 2o C und 5 Minuten bei + 7o C durch«At a concentration of 25-3o wt. <F » , a short immersion and / or high temperatures (5 minutes at 90 ° C or 15 minutes at 7 ° C) are sufficient. In practice, where pasteurization of 30 minutes at 70 ° C is usually required, a 5 ~ 15% solution is preferably used and the immersion treatment is carried out between about 15 minutes at 2 ° C and 5 minutes at + 7 ° C «

Bei dem obigen Versuch wurden Würste verwendet, die nach Standardmethoden hergestellt waren«In the above experiment, sausages were used which were prepared according to standard methods were made "

In der Praxis wird Räucheraroma oft künstlich erzeugt bei Gelegenheit des Einmengens eines Räucherkon«*ntrat*s in die Wurstmasse in der handelsüblichen Weise* Durch Zugeben von nur flüssige« Räucherkon»entrat entsteht äußerlich keine Räucherfarb·, wie In practice, smoke flavor is often artificially created on the occasion of a Einmengens Räucherkon "* ntrat * s in the sausage mixture in the conventional manner * By adding only liquid" Räucherkon "entrat externally produced no Räucherfarb · how

109818/Π647109818 / Π647

besondere Versuche gezeigt haben,have shown special attempts

In gleicher Weise konnte eine goldbraune Farbe bei der Herstellung verschiedener anderer Arten von künstlich "angerauchter Wurst", bei Aal und bei Käse erhalten werden» Ferner kann selbst Hähnchen nach dem Verfahren gemäß der Erfindung eine ansprechende Bratfarbe vermittelt werden.In the same way, it could turn a golden brown color in the process various other types of artificially "smoked" Sausage ", eel and cheese can be obtained» Furthermore, even chicken can be made an appealing by the method according to the invention Roast color can be conveyed.

Die Reaktion von DETHF ist in der folgenden Gleichung dargestellt! The response of DETHF is shown in the following equation!

H2CH 2 C

HCHC

CH,CH,

H2C H 2 C

SHSH

Formelformula

Hydrolyse^Hydrolysis ^ JQ J Q
°-6N HC1 /° - 6N HC1 /

-XJH,-XJH,

OH OH HO OHOH OH HO OH

CH,CH,

HCHC

i! Il i! Il

O OO O

CH 2CH 2

DETHFDETHF

Succindialdehyd Succindialdehyde

Das LEA wurde erha ten durch 4o-stündiges Erhitzen von Acroleindiaethylacetal mit Formaldehyd bei 8o C in einem Autoclaven.The LEA was obtained by heating acrolein di-ethyl acetal for 40 hours with formaldehyde at 8o C in an autoclave.

CH,CH,

CH,CH,

I j3 I j 3

CH + CaOCH + CaO

OC H- HOC H- H

OC_H_ AutoklaveOC_H_ autoclave

CHCH

7 CH2 7 CH 2

HONHON

OC2H5 OC 2 H 5

Hydrolyse
0.1 N HClhydrolysis
0.1 N HCl

HCHC

CH,CH,

Ου Ου

109818/Π647109818 / Π647

Acrolein-diäthylacetal LAEA LävulinaldehydAcrolein dietary acetal LAEA levulinaldehyde

Mittels Massenspektrograph und InfrarotSpektrum wurden die Verbindungen an sich und ebenso auch in den Hydrolysierungsflüssigkeiten identifiziert.The compounds were determined by means of a mass spectrograph and infrared spectrum per se and also in the hydrolyzing liquids identified.

1 0 9 3 1 8 / η ρ f. 71 0 9 3 1 8 / η ρ f. 7

Claims (1)

1, Verfahren, um proteinreichen Lebensmitteln, wie Fleisch,1, method to make high protein foods, such as meat, Wurstwaren, Fisch, Käse, die Farbe von geräucherten Varen zu vermitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den zu behandelnden Lebensmitteln durch Tauchen, Sprühen oder dergl. äußerlich einen flüssigen wässrigen Überzug aufbringt, der in schwacher Konzentration eine oder mehrere Gamma-dicarbonyl-Verbindungen enthält und anschließend und/oder gleichzeitig die Erzeugnisse auf mindestens 7o°C erhitzt.Sausages, fish, cheese to convey the color of smoked foods, characterized in that that one on the food to be treated by dipping, spraying or the like. Externally a liquid aqueous Applies coating that contains one or more gamma-dicarbonyl compounds in weak concentration and then and / or simultaneously the products on at least Heated 7o ° C. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Flüssigkeit aufbringt, die ein Hydrolysat einer Substanz enthält, die durch Hydrolyse in eine Gamma-dicarbonyl-Verbindung umgesetzt wird*2. The method according to claim 1, characterized in that a liquid is applied which is a Contains hydrolyzate of a substance that is converted into a gamma-dicarbonyl compound by hydrolysis * 3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß die Konzentration der Gamma-Dicarbonyl-Verbindung zwischen o,5 # und 3o$, berechnet auf loo ^ige Hydrolyse, liegt.3 · Method according to claim 1, characterized in that the concentration of the gamma-dicarbonyl compound between o, 5 # and 3o $, calculated on loo ^ ige hydrolysis, lies. k. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennseich net, daß man ein Hydrolysat von Oiäthoxytetrahydrofuran anwendet. k. Process according to claim 2, characterized in that a hydrolyzate of ethoxytetrahydrofuran is used. 5· Verfahren nach Anspruch 2,dadurch gekennzeichnet , daß man ein Hydrolysat von Lävulinaldehyddiäthylacetal anwendet.5. The method according to claim 2, characterized in that a hydrolyzate of levulinaldehyde diethyl acetal is used. 109818/Π647109818 / Π647 6. Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung bei künstlich mit Raucheraroma versehenen Produkten, wie Wursten, vornimmt·6. The method according spoke 1, characterized in that the treatment is carried out on products artificially provided with a smoker's aroma, such as sausages. 7« Mittel zur künstlichen Erzeugung von Räucherfarfoung, dadurch gekennzeichnet, defl es ein wässriges Hydrolysat einer Gamma-Dicarbonyl-Verblnrtnng, wie ein Hydrolysat von Diäthoxytetrahydrofuran oder von Uhrnllnaldehyd-Diäthylacetal in einer Konzentration von zwischen o,5 und Gew.5t, berechnet auf vollständige Hydrolyse, enthält* 7 "agent for the artificial generation of Räucherfarfoung, characterized in that it defl an aqueous hydrolyzate of gamma-dicarbonyl Ve rblnrtnng as a hydrolyzate of Diäthoxytetrahydrofuran or Uhrnllnaldehyd-diethyl acetal in a concentration of between o, 5 and Gew.5t calculated on complete hydrolysis, contains * 109818/0647109818/0647
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