DE1719396A1 - Liquid dye preparations - Google Patents

Liquid dye preparations

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DE1719396A1
DE1719396A1 DE19681719396 DE1719396A DE1719396A1 DE 1719396 A1 DE1719396 A1 DE 1719396A1 DE 19681719396 DE19681719396 DE 19681719396 DE 1719396 A DE1719396 A DE 1719396A DE 1719396 A1 DE1719396 A1 DE 1719396A1
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Cuthbertson Edmond Nixon
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    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/90General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
    • D06P1/92General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents
    • D06P1/928Solvents other than hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Description

Flüssige FarbstoffZubereitungenLiquid dye preparations

Die vorliegende Erfindung betrifft flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende FärbstoffZubereitungen, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie ausser Wasser ^5 bis .405ε mindestens eines Salzes eines wasserlöslichen/ anionischen Farbstoffes und 20 bis 50$ mindestens eines I Alkohols der Formel ·The present invention relates to liquid, water and dye preparations containing organic solvents, which are characterized by the fact that they are except water ^ 5 to .405ε at least one salt of a water-soluble / anionic dye and $ 20 to $ 50 at least one I. Alcohol of the formula

• R - (O-Älkylen)n - OH (I)• R - (O-alkylene) n - OH (I)

als einziges organisches Lösungsmittel enthalten; wobei An der-Formel (I) · .contained as the only organic solvent; whereby On the formula (I) ·.

R Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl, Alkylen einen Älkylenrest mit 2 bis H Kohlenstoffatomen und η eine niedrige ganze Zahl bedeuten, und das Verhältnis vom Farbstoff zum Alkohol der Formel (I) höchstens 1,2-1st, ;R is hydrogen or low molecular weight alkyl, alkylene is an alkylene radical having 2 to H carbon atoms and η is a low integer, and the ratio of the dye to the alcohol of the formula (I) is at most 1.2-1st,;

sowie ein Verfahren zur Herstellung von flüssigen, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltenden FarbstoffZubereitungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 5 bis 40 Teile mindestens eines Salzes eines wasserlöslichen, anionischen, im wesentlichen von anorganischen Salzen freien Farbstoffs in beliebiger Reihenfolge mit Wasser und mit 20 bis 50 Teilen mindestens eines Alkohols der Formel (I) innig vermisoht, wobei die Menge Wasser so gewählt wird, dassas well as a process for the production of liquid, water and dye preparations containing organic solvents, which is characterized in that 5 up to 40 parts of at least one salt of a water-soluble, anionic, essentially free of inorganic salts Dye in any order with water and with 20 up to 50 parts of at least one alcohol of the formula (I) intimately vermisoht, the amount of water being chosen so that

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100 Teile Farbstoffpräparat erhalten werden und das Ver- ' hältnis vom Farbstoff zum Alkohol der Formel (I) höchstens 1,2/ist.100 parts of dye preparation are obtained and the ' ratio of the dye to the alcohol of the formula (I) is at most 1.2 /.

Gegenüber den üblicherweise verwendeten Farbstoffpulvern besitzen die erfindungsgemassen flüssigen Farbstoffzubereitungen einige nennenswerte Vorteile, z.B. dass sie nicht stauben, dass sie leichter zu handhaben sind, da die Mengenmessung mit Hilfe einer Waage durch eine einfache Volumen-Compared to the commonly used dye powders possess the liquid dye preparations according to the invention some notable advantages, e.g. that they do not generate dust, that they are easier to handle, since the quantity measurement with the help of a balance through a simple volume

**

messung ersetzt wird, und dass sie sich in Wasser leichter und besser lösen, z.B. durch kurzes Anrühren mit Wasser oder in vielen Fällen sogar durch blosses Verdünnen mit Wasser. measurement is replaced and that it is easier in water and dissolve better, e.g. by briefly stirring with water or in many cases even by simply diluting with water.

Als anionische Farbstoffe kommen solche Farbstoffe in Be^ tracht, welche dank mindestens einer anionischen Gruppe, z.B. einer Carbonsäuregruppe, einer acylierten Sulfonsäureamidgruppe wie -SO2-NH-SO2-Cty/^BOg-NH-CO-CH_, vorzugsweise aber einer SuIfonsäuregruppe oder einer 112-Metallkomplexgruppe, wasserlöslich sind. Neben einer oder mehreren der oben erwähnten anionischen Gruppen können die Farbstoffe, insbesondere die 1:2-Metallkomplexfarbstoffe, noch andere schwach wasserlöslich machende Gruppen tragen, wie gegebenenfalls substituierte SuIfonsaureamidgruppen (z.B. -SO2-NH2,ft -SO2-NH-CH , -SO2-NH-C2H21-OH, -SO2-N(C2H^OH)2, -S02-NH-/~~\)Such dyes come into consideration as anionic dyes which, thanks to at least one anionic group, for example a carboxylic acid group, an acylated sulfonic acid amide group such as -SO 2 -NH-SO 2 -Cty / ^ BOg-NH-CO-CH_, but preferably a sulfonic acid group or a 112 metal complex group, are water soluble. In addition to one or more of the anionic groups mentioned above, the dyes can, in particular, the 1: 2 metal complex dyes which still carry other weakly water-solubilizing groups, such as optionally substituted SuIfonsaureamidgruppen (such as -SO 2 -NH 2, ft -SO 2 -NH-CH , -SO 2 -NH-C 2 H 21 -OH, -SO 2 -N (C 2 H ^ OH) 2 , -S0 2 -NH- / ~~ \)

♦ was für das automatische Färben von sehr grosser Bedeutung 1st,♦ which is very important for automatic dyeing 1st,

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und Alkylsulfonylgruppen (-SO2-CH^, -SOg-CgH-). Diese Färbstoffe besitzen bei Raumtemperatur eine Löslichkeit in Wasser von z.B. 0,1$ bis SAa-- 10$, in einzelnen Fällen . sogar bis zu mehr als 20$. Abgesehen von den Reaktivfarbstoffen, die meistens eine Wasserlöslichkeit von durchschnittlich etwa 10$ bei Raumtemperatur besitzen, sind praktisch alle anionischen Farbstoffe bei Raumtemperatur zu weniger als 10$, in vielen Fällen zu weniger als 5;», löslich in Wasser. Diese Werte beziehen sich selbstverständlich auf die reinen salz- und coupagefreien Farbstoffe, während die Handelsfarbstoffe in Typstärke immer Coupage und/oder Sa 1 ζ £. me is tens 50$ oder mehr, und in konzentrierter Form(zu dieserGruppe gehören auch die Reaktivfarbstoffe) etwa 1 bis mehrere Prozente, z.B. 10 bis 20$, Salz (NaCl, KCl, NH^Cl, NagSO^KgSO^ je nach dem verwendeten Aussalzmittel) und gegebenenfalls auch etwas Wasser enthalten.and alkylsulfonyl groups (-SO 2 -CH ^, -SOg-CgH-). These dyes have a solubility in water of, for example, 0.1 $ to SAa-- 10 $ at room temperature, in individual cases. even up to more than $ 20. Apart from the reactive dyes, which usually have a water solubility of about 10 $ on average at room temperature, practically all anionic dyes are soluble in water for less than 10 $, in many cases less than 5%, at room temperature. These values naturally refer to the pure salt and coupage-free dyes, while the commercial dyes in type strength always coupage and / or Sa 1 ζ £. at least 50 $ or more, and in concentrated form (this group also includes the reactive dyes) about 1 to several percent, e.g. 10 to 20 $, salt (NaCl, KCl, NH ^ Cl, NagSO ^ KgSO ^ depending on the one used Salting-out agent) and possibly also some water.

Die Farbstoffe können saure oder direktje/fnetallfreie, metallhaltige oder metallisierbare Farbstoffe sein.· Sie können der· Reihe der sulfonsauregruppenhaltigen Mono-, DiS- oder Polyazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro-, Triphenylmethan-, Chinophthalon-, Xanthen- oder Azinfarbstoffe, der l:l-Kupfer-, l:l-Nickel- oder l:l-Chromkomplexfarbstoffe, oder der Ii2-Chrom- oder Ij2-Kobaltkomplexfarbstoffe angehören. ■The dyes can be acidic or direct metal-free, metal-containing or metallizable dyes. You can choose from the series of sulfonic acid group-containing mono-, DiS or polyazo, anthraquinone, phthalocyanine, nitro, triphenylmethane, quinophthalone, xanthene or azine dyes, the l: l copper, l: l nickel or l: l chromium complex dyes, or the Ii2-chromium or Ij2-cobalt complex dyes belong. ■

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Beispiele derartiger Farbstoffe sind:Examples of such dyes are:

I l-(2l,5I-Dichlorphenyl)-3-methyl-4-(naphthyl-2"-azo) 5-pyrazolon-4',I11-disulfonsäure (gelb)I l- (2 l , 5 I -dichlorophenyl) -3-methyl-4- (naphthyl-2 "-azo) 5-pyrazolone-4 ', I 11 -disulfonic acid (yellow)

II l-(4 f-Ace'tylaminophenylazo)-2-amino-8-hydroxynaphtalin-6,2'-disulfonsäure -(blaustichig rot)II l- (4 f -Ace'tylaminophenylazo) -2-amino-8-hydroxynaphthalene-6,2'-disulfonic acid - (bluish red)

III l-(4'-Phenylamino-naphthyl-1'-azo)-8-hydroxy-naphthalin-3*6,5'-trisulfonsäure (rotstichig marineblau)III 1- (4'-Phenylamino-naphthyl-1'-azo) -8-hydroxy-naphthalene-3 * 6,5'-trisulfonic acid (reddish navy blue)

IV 4,4'-Bis-(4n-äthoxyphenylazo)-l,lI-diphenyl-2J2'-disulfonsäure (gelb)IV 4,4'-bis (4 n -ethoxyphenylazo) -l, l I -diphenyl-2 J 2'-disulfonic acid (yellow)

V 4-(2u-Hydroxynaphthyl-l"-azo)-4'~(4MI-phenylsulfonyl-V 4- (2 u -hydroxynaphthyl-1 "-azo) -4 '~ (4 MI -phenylsulfonyl-

sulfonsäure (rotstichig orange)sulfonic acid (reddish orange)

VI l-Phenylamino-4-(4'-phenylazonaphthyl-1'-azo)naphtha-. lin-8,3M-disulfonsäure (rotstichig marineblau)'VI l-phenylamino-4- (4'-phenylazonaphthyl-1'-azo) naphtha-. lin-8.3 M -disulfonic acid (reddish-tinged navy blue) '

VII l-Amino^-phenylaminoanthrachinon^-sulf onsäure (blau)VII l-Amino ^ -phenylaminoanthraquinone ^ -sulfonic acid (blue)

VIII 1,4-Bis(4 '-met;hyl-2'-sulf ophenylamino)-anthrachinon (blaustichig grün)VIII 1,4-bis (4'-met; hyl-2'-sulfophenylamino) -anthraquinone (bluish green)

IX l-Benzoyl-2-hydroxy-4-(4'-cyclohexylphenoxy)-6-(4"-methylphenylamino)-3-azabenzanthron-2 ',2"-disulf onsäure (blaustichig rot)IX 1-Benzoyl-2-hydroxy-4- (4'-cyclohexylphenoxy) -6- (4 "-methylphenylamino) -3-azabenzanthrone-2 ', 2 "-disulfonic acid (bluish red)

X Kupferphthalocyanindisulfonsäure (türkisblau)X copper phthalocyanine disulfonic acid (turquoise blue)

XI l-(2*,4 '-DinitrophenylaminoJ^-phenylaminobenzol-S-sulfonsäure (gelbstichig braun)XI l- (2 *, 4 '-DinitrophenylaminoJ ^ -phenylaminobenzene-S-sulfonic acid (yellowish brown)

XII der Farbstoff der FormelXII the dye of the formula

109835/1287109835/1287

SO3HSO 3 H

NHNH

XIII der Farbstoff der FormelXIII the dye of the formula

N_CH2 N_CH 2

(blau)(blue)

SO,SO,

(grünstiehig gelb)(greenish yellow)

XIV der Farbstoff der FormelXIV the dye of the formula

CHCH

(rotstichig violett)(reddish purple)

XV l:l-Chromkomplexverbindung aus l-Phenyl-3-methyl-il-(2uhydroxy-5" -chl.orphenylazo )~5-pyrazolon-3', 3" -d isulfonsäure (gelbstichig rot)XV l: l-chromium complex compound from l-phenyl-3-methyl- i l- (2 u hydroxy-5 "-chl.orphenylazo) ~ 5-pyrazolone-3 ', 3" -d isulfonic acid (yellowish red)

XVI l^-Chromkomplexverbindung aus l-Phenyl-S-methyl-^- (2M-hydroxy-3M-nitro-5"-chlorphenylazo)-5-pyrazolon-3lsulfonsäuremethylamid (blaustichlg rot) ·XVI l ^ -Chrome complex compound from l-phenyl-S-methyl - ^ - (2 M -hydroxy-3 M -nitro-5 "-chlorphenylazo) -5-pyrazolone-3 l sulfonic acid methylamide (bluish red)

XVII Ii2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy- r S'-acetylamino^'-methylphenylazoJ-^-nitrobenzol (rotstichig braun) 109835/1287XVII II-cobalt complex compound from 1-hydroxy-2- (2'-hydroxy- r S'-acetylamino ^ '- methylphenylazoJ - ^ - nitrobenzene (reddish brown) 109835/12 87

• 1719398• 1719398

XVIIIXVIII

sulfophenylazo)-phenyl]-harnstoff (gelb) ^-^"-Carboxy-V-hydroxyphenylazo)-^'-(2"'-amines'11-hydroxynaphthyl-l" '-azo)-l,l '-diphenyl-6" *- sulfonsäure (blaustichig rot)sulfophenylazo) -phenyl] -urea (yellow) ^ - ^ "- Carboxy-V-hydroxyphenylazo) - ^ '- (2"' - amines' 11 -hydroxynaphthyl-l "'-azo) -l, l' -diphenyl- 6 "* - sulfonic acid (bluish red)

Sym. ßisp-hydroxy-6-[ 2'-sulfo--1! '-(V'-sulf ophenyl-3zo)-phenylazoJ-7-sulfonaphthyl-2f-harnstoff (blaustichig rot)Sym. ßisp-hydroxy-6- [2'-sulfo-- 1 ! '- (V'-sulfophenyl-3zo) -phenylazoJ-7-sulfonaphthyl-2f-urea (bluish red)

.' l-Hydroxy-2-[2'-methoxy-5'-methyl-4 f-(8"-hydroxynaphthyl-l'^azoj-phenylazol-o-phenylatnino-naphthalin-3*3ll#6ll-trisulfonsäure (rotstichig blau) 1-Hydroxy-2-[^ f-(4ll-phenylazo-naphthyl-lll-azp)-. ' l-Hydroxy-2- [2'-methoxy-5'-methyl-4 f - (8 "-hydroxynaphthyl-l '^ azoj-phenylazol-o-phenylatnino-naphthalene-3 * 3 ll # 6 ll -trisulfonic acid (reddish blue) 1-hydroxy-2 - [^ f - (4 ll -phenylazo-naphthyl-l ll -azp) -

tetrasulfonsäure (blau)tetrasulfonic acid (blue)

XXIII 2-[2'-Amino-4 '-ß-hydroxyäthylamino)-phenylazo]-7-[V*-(Jj IHlarainonaphthyl-l MI-azo)-phenylazo]-8-hydroxyna phtha1in-6,6'u-d isulf onsäure (s chwarζ)XXIII 2- [2'-Amino-4 '-β-hydroxyethylamino) -phenylazo] -7- [V * - (Jj IH larainonaphthyl-l MI -azo) -phenylazo] -8-hydroxyna phtha1in-6,6' u -d isulphonic acid (s black)

XXIV ^-(4ll-Hydroxy-3ll-carboxyphenylazo)-i* f-[2" ', 6" '-diamino-5" '-tnethyl-311 '-[8" "-hydroxy-7""-(naphthyl-1 "ni-azo)-naphthyl-2llll-azo]-phenylazo]-l,l'-diphenyl-31111, 6W", ^1111 '-trisulfonsäure (rotstichig braun)XXIV ^ - (4 ll -Hydroxy-3 ll -carboxyphenylazo) -i * f - [2 "', 6"' -diamino-5 "'-tethyl-3 11 ' - [8""-hydroxy-7"" - (naphthyl-1 " ni -azo) -naphthyl-2 llll -azo] -phenylazo] -l, l'-diphenyl-3 1111 , 6 W ", ^ 1111 '-trisulfonic acid (reddish brown)

XXV Dikupferkomplexverbindung aus sym. ßis-[l-hydroxy-2-(2*-carboxyphenylazo)-3-sulfonaphthy1-6]-harnstoff (rotstichig braun)XXV Dicopper complex compound from sym. Ssis- [1-hydroxy-2- (2 * -carboxyphenylazo) -3-sulfonaphthy1-6] -urea (reddish brown)

XXVI Dikupferkomplexverbindung aus 3*3'-Dihydroxy-4-XXVI dicopper complex compound from 3 * 3'-dihydroxy-4-

(lH-hydroxynaphthyl-2n-azoM '-U" '-hydroxy-6'11-109835/1287 (l H -hydroxynaphthyl-2 n -azoM '-U "' -hydroxy-6 '11 - 109835/1287

"■' ; ■ ■ - 7 - :; ■ .■:■ ;.■ '■■■'. : Ϊ"■ '; ■ ■ - 7 -:; ■ ■: ■; ■..' ■■■ ': Ϊ.

benzoylaminonaphthyl-211 '-azo)-!,! f-diphenyl-3" »8%3H'-trisulf onsäure (marineblau)benzoylaminonaphthyl-2 11 'azo) -,! f -diphenyl-3 "» 8% 3 H '-trisulfonic acid (navy blue)

XXVII Sym. BIs-[Jl-[3/-methyl-4 '-U"-hydroxy-4"-sulf 0-6 -nitronaphthyl-1 -azo)-5 -pyrazolonyl-1 J-phenyl]-harnstoff (nachgekupfert=rot)XXVII Sym. BIs- [Jl- [3 / -methyl-4 '-U "-hydroxy-4" -sulf 0-6 -nitronaphthyl-1-azo) -5-pyrazolonyl-1 J-phenyl] urea (re-coppered = red)

XXVIII l-Phenyl-3-methyl-4-(2'-hydroxy-5'-methyl-XXVIII l-phenyl-3-methyl-4- (2'-hydroxy-5'-methyl-

naclichromiert-naclichromed-

phenylazoJ^-pyrazolon-S'-sulfonsäure (gelbstichig rot)phenylazoJ ^ -pyrazolone-S'-sulfonic acid (yellowish Red)

Die Farbstoffe (I) bis (XVII) sowie XXVIII sind Beispiele von sogenannten Wollfarbstoffen, die sich zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide und synthetischen Eignen. Die Farbstoffe XVIII bis XXVII sind Vertreter der sogenannten Direktfarbstoffe für natürliche und regenerierte Cellulosefasern.The dyes (I) to (XVII) and XXVIII are examples of so-called wool dyes, which are used for dyeing, padding or printing wool, silk and synthetic Suit. The dyes XVIII to XXVII are representatives of the so-called direct dyes for natural and regenerated cellulose fibers.

Die Wollfarbstoffe enthalten 1 bis etwa k Sulfonsäuregruppen, welche teilweise durch Carbonsäure-, oder AlkylsulfonylgrUppen oder gegebenenfalls acylierte oder monoalkylierte oder monophenylierte SuIfonsäureamidgruppen ersetzt werden können, oder eine 1s2-Kobalt- oder 1i2-Chromkomplexgruppe und daneben eventuell eine oder zwei AlkylsulfonylgrUppen oder gegebenenfalls monosubstituierte SuIfonsäureamidgruppen. Die Direktfarbstoffe können 1 bis 6 Sulfonsäuregruppen und/ oder Carbonsäuregruppen enthalten z.B. eine oder zwei Sulfonsäuregruppen, eine Sulfonsäuregruppe und eine Carbonsäuregruppe, eine Sulfonsäuregruppe und zwei Carbonsäuregruppen, Je zwei Sulfonsaure- und Carbonsäuregruppen oder The wool dyes contain 1 to about k sulfonic acid groups, some of which can be replaced by carboxylic acid or alkylsulfonyl groups or optionally acylated or monoalkylated or monophenylated sulfonic acid amide groups, or a 1s2-cobalteam or 112-chromium complex group and optionally one or two alkylsulfonyl groups or optionally monosulfonyl groups . The direct dyes can contain 1 to 6 sulfonic acid groups and / or carboxylic acid groups, for example one or two sulfonic acid groups, one sulfonic acid group and one carboxylic acid group, one sulfonic acid group and two carboxylic acid groups, two sulfonic acid and two carboxylic acid groups or each

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zwei bis fünf Sulfonsäuregruppen und daneben eine Carbonsäuregruppe oder drei bis sechs Sulfonsäuregruppen. In gewissen Fällen können Alkylsulfonylgruppen oder Sulfonsäureamidgruppen die Sulfonsäuregruppen teilweise ersetzen.two to five sulfonic acid groups and a carboxylic acid group next to them or three to six sulfonic acid groups. In certain cases, alkylsulfonyl groups or sulfonic acid amide groups partially replace the sulfonic acid groups.

Als Alkohole der Formel (I) kommen z.B. in Frage: Aethylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Methoxyäthanol, Aethoxyäthanol, Methoxy-äthoxyäthanol, Dlpropylenglykol usw. Vorzugsweise verwendet man Diäthylenglykol allein oder im Gemisch mit 2-Methoxyäthanol.The following alcohols of the formula (I) are for example: ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, methoxyethanol, Ethoxyethanol, methoxyethoxyethanol, propylene glycol etc. Diethylene glycol is preferably used alone or in a mixture with 2-methoxyethanol.

Das Verhältnis des Farbstoffs zum Alkohol der Formel (I) kann von 1:10 bis zu 12:10 variieren; vorteilhaft wählt man ein Verhältnis von 2:10 bis 10:10, insbesondere von 2,5:10 bis 5:10.The ratio of the dye to the alcohol of formula (I) can vary from 1:10 to 12:10; a ratio of 2:10 to 10:10, in particular of, is advantageously chosen 2.5: 10 to 5:10.

Die FarbstoffZubereitungen sind bei Raumtemperaturen homogene Lösungen, oder Lösungen, die einen Teil des Farbstoffs oder der Farbstoffe in feiner Suspension enthalten. Beim Lagern setzt sich zwar der suspendierte Farbstoffanteil ab; er kann aber leicht durch Verrühren oder Schütteln in feine Dispersion wieder gebracht werden. Wenn der Farbstoff oder die Farbstoffe nicht ganz gelöst sind, ist es ratsam ein nichtionogenes oder anionisches Dispergiermittel zuzusetzen: z.B. einAlkyl-, Alkenyl- oder Alkylphenyl-poly-The dye preparations are homogeneous at room temperatures Solutions, or solutions that contain some of the dye or dyes in fine suspension. At the The suspended dye portion settles on storage; but it can easily be added by stirring or shaking fine dispersion can be brought back. If the dye or dyes are not completely dissolved, it is advisable add a nonionic or anionic dispersant: e.g. an alkyl, alkenyl or alkylphenyl poly-

glykoäther, ein Alkyl- oder Alkenylsulfat, ein Alkylbenzolsulfonat, Fettsäureamido-äthansulfonat oder äthylsulfat, vorzugsweise jedoch ein Dinaphthylmethan-disulfonat oderglyco ether, an alkyl or alkenyl sulfate, an alkylbenzenesulfonate, Fatty acid amido ethane sulfonate or ethyl sulfate, but preferably a dinaphthyl methane disulfonate or

* 109835/1287* 109835/1287

Case 2605Case 2605

Einschub für Seite 8 nach Zeile 9Insertion for page 8 after line 9

Die FarbstoffZubereitungen enthalten vorzugsweise 9 bis 25* Farbstoff, 20 bis 50* Diäthylenglykol allein oder im Gemisch mit 2^ethoxyäthanol und 25* bis 60* Wasser._The dye preparations preferably contain 9 to 25 * dye, 20 to 50 * diethylene glycol alone or in a mixture with 2 ^ ethoxyethanol and 25 * to 60 * water.

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ein Ligninsulfonat, wobei als Kation das Ammoniunuoder ein Alkalimetallion, wie Na-, K- oder Lithium-ion, oder auch ein anderes Kation verwendet werden kann.a lignosulfonate, the cation being ammonium or an alkali metal ion, such as Na, K or lithium ion, or another cation can also be used.

Das obenbeschriebene Verfahren zur Herstellung der erfind ungsgemässen Farbstoffzubereitungen kann in verschiedener WejLse ausgeführt werden. Man verwendet Farbstoffe, die im wesentlichen von anorganischen Salzen (NaCl, KCl, NH21Cl, Na3SO4, K2SO4, (NH4J2SO4) frei sind, d.h. nicht mehr als etwa 20$, und vorzugsweise höchstens 10-15$, davon enthalten. Diese Farbstoffe, welche mindestens eine Sulfonatgruppe tragen, werden z.B. mit Hilfe eines hochtourigen Riihrers, einer Homogenisiermaschine, eines Schiittelapparates, einer intensiven Mischvorrichtung oder des Ultraschalls in mindestens einem Alkohol der Formel (I), gegebenenfalls unter Zusatz eines Dispergiermittels fein dispergiert und dann mit Wasser innig vermischt, wobei derThe process described above for producing the dye preparations according to the invention can be carried out in various ways. Dyes are used which are essentially free of inorganic salts (NaCl, KCl, NH 21 Cl, Na 3 SO 4 , K 2 SO 4 , (NH 4 I 2 SO 4 ), ie not more than about 20 $, and preferably These dyes, which carry at least one sulfonate group, are optionally mixed in with at least one alcohol of the formula (I), for example with the aid of a high-speed stirrer, a homogenizer, a shaker, an intensive mixing device or ultrasound Addition of a dispersant finely dispersed and then intimately mixed with water, the

' Mischvorgang solange fortgesetzt wird, bis der Farbstoff'Mixing process is continued until the dye

und ganz gelöst oder teilweise gelöst !teilweise fein suspendiert ist. Das Kation der Sulfonatgruppe kann ein farbloses Metall-ion, z.B. der Alkalimetallreihe (Na, K, Li) oder ein Ammonium-ion, .sein,and completely dissolved or partially dissolved! partially finely suspended is. The cation of the sulfonate group can be a colorless metal ion, e.g. the alkali metal series (Na, K, Li) or an ammonium ion, .be,

das sich von Ammoniak oder von einem wasserlöslichen, niedrigmolekularen aliphatischen Amin, wie Mono-, Di- oder Trimethylamin, Mono-, Di- oder Tri-äthanolamin, oder -propanolamin, oder von Morpholin ableitet, vorausgesetzt, dass das betreffende Kation eine gute Löslichkeit des Farb-that differs from ammonia or from a water-soluble, low molecular weight aliphatic amine, such as mono-, di- or trimethylamine, mono-, di- or tri-ethanolamine, or -propanolamine, or derived from morpholine, provided that the cation in question has good solubility of the color

10983 6/128 710983 6/128 7

stoff molekiils imGemisch aus Wasser und einem Alkohol der Formel (I) gewährleistet. Die bevorzugten Kationen sind diejenigen der Alkalimetalle, insbesondere Kalium und Natrium. ■substance molecules in a mixture of water and an alcohol of formula (I) guaranteed. The preferred cations are those of the alkali metals, especially potassium and sodium. ■

Verwendet man die Farbstoffe in Form der freien Säuren, z.ß. die aus saurem Medium isolierten, keine Sulfonsäuregruppe tragenden Ii2-Metallkomplexfarbstoffe, oder die durch Säure abgeschiedenen Farbstoffe, welche mindestens ebenso viele basische Aminogruppen wie saure SuIfonsäuregruppen enthalten wie, z.B. der Farbstoff (VII), so dispergiert man den Farbstoff in Wasser mit Hilfe einer der oben erwähnten Einrichtungen, gibt eine basische Verbindung zur Neutralisation der Ii2-Metallkomplexgru.ppe bzw. der freien—SO H~Gruppe zu beispielsweise bis zu einem pH-Wert von 8-9 und vermischt innig mit einem Alkohol der Formel (I), bis der Farbstoff ganz gelöst oder zum TeilIf the dyes are used in the form of the free acids, z.ß. those isolated from acidic medium, no sulfonic acid group bearing Ii2 metal complex dyes, or the dyes deposited by acid which contain at least as many basic amino groups as acidic sulfonic acid groups contain such as, for example, the dye (VII), the dye is dispersed in water with the aid of one of the facilities mentioned above, gives a basic compound to neutralize the Ii2-Metallkomplexgru.ppe resp. of the free SO H group to, for example, up to one pH of 8-9 and mixed intimately with an alcohol of the Formula (I) until the dye is completely or partially dissolved

gelöst und zum Teil fein dispergiert ist. Als basische ; .ein \ : : is dissolved and partly finely dispersed. As basic; .a \:

Verbindung kann manlAlkalimetallhydroxid wie Natrium-,Compound can bel alkali metal hydroxide such as sodium,

Kalium- oder Lithium-hydroxid,Potassium or lithium hydroxide,

/ ferner Metallcarbonate oder-bi-/ also metal carbonates or -bi-

carbonate wie Natrium-, Kalium-, Lithium-carbonat oderbicarbonat, odercarbonates such as sodium, potassium, lithium carbonate or bicarbonate, or

Ammoniumhydroxid, -carbonät oder-bicarbonat oder ein aliphatisches Amin wie CH -NHp, (CH^)0NH, (CH,),N, HO-C0H^NHAmmonium hydroxide, carbonate or bicarbonate or an aliphatic amine such as CH -NH p , (CH ^) 0 NH, (CH,), N, HO-C 0 H ^ NH

,oder, 3- * 3 * 55 d n , or, 3- * 3 * 55 dn

C2H11)2NH, 1/IHO-C2H^) N, oder Morpholin verwenden,C 2 H 11 ) 2 NH, 1 / IHO-C 2 H ^) N, or use morpholine,

■* wasserlösliches niedrigmolekulares■ * water soluble low molecular weight

109835/1287··109835/1287

AlAl

vorausgesetzt dass das entsprechende Kation eine gute Löslichkeit des Farbstoffsmoleküls im Gemisch aus Wasser und einem Alkohol der Formel (I) gewährleistet. Die bevorzugten basischen Verbindungen sind die Alkalimetallhydroxide insbesondere das Kalium- und das Natriumhydroxid. provided that the corresponding cation has good solubility of the dye molecule in the mixture of water and an alcohol of the formula (I) guaranteed. The preferred basic compounds are the alkali metal hydroxides especially the potassium and sodium hydroxide.

Die erfindungsgemassen Zubereitungen können überall dort eingesetzt werden, wo man bis jetzt die Farbstoffpulver verwendet hat, also zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfasern oder von natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern. Man erhält ebenso gute Resultate wie bei Verwendung von Farbstoff pulvern..The preparations according to the invention can be used anywhere be used where you have until now the dye powder used, i.e. for dyeing, padding or printing wool, silk, synthetic polyamide fibers or natural or regenerated cellulose fibers. The results obtained are just as good as when using dye powders ..

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile/-tTie Prozente Gewichtsprozente»uftd ßie Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, the parts mean parts by weight Percentages by weight odor the temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel 1example 1

130 Teile "der aus saurem Medium isolierten 1 ^-Kobaltkomplex verbindung aus l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-4-(2"-hydroxy-5ll-methylaminowsulf onylphenylazo)-5-pyrazolon werden durch kräftiges Rühren in 455 Teilen Wasser,bei Raumtemperatur (etwa 20°) dispergiert. Man versetzt die Dispersion mit 15 Teilen 32#iger Natriumhydroxidlösung und dann mit 250 Teilen Diäthylenglykol und 150 Teilen130 parts "of the 1 ^ cobalt complex compound isolated from acidic medium from l- (4'-chlorophenyl) -3-methyl-4- (2" -hydroxy-5 ll -methylaminowsulfonylphenylazo) -5-pyrazolone are stirred vigorously in 455 parts of water, dispersed at room temperature (about 20 °). The dispersion is mixed with 15 parts of 32 # strength sodium hydroxide solution and then with 250 parts of diethylene glycol and 150 parts

109835/1287109835/1287

2- Methoxyäthanol und rührt das Gange mit einem hochtourigen Rührer noch solange, bis eine homogene Lösung entstanden ist. Man erhält eine stabile konzentrierte wässrige Zubereitung.
pruckvorschrift
2- methoxyethanol and stir the gear with a high-speed stirrer until a homogeneous solution is formed. A stable, concentrated aqueous preparation is obtained.
pressure regulation

50 Teile der oben beschriebenen Farbstoffzubereitung werden mit50 parts of the dye preparation described above be with

290 Teilen kaltem Wasser verdünnt und mit 50 Teilen Thioharnstoff versetzt. Die so erhaltene Lö- ' iDiluted 290 parts of cold water and admixed with 50 parts of thiourea. The thus obtained Lö- 'i

sung wird in ·sung is used in

550 Teile einer 33#igen Kristallgummilösung eingerührt, Schliesslich gibt man noch550 parts of a 33 # igen crystal rubber solution stirred in, After all, you still give

60 Teile einer 33$igen Ammoniumsulfatlösung zu und rührt-' noch einige Zeit bis die · ■Add 60 parts of a 33% ammonium sulfate solution and stir- ' some time until the · ■

1000 Teile betragende Druckpaste homogen ist. Ein Gewebe aus Polyamid 66 wird mit dieser Druckpaste be-druckt, getrocknet und 30 Minuten bei 102-104° gedämpft. Der Druck wird in einer Lösung, welche O,5g/L des Anlagerungsprodukts von 8 Mol Aethylenoxid an 1 Mol N-(3-01eyioxy-2-hydroxypropyl)-diäthylentriamin enthält, zuerst kalt gewaschen, dann in einer frischen Lösung des gleichen Produktes während 15 Minuten bei 60° gewaschen, kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen braunstichig gelben, licht- und nassechteri Druck mit scharfem Rand.1000 parts of printing paste is homogeneous. A fabric made of polyamide 66 is printed with this printing paste, dried and steamed for 30 minutes at 102-104 °. The pressure is in a solution containing 0.5 g / L of the adduct of 8 moles of ethylene oxide to 1 mole of N- (3-01eyioxy-2-hydroxypropyl) diethylenetriamine contains, first washed cold, then in a fresh solution of the same product washed for 15 minutes at 60 °, rinsed cold and dried. A brownish yellow, light- and wetfast printing with a sharp edge.

Beispiel 2Example 2

An Stelle des im Beispiel 1 eingesetzten Farbstoffs kann man mit gleiohem Äfg^-f f&ψ1?2ά§9 folSenden Farbstoi"fe ein" Instead of the dye used in Example 1 , you can use the same Äfg ^ -f f & ψ 1 ? 2 ά § 9 fol S to end dyes " fe a "

setzen:set:

A Die aus saurem Medium isolierte 1:2-Chromk:omplex-A The 1: 2 chromium isolated from an acidic medium: complex

verbindung aus l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-4-(2"-hydroxy-5ll-methylaminosulfonylphenylazo)-5-pyrazolon (orange);compound of 1- (4'-chlorophenyl) -3-methyl-4- (2 "-hydroxy-5 ll -methylaminosulfonylphenylazo) -5-pyrazolone (orange);

ß Die aus sa#urem Medium isolierte l:2~Chromkomplex-The ß from sa # Urem medium isolated l: 2 ~ chromium complex

verbindung aus l-[2'-Hydroxy-5'-(2"-hydroxyäthylaminosulfonyl)-phenylazo]-2-hydroxynaphthalin (violett)Compound of l- [2'-hydroxy-5 '- (2 "-hydroxyethylaminosulfonyl) -phenylazo] -2-hydroxynaphthalene (violet)

C Die aus saurem Medium isolierte 1:2-Kobaitkomplex-C The 1: 2 cobaite complex isolated from an acid medium

verbindung aus l-[2'-Hydroxy-5'-(2"-hydroxy-äthylaminosulfonyl)-phenylazo]-2-hydroxynaphthalin (bordeaux)jcompound of l- [2'-hydroxy-5 '- (2 "-hydroxy-ethylaminosulfonyl) -phenylazo] -2-hydroxynaphthalene (bordeaux) j

D Die aus saurem Medium isolierte 1:2-Chromkomplex-D The 1: 2 chromium complex isolated from an acid medium

verbindung aus l-Phenyl-3-methyl-il-(2n-hydroxy-3unitr o-5H-methylpheny la zo) ^-pyrazolon-V -sulfonsäure-ß-hydroxyäthylamid (blaustichig rot) E - Die aus saurem Medium isolierte 1:2-Mischchromkomplexverbindung aus l-(2'-Hydroxynaphthyl-lf-azo)-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfonsäure und 1-(2l-Hydroxynaphthyl-l'-azo)-2-hydroxy-4-nitrobenzolif (schwarz)Compound of l-phenyl-3-methyl- i l- (2 n -hydroxy-3 u nitr o-5 H -methylpheny la zo) ^ -pyrazolon-V -sulfonic acid-ß-hydroxyethylamide (bluish red) E - The from 1: 2 mixed chromium complex compound isolated in an acidic medium from 1- (2'-hydroxynaphthyl-l f -azo) -2-hydroxy-6-nitronaphthalene-4-sulfonic acid and 1- (2 l -hydroxynaphthyl-l'-azo) -2 -hydroxy-4-nitrobenzolif (black)

P Die aus saurem Medium isolierte Is2-Chromkomplex-P The Is2 chromium complex isolated from an acid medium

verbindung aus 1-(2'-Hydroxy-5'-methylsulfonylphenylazoJ^-hydroxy-S-methoxycarbonylamino-naphthalin (blaustichig grau) Compound of 1- (2'-Hydroxy -5'-methylsulfonyl phenylazoJ ^ -hydroxy-S-methoxycarbonylamino-naphthalene (bluish gray)

109835/128 7 .109835/128 7.

-yC--yC-

G Die aus saurem Medium isolierte l:2~Chromkomplex-G The 1: 2 ~ chromium complex isolated from an acid medium

verbindung aus 1-Hydroxy~2-(2l-hydrQxy-3'-acetylamino-5'-methylphenylazo)-4-nitrobenzol (braun) H Die aus saurem Medium isolierte 1:2-Chromkomplex-Compound of 1-Hydroxy ~ 2- (2 l -hydrQxy-3'-acetylamino-5'-methylphenylazo) -4-nitrobenzene (brown) H The 1: 2 chromium complex isolated from an acid medium

verbindung aus l-(4 l-Chlorphenyl)-3-methyl-ii-(2ucarboxyphenylazo)-5-pyrazolon--V*-sulf onsäureäthylamid (gelb)Compound of l- (4 l -chlorophenyl) -3-methyl- i i- (2 u carboxyphenylazo) -5-pyrazolone - V * -sulfonic acid ethylamide (yellow)

Die aus saurem Medium isolierte 1:2-Chromkomplex-• verbindung aus l-(2l-Hydroxyphenylazo)-2-phenyl-The 1: 2 chromium complex compound isolated from an acidic medium • from l- (2 l -hydroxyphenylazo) -2-phenyl-

aminonaphthalin-5'-sulfonsäureamid (grau) K Die aus saurem Medium isolierte 1:2—Kobaltkomplexverbindung aus l-(2I-Hydroxy-5l-chlorphenylazO)-2-aminonaphthalin-6-sulfonsäure-(β-hydroxy-äthylamid) (marineblau)aminonaphthalene-5'-sulfonic acid amide (gray) K The 1: 2 cobalt complex compound isolated from an acidic medium from 1- (2 I -hydroxy-5 l -chlorophenylazO) -2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid (β-hydroxy-ethylamide) (navy blue)

L Die aus saurem Medium isolierte 1:2-Mischkobaltkom-L The 1: 2 mixed cobalt grain isolated from an acid medium

plexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-^'-nitrophenylazo)-2-aminonaphthalin-6-sulfonsäure-(ß-hydroxy-. äthylamid) und 1-(2'-HyUrOXy-A'-nitrophenylazo)-2-hydroxynaphthalin (blau)complex of 1- (2'-hydroxy - ^ '- nitrophenylazo) -2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid- (ß-hydroxy-. ethylamide) and 1- (2'-HyUrOXy-A'-nitrophenylazo) -2-hydroxynaphthalene (blue)

Bei Verwendung von 15 Teilen 32#iger Natriumhydroxidlösung, Teilen Diathylenglykol und I50 Teilen 2-Methoxyäthanol kann man beispielsweise folgende Farbstoff- und Wassermengen einsetzen. ' ... : .When using 15 parts of 32 # sodium hydroxide solution, Parts of diethyl glycol and 150 parts of 2-methoxyethanol you can, for example, the following amounts of dye and water insert. '...:.

109835/1287109835/1287

-jr--jr-
Abaway
ιι WassermengeAmount of water / ί CJ O C Ό / ί CJ OC Ό
Farbstoffdye TeileParts 485 Teile485 pieces Farbecolour A ·A · 100100 445 "445 " orange .orange. BB. 14 014 0 465 "465 " violettviolet CC. 120120 495 " *■ 495 " * ■ bordeauxbordeaux HH 9090 475 *475 * gelbyellow ΌΌ 110110 blaust! ch ig
rot ·
bluest! ch ig
Red ·
Beispiel 1example 1 68 ]68] 415 Teile415 pieces •i.• i. AA. 1313th braunBrown BB. 89 J89 y

Beispiel 3Example 3

200 Teile praktisch salzfreies l-amino-4-(2l,4r,6'-tri- -' methylphenyl3mino)-anthrachinon-2-sülfonsaures Natrium werden in einem Gemisch aus 25Ο Teilen Diäthylenglykol und 150 Teilen 2-Methoxyäthanol mit einem hochtourigen Rührer solange gerührt, bis eine homogene, fliessende Paste entstanden ist. .Nun gibt man 400 Teile Wasser hinzu und setzt das energische Rühren fort, bis der Farbstoff gelöst ist. Man erhält eine stabile konzentrierte wässrige Farbstoffzubereitung, die sich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide und synthetischen Polyamidfasern in blauen Tönen sehr gut eignet.200 parts of practically salt-free l-amino-4- (2 l , 4 r , 6'-tri- - 'methylphenyl3mino) -anthraquinone-2-sulphonic acid sodium are in a mixture of 25Ο parts of diethylene glycol and 150 parts of 2-methoxyethanol with a high speed Stirrer stirred until a homogeneous, flowing paste is formed. 400 parts of water are now added and vigorous stirring is continued until the dye has dissolved. A stable, concentrated aqueous dye preparation is obtained which is very suitable for dyeing and printing wool, silk and synthetic polyamide fibers in shades of blue.

109835/1287109835/1287

Beispiel K ' ■ . / Example K '■. /

250 Teile des Farbstoffs l-[4'-(^"-octyloxycarbonylamino- ^-^me thy !phenyl)^250 parts of the dye l- [4 '- (^ "- octyloxycarbonylamino- ^ - ^ me thy! phenyl) ^

naphtha.lin-6f6f-disulfonsaures Natrium mit einem Salzgehalt von etwa 10-15)^ werden in 5OO Teilen Diäthylenglykol mit einetn hochtourigen Rührer solange gerührt, bis eine homogene, fliessende Paste entstanden ist. Danach gibt man 250 Teile Wasser hinzu und rührt das Gemisch kräftig bis der Farbstoff in Xiösung gegangen ist. Man erhalt eine \ naphtha.lin-6 f 6 f -disulfonic acid sodium with a salt content of about 10-15) ^ are stirred in 500 parts of diethylene glycol with a high-speed stirrer until a homogeneous, flowing paste is formed. Then 250 parts of water are added and the mixture is stirred vigorously until the dye has dissolved. You get a \

stabile konzentrierte wässrige Zubereitung, mit welcher rote Färbungen und Drucke auf Wolle, Seide und synthetische Polyamidfasern hergestellt werden können. stable concentrated aqueous preparation with which red dyeings and prints on wool, silk and synthetic polyamide fibers can be produced.

In gleicher Weise kann man den Farbstoff l-[4 *-(V'-iso- . :: octylphenoxy}-phenylazo]-2-(2" ',V1 ',^"'-trimethylphenylaminoJ-S-hydroxynaphthalin-ö^'-disulfonsaures Natrium mit einem Gehalt νο,η etwa 10$ Natriumchlorid (l60 Teile)· mit i|00 Teilen Diäthylenglykol und ^140 Teilen Wasser in eine stabile, konzentrierte Farbstoffzubereitung, welche zur Herstellung von blaustichig roten Färbungen und Drucken sehr gut geeignet ist, überführen.In the same way, the dye l- [4 * - (V'-iso-:.: Octylphenoxy} phenylazo] -2- (2 '', V 1 '^''- trimethylphenylaminoJ-S-hydroxynaphthalene-ö ^ '- sodium disulphonic acid with a content of νο, η about 10 $ sodium chloride (160 parts) with 100 parts of diethylene glycol and ^ 140 parts of water in a stable, concentrated dye preparation, which is very suitable for the production of bluish red dyeings and prints is convict.

Mit den. folgenden Farbstoffen (in Form ihrer Alkalimetallsalze) erhält man in ähnlicher Weise stabile, konzentrierte, wässrige FarbstoffZubereitungen.With the. the following dyes (in the form of their alkali metal salts) stable, concentrated, aqueous dye preparations are obtained in a similar manner.

1 09835/1 09835 /

AtAt

M l-(2l-Chlorphenyl)-3-M l- (2 l -chlorophenyl) -3-

phenylamino-i nt,3f",5 nt~triazinyl-2'"-amino)-phenyl-phenylamino-i nt , 3 f ", 5 nt ~ triazinyl-2 '" - amino) -phenyl-

azo]-5-pyrazolon-5V2u-disulfonsäure (gelb) N l-Amino-4-(2' tk %6* -trimethyl-3' ,5' -dibromphenyl-azo] -5-pyrazolon-5V2 u -disulfonic acid (yellow) N l-amino-4- (2 ' t k % 6 * -trimethyl-3', 5 '-dibromophenyl-

amino)-anthraohinon-2-sulfonsäure (rotstichig blau) 0 ' 4,4l-Bis-(4ll-antino-3M-sulfoanthrachinonyi -l"-amino)-Ι,Ι'-diphenylmethan (blau)amino) -anthraohinone-2-sulfonic acid (reddish blue) 0 '4.4 l -Bis- (4 ll -antino-3 M -sulfoanthraquinonyi -l "-amino) -Ι, Ι'-diphenylmethane (blue)

P l-Amino-^-i^'-acetylaminophe.nylaminoJ-anthrachinoja-P l-Amino - ^ - i ^ '- acetylaminophe.nylaminoJ-anthrachinoja-

.2-sulfonsäure (griinatichig blau).2-sulfonic acid (greenish blue)

Beispiel 5Example 5

200 Teile des Natriumsalzes der l:2-Kobaltk:omplexverbindung von a-(2t-Hydroxyphenylazo)-aoetoacetylatninooctan-5lsulfonsäureamid mit einem Natriumchloridgehalt von etwa 15# werden zusammen mit 25 Teilen Natriumligninsulfonat in 200 Teilen Diäthylenglykol mit einem hochtourigen Rührer solange gerührt, bis eine homogene, fliessende Paste entstanden ist. Nun versetzt man mit 313 Teilen Wasser und rührt das Gemisch kräftig, bis der Farbstoff in Lösung gegangen ist. Man erhält eine stabile, konzentrierte, wässerige Farbstoffzubereitung, welche zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide und synthetischen Polyamidfasern in gelben Tönen sehr gut geeignet ist.200 parts of the sodium salt of the l: 2 cobalt complex compound of α- (2 t -hydroxyphenylazo) -aoetoacetylatninooctane-5 l of sulfonic acid amide with a sodium chloride content of about 15 # are stirred together with 25 parts of sodium ligninsulfonate in 200 parts of diethylene glycol with a high-speed stirrer until a homogeneous, flowing paste is formed. 313 parts of water are then added and the mixture is stirred vigorously until the dye has dissolved. A stable, concentrated, aqueous dye preparation is obtained which is very suitable for dyeing, padding or printing wool, silk and synthetic polyamide fibers in yellow shades.

Mit dem Natriumsalz des Farbstoffs E erhält man ebenfalls eine stabile, konzentrierte Farbstofflösung, während mit dem Natriumsalz des Farbstoffs H und mit l-(2'-me.thylphenyl)«The sodium salt of the dye E is also obtained a stable, concentrated dye solution while using the sodium salt of the dye H and with l- (2'-me.thylphenyl) «

rom 5 π 28?rom 5 π 28?

/9/ 9

3_methyl.1(J)t».[i|'»-(4»"-phenylsulf0nyloJtyphenylaZo)- 3 _ methyl . 1 ( J) t ». [I | '» - (4 »" - phenylsulf 0 nylo Jt yphenyla Z o) -

Natrium (gelbstichig orange) feine Farbstoffdispersionen entstehen, »elohe sich' beim Stehen "zwar absetzen aber aurch leiohtes Rühren «leder in homogene Suspensionen werden. .Sodium (yellowish orange) fine dye dispersions arise, "elohe 'to settle" while standing "but By stirring the leather into homogeneous suspensions will. .

10 9835/128710 9835/1287

Claims (12)

Patentansprüche ( I.)Flüssige j Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende Farbstoff'zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausser Wasser 'So is 4OJo mindestens eines Salzes eines wasserlöslichen, anionischen Farbstoffes und 20 bis 50$ mindestens eines Alkohols der Formel R - (O-Alkylen) '- OH · (I) als einziges organisches Lösungsmittel enthalten; wobei in der Formel (I) R Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl, Alkylen einen Alkylenrest mit 2 bis k Kohlenstoffatomen und ■ · , .'* η eine niedrige ganze Zahl bedeuten, und das Verhältnis vom Farbstoff zum Alkohol der Formel (I) höchstens 1,2 ist. II.Verfahren zur Herstellung von flüssigen, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltenden Farbstoffzubereitungen gemäss Patentanspruch (I) dadurch gekennzeichnet, dass man 5 bis 40 Teile mindestens eines Salzes eines wasserlöslichen, anionischen, im wesentlichen von anorganischen Salzen freien Farbstoffs in beliebiger Reihen- 10 983 5/12.8 7 folge mit Wasser und mit 20 bis 50 Teilen mindestens eines Alkohols der Formel (I) innig vermischt, wobei die Menge Wasser so gewählt wird, dass 100 Teile Farbstoffpräparat erhalten werden und das Verhältnis vom Farbstoff- zum Al- :Ά '■'■■ kohol der Formel (I) höchstens 1,2 ist. U η t e r a η s ρ r ü c h eClaims (I.) Liquid dye preparations containing water and organic solvents, characterized in that, in addition to water, they contain at least one salt of a water-soluble, anionic dye and at least one alcohol of the formula R - (O- Contain alkylene) '- OH · (I) as the only organic solvent; where in the formula (I) R is hydrogen or low molecular weight alkyl, alkylene is an alkylene radical having 2 to k carbon atoms and ■ ·,. '* η is a low integer, and the ratio of the dye to the alcohol of the formula (I) is at most 1, 2 is. II.A process for the production of liquid dye preparations containing water and organic solvents according to claim (I), characterized in that 5 to 40 parts of at least one salt of a water-soluble, anionic dye, essentially free of inorganic salts, are added in any desired series /12.8 7 sequence intimately mixed with water and with 20 to 50 parts of at least one alcohol of the formula (I), the amount of water being chosen so that 100 parts of the dye preparation are obtained and the ratio of the dye to the Al: Ά '■ '■■ alcohol of the formula (I) is at most 1.2. U η t e r a η s ρ r ü c h e 1. Flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthalt- λ ende FarbstoffZubereitungen gemäss Patentanspruch (I), dadurch gekennzeichnet, dass der oder die anionischen Farbstoffe mindestens eine SuIfonsauregruppe enthalten.1. Liquid, water and organic solvents enthalt- λ dye preparations according to claim (I), characterized in that the or the anionic dyes contain at least one SuIfonsauregruppe. 2. Flüssige,, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende Farbstoffzubereitungen gemäss Patentanspruch (I), ' dadurch gekennzeichnet, dass der oder die anionisehen Farbstoffe 1:2.Metallkomplexfarbstoffe sind.2. Liquid "dye preparations containing water and organic solvents according to claim (I)," characterized in that the anionic view (s) Dyes 1: 2 are metal complex dyes. 3, Flussige, Wassey und organische Lösungsmittel enthaltende FarbstoffZubereitungen gemäss·Patentanspruch (I), dadurch gekennzeichnet, dass sie Diäthylenglyköl enthalten« 3, liquid dye preparations containing water and organic solvents according to claim (I), characterized in that they contain diethylene glycol « 4, Flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende Farbstoff Zubereitungen gemäss Patentanspruch (I), daduroh gekennzeichnet, dass a'ie Diäthylenglyköl und4, liquid, water and organic solvent-containing dye preparations according to claim (I), characterized in that a'ie diethylene glycol and . 109835/12. 109835/12 5. Flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthalt- ' ende Farbstoffzubereitungen gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich ein Dispergiermittel enthalten. »5. The liquid, water and organic solvents enthalt- 'dye preparations according to claim I, characterized in that they additionally contain a dispersant. » . . 6. Verfahren gemäss Patentanspruch (II), dadurch gekennzeichnet, dass man aus saurem Medium isolierte 1:2-Metallkomplexfarbstoffe in Wasser dispergiert, mit einem Alkali versetzt und dann mit mindestens einem Alkohol der Formel (I) innig vermischt.6. The method according to claim (II), characterized in that that 1: 2 metal complex dyes isolated from an acid medium are dispersed in water, with a Added alkali and then intimately mixed with at least one alcohol of the formula (I). 7·.Verfahren gemäss Patentanspruch (II), dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe, die von anorganischen Salzen im wesentlichen frei sind und mindestens eine Alkalisulfonatgruppe tragen, in mindestens einem Alkohol der Formel (I) dispergiert und dann mit Wasser innig vermischt.7 · .Method according to claim (II), characterized in that that one dyes that are essentially free of inorganic salts and at least one Carry alkali sulfonate group in at least one alcohol of formula (I) and then intimately mixed with water. 10 9 8 3 5/128710 9 8 3 5/1287 8. Flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende FarbstoffZubereitungen gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass sie 9 bis 25$ Farbstoff, 20 bis 50$ Diäthylenglykol allein oder im Gemisch mit 2-M.ethoxyäthanol und 25 bis 6o# Wasser enthalten. ,8. Liquid containing water and organic solvents Dyestuff preparations according to claim I, thereby labeled as having $ 9 to $ 25 dye, $ 20 to $ 50 Diethylene glycol alone or in a mixture with 2-M.ethoxyethanol and contain 25 to 6o # of water. , 9. Flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende Farbstoffzubereitungen gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis des Farbstoffs zum Alkohol der Formel (I) 2:10 bis 10:10 beträgt.9. Liquids containing water and organic solvents Dyestuff preparations according to claim I, thereby characterized in that the ratio of the dye to the alcohol of the formula (I) is 2:10 to 10:10. 10. Flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende FarbstoffZubereitungen gemäss Unteranspruch 9* dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis des Farbstoffs zum Alkohol der Formel (I) 2,5:10 bis 5ilO beträgt.10. Liquid containing water and organic solvents Dye preparations according to dependent claim 9 *, characterized in that the ratio of the dye to the alcohol of formula (I) is 2.5: 10 to 50. 11. Flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende Färbstoffzubereitungen gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass der anionische Farbstoff als Kation ein Alkalimetallion enthält.11. Liquids containing water and organic solvents Dye preparations according to claim I, thereby characterized in that the anionic dye is used as a cation contains an alkali metal ion. 12. Flüssige, Wasser und organische Lösungsmittel enthaltende FarbstoffZubereitungen gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass der anionische Farbstoff als Kation ein Ämmöniumion, dass sich von Ammoniak, von einem wasserlöslichen niedrigmolekularen aliphatischenAmIn oder vom Morpholin ableitet, enthält. .12. Liquids containing water and organic solvents Dyestuff preparations according to claim I, thereby characterized in that the anionic dye is a cation Ämmöniumion, that differs from ammonia, from a water-soluble one low molecular weight aliphatic amine or from morpholine derives, contains. . 109835/1287109835/1287
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