DE1704743B1 - Process for the manufacture of optical filters - Google Patents

Process for the manufacture of optical filters

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Dipl-Chem Dr Helmut Dislich
Wiesner Karl Heinz
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Schott AG
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Jenaer Glaswerk Schott and Gen
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    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00634Production of filters

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von optischen, insbesondere photographischen Filtern, bei denen eine die gewünschte spektrale Transmission aufweisende Kunststoffschicht sich zwischen zwei Deckgläsern befindet, mit denen sie haftend verbunden ist. The invention relates to a method for the production of optical, in particular photographic filters, in which one of the desired spectral transmission having plastic layer is located between two cover glasses with which it is adhesively connected.

Filter aus Massivglas sind seit langem bekannt. Bei Massivglasfiltern sind bekanntlich nicht alle gewünschten spektralen Transmissionen realisierbar, insbesondere nicht solche, wie sie z. B. für steilkantige Ultraviolett- und Skylightfilter erwünscht sind, und an denen ein erhebliches Interesse besteht. Filters made of solid glass have been known for a long time. With solid glass filters It is known that not all desired spectral transmissions can be achieved, especially not those as z. B. for steep-edged ultraviolet and skylight filters are desired and in which there is considerable interest.

Wesentlich größere Variationsmöglichkeiten bieten organische Farbstoffe, und es sind Filter aus Kunststoffen bekannt, in denen organische Farbstoffe gelöst enthalten sind. Solche Kunststoffilter haben jedoch den Nachteil einer erhöhten Empfindlichkeit gegen Einflüsse verschiedenster Art. Insbesondere werden sie leichter verkratzt als Glasfilter. Besonders nachteilig ist, daß reine Kunststoffilter nicht in der erforderlichen hohen optischen Güte, insbesondere Planität herstellbar und/oder im Gebrauch zu halten sind, wie es besonders bei Photofiltern gefordert werden muß. Organic dyes offer much greater possibilities for variation, and there are known filters made of plastics in which organic dyes are dissolved are included. However, such plastic filters have the disadvantage of increased Sensitivity to all kinds of influences. In particular, they become lighter scratched as a glass filter. It is particularly disadvantageous that pure plastic filters are not can be produced and / or in the required high optical quality, in particular flatness are to be kept in use, as must be required especially with photo filters.

Daher ist man dazu übergegangen, Filter dadurch herzustellen, daß man gefärbte Folien zwischen Glas verkittet. Hierbei bedient man sich vorzugsweise der Gelatine als Farbstoffträger, wobei diese auf Folien oder Glas aufgebracht und dann verkittet wurde. Therefore, there has been a move to produce filters in that colored foils are cemented between glass. It is preferable to use one here the gelatin as a dye carrier, these being applied to foils or glass and then was cemented.

In jedem Falle erfordern diese Verfahren zunächst einmal die Herstellung einer gefärbten Folie, entweder frei tragend oder auf einer anderen Kunststoffolie oder auf Glas, und danach die Verkittung mittels eines zugesetzten Kittes. Verkittet wird in jedem Falle zwischen Glas, wobei die beiden Deckgläser auf allen vier Flächen vor der Verkittung sorgfältig poliert sein müssen, denn da die chemische und mechanische Beanspruchung beim Schleifen und Polieren für die oben beschriebenen Filter entschieden zu hart ist, können sie nach dem Verkitten nicht mehr geschliffen und poliert werden. Darin liegt ein beträchtlicher Nachteil der bisherigen Filter, denn einmal ist das Schleifen und Polieren von vier Flächen und zumal an derart dünnen Dckgläsern sehr kostspielig, und zum anderen wird die mühsam erreichte optische Qualität durch den anschließenden Kittvorgang wieder gefährdet, da die dünnen Gläser sich leicht verziehen. Als weiterer Nachteil kommt die Empfindlichkeit dieser Verbundsysteme gegen thermische, chemische und mechanische Einflüsse hinzu. In any case, these processes first of all require manufacturing a colored film, either self-supporting or on another plastic film or on glass, and then the cementing by means of an added putty. Cemented is in each case between glass, with the two cover slips on all four surfaces must be carefully polished before puttying, because there the chemical and mechanical Stress during grinding and polishing for the filters described above is too hard, they can no longer be sanded and polished after cementing. This is a considerable disadvantage of the previous filters, because once that is Grinding and polishing of four surfaces and especially on such thin cover glasses expensive, and on the other hand, the laboriously achieved optical quality is caused by the The subsequent cementing process is at risk again, as the thin glasses are easily warped. Another disadvantage is the sensitivity of these composite systems to thermal, chemical and mechanical influences.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in einem gegenüber dem Stand der Technik vereinfachten Verfahren ein Glas/Kunststoff-Verbundfilter zu schaffen, das die spektralen Vorzüge der Kunststoffilter mit der Robustheit der massiven Glasfilter vereinigt. The invention is based on the object in a compared to the State of the art simplified method of creating a glass / plastic composite filter, that the spectral advantages of the plastic filters with the robustness of the massive glass filters united.

Diese Aufgabe wird bei einem Verfahren der eingangs geschilderten Art erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß ein anpolymerisierter, klar durchsichtig aushärtbarer Kunststoff, der einen Polymerisations-Katalysator, vorzugsweise Azodiisobuttersäuredinitril, ein oder mehrere Farbstoffe und/oder einen UV-Absorber sowie einen oder mehrere Haftvermittler gelöst enthält, auf eine mit Distanzierungsstücken belegte waagerecht liegende Glasplatte aufgegossen und bis zum Rande verlaufen gelassen wird, anschließend eine zweite Glasplatte von einer Seite beginnend langsam aufgelegt wird, danach durch Temperaturerhöhung polymerisiert wird, anschließend aus dem Laminat Filter geschnitten und diese abschließend auf die Soll-Dicke heruntergeschliffen und poliert werden. In a method, this task is as described above Art solved according to the invention in that a polymerized, clear transparent curable plastic that has a polymerization catalyst, preferably azodiisobutyric acid dinitrile, one or more dyes and / or a UV absorber and one or more Contains adhesion promoter dissolved, on a horizontally covered with spacer pieces Poured the lying glass plate and let it run to the edge, then a second glass plate is slowly placed on it starting from one side, then is polymerized by increasing the temperature, then filter out of the laminate cut and these are then ground down to the target thickness and polished.

Bei diesem Verfahren bildet sich ein fester Verbund Glas-Kunststoff-Glas. Dieser Verbund ist überraschenderweise so fest, daß das gesamte System jeglicher mechanischen Bearbeitung zugeführt werden kann, wie sie bei Massivglas zur Herstellung von Filtern üblich ist. Die Filter können z. B. in der gewünschten Größe mit einem Diamant-Hohlbohrer ausgebohrt, in den üblichen Arbeitsgängen, wie sie bei Glas bekannt und bewährt sind, auf Soll-Dicke, üblicherweise 2,5 bis 3 mm heruntergeschliffen und poliert werden. In this process, a solid bond between glass, plastic and glass is formed. Surprisingly, this bond is so strong that the entire system can be used by everyone Mechanical processing can be supplied, as it is used for manufacturing solid glass of filters is common. The filters can e.g. B. in the desired size with a Diamond hollow drills drilled out in the usual operations, as known for glass and are tried and tested, ground down to the target thickness, usually 2.5 to 3 mm and be polished.

Dieses Verfahren gemäß der Erfindung erspart die Herstellung einer Folie, indem der Farbstoff in die Kittschicht verlegt wird. Es erspart die Politur der beiden Innenflächen der Deckgläser. Es erspart mit Ausnahme der erforderlichen waagerechten Lage des Systems jegliche Vorsichtsnahme beim Verkitten. Es ermöglicht eine einfache Massenfertigung wie bei Glasfiltern. Zudem wird auf einfache Art und Weise ein selbst höchsten photographischen Anforderungen genügendes Präzisionsfilter erhalten, dadurch, daß die optische Bearbeitung, das Schleifen und Polieren, den Abschluß der Filterherstellung bildet. Die Politur eines insgesamt 2,5 bis 3 mm dicken Gesamt-Systems ist leichter und führt zu besserer optischer Güte als die von 1,5 mm dicken Deckglasscheiben, die zudem noch, wie bisher üblich, anschließend verkittet werden müssen und sich dabei leicht verziehen. This method according to the invention saves the production of a Foil by laying the dye in the putty layer. It saves the polishing of the two inner surfaces of the cover slips. It saves except for the necessary horizontal position of the system take every precaution when cementing. Allows a simple mass production as with glass filters. In addition, in a simple way and A precision filter that meets even the highest photographic requirements obtained, in that the optical processing, grinding and polishing, the Completion of the filter production forms. The polishing of a total of 2.5 to 3 mm thick overall system is lighter and leads to better optical quality than that of 1.5 mm thick cover glass panes, which, as usual, then follow need to be cemented and easily warped.

Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßigerweise von lediglich gezogenen, nicht optisch bearbeiteten Glasplatten in Belegeglas-Qualität ausgegangen. Diese Platten sind preiswert. Sie werden in 3 bis 4 mm Dicke verwendet, weil sie im Umgang robust sind, sich nicht verbiegen und dadurch zu optisch planen Filtern führen, und weil sie eine schnelle Bearbeitung beim späteren Ausbohren der Filter zulassen. In the method according to the invention is expediently of only drawn, not optically processed glass plates in document glass quality went out. These panels are inexpensive. They are used in a thickness of 3 to 4 mm, because they are robust to use, do not bend and therefore plan too visually Filters lead, and because they allow quick processing when later boring out the Allow filters.

Die Ausmaße der Platten werden so gewählt, daß mindestens 15 bis 30 Filter des gewünschten Durchmessers durch späteres Ausbohren in einem Arbeitsgang hergestellt werden können.The dimensions of the plates are chosen so that at least 15 to 30 Filter of the desired diameter by later drilling out in one operation can be produced.

Den spektralen Forderungen kann bei Anwendung des Verfahrens gemäß der Erfindung leicht Rechnung getragen werden, da eine große Auswahl von löslichen organischen Farbstoffen zur Verfügung steht. Diese Farbstoffe und auch UV-Absorber sind zwar an sich bekannt und für andere Verwendungszwecke im Einsatz, ihre Verwendung gemäß der Erfindung bedingt jedoch eine sorgfältige Abstimmung aller anderen im System enthaltenen Komponenten derart, daß sie nicht durch Reaktion mit dem Farbstoff zu dessen Zerstörung führen. Zumindest jedoch muß ein geringfügiger Angriff der färbenden Komponenten streng reproduzierbar sein. In diesem Sinne ist die Gesamtkomposition des gefärbten Ansatzes ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Insbesondere gehört hierzu, daß Farbstoff und UV-Absorber auf den verwendeten, an sich ebenfalls bekannten Haftvermittler abgestimmt sind. When using the method according to the spectral requirements the invention can easily be taken into account as a wide range of soluble organic coloring is available. These dyes and also UV absorbers are known per se and are used for other purposes, their use according to the invention, however, requires careful coordination of all other im The system contains components in such a way that they do not react with the dye lead to its destruction. At least a minor attack must be the coloring components must be strictly reproducible. In this sense the overall composition is the colored approach is also the subject of the invention. In particular, this includes that dye and UV absorber on the adhesion promoter used, also known per se are matched.

Als Haftvermittler eignen sich u. a. Vinyl-triacetoxysilan und Vinyl-trimethoxy-äthoxy-silan. Geeignete Zusammensetzungen sind in den Beispielen angegeben.Suitable adhesion promoters include: Vinyl-triacetoxysilane and vinyl-trimethoxy-ethoxy-silane. Suitable compositions are given in the examples.

Von großer Bedeutung auf dem photographischen Sektor sind UV-Sperrfilter und Skylight-Filter. Beide Typen können gemäß der Erfindung hergestellt werden. UV blocking filters are of great importance in the photographic sector and skylight filters. Both types can be made in accordance with the invention.

Sie zeichnen sich ebenso durch hohle spektrale und optische Qualität als auch durch eine große Robustheit im Gebrauch aus und sind bekannten Filtertypen überlegen. Im einzelnen haben sie folgende Eigenchaften: Die erfindungsgemäßen UV-Sperrfilter haben sehr steile Absorptionskanten, wie sie Glasfilter nicht aufweisen. Die Reproduzierbarkeit der spektralen Transmission ist außergewöhnlich exakt bei beiden Filtertypen. Skylight-Filter der hier beschriebenen Art konnten aus Glas bisher überhaupt noch nicht hergestellt werden, wohl hingegen als Folienfilter mit den oben beschriebenen Nachteilen. In Planität, Planparallelität, Keilfreiheit entsprechen sie naturgemäß bestens bearbeiteten Massiv-Glas-Filtern. Gegen Sonnenlicht und harte UV-Strahlung sind die Filter außergewöhnlich stabil. Mechanisch sind sie so robust, daß sie mit einer auf die Kittstelle gesetzten Messerschneide selbst dann nicht aufgespalten werden können, wenn man auf den Messerrücken mit einem Hammer schlägt.They are also characterized by hollow spectral and optical quality as well as great robustness in use and are well known Superior filter types. In detail, they have the following properties: The invention UV blocking filters have very steep absorption edges that glass filters do not have. The reproducibility of the spectral transmission is exceptionally precise at both types of filters. Skylight filters of the type described here could be made of glass have not yet been produced at all, but as a film filter the disadvantages described above. Correspond in planarity, plane parallelism, freedom from wedges Naturally, they are perfectly processed solid glass filters. Against sunlight and hard The filters are exceptionally stable to UV radiation. Mechanically they are so robust that even then, with a knife edge placed on the putty, it would not can be split open by striking the back of the knife with a hammer.

Im Kugelfalltest ist eine dreifach größere Fallhöhe bis zur Zerstörung des Filters erforderlich als bei gleich dicken Platten, die nur aus dem Deckglas bestehen. Ein Erhitzen auf 72"C über mehrere Tage schädigt die Filter nicht. Erhitzt man sie trocken auf 100"C und wirft sie in Eiswasser, so springen zwar die Deckscheiben; es tritt jedoch keine Ablösung an der Kittstelle ein. Selbst in kochendem Wasser bleiben die Filter über einige Stunden unbeschädigt. In einer Wechselklimakammer bleiben die Filter so lange unbeschädigt, bis die Glasoberfläche angegriffen wird, was nach einigen Tagen der Fall ist. Die Filter sind voll tropentauglich, ohne daß eine zusätzliche Randabdichtung erforderlich ist. In the ball drop test there is a three times greater height of fall until it is destroyed of the filter than with plates of the same thickness that only come from the cover slip exist. Heating to 72 "C for several days does not damage the filters. Heated if you dry them to 100 "C and throw them into ice water, the cover disks will indeed crack; however, there is no detachment at the putty. Even in boiling water the filters remain undamaged for a few hours. In a climate change chamber the filters remain undamaged until the glass surface is attacked, which is the case after a few days. The filters are fully tropicalized without an additional edge seal is required.

Die Filter sind sehr fluoreszenzarm.The filters are very low in fluorescence.

Zur weiteren Erläuterung werden Beispiele angeführt, die die Erfindung nicht darauf beschränken sollen, denn unter Beachtung der gemäß der Erfindung gegebenen Anleitung zum technischen Handeln lassen sich zahlreiche weitere Filtertypen leicht herstellen. To further illustrate examples are given which illustrate the invention should not be limited to this, but taking into account the given according to the invention Instructions for technical action can be easily found in numerous other filter types produce.

Zur näheren Erläuterung wird auf die Zeichnungen hingewiesen.Reference is made to the drawings for a more detailed explanation.

Beispiel 1 Auf eine gereinigte und waagerecht liegende Belegglasplatte 1 (F i g. 1) von 250 #250# 4 mm wird eine wie folgt hergestellte Lösung 2 zentral aufgegossen (F i g. 2). Die Beleg-Glasplatte hat an den Ecken vier aufgeklebte Papierdistanzierungsstücke 3 von 0,68 bis 0,71 mm Dicke. Herstellung der Lösung: Unstabilisiertes Methylmethacrylat wird mit 0,050/0 Azodiisobuttersäuredinitril in siedendem Wasserbad so lange erhitzt, bis etwa die Konsistenz von Glyzerin erreicht ist. Dann wird mit kaltem Wasser abgekühlt. Unter Rühren werden in folgender Reihenfolge vermischt: 92,5 0/o des eben beschriebenen anpolymerisierten Methylmethacrylats mit 0,050/0 Azodiisobuttersäuredinitril 0,50/0 Tetraäthylenglykoldimethacrylat, 3,0 0/o Vinyl-triacetoxysilan, 1,0% Methacrylsäure, 1,0 O/, Wasser, 2,0 0/o einer 5%igen Lösung von 2-(2'-Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazol in Methylmethacrylat. Example 1 On a cleaned and horizontally lying glass sheet 1 (Fig. 1) of 250 # 250 # 4 mm becomes a solution 2 prepared as follows centrally infused (Fig. 2). The receipt glass plate has four paper spacers glued to the corners 3 from 0.68 to 0.71 mm thick. Preparation of the solution: unstabilized methyl methacrylate is heated with 0.050 / 0 azodiisobutyric acid dinitrile in a boiling water bath until until about the consistency of glycerine is reached. Then it is cooled with cold water. The mixture is mixed with stirring in the following order: 92.5% of that just described Partly polymerized methyl methacrylate with 0.050 / 0 azodiisobutyric acid dinitrile 0.50 / 0 Tetraethylene glycol dimethacrylate, 3.0 0 / o vinyl triacetoxysilane, 1.0% methacrylic acid, 1.0% water, 2.0% of a 5% solution of 2- (2'-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole in methyl methacrylate.

Zur Entfernung eingerührter Luftblasen wird kurz evakuiert und dann werden 100 g auf die obenerwähnte Glasplatte gegossen und tis zum Rande verlaufen gelassen. Nun setzt man eine zweite Belegscheibe 4 am Rande auf (F i g. 3) und senkt sie langsam ab, ohne daß Luftblasen eingeschlossen werden, bis sie auf den Distanzierungsstücken 3 aufliegt (Fig. 4). To remove air bubbles that have been stirred in, evacuation takes place briefly and then 100 g are poured onto the above-mentioned glass plate and run to the edge calmly. A second cover disk 4 is now placed on the edge (FIG. 3) and lowered it slowly wears off without trapping air bubbles, until they are on the distancing pieces 3 rests (Fig. 4).

Bei Raumtemperatur verdunstet etwas Monomeres, und an den Rändern bildet sich so ein abdichtender Kunststoff-Film. Something monomer evaporates at room temperature, and around the edges A sealing plastic film is thus formed.

Durch Erhitzen auf 57"C über 18 Stunden und anschließend auf 87° C über 3 Stunden wird auspolymerisiert. Mit einem Diamanthohlbohrer werden 16 Roh-Filter 5 von 45 mm Durchmesser herausgebohrt (F i g. 5), wobei meist an den Glaskanten bei schnellem Arbeiten etwas Muschelbruch eintritt (F i g. 6). Beim anschließenden Abschleifen auf die Soll-Dicke von 2,5 mm werden die Bruchzonen mit weggearbeitet. Anschließend wird poliert. Das Filter ist fertig (F i g. 7). By heating to 57 "C for 18 hours and then to 87 ° C is polymerized to completion over 3 hours. 16 raw filters are made with a diamond hollow drill 5 of 45 mm diameter drilled out (Fig. 5), mostly on the glass edges Some mussel breakage occurs when working quickly (Fig. 6). During the subsequent The fracture zones are also machined away by grinding to the nominal thickness of 2.5 mm. Then it is polished. The filter is ready (Fig. 7).

Die Filter bilden in einem Prüfgerät einen Siemensstern scharf ab, haben einen Keilfehler von unter 2 Minuten und Brennweiten über 300 m und höher.In a test device, the filters sharply depict a Siemens star, have a wedge error of less than 2 minutes and focal lengths over 300 m and higher.

Der oben angegebene Ansatz enthält als UV-Absorber 0,10/0 2-(2'Hydroxy- 5-methylphenyl)-benztriazol und ergibt ein sehr steilkantiges UV-Sperr-Filter mit einer 50%igen Durchlässigkeit bei 383 nm (AH = 383 nm. Solch steile Kanten haben Glasfilter nicht. The above approach contains 0.10 / 0 2- (2'Hydroxy- 5-methylphenyl) -benztriazole and results in a very steep-edged UV blocking filter a 50% transmission at 383 nm (AH = 383 nm. Have such steep edges Glass filters do not.

Durch Variation der Konzentration und Art der UV-Absorber erhält man die steilkantigen UV-Sperr-Filter, deren spektrale Transmission in F i g. 8 über der Wellenlänge aufgetragen ist. By varying the concentration and type the UV absorber is obtained the steep-edged UV blocking filters, the spectral transmission of which is shown in FIG. 8th is plotted against the wavelength.

0,8 0/, 2-(2'Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazol, AH = 394 nm, Kurve a, 0,40/0 2-(2'Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazol, #H = 390 nm, Kurve b, 0,20/, 2-(2'Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazol, AH = 387 nm, Kurve c, 0,10/, 2-(2'Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazol, #H = 383 nm, Kurve d, 0,8% 2-Hydroxy-4-methoxy-2'-carboxy-benzophenon, #H = 372 nm, Kurve e, 0,2% 2-Hydroxy-4-methoxy-2'-carboxy-benzophenon, #H = 361 nm, Kurve f.0.8 0 /, 2- (2'-hydroxy-5-methylphenyl) -benztriazole, AH = 394 nm, curve a, 0.40 / 0 2- (2'Hydroxy-5-methylphenyl) -benztriazole, #H = 390 nm, curve b, 0.20 /, 2- (2'Hydroxy-5-methylphenyl) -benztriazole, AH = 387 nm, curve c, 0.10 /, 2- (2'Hydroxy-5-methylphenyl) -benztriazole, #H = 383 nm, curve d, 0.8% 2-hydroxy-4-methoxy-2'-carboxy-benzophenone, #H = 372 nm, curve e, 0.2% 2-hydroxy-4-methoxy-2'-carboxy-benzophenone, #H = 361 nm, curve f.

Beispiel 2 Man verfährt wie bei Beispiel 1, jedoch mit folgenden Ansätzen: 93,00/0 Methylmethacrylat, anpolymerisiert mit 0,050/0 Azodiisobuttersäuredinitril, 5,00/0 Vinyl-trimethoxy-äthoxy-silan, 2,00/, einer 5%igen Lösung von 2-(2'Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazDl in Methylmethacrylat. Example 2 The procedure is as in Example 1, but with the following Approaches: 93.00 / 0 methyl methacrylate, partially polymerized with 0.050 / 0 azodiisobutyric acid dinitrile, 5.00 / 0 vinyl trimethoxy-ethoxy-silane, 2.00 /, a 5% solution of 2- (2'Hydroxy-5-methylphenyl) -benztriazDl in methyl methacrylate.

Letzteres entspricht einem UV-Absorbergehalt von 0,10/0. Die gleiche Variation von Konzentration und Art der UV-Absorber wie in Beispiel 1 führt zu Filtern, die wie in Beispiel 1 die Kurven a bis f der F i g. 8 aufweisen. Die Filter nach Beispiel 2 haben eine noch etwas erhöhte Dauerbeständigkeit gegen Angriff von Wasser. The latter corresponds to a UV absorber content of 0.10 / 0. The same Variation of the concentration and type of UV absorber as in Example 1 leads to filters As in Example 1, the curves a to f of FIG. 8 have. The filters after Example 2 have a somewhat increased durability against attack by water.

Beispiel 3 Man verfährt wie in Beispiel 1, jedoch mit folgendem Ansatz: 86,170/0 Methylmethacrylat, anpolymerisiert mit 0,050/0 Azodiisobuttersäuredinitril, 8,620/, einer 2%igen Lösung von 2,2'-Dihydroxy-4-4'-dimethoxybenzophenon in Methylmethacrylat, 0,720/, einer Lösung von 10/0 Palanil-brillant-violett 4 REL in Methylmethacrylat, 0,180/0 einer 20%igen Lösung von concentre orange (Farbstoff der Société Francaise D'Organo-Synthese) in Methylmethacrylat, 4,31 0/, Vinyl-trimethoxy-äthoxy-silan. Example 3 The procedure is as in Example 1, but with the following approach: 86.170 / 0 methyl methacrylate, partially polymerized with 0.050 / 0 azodiisobutyric acid dinitrile, 8,620 /, a 2% solution of 2,2'-dihydroxy-4-4'-dimethoxybenzophenone in methyl methacrylate, 0.720 /, a solution of 10/0 Palanil-brilliant-violet 4 REL in methyl methacrylate, 0.180 / 0 a 20% solution of concentre orange (dye from Société Francaise D'Organo -ynthesis) in methyl methacrylate, 4.31 0 /, vinyl trimethoxy-ethoxy-silane.

Man erhält Skylight-Filter, deren spektrale Transmission die Kurve g der F i g. 8 zeigt. Solche Filter können aus Glas nicht hergestellt werden. Skylight filters are obtained, the spectral transmission of which shows the curve g of FIG. 8 shows. Such filters cannot be made from glass.

Claims (9)

Patentansprüche : 1. Verfahren zur Herstellung von optischen, insbesondere photographischen Filtern, bei denen eine die gewünschte spektrale Transmission aufweisende Kunststoff-Schicht sich zwischen zwei Deckgläsern befindet mit denen sie haftend verbunden ist, d adurch gekennzeichnet, daß ein anpolymerisierter, klar durchsichtig aushärtbarer Kunststoff, der einen Polymerisations-Katalysator, vorzugsweise Azodiisobuttersäuredinitril, ein oder mehrere Farbstoffe und/oder einen UV-Absorber sowie einen oder mehrere Haftvermittler gelöst enthält, auf eine mit Distanzierungsstücken belegte waagerecht liegende Glasplatte aufgegossen und bis zum Rande verlaufen gelassen wird, anschließend eine zweite Glasplatte von einer Seite beginnend langsam aufgelegt wird, danach durch Temperaturerhöhung polymerisiert wird, anschließend aus dem Laminat Filter geschnitten und diese abschließend auf die Soll-Dicke heruntergeschliffen und poliert werden. Claims: 1. A method for producing optical, in particular photographic filters in which one has the desired spectral transmission Plastic layer is located between two cover glasses with which it adheres is connected, characterized in that a partially polymerized, clear transparent curable plastic that has a polymerization catalyst, preferably azodiisobutyric acid dinitrile, one or more dyes and / or a UV absorber and one or more Contains adhesion promoter dissolved, on a horizontally covered with spacer pieces Poured the lying glass plate and let it run to the edge, then a second glass plate is slowly placed on it starting from one side, then is polymerized by increasing the temperature, then filter out of the laminate cut and then sanded down to the target thickness and polished will. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Glasplatten gezogene und optisch nicht bearbeitete Belegglasplatten verwendet werden. 2. The method according to claim 1, characterized in that as glass plates Drawn and optically unprocessed glass sheets can be used. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Kunststoff Methylmethacrylat und als Polymerisationskatalysator Azodiisobuttersäuredinitril verwendet wird. 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that methyl methacrylate as plastic and azodiisobutyric acid dinitrile as polymerization catalyst is used. 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Kunststoff Diäthylenglycoldiallylcarbonat und als Polymerisationskatalysator Diisopropylperoxydicarbonat verwendet wird. 4. The method according to claim 1 or 2, characterized in that as a plastic diethylene glycol diallyl carbonate and as a polymerization catalyst Diisopropyl peroxydicarbonate is used. 5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß folgender Ansatz polymerisiert wird: 92,5% Methylmethacrylat, anpolymerisiert mit 0,050/0 Azodiisobuttersäuredinitril, 0,50/0 Tetraäthylenglykoldimethacrylat, 3, 0/0 Vinyl-triacetoxysilan, 1,0 O/, Methacrylsäure, 1,0 O/, Wasser, wobei als UV-Absorber 2,00/, einer 5%igen Lösung von 2-(2'-Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazol in Methylmethacrylat = 0,1 Gewichtsprozent Benztriazolderivat im Ansatz oder 0,2 Gewichtsprozent, 0,4 Gewichtsprozent oder 0,8 Gewichtsprozent Benztriazolderivat im Ansatz verwendet werden. 5. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the following approach is polymerized: 92.5% methyl methacrylate, partially polymerized with 0.050 / 0 azodiisobutyric acid dinitrile, 0.50 / 0 tetraethylene glycol dimethacrylate, 3, 0/0 vinyl triacetoxysilane, 1.0 O /, methacrylic acid, 1.0 O /, water, with as UV absorber 2.00 /, a 5% solution of 2- (2'-hydroxy-5-methylphenyl) -benztriazole in methyl methacrylate = 0.1 percent by weight of the benzotriazole derivative in the batch or 0.2 percent by weight, 0.4 Percent by weight or 0.8 percent by weight of benzotriazole derivative used in the approach will. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als UV-Absorber 0,2 Gewichtsprozent oder 0,8 Gewichtsprozent 2-Hydroxy-4-methoxy-2'-carboxy-benzophenon verwendet werden. 6. The method according to claim 5, characterized in that the UV absorber 0.2 percent by weight or 0.8 percent by weight of 2-hydroxy-4-methoxy-2'-carboxy-benzophenone be used. 7. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß folgener Ansatz polymerisiert wird: 93,00/0 Methylmethacrylat, anpolymerisiert mit 0,050/0 Azodiisobuttersäuredinitril, 5,00/0 Vinyl-trimethoxy-äthoxysilan, wobei als UV-Absorber 2,0% einer 5%igen Lösung von 2-(2'Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazol in Methylmethacrylat = 0,1% des Benztriazolderivats im Ansatz, oder 0,2 Gewichtsprozent, 0,4 Gewichtsprozent oder 0,8 Gewichtsprozent Benztriazol im Ansatz verwendet werden. -8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß als UV-Absorber 0,2 Gewichtsprozent oder 0, 7. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the following approach is polymerized: 93.00 / 0 methyl methacrylate, partially polymerized with 0.050 / 0 azodiisobutyric acid dinitrile, 5.00 / 0 vinyl trimethoxy-ethoxysilane, where as a UV absorber 2.0% of a 5% solution of 2- (2'-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole in methyl methacrylate = 0.1% of the benzotriazole derivative in the batch, or 0.2 percent by weight, 0.4 percent by weight or 0.8 percent by weight of benzotriazole can be used in the batch. -8th. Process according to Claim 7, characterized in that the UV absorber is 0.2 percent by weight or 0, 8 Gewichtsprozent 2-Hydroxy-4-methoxy-2'carboxy-benzophenon verwendet werden.8 percent by weight of 2-hydroxy-4-methoxy-2'carboxy-benzophenone can be used. 9. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß folgender Ansatz polymerisiert wird: 86,170/0 Methylmethacrylat, anpolymerisiert mit 0,050/0 Azodiisobuttersäuredinitril, 8,620/, einer 2%igen Lösung von 2,2'Dihydroxy-4,4'-dim-thoxybenz3penon in Methylmethacrylat, 0,72% einer 1%igen Lösung von Palanil-Brillantviolett 4 REL in Methylmethacrylat, 0,180/, einer 20%igen Lösung von concentre Orange in Methylmethacrylat, 4,31% Vinyl-trimethoxy-äthoxy-silan. 9. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the following batch is polymerized: 86.170 / 0 methyl methacrylate, partially polymerized with 0.050 / 0 azodiisobutyric acid dinitrile, 8.620 /, a 2% solution of 2,2'-dihydroxy-4,4'-dim-thoxybenz3penone in methyl methacrylate, 0.72% of a 1% solution of Palanil brilliant violet 4 REL in methyl methacrylate, 0.180 /, a 20% solution of concentre orange in methyl methacrylate, 4.31% vinyl trimethoxy ethoxy silane.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2818547A1 (en) * 1977-06-16 1979-01-04 Minolta Camera Kk PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICAL COMPOSITE ELEMENTS FROM GLASS AND ORGANIC HIGHLY POLYMERIC MATERIALS

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