DE1695893C - Process for the preparation of 4 amino 5 acylamidomethyl pynmidines - Google Patents
Process for the preparation of 4 amino 5 acylamidomethyl pynmidinesInfo
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Description
L-s wurde gefunden, UuB man die zur Herstellung von Vitamin H1 und seiner Derivate wertvollen •J-Aminti-S-acylumidnmeihylpyrimidine der allgemeinen FormelIt has been found that one can use the J-Aminti-S-acylumidmeihylpyrimidines of the general formula which are valuable for the production of vitamin H 1 and its derivatives
N = C-NH,N = C-NH,
I II I
R-C C-CH1NHCORRC C-CH 1 NHCOR
II IlII Il
N-CHN-CH
in der R eine Methyl-, Äthyl- oder Phenylgruppe bedeutet, leicht und in hoher Ausbeute dadurch herstellen kann, da Ii man, gegebenenfalls in degen wan eines inerten Lösungsmittels, ein Amidin der allgemeinen Formelin which R is a methyl, ethyl or phenyl group, easily and in high yield as a result can produce, as Ii one, possibly in sword an inert solvent, an amidine of the general formula
NHNH
IlIl
R -C- NH,R -C- NH,
bei Kühl- bis Rückflußtemperatur mit 1,2,3-Trichlur-2-cyanpmpan umsetzt und das Reaktionsprodukt hydrolysiert. Diese Reaktion ist überraschend. Es ist anzunehmen, daß sie nach dem folgenden Schema verläuft:at cooling to reflux temperature with 1,2,3-Trichlur-2-cyanpmpan converts and hydrolyzes the reaction product. This reaction is surprising. It is assume that it follows the following pattern:
N = C-N-=C--RN = C-N- = C-R
R-C C-CH1-NHRC C-CH 1 -NH
Cl-CH,-C—CH,CI + 4R —C —NHCl-CH, -C-CH, CI + 4R-C-NH
N-=C — N=C-RN- = C-N = C-R
♦ R-C C-CH,NHCOR♦ R-C C-CH, NHCOR
RC C-CH2-NHRC C-CH 2 -NH
NHNH
+ NH4CI + 2 R-CNH2Ci+ NH 4 CI + 2 R-CNH 2 Ci
l,2.3-Trichlor-2-cyanpropan (Siedepunkt 79 bis 80 C bei 10 Torr, Schmelzpunkt 23 C) ist eine neue Verbindung. Sie kann durch Umsetzung von Chlorgas mit 3Chlor-2-cyanpropan unter Bestrahlung mit Licht, dessen Wellenlänge über den sichtbaren Bereich nicht hinausgeht, hergestellt werden.l, 2.3-trichloro-2-cyanopropane (boiling point 79 to 80 C at 10 Torr, melting point 23 C) is a new compound. It can be achieved by implementing chlorine gas with 3Chlor-2-cyanpropane under irradiation with light whose wavelength is beyond the visible range does not go beyond being made.
Die Umsetzung mit der Verbindung wird Vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt, kann jedoch gegebenenfalls durch Erhitzen beschleunigt werden. Ein Lösungsmittel ist für die Reaktion nicht immer erforderlich, jedoch kann gegebenenfalls eines verwendet werden, das die Reaktion nicht hemmt, z. B. Methanol oder Äthanol, Ketone, wie Aceton oder Metbyläthylketon oder Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol.The reaction with the compound is preferably carried out at room temperature, but can may be accelerated by heating. A solvent is not always required for the reaction required, but one which does not inhibit the reaction, e.g. B. Methanol or ethanol, ketones such as acetone or methyl ethyl ketone or hydrocarbons such as benzene, Toluene and xylene.
Das zur Umsetzung benötigte freie Amidin kann vorteilhaft aus seinen Salzen mit Säuren, z. B. Salzsäure und Schwefelsäure, durch Umsetzung mit der theoretischen Alkoholatmenge gewonnen werden.The free amidine required for the reaction can advantageously be obtained from its salts with acids, e.g. B. hydrochloric acid and sulfuric acid, can be obtained by reaction with the theoretical amount of alcoholate.
Das anschließend nach Umsetzung mit 1,2,3-Trichlor-2-cyanpropan erhaltene Reaktionsgemisch wird dann unmittelbar oder nach Trennung oder Reinigung so der Hydrolyse unterworfen.Then after reaction with 1,2,3-trichloro-2-cyanopropane The reaction mixture obtained is then immediately or after separation or purification so subjected to hydrolysis.
Die Hydrolyse wird nach an sich («kannten Methoden durchgeführt, z. B. durch Einwirkung von Wasser auf das Reaktionsgemisch, während dieses erhitzt wird.Hydrolysis is known per se (« Methods carried out e.g. B. by the action of water on the reaction mixture during this is heated.
In den folgenden Beispielen verhallen sich Gcwichts- teile zu Raumteilen wie Gramm zu Milliliter.In the following examples, parts by weight relate to parts of volume like grams to milliliters.
20,7 Gewichtsteile metallisches Natrium werden mit 200 Raumteilen Methanol gemischt, wobei eine Meihanollösung erhalten wird, die Natriummethylut enthalt. Zur Methanollösung werden 94,6 Gewichtsteile Acetamidinhydrochlorid gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur I Stunde kräftig gerührt, 6$ worauf das Natriumchlorid abflltriert wird. Zum Pillrat werden 17,2Gewichtsteile l,2,3-Trlchlor-2«cyan· orooan groben, worauf JOO Raumteile Methanol entfernt werden. Das Gemisch wird dann IO Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Methanol wird abdestilliert. Nach Zugabe von 60 Flaumteilen Wasser zum Rückstand wird I Stunde auf 90 C erhitzt, wobei die Hydrolyse stattfindet. 20.7 parts by weight of metallic sodium are mixed with 200 parts by volume of methanol, a meihanol solution containing sodium methylene being obtained. 94.6 parts by weight of acetamidine hydrochloride are added to the methanol solution. The mixture is stirred vigorously at room temperature for 1 hour, whereupon the sodium chloride is filtered off. 17.2 parts by weight of 1,2,3-trichloro-2 ”cyanoorooane are coarse to the pillrate, whereupon JOO parts by volume of methanol are removed. The mixture is then refluxed for 10 hours. The methanol is distilled off. After adding 60 parts of downy water to the residue, the mixture is heated to 90 ° C. for 1 hour, during which the hydrolysis takes place.
Der durch Abkühlung gebildete Niederschlag wird aus Wasser umkristallisiert, wobei 11,5 Gewichtsleile 2-Methyl^-amino-S-acetamidomethylpyrimidin erhalten werden, die '/2 Mol Kristallwasser enthalten und bei 203 bis 204' C schmelzen.The precipitate formed by cooling is recrystallized from water, 11.5 parts by weight 2-methyl ^ -amino-S-acetamidomethylpyrimidine was obtained which contain 1/2 mole of water of crystallization and melt at 203-204 ° C.
11,5 Gewichtsteile metallisches Natrium werden mit 150 Raumtcilen Methanol gemischt, wobei eine Methanollösung erhalten wird, die Natriummethylat enthält. Zur Mcthanollösung werden 52,0 Gewichtsteile Acetamidinhydrochlorid gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 1 Stunde kräftig bewegt und dann zur Entfernung des Natriumchlorids filtriert. Zum Filtrat werden 17,2 Gewichtsteile 1,2.3-Trichlor-2-cyjnpropan gegeben, worauf 70 Raumteile Methanol entfernt we-den. Das Gemisch wird dann auf die im Beispiel I beschriebene Weise aufgearbeitet, wobei 7,6 Gewichtsteile 2-Methyl ^-amino-S-acetamidomethylpyrimidin erhalten werden, die '/2 Mol Kristallwasser enthalten.11.5 parts by weight of metallic sodium will be mixed with 150 Raumtcilen methanol, whereby a methanol solution is obtained, the sodium methylate contains. 52.0 parts by weight of acetamidine hydrochloride are added to the methanol solution. The mixture is stirred vigorously at room temperature for 1 hour and then filtered to remove the sodium chloride. 17.2 parts by weight of 1,2,3-trichloro-2-cyynpropane are added to the filtrate given, whereupon 70 parts by volume of methanol are removed. The mixture is then applied to the In the manner described in Example I worked up, with 7.6 parts by weight of 2-methyl ^ -amino-S-acetamidomethylpyrimidine obtained, the ½ mol of water of crystallization contain.
Zu einer Lösung von 29 Gcwichtsteilen Acetamidin in 50 Rauntteilen Benzol wird eine Lösung von To a solution of 29 parts by weight of acetamidine in 50 parts by weight of benzene is a solution of
8.6 Gewichtsteilen l,2,3-Trk:hlor-2-cyanpropun in 50 Raumteilen Benzol unterhalb von 10" C gegeben, worauf 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt wird. Durch Entfernung des Lösungsmittels vom Gemisch unter vermindertem Druck wird eiti Rückstand erhalten, zu dem 20 Raumteile Wasser gegeben werden. Das Gemisch wird hydrolysiert, indem es I Stunde auf WC erhitzt wird. Das erhaltene Gemisch wird auf die im Beispiel I beschriebene Weise aufgearbeitet, wobei8.6 parts by weight l, 2,3-Trk: chloro-2-cyanpropun in 50 parts by volume of benzene given below 10 "C, whereupon the mixture is refluxed for 8 hours. By removing the solvent from the mixture under A residue is obtained under reduced pressure, to which 20 parts by volume of water are added. The Mixture is hydrolyzed by heating on WC for 1 hour. The mixture obtained is on the worked up in the manner described in Example I, wherein
5.7 Gewichisteile ZMhl^iSid5.7 Parts by weight ZMhl ^ iSid
695695
IOIO
ISIS
Hiethylpyrimidin erhulten werden, die1/, MuI Kristallwasser enthalten.Hiethylpyrimidin containing 1 /, muI crystal water are obtained.
Zu N,6 Gewichtsteilen l^-Trichlor^-cyanpropan werden tropfenweise 20 Gewichtsteile Acetamidin unter Kühlung gegeben, worauf 20 Raumleile Wasser zugesetzt werden. Das Gemisch wird I Stunde auf 90" C erhitzt. Nach der Reaktion wird das Wasser vom · Reaktionsgemisch abdestillicrt und der Rückstand mit Chloroform extrahiert. Die Analyse der Chloroformschicht durch Papierchromatographie zeigt, das 2,1 Gewichtsteile 2-Methyl-4-amino-5-acetamidomethylpyrimidin gebildet worden sind.For N, 6 parts by weight of l ^ -Trichlor ^ -cyanpropane 20 parts by weight of acetamidine are added dropwise with cooling, followed by 20 parts by volume of water can be added. The mixture is heated to 90 ° C. for 1 hour. After the reaction, the water is removed from the The reaction mixture is distilled off and the residue is extracted with chloroform. Analysis of the chloroform layer shows by paper chromatography that 2.1 parts by weight of 2-methyl-4-amino-5-acetamidomethylpyrimidine have been formed.
5,7 Gewichtsteile metallisches Natrium werden mit 100 Raumteilen Methanol gemischt, wobei eine Mcthanoüösung erhalten wird, die Natriummethylat enthält. Zur Methanollösung werden 27,2 Gewichtsteile Propioamidinhydrochlorid gegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten bei Raumtemperatur bewegt.5.7 parts by weight of metallic sodium are mixed with 100 parts by volume of methanol, with a methanol solution containing sodium methylate. 27.2 parts by weight of propioamidine hydrochloride are added to the methanol solution given. The mixture is agitated for 30 minutes at room temperature.
Zum erhaltenen Gemisch werden 8,6 Gewichtsteile l,2,3-Trichlor-2-cyanpropan gegeben. Das Gemisch wird 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt, worauf das Natriumchlorid entfernt wird. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit Aceton extrahiert und der Extrakt zur Trockne eingeengt. Nach Zusatz von 10 Raumtei'en Wasser wird die wäßrige Lösung 1 Stunde auf 90"C erhitzt. Das Gemisch wird zur Entfernung des Wassers c'.stilliert und dann durch Chromatographie an Aluminiurnoxyd gereinigt, wobei 5,1 Gewichtsteile 2-Äthyl-4-a.nino-5-propionylamidomethylpyrimidin vom Schmelzpunkt 187 bis 189 C erhalten werden.8.6 parts by weight of 1,2,3-trichloro-2-cyanopropane are added to the mixture obtained. The mixture is refluxed for 8 hours, after which the sodium chloride is removed. The filtrate is under concentrated to dryness under reduced pressure. The residue is extracted with acetone and the Extract concentrated to dryness. After adding 10 parts of water, the aqueous solution becomes Heated for 1 hour to 90 ° C. The mixture is distilled to remove the water and then through Purified chromatography on aluminum oxide, 5.1 parts by weight of 2-ethyl-4-a.nino-5-propionylamidomethylpyrimidine from melting point 187 to 189 ° C can be obtained.
Eine Melhanollösung, die Natriummethylat enthält, wird durch Mischen von 5,7 Gewichtsteilcn metallischein Nillrium mit HM) Raumteilen Methanol hergestellt. Nach Zusatz von 4,5 (iewichlsteilen Benzamidin zur Methanollösung wird das Gemisch 30, Minuten bei Raumtemperatur bewegt. Zum erhaltenen Gemisch werden 8,6 Gewichtsteile 1,2,3-Trichlor-2-cyanpropan gegeben. Das Gemisch wird 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt, worauf das Natriumchlorid entfernt wird. Das Filtrat wird zur Trockne cingeeng*. Die Trockensubstanz wird mit Wasser gewaschen und dann in einem Gemisch von 40 Raurrteilen Natriumhydroxyd (lü%ig) und 120 Raumlcilen Äthanol gelöst, worauf 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt wird. Die unlöslichen Bestandteile werden vom Reaktiopsgcmisch ahfiltriert. Das Filtrat wird gekühlt, wobei 2,1 Gewichtsteile 2-Phenyl-4-amino-5-r,enzoylamidomethylpyrimidin vom Schmelzpunkt 233 bis 235 C erhalten werden.A melhanol solution containing sodium methylate is prepared by mixing 5.7 parts by weight of metallic in nitrium with HM) parts by volume of methanol. After adding 4.5 parts by weight of benzamidine to the methanol solution, the mixture is agitated for 30 minutes at room temperature. 8.6 parts by weight of 1,2,3-trichloro-2-cyanopropane are added to the resulting mixture. The mixture is refluxed for 8 hours The sodium chloride is then removed. The filtrate is concentrated to dryness. The dry substance is washed with water and then dissolved in a mixture of 40 parts sodium hydroxide (10%) and 120 parts ethanol, whereupon the mixture is heated on a water bath for 3 hours. the insolubles are ahfiltriert from Reaktiopsgcmisch. the filtrate is cooled to give 2.1 parts by weight of 2-phenyl-4-amino-5-r, enzoylamidomethylpyrimidin of melting point 233-235 C are obtained.
Claims (1)
R-C C-CH2NHCORN = C-NH 2
RC C-CH 2 NHCOR
Family
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