DE1692567A1 - Process for the production of water-soluble and / or water-dispersible phosphatide emulsifiers - Google Patents
Process for the production of water-soluble and / or water-dispersible phosphatide emulsifiersInfo
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Description
PATENTANWÄLTE # PATENT Attorneys #
Hünen«», 13. Juli 1967 Anmelden Unilever Ä.V. f Museumpark 1, Rotterdam, HollandHünen «», July 13, 1967 Registration Unilever Ä.V. f Museumpark 1, Rotterdam, Holland
"Verfahren zur Herat ellung von wasser IBa liehen und/oder waaserdlsporgierbaren Phosphatidemulgatoren""Method for the preparation of water IBa borrowed and / or water-soluble phosphatide emulsifiers "
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasser löslichen und/oder wasser diaper gierbaren Phosphatidemulgatoren» insbesondere iiix öl-in-Waaoer-Emulsionen, die auch als Stabilisatoren wirksam und sogar *ur Herstellung stabiler hochprozentiger öl-dn-Wasseresulsionen geeignet sind.The invention relates to a process for the preparation of water-soluble and / or water-dispersible diaper Phosphatidemulgatoren "IIIx particular oil-in-Waaoer emulsions stable as stabilizers effective and even * for preparing highly concentrated oil-dn-Wasseresulsionen are suitable.
Erfindungsgemäe werden Phosphatidgemisohe pflanzlichen und tierischen Ursprungs oder deren Fraktionen in wässriger Buspension einer enzymatischen Behandlung unter schonenden Bedingungen, d.h. bei niedrigen Temperaturen unterhalb 5O0C während einer Zeitspanne von nur wenigen Stunden unterworfen·Erfindungsgemäe be Phosphatidgemisohe plant and animal origin or their fractions in aqueous Buspension an enzymatic treatment under mild conditions, ie subjected to at low temperatures below 5O 0 C for a period of only a few hours ·
Man hat zwar sohon zur Herstellung von Emulgatoren wässrige« ölhaltige Pf lanzenphosphatidemulsionen mit Lipeee bei Temperaturen von 50 - 600C Über eine Zeitspanne von 16 - PO Stunden behandelt· Bei diesem Verfahren besteht aber der Nachteil, -* daß infolge der relativ hohen Temperaturen unerwünschte Neben* JJ roalrtionea, wie Autoxydation und Bräunung unvermeidlich sind. k> die zu einer Qnalitätsverminderung des ProduktesIt has indeed Sohon for the production of emulsifiers aqueous "oleaginous Pf lanzenphosphatidemulsionen with Lipeee at temperatures of 50 - 60 0C over a period of 16 - PO hours treated · This method has however the disadvantage, - that undesirable due to the relatively high temperatures Besides * JJ roalrtionea how auto-oxidation and tanning are inevitable. k> that leads to a reduction in the quality of the product
Der Einsatz το» Lipnee auf Ölhaltige Phosphatide bei Temperaturen liber 500C bewirkt nudem eine Ityclrolyao der Srlglycerlde und daiflit ein« unerwünschte« Er höhl"! ag doc freien Ptttsiiuve- unciThe use το "Lipnee nudem causes oil containing phosphatides at temperatures liber 50 0 C a Ityclrolyao the Srlglycerlde and daiflit an" unwanted "He Höhl"! Ag doc free Ptttsiiuve- unci
Monoglyeeridantoils, wodurch das Phosphatid zwar verflüssigt, aber nicht wasacrdiiipargierbai- v/ird.Monoglyeeridantoils, whereby the phosphatide liquefies, but not wasacrdiiipargierbai- v / ird.
Würde man ein derartiges Verfahren aber bei niedrigen Temperatur on unterhalb 5O0C durchfuhren, ao besitzen die Endprodukte keine gute Emulgierwirkung. (Dänische Patentschrift 101 649}·If you were such a method but at low temperature on by went below 5O 0 C, ao the final products do not have good emulsifying action. (Danish patent specification 101 649} ·
Ferner hat man bereits Reinlecithin in perosydfreier Äther lösung alt Schla^engiftejizymen bei Zimmertemperatur über eine Zeitspanne von 24 Stunden behandelt. Abgeaehea davon, daß Sciflangengift sehr teuer 1st und seine toxischen Eigenschaften durch eine zusätzliche Behandlung, «um Beispiel alt Säuren unwirksam gemacht werden muaaen, ist ein solches Verfahren, wenn es in großtechnischem Maßstab durchgeführt wird, wegen der Verwendung von Ither als Lösungsmittel nioht nur gefährllch, sondern auch unwirtschaftlich. (SBP 1 076 282)Furthermore, one already has pure lecithin in a peroside-free ether solution old sleep engiftejizymen at room temperature for over one Treated period of 24 hours. Abgeaehea of that Sciflange poison is very expensive and its toxic properties by an additional treatment, “for example old acids must be rendered ineffective, is such a procedure, if it is carried out on an industrial scale, it is not only dangerous because of the use of ither as a solvent, but also uneconomical. (SBP 1 076 282)
Auch ist es schon aus der Literatur bekannt, daß Pankreas—Extrakt und die im Pankreasextrakt neben anderen Ensjaen vorkommende Iiecithlnaae A, welche durch Hit ^inaktivierung dieser anderen Enzyme, zum Beispiel durch Erhitzen einer wässrigen Suspension von Pancreatin auf 80 - 900C wahrend einer halben Stunde und anschließende 4-atÜndlge Extraktion des wasserlöslichen Rückstandes mit Alkohol bei 450C dargestellt werden kann, das Lecithin in Lyoolecithin umzuwandeln vermag. (H. Witteoff, "The Phosphatides", 1951, Seiten 99 - 108).It is already well known from the literature, that the pancreatic extract and occurring in the pancreatic extract, among other Ensjaen Iiecithlnaae A, which by Hit ^ inactivation of these other enzymes, for example by heating an aqueous suspension of pancreatin at 80-90 0 C during a half an hour and subsequent 4-hour extraction of the water-soluble residue with alcohol at 45 0 C can be shown, which is able to convert lecithin into lyoolecithin. (H. Witteoff, "The Phosphatides", 1951, pages 99-108).
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E3 wurde nun gefundßn, UaB man wasserlöaliohe und/oder wasserölopergierbare Phosphatidsiaulgatoren mit besonders gutem Etaulgior- und StabiliBierverraögen, insbesondere für öl-in-Waeeer-Emulsionen erhält, wenn mau Eohphosphatidgeiaische. oder Fraktionen derselben in etwa der 0,5- bis 5-faohen Menge Wasaer nuepandicrt und mit hitzebehandeltem Pancreatin in Mengen von 0,1 bia 25$, bezogen auf die Phosphatidmenge, bei Temperaturen von 5 - 5O0C während einer Zeit von 0,5-8 Stunden bi« mu einem Gehalt an Monoacylglycerophosphatidaa von 15 - 10$, vorzugsweise von 25 - 70#, bezogen auf das vom Waaeer und fett Λ befreite Reuktionsprodulct, hydrolysiert. Als Äuagangematerial können Rohphosphatidgemische pflanzlichen und tierischen Uraprungs dienen. . .E3 has now gefundßn, UaB you wasserlöaliohe and / or wasserölopergierbare Phosphatidsiaulgatoren with particularly good Etaulgior- and StabiliBierverraögen, especially for oil-in-Waeeer emulsions obtained when mau Eohphosphatidgeiaische. or fractions of the same in about 0.5 to 5 times the amount of Wasaer nuepandicrt and with heat-treated pancreatin in amounts of 0.1 to 25 $, based on the amount of phosphatide, at temperatures of 5 - 50 0 C for a time of 0, 5-8 hours bi "mu containing Monoacylglycerophosphatidaa 15-10 $, preferably 25-70 #, based on the freed from fat and Waaeer Λ Reuktionsprodulct hydrolyzed. Raw phosphatide mixtures of vegetable and animal origin can be used as the exit material. . .
So kann man beispielsweise dde bei der Gewinnung pflanalicher Öle, zum Beispiel Sojabohnenöl, durch Extraktion mit Löaungamittcln anfallenden Phosphatidachleime, welche au» de« von UJ-sungemittol befreiten, öl durch Dampf- oder Wasserbehandlung bei Temperaturen von 95 - 1000C anfallen, oder die nach dem Zentrifugieren dieser Fhosphatldachleime von der Hauptmsng· , des Öles befreiten und io Takuum eingedampften Rohphoephatide, dl« etwa 65?5 Phosphatid» und 35^ öl enthalten, ala Auagangevarwenden· So you can, for example, dde in attracting pflanalicher oils, such as soybean oil, by extraction with Löaungamittcln incurred Phosphatidachleime which co »de« UJ-sungemittol liberated, oil by steam or water treatment at temperatures of 95 - incurred 100 0 C, or after centrifuging these phosphate roof glue from the main mint, the oil and evaporated in the vacuum, raw phoephatides, which contain "about 65? 5 phosphatide" and 35 ^ oil, apply ala Auagangevar
Auch WnJ^dTi als Ausgangsmaterlal alkoholunlusliche und alkohol-Ii53li<3ho !Fraktionen dieser Rohphoephatide verwendet werden, 1 nabe sondere alkoho !lösliche nit einem Gewichteverhältnis von Alcohol insoluble and alcohol fractions of these crude phoephatides can also be used as starting material, but special alcohol-soluble ones with a weight ratio of
(L-iCithin) t Phosphatidyläthanolamin(L-iCithin) t phosphatidylethanolamine
:ϊ.η) von mUvteatena A i 1- Perixer lüßt siah da» erfindungn 109832/0440: ϊ.η) from mUvteatena A i 1- Perixer lets siah da »invention 109832/0440
gemäße Verfahren auch en Eigelb und Eigelbphosphatiden sowie reinen Glyeerophosphatiden, zum Beispiel Kephalin, LecithinProper procedures also include egg yolks and egg yolk phosphatides as well pure glyeerophosphatides, for example cephalin, lecithin
und Phosphatidylinosit durchführen·and perform phosphatidylinositol
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Als Enzymquelle dient handelsübliches Pankreatin; dieses wird mit Leitungswasser im Ctowlchteverhältnie von 1 < 1 bis 1 ι 20 in eine Suspension übergeführt, und die Suspension wird etwa 30 Minuten bei Temperaturen von unter 800C, vorzugsweise über 700C, zweckmäßigerweise zwischen 70 und 7S0C oder etwa 10 Minuten bei 9O0C hitzebehandelt· ! Commercially available pancreatin is used as the enzyme source; this is performed with tap water in Ctowlchteverhältnie of 1 <1 to 1 ι 20 in a suspension, and the suspension is about 30 minutes at temperatures below 80 0 C, preferably about 70 0 C, conveniently between 70 and 7S 0 C or about 10 minutes at 9O 0 C heat treated ·!
Das so hitzebehandelte Pankreatin wird gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren dem zu hydrolyslerenden Auegangsmaterial in Mengen von 0,1 - 25#» bezogen auf das Gewicht dee Ausgangs* materiale, zugesetzt, und zwar benötigt nan etwa 1 * 25# bei Zusatz der vorstehend beschriebenen hitzebehandelten Suspension und etwa 0,1 - 10$ des aus dieser Suspension nach Abtrennen, des Wassers, zum Beispiel durch Filtrieren oder Zentrifugleren, erhaltenen unlöslichen Rückstandes·The thus heat-treated pancreatin is according to the invention Process the starting material to be hydrolyzed in quantities of 0.1 - 25 # »based on the weight of the starting material * materials, added, namely nan needs about 1 * 25 # at Addition of the heat-treated suspension described above and about 0.1-10 $ of that from this suspension after separation, of the water, for example by filtering or centrifuging, obtained insoluble residue
Das Ausmaß der Hydrolyse wird einmal vom Mengenverhältnis Pancreatin s Phosphatid, ferner von der Reaktionstemperatur und schließlich von der Reaktionszeit bestimmt, die je nach dem gewünschten Hydrolysegrad im Rahmen des erfindungsgemäeen Verfahrens aufeinander abzustimmen sind·The extent of hydrolysis depends on the quantity ratio Pancreatin s phosphatide, also on the reaction temperature and finally determined by the response time, which depends on the desired degree of hydrolysis within the scope of the invention Procedures are to be coordinated
So werden beispielsweise bei einer Roaktionstemperatur von etwa 250C uad einor Reaktionszeit von etwa 3 Stunden fü? eineFor example, at a reaction temperature of about 25 0 C and a reaction time of about 3 hours for? one
109832/04*0 BADPB1Q1NAl.109832/04 * 0 BADPB 1 Q 1 NAl.
50#ige Hydrolyse der Phosphatide etwa 1$, für, ein© 70 Qydrolyse etwa 3# und für eine 90 - 100 #ige Bydrolyse etwa dea ungereinigten hitzebehandelten Pankreatina benötigt.50 # hydrolysis of the phosphatides about $ 1, for, a © 70 Hydrolysis about 3 # and for a 90-100 # hydrolysis about dea uncleaned heat-treated pancreatina is needed.
\
Die Operationen word on vorzugsweise unter einer Xnertgaeatmoe- \
The operations are preferably carried out under an Xnertgaeatmoe-
phSre durchgeführt.phSre performed.
Zur Herstellung der wässrigen Suspension des au hydrolysierenden Ausgangsmaterials wird vorzugsweise Leitungswasser mit einen Härtegrad γο& etwa 5 - 30° dHv entsprechend 50 - 300 mg CaO •in 1000 enr Wasser, verwendet·To prepare the aqueous suspension of the starting material to be hydrolyzed, tap water with a degree of hardness γο & approx. 5 - 30 ° dH v corresponding to 50 - 300 mg CaO • in 1000 enr water is used.
Das nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltene Reaktlonaprodukt wird im Talcuum bei Temperaturen unterhalb 500C vom Wasser befreit und vorzugsweise anschließend durch Lösungsmittelfraktionierung mit organischen Lösungsmitteln wie Aceton, niedermolekulare Alkohole mit 1-4 C-Atooen und Äthylacetat, die entweder wasserfrei oder einen Gehalt von 5 - 5Qf* Wasser aufweisen können, gereinigt· Diese Eeinigungaoperation empfiehlt sioh schon deshalb, weil hierdurch die freien Fettsäuren entfernt werden, wnfche die Emulglerwlrkung der erfindungsgemäB hergestellten Produkte beeinträchtigteThe Reaktlonaprodukt obtained according to the method described above is freed Talcuum at temperatures below 50 0 C of water and then preferably by solvent fractionation with organic solvents such as acetone, low molecular weight alcohols having 1-4 C-Atooen and ethyl acetate, either anhydrous or a content of 5 - 5Qf * water, purified · This cleaning operation is recommended because it removes the free fatty acids if the emulsifying effect of the products manufactured according to the invention is impaired
Das anmeldungsgemaSe Verfahren besitzt den Vorteil, dafi störender tftayfij Abbau der Begleitstoffe der Phosphatide duroh Hydrolyse und ander« unerwünschte Hebeoreaktionen wie Auto^ydation und Bräunung vermieden werden und man in kurzer Zelt zu Produkten gelangt, die eine ausgezeichnete Emulgiar- und Stabilisierterkuug, insboßpndere für Öl-In-Waeaer-Emulflionon, besitzen· Dia bev-orev^ton Reaktionsprodulrtc cind Mono-The method according to the application has the advantage that disturbing tftayfij degradation of the accompanying substances of the phosphatides duroh Hydrolysis and other undesirable lifting reactions such as Auto ^ ydation and tanning are avoided and you get in a short time Products that have excellent emulsification properties. and stabilizer bowl, especially for oil-in-waeaer emulflionone, possess Dia bev-orev ^ ton reaction produlrtc cind mono-
109832/DAAO109832 / DAAO
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
acylglycerophosphatide mit einer Kettenlänge des Fettsäurerestes von mindestens 6, vorzugsweise mindestens 10 C-Atomen, bei denen der in A - Stellung befindliche Fettsäurerest abgespalten ist. Diese bevorzugten Reaktionsprodukte werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in besonders guter Ausbeute erhalten. Mit den erfindungsgemäß hergestellten Emulgatoren, die in Mengen von 0,1 bis' 15 %, bezogen auf die zu emulglerende Fettmenge, für Öl-in-Wasser-Emulsionen mit Fettgehalten von 3 - 85 % Anwendung finden, werden in überraschender Weise sogar hochfetthaltige Rahmemulsionen mit Fettgehalten von 35 - 85 # mit großer Stabilität erhalten, welche zur Herstellung von Margarine durch Phasen-Umkehr geeignet sind.acylglycerophosphatides with a chain length of the fatty acid residue of at least 6, preferably at least 10 carbon atoms, in which the fatty acid residue in the A position has been split off. These preferred reaction products are obtained in particularly good yield by the process according to the invention. With the emulsifiers produced according to the invention, which are used in amounts of 0.1 to 15 %, based on the amount of fat to be emulsified, for oil-in-water emulsions with fat contents of 3-85% , even high-fat cream emulsions are surprisingly produced obtained with fat contents of 35 - 85 # with great stability, which are suitable for the production of margarine by phase inversion.
Die erfindungsgemäß hergestellten Emulgatoren, welche den Vorteil besitzen, gegen Kationen unempfindlich zu sein, und daher ihre Emulgierfähigkelt auch in hartem Wasser nicht einbüßen, können wegen ihrer physiologischen Unbedenklichkeit vor allem für Emulsionen auf dem Lebens- und Futtermittelsektor, zum Beispiel Kunstmilch, Kälbermilch, Kunstrahm, Mayonnaisen, Salatcremes oder dgl., ferner für 0/\/i Farbpigment suspensionen verwendet werden.The emulsifiers produced according to the invention, which have the advantage of being insensitive to cations and therefore do not lose their emulsifiability even in hard water, can be used primarily for emulsions in the food and feed sector, for example artificial milk, calf milk, artificial cream, because of their physiological harmlessness , Mayonnaise, salad creams or the like., Also used for 0 / \ / i color pigment suspensions.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert, aber keineswegs hierauf beschränkt.The process according to the invention is explained in more detail below with the aid of examples, but is in no way restricted thereto.
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10Og Sojarohphosphatid wurden in 200 on Leitungswasser von 17° dh suspendiert · Dieser Suspension wurden 1 g Pancreatin zugefügt· das vorher 30 Minuten auf 750C erhitzt worden war, und anschließend wurde das Gemisch 5 1/2 Stunden bei 220C gerührt. Danach wurde das Gemisch unter vermindertem Druck bei 400C getrocknet. Es wurde ein wasserdlspergierbaree Produkt alt einer Säurezahl von 41 erhalten, das bei 45 #iger Phosphatidhy- M drolyse einen Gehalt an 15 1» Monoaeylglycerophoephatiden aufwies , berechnet auf das von Wasser und fett befreite Reaktionsprodukt. . . 10og Sojarohphosphatid were suspended in 200 ie on tap water of 17 ° · · This suspension was added 1 g of pancreatin, the previously 30 minutes was heated to 75 0 C, and then the mixture was stirred for 5 1/2 hours at 22 0 C. The mixture was then dried at 40 ° C. under reduced pressure. There was obtained a product old wasserdlspergierbaree an acid number of 41, the #iger at 45 Phosphatidhy- M drolyse a content of 15 1 »Monoaeylglycerophoephatiden having, calculated on the fat freed from water and the reaction product. . .
t ; t ;
Eine unter Zusatz von 0,5# Emulgator hergestellte 50?Cige Öl-in-Wasser-Emulsion auf Basis Erdnußöl, deren Vasserphase aus 25Jl Leitungswasser und 25$ Magermilch bestand» geigte nach 20 Stunden Stehenlassen bei 6O0C eine Wasserabscheidung von nur» 2£ und eine Viskosität von 58 oP.An addition of 0.5 # emulsifier prepared 50? Cige oil-in-water emulsion on the basis of peanut oil, whose Vasserphase from 25Jl tap water and 25 $ skimmed milk was "fiddling after 20 hours standing at 6O 0 C, a water separation of only" 2 £ and a viscosity of 58 oP.
Die Viskosität (^ ) bei der Scherrate Db 10 ate wurde aus einer Fließkurve abgelesen. Als Meßgerät diente «in ferranti-Rotationsvlekosimeter· 'The viscosity (^) at the shear rate Db 10 ate became from read from a flow curve. The measuring device used was "in ferranti rotary velcosimeters" '
Aus einer alkohollöslichen Sojapaosphatldfraktion mit einem Lecithin su Kephalin-Verhältnls von 4 s 1 wurde eine 35 ?£ig· Löeu.ug in raffittiertom Sojaöl hergestellt. Diese Lösung wurdeFrom an alcohol-soluble soy phosphate fraction with a Lecithin to cephalin ratio of 4 s 1 was a 35? Löeu.ug made in refined soybean oil. This solution was
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mit etwa der doppelten Menge Leitungswasser dispergiert und die Suspension mit 2$ hitzebehandeltem Pankreatin, bezogen auf die Phosphatidmenge, bei 220C 6 Stunden lang behandelt und das Gemisch unter vermindertem Druck bei etwa 4O0C getrocknet. Danach wurde das getrocknete Produkt in eine 10-fache Acetonmenge unter Rühren bei O0C eingebracht und anschließend wieder bei einer Temperatur unterhalb 500C und vermindertem Druck getrocknet.with about twice the amount of tap water and the suspension dispersed with 2 $ heat-treated pancreatin, relative to the Phosphatidmenge, at 22 0 C treated for 6 hours and the mixture under reduced pressure at about 4O 0 C dried. Thereafter, the dried product was placed 0 C in a 10-fold amount of acetone with stirring at O and then dried again at a temperature below 50 0 C and reduced pressure.
Es wurde bei 80 ^igefc Phosphatidhydroljse ein PhosphatIdemulgator mit einem Gehalt an 35^ Monoacylglycerophoephatiden, berechnet auf das wasser- und fettfreie Reaktionsprodukt, erhalten* At 80% phosphatide hydrolysis became a phosphate demulsifier with a content of 35 ^ monoacylglycerophoephatiden, calculated on the anhydrous and fat-free reaction product, obtained *
Bine unter Zusatz von 0,25$ Emulgator hergestellte 50 jGige Ölin-Wasser-Emulsion zeigte nach 20 Stunden Stehenlassen bei 6O0C eine Wasserabscheidung von nur 1£ und eine Viskosität von 10 cP.Bine with the addition of 0.25 $ emulsifier produced 50 jGige oil-in-water emulsion showed after 20 hours standing at 6O 0 C, a water separation of only £ 1 and a viscosity of 10 cP.
100 g Sojarohphosphat id wurden unter Zueats von 25 g hitzebehandeltem Pankreatin in etwa der doppelten Menge Wasser dispergiert, und zweimal mit je ein Liter Xther extrahiert. Die wassergesättigte Ätherlöeung wurde 3 1/2 Stunden bei 22°C stehengelassen. Anschließend wurde der Xther abdestilliert und der Phosphat id rückstand im Vakuum unter 4O0C getrocknet. Das so erhaltene wasserdispergierbare Produkt, das gegenüber dem AuegangephosphatId eine hellere Farbe zeigte, war zu 60 i* hydrolysiert und wies einen Gehalt an 20# Monoacylglycerophosphatiden auf, berechnet auf das von V/aaser und Fett befreite Reaktionsprodukt.100 g of raw soy phosphate id were dispersed with additives of 25 g of heat-treated pancreatin in about twice the amount of water, and extracted twice with one liter of Xther each time. The water-saturated ether solution was left to stand at 22 ° C. for 3 1/2 hours. Subsequently, the Xther was distilled off and the residue id phosphate in vacuo to 4O 0 C dried. The water thus obtained product, which showed over the AuegangephosphatId a lighter color was hydrolyzed to 60 i * and had a content of 20 to # Monoacylglycerophosphatiden, calculated on the V / Aaser and fat liberated reaction product.
BAD OBiGlNAU 109832/0440BAD OBiGlNAU 109832/0440
Sine unter Zusate von 2 jS Emulgator hergestellte 50 j6lge Ul-Waaeer-Emuleion selgte nach 20 Stunden Stehenlassen bei 6O0O keine Wasserabscheidung und eine Viskosität von 10 oP.Sine under Zusate of 2 jS emulsifier produced 50 j6lge Ul-Waaeer-Emuleion selgte after 20 hours standing at 6O 0 O no water separation and a viscosity of 10 oP.
Beispiel 4 , ; Example 4 ,;
Sine 100 jCige Hydrolyse einer in Beispiel 2 charakterisierten alkohollöslichen Sojaphosphatidfraktion wurde erzielt, wenn bein Arbeiten unter sonst gleichen Bedingungen wie in Beispiel 3 lediglich die Reaktlonsseit τοη 3 1/2 auf 8 Stunden erhöht wurde· ™ Hierbei fielen die ätherunlösllohen Monoaeylgtyoerophosphatlde zusammen Bit anderen nicht hydrolyslerbaren Phosphatidanteilen aus9 während die bei der Reaktion gebildeten Fettsäuren gelöst blieben* Hach Dekantieren der wassergesättigten XtherlösuAg wurde der Rückstand unter Tönendertem Druok bei 4O0C getrocknet. Es fiel ein wasserlösliches Produkt mit eines Gehalt an 45 5* Mono* acy lglycer ο phosphatide« an, berechnet auf das wasser· und fettfreie Reaktionsprodukt.A 100% hydrolysis of an alcohol-soluble soya phosphatide fraction characterized in Example 2 was achieved when, when working under otherwise identical conditions as in Example 3, the reaction time was increased to 3 1/2 hours to 8 hours Phosphatidanteilen were released from 9 while the fatty acids formed in the reaction * Hach decanting the water-saturated XtherlösuAg was dried, the residue Tönendertem Druok at 4O 0 C. A water-soluble product with a content of 45 5 * mono * acyl glycero phosphatides was obtained, calculated on the anhydrous and fat-free reaction product.
Ein· unter Znsats von. O925 ^ Emulgator hergestellte 50 £ige Öl»in-Wasser-Emulsion9 deren lasserphase aus 25 1» Wasser und 25 £ Magermilch bestand, seigte nach 20 Stunden Stehenlassen bei 60°0 keine Tfasserabsoheidung und eine Viskosität von 15 oP.A · under Znsats of. O 9 25 ^ emulsifier produced 50 £ strength oil "in water emulsion 9 whose Lasser phase of 25 1» water and passed 25 £ skim milk, seen was after 20 hours standing at 60 ° 0 no Tfasserabsoheidung and a viscosity of 15 oP.
0,5 # des gleichen Emulgator β ermöglichte die Her stellung, einer 80 ;&gen öl-in-Waaßor-EmulGion, deren Waoaerphase aus bakteriell0.5 # of the same emulsifier β made it possible to manufacture one 80; & gen oil-in-water emulsion, whose water phase consists of bacterial
109837/0A40109837 / 0A40
gesäuerter Magermilch bestand, Dieee Emulsion war noch gießbar, zeigte ebenfalls nach 20 Stunden bei 60°C keine Wasser- oder ölabscheidung sowie eine Viskoöittit von 39 cP und blieb auch nach dem weiteren Ansäuern mit Citronensäure auf einen pH-Wert von 490 stabilesoured skimmed milk constituents, Dieee emulsion was still pourable, also showed after 20 hours at 60 ° C, no water or oil separation and a Viskoöittit of 39 cP and remained even after the further acidification with citric acid to a pH value of 4 9 0 stable
1098 3 7/04401098 3 7/0440
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1967U0014057 Expired DE1692567C3 (en) | 1967-07-13 | 1967-07-13 | Process for the production of water-soluble and / or water-dispersible phosphatide emulsifiers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1692567C3 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2552663A1 (en) * | 1974-11-25 | 1976-08-12 | Unilever Nv | EMULSIONS |
| FR2349284A1 (en) * | 1976-04-29 | 1977-11-25 | Unilever Nv | OIL-IN-WATER EMULSIONS ESPECIALLY FOR MAYONNAISES |
| DE3210356A1 (en) * | 1982-03-20 | 1983-09-29 | Aro-Laboratorium GmbH, 2070 Ahrensburg | Process for reducing the viscosity of chocolate products, couvertures and fatty coatings |
| EP0255937A2 (en) * | 1986-08-07 | 1988-02-17 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Skin-treatment products |
-
1967
- 1967-07-13 DE DE1967U0014057 patent/DE1692567C3/en not_active Expired
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2552663A1 (en) * | 1974-11-25 | 1976-08-12 | Unilever Nv | EMULSIONS |
| DE2552663C2 (en) * | 1974-11-25 | 1990-04-12 | Unilever Nv | METHOD FOR PRODUCING WATER AND OIL EMULSIONS |
| DE2552663C3 (en) * | 1974-11-25 | 1993-05-13 | Unilever Nv | METHOD FOR PRODUCING WATER AND OIL EMULSIONS |
| FR2349284A1 (en) * | 1976-04-29 | 1977-11-25 | Unilever Nv | OIL-IN-WATER EMULSIONS ESPECIALLY FOR MAYONNAISES |
| DE3210356A1 (en) * | 1982-03-20 | 1983-09-29 | Aro-Laboratorium GmbH, 2070 Ahrensburg | Process for reducing the viscosity of chocolate products, couvertures and fatty coatings |
| EP0255937A2 (en) * | 1986-08-07 | 1988-02-17 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Skin-treatment products |
| EP0255937A3 (en) * | 1986-08-07 | 1988-05-04 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Skin-treatment products |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1692567B2 (en) | 1977-11-10 |
| DE1692567C3 (en) | 1978-06-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |