DE1692567C3 - Process for the production of water-soluble and / or water-dispersible phosphatide emulsifiers - Google Patents
Process for the production of water-soluble and / or water-dispersible phosphatide emulsifiersInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbaren Phosphatidemulgatoren, insbesondere für Öl-in-Wasser-Emulgatoren, aus Rehphosphatidgemischen oder Fraktionen hiervon, die auch als Stabilisatoren wirksam sind.The invention relates to a process for the production of water-soluble and / or water-dispersible Phosphatide emulsifiers, especially for oil-in-water emulsifiers, made from rephosphatide mixtures or Fractions thereof which are also effective as stabilizers.
Man hat zwar schon zur Herstellung von Emulgatoren wäßrige, ölhaltige Pflanzenphosphatidemuisionen mit Lipase bei Temperaturen von 50-800C über eine Zeitspanne von 16-20 Stunden behandelt. Bei diesem Verfahren besteht aber der Nachteil, daß infolge der relativ hohen Temperaturen unerwünschte Nebenreaktionen, wie Autoxydation und Bräunung, unvermeidlich sind, die zu einer Qualitätsverminderung des Produktes führen.It has indeed been aqueous for the production of emulsifiers, oily Pflanzenphosphatidemuisionen with lipase at temperatures of 50-80 0 C over a period of 16-20 hours treated. In this process, however, there is the disadvantage that, as a result of the relatively high temperatures, undesirable side reactions, such as autoxidation and browning, are inevitable, which lead to a reduction in the quality of the product.
Der Einsatz von Lipase auf ölhaltige Phosphatide bei Temperaturen über 50°C bewirkt zudem eine Hydrolyse der Triglyceride und damit eine unerwünschte Erhöhung des freien Fettsäure- und Monoglyceridanteils, wodurch das Phosphatid zwar verflüssigt, aber nicht wasserdispergierbar wird.The use of lipase on oil-containing phosphatides at temperatures above 50 ° C also causes hydrolysis the triglycerides and thus an undesirable increase in the free fatty acid and monoglyceride content, whereby the phosphatide is liquefied but not water-dispersible.
Würde man ein derartiges Verfahren aber bei niedrigen Temperaturen unterhalb 500C durchführen, so besitzen die Endprodukte keine gute Emulgierwirkung (DK-PSl 01649).But one would carry out such a process at low temperatures below 50 0 C, the end products do not possess good emulsifying action (DK-01649 PSI).
Ferner hat man bereits Reinlecithin in peroxydfreier Ätherlösung mit Schlangengiftenzymen bei Zimmertemperatur über eine Zeitspanne von 24 Stunden behandelt. Abgesehen davon, daß Schlangengift sehr teuer ist und seine toxischen Eigenschaften durch eine zusätzliche Behandlung, z. B. mit Säuren, unwirksam gemacht werden müssen, ist ein solches Verfahren, wenn es in großtechnischem Maßstab durchgeführt wird, wegen der Verwendung von Äther als Lösungsmittel nicht nur gefährlich, sondern auch unwirtschaftlich (DE-PS 10 78 282).Furthermore, one already has pure lecithin in a peroxide-free ether solution with snake venom enzymes at room temperature treated over a period of 24 hours. Besides that snake venom is great is expensive and its toxic properties by additional treatment, e.g. B. with acids, ineffective Must be done is one such procedure when carried out on a large scale becomes not only dangerous but also uneconomical because of the use of ether as a solvent (DE-PS 10 78 282).
Auch ist es schon aus der Literatur bekannt, daß Pankreas-Extrakt und die im Pankreasextrakt neben anderen Enzymen vorkommende Lecithenase A, welche durch Hitzeinaktivierung dieser anderen Enzyme, z. B. durch Erhitzen einer wäßrigen Suspension von Pankreatin auf 80-900C während einer halben Stunde und anschließende 4stündige Extraktion des wasserunlöslichen Rückstandes mit Alkohol bei 45°C dargestellt werden kann, das Lecithin in Lysolecithin umzuwandeln vermag (H. Witteoff, »The Phosphatides«, 1951, Seiten 99-108).It is also known from the literature that pancreatic extract and the lecithhenase A occurring in the pancreatic extract in addition to other enzymes, which by heat inactivation of these other enzymes, e.g. B. by heating an aqueous suspension of pancreatin to 80-90 0 C for half an hour and then extracting the water-insoluble residue with alcohol at 45 ° C for 4 hours, which is able to convert lecithin into lysolecithin (H. Witteoff, »The Phosphatides ", 1951, pp. 99-108).
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man auch bei Temperaturen von 5—50°C wasserlösliche und/oder wasserdispergierbare Phosphatidemulgatoren durch enzymatische Behandlung unter schonenden Bedingungen in kurzer Zeit erhalten kann.Surprisingly, it has now been found that water-soluble ones even at temperatures of 5-50 ° C and / or water-dispersible phosphatide emulsifiers by enzymatic treatment with gentle Conditions can be obtained in a short period of time.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Rohphosphatidgemische oder Fraktionen hiervon in der 0,5- bis 5fachen Menge Wasser suspendiert und die Suspension mit 0,1 bis 25% Pankreatin, das mit Leitungswasser im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 20 in eine Suspension übergeführt und die Suspension etwa 30 Minuten bei Temperaturen von unter 800C und über 700C oder etwa 10 Minuten bei 900C behandelt worden war, bezogen auf die Phosphatidmenge, bei Temperaturen von 5 —500C während einer Zeit von 0,5-8 Stunden bis zu einem Gehalt an Monocylglycerophosphatiden von 15 bis 70%, bezogen auf das von Wasser und Fett befreite Reaktionsprodukt, hydrolysiert.The process according to the invention is characterized in that the raw phosphatide mixtures or fractions thereof are suspended in 0.5 to 5 times the amount of water and the suspension with 0.1 to 25% pancreatin, which is mixed with tap water in a weight ratio of 1: 1 to 1:20 in transferred to a suspension and the suspension for about 30 minutes at temperatures below 80 0 C and 70 0 C, or about 10 minutes had been treated at 90 0 C, based on the Phosphatidmenge, at temperatures of from 5 -50 0 C for a period of 0.5-8 hours to a content of monocylglycerophosphatides of 15 to 70%, based on the reaction product freed from water and fat, hydrolyzed.
So kann man beispielsweise die bei der GewinnungSo you can, for example, in the extraction
pflanzlicher öle, z. B. Sojabohnenöl, durch Extraktion
mit Lösungsmitteln anfallenden Phosphatidschleime, welche aus dem vom Lösungsmittel befreiten öl durch
Dampf- oder Wasserbehandlung bei Temperaturen von 95 —1000C anfallen, oder die nach dem Zentrifugieren
dieser Phosphatidschleime von der Hauptmenge des Öles befreiten und im Vakuum eingedampften Rohphosphatide,
die etwa 65% Phosphatide und 35% öl enthalten, als Ausgangsmaterial verwenden.
Auch können als Ausgangsmaterial alkoholunlöslichevegetable oils, e.g. , Or the liberated soybean oil by extraction with solvents resulting Phosphatidschleime which accrue oil from the freed from the solvent by steam or water treatment at temperatures of 95 -100 0 C after centrifugation of these Phosphatidschleime from the bulk of the oil and evaporated in vacuo Use rock phosphatides, which contain around 65% phosphatides and 35% oil, as the starting material.
Alcohol-insoluble can also be used as the starting material
j5 und alkohollösliche Fraktionen dieser Rohphosphatide cithin) : Phosphatidyläthanolamin (Kephalin) von mineinem Gewicntsverhältnis von Phosphatidylcholin (Lecithin): Phosphatidyläthanolamin (Kephalin) von mindestens 4:1. Ferner läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren auch an Eigelb und Eigelbphosphatiden sowie reinen Glycerophosphatiden, z. B. Kephalin, Lecithin und Phosphatidylinosit durchführen.j5 and alcohol-soluble fractions of these rock phosphatides cithin): Phosphatidylethanolamine (Kephalin) from mineinem Weight ratio of phosphatidylcholine (lecithin): phosphatidylethanolamine (cephalin) of at least 4: 1. Furthermore, the method according to the invention can also be applied to egg yolks and egg yolk phosphatides as well as pure glycerophosphatides, e.g. B. Perform cephalin, lecithin and phosphatidylinositol.
Als Enzymquelle dient handelsübliches Pankreatin; dieses wird mit Leitungswasser im Gewichtsverhältnis von 1 :1 bis 1 : 20 in eine Suspension übergeführt, und die Suspension wird etwa 30 Minuten bei Temperaturen von unter 800C, vorzugsweise über 700C, zweckmäßigerweise zwischen 70 und 75°C oder etwa 10 Minuten bei 90°C hitzebehandelt.Commercially available pancreatin is used as the enzyme source; this is with tap water in a weight ratio of 1: 1 to 1: converted 20 into a suspension, and the suspension is about 30 minutes at temperatures below 80 0 C, preferably about 70 0 C, conveniently between 70 and 75 ° C or about 10 Heat-treated at 90 ° C for minutes.
Das so hitzebehandelte Pankreatin wird gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren dem zu hydrolysierenden Ausgangsmaterial in Mengen von 0,1—25%, bezogen auf das Gewicht des Ausgangsmaterials, zugesetzt, und zwar benötigt man etwa 1—25% bei Zusatz der vorstehend beschriebenen hitzebehandelten Suspension und etwa 0,1-10% des aus dieser Suspension nach Abtrennen des Wassers, z. B. durch Filtrieren oder Zentrifugieren, erhaltenen unlöslichen Rückstandes.The pancreatin thus heat-treated becomes that to be hydrolyzed according to the method according to the invention Starting material in amounts of 0.1-25%, based on the weight of the starting material, added, about 1-25% is needed when adding the above-described heat-treated Suspension and about 0.1-10% of this suspension after separation of the water, z. B. by Filtration or centrifugation, obtained insoluble residue.
Das Ausmaß der Hydrolyse wird einmal vom Mengenverhältnis Pankreatin : Phosphatid, ferner von der Reaktionstemperatur und schließlich von der Reaktionszeit bestimmt, die je nach dem gewünschten Hydrolysegrad im Rahmen der erfindungsgemäßen Verfahrens aufeinander abzustimmen sind.The extent of hydrolysis is determined by the quantity ratio of pancreatin: phosphatide, and also by the reaction temperature and finally determined by the reaction time, depending on the desired Degree of hydrolysis are to be coordinated within the scope of the method according to the invention.
So werden beispielsweise bei einer Reaktionstemperatur von etwa 25°C i_nd einer Reaktionszeit von etwa 3 Stunden für eine 5O"/oige Hydrolyse der PhosphatideFor example, at a reaction temperature of about 25 ° C i_nd a reaction time of about 3 hours for 50% hydrolysis of the phosphatides
etwa 1%, für eine 70%ige Hydrolyse etwa 3% und für eine 90— 100%ige Hydrolyse etwa 10% des ungereinigten hitzebehandelten Pankreatins benötigt. Die Operationen werden vorzugsweise unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt.about 1%, for a 70% hydrolysis about 3% and for a 90-100% hydrolysis about 10% of the unpurified heat-treated pancreatins needed. The operations are preferably carried out under an inert gas atmosphere carried out.
Zur Herstellung der wäßrigen Suspension des zu hydrolysierenden Ausgangsmaterials wird vorzugsweise Leitungswasser mit einem Härtegrad von etwa 5-30°dH, entsprechend 50-300 mg CaO in 1000 cm3 Wasser, verwendet.To prepare the aqueous suspension of the starting material to be hydrolyzed, tap water with a degree of hardness of about 5-30 ° dH, corresponding to 50-300 mg CaO in 1000 cm 3 of water, is preferably used.
Das nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltene Realctionsprodukt wird im Vakuum bei Temperaturen unterhalb 50°C vom Wasser befreit und vorzugsweise anschließend durch Lösungsmittelfraktionierung mit organischen Lösungsmitteln wie Aceton, niedermolekulare Alkohole mit 1 -4 C-Atomen und Äthylacetat, die entweder wasserfrei oder einen Gehalt von 5 — 50% Wasser aufweisen können, gereinigt. Diese Reinigungsoperation empfiehlt sich schon deshalb, weil hierdurch die freien Fettsäuren entfernt werden, weiche die Emulgierwirkung der erfindungsgemäß hergestell ten Produkte beeinträchtigen.The reaction product obtained by the process described above is in vacuo at Temperatures below 50 ° C freed from water and preferably then by solvent fractionation with organic solvents such as acetone, low molecular weight alcohols with 1-4 carbon atoms and Ethyl acetate, which can either be anhydrous or have a water content of 5 - 50%, purified. These Cleaning surgery is recommended because it removes the free fatty acids, which are soft impair the emulsifying effect of the products manufactured according to the invention.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt den Vorteil, daß ein störender Abbau der Begleitstoffe der Phosphatide durch Hydrolyse und andere unerwünschte Nebenreaktionen wie Autoxydation und Bräunung vermieden werden und man in kurzer Zeit zu Produkten gelangt, die eine ausgezeichnete Emulgier- und Stabilisierwirkung, insbesondere für Öl-in-Wasser-Emulsionen, besitzen. Die bevorzugten Reaktionsprodukte sind Monoacylglycerophosphatide mit einer Kettenlänge des Fettsäurerestes von mindestens 6, vorzugsweise mindestens 10 C-Atomen, bei denen der in jS-Stellung befindliche Fettsäurerest abgespalten ist. Diese bevorzugten Reaktionsprodukte werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in besonders guter Ausbeute erhalten. Mit den erfindungsgemäß hergestellten Emulgatoren, die in Mengen von 0,1 bis 15%, bezogen auf die zu emulgierende Fettmenge, für Öl-in-Wasser-Emulsionen mit Fettgehalten von 3 — 85% Anwendung finden, werden in überraschender Weise sogar hochfetthaltige Rahmemulsionen mit Fettgehalten von 35-85% mit großer Stabilität erhalten, welche zur Herstellung von Margarine durch Phasen-Umkehr geeignet sind.The inventive method has the advantage that a disruptive degradation of the accompanying substances Phosphatides from hydrolysis and other undesirable side reactions such as auto-oxidation and browning can be avoided and products are obtained in a short time that have an excellent emulsifying and stabilizing effect, especially for oil-in-water emulsions. The preferred reaction products are Monoacylglycerophosphatides with a chain length of the fatty acid residue of at least 6, preferably at least 10 carbon atoms, where the one in the jS position residual fatty acid is split off. These preferred reaction products are according to the invention Process obtained in particularly good yield. With the emulsifiers produced according to the invention, those in amounts of 0.1 to 15%, based on the amount of fat to be emulsified, for oil-in-water emulsions with fat contents of 3 - 85% are used, surprisingly even high-fat ones are used Cream emulsions with fat contents of 35-85% obtained with great stability, which are used for the production of Margarine by phase inversion are suitable.
Die erfindungsgemäß hergestellten Emulgatoren, welche den Vorteil besitzen, gegen Kationen unempfindlich zu sein, und daher ihre Emulgierfähigkeit auch in hartem Wasser nicht einbüßen, können wegen ihrer physiologischen Unbedenklichkeit vor allem für Emulsionen auf dem Lebens- und Futtermittelsektor, z. B. Kunstmilch, Kälbermilch, Kunstrahm, Mayonnaisen, Salatcremes od. dgl., ferner für O/W Farbpigmentsuspensionen verwendet werden.The emulsifiers produced according to the invention, which have the advantage of being insensitive to cations to be, and therefore not lose their ability to emulsify even in hard water, can because of their Physiological harmlessness especially for emulsions in the food and feed sector, e.g. B. Artificial milk, calf milk, artificial cream, mayonnaise, salad creams or the like, also for O / W color pigment suspensions be used.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.The process according to the invention is explained in more detail below with the aid of examples.
100 gSojarohphosphatid wurden in 200 cm3 Leitungswasser von 17°dH suspendiert. Dieser Suspension wurden 1 g Pankreatin zugeführt, das vorher 30 Minuten auf 75°C erhitzt worden war, und anschließend wurde das Gemisch 5 1/2 Stunden bei 220C gerührt. Danach wurde das Gemisch unter vermindertem Druck bei 40°C getrocknet. Es wurde ein wasserdispergierendes Produkt mit einer Säurezahl von 41 erhalten, das bei 45%iger Phosphatidhydrolyse einen Gehalt an 15% Monoacylglycerophosphatiden aufwies, berechnet auf das von Wasser und Fett befreite Reaktionsprodukt.100 g of raw soy phosphatide were suspended in 200 cm 3 of tap water of 17 ° dH. To this suspension were added to 1 g of pancreatin, which had been heated to 75 ° C before 30 minutes and then the mixture was stirred for 5 1/2 hours at 22 0 C. Thereafter, the mixture was dried under reduced pressure at 40 ° C. A water-dispersing product with an acid number of 41 was obtained which, after 45% phosphatide hydrolysis, had a content of 15% monoacylglycerophosphatides, calculated on the reaction product freed from water and fat.
Eine unter Zusatz von 0,5% Emulgator hergestellte 50%ige Öl-in-Wasser-Emulsion auf Basis Erdnußöl, deren Wasserphase aus 25% Leitungswasser und 25% Magermilch bestand, zeigte nach 20 Stunden Stehenlassen bei 6O0C eine Wasserabscheidung von nur 2% und eine Viskosität von 38 cP.An addition of 0.5% of emulsifier produced 50% oil-in-water emulsion on the basis of peanut oil, the water phase from 25% tap water and 25% skim milk was demonstrated after 20 hours standing at 6O 0 C, a water separation of only 2 % and a viscosity of 38 cP.
Die Viskosität (tj) bei der Scherrate D= 10sec~! wurde aus einer Fließkurve abgelesen. Als Meßgerät dient ein Ferranti-Rotationsviskosimeter.The viscosity (tj) at the shear rate D = 10sec ~ ! was read from a flow curve. A Ferranti rotational viscometer is used as the measuring device.
Aus einer alkohollöslichen Sojaphosphatidfraktion mit einem Lecithin zu Kephalin-Verhältnis von 4 : 1 wurde eine 35%ige Lösung in raffiniertem Sojaöl hergestellt. Diese Lösung wurde mit etwa der doppelten Menge Leitungswasser dispergiert und die Suspension mit 2% hitzebehandeltem Pankreatin, bezogen auf die Phosphatidmenge, bei 220C 6 Stunden lang behandelt und das Gemisch unter vermindertem Druck bei etwa 40°C getrocknet. Danach wurde das getrocknete Produkt in eine lOfache Acetonmenge unter Rühren bei 00C eingebracht und anschließend wieder bei einer Temperatur unterhalb 500C und vermindertem Druck getrocknet.A 35% solution in refined soybean oil was prepared from an alcohol-soluble soy phosphatide fraction with a lecithin to cephalin ratio of 4: 1. This solution was dispersed with approximately twice the amount of tap water and the suspension is heat-treated with 2% pancreatin, relative to the Phosphatidmenge, at 22 0 C treated for 6 hours and the mixture under reduced pressure at about 40 ° C dried. Thereafter, the dried product was placed in a tenfold amount of acetone with stirring at 0 0 C and then dried again at a temperature below 50 0 C and reduced pressure.
Es wurde bei 80%iger Phosphatidhydrolyse ein Phosphatidemulgator mit einem Gehalt an 35% Monoacylglycerophosphatiden, berechnet aui das wasser- und fettfreie Reaktionsprodukt, erhalten.With 80% phosphatide hydrolysis, a phosphatide emulsifier with a content of 35% Monoacylglycerophosphatides, calculated on the anhydrous and fat-free reaction product, are obtained.
Eine unter Zusatz von 0,25% Emulgator hergestellte 50%ige Öl-in-Wasser-Emulsion zeigte nach 20 Stunden Stehenlassen bei 6O0C eine Wasserabscheidung von nur 1 % und eine Viskosität von 10 cP.A% with addition of 0.25 emulsifier produced 50% oil-in-water emulsion showed after 20 hours standing at 6O 0 C, a water separation of only 1% and a viscosity of 10 cP.
100 g Sojarohphosphatid wurden unter Zusatz von 25 g hitzbehandeltem Pankreatin in etwa der doppelten Menge Wasser dispergiert und zweimal mit je ein Liter Äther extrahiert. Die wassergesättigte Ätherlösung wurde 3 1/2 Stunden bei 22°C stehengelassen. Anschließend wurde der Äther abdestillierl und der Phosphatidrückstand im Vakuum unter 4O0C getrocknet. Das so erhaltene wasserdispergierbare Produkt, das gegenüber dem Ausgangsphosphatid eine hellere Farbe zeigte, war zu 60% hydrolysiert und wies einen Gehalt an 20% Monoacylglycerophosphatiden auf, berechnet auf das von Wasser und Fett befreite Reaktionsprodukt.100 g of raw soy phosphatide were dispersed in about twice the amount of water with the addition of 25 g of heat-treated pancreatin and extracted twice with one liter of ether each time. The water-saturated ethereal solution was left to stand at 22 ° C. for 3 1/2 hours. Then, the ether was abdestillierl and dried in vacuo to the Phosphatidrückstand 4O 0 C. The water-dispersible product thus obtained, which was lighter in color than the starting phosphatide, was 60% hydrolyzed and had a content of 20% monoacylglycerophosphatides, calculated on the reaction product freed from water and fat.
Eine unter Zusatz von 2% Emulgator hergestellte 50%ige Öl-in-Wasser-Emulsion zeigte nach 20 Stunden Stehenlassen bei 6O0C keine Wasserabscheidung und eine Viskosität von 10 cP.A% with the addition of emulsifier 2 produced 50% oil-in-water emulsion showed after 20 hours standing at 6O 0 C no separation of water and a viscosity of 10 cP.
Eine 100%ige Hydrolyse einer in Beispiel 2 charakterisierten alkohollöslichen Sojaphosphatidfraktion wurde erzielt, wenn beim Arbeiten unter sonst gleichen Bedingungen wie in Beispiel 3 lediglich die Reaktionszeit von 3 1/2 auf 8 Stunden erhöht wurde. Hierbei fielen die ätherunlöslichen Monoacylglycerophosphatide zusammen mit anderen nicht hydrolysierbaren Phosphatidanteilen aus, während die bei der Reaktion gebildeten Fettsäuren gelöst blieben. Nach Dekantieren der wassergesättigten Ätherlösung wurde der Rückstand unter vermindertem Druck bei 400C getrocknet. Es fiel ein wasserlösliches Produkt mit einem Gehalt an 45% Monoacylglycerophosphatiden an, berechnet auf das wasser- und fettfreie Reaktionsprodukt. A 100% hydrolysis of an alcohol-soluble soy phosphatide fraction characterized in Example 2 was achieved if, when working under otherwise identical conditions as in Example 3, only the reaction time was increased from 3 1/2 to 8 hours. The ether-insoluble monoacylglycerophosphatides precipitated together with other non-hydrolyzable phosphatide components, while the fatty acids formed during the reaction remained dissolved. After decanting the water-saturated ether solution of the residue under reduced pressure at 40 0 C was dried. A water-soluble product with a content of 45% monoacylglycerophosphatides was obtained, calculated on the anhydrous and fat-free reaction product.
Eine unter Zusatz von 0,25% Emulgator hergestellteOne produced with the addition of 0.25% emulsifier
6 92 5676 92 567
;e Öl-in-Wasser-Emulsion, deren Wasserphase aus Vasser und 25% Magermilch bestand, zeigte nach
nden Stehenlassen bei 6OC keine Wasserabung und eine Viskosität von 15 cP.
Ό des gleichen Emulgators ermöglichte die
ellung einer 80%igen ö! 'n-Wasser-Emulsion.
deren Wasserphase aus bakteriell gesäuerter Magermilch bestand. Diese Emulsion war noch gießbar, zeigte
ebenfalls nach 20 Stunden bei 60'C keine Wasser- oder Ölabscheidung sowie eine Viskosität von 39 cP und
blieb auch dem weiteren Ansäuern mit Citronensäure auf einen pH-Wert von 4.0 stabil.An oil-in-water emulsion, the water phase of which consisted of water and 25% skimmed milk, showed no water erosion and a viscosity of 15 cP after standing at 60 ° C.
Ό of the same emulsifier made it possible to produce an 80% ige! 'n-water emulsion. whose water phase consisted of bacterially acidified skimmed milk. This emulsion was still pourable, also showed no water or oil separation after 20 hours at 60.degree. C. and a viscosity of 39 cP and remained stable even after further acidification with citric acid to a pH value of 4.0.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |