DE1668838B1

DE1668838B1 - O-methyl- and O-AEthyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate and their use as active ingredients in insecticides

Info

Publication number: DE1668838B1
Application number: DE19681668838
Authority: DE
Inventors: Richter Sidney B
Original assignee: Velsicol Chemical LLC
Current assignee: Velsicol Chemical LLC
Priority date: 1968-01-16
Filing date: 1968-01-16
Publication date: 1972-05-31
Also published as: DE1668838C2

Description

Insektizide Stäube können z. B. hergestellt werden, indem man die aktive Verbindung gemeinsam mit einem festen inerten Trägermaterial, z. B. Talk, Ton oder bestimmten Siliciumdioxydarten oder Pyrophyllit, vermahlt und mischt. Körnige Zubereitungen können hergestellt werden, indem man körnige Trägerstoffe, wie z. B. Attapulgite oder Vermiculite, die üblicherweise in einer Teilchengröße von 0, 3 bis 1, 5mm vorliegen, mit der normalerweise in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten aktiven Verbindung imprägniert. Benetzbare Pulver, die in Wasser und/ oder Öl bis zu jeder gewünschten Konzentration der aktiven Verbindung dispergiert werden können, sind herstellbar, indem man konzentrierten Stäuben Benetzungsmittel einverleibt. Insecticidal dusts can, for. B. be prepared by the active compound together with a solid inert carrier material, e.g. B. Talk, Clay or certain types of silica or pyrophyllite, ground and mixed. Grainy Preparations can be prepared by using granular carriers, such as. B. attapulgites or vermiculites, which usually have a particle size of 0, 3 to 1, 5mm are present, with the normally in a suitable solvent dissolved active compound impregnated. Wettable powders that are in water and / or Oil can be dispersed to any desired concentration of the active compound can be produced by incorporating wetting agents into concentrated dusts.

In einigen Fällen sind die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Kerosin oder Xylol, ausreichend löslich, so daß sie direkt in Form dieser Lösungen angewendet werden können. Häufig ist es auch zweckmäßig, Lösungen der erfindungsgemäßen insektiziden Verbindungen unter erhöhten Drücken zu Aerosolen zu dispergieren. Bevorzugte flüssige insektizide Zubereitungen sind jedoch die emulgierbaren Konzentrate, welche die erfindungsgemäße aktive Verbindung und ein Lösungsmittel sowie ein Emulgiermittel als inertes Trägermaterial enthalten. Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser und/oder Öl bis zu jeder gewünschten Konzentration an aktiver Verbindung für die Anwendung als Sprays am Ort des Insektenbefalles verdünnt werden. Bei den in diesen Konzentraten am häufigsten verwendeten Emulgiermitteln handelt es sich um nichtionische oder Gemische von nichtionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. In some cases the active compounds of the invention are in common organic solvents, such as. B. kerosene or xylene, sufficient soluble, so that they can be used directly in the form of these solutions. Frequently it is also expedient to use solutions of the insecticidal compounds according to the invention to disperse under increased pressures to form aerosols. Preferred liquid insecticides Preparations are, however, the emulsifiable concentrates which the invention active compound and a solvent and an emulsifying agent as an inert carrier material contain. Such emulsifiable concentrates can be mixed with water and / or oil at any desired concentration of active compound for use as sprays be diluted at the location of the insect infestation. Most common in these concentrates The emulsifiers used are nonionic or mixtures of nonionic with anionic surfactants.

Eine typische insektizide Zubereitung, die bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als aktive Substanz erhalten wird, wird in dem folgenden Beispiel erläutert, in dem alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind. A typical insecticidal preparation when using the inventive Compounds obtained as the active substance is illustrated in the following example, in which all quantities are based on weight.

Beispiel 3 Herstellung eines Staubes Aktive Verbindung gemäß Beispiel 1... 10 Pulverförmiger Talk.................. 90 Die obigen Bestandteile werden in einem mechanischen Mahlmischer gemischt und vermahlen, bis ein homogener, frei fließender Staub der erwünschten Teilchengröße erhalten wird. Dieser Staub ist zur direkten Anwendung am Ort des Insektenbefalles geeignet. Example 3 Production of a dust Active compound according to the example 1 ... 10 Powdered talc .................. 90 The above ingredients become mixed in a mechanical grinder mixer and grind until homogeneous, free flowing dust of the desired particle size is obtained. This dust is for suitable for direct use at the site of insect infestation.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in bekannter Weise als Insektizide angewendet werden. The compounds according to the invention can be used in a known manner as Insecticides are applied.

Ein Verfahren zum Abtöten von Insekten besteht darin, daß man an dem Ort des Insektenbefalles eine insektizide Masse anwendet, die einen inerten Träger und als aktiven Bestandteil eine Verbindung gemäß der Erfindung in einer für die Insekten toxischen Menge enthält. Die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindung in den insektiziden Zubereitungen variiert stark je nach dem Typ der Zubereitung und dem beabsichtigten Zweck, jedoch enthalten die insektiziden Zubereitungen im allgemeinen etwa 0, 05 bis etwa 95 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen aktiven Verbindung. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die insektiziden Zubereitungen etwa 5 bis etwa 75 Gewichtsprozent der aktiven Verbindung. Die Massen können außerdem weitere Zusätze, wie z. B. Stabilisatoren, Verteilungsmittel, Desaktivatoren, Klebemittel, Haftmittel, Düngemittel, Aktivatoren und/oder synergetische Mittel, enthalten.One method of killing insects is to use the Place of insect infestation applies an insecticidal mass that is an inert carrier and as an active ingredient a compound according to the invention in one for the Contains insect toxic amount. The concentration of the compound of the invention in the insecticidal preparations varies greatly depending on the type of preparation and the intended purpose, however, the insecticidal preparations contained in the generally about 0.05 to about 95 percent by weight of the active according to the invention Link. In a preferred embodiment of the invention, the contain insecticides Formulations from about 5 to about 75 percent by weight of the active compound. The crowds can also add other additives such. B. stabilizers, distributing agents, deactivators, Adhesives, adhesives, fertilizers, activators and / or synergistic agents, contain.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in vielfacher Weise zur Überwachung von Insekten verwendet werden. Insektizide, die als Magengifte oder Schutzstoffe verwendet werden sollen, können auf die Oberfläche aufgebracht werden, auf der die Insekten sich ernähren oder bewegen. Insektizide, die als Kontaktgifte oder Vertilgungsmittel verwendet werden sollen, können direkt am Körper des Insektes, durch Behandlung der Oberfläche, auf der das Insekt kriecht, oder als Räuchermittel Behandlung der Luft, in der das Insekt atmet, angewendet werden. In einigen Fällen werden die auf den Boden oder die Pflanzenoberflächen aufgebrachten Verbindungen von den Pflanzen aufgenommen, und die Insekten werden dadurch auf systemischem Wege vergiftet. The compounds according to the invention can be used in many ways Monitoring of insects can be used. Insecticides that are used as gastric poisons or Protective materials to be used can be applied to the surface, on which the insects feed or move. Insecticides that act as contact poisons or pesticides can be used directly on the body of the insect, by treating the surface on which the insect is crawling or as a fumigant Treatment of the air in which the insect breathes. In some cases are the compounds applied to the soil or plant surfaces ingested by the plants, and the insects thereby become systemic poisoned.

Die obigen Anwendungen von Insektiziden beruhen auf der Tatsache, daß fast der gesamte von Insekten angerichtete Schaden das direkte oder indirekte Ergebnis ihrer Nahrungssuche ist. In der Tat kann man die große Anzahl der schädlichen Insekten weitgehend auf der Grundlage der Art ihrer Nahrungsaufnahme klassifizieren. Zum Beispiel gibt es kauende Insekten, wie den Mexikanischen Bohnenkäfer, den Südlichen Heerwurm, Kohlwürmer, Grashüpfer, den Colorado Kartoffelkäfer, Schädlingsraupen, und die Larve des großen Schwammspinners. Ferner gibt es die stechenden-saugenden Insekten, wie z. B. die Erbsenlaus, die Hausfliege, die Getreidewanze, Singzikaden und Pflanzenwanzen. The above uses of insecticides are based on the fact that almost all damage done by insects is direct or indirect Is the result of their foraging. In fact one can see the large number of harmful ones Classify insects largely on the basis of how they eat. For example, there are chewing insects, like the Mexican bean beetle, the southern one Army worms, cabbage worms, grasshoppers, the Colorado potato beetle, caterpillars, and the larva of the great gypsy moth. There are also the stinging-sucking ones Insects such as B. the pea louse, the house fly, the grain bug, singing cicadas and plant bugs.

Eine weitere Gruppe von Insekten umfaßt diejenigen, die sich vom Pflanzeninneren ernähren. Hierzu gehören die Bohrer, wie z. B. die Raupe des europäischen Maiszünslers und die Larve des Eulenfalters ; Würmer oder Getreidekäfer, wie z. B. der Apfelwickler, der Baumwollkapselkäfer, der Pflaumenstecher, der Melonenwurm und die Apfelmade ; Minierfliegen, wie z. B. die Apfel-Minierfliege und die Rüben-Minierfliege ; und Galleninsekten, wie z. B. der Weizen-Knotenwurm und die Reblaus. Another group of insects includes those that diverge from Feed the inside of the plants. These include drills, such as B. the caterpillar of the European European corn borer and the larva of the owl moth; Worms or grain beetles, such as B. the codling moth, the cotton boll beetle, the plum cutter, the melon worm and the apple maggot; Leaf miners, such as B. the apple leaf miner and the beet leaf miner ; and bile insects such as B. the wheat nodule and phylloxera.

Insekten, welche unterhalb der Erdoberfläche angreifen, werden als unterirdische Insekten bezeichnet, hierzu gehören Schädlinge wie die Apfelwollaus, der Japankäfer und die Larve des Getreide-Wurzelbohrers. Insects that attack below the surface of the earth are called refers to underground insects, including pests such as apple wool the Japanese beetle and the grain rootworm larva.

Die zur Überwachung der Insekten anzuwendende Menge an erfindungsgemäßer aktiver Verbindung hängt von zahlreichen Faktoren ab, z. B. dem jeweiligen speziellen Insekt, der Intensität des Befalles, dem Wetter, der Art der Umgebung und der Art der Zubereitung. Beispielsweise kann die Anwendung von nur 28 oder 56 g der aktiven Verbindung pro Morgen angemessen sein, um eine leichte Besiedelung eines Insekts unter für seine Ernährung ungünstigen Bedingungen unter Kontrolle zu bringen, während 0, 45 kg oder mehr der aktiven Verbindung pro Morgen erforderlich sein kann, um einen schweren Befall mit Insekten unter für ihre Entwicklung günstigen Bedingungen unter Kontrolle zu bekommen. The amount of the invention to be used to monitor the insects active connection depends on numerous factors, e.g. B. the respective special Insect, the intensity of the infestation, the weather, the type of environment and the species the preparation. For example, the application of only 28 or 56 g of the active Connection per acre should be appropriate to light colonization of an insect to bring under control under conditions unfavorable for his diet while 0, 45 kg or more of the active compound per morning may be required to severe insect infestation under conditions favorable for their development get under control.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders wertvoll, da sie hinsichtlich ihrer insektiziden Wirksamkeit selektiv sind. Die Verbindungen sind beispielsweise besonders wirksam gegen Insekten der Ordnung Lepidoptera, zu der der Südliche Heerwurm gehört, während sie sich anderen Insekten gegenüber nicht toxisch verhalten, selbst gegenüber solchen Insekten, die die gleiche Art der Nahrungsaufnahme haben. The compounds of the invention are particularly valuable because they are selective in terms of their insecticidal effectiveness. The connections are for example particularly effective against insects of the order Lepidoptera, to which the Southern Army Worm belongs to it, while it is not to other insects behave toxic, even to those insects that consume the same type of food to have.

Die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Insektizide kann durch verschiedene Testversuche aufgezeigt werden. Bei einer Reihe von Versuchen wurden die Testverbindungen zubereitet, indem man die Verbindungen in Aceton löste und die Acetonlösung in destilliertem Wasser dispergierte, das 0, 2 Volumprozent eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylpolyätheralkohole enthielt. The usefulness of the compounds according to the invention as insecticides can be demonstrated by various tests. In a series of attempts the test compounds were prepared by dissolving the compounds in acetone and dispersing the acetone solution in distilled water that was 0.2 percent by volume a dispersant of the alkylaryl polyether alcohol type.

Bei einem Versuch, der zur Kontrolle von schädlichen Insekten durch Fütterung durchgeführt wurde, wurden Limabohnenblätter auf der Ober-und Unterseite mit der obigen Zubereitung in den unten angegebenen Konzentrationen besprüht und zehn Larven des Südlichen Heerwurms (in seiner späten dritten Erscheinungsform) für eine Fütterungszeit von 48 Stunden angeboten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Sterblichkeit beobachtet. Einige der erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I wiedergegeben : Tabelle I Konzentration, tatsächlicher %Gehalt % Testchemikalie der Chemikalie Sterblichkeit in der versprühten Flüssigkeit Produkt von 0,01 100 Beispiel 1 # 0,001 90 0,01 100 Produkt von 0,0075 100 Beispiel 2 # 0,005 100 0, 0025 90 Zum Nachweis der überlegenen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als aktiver Bestandteil in insektiziden Zubereitungen wurden die nachfolgend beschriebenen Versuche durchgeführt, in denen die selektive Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Produktes nach Beispiel 1 mit der insektiziden Wirksamkeit von anerkannt guten Handelsprodukten gegenüber verschiedenen Insektenschädlingen verglichen wurde. Dabei wurden die nachfolgend angegebenen Ergebnisse erhalten : Tabelle II Prozentuale Vernichtung von Larven des » Südlichen Heerwurms « Anwendungs-Tage nach der Testverbindung menge Behandlung (0, 454 kg/ Morgen) o) 3 t y Verbindung nach Beispiel !..... 1/2 100 100 87 Vergleichssub- stanz F...... 1/2 100 39 19 Prozentuale Vernichtung von Larven des » Südlichen Heerwurms « Anwen-Tage nach der Testverbindung dungsmenge Behandlung (0, 454 kg/ Morgen) o 1 1 8 1 15 1 29 Verbindung nach Bei- spiell...... 1/2 100 100 100 100 90 Vergleichs- substanz H.. 1/2 100 90 72 50 7 Vergleichs- substanz I ... 1/2 97 57 0 0 7 Kontrolle.... 0 0 0 0 0 0 Prozentuale Vernichtung des » Südlichen Heerwurms « Konzentration Kontrolle (ppm( (%) Verbindung nach Bei- spiel 10 100 Vergleichssubstanz K.... 20 50 Prozentuale Vernichtung des » Südlichen Heerwurms « Nach Prozentuale 24 Stund- Konzentration den Verbindung nach Bei-0, 10 100 spiel 1 0, 05 100 0, 01 100 2,2-Bis-(p-chlorphenyl)- 0,10 77 1,1,1-trifluoräthan # 0,05 71 0, 01 55 Tabelle III Prozentuale Vernichtung von » Cutworm « Konzentration Nach 0, 454 kg/48 Stun- Morgen den Verbindung nach Bei-0 25 85 spiel 1 0, 5 100 1 100 0,25 30 Vergleichssubstanz F # 0,5 35 1 90 0,25 0 Vergleichssubstanz G # 0,5 20 1 55 0,25 0 Vergleichssubstanz A # 0,5 5 1 25 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl- benzofuranyl-7-N-me- 0,25 0 thylcarbamat # 0,5 5 1, 0 25 6, 7, 8, 9, 10, 10-Hexafluor- 1, 5, 5a, 6, 9, 9a-hexahydro- 6, 9-methano-2, 4, 3-ben- 0, 25 15 zodioxathiepien 0, 5 10 1, 0 25 Tabelle IV Prozentuale Vernichtung von deutschen Küchenschaben (Konzentration 10 mg/0, 09 m2) Alter des 1 Tag nach Restes der Be- (Wochen) handlung 1 100 2 100 4 100 Verbindung nach Bei-8 100 spiel 1 12 100 16 100 20 80 24 100 1 100 2 100 4 90 8 10 Vergleichssubstanz E # 12 0 16 0 20 10 24 20 Tabelle V Versuch mit grünem Mais Prozentsatz der befallenen Dosie-Ohren Verbindung rung (0,454 kg) Ohr- Bohr- »Heer- wurm wurm wurm« Verbindung nach Bei- spiel 1.. 1, 5 0 7, 5 3, 5 Vergleichssub- stanz A... 1, 5 0 30 21 Vergleichssub- stanz B.. 1, 5 1, 5 23 19 Vergleichssub- stanz C... 0, 5 4, 0 5, 5 22 Vergleichssub- stand D 6, 0 8, 5 46 51 Probe....-16, 0 49 56 Tabelle VI Vergleichs- substanzen A 1-Naphthylmethylcarbamat B 2-Chlor-1-(2, 4, 5-trichlorphenyl)-vinyldimethylphosphonat C Dimethylphosphatester des 3-Hydroxy-n-methyl-cis-crotonamids D ein Bakterienorganismus E O, O-Dimethyldithiophosphat des Diäthylmercaptosuccinats F O, O-Diäthyl-O-nitrophenylphosphorthioat G S-Methyl-n- [ (methylcarbamyl)-oxy]-thioacetimidat H 3- (Dimethoxyphosphinyloxy)-N, N-dimethyl-cis-crotonamid I O, O-Diäthyl-O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)-phosphorthioat K O, O-Dimethyl-0-2, 5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat In a test carried out to control harmful insects by feeding, lima bean leaves were sprayed on the top and bottom with the above preparation in the concentrations given below and ten larvae of the southern army worm (in its late third instar) for a feeding time of 48 hours offered. At the end of this period, mortality was observed. Some of the results obtained are shown in Table I below: Table I Concentration, actual% salary % Test chemical of the chemical mortality in the sprayed liquid Product of 0.01 100 Example 1 # 0.001 90 0.01 100 Product of 0.0075 100 Example 2 # 0.005 100 0, 0025 90 To demonstrate the superior effectiveness of the compounds according to the invention as an active ingredient in insecticidal preparations, the tests described below were carried out in which the selective effectiveness of the product according to the invention according to Example 1 was compared with the insecticidal effectiveness of recognized commercial products against various insect pests. The following results were obtained: Table II Percentage destruction of larvae of the "Southern Army Worm" Application days after the Test compound amount treatment (0, 454 kg / Morning) o) 3 ty Connection after Example! ..... 1/2 100 100 87 Comparison sub- punch F ...... 1/2 100 39 19 Percentage destruction of larvae of the "southern army worm" Application days after the Test compound application amount treatment (0, 454 kg / Morning) o 1 1 8 1 15 1 29 link after play ...... 1/2 100 100 100 100 90 Comparative substance H .. 1/2 100 90 72 50 7 Comparative substance I ... 1/2 97 57 0 0 7 Control .... 0 0 0 0 0 0 Percentage destruction of the "Southern Army Worm" Concentration control (ppm ((%) Connection after game 10 100 Comparative substance K .... 20 50 Percentage destruction of the "Southern Army Worm" To Percentage 24 hour Concentration the Connection to Bei-0, 10 100 game 1 0, 05 100 0, 01 100 2,2-bis (p -chlorophenyl) - 0.10 77 1,1,1-trifluoroethane # 0.05 71 0, 01 55 Table III Percentage destruction of "Cutworm" Concentration After 0.454 kg / 48 hours Tomorrow the Connection to Bei-0 25 85 game 1 0, 5 100 1 100 0.25 30 Comparative substance F # 0.5 35 1 90 0.25 0 Comparative substance G # 0.5 20 1 55 0.25 0 Comparison substance A # 0.5 5 1 25 2,3-dihydro-2,2-dimethyl- benzofuranyl-7-N-me-0.25 0 ethyl carbamate # 0.5 5 1, 0 25 6, 7, 8, 9, 10, 10-hexafluoro- 1, 5, 5a, 6, 9, 9a-hexahydro- 6, 9-methano-2, 4, 3-ben- 0, 25 15 zodioxathiepias 0, 5 10 1, 0 25 Table IV Percentage destruction of German cockroaches (concentration 10 mg / 0.09 m2) Age of 1 day after The rest of the (Week) act 1 100 2 100 4 100 Connection to Bei-8 100 game 1 12 100 16 100 20 80 24 100 1 100 2 100 4 90 8 10 Comparative substance E # 12 0 16 0 20 10 24 20 Table V Trial with green maize Percentage of infected Dosie ears Connection (0.454 kg) Ear drilling »army worm worm worm " link after game 1 .. 1, 5 0 7, 5 3, 5 Comparison sub- punch A ... 1, 5 0 30 21 Comparison sub- punch B .. 1, 5 1, 5 23 19 Comparison sub- punch C ... 0, 5 4, 0 5, 5 22 Comparison sub- stand D 6, 0 8, 5 46 51 Sample ....- 16, 0 49 56 Table VI Comparative substances A 1-naphthylmethyl carbamate B 2-chloro-1- (2,4,5-trichlorophenyl) vinyldimethylphosphonate C Dimethyl phosphate ester of 3-hydroxy-n-methyl-cis-crotonamide D a bacterial organism EO, O-dimethyldithiophosphate of diethyl mercaptosuccinate FO, O-diethyl-O-nitrophenyl phosphorothioate G S-methyl n- [(methylcarbamyl) oxy] thioacetimidate H 3- (dimethoxyphosphinyloxy) -N, N-dimethyl-cis-crotonamide IO, O-diethyl O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) phosphorothioate KO, O-Dimethyl-0-2, 5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate

Claims

Claims: 1. O-methyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate.

2. O-ethyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate.

3. Use of the compound according to claim 1 and 2 as an active ingredient in insecticides, possibly together with inert substances.

The invention relates to the new compounds O-methyl-0- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate and O-ethyl-O- (2, 5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate and their use as an active ingredient in insecticides, optionally together with inert substances.

Although there are already numerous insecticides on the market that for monitoring harmful insects, especially in the field of agriculture, can be used successfully, there is a constant need for more selective Insecticides that are only effective against specific insect species, for other insect species but are harmless.

Selective insecticides are great for monitoring a or several specific harmful insect species in an area where numerous different types of insects occur.

The object of the invention was to find new, selectively insecticidally active Address connections.

It has now been found that this task by the aforementioned new compounds can be solved that are used as active ingredients in selective insecticides, optionally together with inert substances can be used.

The compounds of the invention can be prepared by one 2, 5-dichloro-4-bromophenyl with the corresponding O-alkylphenylthiophosphonyl halide implements. The last-mentioned connection can in turn from the corresponding Phenylthionophosphonic acid dichloride by treatment with the appropriate alkyl alcohol getting produced.

The preparation of the compounds of the present invention is as follows Examples explained: Example 1 Production of O-methyl-0- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate 7.5 g (0.0025 mol) of 2, 5-dichloro-4-bromophenol were dissolved in 25 ml of acetone and in a 3-neck round bottom flask fitted with a mechanical stirrer, an internal thermometer and reflux condenser was introduced. A solution of 1 g (0.025 mol) of sodium hydroxide was added to 5 ml of water. The contents were stirred and then slowly became a solution of 5.2 g (0.025 mol) of O-methylphenylthiophosphonyl chloride added in 25 ml of acetone. The reaction mixture was stirred for 15 minutes Heated to reflux and then cooled.

The resulting reaction mixture was filtered, the filtrate was distilled in vacuo to remove the acetone. The residue was with Diethyl ether and the extract was then extracted with 100 ml of a 5% aqueous sodium hydroxide solution and then washed twice with water. The ether extract was made over magnesium sulfate dried, filtered and the filtrate heated under reduced pressure to remove of diethyl ether. The residue obtained was O-methyl-0- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) phenylthiophosphonate as a light yellow liquid residue with a refractive index of 1.6385 at 22 ° C, which got stuck while standing.

Example 2 Preparation of O-Ethyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate A solution of 3.4 g of potassium hydroxide in 10 ml of water became a solution of 12, 2 g of 2, 5-dichloro-4-bromophenol in 100 ml of acetone in a 3-neck flask that is filled with a mechanical stirrer and a reflux condenser was added. the The mixture was stirred and refluxed.

A solution was added to the stirred, refluxing mixture of 13.2 g of O-ethyl-phenylthiophosphonyl chloride in 50 ml of acetone were added. To When the addition was completed, the mixture was stirred, under reflux, for 15 minutes heated and then cooled.

The reaction mixture was placed on a steam bath to remove the acetone heated. The residue was extracted with diethyl ether, the extract was with cold aqueous sodium hydroxide and washed with ice water and then over Calcium chloride dried. The extract was filtered off from the calcium chloride crystals and heated under reduced pressure to remove the diethyl ether. After this Filtration through a glass frit gave the O-ethyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate in the form of a liquid with a refractive index of 1.6203 at 26 ° C, which at Standing firm became.

When used as an active ingredient for a selective insecticide the compounds according to the invention in general an insecticidal preparation in an amount which has a toxic effect on the insects, optionally together with interten Connections, incorporated. With the help of such insecticidal preparations it is possible apply the active compound at the location of the pest infestation in any desired amount. The insecticidal preparations can be solids, for example dust, Grains or wettable powders, or liquids, e.g. solutions, aerosols or emulsifiable concentrates.