DE1668838C2 - O-methyl- and O-ethyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate and their use as active ingredients in insecticides - Google Patents
O-methyl- and O-ethyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -phenylthiophosphonate and their use as active ingredients in insecticidesInfo
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Description
Herstellung von O-Äthyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyrj-phenyIthiophosphonatProduction of O-ethyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyrj-phenyIthiophosphonat
O-Methyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyI)-phenylthio- Wasser wurde zu einer Lösung von 12,2 g 2,5-Diphosphonat und O-Äthyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphe- chlor- i-brompbenol in 100 ml Aceton in einem 3-Halsnyl)-phenylthiophosphonat sowie deren Verwendung Kolben, der mit einem mechanischen Rührer und einem als Wirkstoff in Insektiziden, gegebenenfalls zusammen ao Rückflußkühler versehen war, zugegeben. Die Mimit inerten Stoffen. schung wurde gerührt und unter Rückfluß erhitzt.O-methyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyI) -phenylthio-water was added to a solution of 12.2 g of 2,5-diphosphonate and O-ethyl-O- (2,5-dichloro-4 -bromophe- chloro- i-bromobenzene in 100 ml of acetone in a 3-necked nyl) phenylthiophosphonate and their use flask with a mechanical stirrer and a as active ingredient in insecticides, if necessary together with a reflux condenser, was added. Mimit inert substances. The mixture was stirred and heated to reflux.
Obwohl bereits zahlreiche Insektizide auf dem Markt Zu dem gerührten, unter Rückfluß siedenden Gemisch sind, die sich zur Überwachung von schädlichen wurde eine Lösung von 13,2 g O-Äthyl-phenylthio-Insekten, insbesondere auf dem Gebiet der Land- phosphor »Chlorid in 50 ml Aceton zugegeben. Nach wirtschaft, erfolgreich einsetzen lassen, besteht ein as Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch 15 Minuten ständiger Bedarf für weitere selektive Insektizide, lang gerührt, unter Rückfluß erhitzt und dann abdie nur gegen spezielle Insektenarten wirksam sind, gekühlt.Although numerous insecticides are already on the market, add to the stirred, refluxing mixture are, which are used to monitor harmful effects, a solution of 13.2 g of O-ethyl-phenylthio-insects, especially in the field of land phosphorus chloride in 50 ml of acetone, was added. To economy, let use successfully, there is a completion of the addition, the mixture was 15 minutes Constant need for further selective insecticides, stirred for a long time, heated under reflux and then cooled, which are only effective against specific insect species.
für andere Insektenarten aber unschädlich sind. Das Reaktionsgemisch wurde zur Enuernung desbut are harmless to other insect species. The reaction mixture was used to remove the
Selektive Insektizide eignen sich hervorragend zur Acetons auf einem Wasserdampfbad erhitzt. Der Überwachung einer oder mehrerer spezieller schäd- 30 Rückstand wurde mit Diäthyläther extrahiert, der Iicher Insektenarten in einem Gebiet, in dem zahlreiche Extrakt wurde mit kaltem wäßrigem Natriumhyvcrschiedene Insektenarten vorkommen. droxyd und mit Eiswasser gewaschen und anschließendSelective insecticides are great for using acetone heated on a steam bath. the Monitoring of one or more special harmful residue was extracted with diethyl ether, the Some species of insect in an area where numerous extracts have been found with cold aqueous sodium. Various species of insects are found. droxyd and washed with ice water and then
Aufgabe der Erfindung war es, neue, selektiv insek- über Calciumchlorid getrocknet. Der Extrakt wurde tizid wirksame Verbindungen anzugehen. VOn den Calciumchloridkristallen abfiltriert und unterThe object of the invention was to provide new, selectively dried inseconds over calcium chloride. The extract has been used to tackle anticidal compounds. Filtered off from the calcium chloride crystals and under
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe durch 35 vermindertem Druck erhitet, um den Diäthyläther die eingangs genannten neuen Verbindungen gelöst zu entfernen. Nach dem Filtrieren durch eine Glaswerden kann, die als Wirkstoff in selektiven Insekti- fritte erhielt man das O-Äthyl-O-(2,5-dichIor-4-bromziden, gegebenenfalls zusammen mit inerten Stoffen, phenyl)-phenylthiophosphonat in Form einer Flüssigverwendet werden können. keit mit einem Brechungsindex von 1,6203 bei 26°C,It has now been found that this task is increased by reduced pressure to the diethyl ether to remove the new compounds mentioned at the beginning. After filtering through a glass, the O-ethyl-O- (2,5-dichloro-4-bromocidene, optionally together with inert substances, phenyl) -phenylthiophosphonate was used in the form of a liquid, which was obtained as an active ingredient in selective insect frit can be. with a refractive index of 1.6203 at 26 ° C,
gestellt werden, indem man 2,5-Dichlor-4-bromphenyl Bei der Verwendung als Wirkstoff für ein selek-by adding 2,5-dichloro-4-bromophenyl When used as an active ingredient for a selective
mit dem entsprechenden O-Alkylphenylthiophospho- tives Insektizid werden die erfindungsgemäßen Vernylhalogenid umsetzt. Die zuletzt genannte Verbindung bindungen im allgemeinen einer Insektiziden Zubereikann ihrerseits aus dem entsprechenden Phenylthiono- rung in einer auf die Insekten toxisch wirkenden phosphonsäuredichlorid durch Behandlung mit dem 45 Menge, gegebenenfalls zusammen mit interten Verentsprechenden Alkylalkohol hergestellt werden. bindungen, einverleibt. Mit Hilfe solcher insektiziderthe vernyl halide according to the invention is reacted with the corresponding O-alkylphenylthiophosphorus insecticide. The last-mentioned compound, in general, of an insecticidal preparation, can for its part result from the corresponding phenylthionation in a form which has a toxic effect on the insects phosphonic acid dichloride by treatment with the 45 amount, if necessary together with inert equivalent alkyl alcohol. bindings, incorporated. With the help of such insecticides
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindun- Zubereitungen ist es möglich, die aktive Verbindung gen ist in den folgenden Beispielen erläutert: am Ort des Schädlingsbefalles in jeder gewünschtenIn the preparation of the compounds according to the invention, it is possible to use the active compound gen is explained in the following examples: at the location of the pest infestation in any desired
4-bromphenyl)-phenylthiophosphonat Flüssigkeiten, beispielsweise Lösungen, Aerosole oder4-bromophenyl) phenylthiophosphonate liquids, for example solutions, aerosols or
emulgierbare Konzentrate, handeln.emulsifiable concentrates.
7,5 g (0,0025 Mol) 2,5-Dichlor-4-bromphenol wur- Insektizide Stäube können z. B. hergestellt werden,7.5 g (0.0025 mol) of 2,5-dichloro-4-bromophenol were insecticidal dusts z. B. are produced,
den in 25 ml Aceton gelöst und in einem 3-Hals- 55 indem man die aktive Verbindung gemeinsam mit Rundkolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem festen inerten Trägermaterial, z. B. Talk, Ton einem Innenthermometer und Rückflußkühler ver- oder bestimmten Siliciumdioxydarten oder Pyrosehen war, eingeführt. In den Kolben wurde eine phyllit, vermahlt und mischt. Körnige Zubereitungen Lösung von ί g (0,025 Mol) Natriumhydroxyd in können hergestellt werden, indem man körnige 5 ml Wasser gegeben. Der Inhalt wurde gerührt 60 Trägerstoffe, wie z. B. Attapulgite oder Vermiculite, und dann wurde langsam eine Lösung von 5,2 g die üblicherweise in einer Teilchengröße von 0,3 bis (0,025 Mol) O-Methylphenylthiophosphonylchlorid in 1,5 mm vorliegen, mit der normalerweise in einem 25 ml Aceton, zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde geeigneten Lösungsmittel gelösten aktiven Verbindung gerührt, 15 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt und imprägniert. Benetzbare Pulver, die in Wasser und/ dann abgekühlt. 65 oder öl bis zu jeder gewünschten Konzentration derthe dissolved in 25 ml of acetone and in a 3-neck 55 by putting the active compound together with Round bottom flask fitted with a mechanical stirrer, a solid inert support material, e.g. B. Talk, Sound an internal thermometer and reflux condenser or certain types of silica or pyroses was introduced. In the flask was put a phyllite, ground and mixed. Granular preparations Solution of ί g (0.025 mol) of sodium hydroxide in can be prepared by making granular Given 5 ml of water. The contents were stirred 60 carriers, such as. B. attapulgites or vermiculites, and then slowly a solution of 5.2 g which usually has a particle size of 0.3 to (0.025 mol) of O-methylphenylthiophosphonyl chloride in 1.5 mm, with the normally in one 25 ml of acetone was added. The reaction mixture was dissolved active compound in appropriate solvent stirred, refluxed for 15 minutes and impregnated. Wettable powders that can be immersed in water and / then cooled. 65 or oil up to any desired concentration of
Das dabei erhaltene Reaktionsgemisch wurde fil- aktiven Verbindung dispergilert werden können, sind triert, das Filtrat wurde zur Entfernung des Acetons herstellbar, indem man konzentrierten Stäuben Beim Vakuum destilliert. Der Rückstand wurde mit netzungsmittel einverleibt.The reaction mixture obtained was fil- active compound can be dispersed triert, the filtrate could be prepared to remove the acetone by distilling concentrated dusts in a vacuum. The residue was incorporated with a wetting agent.
3 43 4
In einigen Fällen sind die erfindungsgemäßen das Insekt atmet, angewendet werden. In einigen
aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lö- Fällen werden die auf den Boden oder die Pflanzensungsmitte'n,
wie z. B. Kerosin oder Xylol, ausreichend oberflächen aufgebrachten Verbindungen von den
löslich, so daß sie direkt in Form dieser Lösungen Pflanzen aufgenommen, und die Insekten werden
angewendet werden können. Häufig ist es auch zweck- 5 dadurch auf systemischem Wege vergiftet,
mäßig, Lösungen der erfindungsgemäßen Insektiziden Die obigen Anwendungen von Insektiziden beruhen
Verbindungen unter erhöhten Drücken zu Aerosolen auf dei Tatsache, daß fast der gesamte von Insekten
zu dispergieren. Bevorzugte flüssige insektizide Zube- angerichtete Schaden das direkte odtr indirekte
reitungen sind jedoch die emulgierbaren Konzentrate, Ergebnis ihrer Nahrungssuche ist. In der Tat kann
welche die erfindungsgemäße aktive Verbindung und io man die große Anzahl der schädlichen Insekten weitein
Lösungsmittel sowie ein Emulgiermittel als inertes gehend auf der Grundlage der Art ihrer Nahrungs-Trägermaterial
enthalten. Derartige emulgjerbare Kon- aufnahme klassifizieren. Zum Beispiel gibt es kauende
zentrate können mit Wasser und/oder öl bis zu jeder Insekten, wie den Mexikanischen Bohnenkäfer, den
gewünschten Konzentration an aktiver Verbindung Südlichen Heerwurm, Kohlwürmer, Grashüpfer, den
für die Anwendung als Sprays am Ort des Insekten- 15 Colorado Kartoffelkäfer, Schädlingsraupen, und die
befalles verdünnt werden. Bei den in diesen Kon- Larve des großen Schwammspinners. Ferner gibt es
zentraten am häufigsten verwendeten Emulgiermitteln die stechenden-saugenden Insekten, wie z. B. die
handelt es sich um nichtionische oder Gemische von Erbsenlaus, die Hausfliege, die Getreidewanze, Singnichtionischen
mit anionischen oberflächenaktiven zikaden und Pflanzenwanzen.
Mitteln. * ao Eine weitere Gruppe von Insekten umfaßt diejenigen,In some cases the insect breathes according to the invention can be applied. In some active compounds in common organic solutions, those on the soil or planting agents, such as. B. kerosene or xylene, sufficient surface-applied compounds of the soluble, so that they can be absorbed directly in the form of these solutions plants, and the insects can be used. Often it is also purposeful - 5 thereby poisoned in a systemic way,
moderate, solutions of the insecticides according to the invention. The above uses of insecticides are based on compounds under elevated pressures to aerosols on the fact that almost all of insects are dispersed. However, preferred liquid insecticidal preparations that cause direct or indirect preparations are the emulsifiable concentrates that are the result of their foraging. In fact, the active compound of the present invention and the large number of harmful insects may widely contain a solvent as well as an emulsifying agent as inert based on the nature of their food carrier material. Classify such emulsifiable intake. For example, there are chewing concentrates that can be mixed with water and / or oil up to any insect, such as the Mexican bean beetle, the desired concentration of active compound, southern army worms, cabbage worms, grasshoppers, which can be used as sprays on the site of the insect - 15 Colorado potato beetles , Pest caterpillars, and the infested are diluted. In those in these con- Larva of the great gypsy moth. There are also centrates most frequently used emulsifiers, the stinging-sucking insects, such as. B. the non-ionic or mixtures of pea louse, house fly, grain bug, Singnichtionischen with anionic surface-active cicadas and plant bugs.
Means. * ao Another group of insects includes those
Eine typische insektizide Zubereitung, die bei Ver- die sich vom Pflanzeninneren ernähren. Hierzu gewendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als hören die Bohrer, wie z. B. die Raupe des europäischen aktive Substanz erhalten wird, wird in dem folgenden Maiszünslers und die Larve des Eulenfalters; Würmer Beispiel erläutert, in dem alle Mengenangaben auf oder Getreidekäfer, wie z. B. der Apfelwickler, der das Gewicht bezogen sind. 35 Baumwollkapse!'iäfer, der Pflaumenstecher, der Melonenwurm und die Apfelmade; Minierfliegen, wieA typical insecticidal preparation used by those who feed on the inside of the plant. To do this, turn the compounds of the invention than hear the drill, such as. B. the caterpillar of the European active substance is obtained is found in the following European corn borer and the larva of the owl moth; worms Example explained in which all quantities on or grain beetles, such as. B. the codling moth, the are based on weight. 35 cotton caps! 'Iäfer, the plum cutter, the melon worm and the apple maggot; Leaf miners, like
B e i s ρ i e 1 3 z. B. die Apfel-Minierfliege und die Rüben-Minier-B e i s ρ i e 1 3 z. B. the apple leaf miner and the beet leaf miner
Herstellung eines Staubes flieSe; und Galleninsekten, wie z.B. der Weizen-Knotenwurm und die Reblaus.Producing a dust flowing S e; and bile insects such as wheat nodule and phylloxera.
Aktive Verbindung gemäR Beispiel 1 ... 10 3° Insekten, welche unterhalb der Erdoberfläche an-Active connection according to example 1 ... 10 3 ° insects which are below the surface of the earth
Pulverförmiger Talk 90 greifen, werden als unterirdische Insekten bezeichnet.Gripping powdered talc 90 are called underground insects.
hierzu gehören Schädlinge wie die Apfelwollaus, derthis includes pests such as apple wool, the
Die obigen Bestandteile weraen in einem mecha- Japankäfer und die Larve des Getreide-Wurzelbohrers,The above components are found in a mechanical Japanese beetle and the larva of the grain rootworm,
nischen Mahlmischer gemischt und vermählen, bis Die zur Überwachung der Insekten anzuwendendeMix niche grinder mixers and grind up to the point to be used for monitoring the insects
ein homogener, frei fließender Staub der erwünschten 35 Menge an erfindungsgemäßer aktiver Verbindunga homogeneous, free flowing dust of the desired amount of active compound according to the invention
Teilchengröße erhalten wird. Dieser Staub ist zur hängt von zahlreichen Faktoren ab, z. B. dem jeweili-Particle size is obtained. This dust is dependent on numerous factors, such as: B. the respective
direkten Anwendung am Ort des Insektenbefalles gen speziellen Insekt, der Inteiifität des Befalles, demdirect application at the location of the insect infestation against a special insect, the intensity of the infestation, the
geeignet. Wetter, der Art der Umgebung und der Art dersuitable. Weather, the nature of the environment and the nature of the
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Zubereitung. Beispielsweise kann die Anwendung von
bekannter Weise als Insektizide angewendet werden. 40 nur 28 oder 56 g der aktiven Verbindung pro Morgen
Ein Verfahren zum Abtöten von Insekten besteht angemessen sein, um eine leichte Besiedelung eines
darin, daß man an dem Ort des Insektenbefalles eine Insekts unter für seine Ernährung ungünstigen Beinsektizide
Masse anwendet, die einen inerten Träger dingungen unter Kontrolle zu bringen, während
und als aktiven Bestandteil eine Verbindung gemäß 0,45 kg oder mehr der aktiven Verbindung pro Morgen
der Erfindung in einer für die Insekten toxischen Menge 45 erforderlich sein kann, um einen schweren Befall mit
enthält. Die Konzentration der erfindungsgemäßen Insekten unter für ihre Entwicklung günstigen Bedin-Verbindung
in den Insektiziden Zubereitungen variiert gungen unter Kontrolle zu bekommen,
stark je nach dem Typ der Zubereitung und dem beab- Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besichtigten
Zweck, jedoch enthalten die Insektiziden sonders wertvoll, da sie hinsichtlich ihrer Insektiziden
Zubereitungen im allgemeinen etwa 0,05 bis etwa 5° Wirksamkeit selektiv sind. Die Verbindungen sind
95 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen aktiven beispielsweise besonders wirksam gegen Insekten der
Verbindung. Bei einer bevorzugten Ausführungsform Ordnung Lepidoptera, zu der der Südliche Heerwurm
der Erfindung enthalten die Insektiziden Zubereitun- gehört, während sie sich anderen Insekten gegenüber
gen etwa 5 bis etwa 75 Gewichtsprozent der aktiven nicht toxisch verhalten, selbst gegenüber solchen
Verbindung. Die Massen können außerdem weitere 55 Insekten, die die gleiche Art der Nahrungsaufnahme
Zusätze, wie z. B. Stabilisatoren, Verteilungsmittel, haben.The compounds according to the invention can be used in preparation. For example, the application can be used as insecticides in a known manner. 40 only 28 or 56 g of the active compound per acre. One method of killing insects, to be adequate to lightly colonizing one, is to apply an insecticidal mass to the site of the insect infestation to its diet, which is an inert carrier to bring conditions under control, while and as an active ingredient a compound according to 0.45 kg or more of the active compound per acre of the invention in an amount toxic to the insects may be required to cope with a severe infestation. The concentration of the insects according to the invention under conditions favorable for their development in the insecticidal preparations varies.
strongly depending on the type of preparation and the intended purpose, but contain the insecticides particularly valuable since they are generally about 0.05 to about 5 ° selective with regard to their insecticidal preparations. The compounds are 95% by weight of the active compounds according to the invention, for example particularly effective against insects of the compound. In a preferred embodiment, order Lepidoptera, to which the Southern Army Worm of the invention belongs, the insecticidal preparations contain while other insects are non-toxic to about 5 to about 75 percent by weight of the active, even to such compounds. The masses can also add another 55 insects that have the same type of food ingestion additives, such as B. stabilizers, distributing agents have.
Desaktivatorcn, Klebemittel, Haftmittel, Düngemittel, Die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Ver-Deactivators, adhesives, adhesives, fertilizers, the usefulness of the inventive
Aktivatoren und/oder synergetische Mittel, enthalten. bindungen als Insektizide kann durch verschiedeneActivators and / or synergetic agents contain. bonds as insecticides can be caused by various
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Testversuche aufgezeigt werden. Bei einer Reihe you
vielfacher Weise zur Überwachung von Insekten ver- e° Versuchen wurden die Testverbindungen zubereitet,
wendet werden. Insektizide, die als Magengifte oder indem man die Verbindungen in Aceton löste und die
Schutzstoffe verwendet werden sollen, können auf Acetonlösung in destilliertem Wasser dispergierte,
die Oberfläche aufgebracht werden, auf der die Insek- das 0,2 Volumprozent eines Dispergiermittels vom
ten sich ernähren oder bewegen. Insektizide, die als Typ der Alkylarylpolyätheralkohole enthielt.
Kontaktgifte oder Vertilgungsmiltel verwendet werden 65 Bei einem Versuch, der zur Kontrolle von schädsollen,
können direkt am Körper des Insektes, durch liehen Insekten durch Fütterung durchgeführt wurde,
Behandlung der Oberfläche, auf der das Insekt kriecht, wurden Limabohnenblätter auf der Ober- und Unteroder
als Räuchermittel Behandlung der Luft, in der Seite mit der obigen Zubereitung in den unten ange-The compounds according to the invention can be demonstrated in test experiments. Be at a number you many ways to monitor insect comparable e ° tests, the test compounds were prepared, applies. Insecticides which are to be used as gastric poisons or by dissolving the compounds in acetone and the protective substances can be applied to acetone solution dispersed in distilled water, the surface on which the insects feed or feed on the 0.2 percent by volume of a dispersant move. Insecticides containing as type of alkylaryl polyether alcohols.
Contact poisons or exterminating agents can be used 65 In an attempt to control harmful insects, treatment of the surface on which the insect crawls, lima bean leaves on the top and bottom or as Incense treatment of the air, in the page with the above preparation in the below
gebcnen Konzentrationen besprüht und zehn Larven des Südlichen Heerwurms (in seiner späten dritten Erscheinungsform) für eine Fütterungszeit von 48 Stunden angeboten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Sterblichkeit beobachtet. Einige der erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I wiedergegeben: sprayed concentrations and ten larvae of the southern army worm (in its late third Appearance) for a feeding time of 48 hours offered. At the end of this period, mortality was observed. Some of the received Results are given in the following table I:
Produkt vonProduct of
Beispiel 1 - JExample 1 - J
Produkt von ίProduct of ί
Konzentration, tatsächlicher 7„GenaItConcentration, actual 7 “GenaIt
der Chemikaliethe chemical
in der versprühtenin the sprayed
0,01
0,0010.01
0.001
0,01
0,0075
0,005
0,00250.01
0.0075
0.005
0.0025
100 90100 90
100100
100100
1.001.00
90 Prozentuale Vernichtung des
»Südlichen Heerwarms«90 percent destruction of the
"Southern Army Warms"
(ppm((ppm (
(V.) control
(V.)
spiel 1 ,
10 Vergleichssubsianz K Connection to Bei
game 1,
10 comparative subsidy K
2010
20th
50100
50
Prozentuale Vernichtung des
»Südlichen Heerwurms«Percentage destruction of the
"Southern Army Worm"
Zum Nachweis der überlegenen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als aktiver Bestand- as teil in Insektiziden Zubereitungen wurden die nachfolgend beschriebenen Versuche durchgeführt, in denen die selektive Wirksamkeit des erSndungsgemäßen Produktes nach Beispiel 1 mit der Insektiziden Wirksamkeit von anerkannt guten Handelsprodukten gegenüber verschiedenen Insektenschädlingen verglichen wurde. Dabei wurden die nachfolgend angegebenen Ergebnisse erhalten:To demonstrate the superior effectiveness of the compounds according to the invention as an active ingredient Partly in insecticidal preparations, the experiments described below were carried out in which the selective effectiveness of the inventive Product according to Example 1 with the insecticidal effectiveness of recognized good commercial products compared to different insect pests. The following were specified Get results:
• erbindung nach Beispiel 1• Connection according to example 1
2,2-Bis-(p-chlorphenyl)-1,1,1-trifluoräthan 2,2-bis (p-chlorophenyl) -1,1,1-trifluoroethane
prozentuale Konzentrationpercentage concentration
0,10
0,05
0,010.10
0.05
0.01
0,10
0,05
0,010.10
0.05
0.01
NachTo
24 Stund-24 hour
denthe
100 100 100100 100 100
3535
Prozentuale Vernichtung von Larven des »Südlichen Heerwurms«Percentage destruction of larvae of the "southern army worm"
Verbindung nach
Beispiel 1 Connection after
example 1
Vergleichssubstanz F Comparative substance F
Anwendungsmenge (0,454 kg/ Morgen)Application amount (0.454 kg / Tomorrow)
1/2
1/21/2
1/2
Tage nach der BehandlungDays after treatment
0 ; 3 [ 7 0; 3 [7
100 100100 100
100 39100 39
87 1987 19
dungsmengeamount of manure
(0,454 kg/(0.454 kg /
Behandlungtreatment
Tabelle III
Prozentuale Vernichtung von »Cutworm«Table III
Percentage destruction of »Cutworm«
0,454 kg/0.454 kg /
Morgentomorrow
48 Stun48 hours
denthe
spiel 1 J45 Connection according to 1
game 1 y
0,5
10.25
0.5
1
100
10085
100
100
0,5
10.25
0.5
1
35
9030th
35
90
55 I Comparative substance GJ
55 I.
0,5
10.25
0.5
1
20
.550
20th
.55
60 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-
benzofuranyl-7-N-me- f
thylcarbamat J
6,7,8,9,10,10-Hexafluor-Comparison substance AJ
60 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-
benzofuranyl-7-N-me-f
ethyl carbamate J.
6,7,8,9,10,10-hexafluoro
0,5
1
0,25
0,5
1,00.25
0.5
1
0.25
0.5
1.0
5
25
0
5
250
5
25th
0
5
25th
zodioxalhicpien J6,9-methano-2,4,3-ben- ί
zodioxalhicpien J.
0,5
1,00.25
0.5
1.0
10
2515th
10
25th
Prozentuale Vernichtung von deutschen Küchenschaben (Konzentration 10 mg/0,09 ma)Percentage destruction of German cockroaches (concentration 10 mg / 0.09 m a )
128th
12th
010
0
Versuch mit grünem MaisTry green corn
Verbindungconnection
rungtion
(0,454 kg)(0.454 kg)
Ohr
wurmpercent
ear
worm
OhrenEars
Bohr-Drilling
wu rmwu rm
»Heer
wurm«fell
"Army
worm"
Verbindung
nach Bei
spiel 1 10
connection
after Bei
game 1
stanz A Comparison sub
punch A
stanz B Comparison sub
punch B
stanz C ao comparison sub
punch C
stanz D Comparison sub
punch D
VergleichssubstanzenComparison substances
l-Naphthylmethylcarbamatl-naphthylmethyl carbamate
2-Chlor-l-(2,415-trichlorphenyl)-vinyldimethylphosphonat2-chloro-l- (2,4 1 5-trichlorophenyl) -vinyldimethylphosphonat
Dimethylphosphatester des 3-Hydroxy-n-methyl-cis-crotonamidsDimethyl phosphate ester of 3-hydroxy-n-methyl-cis-crotonamide
ein Bakterienorganismusa bacterial organism
Ο,Ο-Dimethyldithiophosphat des DiäthylmercaptosuccinatsΟ, Ο-dimethyldithiophosphate of diethyl mercaptosuccinate
Ο,Ο-Diäthyl-O-nitrophenylphosphorthioatΟ, Ο-diethyl O-nitrophenyl phosphorothioate
S-Methyl-n-[(methylcarbamyl)-oxy]-thioacetimidatS-methyl n - [(methylcarbamyl) oxy] thioacetimidate
S-iDimethoxyphosphinyloxyi-NsN-dimethyl-cis-crotonamidS-iDimethoxyphosphinyloxyi-NsN-dimethyl-cis-crotonamide
0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)-phosphorthioat0,0 diethyl 0- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) phosphorothioate
0,0-Dimethyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat0,0-Dimethyl-0-2,5-dichloro-4-bromophenyl thiophosphate
209681/266209681/266
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |