DE1668144B2 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACETAL PEROXIDES CONTAINING GLYCOL GROUPS - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACETAL PEROXIDES CONTAINING GLYCOL GROUPSInfo
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- DE1668144B2 DE1668144B2 DE1967G0051390 DEG0051390A DE1668144B2 DE 1668144 B2 DE1668144 B2 DE 1668144B2 DE 1967G0051390 DE1967G0051390 DE 1967G0051390 DE G0051390 A DEG0051390 A DE G0051390A DE 1668144 B2 DE1668144 B2 DE 1668144B2
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- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
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Description
Es ist bekannt, daß bei der Ozonisierung olefinisch ungesättigter organischer Verbindungen Ozonide gebildet werden, die bei längerer Lagerzeit in Gegenwart von Feuchtigkeit einem langsamen Zerfall unterliegen. Diese Instabilität ließ eine Vermarktung der Ozonide bisher nicht zu. Wird jedoch die Ozonisierung nicht in einem inerten Lösungsmittel, sondern in Gegenwart eines einwertigen niedrigmolekularen aliphatischen Alkohols vorgenommen, so kommt es nicht mehr zur Bildung eines Ozonids, sondern eines Acetalperoxids, in dem ein Molekül des Lösungsmittel-Alkohols acetalartig gebunden wird. Diese Acetalperoxide sind gegen Wasser bereits wesentlich stabiler (DT-PS 10 75 801).It is known that the ozonization of olefinically unsaturated organic compounds forms ozonides which, if stored for a long time in the presence of moisture, are subject to slow disintegration. This instability has so far not allowed the ozonides to be marketed. However, if the ozonization is not carried out in an inert solvent, but in the presence of a monohydric, low molecular weight aliphatic alcohol, an ozonide is no longer formed, but an acetal peroxide in which a molecule of the solvent-alcohol is bound in an acetal-like manner. These acetal peroxides are already much more stable towards water (DT-PS 10 75 801).
Versucht man nun an Stelle des einwertigenIf you try now instead of the monovalent
OH OEOH OE
niedrigmolekularen Alkohols Glykol oder Glycerin zur Bildung der Acetalperoxide einzusetzen, so findet fastTo use low molecular weight alcohol glycol or glycerine to form the acetal peroxides, it almost takes place
keine Ozonaufnahme statt. Erfindungsgemäß konnte jedoch festgestellt werden, daß die Herstellung von Glykolgruppen enthaltenden Acetalperoxiden aus ein- oder mehrfach äthylenisch ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Alkoholen oder deren Carbon-Säureestern. Aldelyden, Ketonen, Carbonsäuren oder deren Estern und ozonhaltigem Sauerstoff dann möglich ist. wenn eine der beiden Hydroxylgruppen des Glykols oder zwei der beiden Hydroxylgruppen des Glycerins verestert oder veräthert vorliegen.no ozone absorption takes place. According to the invention, however, it was found that the production of Acetal peroxides containing glycol groups from mono- or poly-ethylenically unsaturated aliphatic Hydrocarbons. Alcohols or their carboxylic acid esters. Aldelyden, ketones, or carboxylic acids whose esters and ozone-containing oxygen are then possible. if one of the two hydroxyl groups of the glycol or two of the two hydroxyl groups of glycerol are esterified or etherified.
Die erfindungsgemäße Umsetzung läßt sich durch folgende allgemeine Reaktionsgleichung ausdrücken:The reaction according to the invention can be expressed by the following general reaction equation:
R-CH=CH-R' + — CH- CH- + O3
OH
R — CH- O — O — CH-R'R-CH = CH-R '+ - CH-CH- + O 3 OH
R - CH- O - O - CH-R '
I οI. ο
— CH- CH-O - CH-CH-O
in der R und R' aliphatische Reste bedeuten, die als Kohlenwasserstoffreste oder als gegebenenfalls mit Carbonsäuren veresterte Hydroxylgruppen oder Aldehyd-, Keto-, Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppen tragende Kohlenwasserstoffreste vorliegen können und E einen niedrigmolekularen Alkylrest oder Acylrest darstellt.in which R and R 'denote aliphatic radicals as hydrocarbon radicals or as optionally with Carboxylic acids esterified hydroxyl groups or aldehyde, keto, carboxyl or alkoxycarbonyl groups carrying hydrocarbon radicals can be present and E is a low molecular weight alkyl radical or acyl radical represents.
Die so erhältlichen Acetalperoxide sind als Desinfektionsmittel, Mittel zur Versorgung des Hautgewebes mit aktivem Sauerstoff oder allgemein, als Oxydationsmittel, verwendbar.The acetal peroxides obtainable in this way are used as disinfectants, means for supplying the skin tissue with active oxygen or, in general, as an oxidizing agent.
10 g alpha-Pinen werden in 100 ml Äthyldiglycol gelöst und mit gasförmigem Ozon, das in üblicher Weise hergestellt worden ist, gesättigt Die Reaktion ist mit einer starken Nebelbildung verknüpft, so daß die Temperatur auf 0 bis -2O0C zu senken ist, um keine zu großen Ausbeuteverluste hinnehmen zu müssen.10 g alpha-pinene is dissolved in 100 ml Äthyldiglycol and with gaseous ozone, which has been prepared in the usual way, saturated The reaction is associated with a strong mist formation, so that the temperature is reduced to 0 to -2O 0 C to not having to accept too great a loss of yield.
Terpenartig stark riechende Flüssigkeit, die aus Kaliumjodidlösungen große Mengen Jod ausscheiden.Terpene-like, strong smelling liquid that secrete large amounts of iodine from potassium iodide solutions.
5 g Sorbinsäure werden in 100 ml Butylmonoglykoläther gelöst und bei Raumtemperatur mit gasförmigem Ozon, das in üblicher Weise hergestellt worden ist, gesättigt Aus der schwachgelbgefärbten Lösung kann durch starke Abkühlung keine Sorbinsäure zur Ausscheidung gebracht werden. Aus einer Kaliumjodidlösung werden große Mengen Jod ausgeschieden.5 g of sorbic acid are dissolved in 100 ml of butyl monoglycol ether and at room temperature with gaseous Ozone, which has been produced in the usual way, is saturated. From the pale yellow colored solution no sorbic acid can be excreted by strong cooling. From a potassium iodide solution large amounts of iodine are excreted.
5050
10 g Oleylalkohol werden in 100 g Glycerindiacetat10 g of oleyl alcohol are in 100 g of glycerol diacetate
gelöst und bei Raumtemperatur mit Ozon analogdissolved and analogous with ozone at room temperature
Beispiel 2 behandelt. Nach Sättigung mit Ozon verbleibt eine ölige Lösung, die wieder aus Kaliumjodid erhebliche Mengen jod ausscheidet.Example 2 treated. After saturation with ozone, an oily solution remains, which again consists of potassium iodide excretes significant amounts of iodine.
6060
10 g Terpineol werden in 1,2-Propylenglykol-monoäthyläther (50 g) gelöst und bis zur Sättigung mit Ozon gemäß Beispiel 2 behandelt. Die verbleibende Reaktionslösung kann ohne Trübung mit der halben Menge Wasser verdünnt werden. Aus Kaliumjodid wird viel Jod ausgeschieden.10 g of terpineol are dissolved in 1,2-propylene glycol monoethyl ether (50 g) dissolved and treated with ozone according to Example 2 until saturation. The remaining reaction solution can be diluted with half the amount of water without clouding. Potassium iodide turns into a lot of iodine eliminated.
1663 1441663 144
10 g Citral werden in 50 g 1,2-PropyIenglycol-monoäthyläther gelöst und bis zur Sättigung mit Ozon gemäß Beispiel 2 behandelt. Die verbleibende Reaktionslösung weist einen etwas stechenden Geruch auf und verfärbt die menschliche Haut nach Tagen gelb. Aus Kaliumjodid werden große Mengen Jod ausgeschieden.10 g of citral are dissolved in 50 g of 1,2-propylene glycol monoethyl ether dissolved and treated with ozone according to Example 2 until saturation. The remaining reaction solution has a slightly pungent odor and discolours human skin yellow after days. Made from potassium iodide large amounts of iodine are excreted.
10 g Jonon (Gemisch der Isomerea) werden in 50 g Äthyldiglycol gelöst und bis zur Sättigung bei Zimmertemperatur mit Ozon gemäß Beispiel 2 behandelt Die verbleibende Lösung scheidet aus einer Kalium jodidlösung wiederum erhebliche Mengen Jod aus.10 g of ionone (mixture of Isomerea) are dissolved in 50 g of ethyl diglycol and added to saturation Treated room temperature with ozone according to Example 2 The remaining solution separates from a Potassium iodide solution in turn makes significant amounts of iodine.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1967G0051390 DE1668144B2 (en) | 1967-10-20 | 1967-10-20 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACETAL PEROXIDES CONTAINING GLYCOL GROUPS |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1967G0051390 DE1668144B2 (en) | 1967-10-20 | 1967-10-20 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACETAL PEROXIDES CONTAINING GLYCOL GROUPS |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1668144A1 DE1668144A1 (en) | 1971-07-22 |
| DE1668144B2 true DE1668144B2 (en) | 1976-11-25 |
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ID=7129749
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE1967G0051390 Granted DE1668144B2 (en) | 1967-10-20 | 1967-10-20 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACETAL PEROXIDES CONTAINING GLYCOL GROUPS |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE1668144B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19818914C2 (en) * | 1998-04-23 | 2000-03-02 | Gabriele Wyeth Ohg Kosmetik Be | Use of peroxidized organic compounds with "activated oxygen" to improve the microcirculation of the blood in the skin |
-
1967
- 1967-10-20 DE DE1967G0051390 patent/DE1668144B2/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1668144A1 (en) | 1971-07-22 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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