DE1667970A1 - Pest repellants - Google Patents
Pest repellantsInfo
- Publication number
- DE1667970A1 DE1667970A1 DE19681667970 DE1667970A DE1667970A1 DE 1667970 A1 DE1667970 A1 DE 1667970A1 DE 19681667970 DE19681667970 DE 19681667970 DE 1667970 A DE1667970 A DE 1667970A DE 1667970 A1 DE1667970 A1 DE 1667970A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzisothiazole
- parts
- pests
- substance
- pest repellants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 25 433 Schs/Gn Ludwigshafen/Rhein, den 28.2.1968Our reference: O.Z. 25 433 Schs / Gn Ludwigshafen / Rhine, February 28, 1968
SchädlingsbekämpfungsmittelPesticides
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die substituierte 1,2-Benzisothiazole enthalten.The present invention relates to pesticides containing substituted 1,2-benzisothiazoles.
In steigendem Maße gewinnen bei der Bekämpfung von Schädlingen, z.B. Insekten, Milben oder Zecken, andere Verfahren als die Anwendung von Substanzen, die für die Schädlinge giftig sind, an Bedeutung. Große Aufmerksamkeit wendet man daher den die Schädlinge sterilisierenden oder ihre Entwicklung hemmenden Wirkstoffen zu.Methods other than this are increasingly gaining in the control of pests, e.g. insects, mites or ticks Use of substances that are toxic to the pests is important. Great attention is therefore paid to the die Pests sterilizing or their development inhibiting agents.
Es ist aus der US-Patentschrift 2 858 3O6 bekannt, 2,2,4,4,6,6-Hexahydro-2,2,4,4,6,6~hexakis-(1-aziridinyl)-l,3,5,2,4,6-triazatriphosphorin (Apholate) als Mittel zur Sterilisation von Insekten zu verwenden.Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.It is known from US Pat. No. 2,858,3O6 that 2,2,4,4,6,6-hexahydro-2,2,4,4,6,6-hexakis- (1-aziridinyl) -l, 3, 5, 2,4,6-triazatriphosphorine (apholate) to use as a means of sterilizing insects, but its effect is not satisfactory.
Es wurde gefunden, daß 1,2-Benzisothiazole der FormelIt has been found that 1,2-benzisothiazoles of the formula
in der X die Nitrogruppe oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom,η 1 oder 2 und R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, ■zur Bekämpfung von Schädlingen geeignet sind. -2-in which X is the nitro group or halogen, in particular chlorine or bromine, η 1 or 2 and R is hydrogen or an alkyl radical, ■ are suitable for controlling pests. -2-
109830/2037109830/2037
Ί667970Ί667970
- 2 - ο.ζ. 25 433- 2 - ο.ζ. 25 433
Die 1,2-Benzisothiazole können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Es ist z.B. aus der Zeitschrift "Angewandte Chemie", Band 36, Seite 159 (1923), und aus "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft", Band 58, Seite 2095 (1925), bekannt, Thionaphthen-2,3-dion mit Ammoniak und Wasserstoffperoxid zu 3-Carbamyl-l,2-benzisothiazol umzusetzen und daraus durch Hydrolyse und Decarboxylierung 1,2-Benzisothiazol zu gewinnen.The 1,2-benzisothiazoles can be prepared by known methods will. It is for example from the journal "Angewandte Chemie", Volume 36, Page 159 (1923), and from "Reports of German Chemical Society ", Volume 58, Page 2095 (1925), known to implement thionaphthene-2,3-dione with ammonia and hydrogen peroxide to 3-carbamyl-1,2-benzisothiazole and from it by hydrolysis and decarboxylation to 1,2-benzisothiazole to win.
Ferner, wird in "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft", Band 56, Seite I630 (1923), und in "Liebigs Annalen der Chemie", Band 454, Seite 264 (1927), die Umsetzung von 2-Formyl-4-nitrophenylsulfenylbromid mit Ammoniak zu 5-Ni"tro-l,2-benzisothiazol beschrieben.Furthermore, in "Reports of the German Chemical Society", Volume 56, page I630 (1923), and in "Liebigs Annalen der Chemie", Volume 454, page 264 (1927), the implementation of 2-formyl-4-nitrophenylsulfenyl bromide with ammonia to 5-Ni "tro-1,2-benzisothiazole described.
Ferner kann man Benzisothiazole durch Cyclisierung von o-Mercaptophenylcarbonylverbindungen in Gegenwart von Polyphosphorsäure herstellen ("Annali di Chimica", Band 53, Nummer 5, Seiten 577 bis 587 (1963)).Benzisothiazoles can also be prepared by cyclizing o-mercaptophenylcarbonyl compounds in the presence of polyphosphoric acid ("Annali di Chimica", Volume 53, Number 5, pages 577 to 587 (1963)).
Besonders wirtschaftlich und vorteilhaft erhält man z.B. 4-Chlor-l,2-benzisothiazol durch Umsetzen von 2,6-Dichlorbenzalchlorid mit Ammoniak und elementarem Schwefel.Particularly economical and advantageous are obtained e.g. 4-chloro-1,2-benzisothiazole by reacting 2,6-dichlorobenzal chloride with ammonia and elemental sulfur.
109830/2037109830/2037
166/970166/970
- 3 - O.Z. 25 433- 3 - O.Z. 25 433
In einem Tantal-Autoklaven werden 115 Teile (Gewichtsteile) 2,6-Dichlorbenzalchlorid, 16 Teile Schwefel und 60 Teile Ammoniak in 125 Teilen Benzol während 6 Stunden auf 15O0C erhitzt. Nach dem Entspannen wird der Autoklavenaustrag filtriert und das Filtergut mit 200 Teilen heißem Benzol nachgewaschen. Das Filtergut besteht aus Ammonchlorid. Die vereinigten Filtrate werden von Benzol befreit und anschließend unter vermindertem Druck fraktioniert. Bei einem Kp2 95°C bis 1000C werden 6l Teile einer kristallisierenden Verbindung erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Ligroin einen Fp von 45°C besitzt. Sie wird als 4-Chlor-l,2-benzisothiazol identifiziert. Die Ausbeute bezogen auf 2,6-Dichlorbenzalchlorid beträgt 72 % der Theorie.In a tantalum autoclave 115 parts (parts by weight) 2,6-dichlorobenzal chloride, heated for 16 parts of sulfur and 60 parts of ammonia in 125 parts of benzene for 6 hours at 15O 0 C. After the pressure is released, the autoclave is filtered and the filter material is washed with 200 parts of hot benzene. The filter material consists of ammonium chloride. The combined filtrates are freed from benzene and then fractionated under reduced pressure. At a Kp 2 95 ° C to 100 0 C 6l parts of a crystallizing compound are obtained, which had a melting point of 45 ° C after recrystallization from ligroin. It is identified as 4-chloro-1,2-benzisothiazole. The yield based on 2,6-dichlorobenzal chloride is 72 % of theory.
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel wirken auf die Schädlinge in der Weise, daß diese ohne äußerlich erkennbare Anzeichen einer Vergiftung die Fähigkeit verlieren, sich zu vermehren. Zum Teil legen die Schädlinge Eier, aus denen sich keine neuen Lebewesen entwickeln, zum Teil verlieren sie auch die Fähigkeit zur Eiablage.The pesticides according to the invention act on the pests in such a way that they are not externally recognizable Signs of intoxication lose the ability to reproduce. In part, the pests lay eggs that make up no new living beings develop, and in some cases they also lose the ability to lay eggs.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden.Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Sie sollen in vielen Fällen eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Es können aber auch höher konzentrierte Aufbereitungen lokalisiert eingesetzt werden, bei denen die KöderwlrkurigThe agents according to the invention can be used as solutions, emulsions, suspensions or dusts. The application forms depend entirely on the intended use. You should in many cases ensure a fine distribution of the active substance. However, more concentrated preparations can also be used localized are used in which the baitwlrkurig
-4-109830/2037 -4-109830 / 2037
- 4 - O.Z. 25- 4 - O.Z. 25th
spezifischer Lockstoffe ausgenutzt wird.specific attractants are used.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als SpritzflUssigkeiten verwendet werden.The solution in water can be used to produce solutions which can be sprayed directly. But it can also be hydrocarbons, such as tetrahydronaphthalene, and alkylated naphthalenes can be used as spray liquids.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern\(Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders \ (wettable powders) by adding water. To produce emulsions, the substances as such or dissolved in a solvent can be homogenized by means of wetting agents or dispersants in water or organic solvents. However, it is also possible to prepare concentrates consisting of active substance, emulsifying or dispersing agent and possibly solvent, which are suitable for dilution with water.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Dusts can be produced by mixing or grinding together the active substances are produced with a solid carrier.
In den folgenden Beispielen bedeuten:In the following examples:
I 4-Chlor-l,2-benzisothiazolI 4-chloro-1,2-benzisothiazole
ClCl
-5--5-
109830/2037109830/2037
166/970166/970
- 5 - O.Z. 25 453- 5 - O.Z. 25 453
II ein Gemisch aus 4,5-Dichlor-l,2-benzisothiazol und 4,7-DiChIOr-I,2-benzisothiazol etwa imII a mixture of 4,5-dichloro-1,2-benzisothiazole and 4,7-DiChIOr-1,2-benzisothiazole about im
Molverhältnis 1:2; Fp: 80 bis 840 Molar ratio 1: 2; Mp: 80 to 84 0
III Apholate (Vergleichsmittel)III Apholate (comparison agent)
An νAt ν
N N<JN N <J
Versuche mit Baumwollwanzen (Dysdercus intermedius) Experiments with cotton bugs (Dysdercus intermedius)
Die Tiere werden mit gequollenem Baumwollsamen gefüttert.The animals are fed swollen cottonseed.
Im vorletzten Larvenstadium erhalten sie Samen, der 24 Stunden vorher in der wäßrigen Emulsion des Wirkstoffes gequollen wurde.In the penultimate larval stage they receive seeds which have swelled 24 hours beforehand in the aqueous emulsion of the active ingredient became.
Bei Behandlung der Baumwollsamen mit wäßrigen Emulsionen, die 0,01 % (Gewichtsprozent), bezogen auf Wasser, der Substanz I, 0,01 % der Substanz II oderWhen treating cotton seeds with aqueous emulsions containing 0.01 % (percent by weight), based on water, of substance I, 0.01 % of substance II or
0,025# der Substanz III enthalten, entwickeln die erwachsenen Baumwollwanzen keine schlüpffähigenContain 0.025 # of substance III, the adult cotton bugs do not develop hatchable ones
-6--6-
ORlGlNAL INSPECTEDORlGlNAL INSPECTED
109830/2037109830/2037
1b679701b67970
- 6 - O.Z. 25 433- 6 - O.Z. 25 433
Versuch mit Stubenfliegen (Musca domestica) Experiment with house flies (Musca domestica)
Frischgeschlüpfte Stubenfliegen erhalten neben Wasser ein Futter mit beigefügtem Wirkstoff. Durch den Zusatz vonNewly hatched houseflies receive not only water but also food with added active ingredient. By adding
0,1$ (Gewichtsprozent), bezogen auf Futter,der Substanz I0.1 $ (percent by weight), based on feed, of substance I.
oderor
0,25$ der Substanz III zum Futter werden diese TiereThese animals are fed 0.25 $ of substance III
sterilisiert.sterilized.
-7--7-
109830/2037109830/2037
Claims (1)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL6902930A NL6902930A (en) | 1968-02-29 | 1969-02-25 | |
| FR6905095A FR2002891A1 (en) | 1968-02-29 | 1969-02-27 | Pesticidal compositions contg 1 2-benzisothiazoles |
| BE729116D BE729116A (en) | 1968-02-29 | 1969-02-28 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0096861 | 1968-02-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1667970A1 true DE1667970A1 (en) | 1971-07-22 |
Family
ID=6988962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681667970 Pending DE1667970A1 (en) | 1968-02-29 | 1968-02-29 | Pest repellants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1667970A1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133418A2 (en) * | 1983-08-09 | 1985-02-20 | Ciba-Geigy Ag | Use of 3-acylamino-benzisothiazoles in pest control |
| EP0138762A1 (en) * | 1983-09-14 | 1985-04-24 | Ciba-Geigy Ag | Pesticide |
| WO2007113119A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest |
| US8119568B2 (en) | 2007-01-26 | 2012-02-21 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest II |
-
1968
- 1968-02-29 DE DE19681667970 patent/DE1667970A1/en active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133418A2 (en) * | 1983-08-09 | 1985-02-20 | Ciba-Geigy Ag | Use of 3-acylamino-benzisothiazoles in pest control |
| EP0133418A3 (en) * | 1983-08-09 | 1985-04-03 | Ciba-Geigy Ag | Use of 3-acylamino-benzisothiazoles in pest control |
| EP0138762A1 (en) * | 1983-09-14 | 1985-04-24 | Ciba-Geigy Ag | Pesticide |
| WO2007113119A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest |
| US8017554B2 (en) | 2006-03-31 | 2011-09-13 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest |
| US8119568B2 (en) | 2007-01-26 | 2012-02-21 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest II |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445949A1 (en) | Process for the preparation of pyrimidine derivatives | |
| DE1807634C3 (en) | Anilinomethylene malonitriles and pesticides containing them | |
| DE2009960A1 (en) | Formal compounds; Process for their manufacture and their use | |
| DE1123863B (en) | Pest repellent with insecticidal and acaricidal effects | |
| DE1667970A1 (en) | Pest repellants | |
| DE1966957B2 (en) | GERANYL HALOGENIDE EPOXIDES AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION | |
| DE2001770C3 (en) | Amidothionophosphoric acid esters, process for their preparation and their use as herbicides | |
| EP0198791A1 (en) | Difluorocyclopropane derivatives, process for their preparation and pesticides containing these compounds | |
| DE2023791A1 (en) | Epoxidized geranyl esters and their use in insect control agents | |
| DE1493569C3 (en) | New aromatic phosphoric or phosphoric acid esters, processes for their preparation and insecticidal and acaricidal agents containing them | |
| DE1181200B (en) | Process for the preparation of the N-mono-methylamide of O, O-di-(ª-fluoroethyl)-dithiophosphoryl acetic acid | |
| AT265742B (en) | Seed treatment agents | |
| DE2162238A1 (en) | Pyridine derivs - as herbicides, parasiticides etc | |
| DE1567157C3 (en) | Carboxylic acid hydrazides, processes for their production and their use as seed treatment agents | |
| DE1162629B (en) | Nematocide Mixtures | |
| DE1181978B (en) | Means for combating arthropods, molluscs and fish | |
| AT205804B (en) | Pesticides based on polyhalodiphenyl sulfones, sulfoxides or sulfides | |
| AT347177B (en) | HERBICIDAL COMPOSITIONS | |
| DE2054235A1 (en) | Oxime denvates and their use as fungicides | |
| AT259932B (en) | Methods of combating diseases of cereals | |
| DE2319046C3 (en) | Disinfectants | |
| DE2156569A1 (en) | N-methyl-n,n-dialkyl-n-(2-hydroxy-3-chloropropyl)-ammonium - salts - prepd from tert amine and excess 1-halo-3-chloropropanol-(2), | |
| DE1932062C3 (en) | Epoxides of geranyl phenyl ethers and insecticides containing them | |
| DE2548898A1 (en) | BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS HERBICIDES | |
| AT205803B (en) | Pesticides |