DE1619533C3 - Process for dyeing polyamides - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Cu-, Co- oder Ni-Phthalocyanine, ao die in 4-Stellung ihrer Benzolkerhe insgesamt 2 bis 3 Suifonsäuregruppen und darüberhinaus gegebenenfalls noch 1 bis 2 Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäuremono-C1-C4-alkylamidgruppen, Halogenatome oder niedere Alkylgruppen enthalten, verwendet.The invention relates to a process for dyeing polyamides, characterized in that the dyes used are Cu, Co or Ni phthalocyanines, including those in the 4-position of their benzene groups, a total of 2 to 3 sulfonic acid groups and, moreover, optionally 1 to 2 sulfonic acid amide or sulfonic acid mono-C 1 -C 4 -alkylamide groups, halogen atoms or lower alkyl groups are used.
Es ist bekannt, daß Phthalocyanine, die in 3- bzw. 6-StelIung ihrer Benzolkerne 2 bis 3 Suifonsäuregruppen tragen, auf Grund ihres guten Ziehvermögens sowohl zum Färben von Baumwolle als auch zum Färben von Polyamiden verwandt werden. Demgegenüber haben Phthalocyanine, deren Suifonsäuregruppen in 4- oder 5-Stellung der Benzolkerne des Phthalocyaninmoleküls stehen, nur sehr schwache Affinität zur Baumwolle. Sie haben aus diesem Grunde bisher für die Praxis keine Bedeutung erlangt. Überraschenderweise zeigen diese Phthalocyaninsulfonsäuren jedoch eine gute bis sehr gute Affinität zu Polyamidfasern.It is known that phthalocyanines which have 2 to 3 sulfonic acid groups in the 3- or 6-position of their benzene nuclei wear, due to their good drawability both for dyeing cotton and for dyeing Polyamides are used. In contrast, have phthalocyanines whose sulfonic acid groups in 4- or 5-position of the benzene nuclei of the phthalocyanine molecule stand, only very weak affinity for cotton. For this reason you have so far for the Practice has no meaning. Surprisingly, however, these phthalocyaninesulfonic acids show one good to very good affinity for polyamide fibers.
Gegenüber den Phthalocyaninsulfonsäuren, deren Suifonsäuregruppen in 3- bzw. 6-SteIlung des Phthalocyaninmoleküls stehen, zeigen die Farbstoffe, deren Suifonsäuregruppen in 4- bzw. 5-StelIüng der Benzolkerne des Phthalocyaninmoleküls stehen, Vorteile in der Säure-, Bleich-, Schwefel-, Abgas- und Überfärbeechtheit. Darüber hinaus sind sie den erstgenannten Farbstoffen in der Lichtechtheit deutlich überlegen.Compared to the phthalocyanine sulfonic acids, whose sulfonic acid groups are in the 3- or 6-position of the phthalocyanine molecule are shown by the dyes whose sulfonic acid groups are in the 4- or 5-position of the benzene nuclei of the phthalocyanine molecule, advantages in the acid, bleach, sulfur, exhaust gas and over-dyeing fastness. In addition, they are the former Clearly superior to dyes in terms of lightfastness.
Die Färbung der Polyamidmaterialien, vorzugsweise Polyamidfasern, mit diesen Farbstoffen, erfolgt in üblicher Weise aus neutraler oder schwach saurer Lösung unter Zusatz üblicher Färbereihilfsmittel wie z. B. Natriumsulfat, Essigsäure, Ameisensäure.The polyamide materials, preferably polyamide fibers, are colored with these dyes in the usual way from neutral or weakly acidic solution with the addition of customary dyeing auxiliaries such as z. B. sodium sulfate, acetic acid, formic acid.
Die verwendeten Phthalocyaninsulfonsäuren können z. B. ausgehend von Phthalsäure-4-sulfonsäure bzw. deren Derivaten wie Phthalsäureanhydrid-4-sulfonsäure, Phthalimid-4-sulfonsäure, Phthalsäurediamid-4-sulfonsäure mit Phthalsäure bzw. deren Derivaten wie z. B. Phthalsäureanhydrid, Phthalsäureimid, 4-Chlorphthalsäure, 4-ChIorphthalsäureimid, Phthalsäure-4-sulfamid in einer Harnstoffschmelze erhalten werden.The phthalocyaninesulfonic acids used can, for. B. starting from phthalic acid-4-sulfonic acid or their derivatives such as phthalic anhydride-4-sulfonic acid, Phthalimide-4-sulfonic acid, phthalic acid diamide-4-sulfonic acid with phthalic acid or its derivatives such as. B. phthalic anhydride, phthalic acid imide, 4-chlorophthalic acid, 4-chlorophthalic acid imide, phthalic acid-4-sulfamide can be obtained in a urea melt.
Andererseits können auch Phthalocyanine mit 3 bis 4 Suifonsäuregruppen im Molekül z. B. mit Hilfe von Chlorsulfonsäure mit Thionylchlorid in ihre Sulfonsäurechloride oder Sulfonsäurechlorid-sulfonsäuren übergeführt und dann partiell mit Ammoniak oder einem Monoalkylamin (C1 bis C4) umgesetzt werden.On the other hand, phthalocyanines with 3 to 4 sulfonic acid groups in the molecule, for. B. with the help of chlorosulfonic acid with thionyl chloride in their sulfonic acid chlorides or sulfonic acid chloride-sulfonic acids and then partially reacted with ammonia or a monoalkylamine (C 1 to C 4 ).
a) In einer Flotte aus 400 Teilen Wasser, 0,4 Teilen Essigsäure 30%ig und 2 Teilen Natriumsulfat werden bei 40 C 10 Teile Strangmaterial aus Polyamid hergestellt durch Kondensation des Caprolactams 15 bis 20 min vorbehandelt. Anschließend gibt man eine Lösung von 0,1 Teil Kupferphthalocyanin-(4)-di-bistri-sulfonsäuren-Natrium (statistischer Wert 2,5 Suifonsäuregruppen je Pc-Molekül) in 10 Teilen Wasser zu. Man erhöht die Flottentemperatur innerhalb 30 min auf Kochtemperatur und färbt 1 bis IV2 h. Hierauf wird die Faser einmal heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante blaue Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer ausgezeichneten Lichtechtheit.a) In a float composed of 400 parts of water, 0.4 parts of 30% acetic acid and 2 parts of sodium sulfate, 10 parts of extruded material made of polyamide are pretreated for 15 to 20 minutes by condensation of the caprolactam. A solution of 0.1 part of copper phthalocyanine- (4) -di-bistrisulfonic acid sodium (statistical value 2.5 sulfonic acid groups per Pc molecule) in 10 parts of water is then added. The liquor temperature is increased to boiling temperature within 30 minutes and dyeing is carried out for 1 to IV for 2 hours. The fiber is then rinsed once hot and then cold and dried. A brilliant blue dyeing with good fastness properties, in particular excellent light fastness, is obtained.
b) Der in Beispiel 1 a) verwandte Farbstoff wurde ausgehend von Phthalsäure-4-sulfonsaurem Kalium und Phthalsäureanhydrid unter Zusatz der bei einer Phthalocyaninschmelze üblichen Verbindungen in einer Harnstoffschmelze gewonnen.b) The dye used in Example 1 a) was based on phthalic acid-4-sulfonic acid potassium and phthalic anhydride with the addition of the compounds customary in a phthalocyanine melt in obtained from a urea melt.
c) Ersetzt man in Beispiel 1 a) das dort verwandte Kupferphthalocyanin-(4)-di- bis -tri-sulfonsaure Natrium durch die äquimo/ekulare Menge eines aus gleichen Teilen bestehenden Farbstoffgemischs von 4,5,4",5"-Tetra-chIorkupferphthaIocyanin-(4',4'")-disulfonsaurem Natrium und 4,5-Di-chlor-kupferphthalocyanin-(4',4",4"')-tri-suIfonsauremNatrium(erhalten aus Phthalsäure-(4)-sulfonsaurem Kalium und 4,5-Di-chlor-phthalsäure unter Zusatz der bei einer Phthalocyaninschmelze üblichen Verbindungen in einer Harnstoffschmelze), so erhält man eine brillante, türkisblaue Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer ausgezeichneten Lichtechtheit.c) If in Example 1 a) the copper phthalocyanine- (4) -di-to -tri-sulfonic acid sodium, which is used there, is replaced by the equimo / ecular amount of a dye mixture consisting of equal parts of 4,5,4 ", 5" -Tetra -chloropferphthaIocyanin- (4 ', 4' ") - disulphonic acid sodium and 4,5-Di-Chloropferphthalocyanin- (4 ', 4", 4 "') - tri- sulfonic acid (obtained from phthalic acid (4) sulfonic acid potassium and 4,5-di-chlorophthalic acid with the addition of the one Phthalocyanine melt common compounds in a urea melt), one obtains a brilliant, turquoise-blue dyeing of good fastness properties, in particular excellent light fastness.
a) In einer Flotte aus 200 Teilen Wasser, 0,4 Teilen Essigsäure 30%ig und 2 Teilen Natriumsulfat werden bei 40° C 10 Teile Strangmaterial aus synthetischer Polyamidfaser 15 bis 20 min vorbehandelt. Anschließend gibt man eine Lösung von 0,1 Teil Kupferphthalocyani'.i-(4)-di-bis-tri-sulfonsaurem Natrium (statistischer Wert 2,8 Suifonsäuregruppen je Pc-Molekül) in 10 Teilen Wasser zu. Man erhöht die Flottentemperatur innerhalb 30 min auf 100° C, färbt 30 bis 45 min, gibt 0,4 Teile Ameisensäure 85%ig zu und färbt weitere 30 min bei Kochtemperatur. Anschließend wird die Faser einmal heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit. a) In a float of 200 parts of water, 0.4 parts of acetic acid 30% and 2 parts of sodium sulfate 10 parts of synthetic polyamide fiber strand material pretreated for 15 to 20 minutes at 40 ° C. Subsequently a solution of 0.1 part of Kupferphthalocyani'.i- (4) -di-bis-tri-sulfonic acid is added Sodium (statistical value 2.8 sulfonic acid groups per Pc molecule) in 10 parts of water. The liquor temperature is increased to 100 ° C. within 30 minutes, colors 30 to 45 minutes, adding 0.4 parts of 85% strength formic acid and stains for a further 30 minutes at boiling temperature. The fiber is then rinsed once hot and then cold and dried. A brilliant dyeing with good fastness properties, in particular very good light fastness, is obtained.
b) Der in Beispiel 2 a) verwandte Farbstoff wurde ausgehend von Phthalsäure-4-sulfonsaurem Kalium und Phthalsäureanhydrid unter Zusatz der bei einer Phthalocyaninschmelze üblichen Verbindungen in einei Harnstoffschmelze gewonnen.b) The dye used in Example 2 a) was based on phthalic acid-4-sulfonic acid potassium and phthalic anhydride with the addition of the compounds customary in a phthalocyanine melt in obtained from a urea melt.
c) Verwendet man an Stelle des in Beispiel 2 a) genannten Kupferphthalocyanin-(4)-di-bis-tri-sulfonsaurem Natrium 0,1 Teil Nickelphthalocyanin-(4)-di-bistri-sulfonsaures Natrium (statistischer Wert 2,8 Suifonsäuregruppen je Pc-Molekül) so erhält man eine etwas grünstichigere türkisblaue Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.c) Used instead of the copper phthalocyanine- (4) -di-bis-tri-sulfonic acid mentioned in Example 2 a) Sodium 0.1 part of nickel phthalocyanine- (4) -di-bistri-sulfonic acid Sodium (statistical value 2.8 sulfonic acid groups per Pc molecule) so you get something greenish turquoise-blue dyeing of good fastness properties, in particular very good light fastness.
a) In einer Flotte aus 200 Teilen bis 400 Teilen Wasser und 0,2 bis 0,4 Teilen Oleylpolyglykoläthers werden 10 Teile eines Gewebes aus synthetischer Polyamidfaser bei 40° C 15 bis 20 min vorbehandelt. Anschließend gibt man eine Lösung von 0,1 Teil Kupferphthalocyanin-(4)-di-bis-tri-sulfonsaurem Natrium (statistischer Wert 2,5 Suifonsäuregruppen jea) In a float composed of 200 parts to 400 parts of water and 0.2 to 0.4 parts of oleyl polyglycol ether 10 parts of a fabric made of synthetic polyamide fibers are pretreated at 40 ° C. for 15 to 20 minutes. A solution of 0.1 part of copper phthalocyanine- (4) -di-bis-tri-sulfonic acid sodium is then added (statistical value 2.5 sulfonic acid groups per
Pc-Molekül) in 10 Teilen Wasser zu. Man erhöht die Flottentemperatur innerhalb 30 min auf Kochtemperatur und färbt 1 bis IV2 h. Anschließend wird das Gewebe einmal heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante blaue Färbung von guten bis sehr guten Echtheiten, insbesondere einer ausgezeichneten Lichtechtheit.Pc molecule) in 10 parts of water. The liquor temperature is increased to boiling temperature within 30 minutes and dyeing is carried out for 1 to IV for 2 hours. The fabric is then rinsed once hot and then cold and dried. A brilliant blue dyeing with good to very good fastness properties, in particular excellent light fastness, is obtained.
b) Der in Beispiel 3 a) verwandte Farbstoff wurde analog Beispiel 1 b) erhalten.b) The dye used in Example 3 a) was obtained analogously to Example 1 b).
a) In einer Flotte aus 400 Teilen Wasser, 0,4 Teilen Essigsäure 30 %ig, 2 Teilen Natriumsulfat und 0,8 Teilen des Na-Salzes eines hochkondensierten Naphthalinsulfonsäureformaldehyd-Harzes werden bei 40°C 10 Teile Strangmaterial aus synthetischen Polyamidfasern 15 bis 20 min vorbehandelt. Anschließend wird eine Lösung von 0,1 Teil Kupferphthalocyanin-(4)-di-bistri-sulfonsaurem Natrium (statistischer Wert 2,5 SuI-fonsäuregruppen je Pc-Molekül) in 10 Teilen Wasser zugegeben. Man erhöht die Flottentemperatur innerhalb 30 min auf Kochtemperatur und färbt 1 bis IV2 h· Anschließend wird die Faser einmal heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante türkisblaue Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.a) In a float composed of 400 parts of water, 0.4 parts of 30% acetic acid, 2 parts of sodium sulfate and 0.8 parts of the Na salt of a highly condensed naphthalenesulfonic acid formaldehyde resin 10 parts of strand material made of synthetic polyamide fibers are produced at 40 ° C Pretreated for 15 to 20 minutes. A solution of 0.1 part of copper phthalocyanine- (4) -di-bistri-sulfonic acid is then added Sodium (statistical value 2.5 sulfonic acid groups per Pc molecule) in 10 parts of water admitted. The liquor temperature is increased to boiling temperature within 30 minutes and dyeing is carried out for 1 to IV2 h The fiber is then rinsed once hot and then cold and dried. You get a brilliant one turquoise-blue dyeing of good fastness properties, in particular very good light fastness.
b) Der in Ansatz 1 verwandte Farbstoff wurde wie in Beispiel 1 b) angegeben erhalten.b) The dye used in batch 1 was obtained as indicated in Example 1 b).
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