CH279892A - Dye preparation. - Google Patents

Dye preparation.

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CH279892A
CH279892A CH279892DA CH279892A CH 279892 A CH279892 A CH 279892A CH 279892D A CH279892D A CH 279892DA CH 279892 A CH279892 A CH 279892A
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dye preparation
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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      Farbstoffpräparat.       Den Gegenstand der vorliegenden     Ii,rfin-          dung    bildet. ein neues, beständiges Farbstoff  präparat. Dieses ist gekennzeichnet durch den  Gehalt einer an sich schwer löslichen kom  plexen Metallverbindung eines     direktziehenden          Azofarbstoffes,    sowie einer festen, wasserlös  lichen, von sauren Gruppen freien     alipha-          tischen    Base,

   welche mindestens eine     Hy        dro-          xylgruppe    enthält und welche die Löslichkeit  der komplexen     Metallverbindung        bewirkt.     



  Die an sich in Wasser     sehwerlösliehen    Me  tallkomplexe können die Metalle mit den Ord  nungszahlen     ?4    bis 30, insbesondere aber  Nickel. und vor allein Kupfer in komplexer  Bindung enthalten. Besonders wertvolle Prä  parate erhält man     finit    solchen kupferhaltigen       Azofarbstoffen,    welche in     metallfreiem    Zu  stand in Wasser noch löslich und zum Färben  von     cellulosehaltigen    Materialien geeignet  sind, welche aber als     Kupferverbindungen    in  Wasser schwerlöslich und zufolge dieser Ei  gensehaft     zum    Färben schlecht geeignet.

   sind,  zum mindesten, wenn man     vom    Färben aus       Suspension    absieht, welche Methode in der  Regel     -unbefriedigende        Ergebnisse    liefert. Als  schwerlöslich gelten im vorliegenden Falle  auch diejenigen komplexen     Metallverbindun-          gen,    welche in     Wasser    kolloidale Lösungen er  geben.     Erfahrungsgemäss    sind auch diese Me  tallverbindungen wegen ihres sehr schlechten  Ziehvermögens 711111 Färben an sich unge  eignet.  



  Die in den Präparaten     zti        verwendenden,     in     Wasser        sehwerlöslichen    Farbstoffe können    z. B. Metallkomplexe von Farbstoffen mit     o-          Oxyearbonsäuregruppierungen    sein, -wie sie  unter anderem in der     Saliei-lsäure    vorliegen.  Ferner sind in diesem Zusammenhang auch       Metallkomplexe    aus Farbstoffen mit der     Atom-          gruppierung     
EMI0001.0039     
         zti    erwähnen.  



  Als     'besonders    vorteilhaft erweisen sieh  unter anderem     Metallverbindungen    von     o,o'-          Dioxyazofarbstoffen,    das heisst aus Farbstof  fen, welche die     Atomgruppierung     
EMI0001.0046     
    enthalten. Auch unter den Metallverbindun  gen von     o,o'-Dioxy        azofarbstoffen    sind vor  allein die     Kupferverbindungen    wertvoll. Diese  enthalten mindestens einmal die     Atoingrup-          pierung        iin    Molekül, die üblicherweise durch  die Formel  
EMI0001.0053     
    dargestellt wird.

   Sie können die     Atomgrup-          pierung    z. B. zweimal und in folgender Form  enthalten    
EMI0002.0001     
    Die in Wasser schwer- bis unlöslichen Kup  ferverbindungen solcher Zusammensetzung  können nach gebräuchlichen, insbesondere für  die Herstellung wasserlöslicher Kupferverbin-         dungen    bekannten Methoden durch Behand  lung mit kupferabgebenden Mitteln aus den  entsprechenden metallfreien     Azofarbstoffen     h     eigestellt    werden, welche die Atomgruppierung  
EMI0002.0005     
    enthalten.

   Bei     Azofarbstoffen    mit der letzt  erwähnten Gruppierung ist die Behandlung  mit kupferabgebenden Mitteln in der Weise  vorzunehmen, dass die     Kupferkomplexbildung     unter Aufspaltung der     -0-Alkylgruppe    er  folgt. In manchen Fällen gelingt dies auch bei  Farbstoffen, welche     schwerlösliche    Kupferver  bindungen liefern, durch Erwärmen mit     Kup-          fertetraminverbindungen    des Ammoniaks in  alkalischem Medium während längerer Zeit.  Besonders gute Dienste leistet aber hier die  Anwendung des Verfahrens der schweizeri  schen Patentschrift Nr. 261365     (Case    23951E).

      Im allgemeinen ist es zweckmässig, die  komplexen Metallverbindungen für die     Farb-          stoffpräparate    in solchem Zustande zu ver  wenden bzw. so herzustellen, dass deren     iono-          gene    salzbildende Gruppen, das heisst insbe  sondere     Sulfonsäure-    und     Carboxylgruppen     (soweit die letzteren nicht in die Komplex  bildung einbezogen sind), als Metallsalze, z. B.       Alkalimetallsalze,    und nicht als freie Säure  gruppen oder     Ammoniumsalze    vorliegen.

      Die     Parbstoffpräparate    der vorliegenden  Erfindung enthalten ausser der komplexen  Metallverbindung eines direktziehenden     Azo-          farbstoffes    eine     aliphatische    Base. Diese Base  ist fest, das heisst ihr Schmelzpunkt liegt über  den Temperaturen, bei welchen die Präparate  üblicherweise aufbewahrt werden; er ist also  z. B. höher als 40  C.

   Die Base ist ausserdem  wasserlöslich und frei von sauren Gruppen  wie     Sulfonsäuregruppen    und Carboxylgrup-         pen;    dagegen enthält. sie mindestens eine     Hv-          droxylgruppe.    Besonders geeignet sind solche  Basen, deren     Hydroxylgruppen    durch     zwei          Kohlenstoffatome    von den basischen Stick  stoffatomen getrennt sind, z.

   B. diejenigen  der Zusammensetzung  
EMI0002.0032     
    worin     R,    ein Wasserstoffatom, eine     Alky    1  gruppe mit höchstens drei     Kohlenstoffatomen     oder eine     Oxymethylgruppe,        R.    ein     MTasser-          stoffatom    oder eine     Methylgruppe    und n eine  ganze Zahl im Wert von höchstens 4, vorzugs  weise aber 2, bedeutet.  



  Als Beispiele seien die Basen der folgenden  Zusammensetzung erwähnt  
EMI0002.0041     
    
EMI0003.0001     
    Besonders wertvolle Präparate werden mit  dein     1,2-Di-(ss-oxyäthylamino)-äthan    der For  mel  
EMI0003.0003     
    erhalten.  Diese Basen können z. B. analog der in der       deutsehen    Patentschrift.     Nr.635904    beschrie  benen Weise durch Kondensation von     Oxy-          alkylaminen        niit        Dihalogenalkylen    hergestellt  werden.

      Das     Mischungsverhältnis    zwischen der kom  plexen     Metallverbindung    und der organischen  Base wird bei den     Parbstoffpräparaten    mit  Vorteil so gewählt, dass ein erheblicher     Cber-          sehuss    von der Base vorhanden ist. das heisst,       class    auf ein Atom komplex gebundenes Me  tall mehrere Moleküle Base vorliegen, z. B.  mehr als zwei oder eine noch grössere Anzahl.  



  Die     Farbstoffpräparate     erden     zweck-          mä@ig    durch Vermischen der einzelnen     erfor-          derliehen    Komponenten in trockenem Zustand  hergestellt. Den Präparaten können auch noch  weitere Stoffe, wie Harnstoff oder wasserlös  liche Kohlehydrate,     z.-    B.     Saccharose,    beige  niiseht werden. Dagegen ist es im allgemeinen  weniger empfehlenswert., Elektrolyte wie Na  triumsulfat oder     Natriumehlorid    in grösseren  Mengen hinzuzufügen.

      Die neuen     Parbstoffpräparate    sind be  ständig und genügend     lagereeht.    Sie eignen  sieh vor allem zum Färben     celltilosehaltiger     Materialien wie Leinen, Baumwolle und  Kunstseide oder Zellwolle aus regenerierter       Cellulose.    Diese Präparate ermöglichen es,    direktziehende     Azofarbstoffe,    deren Metall  komplexe in Wasser an sich schwer löslich  und welche darum als komplexe Metallverbin  dungen zum Färben ungeeignet sind, weshalb  sie üblicherweise in metallfreiem Zustand ver  wendet und erst wenn sie     mindestens    zum  grösseren Teil auf der Faser fixiert sind, in  die Metallverbindungen übergeführt werden,

    direkt in einem     einbadigen    und einstufigen  Verfahren als komplexe Metallverbindungen  auf     eellulosehaltige    Fasern zu färben, ohne  dass dem Färbebad ausser den beim Direkt  färbeverfahren üblichen Hilfsmitteln wie Na  triumsulfat und/oder     Natriumcarbonat    noch  weitere Stoffe zugesetzt werden.

   Das Flotten  verhältnis, das heisst das Verhältnis der  Menge des zu färbenden Materials zur Menge  der Färbeflüssigkeit, ist hierbei 'in weiten  Grenzen     variierbar    und kann weitgehend den  Forderungen der Praxis angepasst      .erden.        Ge-          wünschtenfalls    können, wie dies in der Praxis  allgemein     üblieli    ist, vor der Bereitung der  Färbebäder mit den Präparaten konzentrierte  Lösungen, sogenannte Stammlösungen, herge  stellt und diese dann auf das zum Färben er  forderliche     grössere    Volumen verdünnt wer  den.  



  Mit den neuen     Parbstoffpräparaten    erhält  man auf diese Weise in der Regel Färbungen,  die in     bezug    auf Farbstärke, Reinheit des  Farbtones und Echtheitseigenschaften den  jenigen Färbungen     mindestens    gleichwertig  sind oder sie zum Teil noch übertreffen,  welche man erhält, wenn man eine entspre  chende Menge der von Metallen und Basen  freien Farbstoffe nach dem     Nachmetallisie-          rungsverfahren    färbt.  



  In gewissen Fällen kann es noch von Vor  teil sein, die     naeh    vorliegendem Verfahren  erhältlichen Färbungen noch mit solchen Mit  teln     naehzubehandeln,    die ihre     Nassechtheiten     erhöhen. Diese Nachbehandlung kann auch in  Gegenwart von kupferabgebenden Mitteln       stattfinden.    Als Produkte, die die     Nasseeht-          heiten    von Färbungen verbessern, können  unter anderem erwähnt werden: Die Ein  wirkungsprodukte von Formaldehyd auf Ver  bindungen wie     Cyanamid,        Dicyandiamid,    Di-           cyandiamidin,        Melamin    usw.

   Es kommen auch  solche Nachbehandlungsmittel in Betracht, bei  deren Herstellung kein Formaldehyd verwen  det wird. Die Verwendung von kupferhaltigen  Nachbehandlungsmitteln ist besonders dann zu  empfehlen, wenn Anhaltspunkte dafür vor  liegen, dass während des     Färbens    eine mehr  oder weniger weitgehende     Entkupferung    statt  gefunden hat.    In den nachfolgenden Beispielen bedeu  ten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Ge  wichtsprozente, und die Temperaturen sind in  Celsiusgraden angegeben. Wo die Herstellung  von Färbebädern und Stammlösungen be  schrieben ist, soll als  Wasser  stets sogenann  tes Kondenswasser (destilliertes Wasser, das  aus Betriebsdampf gewonnen wird) verwendet  werden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  2 Teile     1,2-Di-        (ss-oxyäthylamino)        -äthan     werden vermischt mit 1 Teil der Kupferver  bindung des Farbstoffes, den man durch       Phosgenieren    von 1     Mol        4-Amino-4'-oxy-3'-          carboxy-l-1'-azobenzol    und 1     Mol    des an der  Nitrogruppe     zum    Amin reduzierten Konden  sationsproduktes von 4     -Amino    - 2 -     methyl    - 5        methoxy-4'-oxy-3'-carboxy-1,

  1'-azobenzol-5'-sul-          fonsäure    mit     4-Nitrobenzoylehlorid    erhält.  



  Mit diesem     Farbstoffpräparat    kann Baum  wolle z. B. wie folgt gefärbt werden:  3 Teile des     Farbstoffpräparates    werden  mit 200 Teilen heissem Wasser übergossen und  aufgekocht. Aus der erhaltenen     Staiumlösung     bereitet man durch Verdünnen mit     'VNasser     auf 3000     Volumteile    und Zufügen von 2 Tei  len wasserfreiem     Natriumearbonat    ein Färbe  bad, in     welches;    man bei etwa 60  mit 100 Tei  len     vorgenetzter        Baumwolle    eingeht. Innert.

         ?%    Stunde steigert. man die Temperatur zum  Kochen und hält 1 Stunde bei Kochtem  peratur, wobei nach 5 Minuten und nach 20  Minuten Kochen je 20 Teile kristallisiertes  Natriumsulfat zugefügt werden.  



  Nach dem Spülen und Trocknen der  Baumwolle resultiert eine gelbe Färbung von  guter Licht- und sehr guter Waschechtheit.    <I>Beispiel</I>     ;?:     Man vermischt, gleiche Teile     1,2-Di-(ss-oxy-          äthylamino)-äthan    und Kupferverbindung des  Farbstoffes,

   den man wie folgt erhält  1     Mol    des     Monoazofarbstoffes    aus     diazo-          tiertem        1-Amino-4-oxy-5-carboxybenzol    und     1-          Aminonaphthalin-7-sulfonsäure    wird     diazotiert     und mit 1     Mol        1-Aminonaphthalin    kombiniert.  Der erhaltene     Aminoverbindung    wird von  neuem     diazotiert    und im alkalischen Milieu  auf 1     Mol        2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          säure    gekuppelt.  



  Mit diesem     Farbstoffpräparat    kann Baum  wolle z. B. wie folgt gefärbt werden:    2 Teile des     Farbstoffpräparates    werden  mit 200 Teilen Wasser übergossen und auf  gekocht. Aus dieser Stammlösung bereitet  man durch Verdünnen auf 3000     Volumteile     und Zufügen von 2 Teilen wasserfreiem N     a-          triumcarbonat    ein Färbebad, in welches man  bei etwa 60  mit. 100 Teilen     vorgenetzter     Baumwolle eingeht. Innert     ?4    Stunde steigert.

    man die Temperatur zum Kochen und hält  1 Stunde bei Kochtemperatur, wobei     naeh     5 Minuten und nach 20 Minuten Kochen je  20 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zuge  fügt werden. Die Färbung wird kalt gespült,  wobei man vorteilhaft dem letzten Spülbad  1 Teil des Kondensationsproduktes, das erhal  ten     wird,    wenn man     Dicy        andiamidin    mit       der        vierfachen        Menge        30        %        igem        technischem     Formaldehyd etwa 10 Minuten auf 1.00  er  wärmt,

       zusetzt    und die Färbung etwa 5 Mi  nuten darin belässt.  



  Es resultiert eine blaue Färbung von vor  züglicher Licht- und     Wasehechtheit.       <I>Beispiel 3:</I>  Man mischt gleiche Teile     1,2-Di-(ss-oxy-          äthylamino)-äthan    und     Kupferverbindung        des     Farbstoffes, den man wie folgt erhält:

    1     Mol        1-(4(-Amino-1,1'-diphenyl-4)-3-m.e-          thyl-pyrazolon-(5)    wird mit     Phosgen    in das  symmetrische     Harnstoffderivat    übergeführt  und dieses mit 1     Mol        diazotierter        1-Amino-2-          carboxybenzol-4-sulfonsäure    gekuppelt.      Mit diesem     Parbstoffpräparat    kann Baum  wolle z. B. wie folgt gefärbt werden:  3 Teile des     Farbstoffpräparates.    werden  mit 200 Teilen heissem Wasser übergossen  und aufgekocht.

   Aus der erhaltenen Stamm  lösung bereitet man durch Verdünnen mit  Wasser auf 3000     Volumteile    und Zufügen von  2 Teilen wasserfreiem N     atriumcarbonat    ein  Färbebad, in welches man bei etwa 60  mit  100 Teilen     vorgenetzter    Baumwolle eingeht.       Innert        1%1    Stunde steigert man die Tempera  tur zum Kochen und hält eine Stunde bei  Kochtemperatur, wobei nach 5 Minuten und  nach 20 Minuten je 20 Teile kristallisiertes  Natriumsulfat zugefügt werden.  



  Nach dem Spülen und Trocknen der Baum  wolle resultiert eine gelbe Färbung von guter       Lieht-    und     Waseheehtheit.       <I>Beispiel</I>  Man mischt 2 Teile     1,2-Di-(ss-oxyäthyl-          amino)-äthan,    3 Teile     Saecharose    und 1. Teil  der     Kupferverbindung    des Farbstoffes aus  1.     Mol        tetrazotiertem        4,4'-Diamino-3,3'-dioxy-          1,1'-diphenyl    und 2     Mol        2-Amino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure.     



  Mit diesem     Farbstoffprä.parat    kann Baum  wolle z. B. wie folgt. gefärbt werden:  2 Teile des     Farbstoffpräparates    werden  mit 200 Teilen Wasser übergossen und aufge-    kocht. Aus der erhaltenen Stammlösung be  reitet man durch Verdünnen mit 2800 Teilen  Wasser und Zufügen von 2 Teilen wasserfreiem       Natriumearbonat    ein Färbebad, in welches  man bei etwa 60  mit 100 Teilen     vorgenetzter     Baumwolle eingeht. Innert     ?'    Stunde steigert.  man die Temperatur zum Kochen und hält  1. Stunde bei Kochtemperatur, wobei nach  5 Minuten und nach 20 Minuten je 20 Teile  kristallisiertes Natriumsulfat zugefügt werden.  



  Nach dem Spülen und Trocknen der Baum  wolle liegt eine blaue Färbung von vorzüg  licher Licht- und     Wasehechtheit    vor.  



  Vor dem Trocknen kann die Färbung noch.  im Flottenverhältnis 1. : 30 während     i#,    Stunde       bei        gewöhnlicher        Temperatur        mit        4%        eines     Präparates, enthaltend auf 100     g    etwa 32 Teile  eines Kondensationsproduktes aus     Dicy        an-          dia.midin    und Formaldehyd, 11 Teile Kupfer  acetat, 31 Teile     Natriumcarbonat    und 18 Teile       Ammoniumchlorid,    behandelt werden. Die so  behandelte Färbung zeigt eine noch erhöhte  Waschechtheit.  



  <I>Beispiel 5:</I>  Man vermischt 2 Teile     1,2-Di-(ss-oxyäthyl-          amino)-äthan    mit 1 Teil der Kupferverbin  dung eines Farbstoffes, den man durch vor  sichtige Reduktion mit Glucose in alkalischem  Medium des     Disazofarbstoffes    folgender Kon  stitution erhält  
EMI0005.0043     
    Mit diesem     Farbstoffpräparat    kann Baum  wolle z. B. wie folgt gefärbt werden:  2 Teile des     Farbstoffpräparates    werden mit  200 Teilen heissem     Wasser    übergossen und  aufgekocht.

   Aus dieser Stammlösung bereitet  man durch Verdünnen mit Wasser auf 3000       Volumteile    und Zufügen von 2 Teilen wasser  freiem     Natriumearbonat    ein Färbebad, in wel-         ches    man bei etwa 60  mit 100 Teilen vor  genetzter Baumwolle eingeht. Innert     1/.1    Stunde  steigert man die Temperatur zum Kochen und  hält 1 Stunde bei Kochtemperatur, wobei  nach 5 Minuten und nach 20 Minuten Kochen  je 20 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zu  gefügt werden.      Nach dem     Spülen    und Trocknen der Baum  wolle     resultiert    eine graue Färbung von sehr  guter Licht- und Waschechtheit.



      Dye preparation. The subject of the present invention forms. a new, permanent dye preparation. This is characterized by the content of a difficultly soluble complex metal compound of a substantive azo dye, as well as a solid, water-soluble aliphatic base free of acidic groups,

   which contains at least one hydroxyl group and which brings about the solubility of the complex metal compound.



  The metal complexes that are visually soluble in water can be metals with atomic numbers from 4 to 30, but in particular nickel. and mainly contain copper in a complex bond. Particularly valuable preparations are obtained finitely from those copper-containing azo dyes which, in the metal-free state, are still soluble in water and suitable for dyeing cellulose-containing materials, but which, as copper compounds, are sparingly soluble in water and, as a result of this egg, are poorly suited for dyeing.

   are, at least if one disregards dyeing from suspension, which method usually gives unsatisfactory results. In the present case, those complex metal compounds which give colloidal solutions in water are also considered sparingly soluble. Experience has shown that these metal compounds are also unsuitable per se because of their very poor drawability.



  The water-soluble dyes used in the preparations zti can, for. B. be metal complexes of dyes with o-oxyearboxylic acid groups, -as they are present, among other things, in saliei-oleic acid. Furthermore, in this connection there are also metal complexes of dyes with the atom group
EMI0001.0039
         mention zti.



  Among other things, metal compounds of o, o'-dioxyazo dyes, that is of dyes containing the atomic grouping, prove to be particularly advantageous
EMI0001.0046
    contain. Even among the metal compounds of o, o'-dioxy azo dyes, the copper compounds alone are valuable. These contain at least once the atom grouping in a molecule, which is usually represented by the formula
EMI0001.0053
    is shown.

   You can use the atom group z. B. included twice and in the following form
EMI0002.0001
    The copper compounds of this composition, which are sparingly soluble to insoluble in water, can be prepared from the corresponding metal-free azo dyes h, which contain the atomic grouping, according to customary methods, in particular known for the production of water-soluble copper compounds, by treatment with copper-releasing agents
EMI0002.0005
    contain.

   In the case of azo dyes with the last-mentioned grouping, the treatment with copper-releasing agents must be carried out in such a way that the copper complex is formed with splitting of the -0-alkyl group. In some cases, this is also possible with dyes which provide poorly soluble copper compounds by heating them with copper tetramine compounds of ammonia in an alkaline medium for a prolonged period. However, the application of the method of Swiss patent specification No. 261365 (Case 23951E) is particularly useful here.

      In general, it is advisable to use the complex metal compounds for the dye preparations in such a state or to produce them in such a way that their ionogenic salt-forming groups, i.e. in particular sulfonic acid and carboxyl groups (if the latter do not form a complex are included), as metal salts, e.g. B. alkali metal salts, and not as free acid groups or ammonium salts.

      In addition to the complex metal compound of a substantive azo dye, the perfume preparations of the present invention contain an aliphatic base. This base is solid, that is, its melting point is above the temperatures at which the preparations are usually stored; so he is z. B. higher than 40 C.

   The base is also water-soluble and free from acidic groups such as sulfonic acid groups and carboxyl groups; against it contains. they have at least one hydroxyl group. Particularly suitable bases are those whose hydroxyl groups are separated from the basic stick material atoms by two carbon atoms, eg.

   B. those of the composition
EMI0002.0032
    where R is a hydrogen atom, an alkyl group with at most three carbon atoms or an oxymethyl group, R. is a hydrogen atom or a methyl group and n is an integer of at most 4, but preferably 2.



  The bases of the following composition may be mentioned as examples
EMI0002.0041
    
EMI0003.0001
    Particularly valuable preparations are made with your 1,2-di- (ss-oxyäthylamino) ethane of the formula
EMI0003.0003
    receive. These bases can e.g. B. analogous to that in the German patent. No. 635904 described manner by condensation of oxyalkylamines with dihaloalkylenes.

      The mixing ratio between the complex metal compound and the organic base is advantageously chosen in the paraffin preparations so that there is a considerable excess of the base. In other words, several base molecules are present on an atom complexed metal, z. B. more than two or an even greater number.



  The dye preparations are expediently produced by mixing the individual required components in a dry state. Other substances such as urea or water-soluble carbohydrates, e.g. sucrose, can also be added to the preparations. On the other hand, it is generally less advisable to add electrolytes such as sodium sulfate or sodium chloride in large quantities.

      The new paraffin preparations are constantly and adequately stored. They are particularly suitable for dyeing materials containing cellulose, such as linen, cotton and rayon or rayon made from regenerated cellulose. These preparations make it possible to produce substantive azo dyes whose metal complexes are poorly soluble in water and which are therefore unsuitable for dyeing as complex metal compounds, which is why they are usually used in a metal-free state and only when they are at least largely fixed on the fiber into which metal compounds are transferred,

    Dye directly in a one-bath and one-step process as complex metal compounds on cellulose-containing fibers without adding any other substances to the dye bath apart from the auxiliaries commonly used in direct dyeing processes such as sodium sulfate and / or sodium carbonate.

   The liquor ratio, that is to say the ratio of the amount of material to be colored to the amount of coloring liquid, can be varied within wide limits and can largely be adapted to the requirements of practice. If desired, as is generally the case in practice, concentrated solutions, so-called stock solutions, can be produced with the preparations before the dye baths are prepared and these can then be diluted to the larger volume required for dyeing.



  With the new paraffin preparations, dyeings are generally obtained in this way that are at least equivalent in terms of color strength, purity of the shade and fastness properties to those dyeings or, in some cases, even surpass them, which are obtained when one receives a corresponding amount of Colors free of metals and bases by the post-metallization process.



  In certain cases, it may still be of advantage to sew the dyeings obtainable after the present process with agents that increase their wet fastness properties. This after-treatment can also take place in the presence of copper-releasing agents. The following can be mentioned as products that improve the wet fastness of dyeings: The products of formaldehyde on compounds such as cyanamide, dicyandiamide, dicyandiamidine, melamine, etc.

   Post-treatment agents in which no formaldehyde is used in their production are also suitable. The use of post-treatment agents containing copper is particularly recommended if there are indications that more or less extensive copper removal has taken place during the dyeing process. In the following examples, parts mean parts by weight, percentages mean percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius. Wherever the production of dyebaths and stock solutions is described, so-called condensation water (distilled water obtained from operating steam) should always be used as water.



       Example <I> 1: </I> 2 parts of 1,2-di- (ss-oxyäthylamino) -ethane are mixed with 1 part of the copper compound of the dye, which can be obtained by phosgenating 1 mole of 4-amino-4'- oxy-3'-carboxy-l-1'-azobenzene and 1 mol of the condensation product of 4-amino-2-methyl-5 methoxy-4'-oxy-3'-carboxy-1, reduced to the amine on the nitro group,

  1'-azobenzene-5'-sulphonic acid with 4-nitrobenzoylehloride is obtained.



  With this dye preparation, cotton z. B. be colored as follows: 3 parts of the dye preparation are poured with 200 parts of hot water and boiled. A dye bath is prepared from the sodium solution obtained by diluting it with water to 3000 parts by volume and adding 2 parts of anhydrous sodium carbonate, in which; at about 60 cotton pre-wetted with 100 parts. Within.

         ?% Hour increases. the temperature is brought to the boil and is kept at the boiling temperature for 1 hour, 20 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 minutes and after 20 minutes of boiling.



  After rinsing and drying the cotton, the result is a yellow coloration of good lightfastness and very good washfastness. <I> Example </I>;?: Mix equal parts 1,2-di- (ss-oxy- äthylamino) -ethane and copper compound of the dye,

   which is obtained as follows 1 mol of the monoazo dye from diazo-tated 1-amino-4-oxy-5-carboxybenzene and 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid is diazotized and combined with 1 mol of 1-aminonaphthalene. The amino compound obtained is diazotized again and coupled to 1 mol of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in an alkaline medium.



  With this dye preparation, cotton z. B. be colored as follows: 2 parts of the dye preparation are poured with 200 parts of water and boiled. A dye bath is prepared from this stock solution by diluting it to 3000 parts by volume and adding 2 parts of anhydrous sodium carbonate. 100 parts pre-wetted cotton. Increases within? 4 hours.

    the temperature is brought to the boil and is kept at the boiling temperature for 1 hour, with 20 parts of crystallized sodium sulfate being added each time after 5 minutes and after boiling for 20 minutes. The dyeing is rinsed with cold water, advantageously adding 1 part of the condensation product to the last rinse bath, which is obtained when dicyandiamidine is heated to 1.00 for about 10 minutes with four times the amount of 30% technical formaldehyde,

       adds and the coloring leaves about 5 minutes in it.



  The result is a blue coloration of excellent light and wash fastness. <I> Example 3: </I> Equal parts of 1,2-di- (ss-oxy-ethylamino) -ethane and the copper compound of the dye are mixed, which is obtained as follows:

    1 mol of 1- (4 (-amino-1,1'-diphenyl-4) -3-methyl-pyrazolone- (5) is converted with phosgene into the symmetrical urea derivative and this with 1 mol of diazotized 1-amino-2 - carboxybenzene-4-sulfonic acid coupled With this paraffin preparation, cotton can be dyed as follows: 3 parts of the dye preparation are poured over 200 parts of hot water and boiled.

   A dyebath is prepared from the stock solution obtained by diluting it with water to 3000 parts by volume and adding 2 parts of anhydrous sodium carbonate, which is entered at about 60 with 100 parts of pre-wetted cotton. The temperature is raised to boiling within 1% of 1 hour and kept at boiling temperature for one hour, 20 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 minutes and after 20 minutes.



  After rinsing and drying the cotton, the result is a yellow color with good lightness and water resistance. <I> Example </I> 2 parts of 1,2-di- (ss-oxyethyl-amino) -ethane, 3 parts of saecharose and 1st part of the copper compound of the dye from 1st mole of tetrazotized 4,4'-diamino are mixed -3,3'-dioxy-1,1'-diphenyl and 2 moles of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid.



  With this dye preparation, cotton z. B. as follows. To be colored: 200 parts of water are poured over 2 parts of the dye preparation and boiled. The stock solution obtained is used to prepare a dyebath by diluting it with 2800 parts of water and adding 2 parts of anhydrous sodium carbonate, which is entered at about 60 with 100 parts of pre-wetted cotton. Inside? ' Hour increases. the temperature is brought to the boil and is kept at the boiling temperature for 1 hour, 20 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 minutes and after 20 minutes.



  After the cotton has been rinsed and dried, it is blue in color, with excellent light and wash fastness.



  The staining can be done before drying. in a liquor ratio of 1:30 for 1 hour at ordinary temperature with 4% of a preparation containing, per 100 g, about 32 parts of a condensation product of dicyandia.midine and formaldehyde, 11 parts of copper acetate, 31 parts of sodium carbonate and 18 parts Ammonium chloride. The dyeing treated in this way shows an even higher wash fastness.



  <I> Example 5: </I> 2 parts of 1,2-di- (ss-oxyethyl-amino) -ethane are mixed with 1 part of the copper compound of a dye which can be obtained by careful reduction with glucose in an alkaline medium Disazo dye of the following constitution receives
EMI0005.0043
    With this dye preparation, cotton z. B. be colored as follows: 2 parts of the dye preparation are poured with 200 parts of hot water and boiled.

   A dyebath is prepared from this stock solution by diluting with water to 3000 parts by volume and adding 2 parts of anhydrous sodium carbonate, in which one enters at about 60 with 100 parts of pre-wetted cotton. The temperature is raised to boiling within 1 / .1 hour and kept at boiling temperature for 1 hour, 20 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 minutes and after 20 minutes of boiling. After rinsing and drying the cotton, the result is a gray coloration that is very lightfast and washfast.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Beständiges Parbstoffpräparat, gekenn zeichnet durch einen Gehalt einer an sich schwerlösliehen komplexen Metallverbindung eines direktziehenden Azofarbstoffes, sowie einer festen, wasserlöslichen, von sauren Gruppen freien aliphatisehen Base, welche mindestens eine Hydroxylgruppe enthält und welche die Löslichkeit der komplexen Metall verbindung bewirkt. U N TERAN SPRL: PATENT CLAIM: Resistant paraffin preparation, characterized by a content of an intrinsically poorly soluble complex metal compound of a substantive azo dye, as well as a solid, water-soluble aliphatic base free of acidic groups, which contains at least one hydroxyl group and which causes the solubility of the complex metal compound. U N TERAN SPRL: CIIE 1. Farbstoffpräparat gemäss Patentan spruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 1,2-Di-(ss-oxyäthvlamino)-äthan. 2. Farbstoffpräparat gemäss Patentan spruch, dadurch gekennzeichnet, dass es pro Atom im Farbstoff komplex gebundenes Me tall mehr als zwei Moleküle Base enthält. 3. Farbstoffpräparat gemäss Patentan spruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als komplexe Metallverbindung eine Kupferver- bindung enthält. CIIE 1. Dye preparation according to patent claim, characterized by a content of 1,2-di- (ss-oxyäthvlamino) ethane. 2. Dye preparation according to patent claim, characterized in that it contains more than two molecules of base per atom in the dye complexed Me tall. 3. Dye preparation according to patent claim, characterized in that it contains a copper compound as a complex metal compound.
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