DE1619381A1 - Process for dyeing nylon in pink shades - Google Patents
Process for dyeing nylon in pink shadesInfo
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Description
Br.-Ing. Wilhelm Reichel Frankfuri/Main-1 ■ . -_ ■Br.-Ing. Wilhelm Reichel Frankfuri / Main-1 ■. -_ ■
4687/4688 Crompton & Knowles, Worcester, Massachusetts, U,S.A.4687/4688 Crompton & Knowles, Worcester, Massachusetts, U, S.A.
Verfahren zum Färben.von.3JyIon in rosa FarbtönenMethod of dyeing.3JyIon in pink shades
Die Erfindung bezieht sieb auf ein Verfahren sbes färben astürlicher und synthetischer Polyamidfasern in waseheehtenff bläu* lichroten oder rpsa Farbtönen«,The invention relates to a method of dyeing natural and synthetic polyamide fibers in washeehten ff bluish-red or rpsa shades ",
Insbesondere bezieht sich die Erfindung -auf eis Färben-von natürlichen oder synthetisch©» dem die Fasern bei Zimmertemperaturen in 9ln neutrales,, wässriges-Mrbsbad gegeben weräen Farbstoff mit der folgenden Strukturformel- enthält?In particular, the invention relates to ice Dyeing-natural or synthetic © » which the fibers at room temperature in 9ln neutral, watery bath Contains dye with the following structural formula?
fi NH2 fi NH 2
(etruktur A)'(structure A) '
Darin ist .das Symbol R Wasserstoff oder ein Alkylröst mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen. Die temperatur des Bades wird dann auf etwa 93 0Q (200 0F) angehoben und die Fasern bleiben genügend lange mit'4em Färbebad in Berührung, um Farbstoff, auf die Fasern aufzuziehen. Der pH-Wert des Bades wird dann gesenkt, .um das Bad schwach anzusäuren, wobei die Fasern und das angesäuerte Färbebad so lange in Berührung bleiben, bis das Bad völlig erschöpft lot. Anschließend' wird der Farbstoff aus dem Bad he-» rauοgenommen.In it, the symbol R is hydrogen or an alkyl roast with 1 to 9 carbon atoms. The temperature of the bath is then raised to about 93 0 Q (200 0 F) and the fibers remain in contact with the dye bath for a sufficient period of time to draw dye onto the fibers. The pH of the bath is then lowered in order to make the bath slightly acidic, whereby the fibers and the acidified dye bath remain in contact until the bath is completely exhausted. The dye is then removed from the bath.
Wie in der am gleichen Tage angemeldeten Patentanmeldung (U.S. Serial Ho. 452 868) beschrieben ist, erhält man die farbstoffe mit der Struktur At die erfindungsgemäß angewendet werden, duroh eine Sulfonierung bekannter 1-Amino-2-pheno:xy-4-hydroxy-anthrachinone, die eine nicht substituierten Phenoxyring oder einen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatome ausgerüsteten Phenoxy-Ring enthalten, damit die richtigen Bedingungen zur liinlagerung einer einzigen Sulfogruppe in den Farbstoff geschaffen werden.As described in the patent application (US Serial Ho. 452 868) filed on the same day , the dyes with the structure A t which are used according to the invention are obtained by sulfonating known 1-amino-2-pheno: xy-4-hydroxy -anthraquinones, which contain an unsubstituted phenoxy ring or a phenoxy ring equipped with 1 to 9 carbon atoms, so that the right conditions are created for the storage of a single sulfo group in the dye.
Die nicht sulfonierten Anthrachinon-Vorläufer-Verbindungen der Farbstoffe mit der.Struktur A sind bekanntlich als Dispersionsfarbstoffe für synthetische Fasern geeignet. Wenn sie als Dispersionsfarbstoffe angewendet werden, dann führen sie bei Acetat-, Sria@@tat„ Modaeryl-, Polyester- und ITylonfasern zu roten Farbt5nen9 während sie Baumwoll-, Acryl-, Seiden- und Wollfasern lediglich beflecken, ohne sie zu färben.The non-sulfonated anthraquinone precursor compounds of the dyes with der.Struktur A are known to be suitable as disperse dyes for synthetic fibers. When used as disperse dyes, they lead to red shades of acetate, sria @@ tat "modaeryl, polyester and ITylon fibers, 9 while they merely stain cotton, acrylic, silk and wool fibers without dyeing them.
Die farbstoffe mit der Struktur A zeichnen sich durch einzigartige und unerwartete Eigenschaften aus, wenn man sie mit ihrenThe dyes with structure A are unique and unexpected properties when you look at them with theirs
nioht sulfonierten Vorläufer-Verbindungen vergleicht. Es sind neutral färbende Säurefarbstoffe für natürliche und synthetische Polyamidfasern wie Seide, Wolle und Uylon. Sie färben nicht und besitzen ein gutes Heservierungsvermögen gegenüber Acetat-, Triacetat-, Acryl-, Modacryl- und Polyesterfasern.compares non-sulfonated precursor compounds. There are neutral coloring acid dyes for natural and synthetic polyamide fibers such as silk, wool and uylon. You don't dye and have a good ability to preserve acetate, Triacetate, acrylic, modacrylic and polyester fibers.
Die Farbstoffe mit der Struktur A versehen die Polyamidfasern mit hellen, bläulichroten Farbtönen hoher Lichtechtheit· Im Vergleich zu ihren nicht sulfonierten Anthrachinon-Vorläu:fern erzielen ,die Farbstoffe mit der Struktur A eine größere Wasch-The dyes with structure A provide the polyamide fibers with light, bluish-red shades of high lightfastness · Compared to their non-sulfonated anthraquinone precursors: far achieve, the dyes with structure A a greater washing
109?°23/2087 tAD 109? ° 23/2087 tAD
echtheit bei gegebener Tiefe des Farbtons und eine größere Sublimationsechtheit. Nachbehandlungen mit bekannten Fixiermitteln, z.B· Tannin, Brechweinstein, sogenannten Rückgerbmitteln (back tanning agents) oder synthetischen Gerbmitteln (syntans) usw. erhöhen die Waschechtheit der mit den Farbstoffen mit der Struktur A erzeugten Färbungen beträchtlich, wohingegen derartige Nachbehandlungen bei den als Dispersionsfarbstoffen aufgezogenen, nicht sulfonierten Vorläufer-Verbindungen nur geringen oder gar keinen Einfluß auf die Waschechtheit besitzen·fastness for a given depth of shade and greater fastness to sublimation. Post -treatments with known fixing agents, e.g. tannin, tartar, so-called back tanning agents or synthetic tanning agents (syntans), etc., increase the washfastness of the dyeings produced with the dyes with structure A considerably, whereas such post-treatments are used for those drawn up as disperse dyes, non-sulfonated precursor compounds have little or no effect on the wash fastness
Bei der Anwendung des Verfahrens nach der Erfindung werden vorzugsweise solche Farbstoffe mit der Struktur A verwendet« deren Alkylreste R fünf bis neun Kohlenstoffatome aufweisen, da diese Nylon mit hoher Farbnutzung aus einer neutralen Lösung färben, wodurch die Gefahr einer Zersetzung der Fasern verkleinert wird, die bei der Färbung aus heißen, stark sauren Färbebädern bestehen kann. V/'enn der Alkylrest v/eniger als fünf Kohlenstoffatome enthält, dann ist die Färbbarkeit aus einer neutralen IrÖ-sung geringer, während bei zehn oder mehr Kohlenstoffatomen im Alkylrest die Färbbarkeit mit neutralen Bädern immer stärker abnimmt„When using the method according to the invention are preferred such dyes with the structure A used «whose alkyl radicals R have five to nine carbon atoms, since these Dye nylon with high color utilization from a neutral solution, which reduces the risk of fiber degradation, which can consist of hot, strongly acidic dye baths during dyeing. If the alkyl radical has fewer than five carbon atoms contains, then the colorability is from a neutral solution less, while with ten or more carbon atoms in the alkyl radical, the colorability with neutral baths always stronger decreases "
Die Sulfonierung der Anthrachinon-Vorläufer-Verbindungen wird in bekannter ^'eise mit oäuren verschiedener Konzentration bei verschiedenen langen Zeiten und verschiedenen Temperaturen durchgeführt, damit eine Sulfogruppe in das Farbstoffmolekül eingebaut v.ird. Die genaue Lage der üulfogruppe im Phenoxy-Ring ist nicht bekannt. Es kann sich um die Ortho- oder Metastellung handeln, doch kann es sich auch um Mischungen aus in Ortho- undThe sulfonation of the anthraquinone precursor compounds is known in the art with acids of various concentrations Different long times and different temperatures are carried out to allow a sulfo group in the dye molecule built-in The exact position of the sulpho group in the phenoxy ring is not known. It can be the ortho or meta position, but it can also be a mixture of ortho and
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in ketastellung substituierten Molekülen handeln· In jedem JPaIl werden Anthrachinon-Vorläufer-Verbindung und Oleum in derartigen Mengen zur .Reaktion gebracht, daß Im Durchschnitt nur eine BuI-fogruppe in das Farbstoffmolekül eingelagert wird»Die üulfonierung wird durch eine Löslichkeitsprüfung eines Tropfens der erhaltenen sulfoniertenReaktionsmasse in heißem V/asser beendet. Bei vollendeter Sulfonierung wird kein unlösliches Ausgangsmaterial beobachtet.Molecules substituted in the keta position act · In every JPaIl become anthraquinone precursor compound and oleum in such Amounts brought to a reaction that on average only one BuI-fo group is stored in the dye molecule »sulphonation is ended by a solubility test of a drop of the sulfonated reaction mass obtained in hot water. When the sulfonation is complete, there is no insoluble starting material observed.
Bei der .Durchführung des Verfahrens nach der iirfindung werden die Fasern im neutralen -^ad gelassen, bis Farbstoff auf die Fasern aufgezogen ist. Mit den meisten Farbstoffen mit der LJtruktür A wird bei Temperaturen um 93 0C (200 0F) schon während dreißig Minuten ein wesentlicher Anteil des Farbstoffs aus dem neutralen Färbebad (pH 6,5 bis 7,5) auf die Fasern übergehen· Zur völligen Erschöpfung des Färbebades muß der pH-V.'ert des Bades dann bis ins leicht saure Gebiet gesenkt werden. Bei Verwendung eines Farbstoffs der Struktur A mit einem Alkylrest mit fünf bis neun Kohlenstoffatomen kann eine völlige Erschöpfung schon bei pH-\,rerten um 6 erhalten werden, während bei Verwendung der restlichen Farbstoffe mit der ütruktur A erst dann völlige Erschöpfung eintritt, wenn der pH-V/ert auf etwa 3,5 gesenkt wird. In beiden Fällen werden die Fasern nochmals etwa 30 Liinuten lang bei erhöhten Temperaturen um 93 0C (200 0F) gehalten.When carrying out the process according to the invention, the fibers are left in the neutral position until dye has been absorbed onto the fibers. With most dyes of LJtruktür A (200 F 0) (pH 6.5 to 7.5) proceed at temperatures of about 93 0 C for thirty minutes already a substantial proportion of the dyestuff from the dyebath onto the fibers neutral · For complete When the dyebath is exhausted, the pH value of the bath must then be lowered to the slightly acidic area. When using a dye of the structure A with an alkyl group having five to nine carbon atoms, a complete exhaustion even at pH \, r Erten be obtained by 6, while occurs when using the remaining dyes of ütruktur A until complete exhaustion, when the pH value is lowered to about 3.5. In both cases, the fibers are held again about 30 Liinuten at elevated temperatures of about 93 0 C (200 0 F).
Die folgenden Beispiele zeigen die Herstellung der Farbstoffe mit der ütruktur A und deren Eigenschaften und Verwendbarkeit.The following examples show the preparation of the dyes with structure A and their properties and usability.
U 'S d I -i c & "J ü S U 'S d I -ic & "J ü S
144 g Oetylphenol, 11,8 g calciniertes Kaliumcarbonat und 20,4 g i~Amino-2-bromo-4-hydroxy-anthrachinon werden unter Rühren auf 15O0C erhitzt und 5 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten* Nach dem Abkühlen wird Methanol zugegeben, und der entstehende Brei (500 ml) wird filtriert. Der Rückstand wird mife Methanol und dann islt Wasser ausgewaschen und anschließend getrocknet· Man erhält :8r8 g i-An)inD-2~octylphenoxy«-4-hydroxy-aBthraohinoii. 10 g davon werden sulfoniert, indem man sie 30 Minuten lang unter RUtiren zu I^ ml 25 #igen Oleums hinzugibt, während span mit Hilfe eines Kühlbadea die Temperatur unter SO0C hält. Nach vierstündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird die sulfonierte Masse in Eis und Wasser getränkt und anschließend gefiltert. Der Rückstand wird in Wasser aufgeschlämmt, mit Natronlauge 144 g Oetylphenol, 11.8 g of calcined potassium carbonate and 20.4 g i ~ amino-2-bromo-4-hydroxy-anthraquinone are heated with stirring to 15O 0 C and 5 hours held at this temperature * After cooling, methanol was added and the resulting slurry (500 ml) is filtered. The residue is washed Mife methanol and then water and then dried ISLT · are obtained: 8 r 8 g of i-An) inD-2 ~ octylphenoxy "-4-hydroxy-aBthraohinoii. 10 g thereof are sulfonated by being added is 30 minutes under RUtiren to I ^ 25 ml #igen oleum, while span the temperature below holds SO by means of a Kühlbadea 0 C. After stirring for four hours at room temperature, the sulfonated mass is soaked in ice and water and then filtered. The residue is slurried in water with sodium hydroxide solution
-5--5-
BADBATH
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neutralisiert, gefiltert und getrocknet. Man erh 11*5 eine ι Farbstoif dar i.ruktur A1. in welchem R äie Formneutralized, filtered and dried. A dye is obtained in structure A 1 . in what area
nu VTnu VT
— c—c —c -/ I /- c — c —c - / I /
CH^ . H CH, hat.CH ^. H CH, Has.
140 g p-terfciäres Amylphenol, 11,8g calciniertea Kaliumcarbonat und 25 »4 g -Amino-^-bromo-^-hydroxy-anthrachinon werden unter Rührur;, auf '500C erhitzt und 5 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird Methanol hinzugegeben, der entstandene Brei w'lrä filtriert und der Rückstand wird mit Methanol und dann mit Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält roan 25,8 g i-Amlno-i?--amylphenoxy-4-'hydroxy-anthrachinono IO g davon werden mit 150 g 25 tigern Oleum 3 Stunden lang bei 12 - cö°C sulfoniert. 5Ja--;h dem Tränken in Eis und Wasser (Volumen 500 ml bei 120C) wird filtriert. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt, mit Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 995 alkalisch gemacht« bis zum Aufkochen erhitzt und dann filtriert« Pem FiItrat werden 100 g JaIz zugegeben« Der Niederschlag wird qbfiltriert und getrockntst. Man erhält einen Farbstoff der Struktur Aj in welchem R &ij Form140 g of p-amylphenol terfciäres, 11.8 g of potassium carbonate and calciniertea 25 »g of 4-amino - ^ - bromo - ^ - hydroxy-anthraquinone are heated under Rührur ;, on '50 0 C and held for 5 hours at this temperature. After cooling, methanol is added, the resulting pulp is filtered and the residue is washed out with methanol and then with water. After drying, roan receives 25.8 g of i-Amino-i-amylphenoxy-4-hydroxy-anthraquinone 10 g of which are sulfonated with 150 g of 25 tiger oleum for 3 hours at 12 ° C. 5Yes - after soaking in ice and water (volume 500 ml at 12 0 C) is filtered. The residue is mixed with water, made alkaline with sodium hydroxide solution to a pH of 9 9 5, heated to a boil and then filtered. 100 g of ethanol are added to the filtrate. The precipitate is filtered and dried. A dye of the structure Aj in which R & ij form is obtained
/ - 3
hat '1T / - 3
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-6 - m -6 - m
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Beie|>ielw5Beie |> iel w 5
36,4 i-Araino-2~bromo~4-hydi?®3£y-aattiraoM5a©n9 14® g 85 I&gee Phenol und 20,5 g Kaliumcarbonat werden auf ΐ20°3 erlittst und eua Abdestillleren des Wassers auf dieser Temperatur gehalten. Haeh 18 Stunden bei 1200O wird das Reaktionsprodukt abgekühlt und mit Wasser verdünnt (800 ml). Anschließend wird filtriert und der Rückstand mit Wasser ausgewaschen«, bis das FiItrat farblos bleibt, Der Rückstand aus i-Amino~2-phen0xy-4-hydroxy-antteaehimon wiegt nach dem Trocknen 32„8 g„ 10g davon werden sulfoniert» indem man sie unter Rühren zu 150 g 25 feigem Oleusj gibts während aan die Temperatur mit Hilfe eines Kühlbades auf 21° · 240O einstellt. Nach einstündigem Rühren bei 24 - 280C wird das Produkt mit Eis until Wasser getränkt« Bi e bei 28°C erhaltenen 400 sil werden filtriert. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und rait Natronlauge auf einen pH-Wert von 11,0 gebracht. Anschließend wird auf 600C erhitzt und filtriert. Eu 1000 ©1 des Piltrats werden 100 g Sale zugegeben, der pH-Wert wird mit Salzsäure auf 7»4 gebracht, und der Niederschlag wird abfiltriert und getrocknet« Man erhält eine Verbindung der Struktur A mit Wasserstoff für R«36.4 i-Araino-2 ~ bromo ~ 4-hydi? ®3 £ y-aattiraoM5a © n 9 14® g 85 I & gee phenol and 20.5 g potassium carbonate are suffered at ΐ20 ° 3 and the water is distilled off at this temperature held. After 18 hours at 120 0 O, the reaction product is cooled and diluted with water (800 ml). It is then filtered and the residue is washed out with water until the filtrate remains colorless. After drying, the residue of i-amino-2-phenoxy-4-hydroxy-antteaehimony weighs 32 "8 g" 10 g of which are sulfonated "by being with stirring to 150 g of 25 cowardly Oleusj s are aan while the temperature using a cooling bath at 21 ° · 24 0 O established. After stirring at 24-28 0 C is saturated with ice water until "Bi e at 28 ° C obtained 400 sil be the product filtered. The residue is dissolved in water and sodium hydroxide solution is brought to a pH of 11.0. It is then heated to 60 ° C. and filtered. Eu 1000 © 1 of the piltrate are added to 100 g Sale, the pH is brought to 7-4 with hydrochloric acid, and the precipitate is filtered off and dried. "A compound of structure A is obtained with hydrogen for R"
EeispJLel_4EeispJLel_4
1"?0 g p-tertiä.-res Butyl phenol f 11,8 g wasserfreies Kaliumcarbonat und --?5 g i-Amirio-r-biomo-d-hyfcoxy-anth^achinon werden unter Rühren auf ΓίΟ°*~* cnt2t und 6 Stunden lang bei dieses Temperatur gehalten. Nach dem Kühl on werden 300 ml Methanol sugeg@*b@ns und der entstehende· if-el wird filtriert, lach dem Auswaschen ©it Me-1 "? 0 g p-tertiary butyl phenol f 11.8 g anhydrous potassium carbonate and -? 5 g i-Amirio-r-biomo-d-hyfcoxy-anth ^ aquinone are stirred to ΓίΟ ° * ~ * cnt2t and kept at this temperature for 6 hours. After cooling, 300 ml of methanol are sugeg @ * b @ n s and the resulting oil is filtered, after washing out © it Me-
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
thanol und anschließend mit Wasser wird der Rückstand getrocknet. Man erhält 23,5 g i-Amino-£~p-te;rtobutylphenQxy-4-hydroxy-anthrachinon. 10 g davon werden sulfoniert, indem man sie 10 Minuten lang zu 150 g 25 #igem Oleum hinzugibt, wobei die Temperatur mittel? eines Kühlbades auf 17 - 190C gehalten wird. Nach dreistündigem Rühren des Produkts bei Zimmertemperatur wird diese in Eis und Wasser getränkt. Die entstehenden 400 ml werden filtriert. Der Pi It er rückstand wird in Wasser, welches 10 i» £als enthält, auf geschlämmt« mit Natronlauge neutralisiert, filtriert und getrocknet. Man erhält eine Verbindung der Struktur A Bit ethanol and then with water, the residue is dried. 23.5 g of i-amino- £ ~ p-te; rtobutylphenQxy-4-hydroxy-anthraquinone are obtained. 10 g of this are sulfonated by adding them to 150 g of 25 # oleum for 10 minutes, the temperature being medium? a cooling bath at 17-19 0 C is kept. After stirring the product for three hours at room temperature, it is soaked in ice and water. The resulting 400 ml are filtered. The Pi It he residue is dissolved in water containing 10 i »£ as containing neutralized to elutriated" with sodium hydroxide solution, filtered and dried. A connection with the structure A bit is obtained
CH3 CH 3
CH3 CH 3
für R.for R.
110 g Nonylphenel,, 11 >8 g calciniertes Kaliumcarbonat und 25M g i-Amino-P-bromo^-hydroxy-anthrachinon werden 5 Stunden lang auf 1500C gehalten. Nach dem Abkühlen werden 160 ml Methanol *nd dann 40 ml Wasger zugegeben. Der Brei wird filtriert, und der I^jLlterrückstand wird mit 80 tigern Methanol und dann mit Wasser au^ge- waschen* Nach dem Trocknen erhält man 26,8 g 1-Amino-2-hony^phe~ noxy-4-hydroxy-anthrachinon. 10 g davon werden dann ,auf die jgleiche Veiae wie im Beispiel P sulfoniert, wobei sich έΐη110 g Nonylphenel ,, 11> 8 g of calcined potassium carbonate and 25M g i-amino-P-bromo ^ -hydroxy-anthraquinone be 5 hours at 150 0 C for. After cooling, 160 ml of methanol and then 40 ml of Wasger are added. The slurry is filtered and the I ^ jLlterrückstand is tigern with 80 methanol and then with water au ^ overall wash * After drying, 26.8 g of 1-amino-2-phe ~ ^ hony Noxy-4-hydroxy- anthraquinone. 10 g of it are then sulfonated to the same level as in Example P , where έΐη
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der Struktur A ergibt, bei dem R ein Alkylreat mit 9 Kohlenstoffatomen und verzweigter Kette iat.of structure A, in which R is an alkylreate with 9 carbon atoms and a branched chain.
BeiB|>iel_6 .BeiB |> iel_6.
0,5 g des Farbstoffes nach dem Beispiel 2 (eulf^niertea 1-fcaino-2~p~amylphenoxy-4-hydroxy-anthrachinon-natriumeal8) werden in kochendem» weichem Wasser aufgelöst, worauf das Volumen de? Färbst off lösung mit weiterem weichem Wasser auf 500 ml gebracht wird· Je 5 ml dieser Lösung werden dann in vier 400 nl fassende Pärb·- becher gegeben und mit welchem Wasser auf 250 al aufgefüllt. Der pH-Wert der Pärbelöaungen beträgt 8,4 bei 220O. Ein. mehrfadige« 5-g-Stück aus Streifen aus Acetat, Acrilan, (aoryliech), Arnel0.5 g of the dye according to example 2 (sulf ^ niertea 1-fcaino-2 ~ p ~ amylphenoxy-4-hydroxy-anthraquinone-sodium al8) are dissolved in boiling »soft water, whereupon the volume de? The dye-off solution is brought to 500 ml with more soft water. 5 ml of this solution are then placed in four 400 nl staining beakers and made up to 250 ml with which water. The pH value of the Pärbelöaungen is 8.4 at 22 0 O. A. multi-thread «5 g pieces made from strips of acetate, acrilan, (aoryliech), arnel (Triacetat), Baumwolle, Crealan 61 (jcryliech), Daoron 54 (PoIy-(Triacetate), cotton, Crealan 61 (jcryliech), Daoron 54 (poly-
Dacron 66 (Polyeeter) ester), Orion 42 (acrylisch), seidefV«rel A (modaoryliech), VieDacron 66 (polyether) ester), Orion 42 (acrylic), silk f V «rel A (modaoryliech), Vie coae und Wolle wird bei Zimmertemperatur in eine der vier iirbelöaungen eingetaucht, während in jede der drei anderen Färbulösungen ein 5-g-Stück aus stumpfen Trikot aua JTylon €>6 eingeführt wird. Die Temperatur der ?är be lösungen wird desin auf 93 -Coae and wool are immersed in one of the four swirl solutions at room temperature, while a 5-g piece of blunt tricot made of nylon is inserted into each of the other three dye solutions. The temperature of the solutions is desin to 93 - 990C ( 200 - 210°?) erhöht» Während des Firbefae taueht Ιψ.jeden (99 0 C (200 - 210 °?) Increased »During the Firbefae thaw Ιψ. every (
der Färbebecher ein Rühr β tab ein, ua» den Stoff ia 3®M«gitng «u halten. Hnch einer halben Stunde bei 93 - 990C (200 - 2100F) . werden zu einem der Färbebeeher mit einen lylontrikot 5 el. einer 10 Tilgen Hononatriumpho8phatlöaung eugegeben, wodurch das Fä^bebad einen pH-Wert von etwa 6 erhält. Zu einem anderen Färbeb»>cher mit einem Nylontrikot werden 5 ml einer TO >£igen Eaeigßäurelßaung zugegeben, wobei sich ein Pärbebad mit einem pH-Wert vonPut a stirring tab in the staining beaker, ia hold the substance ia 3®M smoothly. Half an hour at 93 - 99 0 C (200 - 210 0 F). are added to one of the dye vessels with a lylon tricot, 5 tablespoons of a 10-part honey sodium phosphate solution, which gives the dye bath a pH of about 6. To another dyeing beaker with a nylon tricot, 5 ml of a TO> igen acetic acid solution are added, a dyeing bath with a pH of
~9~ BAD ORIGINAL~ 9 ~ ORIGINAL BATHROOM
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3,5 ergibt. Hach einer weiteren halb·» Stund· bei 93 -3.5 results. After another half hour at 93 - (200 - 2100F) werden das eehrfädige Stück und die lylom tücke(200 - 210 0 F) become the single thread piece and the lylom piece entfernt, in Yaaaer abgespült und getrocknet·removed, rinsed in Yaaaer and dried
Die Nylon-, Seiden- und Wollbänder des »ehrfadigen Stücke sind rot gefärbt, wohingegen die Polyesterfasern nur leicht litleckt sind. Lie Nylonetticke sind alle mit etwa der gleichen Ti ife gefärbt. T)Ie Bäder, denen Mononatriunphosphat und Essigsäure sugegeben wird, zeigen eine völlige Farbnuteung. In neutrale ι Färbebad verbleibt nur eine Spur von Farbe., Wenn die Färbunge ι in gleicher Weise mit dem nach den Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff (sulf eniertsa 1 -Amlno^-octyl-phenoxy-^-hydroxy-anthrach inon) vorgenommen werden« dann verbleibt la neutralen Farbebad nach dam Färben sogar noch weniger Farbe als bei Terwenilung d<is nach dem Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs (sulfoniertes i-Aelno-2-amylp^inoxy-4~hydiO::y-anthrachinon). Wenn die Färbungen hingegen mit Farbstoffen vorgenomnen werden, die aus Phenol (JJeisplel 3) oder Älkylphenolen abgeleitet werden, deren Alkylresto weniger als 5 Kohlenstoffatone (Beispiel 4) enthalten, dann ist die Färbelösung nach dem neutralen Färben noch stark gefärbt und enthält.eine nahezu gleiche oder noch größere Farbotoffacnge als die neutrale Färbung auf dem Nylontrikot selbst. Dies wird festgestellt,, indem 5 ml einer :o #igen Esoigaäurelösuug 'den verbleibenr»'»n neutralen P^ibebad, aus dem das gefärbte Nylonstück entfei.it ist, augib\s ein frisches Stück Nylonstück eintauchtThe nylon, silk and woolen bands of the 'ehrfadigen pieces are colored red, while the polyester fibers are only slightly leaking lit. Lie nylon thicknesses are all colored with roughly the same ti ife. T) Ie baths to which mononatrium phosphate and acetic acid are added show a complete shade of color. In a neutral dye bath only a trace of color remains. If the dyeings are carried out in the same way with the dye obtained according to Example 1 (sulf eniertsa 1 -Amlno ^ -octyl-phenoxy - ^ - hydroxy-anthraquinone) then In the neutral dye bath, even less color remains after dyeing than when using the dye obtained in Example 2 (sulfonated i-alino-2-amylphenoxy-4-hydio :: y-anthraquinone). If, on the other hand, the dyeings are carried out with dyes derived from phenol (JJeisplel 3) or alkylphenols whose alkyl radicals contain less than 5 carbon atoms (Example 4), then the dye solution is still strongly colored after the neutral dyeing and contains almost the same or even greater color shade than the neutral color on the nylon jersey itself. This is determined by adding 5 ml of an esoiga acid solution to the remaining neutral bath from which the dyed nylon piece has been removed \ s dipping a fresh piece of nylon pieces
BAD 10982372087BATH 10982372087
und die färbung bis nur Erschöpfung des Färb«bads fortaetet· lach den /bapülen und Trocknen wird die Tief« daa Färbtono dann «it der der neutralen färbung verglichen. .and the coloring until only exhaustion of the dye bath fortaetet · lach Wash and dry the deep “daa color tone then“ it compared to that of the neutral color. .
Bei3giel_7Bei3giel_7
0,2 g des Farbstoffs aus dem Beispiel 2 werden mit 1200 Bl weiche· Yasser versetzt, welches eur Verbesserung der Löslichkeit aufgekocht wird. Die Farbstofflösung wird auf 710C (1600P) abgekühlt· Es werden vier 5-g-Stüeke aus mattem Iylon-66-Trikot eingetaucht. Während die Stücke in Färbebad, gerührt werden, wird dl· Temperatur auf 93 - 99DC (200 - 2 00P) erhöht und fir eine Stunde lang aufrecht erhalten, worauf die Stücke abgespult und getrocknet werden. Pas Nylon hat eine helle, blauetiohige Rotfärbung erhalten.0.2 g of the dye from Example 2 are mixed with 1200 ml of soft water, which is boiled to improve solubility. The dye solution is cooled to 71 0 C (160 0 P) · There are four immersed 5 g of matte Stüeke Iylon 66 jersey. 99 C D - while the pieces in the dye bath, stirred, temperature · dl to 93 (200 - 2 0 0 P) increased and fir obtain an hour upright, unwound and then the pieces and dried. Pas nylon has been given a light, bluish red color.
Beisp_iel_8Example_8
0,2 g eines nicht sulfonierten Farbstoffs (i-Anino-2-p-ter';.anylphenoxy-4-hydroxy-anthrachinon), der eur Herstellung des Farbstoffs nach Beispiel 2 verwendet wird, werden in 20 öl Aceton aufgelöst. Diese Lösung wird «u einer Lösung aue 2 g lign^haulfonat in 1200 nl weichem Wasser, die sich in einen Färbebenher befindet, hinzugegeben, und das Aceton wird durch Kochen entfernt. Vier 5-g-Stücke aus Nylontrikot werden eingetaucht. Während der Stoff im Färbebad gerühtt wird, wird eine Stunde lang eine Temperatur zwischen 93 - 990C (200 - 2100F) aufrechterhalten, worauf die Stucke abgekühlt und getrocknet werden. Das Nylon hat eine matte, bläulich-rote Färbung erhalten.0.2 g of a non-sulfonated dye (i-amino-2-p-ter ';. Anylphenoxy-4-hydroxy-anthraquinone), which is used in the preparation of the dye according to Example 2, are dissolved in 20 oils of acetone. This solution is added to a solution of 2 g of lignin sulphonate in 1200 nl of soft water, which is in a dyeing vessel, and the acetone is removed by boiling. Four 5g pieces of nylon tricot are immersed. 99 0 C - while the fabric is gerühtt in the dye bath, a temperature between 93 an hour long (200-210 0 F) is maintained, whereupon the cooled pieces and dried. The nylon has acquired a matt, bluish-red color.
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( BAD QRK3ÜNAI(BAD QRK3ÜNAI
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Es werden je 2 der folgenden Lösungen hergestellt: Lösung As 0,2 g Cenekol (Althouse) in 300 öl weichen Wasaer. Lösung Bs 0,5 g Erional N4W. (öeigy) in 300 ml weichen Wtseer. Lösung C: 0,1 g Tannin, 0,1 g Essigsäure, 0,1 g Brechweitist ein in 300 ml weichem Wasser.Two of the following solutions are prepared: Solution As 0.2 g Cenekol (Althouse) in 300 oil-soft water. Solution Bs 0.5 g Erional N 4 W. (öeigy) in 300 ml soft water. Solution C: 0.1 g tannin, 0.1 g acetic acid, 0.1 g vomit is one in 300 ml soft water.
Ein nach dem Beispiel 7 gefärbtes Jtück Stoff wird in je eine dieser Lösungen eingetaucht, während je ein nach dem Beispiel 8 gefärbtes Stück Stoff in die verbleibenden Lösungen *lTgotaucht wird. Die beiden Lösungsreihen A, B, C in die alle ein 5-g-Stücke aus gefärbtem Nylonstoff eingetaucht ist, werden auf 820C (1800P) erhitzt und bei dieser Temperatur etwa 20 Minuten lang gehalten. Die Ftoffe werden anschließend abgespult v.nd getrocknet. Zusammen mit den entsprechenden nicht nachbeiandelten Sticken v/.erden alle in den Lösungen A, B und 0 behandelten Stücke nach einem US-Standard-Waschtaat (AATCC Standard lest Method 36-1961) behandelt. Alle gemäß Beispiel / hergestellten und nachbearbeiten Stoffe aeigen gegenüber den nicht behandelten nach Beispiel 7 gefärbten Stoffen eine verbesserte Wasche.ehtheit. Alle nicht »achbehandelten oder gemäß dieses Beispiels nachbeh indelten Stoffe, die nach dem Beispiel 7 gefärbt worden aind, besitzen eine größere Waschechtheit als alle Stoff«, die nach rt^Tf Beispiel 8 gefärbt worden sind, auch wenn man di«?se gercäß dieses Relnpiels nachbehandelt. Die Waurhechtheit der nach dem Beispiel 8 gefärbten Ftoffe iet also gering und kann auch durrh eins Nachbehandlung gemäß dieses Beispiels nicht viirbeaaert werden.A piece of fabric dyed according to Example 7 is immersed in one of these solutions, while a piece of fabric dyed according to Example 8 is dipped into the remaining solutions. The two rows of solution A, B, C in all of a 5-g pieces is immersed in colored nylon fabric are heated to 82 0 C (180 0 P) and held for about 20 minutes at this temperature. The fabrics are then unwound and dried. Together with the corresponding non-post-treated stitches v /., All pieces treated in solutions A, B and 0 are treated according to a US standard washing state (AATCC Standard Read Method 36-1961). All fabrics produced and reworked according to Example / have an improved washability compared to the untreated fabrics dyed according to Example 7. All fabrics which have not been "aftertreated" or which have been post-treated according to this example and which have been dyed according to Example 7 have a greater washfastness than all fabrics which have been dyed according to Example 8, even if one uses this Relnpiels treated. The warmth fastness of the fabrics dyed according to Example 8 is therefore low and cannot be improved even by one post-treatment according to this example.
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Beim Färben von Stoffen, die aus gemischten Fasern bestehen, z.B. Polyester-Polyamid-Mischungen, ermöglicht dar Gebrauch von Farbstoffen mit der Struktur A, bei denen R ein Alkylrerat mit 5-9 Kohlenstoffatomen ist, eine bessere Steuerung der Färbung durch den Färber, da die Substantivität des Farbstoffes gegenüber dem Polyamid und das Reservierungsvermögen des Polyesters vergrößert ist.When dyeing fabrics composed of mixed fibers, e.g. polyester-polyamide mixtures, the use of Dyes with the structure A, in which R is an alkyl derivative with 5-9 carbon atoms, better control of the coloring by the dyer, because of the substantivity of the dye towards the polyamide and the reserve capacity of the polyester is enlarged.
Außer der freien Säure können die ^erbindungen der Struktur Af die beim Verfahren' nach der Erfindung verwendet werden,: &ueh deren lösliche Salze sein. · 'VIn addition to the free acid, the compounds of the structure A f which are used in the process according to the invention can be: & ueh their soluble salts. · 'V
BADBATH
10S823/208710S823 / 2087
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